JP2000143913A - 共重合体組成物、その製造方法および共重合体の安定化方法 - Google Patents
共重合体組成物、その製造方法および共重合体の安定化方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた耐熱性を示す共重合体
組成物を提供する。 【解決手段】共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素から
なる共重合体に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシク
ロアルキル基、アラルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ
3 は水素原子又はアルキル基を表す。Ｘは単なる結合、
硫黄原子もしくは−ＣＨＲ6−基 (Ｒ6 は水素原子、ア
ルキル基又はシクロアルキル基を示す)を表す。Ａはア
ルキレン基又は＊−ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又
はアルキレン基を、＊は酸素側に結合していることを示
す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基を表し、もう一方が水素原子又はアルキル基を表
す。）で示されるフェノール系化合物を含有せしめてな
ることを特徴とする共重合体組成物。
組成物を提供する。 【解決手段】共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素から
なる共重合体に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシク
ロアルキル基、アラルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ
3 は水素原子又はアルキル基を表す。Ｘは単なる結合、
硫黄原子もしくは−ＣＨＲ6−基 (Ｒ6 は水素原子、ア
ルキル基又はシクロアルキル基を示す)を表す。Ａはア
ルキレン基又は＊−ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又
はアルキレン基を、＊は酸素側に結合していることを示
す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基を表し、もう一方が水素原子又はアルキル基を表
す。）で示されるフェノール系化合物を含有せしめてな
ることを特徴とする共重合体組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、共役ジエンとビニ
ル系芳香族炭化水素からなる共重合体組成物に関し、詳
しくは、ホスファイト基を有する特定のフェノール系化
合物を含有することを特徴とする共役ジエンとビニル系
芳香族炭化水素からなる共重合体組成物に関するもので
ある。
ル系芳香族炭化水素からなる共重合体組成物に関し、詳
しくは、ホスファイト基を有する特定のフェノール系化
合物を含有することを特徴とする共役ジエンとビニル系
芳香族炭化水素からなる共重合体組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】近年、ス
チレン・ブタジエン共重合体（ＳＢＳ）やスチレン・イ
ソプレン共重合体（ＳＩＳ）などの共役ジエンとビニル
系芳香族炭化水素からなる共重合体は、成型工程におけ
る高温化、高速化や共重合反応マスの溶媒除去工程にお
けるスチームストリッピング化等に伴う熱劣化等によ
り、物性の著しい低下や透明性の悪化、変色などの問題
が生じている。
チレン・ブタジエン共重合体（ＳＢＳ）やスチレン・イ
ソプレン共重合体（ＳＩＳ）などの共役ジエンとビニル
系芳香族炭化水素からなる共重合体は、成型工程におけ
る高温化、高速化や共重合反応マスの溶媒除去工程にお
けるスチームストリッピング化等に伴う熱劣化等によ
り、物性の著しい低下や透明性の悪化、変色などの問題
が生じている。
【０００３】このような問題を改善した共重合体組成物
として、従来からフェノール系安定剤あるいはフェノー
ル系安定剤とリン系安定剤とを含有せしめた組成物など
が知られている。例えば2-t-ブチル-6-(3-t-ブチル-5-
メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル ア
クリレート、3,9-ビス[2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ
-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチル
エチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン
等のフェノール系安定剤を含有する組成物(特開昭63-17
9953号公報)、これらフェノール系安定剤とトリス(2,6-
ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスファイト等のリン系安定剤とを含有する組
成物(特開昭63-179953号公報、特開平1-182307号公報)
などが提案されている。しかしながら、これらの樹脂組
成物は、耐熱性が向上するものの充分満足し得るもので
はなく、さらに優れた耐熱性を示す共重合体組成物が望
まれていた。
として、従来からフェノール系安定剤あるいはフェノー
ル系安定剤とリン系安定剤とを含有せしめた組成物など
が知られている。例えば2-t-ブチル-6-(3-t-ブチル-5-
メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル ア
クリレート、3,9-ビス[2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ
-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチル
エチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン
等のフェノール系安定剤を含有する組成物(特開昭63-17
9953号公報)、これらフェノール系安定剤とトリス(2,6-
ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスファイト等のリン系安定剤とを含有する組
成物(特開昭63-179953号公報、特開平1-182307号公報)
などが提案されている。しかしながら、これらの樹脂組
成物は、耐熱性が向上するものの充分満足し得るもので
はなく、さらに優れた耐熱性を示す共重合体組成物が望
まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況下、本発
明者らは、より優れた耐熱性を示す共重合体組成物を見
出すべく、安定剤について鋭意検討を重ねた結果、安定
剤として、ホスファイト基を有するという特定のフェノ
ール系化合物を使用すれば、優れた耐熱性を示す共重合
体組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、共役ジエンとビニル系芳香族炭化水
素からなる共重合体に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子もしくは−ＣＨ
Ｒ6−基 (Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す) を表す。
Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ7−基
（Ｒ7 は単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
を、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。
Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基を表し、もう
一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表
す。）で示されるフェノール系化合物を含有せしめてな
ることを特徴とする耐熱性に優れた共重合体組成物を提
供するものである。
明者らは、より優れた耐熱性を示す共重合体組成物を見
出すべく、安定剤について鋭意検討を重ねた結果、安定
剤として、ホスファイト基を有するという特定のフェノ
ール系化合物を使用すれば、優れた耐熱性を示す共重合
体組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、共役ジエンとビニル系芳香族炭化水
素からなる共重合体に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子もしくは−ＣＨ
Ｒ6−基 (Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す) を表す。
Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ7−基
（Ｒ7 は単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
を、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。
Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基を表し、もう
一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表
す。）で示されるフェノール系化合物を含有せしめてな
ることを特徴とする耐熱性に優れた共重合体組成物を提
供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素か
らなる共重合体における共役ジエンとしては、例えば
１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン
（イソプレン）、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエ
ン、１，３−ペンタジエン、１，３−ヘキサジエン、
２，４−ヘキサジエン、これら２種以上の混合物などが
挙げられる。なかでもイソプレン等が好ましく用いられ
る。また共重合体のもう一方の成分であるビニル芳香族
炭化水素としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環のような芳香族環を有し、そこに無置換のまた
は置換されたビニル基が結合した化合物が挙げられ、具
体化合物としては、例えばスチレン、α―メチルスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−ｔ
−ブチルスチレン、１，３−ジメチルスチレン、ビニル
ナフタレン、ビニルアントラセン、これら２種以上の化
合物などが挙げられる。なかでもイソプレン等が好まし
く使用される。
する。本発明の共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素か
らなる共重合体における共役ジエンとしては、例えば
１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン
（イソプレン）、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエ
ン、１，３−ペンタジエン、１，３−ヘキサジエン、
２，４−ヘキサジエン、これら２種以上の混合物などが
挙げられる。なかでもイソプレン等が好ましく用いられ
る。また共重合体のもう一方の成分であるビニル芳香族
炭化水素としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環のような芳香族環を有し、そこに無置換のまた
は置換されたビニル基が結合した化合物が挙げられ、具
体化合物としては、例えばスチレン、α―メチルスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−ｔ
−ブチルスチレン、１，３−ジメチルスチレン、ビニル
ナフタレン、ビニルアントラセン、これら２種以上の化
合物などが挙げられる。なかでもイソプレン等が好まし
く使用される。
【０００６】本発明においては、ビニル芳香族炭化水素
単位の含有量が、５〜９５重量％程度である共役ジエン
とビニル系芳香族炭化水素からなる共重合体中が通常使
用される。共重合体は、ランダム共重合体であっても、
ブロック共重合体であってもよい。例えば、ランダム共
重合体は米国特許３０９４５１４号明細書や米国特許３
４５１９８８号明細書等の、ブロック共重合体について
は、特公昭３６−１９２８６号公報、特公昭４３−１７
９７９号公報、特公昭４５−３１９５１号公報、特公昭
４６−３２４１５号公報等の公知の方法に準拠してで製
造することができる。例えば炭化水素溶媒中、有機アル
カリ金属化合物を開始剤として使用し、ビニル芳香族炭
化水素と共役ジエンをブロック共重合させる等の公知の
方法等により製造することができ、また重合に際し、ビ
ニル芳香族炭化水素と共役ジエンの反応性比の調整、重
合した共役ジエン部分のミクロ構造の変更や分子量分布
の調整、重合速度の調整などの目的で、極性化合物を使
用することができる。
単位の含有量が、５〜９５重量％程度である共役ジエン
とビニル系芳香族炭化水素からなる共重合体中が通常使
用される。共重合体は、ランダム共重合体であっても、
ブロック共重合体であってもよい。例えば、ランダム共
重合体は米国特許３０９４５１４号明細書や米国特許３
４５１９８８号明細書等の、ブロック共重合体について
は、特公昭３６−１９２８６号公報、特公昭４３−１７
９７９号公報、特公昭４５−３１９５１号公報、特公昭
４６−３２４１５号公報等の公知の方法に準拠してで製
造することができる。例えば炭化水素溶媒中、有機アル
カリ金属化合物を開始剤として使用し、ビニル芳香族炭
化水素と共役ジエンをブロック共重合させる等の公知の
方法等により製造することができ、また重合に際し、ビ
ニル芳香族炭化水素と共役ジエンの反応性比の調整、重
合した共役ジエン部分のミクロ構造の変更や分子量分布
の調整、重合速度の調整などの目的で、極性化合物を使
用することができる。
【０００７】炭化水素溶媒としては、例えば、ブタン、
ペンタン、ヘキサン、イソペンタン、ヘプタン、オクタ
ン、イソオクタンなどの脂肪族炭化水素類、シクロペン
タン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの脂環式炭
化水素類、ベンゼン、エチルベンゼン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは、それぞ
れ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用でき
る。有機アルカリ金属化合物としては、例えば、ｎ−ブ
チルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリ
チウム、ｎ−ヘキシルリチウム、フェニルリチウム、ナ
フチルリチウムなどのモノ有機リチウムなどが挙げられ
る。極性化合物としては、通常の溶液重合に使用される
ものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒド
ロフラン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、アニ
ソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメト
キシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル類、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、テトラメチルメ
チレンジアミン、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなど
のアミン類、チオエーテル類、トリフェニルホスフィン
などのホスフィン類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。これ
らの極性化合物はそれぞれ単独であるいは２種以上組み
合わせて使用される。
ペンタン、ヘキサン、イソペンタン、ヘプタン、オクタ
ン、イソオクタンなどの脂肪族炭化水素類、シクロペン
タン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの脂環式炭
化水素類、ベンゼン、エチルベンゼン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは、それぞ
れ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用でき
る。有機アルカリ金属化合物としては、例えば、ｎ−ブ
チルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリ
チウム、ｎ−ヘキシルリチウム、フェニルリチウム、ナ
フチルリチウムなどのモノ有機リチウムなどが挙げられ
る。極性化合物としては、通常の溶液重合に使用される
ものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒド
ロフラン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、アニ
ソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメト
キシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル類、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、テトラメチルメ
チレンジアミン、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなど
のアミン類、チオエーテル類、トリフェニルホスフィン
などのホスフィン類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。これ
らの極性化合物はそれぞれ単独であるいは２種以上組み
合わせて使用される。
【０００８】重合反応は、通常０℃〜１５０℃で行われ
る。重合反応終了後は、停止剤としてメタノール、イソ
プロパノールなどのアルコール類、水、塩酸、硫酸、硝
酸、ホウ酸、リン酸などの無機酸、オクチル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシ
ノール酸、ベヘン酸、安息香酸などの有機酸を添加して
重合反応を停止し、酸化防止剤、安定剤やクラム化剤を
加えた後、スチームストリッピングなどの方法で溶媒を
除去し、生成重合体を回収することができる。本発明で
使用する共重合体は、水素添加などの変性を行ったもの
でも良い。水素添加共重合体は、例えば特公昭４３−６
６３６号公報、特公昭４８−３０１５１号公報、特開平
５−１７０８４４号公報、特開平５−３４５８１３号公
報などの公知の方法で製造することができる。またブロ
ック共重合体の場合は、共重合体中のビニル芳香族炭化
水素ブロックは均一に分布していても、テーパー状に分
布していても良い。
る。重合反応終了後は、停止剤としてメタノール、イソ
プロパノールなどのアルコール類、水、塩酸、硫酸、硝
酸、ホウ酸、リン酸などの無機酸、オクチル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシ
ノール酸、ベヘン酸、安息香酸などの有機酸を添加して
重合反応を停止し、酸化防止剤、安定剤やクラム化剤を
加えた後、スチームストリッピングなどの方法で溶媒を
除去し、生成重合体を回収することができる。本発明で
使用する共重合体は、水素添加などの変性を行ったもの
でも良い。水素添加共重合体は、例えば特公昭４３−６
６３６号公報、特公昭４８−３０１５１号公報、特開平
５−１７０８４４号公報、特開平５−３４５８１３号公
報などの公知の方法で製造することができる。またブロ
ック共重合体の場合は、共重合体中のビニル芳香族炭化
水素ブロックは均一に分布していても、テーパー状に分
布していても良い。
【０００９】本発明の式（Ｉ）で示されるフェノール系
化合物において、置換基Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ4 及びＲ5 は、
それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
基又はフェニル基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は、炭素原
子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基である
ことが好ましく、Ｒ5 は、水素原子、炭素原子数１〜８
のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基である
ことが好ましい。ここで、炭素原子数１〜８のアルキル
基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エチ
ルヘキシル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシクロ
アルキル基の代表例としては、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等
が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表例
としては、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシ
クロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル
等が挙げられる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例
としては、例えばベンジル、α- メチルベンジル、α，
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。
化合物において、置換基Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ4 及びＲ5 は、
それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
基又はフェニル基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は、炭素原
子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基である
ことが好ましく、Ｒ5 は、水素原子、炭素原子数１〜８
のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基である
ことが好ましい。ここで、炭素原子数１〜８のアルキル
基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エチ
ルヘキシル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシクロ
アルキル基の代表例としては、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等
が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表例
としては、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシ
クロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル
等が挙げられる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例
としては、例えばベンジル、α- メチルベンジル、α，
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。
【００１０】なかでも、Ｒ1 、Ｒ4 は、t-ブチル、t-ペ
ンチル、t-オクチル等のt-アルキル基、シクロヘキシ
ル、1-メチルシクロヘキシル基であることが好ましい。
Ｒ2 は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチルであることが好
ましい。Ｒ5 は、水素原子、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であ
ることが好ましい。
ンチル、t-オクチル等のt-アルキル基、シクロヘキシ
ル、1-メチルシクロヘキシル基であることが好ましい。
Ｒ2 は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチルであることが好
ましい。Ｒ5 は、水素原子、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であ
ることが好ましい。
【００１１】置換基Ｒ3 は、水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。 好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜５のア
ルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基である
ことが好ましい。
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。 好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜５のア
ルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基である
ことが好ましい。
【００１２】また置換基Ｘは、単なる結合、硫黄原子又
は炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５〜８のシク
ロアルキルが置換していることもあるメチレン基を表
す。ここで、メチレン基に置換している炭素原子数１〜
８のアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキルとして
は、それぞれ前記と同様のアルキル基、シクロアルキル
基が挙げられる。Ｘは、単なる結合、メチレン基又はメ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、t-ブチル等が置換したメチレン基であることが
好ましく、とりわけ単なる結合であることが好ましい。
は炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５〜８のシク
ロアルキルが置換していることもあるメチレン基を表
す。ここで、メチレン基に置換している炭素原子数１〜
８のアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキルとして
は、それぞれ前記と同様のアルキル基、シクロアルキル
基が挙げられる。Ｘは、単なる結合、メチレン基又はメ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、t-ブチル等が置換したメチレン基であることが
好ましく、とりわけ単なる結合であることが好ましい。
【００１３】また置換基Ａは、炭素数２〜８のアルキレ
ン基又は＊−ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を、＊は酸素側に結合している
ことを示す。）を表すが、好ましくは炭素数２〜８のア
ルキレン基である。ここで、炭素数２〜８のアルキレン
基の代表例としては、例えばエチレン、プロピレン、ブ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチ
レン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられる。
プロピレンが好ましく用いられる。また＊−ＣＯＲ7−
基における＊は、カルボニルがホスファイトの酸素と結
合していることを示す。Ｒ7における、炭素数１〜８の
アルキレン基の代表例としては、例えばメチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサ
メチレン、オクタメチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピ
レン等が挙げられる。Ｒ7としては、単なる結合、エチ
レンなどが好ましく用いられる。
ン基又は＊−ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を、＊は酸素側に結合している
ことを示す。）を表すが、好ましくは炭素数２〜８のア
ルキレン基である。ここで、炭素数２〜８のアルキレン
基の代表例としては、例えばエチレン、プロピレン、ブ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチ
レン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられる。
プロピレンが好ましく用いられる。また＊−ＣＯＲ7−
基における＊は、カルボニルがホスファイトの酸素と結
合していることを示す。Ｒ7における、炭素数１〜８の
アルキレン基の代表例としては、例えばメチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサ
メチレン、オクタメチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピ
レン等が挙げられる。Ｒ7としては、単なる結合、エチ
レンなどが好ましく用いられる。
【００１４】Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基
を表す。ここで、炭素数１〜８のアルキル基としては、
例えば前記と同様のアルキル基が挙げられる。
基、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基
を表す。ここで、炭素数１〜８のアルキル基としては、
例えば前記と同様のアルキル基が挙げられる。
【００１５】前記式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物は、例えば、一般式（II）
物は、例えば、一般式（II）
【００１６】
【００１７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは前記と
同じ意味を有する。）で示されるビスフェノール類と三
ハロゲン化リンと一般式(III)
同じ意味を有する。）で示されるビスフェノール類と三
ハロゲン化リンと一般式(III)
【００１８】
【００１９】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、Ｙ及びＺは前記
と同じ意味を有する。）で示されるヒドロキシ化合物と
を反応させることにより製造することができる。
と同じ意味を有する。）で示されるヒドロキシ化合物と
を反応させることにより製造することができる。
【００２０】ここで用いられる三ハロゲン化リンとして
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。
【００２１】反応させるにあたっては、例えばアミン
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。
【００２２】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。
【００２３】反応方法としては、通常、先ずビスフェノ
ール類（II) と三ハロゲン化リンとを応させて中間体を
生成せしめ、次いでヒドロキシ化合物(III) を反応させ
るという二段反応法が採用される。この方法の場合、三
ハロゲン化リンは、ビスフェノール類（II）に対して１
〜1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは
１〜1.05モル倍程度用いる。また脱ハロゲン化水素剤を
用いる場合は、三ハロゲン化リンに対して0.05〜2.4 モ
ル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは２〜2.1
モル倍程度である。ビスフェノール類（II）と三ハロゲ
ン化リンとの反応は、通常０〜200 ℃程度で実施され
る。 この反応により、中間体ハロゲノホスファイトが
生成すると考えられ、これを単離してから次の反応に供
してもよいが、通常は反応混合物のままヒドロキシ化合
物(III) との反応に供される。
ール類（II) と三ハロゲン化リンとを応させて中間体を
生成せしめ、次いでヒドロキシ化合物(III) を反応させ
るという二段反応法が採用される。この方法の場合、三
ハロゲン化リンは、ビスフェノール類（II）に対して１
〜1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは
１〜1.05モル倍程度用いる。また脱ハロゲン化水素剤を
用いる場合は、三ハロゲン化リンに対して0.05〜2.4 モ
ル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは２〜2.1
モル倍程度である。ビスフェノール類（II）と三ハロゲ
ン化リンとの反応は、通常０〜200 ℃程度で実施され
る。 この反応により、中間体ハロゲノホスファイトが
生成すると考えられ、これを単離してから次の反応に供
してもよいが、通常は反応混合物のままヒドロキシ化合
物(III) との反応に供される。
【００２４】次いで、ヒドロキシ化合物(III) を反応さ
せるにあたっては、ビスフェノール類（II）に対して、
通常１〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応において
も、脱ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合
の脱ハロゲン化水素剤の量は、ヒドロキシ化合物(III)
に対して0.05〜1.2 モル倍程度が好ましい。この追加す
る脱ハロゲン化水素剤の量は、最初の反応で脱ハロゲン
化水素剤を過剰に用いた場合は、残存する脱ハロゲン化
水素剤を含めて計算するのが通常である。反応は、通常
０〜200 ℃程度の温度で実施される。
せるにあたっては、ビスフェノール類（II）に対して、
通常１〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応において
も、脱ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合
の脱ハロゲン化水素剤の量は、ヒドロキシ化合物(III)
に対して0.05〜1.2 モル倍程度が好ましい。この追加す
る脱ハロゲン化水素剤の量は、最初の反応で脱ハロゲン
化水素剤を過剰に用いた場合は、残存する脱ハロゲン化
水素剤を含めて計算するのが通常である。反応は、通常
０〜200 ℃程度の温度で実施される。
【００２５】反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用い
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明のフェノール系
化合物（Ｉ）を得ることができる。
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明のフェノール系
化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００２６】ここで、フェノール系化合物（Ｉ）の原料
であるビスフェノール類（II）は、公知の方法、例えば
特開昭52-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細
書、特公平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠し
て、アルキルフェノール類を縮合させることにより製造
することもできる。 またビスフェノール類（II）は、
市販されているものであれば、それを用いることもでき
る。
であるビスフェノール類（II）は、公知の方法、例えば
特開昭52-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細
書、特公平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠し
て、アルキルフェノール類を縮合させることにより製造
することもできる。 またビスフェノール類（II）は、
市販されているものであれば、それを用いることもでき
る。
【００２７】ビスフェノール類（II）としては、例えば
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル) 、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-n-
ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-メチレ
ンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- ノニル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- メチレンビス(4-t- オクチル-6-t-ブチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- オクチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6-(α−メチル
ベンジル）フェノール］、2,2'- メチレンビス[4- ノニ
ル-6- （α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,
2'- エチリデンビス(4- メチル-6- ブチルフェノー
ル）、
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル) 、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-n-
ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-メチレ
ンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- ノニル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- メチレンビス(4-t- オクチル-6-t-ブチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- オクチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6-(α−メチル
ベンジル）フェノール］、2,2'- メチレンビス[4- ノニ
ル-6- （α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,
2'- エチリデンビス(4- メチル-6- ブチルフェノー
ル）、
【００２８】2,2'- エチリデンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、
【００２９】2,2'- プロピリデンビス(4-n- プロピル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、
【００３０】2,2'- ブチリデンビス[4- メチル-6-(α−
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオール等が挙げられ
る。
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオール等が挙げられ
る。
【００３１】もう一方の原料であるヒドロキシ化合物(I
II) は、Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場合
は、例えば対応するフェニルカルボン酸類またはそのエ
ステル類、ベンズアルデヒド類等を公知方法に準拠し
て、これを還元することにより製造し得る。ここで、還
元剤としては、例えばアルミニウムリチウムハイドライ
ド、アルミニウムナトリウムハイドライド、リチウムボ
ロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カルシ
ウムボロハイドライド、アルミニウムナトリウムトリエ
トキシハイドライド、ナトリウムトリアセトキシボロハ
イドライド、トリブチルスズハイドライド、9-BBN-ピリ
ジン、三水素化ホウ素、ナトリウム、アルコール共存下
にてナトリウム／アンモニア、アルコール共存下にてリ
チウム／アンモニア、ジ−iso −ブチルアルミニウムハ
イドライドなどが挙げられる。
II) は、Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場合
は、例えば対応するフェニルカルボン酸類またはそのエ
ステル類、ベンズアルデヒド類等を公知方法に準拠し
て、これを還元することにより製造し得る。ここで、還
元剤としては、例えばアルミニウムリチウムハイドライ
ド、アルミニウムナトリウムハイドライド、リチウムボ
ロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カルシ
ウムボロハイドライド、アルミニウムナトリウムトリエ
トキシハイドライド、ナトリウムトリアセトキシボロハ
イドライド、トリブチルスズハイドライド、9-BBN-ピリ
ジン、三水素化ホウ素、ナトリウム、アルコール共存下
にてナトリウム／アンモニア、アルコール共存下にてリ
チウム／アンモニア、ジ−iso −ブチルアルミニウムハ
イドライドなどが挙げられる。
【００３２】Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場
合におけるヒドロキシ化合物(III)の代表例としては、
例えば２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロ
キシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−
４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］エタノー
ル、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル］エタノール、
合におけるヒドロキシ化合物(III)の代表例としては、
例えば２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロ
キシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−
４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］エタノー
ル、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル］エタノール、
【００３３】２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（５−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロパノール、 ３−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロパノー
ル、
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−ヒドロキシフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（５−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロパノール、 ３−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロパノー
ル、
【００３４】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、４−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノー
ル、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）ブタノール、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノール、４−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタノ
ール、
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、４−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノー
ル、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）ブタノール、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノール、４−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタノ
ール、
【００３５】５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。
【００３６】またヒドロキシ化合物(III) は、Ａが、＊
−ＣＯＲ7−基である場合は、例えば、以下の公知の方
法に準拠して製造し得る。Ｒ7が単なる結合である場合
には、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、アルコキシ
安息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩化アルミ
ニウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデルクラフ
ツ反応することにより製造し得るし、Ｚがヒドロキシ基
のときは、対応するフェノール類と、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物と二酸化
炭素とを用いて、特開昭62-61949号公報、特開昭63-165
341 号公報に記載の方法に準拠して、コルベ・シュミッ
ト反応させることにより製造し得る。またＲ7が、炭素
数１〜８のアルキレンである場合には、例えばラバー
ケミストリー アンド テクノロジー 46,96(1973) に
記載の方法に準拠して、対応するフェノールを、塩化ア
ルミニウムや塩化亜鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、
カルボアルコキシアルカノイルハロゲノイドを用いてア
シル化した後、パラジウム炭、白金炭等の水素化触媒に
より、ベンジル位のカルボニル基を還元してアルキレン
にし、次いで酸またはアルカリによりエステルを加水分
解することにより製造し得る。
−ＣＯＲ7−基である場合は、例えば、以下の公知の方
法に準拠して製造し得る。Ｒ7が単なる結合である場合
には、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、アルコキシ
安息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩化アルミ
ニウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデルクラフ
ツ反応することにより製造し得るし、Ｚがヒドロキシ基
のときは、対応するフェノール類と、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物と二酸化
炭素とを用いて、特開昭62-61949号公報、特開昭63-165
341 号公報に記載の方法に準拠して、コルベ・シュミッ
ト反応させることにより製造し得る。またＲ7が、炭素
数１〜８のアルキレンである場合には、例えばラバー
ケミストリー アンド テクノロジー 46,96(1973) に
記載の方法に準拠して、対応するフェノールを、塩化ア
ルミニウムや塩化亜鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、
カルボアルコキシアルカノイルハロゲノイドを用いてア
シル化した後、パラジウム炭、白金炭等の水素化触媒に
より、ベンジル位のカルボニル基を還元してアルキレン
にし、次いで酸またはアルカリによりエステルを加水分
解することにより製造し得る。
【００３７】Ａが、＊−ＣＯＲ7−基である場合におけ
るヒドロキシ化合物(III) の代表例としては、例えば３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安
息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−
５−メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安
息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エ
チル安息香酸、
るヒドロキシ化合物(III) の代表例としては、例えば３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安
息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−
５−メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安
息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エ
チル安息香酸、
【００３８】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息
香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロ
ヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢酸、（３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）酢酸、
ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息
香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロ
ヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢酸、（３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）酢酸、
【００３９】（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、
メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、
【００４０】［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（５−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ
ロピオン酸、
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（５−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ
ロピオン酸、
【００４１】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］
プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノ
イックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタノイックアシッド、
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］
プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノ
イックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタノイックアシッド、
【００４２】３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド等が
挙げられる。
３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド等が
挙げられる。
【００４３】かくして、本発明のフェノール系化合物
（Ｉ）が得られるが、本発明のフェノール系化合物
（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有させること
により、耐加水分解性を向上せしめることができる。か
かるアミン類の代表例としては、例えばトリエタノール
アミン、トリプロパノールアミン、トリ-i- プロパノー
ルアミン等のトリアルカノールアミン類、ジエタノール
アミン、ジプロパノールアミン、ジ-i- プロパノールア
ミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラ-i-
プロパノールエチレンジアミン等のジアルカノールアミ
ン類、ジブチルエタノールアミン、ジブチル-i- プロパ
ノールアミン等のモノアルカノールアミン類、1,3,5-ト
リメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブ
チルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリ
ジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
等のアルキルアミン類、ヘキサメチレンテトラミン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類、
後述のヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
さらに、特開昭61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミ
ン、特開平6-329830号公報に記載の立体障害アミン基を
含む化合物、特開平7-90270 号公報に記載のヒンダード
ピペリジニル系光安定剤、特開平7-278164号公報に記載
の有機アミン等も使用し得る。アミン類のフェノール系
化合物（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重量％
程度である。
（Ｉ）が得られるが、本発明のフェノール系化合物
（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有させること
により、耐加水分解性を向上せしめることができる。か
かるアミン類の代表例としては、例えばトリエタノール
アミン、トリプロパノールアミン、トリ-i- プロパノー
ルアミン等のトリアルカノールアミン類、ジエタノール
アミン、ジプロパノールアミン、ジ-i- プロパノールア
ミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラ-i-
プロパノールエチレンジアミン等のジアルカノールアミ
ン類、ジブチルエタノールアミン、ジブチル-i- プロパ
ノールアミン等のモノアルカノールアミン類、1,3,5-ト
リメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブ
チルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリ
ジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
等のアルキルアミン類、ヘキサメチレンテトラミン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類、
後述のヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
さらに、特開昭61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミ
ン、特開平6-329830号公報に記載の立体障害アミン基を
含む化合物、特開平7-90270 号公報に記載のヒンダード
ピペリジニル系光安定剤、特開平7-278164号公報に記載
の有機アミン等も使用し得る。アミン類のフェノール系
化合物（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重量％
程度である。
【００４４】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M2+ 1-x ・ M3+ x ・(OH- )2・(A n-) x/n ・ pH2O （式中、 M2+は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M3+は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 An-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 An-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH- 、Cl-、Br- 、 I- 、ClO4 - 、HCO
3 - 、 C6H5COO- 、 CO3 2-、 SO2- 、-OOCCOO- 、(CHOHC
O0)2 2-、C2H4(COO)2 2-、(CH2COO)2 2- 、CH3CHOHCOO- 、
SiO3 2-、SiO4 4-、Fe(CN)6 4- 、BO-3、PO3 3- 、HPO4 2-等
が挙げられる上記一般式で表される中で、特に好ましい
ものとしては、例えば下式で表されるハイドロタルサイ
ト類が挙げられる。 Mg1-x Alx (OH)2(CO3)x/2 ・ pH2O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩のフェノール系化合物（Ｉ）に対する使用比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M2+ 1-x ・ M3+ x ・(OH- )2・(A n-) x/n ・ pH2O （式中、 M2+は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M3+は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 An-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 An-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH- 、Cl-、Br- 、 I- 、ClO4 - 、HCO
3 - 、 C6H5COO- 、 CO3 2-、 SO2- 、-OOCCOO- 、(CHOHC
O0)2 2-、C2H4(COO)2 2-、(CH2COO)2 2- 、CH3CHOHCOO- 、
SiO3 2-、SiO4 4-、Fe(CN)6 4- 、BO-3、PO3 3- 、HPO4 2-等
が挙げられる上記一般式で表される中で、特に好ましい
ものとしては、例えば下式で表されるハイドロタルサイ
ト類が挙げられる。 Mg1-x Alx (OH)2(CO3)x/2 ・ pH2O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩のフェノール系化合物（Ｉ）に対する使用比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。
【００４５】本発明のフェノール系化合物（Ｉ）を含有
せしめて、共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素からな
る共重合体組成物を安定化する場合、フェノール系化合
物（Ｉ）は、該共重合体100 重量部に対し、通常、 0.0
05 〜５重量部程度、好ましくは0.01〜３重量部程度配
合される。 使用量が 0.005 重量部未満では安定化効
果が必ずしも十分でなくなる傾向にあり、また５重量部
を越えて配合してもそれに見合うだけの効果の向上が得
られない傾向にある。またフェノール系化合物（Ｉ）を
共重合体に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさ
らに他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオ
ウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光
安定剤、ヒドロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、
金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、アンチブ
ロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イトなどの中和剤、更には９，１０−ジヒドロ−９−オ
キサ−１０−ホスホフェナンスレン−１０−オキシド等
の着色改良剤や、ベンゾフラノン系安定剤などを含有さ
せることもできる。これらの添加剤はもちろん、フェノ
ール系化合物（Ｉ）と同時に配合することもできるし、
またフェノール系化合物（Ｉ）とは別の段階で配合する
こともできる。
せしめて、共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素からな
る共重合体組成物を安定化する場合、フェノール系化合
物（Ｉ）は、該共重合体100 重量部に対し、通常、 0.0
05 〜５重量部程度、好ましくは0.01〜３重量部程度配
合される。 使用量が 0.005 重量部未満では安定化効
果が必ずしも十分でなくなる傾向にあり、また５重量部
を越えて配合してもそれに見合うだけの効果の向上が得
られない傾向にある。またフェノール系化合物（Ｉ）を
共重合体に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさ
らに他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオ
ウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光
安定剤、ヒドロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、
金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、アンチブ
ロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イトなどの中和剤、更には９，１０−ジヒドロ−９−オ
キサ−１０−ホスホフェナンスレン−１０−オキシド等
の着色改良剤や、ベンゾフラノン系安定剤などを含有さ
せることもできる。これらの添加剤はもちろん、フェノ
ール系化合物（Ｉ）と同時に配合することもできるし、
またフェノール系化合物（Ｉ）とは別の段階で配合する
こともできる。
【００４６】ここで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。
【００４７】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。
【００４８】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
【００４９】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ビス(3-t
- ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル)-4-メチル
フェノール、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ
-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコール ビス[3,3- ビス-3'-
t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ジシ
クロペンタジエン、ビス[2-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキ
シ-5'-メチルベンジル)-6-t-ブチル-4- メチルフェニ
ル］テレフタレート、1,1-ビス(3,5- ジメチル-2- ヒド
ロキシフェニル）ブタン、2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス(5-t- ブ
チル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-4-n-ドデシル
メルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシ-2- メチルフェニル）ペンタン、2-t-ブチル-6
-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-
メチルフェニル アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6
-[1-(2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エ
チル］フェニル アクリレートおよびそれらの混合物な
ど。
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ビス(3-t
- ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル)-4-メチル
フェノール、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ
-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコール ビス[3,3- ビス-3'-
t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ジシ
クロペンタジエン、ビス[2-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキ
シ-5'-メチルベンジル)-6-t-ブチル-4- メチルフェニ
ル］テレフタレート、1,1-ビス(3,5- ジメチル-2- ヒド
ロキシフェニル）ブタン、2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス(5-t- ブ
チル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-4-n-ドデシル
メルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシ-2- メチルフェニル）ペンタン、2-t-ブチル-6
-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-
メチルフェニル アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6
-[1-(2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エ
チル］フェニル アクリレートおよびそれらの混合物な
ど。
【００５０】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。
【００５１】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。
【００５２】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
【００５３】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
【００５４】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタン
およびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2] オクタン
およびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。
【００５５】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイホスファイトおよ
びそれらの混合物など。ベンゾフラノン系安定剤として
は、例えば、５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（３，４−
ジメチルフェニル）３Ｈ−ベンゾフラノン−２−オンや
Research Disclosure 396015に記載のベンゾフラノン類
が挙げられる。
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイホスファイトおよ
びそれらの混合物など。ベンゾフラノン系安定剤として
は、例えば、５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（３，４−
ジメチルフェニル）３Ｈ−ベンゾフラノン−２−オンや
Research Disclosure 396015に記載のベンゾフラノン類
が挙げられる。
【００５６】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。
【００５７】(3) 2-(2- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3,5- ジ-t-ブチル-2-ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(5-t-ブチル-2-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-5-t-オクチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリア
ゾール、2-(3-s-ブチル-2-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3,5- ジ-t
- アミル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、2-[2-ヒドロキシ-3,5- ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾール、2-[(3-t-
ブチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-(2-オクチルオキシ
カルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾ
ール、2-[3-t-ブチル-5-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）
カルボニルエチル]-2- ヒドロキシフェニル]-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-[3-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5-
(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベ
ンゾトリアゾール、2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-(2-
メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリア
ゾール、2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオ
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾー
ル、2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(2-エチルヘキ
シルオキシ）カルボニルエチル］フェニル] ベンゾトリ
アゾール、2-[2- ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ
フタルイミドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリア
ゾール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニ
ル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3-ドデシル-2-ヒ
ドロキシ-5-メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよ
び2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-(2- イソオクチルオ
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
の混合物、2,2- メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾー
ル-2- イル)-4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノ
ール、2,2'- メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾ
トリアゾール-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）
（エチレングリコール）と2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ
-5-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾ
トリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）とメチル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2-
イル)-5-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネ
ートとの縮合物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブ
チル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-
ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-
t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イ
ル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、3-[3-t-
ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-ヒドロキシフェニル］プロピオン酸およびそれらの混
合物など。 (4)トリアジン誘導体の例 ２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−５−ヘキシルオキシフェノール、２−
［４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン−２−イル］−５−オクチルオキシ
フェノールなど。
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3,5- ジ-t-ブチル-2-ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(5-t-ブチル-2-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-5-t-オクチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリア
ゾール、2-(3-s-ブチル-2-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3,5- ジ-t
- アミル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、2-[2-ヒドロキシ-3,5- ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾール、2-[(3-t-
ブチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-(2-オクチルオキシ
カルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾ
ール、2-[3-t-ブチル-5-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）
カルボニルエチル]-2- ヒドロキシフェニル]-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-[3-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5-
(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベ
ンゾトリアゾール、2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-(2-
メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリア
ゾール、2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオ
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾー
ル、2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(2-エチルヘキ
シルオキシ）カルボニルエチル］フェニル] ベンゾトリ
アゾール、2-[2- ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ
フタルイミドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリア
ゾール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニ
ル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3-ドデシル-2-ヒ
ドロキシ-5-メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよ
び2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-(2- イソオクチルオ
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
の混合物、2,2- メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾー
ル-2- イル)-4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノ
ール、2,2'- メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾ
トリアゾール-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）
（エチレングリコール）と2-[3-t-ブチル-2-ヒドロキシ
-5-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾ
トリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）とメチル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2-
イル)-5-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネ
ートとの縮合物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブ
チル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-
ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-
t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イ
ル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、3-[3-t-
ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-ヒドロキシフェニル］プロピオン酸およびそれらの混
合物など。 (4)トリアジン誘導体の例 ２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−５−ヘキシルオキシフェノール、２−
［４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン−２−イル］−５−オクチルオキシ
フェノールなど。
【００５８】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、
【００５９】1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。
【００６０】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。
【００６１】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。
【００６２】また金属不活性化剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。
【００６３】またヒドロキシアミンとしては、例えばN,
N-ジベンジルヒドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキ
シアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラ
ウリルヒドロキシアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキ
シアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N-
オクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オ
クタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物等が
挙げられる。また中和剤としては、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アル
ミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレー
ド）、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタンお
よびそれらの混合物等が挙げられる。滑剤としては、例
えばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数
８〜22の高級脂肪族酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金
属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪
族アルコール、ポリグリコール、炭素数４〜22の高級脂
肪酸と炭素数４〜18の脂肪族１価アルコールとのエステ
ル、炭素数８〜22の高級脂肪族アマイド、シリコーン
油、ロジン誘導体などが挙げられる。
N-ジベンジルヒドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキ
シアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラ
ウリルヒドロキシアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキ
シアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N-
オクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オ
クタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物等が
挙げられる。また中和剤としては、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アル
ミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレー
ド）、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタンお
よびそれらの混合物等が挙げられる。滑剤としては、例
えばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数
８〜22の高級脂肪族酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金
属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪
族アルコール、ポリグリコール、炭素数４〜22の高級脂
肪酸と炭素数４〜18の脂肪族１価アルコールとのエステ
ル、炭素数８〜22の高級脂肪族アマイド、シリコーン
油、ロジン誘導体などが挙げられる。
【００６４】また充填剤としては、例えば炭酸カルシウ
ム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボ
ンファイバー、ゼオライトおよびそれらの混合物等が挙
げられる。
ム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボ
ンファイバー、ゼオライトおよびそれらの混合物等が挙
げられる。
【００６５】これらの添加剤のうち好ましく用いられる
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾフ
ラノン系安定剤および中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、2-t-ブチル-6-(3-t- ブチル-5-メチル-2-ヒドロ
キシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,4-
ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペン
チルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾフ
ラノン系安定剤および中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、2-t-ブチル-6-(3-t- ブチル-5-メチル-2-ヒドロ
キシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,4-
ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペン
チルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、
【００６６】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソ
シアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒド
ロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシジヒドロシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5
- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-
トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレ
ンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシシンナメー
ト）、ヘキサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシシンナメート）、トリエチレングリコール ビス
(5-t- チル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、
3,9-ビス[2-{3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチルエチル]-
2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、N,N'-
ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-
ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］
ヘキサメチレンジアミン、2,４−ビス−（ｎ−オクチル
チオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−１，３，５−トリアジンなど。
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソ
シアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒド
ロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシジヒドロシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5
- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-
トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレ
ンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシシンナメー
ト）、ヘキサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシシンナメート）、トリエチレングリコール ビス
(5-t- チル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、
3,9-ビス[2-{3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチルエチル]-
2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、N,N'-
ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-
ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］
ヘキサメチレンジアミン、2,４−ビス−（ｎ−オクチル
チオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−１，３，５−トリアジンなど。
【００６７】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2-オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2-オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。
【００６８】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。
【００６９】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、
【００７０】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2-ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2-ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。
【００７１】フェノール系化合物（Ｉ）あるいは必要に
応じて使用されるその他の添加剤を共役ジエンとビニル
系芳香族炭化水素からなる共重合体に配合するにあたっ
ては、均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法お
よび装置を用いることができる。例えば、重合直後のポ
リマー溶液に、フェノール系化合物（Ｉ）あるいは更に
はその他の添加剤を溶液または分散剤の形で配合するこ
とができるし、直接配合することもできる。また、溶媒
留去後の加熱工程において配合する場合には、フェノー
ル系化合物（Ｉ）あるいはさらにはその他の添加剤を、
共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素からなる共重合体
に直接ドライブレンドあるいは、ヘンシェルミキサー等
のミキサーを用いて混合することができる。フェノール
系化合物（Ｉ）あるいはその他の添加剤と共役ジエンと
ビニル系芳香族炭化水素からなる共重合体とを、押し出
し機やニーダー等で加熱溶融混合して配合することもで
きる。また、フェノール系化合物（Ｉ）あるいはその他
の添加剤をマスターバッチの形で共役ジエンとビニル系
芳香族炭化水素からなる共重合体に配合することもでき
る。
応じて使用されるその他の添加剤を共役ジエンとビニル
系芳香族炭化水素からなる共重合体に配合するにあたっ
ては、均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法お
よび装置を用いることができる。例えば、重合直後のポ
リマー溶液に、フェノール系化合物（Ｉ）あるいは更に
はその他の添加剤を溶液または分散剤の形で配合するこ
とができるし、直接配合することもできる。また、溶媒
留去後の加熱工程において配合する場合には、フェノー
ル系化合物（Ｉ）あるいはさらにはその他の添加剤を、
共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素からなる共重合体
に直接ドライブレンドあるいは、ヘンシェルミキサー等
のミキサーを用いて混合することができる。フェノール
系化合物（Ｉ）あるいはその他の添加剤と共役ジエンと
ビニル系芳香族炭化水素からなる共重合体とを、押し出
し機やニーダー等で加熱溶融混合して配合することもで
きる。また、フェノール系化合物（Ｉ）あるいはその他
の添加剤をマスターバッチの形で共役ジエンとビニル系
芳香族炭化水素からなる共重合体に配合することもでき
る。
【００７２】
【発明の効果】本発明の共役ジエンとビニル系芳香族炭
化水素からなる共重合体組成物は、フェノール系化合物
（Ｉ）を含有することにより、著しく優れた安定化効果
を示す。
化水素からなる共重合体組成物は、フェノール系化合物
（Ｉ）を含有することにより、著しく優れた安定化効果
を示す。
【００７３】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をされに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。 実施例１〜９ ラボプラストミルを用いて窒素雰囲気下、スチレンイソ
プレン共重合体（クインタック３４２１、日本ゼオン
製）１００重量部に対し、下記供試化合物を各表に示す
量添加して１５０℃，４０ｒｐｍで混練した。５分後の
トルクに対する２０分後のトルクの保持率を測定した結
果を表１〜３に示した。トルクの保持率が大きい程、混
練時の分解が抑制され、加工安定性に優れることを意味
する。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。 実施例１〜９ ラボプラストミルを用いて窒素雰囲気下、スチレンイソ
プレン共重合体（クインタック３４２１、日本ゼオン
製）１００重量部に対し、下記供試化合物を各表に示す
量添加して１５０℃，４０ｒｐｍで混練した。５分後の
トルクに対する２０分後のトルクの保持率を測定した結
果を表１〜３に示した。トルクの保持率が大きい程、混
練時の分解が抑制され、加工安定性に優れることを意味
する。
【００７４】＜供試化合物＞ 化−１：2,4,8,10-テトラ-t-ブチル-6-［3-(5-t-ブチル
-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロポキシ］ジベン
ゾ［d,f］[1,3,2]ジオキサホスフェピン AO−１：2-t-ブチル-6-(3-t- ブチル-5-メチル-2-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート AO−２：3,9-ビス[2-{3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニル）プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチル
エチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカ
ン AO−３：ｎ−オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート AO−４：２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）
−１，３，５−トリアジン AO−５：ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシジヒドロシンナメート） Ｐ−１：トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)フォスファ
イト Ｐ−２：トリス(ノニルフェニル)フォスファイト Ｐ−３：ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトール ジホスファイト
-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロポキシ］ジベン
ゾ［d,f］[1,3,2]ジオキサホスフェピン AO−１：2-t-ブチル-6-(3-t- ブチル-5-メチル-2-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート AO−２：3,9-ビス[2-{3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニル）プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチル
エチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカ
ン AO−３：ｎ−オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート AO−４：２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）
−１，３，５−トリアジン AO−５：ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシジヒドロシンナメート） Ｐ−１：トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)フォスファ
イト Ｐ−２：トリス(ノニルフェニル)フォスファイト Ｐ−３：ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトール ジホスファイト
【００７５】
【表１】 実施例 比 較 例 １ １ ２ ３ ４ ５ 供試化合物* 化−１ AO−１ AO−２ AO−３ AO−４ AO−５ 保持率(％） 80 47 47 56 55 49 *：それぞれ0.5重量部使用した。
【００７６】
【表２】 実 施 例 ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ 化−１ 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 0.25 AO−１ 0.25 − − − − − − − AO−２ − 0.25 − − − − − − AO−３ − − 0.25 − − − − − AO−４ − − − 0.25 − − − − AO−５ − − − − 0.25 − − − Ｐ−１ − − − − − 0.25 − − Ｐ−２ − − − − − − 0.25 − Ｐ−３ − − − − − − − 0.25 保持率(%) 61 59 77 87 79 80 80 79
【００７７】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AC021 AC081 BC011 BC051 BC081 BC091 BP011 EW036 EW066 FD010 FD030 FD036 FD040 FD050 FD070 FD170 FD200
Claims (7)
- 【請求項１】共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素から
なる共重合体に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子もしくは−ＣＨ
Ｒ6−基 (Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す) を表す。
Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ7−基
（Ｒ7 は単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
を、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。
Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基を表し、もう
一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表
す。）で示されるフェノール系化合物を含有せしめてな
ることを特徴とする共重合体組成物。 - 【請求項２】フェノール系化合物(Ｉ)におけるＲ1及び
Ｒ4がt-アルキル基、シクロヘキシル又は1-メチルシク
ロヘキシル基、Ｒ2が炭素数１〜５のアルキル基、置換
基Ｒ3が水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基、
Ｒ5が炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｘが単なる結
合、Ａが炭素数２〜８のアルキレン基であることを特徴
とする請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】フェノール系化合物(Ｉ)の含量が、共重合
体100重量部に対して0.005〜５重量部であることを特徴
とする請求項１〜２記載の組成物。 - 【請求項４】共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素から
なる共重合体に、上記一般式(Ｉ)で示されるフェノール
系化合物を配合することを特徴とする共重合体組成物の
製造方法。 - 【請求項５】共役ジエンとビニル系芳香族炭化水素から
なる共重合体に、上記一般式(Ｉ)で示されるフェノール
系化合物を配合することを特徴とする共重合体の安定化
方法。 - 【請求項６】フェノール系化合物(Ｉ)におけるＲ1及び
Ｒ4がt-アルキル基、シクロヘキシル又は1-メチルシク
ロヘキシル基、Ｒ2が炭素数１〜５のアルキル基、置換
基Ｒ3が水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基、
Ｒ5が炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｘが単なる結
合、Ａが炭素数２〜８のアルキレン基であることを特徴
とする請求項４〜５に記載の方法。 - 【請求項７】共重合体100重量部に対して、フェノール
系化合物(Ｉ)を0.005〜５重量部配合することを特徴と
する請求項４〜６記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31946398A JP4238395B2 (ja) | 1998-11-10 | 1998-11-10 | 共重合体組成物、その製造方法および共重合体の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31946398A JP4238395B2 (ja) | 1998-11-10 | 1998-11-10 | 共重合体組成物、その製造方法および共重合体の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000143913A true JP2000143913A (ja) | 2000-05-26 |
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ID=18110491
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31946398A Expired - Fee Related JP4238395B2 (ja) | 1998-11-10 | 1998-11-10 | 共重合体組成物、その製造方法および共重合体の安定化方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4238395B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001098163A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物およびその成形体 |
| WO2006070624A1 (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-06 | Kaneka Corporation | スチレン生成が抑制されるスチレン系エラストマー組成物 |
-
1998
- 1998-11-10 JP JP31946398A patent/JP4238395B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001098163A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-04-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物およびその成形体 |
| WO2006070624A1 (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-06 | Kaneka Corporation | スチレン生成が抑制されるスチレン系エラストマー組成物 |
| JPWO2006070624A1 (ja) * | 2004-12-27 | 2008-06-12 | 株式会社カネカ | スチレン生成が抑制されるスチレン系エラストマー組成物 |
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|---|---|
| JP4238395B2 (ja) | 2009-03-18 |
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