JP2000143559A - ハロゲン化炭化水素の調製方法 - Google Patents

ハロゲン化炭化水素の調製方法

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JP2000143559A
JP2000143559A JP11315245A JP31524599A JP2000143559A JP 2000143559 A JP2000143559 A JP 2000143559A JP 11315245 A JP11315245 A JP 11315245A JP 31524599 A JP31524599 A JP 31524599A JP 2000143559 A JP2000143559 A JP 2000143559A
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halogenated
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マチュー ヴェロニク
Jean-Paul Schoebrechts
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ハロゲン化炭化水素を優れた収率及び優れた
生産効率で調製することを可能にすると同時に触媒を容
易に回収しかつ簡便な方法で反応器に戻すことを可能に
するテロメリゼーション法の提供。 【解決手段】 ハロゲン化炭化水素を製造するのに適し
た条件下、触媒、及び該ハロゲン化炭化水素より揮発性
でないアミンより選ばれる助触媒の存在下にハロアルカ
ンとオレフィンとを反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロアルカンとオ
レフィンとの触媒重合により炭素原子を少なくとも3個
含むハロゲン化炭化水素、特にハロゲン化オレフィンを
調製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロアルカンのオレフィンへの付加は周
知の反応であり、一般的にはテロメリゼーションと言わ
れる。この付加反応を触媒するためにたいていは銅誘導
体が用いられている。例えば、米国特許出願第3,651,01
9号には、銅又は鉄を含む触媒の存在下に四塩化炭素の
オレフィンへの付加が記載されている。その特許にはバ
ッチにおける反応(非連続法)が記載されており、反応の
終わりに触媒は回収されていない。そのことが該方法を
経済的に魅力のないものにしている。反応混合液の成分
を蒸留で分離する場合には、触媒は蒸留カラムの沸騰容
器内に沈殿し、よって再循環を困難にする。
【０００３】国際出願第97/07083号には、ハロゲン化炭
化水素をテロメリゼーションにより、好ましくは助触媒
としてt-ブチルアミンの存在下に塩化第一銅の触媒作用
によって調製する方法であって、反応工程から誘導され
た生成物の混合液を数工程で分離する方法が記載されて
いる。まず、混合液をフラッシュ蒸留により変換されて
いない試薬及び助触媒を含む第1流、及びハロゲン化炭
化水素及び触媒を含む第2流へ分離する。次に、その第2
流からろ過により触媒を分離し、その後に蒸留によりハ
ロゲン化炭化水素を精製する。この方法には、工業プラ
ント、特に連続合成法において制御するのが常に難しい
工程である固体形態の触媒のろ過が必要である。国際出
願第97/05089号には、所望のハロゲン化炭化水素と混ざ
り合わない溶媒に溶解した銅触媒の触媒作用によって、
これによりハロゲン化炭化水素から触媒/溶媒系を傾斜
により分離することを可能にする、ハロゲン化炭化水素
をテロメリゼーションにより調製する他の方法が記載さ
れいる。しかしながら、この方法の生産効率は依然とし
て非常に低い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、ハロゲン化炭
化水素を優れた収率及び優れた生産効率で調製すること
を可能にすると同時に触媒を容易に回収しかつ簡便な方
法で反応器に戻すことを可能にするテロメリゼーション
法が求められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ハロゲン化炭
化水素の調製方法であって、下記工程： (a) 該ハロゲン化炭化水素を製造するのに適した条件
下、触媒、及び該ハロゲン化炭化水素より揮発性でない
アミンより選ばれる助触媒の存在下にハロアルカンとオ
レフィンとを反応させる工程； (b) 工程(a)から反応生成物の混合液を分離し、該ハロ
ゲン化炭化水素を含む少なくとも第1画分、及び該触媒
及び該助触媒を含む第2画分を得る工程; (c) 任意により、該第2画分の少なくとも一部を工程(a)
へ再循環する工程を含む、前記方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】『画分』とは、連続流か又は不連
続処理で得られるある種の成分が多く含まれた混合液の
部分を意味する。『再循環』とは、連続方法又は不連続
方法に関係なく回収と再利用の操作を意味する。本発明
を行う個々の方法においては、工程(b)では工程(a)から
の反応生成物の混合液を蒸留により分離し、ハロゲン化
炭化水素を含む第1画分、及び触媒及び助触媒を含む第2
画分のほかに消費されていない試薬を含む第3画分を
得、工程(c)では該第3画分の少なくとも一部が任意によ
り工程(a)に再循環される。沸点がハロゲン化炭化水素
より高いアミンの助触媒としての使用は、消費されてい
ない試薬及び触媒/助触媒活性複合体から蒸留によりハ
ロゲン化炭化水素を分離することを可能にする。触媒は
消費されていない試薬とハロゲン化炭化水素を除去した
後もアミンに可溶であるので、容易に回収される。本発
明の方法の反応工程(a)においては、ハロアルカン及び
オレフィン、好ましくはハロゲン化オレフィンを触媒、
及び製造されるハロゲン化炭化水素より揮発性でないア
ミンより選ばれる助触媒の存在下に反応させてハロゲン
化炭化水素を形成する。炭素原子8〜25個を含むアミ
ン、特に脂肪族アミンが、本発明の方法における助触媒
として適切である。炭素原子10〜22個を含む脂肪族アミ
ンが好ましい。アルキル鎖が分枝鎖であるアミンが特に
好ましく、更に下記一般式(I)で表されるtert-アルキル
アミンが特に好ましい。
【０００７】
【化２】
【０００８】(式中、R1、R2及びR3はC１-C８アルキル基
である。) 高沸点を有するアミン、特に1,1,1,3,3-ペンタクロロプ
ロパンや1,1,1,3,3-ペンタクロロブタンより揮発性でな
いアミンの限定されない例としては、ノニルアミン、デ
シルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン及びコ
リジンが挙げられる。式(I)のアミンは、特にロームア
ンドハース社から販売されているPrimene（登録商標）8
1-RやJM-Tのtert-アルキルアミンである。後者のアミン
が好ましい。アミンの混合物も本発明に用いられる。本
発明の方法に助触媒として用いられるアミンは、また、
従来の方法に用いられるアミン、例えば、イソプロピル
アミンやt-ブチルアミンより触媒及びハロアルカンの存
在下に著しく安定であることがわかった。本発明の方法
に用いられるハロアルカンは、一般的には飽和有機化合
物である。炭素原子を好ましくは１〜３個及び塩素原子
を好ましくは少なくとも２個含む。また、他の置換基、
例えば、他のハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキ
ル基を含んでもよい。本発明のハロアルカンの例として
は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1,
1-トリクロロエタン又は1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリ
フルオロエタンが挙げられる。四塩化炭素が特に好まし
い。
【０００９】本発明の方法に用いられるオレフィンは、
例えば、置換されていてもよい炭素原子２〜10個を含む
直鎖又は分枝鎖オレフィンである。例えば、ハロゲン原
子、アルキル又はハロアルキル基、ニトリル(CN)基又は
カルボン酸(COOH)基で置換される。オレフィンの個々の
例は、特に、エチレン、プロピレン、ブチレン及び炭素
原子２〜10個を含む1-オレフィンである。オレフィン
は、好ましくはハロゲン化オレフィンである。ハロゲン
化オレフィンは、好ましくは置換されていてもよいハロ
エテン又はハロプロペンの誘導体である。本発明の方法
に用いられるハロゲン化オレフィンは好ましくは下記式
で表される。 ＣＨ2＝Ｃ(Ｘ)−Ｒ (式中、X = Cl又はF及びR = H、Cl、F又はCH3である。) ハロゲン化オレフィンは、好ましくは塩素化オレフィン
である。ハロゲン化オレフィンの限定されない例として
は、塩化ビニル、塩化ビニリデン、トリクロロエチレン
及び種々のクロロプロペン異性体、例えば、1-クロロ-1
-プロペン、2-クロロ-1-プロペン及び3-クロロ-1-プロ
ペンが挙げられる。これらの化合物では、X = Cl及びR
= H又はCH3であるものが好ましい。塩化ビニルや2-クロ
ロ-1-プロペンが特に適切である。
【００１０】本発明の方法に従って得られるハロゲン化
炭化水素は、一般的には炭素原子３〜12個を含む塩素化
炭化水素系のものである。たいていはクロロプロパン、
クロロブタン又はクロロペンタン系のものである。前記
クロロプロパン、クロロブタン及びクロロペンタンの炭
素原子は、また、他の官能基、例えば、他のハロゲン原
子(例えば、フッ素、臭素又はヨウ素)、アルキル基又は
ハロアルキル基、ニトリル(CN)基又はカルボン酸(COOH)
基で置換される。本発明の方法に従って得られるハロゲ
ン化炭化水素は、好ましくは一般式CnH(2n+2)-pClp(式
中、nは3又は4の整数であり、ｐは３〜７の整数であ
る。)で表される。本発明の方法に従って得られる化合
物の例は、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,
3-ペンタクロロブタン、1,1,1,3-テトラクロロプロパ
ン、1,1,3,3-テトラクロロブタン、1,1,1,3,3,3-ヘキサ
クロロプロパン及び1,1-ジクロロ-2-トリクロロメチル
プロパンである。これらの化合物では、1,1,1,3,3-ペン
タクロロプロパン、1,1,1,3,3-ペンタクロロブタン及び
1,1-ジクロロ-2-トリクロロメチルプロパンが好まし
い。本発明の方法は、特に、四塩化炭素と2-クロロ-1-
プロペンで出発する1,1,1,3,3-ペンタクロロブタンの製
造、四塩化炭素と塩化ビニルで出発する1,1,1,3,3-ペン
タクロロプロパンの製造、及び四塩化炭素と塩化ビニリ
デンで出発する1,1,1,3,3-ヘキサクロロプロパンの製造
に用いる。
【００１１】用いられるハロアルカンとオレフィンのモ
ル比は、広範囲に異なってもよい。その比は、一般的に
は0.1以上であり、有利には0.5以上である。好ましい方
法では、１以上である。その比は、一般的には15以下で
あり、有利には10以下である。好ましい方法では、５以
下、又は３以下でもある。本発明に用いられる触媒は、
好ましくは少なくとも1種の銅化合物を含む。有利には
銅(II)化合物である。特に好ましい方法では、その銅(I
I)化合物は塩化銅(II)、ヒドロキシ塩化銅(II)、酢酸銅
(II)、アセチルアセトン酸銅(II)及びヘキサフルオロア
セチルアセトン酸銅(II)及びその混合物より選ばれる。
優れた結果は、塩化銅(II)、アセチルアセトン酸銅(II)
及びヘキサフルオロアセチルアセトン酸銅(II)で得られ
た。触媒とオレフィンのモル比は、通常は0.0001以上で
あり、有利には0.001以上であり、好ましくは0.005以上
である。Cu(II)化合物とオレフィンのモル比は、通常は
1以下であり、有利には0.5以下であり、好ましくは0.1
以下である。触媒と助触媒のモル比は、使用触媒全てが
溶解するように選ばれる。そのモル比は、一般的には0.
001より大きく、有利には0.01より大きく、1未満であ
る。0.05より大きく、0.5未満のモル比が好ましい。助
触媒とオレフィンのモル比は、一般的には0.01以上であ
り、好ましくは0.05以上であり、有利には0.1以上であ
る。しかしながら、そのモル比は、通常は2以下であ
り、好ましくは1以下であり、有利には0.5以下である。
【００１２】上記の触媒/オレフィンと助触媒/オレフィ
ンの比は非連続法ではオレフィンの全使用量に対して示
され、連続法では反応器内に存在するオレフィンの定常
量に対して示されることは理解される。通常、反応は室
温以上の温度で起こる。温度は、好ましくは50℃以上、
有利には70℃以上である。しかしながら、温度は、一般
的には200℃以下であり、好ましくは175℃以下であり、
有利には150℃以下である。特に120℃以下の温度、又は
100℃以下の温度も好ましい。非連続法での反応時間又
は連続法での滞留時間は、種々のパラメーター、例え
ば、反応時間、反応混合液中の試薬濃度と触媒濃度及び
モル比に左右される。これらのパラメーターに基づく滞
留時間又は反応時間は、一般的には5分から10時間の範
囲である。非連続法での反応時間は、有利には15分以上
である。しかしながら、反応時間は、通常は10時間以内
であり、好ましくは５時間以内である。圧力は、一般的
には、液相内に反応媒体を保持するように選ばれる。使
用圧力は、反応媒体の温度によって変動する。通常は大
気圧以上であり、10バール未満である。
【００１３】テロメリゼーション反応は、通常は液相で
行なわれる。アルコール又はニトリルのような極性溶媒
の存在下に行なわれる。反応用溶媒として用いられるア
ルコールでは、特にメタノール、エタノール、イソプロ
パノール及びtert-ブタノールである。反応用溶媒とし
て用いられるニトリルでは、特に脂肪族ニトリル及び芳
香族ニトリルである。脂肪族ニトリルでは、特にアセト
ニトリル、プロピオニトリル及びアジポニトリルであ
る。芳香族ニトリルでは、特にベンゾニトリル及びトル
ニトリルである。プロピオニトリルやアジポニトリルが
好ましい。反応に用いられる溶媒量は重要ではない。し
かしながら、過度に希釈した溶液は高収率又は高転化率
を援助しない。溶媒とオレフィンのモル比は、好ましく
は0.05以上であり、有利には0.1以上である。溶媒とオ
レフィンのモル比は、一般的には30以下であり、有利に
は20以下であり、好ましくは１以上及び15以下である。
しかしながら、本発明の方法においては、一般的には、
触媒を溶解するのに十分な量で助触媒を存在させると溶
媒を存在させずに反応を行うことが可能になる。本発明
の方法においては、分離工程(b)が行われる。分離法
は、揮発度が異なる有機化合物を分離することができる
分離法、例えば、蒸留又は蒸気ストリッピング又はスト
リッピングである。これらの手法では蒸留が好ましい。
例であるが、蒸留はそれ自体は既知の方法で1本又は好
ましくは数本の蒸留カラムで行なわれる。好ましくは減
圧下で行なわれる。
【００１４】好ましくは、本発明の方法は、触媒及び助
触媒を含む画分の全部又は少しが、場合によっては更に
精製した後に、工程(a)に戻される工程(c)を含む。工程
(b)で得られた他の画分、特に、例であるが消費されて
いない試薬を含む画分が、場合によっては更に精製した
後に、工程(a)に戻される。オレフィンの転化率が低下
する場合には、新しい助触媒の供給及びおそらく新しい
触媒の供給を追加すると最初の転化率を回復することが
可能になる。従って、触媒及び助触媒の消費は廃棄量が
除かれるようにかなり限定される。本発明の主な利点の
1つは、分離工程(b)の間中触媒が溶解した形態のままで
あることであり、固体化合物の複雑な操作が避けられ
る。本方法の他の利点は、非常に高い生産効率及び非常
に高い収率で所望の塩素化炭化水素を得ることを可能に
することである。本発明の方法に従って得られたハロゲ
ン化炭化水素は、対応するフルオロ類縁体の前駆体であ
り、触媒、例えば、アンチモン塩、チタン塩、タンタル
塩、スズ塩又はクロム誘導体の存在下にフッ化水素で処
理することにより容易に得られる。下記の実施例は、限
定されない方法で本発明を具体的に説明するものであ
る。
【００１５】
【実施例】実施例1 2-クロロ-1-プロペン(2-CPe)及び四塩化炭素から出発し
てアセチルアセトン酸銅(II)及びPrimene（登録商標）J
M-Tアミンの存在下にそれらの試薬を反応させることに
より1,1,1,3,3-ペンタクロロブタンを調製した。このこ
とを行うために、2-CPe、CCl4、触媒及びアミンを1/2.2
/0.02/0.22のモル比で内壁がテフロンで裏打ちされた30
0mlのオートクレーブに導入した。次に、その装置を密
封し、垂直オーブンに入れ、温度を徐々に上げ、90℃で
1.5時間維持した。オートクレーブの下に配置された磁
気撹拌棒で撹拌した。反応の終わりにオートクレーブを
冷却し、液体試料を注射器で採取し、クロマトグラフィ
ー法によって分析した。2-CPeの転化率は99％であっ
た。次に、反応生成物の混合液を蒸留に供した。まず、
過剰量のCCl4を蒸留により除去し、その後に1,1,1,3,3-
ペンタクロロブタンを減圧下で蒸留により除去した。実
質的に助触媒に溶解した触媒からなるカラムの沸騰容器
内に残存している溶液を、留去したCCl4と共にテロメリ
ゼーション反応器に移した。2-クロロ-1-プロペン及び
四塩化炭素を2-CPe、CCl4、触媒とアミンのモル比が再
び1/1.2/0.02/0.22となるような量で加えてから反応工
程を繰り返した。90℃で1.5時間反応させた後、2-クロ
ロ-1-プロペンの転化率は92％であった。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ハロゲン化炭化水素の調製方法であっ
    て、下記工程： (a) 該ハロゲン化炭化水素を製造するのに適した条件
    下、触媒、及び該ハロゲン化炭化水素より揮発性でない
    アミンより選ばれる助触媒の存在下にハロアルカンとオ
    レフィンとを反応させる工程； (b) 工程(a)からの反応生成物の混合液を分離し、該ハ
    ロゲン化炭化水素を含む少なくとも第1画分、及び該触
    媒及び該助触媒を含む第2画分を得る工程; (c) 任意により、該第2画分の少なくとも一部を工程(a)
    へ再循環する工程を含む、前記方法。
  2. 【請求項２】 該助触媒が炭素原子８〜25個を含む脂肪
    族アミンである、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 該助触媒がノニルアミン、デシルアミ
    ン、ウンデシルアミン及びドデシルアミンより選ばれ
    る、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 該助触媒が下記一般式(I)で表されるter
    t-アルキルアミンである、請求項２記載の方法。 【化１】 (式中、R1、R2及びR3はC１-C８アルキル基である。)
  5. 【請求項５】 該触媒が少なくとも1種の銅化合物を含
    む、請求項１〜４のいずれか1項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 工程(b)が蒸留工程である、請求項１〜
    ４のいずれか1項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 工程(b)において、更に、消費されてい
    ない試薬を含む第3画分が得られ、該第２画分及び/又は
    該第３画分の少なくとも一部が工程(a)に戻される、請
    求項１〜６のいずれか1項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 該オレフィンがハロゲン化オレフィンで
    ある、請求項１〜７のいずれか1項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン又は1,
    1,1,3,3-ペンタクロロブタンの製造に用いられる請求項
    １〜８のいずれか1項に記載の方法。
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