JP2000139488A - アクリル酸および／またはメタクリル酸またはアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステルをエステル化またはエステル交換する方法およびこうして得られた生成物の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒドロキシ官能性および／またはポリオキシ
アルキレン変性シロキサンを用いてアクリル酸および／
またはメタクリル酸またはアクリル酸エステルおよび／
またはメタクリル酸エステルをエステル化またはエステ
ル交換する方法を提供する。 【壊滅手段】 一般式Ｉ： 【化１】 のヒドロキシ官能性および／またはポリオキシアルキレ
ン変性シロキサンを使用し、エステル化またはエステル
交換に触媒作用する酵素の存在で反応を実施する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明の対象は、エステル化
またはエステル交換に触媒作用する酵素の存在でヒドロ
キシ官能性および／またはポリオキシアルキレン変性シ
ロキサン誘導体を用いてアクリル酸および／またはメタ
クリル酸またはアクリル酸エステルおよび／またはメタ
クリル酸エステルをエステル化またはエステル交換する
方法およびこれらの酸またはエステルの使用である。

【０００２】

【従来の技術】ポリマー生成物を製造する原料の中でア
クリルモノマーの加工が最近急速な発達をとげた。アク
リルモノマーは繊維、分散液、塗料の原料、接着原料お
よび熱可塑性材料の製造の際に主に使用される。少量は
種々の化学合成の出発物質として用いられる。

【０００３】従って相当するアクリレートおよび／また
はメタクリレートを製造する多数の方法が存在する。本
発明の意味でアクリルまたはメタクリルは一般式：

【０００４】

【化２】

【０００５】で表される基であり、式中のＲはＣＨ₃ま
たはＨである。

【０００６】主に文献から公知のカルボン酸エステルの
製造方法に相当する（Ｊ.Ｍａｒｃｈ、Ａｄｖａｎｃｅ
ｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｗｉｌｅｙ
１９９２の論文）アクリレートおよび／またはメタク
リレートを製造する通常の方法のほかに、アクリル酸エ
ステルおよび／またはメタクリル酸エステルまたはアク
リル酸および／またはメタクリル酸を用いるヒドロキシ
官能性シロキサンおよび／またはポリオキシアルキレン
変性シロキサンの変性に関連して特別に記載される方法
が知られている。

【０００７】この場合に通常の方法はヒドロキシ官能性
前駆物質から出発し、相当するアクリル酸および／また
はメタクリル酸またはアクリル酸エステルおよび／また
はメタクリル酸エステルから出発してエステル化法また
はエステル交換法によりアクリロイル基および／または
メタクリロイル基を導入する。通常の場合にはそのため
に触媒の存在は不可欠である。米国特許第４７７７２６
５号明細書においては、例えばこれらの反応のための触
媒としてチタン、ジルコン、鉄および亜鉛と１、３−ジ
カルボニル化合物のキレート錯体が記載される。例えば
米国特許第５０９１４４０号明細書におけるように相当
するエステル化反応に触媒作用する酸も頻繁に用いられ
る。

【０００８】これらの方法は、通常の場合は８０℃より
高い温度、しばしば１００℃より高い温度で進行し、こ
の温度でアクリレートおよび／またはメタクリレートの
好ましくない重合を確実に抑えるために、ラジカル捕捉
剤（例えばメチルヒドロキノン）による反応混合物の付
加的な安定化が必要である。引き続き好ましくない後続
反応を避けるために、多くの使用分野のために触媒を除
去するかまたは少なくとも中和しなければならない。こ
れは、金属酸化物、金属水酸化物または相当する金属の
塩または触媒として使用される酸の塩を形成し、引き続
き一般に濾過することにより、費用のかかる処理工程を
必要とする。アクリロイルおよび／またはメタクリロイ
ル含有反応混合物のこの種の濾過は技術的および作業安
全技術的に費用がかかり、これによりしばしば長い時間
がかかる。高い反応温度に起因してこうして製造される
アクリロイルおよび／またはメタクリロイル官能性化合
物はしばしば強く着色される（黄色から褐色、黒にま
で）。これはしばしばこれらのアクリロイルおよび／ま
たはメタクリロイル化合物を使用される原料の着色に関
して高い要求を有する使用に直接使用することを妨げ
る。この場合に、例えば放射線硬化被覆、特にクリアー
ラッカー中の添加物としての使用が挙げられる。

【０００９】アルコキシ−、ヒドロキシル−またはクロ
ロシロキサンとヒドロキシ官能性アクリレートおよび／
またはメタクリレートの直接反応はドイツ特許第２７４
７２３３号明細書に記載される。この場合も金属触媒、
１２０℃より高い温度、付加的な抑制剤が必要である。
従ってこの方法には高い色度指数、触媒残留含量および
好ましくないアクリレート基および／またはメタクリレ
ート基の重合に関する前記の欠点が内在する。

【００１０】このほかに、例えば米国特許第４２１８２
９４号明細書、米国特許第４３６９３００号明細書、米
国特許第４１３０７０８号明細書、米国特許第４３６９
３００号明細書、欧州特許第０５１８０２０号明細書、
ＷＯ８６／０２６５２号明細書またはドイツ特許第３０
４４３０１号明細書に記載されるように、少なくとも二
官能性の結合単位に用いられる、ヒドロキシ官能性化合
物を、ヒドロキシ官能性アクリレート（例えばヒドロキ
シエチルアクリレート）と、ジイソシアネート（例えば
イソホロンジイソシアネート）と反応することにより少
なくとも２つのウレタン橋を形成して互いに結合する方
法が存在する。同様の方法で、なお分子中に１個のイソ
シアネート基を有し（例えばＴＭＩ、メタイソプレニル
−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート、Ｃｙａｎ
ａｍｉｄ社）、従ってアルコールと反応することができ
る市販のメタクリレートモノマーおよび／またはアクリ
レートモノマーが提供される。これらの毒性に問題のあ
る基礎成分から出発して２つの構造単位が互いに結合し
ているウレタン基が形成される。イソシアネート基とヒ
ドロキシ基の反応は一般に触媒（例えばスズ化合物また
はアミン）の添加により触媒活性化しなければならな
い。これらの触媒は引き続き最終生成物中に残留する。
例えばオキシラン誘導体によるほかの結合反応は、例え
ばドイツ特許第３９３２４６０号明細書、Ｊ．Ａｐｐ
ｌ.Ｐｏｌｙｍ.Ｓｃ．Ｖｏｌ.５９ １９３７−１９４
４に記載される。

【００１１】付加的な官能性基を、生じるアクリロイル
および／またはメタクロイル化合物に導入する（例えば
ウレタン、尿素、β−ヒドロキシエステル、エステル
等）これらの方法は、これらの付加的な構造単位が、例
えば副反応によりこれらの化合物の可能なほかの変性に
制限される影響を及ぼすという実際の欠点が備わってい
る。更に処理パラメーター、例えば粘度が不利な影響を
受けることがある。こうして製造されたオルガノ変性シ
ロキサンメタクリレートおよび／またはシロキサンアク
リレートの構造は部分的に影響を受け、好ましいかまた
は好ましくない界面活性特性が変動し、従って体系的な
開発作業が更に困難になる。

【００１２】Ｒ．Ｔｏｒ.Ｅｎｚｙｍｅ Ｍｉｃｒｏ
Ｔｅｃｈｎｏｌ.１９９０、Ｖｏｌ.１２ Ａｐｒｉｌ、
２９９−３０４頁にはジ−またはトリアクリレートおよ
び−メタクリレートを形成せずにヒドロキシ−およびジ
ヒドロキシアルキルアクリレートおよび−メタクリレー
トを製造するためのアクリル−およびメタクリルモノマ
ーエステルの酵素触媒作用したエステル交換が記載され
る。特にアクリル酸およびメタクリル酸の２−ヒドロキ
シエチルエステル、２−ヒドロキシプロピルエステルお
よび１、２−ジヒドロキシプロピルエステルが研究され
る。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アク
リル酸および／またはメタクリル酸またはアクリル酸エ
ステルおよび／またはメタクリル酸エステルをヒドロキ
シ官能性シロキサンおよび／またはポリオキシアルキレ
ン変性シロキサンを用いてエステル化またはエステル交
換する簡略化された方法を提供することである。このよ
うな製造方法は、特に反応生成物の明らかに明るい色を
可能にし、（非選択的触媒作用による）副生成物の形成
を回避し、生成物から酵素触媒の複雑でない除去を可能
にし、好ましくない、制御されないアクリレートおよび
／またはメタクリレート誘導体のラジカル重合を回避す
るべきである。

【００１４】

【課題を解決するための手段】前記課題は、エステル化
またはエステル交換に触媒作用する酵素の存在で、一般
式（Ｉ）：

【００１５】

【化３】

【００１６】［式中、Ｒ¹および／またはＲ⁷はＲ²と同
じかまたは［Ｒ⁴］_ｗ−［Ｒ⁵］_ｘ−［Ｒ⁶］_ｙ−Ｒ⁸を表
し、Ｒ²はＲ³と同じかまたは異なり、１〜２４個の炭素
原子を有する同じかまたは異なるアルキル基またはアル
キレン基を表すかまたは２４個までの炭素原子を有する
場合により置換されたフェニル基を表し、Ｒ^４は式Ｏ、
ＮＨ、ＮＲ²、Ｓの二価の基または式（ＯＳｉ（ＣＨ₃）
₂）_ｕの基を表し、ｕは１〜２００であり、Ｒ⁵は１〜２
４個の炭素原子を有する同じかまたは異なるアルキル基
またはアルキレン基を表すか、または Ｃ_ｎＨ_2ｎ−ｆＲ² _ｆ−Ｒ⁴−Ｃ_ｍＨ_2ｍ−ｇＲ² _ｇ を表し、この場合にｆは０〜１２であり、ｇは０〜１２
であり、ｎは１〜１８であり、ｍは１〜１８であり、Ｒ
⁶はＯ−（Ｃ₂Ｈ_4−ａＲ² _ａＯ）_ｂ（Ｃ_ｃＨ_2ｃＯ）_ｄを
表し、この場合にａは０〜３であり、ｂは０〜１００で
あり、ｃは２〜１２であり、ｄは０〜１００であり、
（ｂ＋ｄ）の合計は１〜２００であり、個々のポリオキ
シアルキレンセグメント（Ｃ₂Ｈ_4−ａＲ² _ａＯ）_ｂ およ
び（Ｃ_ｃＨ_2ｃＯ）_ｄ の順序は任意であってもよく、特
にランダムポリマーのようなブロックコポリマーおよび
その組み合わせを含むか、またはＲ⁶はＯ_ｅ−Ｃ_ｈＨ_2ｈ
−Ｃ_ｉＨ_2ｉ−ｊＲ⁹ _ｊを表し、この場合にｅは０または
１であり、ｈは０〜２４であり、ｉは０〜２４であり、
ｊは１〜３であり、（ｗ＋ｅ）の合計は０〜１であり、
式中のＲ₉はその都度式Ｏの二価の基、ヒドロキシ基、
式Ｃ_ｈＨ_2ｈの基を表すか、または式Ｃ_ｋＨ_2ｋ−ｌ（Ｏ
Ｈ）_ｌの基を表し、この場合にｋは０〜２４であり、ｌ
は１〜３であり、Ｒ⁸はｙが１である場合は、水素基ま
たは一価の有機基を表し、この場合に分子1個当たり少
なくとも１個の水素基が存在していなければならず、ま
たはｙが０である場合はＲ⁸はＯＨ基または一価の有機
基を表し、この場合に分子1個当たり少なくとも１個の
ＯＨ基が存在し、ｖは０〜２００であり、ｗは０または
１であり、ｘは０または１であり、ｙは０または１であ
り、ｚは０または２００であり、（ｗ＋ｘ＋ｙ）の合計
は１〜３であり、ｚが０である場合は、Ｒ¹および／ま
たはＲ⁷は［Ｒ⁴］_ｗ−［Ｒ⁵］_ｘ−［Ｒ⁶］_ｙ−Ｒ⁸に等
しく、ｘが０である場合は、ｗは０である］で表される
ヒドロキシ官能性および／またはポリオキシアルキレン
変性シロキサン誘導体を用いてアクリル酸および／また
はメタクリル酸またはアクリル酸エステルおよび／また
はメタクリル酸エステルをエステル化またはエステル交
換する方法により解決される。

【００１７】統計的な規則により実質的に調節された分
布を有する混合物の形の化合物が存在することは当業者
に知られている。従って特に指数ｂ、ｄ、ｕ、ｖおよび
ｚの値は平均値である。

【００１８】本発明により、酵素触媒作用されるアクリ
ル酸および／またはメタクリル酸またはアクリル酸エス
テルおよび／またはメタクリル酸エステルのエステル化
またはエステル交換により反応することができるシロキ
サン誘導体の例は以下のとおりである。

【００１９】

【化４】

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】

【化９】

【００２５】

【化１０】

【００２６】低い温度、有利には２０〜１００℃、特に
４０〜７０℃および穏和な条件での前記化合物を用いる
アクリル酸および／またはメタクリル酸またはアクリル
酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステルの酵素
によるエステル化またはエステル交換は、生成物の明る
い色、他の場合には例えば化学触媒から生じることがあ
る副生成物の形成の回避、生成物からの酵素触媒の複雑
でない除去およびアクリロイルおよび／またはメタクリ
ロイル化合物の好ましくないおよび制御されないラジカ
ル重合の回避にもとづき有利である。

【００２７】本発明により得られるアクリロイルおよび
／またはメタクリロイル官能性シロキサン誘導体は、最
初に存在するすべてのヒドロキシ基の５〜１００％がア
クリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル
に変換されることにより優れている。

【００２８】アクリル化および／またはメタクリル化
は、供与体分子としてアクリル酸および／またはメタク
リル酸のエステル、特にメチルメタクリレート、エチル
メタクリレートまたはブチルメタクリレートおよび／ま
たは−アクリレートを用いて高い収量で最もよく行われ
る。

【００２９】触媒として有利に使用される酵素はヒドロ
ラーゼ、特にエステラーゼ、リパーゼおよびプロテアー
ゼである。酵素は純粋な形でまたは化学的にまたは物理
的に結合している担体に固定化された形で使用すること
ができる。酵素触媒の量は、使用される変性シロキサン
に対して、有利には０.１〜２０重量％、特に１〜１０
重量％である。反応時間は使用される量および酵素触媒
の活性に依存し、例えば４８時間まで、有利には２４時
間までである。

【００３０】簡単な反応条件下で急速に高い反応程度に
達するために、反応混合物中にアクリル酸またはメタク
リル酸および／またはこれらの相当するエステル（供与
体として）を少なくとも１０重量％の過剰で使用するこ
とが有利である。

【００３１】製造装置は撹拌容器反応器または固定床反
応器により特徴づけられる。撹拌容器反応器はアクリル
酸および／またはメタクリル酸供与体から遊離するアル
カノールもしくはアクリル酸および／またはメタクリル
酸から遊離する水を蒸留する装置を備えていてもよい。

【００３２】所望の変換率に達するまで反応を実施す
る。反応水または反応アルカノールの除去が短い反応時
間で反応平衡の変動により高い変換率を生じるので、反
応の実施と同時に蒸留することが有利である。

【００３３】できるだけ高い変換率を達成するために、
反応水または反応アルカノールの除去が必要である。

【００３４】反応終了後、酵素触媒を濾過またはデカン
トのような適当な手段により分離し、場合により何回も
使用することができる。

【００３５】固定床反応器は固定化酵素を備えており、
その際反応混合物を触媒を充填したカラムを通過して供
給する。担体に固定された酵素を用いて反応を流動床中
で実施することも可能である。

【００３６】反応混合物を連続的にカラムを通過して供
給することができ、その際流動速度により滞留時間およ
びこれにより所望の変換率を調節することができる。反
応混合物をカラムを通過して循環して供給することも可
能であり、その際真空下で反応水または反応アルカノー
ルを同時に蒸留することができる。

【００３７】反応水または反応アルカノールを除去する
ほかの方法、例えば吸収または透析蒸発を使用してもよ
い。

【００３８】

【実施例】例 １.式：ＨＯ−［（ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ）（Ｃ₂Ｈ
₄Ｏ）_3.8］₄−（Ｃ₃Ｈ₆）−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂Ｏ−（Ｓｉ
（ＣＨ₃）₂Ｏ）₁₈−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−（Ｃ₃Ｈ₆）−
［（ＯＣ₂Ｈ₄）_3.8（ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃））］₄−ＯＨ で表されるポリオキシアルキレン変性シロキサン４０８
ｇを、ブチルアクリレート１２３ｇおよび酵素Ｎｏｖｏ
ｚｙｍ（Ｒ）４３５ １０.８ｇと混合し、７０℃に加
熱した。真空下（２０〜４０ミリバール）で遊離したブ
タノールを蒸留した。反応時間８時間後、触媒を濾過
し、残りのブチルアクリレートを１００〜１１０℃で蒸
留した。ヒドロキシ基の６５％がアクリル化した（ヒド
ロキシ価により決定）。

【００３９】こうして製造した生成物は放射線硬化被覆
用の添加物としてその適用技術的特性において全体とし
て従来製造された製品と少なくとも同じ良好な特性を有
したが、明らかに減少した固有色の利点を有していた。

【００４０】２.例１によるポリオキシアルキレン変性
シロキサン１２０ｇをブチルアクリレート１８０ｇと混
合し、７０℃に加熱し、Ｎｏｖｏｚｙｍ（Ｒ）４３５を
充填したカラムを、流動速度０.６４ｇ／分で通過し
た。４時間後、形成されるブタノールおよび過剰のブチ
ルアクリレートを全部の生成物から蒸留した。アクリル
化程度５７％（ヒドロキシ価により決定）の生成物が得
られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェフリー ヒルズ ドイツ連邦共和国 エッセン シュロスヴ ィーゼ ４ (72)発明者 ヴォルフガング ヨステン ドイツ連邦共和国 ケーニッヒスヴィンタ ー ザッセンベルガー シュトラーセ 60 (72)発明者 ディートマー シェーファー ドイツ連邦共和国 ハッティンゲン イム ポート 12 (72)発明者 シュテファン ジルバー ドイツ連邦共和国 クレーフェルト ヘル マン−シューマッハー−シュトラーセ 20 (72)発明者 クリスティアン ヴァイテマイヤー ドイツ連邦共和国 エッセン ズンダーン ホルツ 67

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エステル化またはエステル交換に触媒作
   用する酵素の存在で、一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、 Ｒ¹および／またはＲ⁷はＲ²と同じかまたは［Ｒ⁴］_ｗ−
   ［Ｒ⁵］_ｘ−［Ｒ⁶］_ｙ−Ｒ⁸を表し、 Ｒ²はＲ³と同じかまたは異なり、１〜２４個の炭素原子
   を有する同じかまたは異なるアルキル基またはアルキレ
   ン基を表すかまたは２４個までの炭素原子を有する場合
   により置換されたフェニル基を表し、 Ｒ^４は式Ｏ、ＮＨ、ＮＲ²、Ｓの二価の基または式（Ｏ
   Ｓｉ（ＣＨ₃）₂）_ｕの基を表し、ｕは１〜２００であ
   り、 Ｒ⁵は１〜２４個の炭素原子を有する同じかまたは異な
   るアルキル基またはアルキレン基を表すか、または Ｃ_ｎＨ_2ｎ−ｆＲ² _ｆ−Ｒ⁴−Ｃ_ｍＨ_2ｍ−ｇＲ² _ｇ を表し、この場合にｆは０〜１２であり、ｇは０〜１２
   であり、ｎは１〜１８であり、ｍは１〜１８であり、 Ｒ⁶はＯ−（Ｃ₂Ｈ_4−ａＲ² _ａＯ）_ｂ（Ｃ_ｃＨ_2ｃＯ）_ｄ
   を表し、この場合にａは０〜３であり、ｂは０〜１００
   であり、ｃは２〜１２であり、ｄは０〜１００であり、
   （ｂ＋ｄ）の合計は１〜２００であり、個々のポリオキ
   シアルキレンセグメント（Ｃ₂Ｈ_4−ａＲ² _ａＯ）_ｂ およ
   び（Ｃ_ｃＨ_2ｃＯ）_ｄ の順序は任意であってもよく、特
   にランダムポリマーのようなブロックコポリマーおよび
   その組み合わせを含むか、またはＲ⁶はＯ_ｅ−Ｃ_ｈＨ_2ｈ
   −Ｃ_ｉＨ_2ｉ−ｊＲ⁹ _ｊを表し、この場合にｅは０または
   １であり、ｈは０〜２４であり、ｉは０〜２４であり、
   ｊは１〜３であり、（ｗ＋ｅ）の合計は０〜１であり、
   式中のＲ⁹はその都度式Ｏの二価の基、ヒドロキシ基、
   式Ｃ_ｈＨ_2ｈの基を表すか、または式Ｃ_ｋＨ_2ｋ−ｌ（Ｏ
   Ｈ）_ｌの基を表し、この場合にｋは０〜２４であり、ｌ
   は１〜３であり、 Ｒ⁸はｙが１である場合は、水素基または一価の有機基
   を表し、この場合に分子1個当たり少なくとも１個の水
   素基が存在していなければならず、またはｙが０である
   場合はＲ⁸はＯＨ基または一価の有機基を表し、この場
   合に分子1個当たり少なくとも１個のＯＨ基が存在し、
   ｖは０〜２００であり、ｗは０または１であり、ｘは０
   または１であり、ｙは０または１であり、ｚは０または
   ２００であり、（ｗ＋ｘ＋ｙ）の合計は１〜３であり、
   ｚが０である場合は、Ｒ¹および／またはＲ⁷は［Ｒ⁴］
   _ｗ−［Ｒ⁵］_ｘ−［Ｒ⁶］_ｙ−Ｒ⁸に等しく、ｘが０であ
   る場合は、ｗは０である］で表されるヒドロキシ官能性
   および／またはポリオキシアルキレン変性シロキサン誘
   導体を用いてアクリル酸および／またはメタクリル酸ま
   たはアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エ
   ステルをエステル化またはエステル交換する方法。
2. 【請求項２】 酵素として、この種のエステル化および
   エステル交換反応に触媒作用する、リパーゼ、エステラ
   ーゼまたはプロテアーゼから選択される、特に固定され
   た形のヒドロラーゼを使用する請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 反応を、２０〜１００℃、特に４０〜７
   ０℃の範囲内の温度で実施する請求項１記載の方法。
4. 【請求項４】 アクリル酸供与体および／またはメタク
   リル酸供与体として、アクリル酸および／またはメタク
   リル酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエ
   ステルまたはブチルエステルを使用する請求項１記載の
   方法。
5. 【請求項５】 ヒドロキシ基の５〜１００％がアクリル
   化および／またはメタクリル化される請求項１記載の方
   法。
6. 【請求項６】 主成分または副成分として請求項１から
   ５までのいずれか１項記載の方法により得られたヒドロ
   キシ官能性および／またはポリオキシアルキレン変性シ
   ロキサン誘導体のアクリレートおよび／またはメタクリ
   レートの分散液を製造するおよび／または安定化するた
   めの使用。
7. 【請求項７】 主成分または副成分として請求項１から
   ５までのいずれか１項記載の方法により得られたヒドロ
   キシ官能性および／またはポリオキシアルキレン変性シ
   ロキサン誘導体のアクリレートおよび／またはメタクリ
   レートの放射線硬化被覆への使用。
8. 【請求項８】 請求項７記載のヒドロキシ官能性および
   ／またはポリオキシアルキレン変性シロキサン誘導体の
   アクリレートおよび／またはメタクリレートの透明なク
   リアーラッカーへの使用。
9. 【請求項９】 主成分または副成分として請求項１から
   ５までのいずれか１項記載の方法により得られたヒドロ
   キシ官能性および／またはポリオキシアルキレン変性シ
   ロキサン誘導体のアクリレートおよび／またはメタクリ
   レートのラジカル重合によりポリマーを製造するための
   使用。