JP2000136249A - 高分子粒子及びポリアミド多孔質粒子の製造方法 - Google Patents
高分子粒子及びポリアミド多孔質粒子の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高分子粒子およびポリアミド多孔質粒子の簡
便な新規な製造方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ポリアミド及び（Ｂ）ポリエステ
ル又は水溶性高分子を含有するドープ溶液を流延し、さ
らに貧溶媒に浸漬することを特徴とする該（Ａ）及び
（Ｂ）からなる高分子粒子の製造方法。
便な新規な製造方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ポリアミド及び（Ｂ）ポリエステ
ル又は水溶性高分子を含有するドープ溶液を流延し、さ
らに貧溶媒に浸漬することを特徴とする該（Ａ）及び
（Ｂ）からなる高分子粒子の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子粒子及びポ
リアミド多孔質粒子の製造方法に関する。
リアミド多孔質粒子の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミド系粒子の製造法としては、特
開平９−１６５４５７号公報に熱可塑性樹脂と水溶性樹
脂の溶融成形物を水と接触させる方法、特開平８−７３
６０２号公報に脂環式ラクタム溶液から重合物粒子を脂
環式ラクタム溶液中に得る方法、特開平５−７０５９８
号公報にはナイロン１１又はナイロン１２を溶融状態で
噴霧する方法、特開平４−５０２３２号公報にはω−ア
ミノ酸を気体中で溶融重合する方法、特開昭６１―２２
３０５９にポリアミドを高温のメタノールへ溶解し、冷
却する方法、特開平３−２６７２９に水素結合による結
晶性ポリマーを、水素結合指数の異なる2種類の溶媒を
用い、溶解分散することによって多孔質微粒子を得る方
法などが開示されている。しかしながら、これらの方法
は溶融工程が必要など操作が煩雑である上に、ポリマー
の物性が低下するなどの問題点がある。
開平９−１６５４５７号公報に熱可塑性樹脂と水溶性樹
脂の溶融成形物を水と接触させる方法、特開平８−７３
６０２号公報に脂環式ラクタム溶液から重合物粒子を脂
環式ラクタム溶液中に得る方法、特開平５−７０５９８
号公報にはナイロン１１又はナイロン１２を溶融状態で
噴霧する方法、特開平４−５０２３２号公報にはω−ア
ミノ酸を気体中で溶融重合する方法、特開昭６１―２２
３０５９にポリアミドを高温のメタノールへ溶解し、冷
却する方法、特開平３−２６７２９に水素結合による結
晶性ポリマーを、水素結合指数の異なる2種類の溶媒を
用い、溶解分散することによって多孔質微粒子を得る方
法などが開示されている。しかしながら、これらの方法
は溶融工程が必要など操作が煩雑である上に、ポリマー
の物性が低下するなどの問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高分子粒子
およびポリアミド多孔質粒子の簡便な新規な製造方法を
提供するものである。
およびポリアミド多孔質粒子の簡便な新規な製造方法を
提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）ポリア
ミド及び（Ｂ）ポリエステル又は水溶性高分子を含有す
るドープ溶液を貧溶媒に注入することを特徴とする該
（Ａ）及び（Ｂ）からなる高分子粒子の製造方法に関す
る。また、本発明は、上記の方法で得られた高分子粒子
を、（Ａ）成分に対し貧溶媒でかつ（Ｂ）成分に対し良
溶媒の性質を有する溶媒で抽出することを特徴とするポ
リアミド多孔質粒子の製造方法に関する。
ミド及び（Ｂ）ポリエステル又は水溶性高分子を含有す
るドープ溶液を貧溶媒に注入することを特徴とする該
（Ａ）及び（Ｂ）からなる高分子粒子の製造方法に関す
る。また、本発明は、上記の方法で得られた高分子粒子
を、（Ａ）成分に対し貧溶媒でかつ（Ｂ）成分に対し良
溶媒の性質を有する溶媒で抽出することを特徴とするポ
リアミド多孔質粒子の製造方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分のポリアミド
とは、分子中に酸アミド結合（−ＣＯＮＨ−）を有する
ポリアミド樹脂（ナイロン）である。
とは、分子中に酸アミド結合（−ＣＯＮＨ−）を有する
ポリアミド樹脂（ナイロン）である。
【０００６】εーカプロラクタム、６−アミノカプロン
酸、ωーエナントラクタム、７−アミノヘプタン酸、１
１−アミノウンデカン酸、９−アミノノナン酸、αーピ
ロリドン、αーピペリドンなどから得られる重合体や共
重合体が挙げられる。
酸、ωーエナントラクタム、７−アミノヘプタン酸、１
１−アミノウンデカン酸、９−アミノノナン酸、αーピ
ロリドン、αーピペリドンなどから得られる重合体や共
重合体が挙げられる。
【０００７】εーカプロラクタムの開環重合によるナイ
ロン６、ヘキサンメチレンジアミンとセバシン酸縮重合
によるナイロン６６、ヘキサンメチレンジアミンとセバ
シン酸縮重合によるナイロン６１０、ωーラウロラクタ
ムの開環重合または１２−アミノドデカン酸によるナイ
ロン１２、及び上記の２成分以上の成分を有する共重合
ナイロンなどが挙げられる。
ロン６、ヘキサンメチレンジアミンとセバシン酸縮重合
によるナイロン６６、ヘキサンメチレンジアミンとセバ
シン酸縮重合によるナイロン６１０、ωーラウロラクタ
ムの開環重合または１２−アミノドデカン酸によるナイ
ロン１２、及び上記の２成分以上の成分を有する共重合
ナイロンなどが挙げられる。
【０００８】また、メタキシレンジアミン（ＭＸＤＡ）
とアジピン酸とから得られる結晶性の熱可塑性ポリマー
であるナイロンＭＸＤ６が挙げられる。１，４−ジアミ
ンブタンとアジピン酸とから得られるナイロン４６が挙
げられる。また、ナイロン樹脂のアミド結合の水素をメ
トキシメチル基で置換されたメトキシメチル化ポリアミ
ドが挙げれらる。
とアジピン酸とから得られる結晶性の熱可塑性ポリマー
であるナイロンＭＸＤ６が挙げられる。１，４−ジアミ
ンブタンとアジピン酸とから得られるナイロン４６が挙
げられる。また、ナイロン樹脂のアミド結合の水素をメ
トキシメチル基で置換されたメトキシメチル化ポリアミ
ドが挙げれらる。
【０００９】これらのナイロンまたはポリアミドは、他
の熱可塑性プラスチックに比較して強靭である。また、
耐摩擦係数が小さい。金属に比較して軽く、引っ張り強
さが大きい。成形性が優れており量産性に富む。融点が
高く、＋１００℃までなど使用可能温度範囲を持ち、耐
熱耐寒性に優れている。金属材料に比較して弾性係数が
小さく、衝撃や振動を吸収するので騒音が少ない。耐油
性、耐アルカリ性は特に優れており金属材料に比較して
耐食性がある。
の熱可塑性プラスチックに比較して強靭である。また、
耐摩擦係数が小さい。金属に比較して軽く、引っ張り強
さが大きい。成形性が優れており量産性に富む。融点が
高く、＋１００℃までなど使用可能温度範囲を持ち、耐
熱耐寒性に優れている。金属材料に比較して弾性係数が
小さく、衝撃や振動を吸収するので騒音が少ない。耐油
性、耐アルカリ性は特に優れており金属材料に比較して
耐食性がある。
【００１０】ナイロンの分子量は特に限定されないが、
平均分子量が８，０００〜２００，０００、特に１０，
０００〜１００，０００のものが好ましい。
平均分子量が８，０００〜２００，０００、特に１０，
０００〜１００，０００のものが好ましい。
【００１１】本発明の（Ｂ）成分のうち、ポリエステエ
ルとしては、通常のポリエステルやラクトンの開環重合
で得られたポリラクトンなどが挙げられる。ポリラクト
ンとしては、プロピオラクトン（βーラクトン）、ブチ
ロラクトン（γーラクトン）、δーバレロラクトン（δ
−ラクトン）などの環状エステルを開環重合したものが
挙げられる。
ルとしては、通常のポリエステルやラクトンの開環重合
で得られたポリラクトンなどが挙げられる。ポリラクト
ンとしては、プロピオラクトン（βーラクトン）、ブチ
ロラクトン（γーラクトン）、δーバレロラクトン（δ
−ラクトン）などの環状エステルを開環重合したものが
挙げられる。
【００１２】ポリエステエルの分子量は特に限定されな
いが、平均分子量が１，０００〜６００，０００、特に
１，５００〜５００，０００のものが好ましい。
いが、平均分子量が１，０００〜６００，０００、特に
１，５００〜５００，０００のものが好ましい。
【００１３】本発明の（Ｂ）成分のうち、水溶性高分子
としては、特に限定されないが、ポリエチレンオキサイ
ド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレンオキサイ
ド、エチレン性不飽和モノマ−と酢酸ビニルとの共重合
体を部分的にケン化したもの、ポリビニルアルコール系
樹脂、変性澱粉などが挙げられる。中でも、ポリエチレ
ングリコールが好適に用いられる。分子量は特に限定さ
れないが、５，０００〜５００，０００などが好まし
い。
としては、特に限定されないが、ポリエチレンオキサイ
ド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレンオキサイ
ド、エチレン性不飽和モノマ−と酢酸ビニルとの共重合
体を部分的にケン化したもの、ポリビニルアルコール系
樹脂、変性澱粉などが挙げられる。中でも、ポリエチレ
ングリコールが好適に用いられる。分子量は特に限定さ
れないが、５，０００〜５００，０００などが好まし
い。
【００１４】（Ａ）成分と（Ｂ）成分との混合割合は、
特に限定されないが、（Ａ）：（Ｂ）＝０．１〜１０
０：９９．９〜０（重量％）、特に１〜５０：９９〜５
０（重量％）が好ましい。
特に限定されないが、（Ａ）：（Ｂ）＝０．１〜１０
０：９９．９〜０（重量％）、特に１〜５０：９９〜５
０（重量％）が好ましい。
【００１５】（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含有するドープ
溶液を調整する溶媒としては、ヘキサフルオロイソプロ
パノール、ｍ−クレゾール等の両成分の良溶媒が挙げら
れる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。ドープ溶
液の濃度としては、ポリマー成分の和が４０ｗｔ％以
下、好ましくは２０ｗｔ％以下である。濃度が高い場合
は、生成する高分子粒子同士が接着するため、分断に時
間がかかり、球状の微粒子が得られにくくなる。
溶液を調整する溶媒としては、ヘキサフルオロイソプロ
パノール、ｍ−クレゾール等の両成分の良溶媒が挙げら
れる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。ドープ溶
液の濃度としては、ポリマー成分の和が４０ｗｔ％以
下、好ましくは２０ｗｔ％以下である。濃度が高い場合
は、生成する高分子粒子同士が接着するため、分断に時
間がかかり、球状の微粒子が得られにくくなる。
【００１６】調整されたドープ液を注入する方法として
は、既存の技術にあるようにガラス、不織布等の支持体
へ流延し、支持体とともに貧溶媒へ浸漬するか、スリッ
トダイ等の細孔から貧溶媒へ注入、または貧溶媒上へ展
開する方法がある。流延する場合はキャスト厚みとして
は、５〜２０００ミクロンが好ましい。流延する場合に
はキャスト厚みが大きい場合は、凝固浴への浸漬時間が
長くなったり、球状の微粒子が得られなくなる場合があ
る。キャスト厚みが薄い場合にはキャスト厚みに粒子径
が依存する場合がある。
は、既存の技術にあるようにガラス、不織布等の支持体
へ流延し、支持体とともに貧溶媒へ浸漬するか、スリッ
トダイ等の細孔から貧溶媒へ注入、または貧溶媒上へ展
開する方法がある。流延する場合はキャスト厚みとして
は、５〜２０００ミクロンが好ましい。流延する場合に
はキャスト厚みが大きい場合は、凝固浴への浸漬時間が
長くなったり、球状の微粒子が得られなくなる場合があ
る。キャスト厚みが薄い場合にはキャスト厚みに粒子径
が依存する場合がある。
【００１７】凝固浴の溶媒としては、（Ａ）成分及び
（Ｂ）成分に対して貧溶媒となる溶媒、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの炭
素数１〜７の低級アルコール、ペンタン、ヘキサンなど
の脂肪族炭素、アセトン、水が挙げられる。これらの溶
媒は、二種以上混合して用いてもよい。また、少量の良
溶媒を含有してもよい。
（Ｂ）成分に対して貧溶媒となる溶媒、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの炭
素数１〜７の低級アルコール、ペンタン、ヘキサンなど
の脂肪族炭素、アセトン、水が挙げられる。これらの溶
媒は、二種以上混合して用いてもよい。また、少量の良
溶媒を含有してもよい。
【００１８】上記の方法でえられた高分子粒子を、
（Ｂ）成分のみの良溶媒で抽出する。良溶媒としては、
例えば、（Ｂ）成分がポリカプロラクトンである場合
は、熱キシレンなどが挙げられる。ポリエチレンオキシ
ドなどの水溶性高分子の場合は、水などが挙げられる。
抽出方法としては、流動媒体浴に浸漬する、超音波浴な
どに浸漬し、フィルタを用いて回収するなどの公知の方
法が挙げられる。
（Ｂ）成分のみの良溶媒で抽出する。良溶媒としては、
例えば、（Ｂ）成分がポリカプロラクトンである場合
は、熱キシレンなどが挙げられる。ポリエチレンオキシ
ドなどの水溶性高分子の場合は、水などが挙げられる。
抽出方法としては、流動媒体浴に浸漬する、超音波浴な
どに浸漬し、フィルタを用いて回収するなどの公知の方
法が挙げられる。
【００１９】（Ａ）成分の分子量、（Ｂ）成分の分子
量、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の組成比、良溶媒の種類、
キャストの厚み、凝固浴組成、凝固浴の温度などによっ
てポリマー粒子の粒子径あるいは粒子表面の孔の径が変
わり、上記の条件を変えることにより粒子の半径は０．
０５ミクロンから３０ミクロンの範囲の粒子が得られ
る。
量、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の組成比、良溶媒の種類、
キャストの厚み、凝固浴組成、凝固浴の温度などによっ
てポリマー粒子の粒子径あるいは粒子表面の孔の径が変
わり、上記の条件を変えることにより粒子の半径は０．
０５ミクロンから３０ミクロンの範囲の粒子が得られ
る。
【００２０】
【実施例】（実施例１）分子量６０００のポリアミド６
と分子量２０００のポリエチレングリコールの５０：５
０（重量比）の混合物を、ヘキサフルオロイソプロパノ
ールを溶媒として濃度が５ｗｔ％になるように溶解し
た。得られたドープ液を厚さ１５０ミクロンになるよう
に流延し、速やかにメタノール凝固浴に浸漬した。析出
した高分子粒子を回収し、水を溶媒として（Ｂ）成分を
抽出した。抽出残さのポリアミド多孔質粒子の集合を超
音波洗浄機で分断した。粒子直径は３．１ミクロン、孔
のサイズは０．２ミクロンであった。
と分子量２０００のポリエチレングリコールの５０：５
０（重量比）の混合物を、ヘキサフルオロイソプロパノ
ールを溶媒として濃度が５ｗｔ％になるように溶解し
た。得られたドープ液を厚さ１５０ミクロンになるよう
に流延し、速やかにメタノール凝固浴に浸漬した。析出
した高分子粒子を回収し、水を溶媒として（Ｂ）成分を
抽出した。抽出残さのポリアミド多孔質粒子の集合を超
音波洗浄機で分断した。粒子直径は３．１ミクロン、孔
のサイズは０．２ミクロンであった。
【００２１】（実施例２〜１０）実施例１において、
（Ａ）成分、（Ｂ）成分、それらの組成、（Ｃ）ドープ
液の濃度、キャスト厚み、及び、（Ｄ）抽出用の良溶媒
の種類を替えた以外は、同様に行った。表１に条件と、
生成したポリアミド多孔質粒子の形状結果を表１に示し
た。実施例の表の記号とその意味は以下のとおりであ
る。 (A-1)ポリアミド６（分子量６千） (B-1)ポリエチレングリコール（分子量２千） (B-2)ポリカプロラクトン（分子量６千） (B-3)ポリカプロラクトン（分子量１万） (B-4)ポリカプロラクトン（分子量４０万）
（Ａ）成分、（Ｂ）成分、それらの組成、（Ｃ）ドープ
液の濃度、キャスト厚み、及び、（Ｄ）抽出用の良溶媒
の種類を替えた以外は、同様に行った。表１に条件と、
生成したポリアミド多孔質粒子の形状結果を表１に示し
た。実施例の表の記号とその意味は以下のとおりであ
る。 (A-1)ポリアミド６（分子量６千） (B-1)ポリエチレングリコール（分子量２千） (B-2)ポリカプロラクトン（分子量６千） (B-3)ポリカプロラクトン（分子量１万） (B-4)ポリカプロラクトン（分子量４０万）
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明は次の効果を奏する。 １． ポリアミド及び他の成分ポリマーからなる二成分
組成物を用いることにより粒子直径の制御が容易であ
り。サブミクロンオーダーの粒子まで得られる。 ２． この方法では、加熱を特に必要とせず、室温にて
操作が行える。そのため、操作が簡単であり、ポリマー
の分解を押さえることができる。
組成物を用いることにより粒子直径の制御が容易であ
り。サブミクロンオーダーの粒子まで得られる。 ２． この方法では、加熱を特に必要とせず、室温にて
操作が行える。そのため、操作が簡単であり、ポリマー
の分解を押さえることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4F070 AA47 AA54 AB11 AB13 DA24 DB10 4F074 AA03 AA42 AA65 AA71 AA76 CB01 CB12 CB17 CB27 4J002 AA00X AB04X BE02X BE03X CF00X CF19X CH01X CH02X CL00W CL01W CL03W CL05W EC036 EJ026 FD206 GT00 HA03
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリアミド及び（Ｂ）ポリエステ
ル又は水溶性高分子を含有するドープ溶液を貧溶媒に注
入することを特徴とする該（Ａ）及び（Ｂ）からなる高
分子粒子の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１で得られた高分子粒子を、
（Ａ）成分に対して貧溶媒でかつ（Ｂ）成分に対して良
溶媒の性質を有する溶媒で抽出することを特徴とするポ
リアミド多孔質粒子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10311741A JP2000136249A (ja) | 1998-11-02 | 1998-11-02 | 高分子粒子及びポリアミド多孔質粒子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10311741A JP2000136249A (ja) | 1998-11-02 | 1998-11-02 | 高分子粒子及びポリアミド多孔質粒子の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000136249A true JP2000136249A (ja) | 2000-05-16 |
Family
ID=18020927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10311741A Pending JP2000136249A (ja) | 1998-11-02 | 1998-11-02 | 高分子粒子及びポリアミド多孔質粒子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000136249A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006082908A1 (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Ube Industries, Ltd. | 多孔質球状ポリアミド粒子の製造方法 |
| JP2007191512A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Nikkiso Co Ltd | 多孔質ビーズの製造方法 |
-
1998
- 1998-11-02 JP JP10311741A patent/JP2000136249A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006082908A1 (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Ube Industries, Ltd. | 多孔質球状ポリアミド粒子の製造方法 |
| US7745504B2 (en) | 2005-02-02 | 2010-06-29 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing porous spherical polyamide particle |
| KR101175969B1 (ko) | 2005-02-02 | 2012-08-22 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 다공질 구상 폴리아미드 입자의 제조 방법 |
| JP5024672B2 (ja) * | 2005-02-02 | 2012-09-12 | 宇部興産株式会社 | 多孔質球状ポリアミド粒子の製造方法 |
| JP2007191512A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Nikkiso Co Ltd | 多孔質ビーズの製造方法 |
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