JP2000109438A - 三重結合を有する置換基を持つノルボルネン誘導体の新規な製造方法 - Google Patents
三重結合を有する置換基を持つノルボルネン誘導体の新規な製造方法Info
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- JP2000109438A JP2000109438A JP10280276A JP28027698A JP2000109438A JP 2000109438 A JP2000109438 A JP 2000109438A JP 10280276 A JP10280276 A JP 10280276A JP 28027698 A JP28027698 A JP 28027698A JP 2000109438 A JP2000109438 A JP 2000109438A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 前記一般式（１Ａ）および前式（１Ｂ）で示
されるノルボルネン誘導体の製造方法の提供。 【解決手段】 下記構造式（２） 【化１】 で示されるアルデヒドと、下記一般式（３） ［Ｐｈ３ＰＣＸ３］＋Ｘ− （３） で示されるホスホニウム塩を反応させ、下記一般式
（４） 【化２】 で示される化合物を得、該化合物を塩基と反応させた後
に、下記一般式（５） 【化３】 Ｒ−Ｙ （５）
で示される化合物と反応させることにより、下記一般式
（１Ａ）で示されるノルボルネン誘導体の新規な製造方
法。 【化４】
されるノルボルネン誘導体の製造方法の提供。 【解決手段】 下記構造式（２） 【化１】 で示されるアルデヒドと、下記一般式（３） ［Ｐｈ３ＰＣＸ３］＋Ｘ− （３） で示されるホスホニウム塩を反応させ、下記一般式
（４） 【化２】 で示される化合物を得、該化合物を塩基と反応させた後
に、下記一般式（５） 【化３】 Ｒ−Ｙ （５）
で示される化合物と反応させることにより、下記一般式
（１Ａ）で示されるノルボルネン誘導体の新規な製造方
法。 【化４】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、三重結合を有する
ノルボルネン誘導体の新規な製造方法に関する。
ノルボルネン誘導体の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】三重結合を有する置換基を持つノルボルネ
ン誘導体に関しては、いくつかの構造のものが知られて
いる（例えば特開平４−３３７３１８）。しかしなが
ら、その合成例は殆どなかった。
ン誘導体に関しては、いくつかの構造のものが知られて
いる（例えば特開平４−３３７３１８）。しかしなが
ら、その合成例は殆どなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記一般式
（１Ａ）および前式（１Ｂ）で示されるノルボルネン誘
導体の製造方法を提供することを目的とする。
（１Ａ）および前式（１Ｂ）で示されるノルボルネン誘
導体の製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を行った結果、前記一般式（１Ａ）
で示されるノルボルネン誘導体の場合、下記構造式
（２）
解決すべく鋭意研究を行った結果、前記一般式（１Ａ）
で示されるノルボルネン誘導体の場合、下記構造式
（２）
【化７】 で示されるアルデヒドと、下記一般式（３）
【化８】 ［Ｐｈ３ＰＣＸ３］＋Ｘ− （３） （式中、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を
表す。４個のＸは同一でも相異なっていてもよいハロゲ
ン原子を示す。）で示されるホスホニウム塩を反応さ
せ、下記一般式（４）
表す。４個のＸは同一でも相異なっていてもよいハロゲ
ン原子を示す。）で示されるホスホニウム塩を反応さ
せ、下記一般式（４）
【化９】 （式中、２個のＸは同一でも相異なっていてもよいハロ
ゲン原子を示す。）で示される化合物を得、このものを
塩基と反応させた後に、下記一般式（５）
ゲン原子を示す。）で示される化合物を得、このものを
塩基と反応させた後に、下記一般式（５）
【化１０】 Ｒ−Ｙ （５） （式中、Ｒは置換基を有していてもよい炭素数ｌ〜３０
の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、または置換基を有
していてもよい環状アルキル基、Ｙはハロゲン原子をそ
れぞれ示す。）で示されるハロゲン化アルキル化合物と
反応させることにより、
の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、または置換基を有
していてもよい環状アルキル基、Ｙはハロゲン原子をそ
れぞれ示す。）で示されるハロゲン化アルキル化合物と
反応させることにより、
【０００５】また、前記一般式（１Ｂ）で示されるノル
ボルネン誘導体の場合、前記構造式（２）で示されるア
ルデヒドと、前記一般式（３）で示されるホスホニウム
塩を反応させ、前記一般式（４）で示される化合物を
得、該化合物を塩基と反応させることにより、それぞれ
製造できることを見出し本発明を完成させることが出来
た。
ボルネン誘導体の場合、前記構造式（２）で示されるア
ルデヒドと、前記一般式（３）で示されるホスホニウム
塩を反応させ、前記一般式（４）で示される化合物を
得、該化合物を塩基と反応させることにより、それぞれ
製造できることを見出し本発明を完成させることが出来
た。
【０００６】本発明の製造方法は、特に前記Ｒの炭素数
が１〜８のノルボルネン誘導体の製造に好適である。前
記一般式（１Ａ）および（３）のＲが直鎖状あるいは分
岐状アルキル基を意味する場合、該アルキル基の具体例
としては、メチル基、エチル基、ｎ一プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−オクチル基などの直鎖状アルキル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐状アル
キル基が挙げられる。また、環状アルキル基としてシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基な
どが挙げられる。また、前記Ｒは任意の置換基で置換さ
れていてもよい。
が１〜８のノルボルネン誘導体の製造に好適である。前
記一般式（１Ａ）および（３）のＲが直鎖状あるいは分
岐状アルキル基を意味する場合、該アルキル基の具体例
としては、メチル基、エチル基、ｎ一プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−オクチル基などの直鎖状アルキル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐状アル
キル基が挙げられる。また、環状アルキル基としてシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基な
どが挙げられる。また、前記Ｒは任意の置換基で置換さ
れていてもよい。
【０００７】前記一般式（３）の４個のＸおよび一般式
（４）の２個のＸは同一でも相異なっていてもよい。ま
た、前記一般式（３）と（４）のＸおよび一般式（５）
のＹのハロゲン原子の具体例としては、塩素、臭素、沃
素等が挙げられる。
（４）の２個のＸは同一でも相異なっていてもよい。ま
た、前記一般式（３）と（４）のＸおよび一般式（５）
のＹのハロゲン原子の具体例としては、塩素、臭素、沃
素等が挙げられる。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の前記一般式（１
Ａ）および（１Ｂ）で示されるノルボルネン誘導体の製
造法を具体的に説明する。前記構造式（２）で示される
アルデヒドと前記一般式（３）で示されるホスホニウム
塩との反応は適当な溶媒中で行われる。また、該反応
は、窒素ガス、アルゴンガスまたは炭酸ガス等の不活性
ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
Ａ）および（１Ｂ）で示されるノルボルネン誘導体の製
造法を具体的に説明する。前記構造式（２）で示される
アルデヒドと前記一般式（３）で示されるホスホニウム
塩との反応は適当な溶媒中で行われる。また、該反応
は、窒素ガス、アルゴンガスまたは炭酸ガス等の不活性
ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
【０００９】前記一般式（３）で示されるホスホニウム
塩の具体例としては、トリクロロメチルトリフェニルホ
スホニウムクロリド、トリブロモメチルトリフェニルホ
スホニウムブロミド、トリヨードメチルトリフェニルホ
スホニウムヨーダイトなどが挙げられる。
塩の具体例としては、トリクロロメチルトリフェニルホ
スホニウムクロリド、トリブロモメチルトリフェニルホ
スホニウムブロミド、トリヨードメチルトリフェニルホ
スホニウムヨーダイトなどが挙げられる。
【００１０】用いられる溶媒としてはへキサン、へプタ
ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ベンゼ
ン、トルエン等の脂肪族及び芳香族炭化水素；ジエチル
エーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル；が例示
される。
ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ベンゼ
ン、トルエン等の脂肪族及び芳香族炭化水素；ジエチル
エーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル；が例示
される。
【００１１】前記一般式（３）で示されるホスホニウム
塩の使用量は、前記構造式（２）で示されるアルデヒト
に対して０．８モル当量から１．２モル当量、好ましく
は０．９モル当量から１．１モル当量である。反応温度
は−５０℃から１００℃、好ましくは−２０℃から７０
℃である。
塩の使用量は、前記構造式（２）で示されるアルデヒト
に対して０．８モル当量から１．２モル当量、好ましく
は０．９モル当量から１．１モル当量である。反応温度
は−５０℃から１００℃、好ましくは−２０℃から７０
℃である。
【００１２】前記構造式（２）で示されるアルデヒドと
前記一般式（３）で示されるホスホニウム塩との反応で
得られた前記一般式（４）で示される化合物と塩基との
反応は、適当な溶媒中で行われる。
前記一般式（３）で示されるホスホニウム塩との反応で
得られた前記一般式（４）で示される化合物と塩基との
反応は、適当な溶媒中で行われる。
【００１３】前記反応で用いられる溶媒としてはへキサ
ン、へプタン、シクロへキサン、メチルシクロへキサ
ン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族及び芳香族炭化水
素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル；が例示される。
ン、へプタン、シクロへキサン、メチルシクロへキサ
ン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族及び芳香族炭化水
素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル；が例示される。
【００１４】前記一般式（４）の化合物と反応させる塩
基の具体例としては、メチルリチウム、ｎ一ブチルリチ
ウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウムあるいは
アリールリチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコ
キシド；ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド、フェ
ニルマグネシウムクロリド等のアルキルまたはアリール
マグネシウム化合物；ナトリウムアミド；リチウムジイ
ソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等
の金属アミド；等が挙げられる。
基の具体例としては、メチルリチウム、ｎ一ブチルリチ
ウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウムあるいは
アリールリチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコ
キシド；ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド、フェ
ニルマグネシウムクロリド等のアルキルまたはアリール
マグネシウム化合物；ナトリウムアミド；リチウムジイ
ソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等
の金属アミド；等が挙げられる。
【００１５】例えば、前記一般式（４）の化合物と前記
リチウム塩を反応させた場合、下記構造式（６）
リチウム塩を反応させた場合、下記構造式（６）
【化１１】 の化合物が得られる。前記ハロゲン化物と塩基との反応
は、窒素ガス又はアルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下
で行うのが好ましい。
は、窒素ガス又はアルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下
で行うのが好ましい。
【００１６】前記塩基の使用量は前式（１Ｂ）のノルボ
ルネン誘導体を製造する場合、前記一般式（４）の化合
物に対して０．８モル当量から１．２モル当量、好まし
くは０．９モル当量から１．１モル当量、前記一般式
（１Ａ）のノルボルネン誘導体を製造する場合、化合物
（４）に対して１．８モル当量から２．２モル当量、好
ましくは１．９モル当量から２．１モル当量である。反
応温度は−８０℃から１００℃、好ましくは−３０℃か
ら７０℃である。
ルネン誘導体を製造する場合、前記一般式（４）の化合
物に対して０．８モル当量から１．２モル当量、好まし
くは０．９モル当量から１．１モル当量、前記一般式
（１Ａ）のノルボルネン誘導体を製造する場合、化合物
（４）に対して１．８モル当量から２．２モル当量、好
ましくは１．９モル当量から２．１モル当量である。反
応温度は−８０℃から１００℃、好ましくは−３０℃か
ら７０℃である。
【００１７】前記一般式（１Ａ）のノルボルネン誘導体
の場合、前記一般式（４）の化合物を塩基と反応させた
後、生成物を単離することなく、あるいは単離後に前記
一般式（５）の化合物と反応させるが、一般式（５）の
化合物の使用量は一般式（４）の化合物に対して、０．
８モル当量から１．２モル当量、好ましくは０．９モル
当量から１．１モル当量である。用いられる溶媒、反応
温度及び反応雰囲気は基本的には一般式（４）の化合物
と塩基との反応と同様である。
の場合、前記一般式（４）の化合物を塩基と反応させた
後、生成物を単離することなく、あるいは単離後に前記
一般式（５）の化合物と反応させるが、一般式（５）の
化合物の使用量は一般式（４）の化合物に対して、０．
８モル当量から１．２モル当量、好ましくは０．９モル
当量から１．１モル当量である。用いられる溶媒、反応
温度及び反応雰囲気は基本的には一般式（４）の化合物
と塩基との反応と同様である。
【００１８】前記反応終了後、濃縮操作により溶媒を留
去した後、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等
の一般的な単離方法を用いることにより、化合物（１
Ａ）および（１Ｂ）を得ることができる。
去した後、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等
の一般的な単離方法を用いることにより、化合物（１
Ａ）および（１Ｂ）を得ることができる。
【００１９】
【実施例】以下、下記実施例により本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
【００２０】実施例１ ２−（２，２−ジブロモエテニル）−５−ノルボルネン
（中間体）の合成 滴下ロートを備え付けた１リットルの三ッ口フラスコに
四臭化炭素６９．３１ｇを入れ、フラスコ内を窒素ガス
で置換した。その後モレキュラーシーブー３Ａにて脱水
処理を行った塩化メチレン５００ミリリットルを加えて
四臭化炭素を溶解した。溶解後氷浴にてフラスコ内を５
℃にし、トリフェニルホスフイン１０９．６１ｇを加え
た。そのままフラスコ内を５℃に保ちながら２５時間攪
拌を続けた。
（中間体）の合成 滴下ロートを備え付けた１リットルの三ッ口フラスコに
四臭化炭素６９．３１ｇを入れ、フラスコ内を窒素ガス
で置換した。その後モレキュラーシーブー３Ａにて脱水
処理を行った塩化メチレン５００ミリリットルを加えて
四臭化炭素を溶解した。溶解後氷浴にてフラスコ内を５
℃にし、トリフェニルホスフイン１０９．６１ｇを加え
た。そのままフラスコ内を５℃に保ちながら２５時間攪
拌を続けた。
【００２１】その後、滴下ロートに５−ノルボルネン−
２−カルボキシアルデヒド２５．００ｇを入れ３０分間
かけてフラスコ内に滴下した。滴下後５℃で更に３５時
間攪拌を続けた。反応終了後フラスコ内に水２５０ミリ
リットルを加えて反応を停止させた。反応停止後塩化メ
チレン層を水で２回抽出し、塩化メチレンを留去後、ｎ
−ヘキサン３００ミリリットルを加えた。析出したトリ
フェニルホスフインオキシドを濾過して除き、ｎ−ヘキ
サン層を水で３回抽出した。抽出後ｎ−ヘキサン層を無
水硫酸マグネシウムで脱水し、ｎ−へキサンを留去後、
残渣を減圧蒸留し９２〜９４℃／８ｍｍＨｇのフラクシ
ョン２０．５３ｇを得た。得られた生成物のＨ−ＮＭＲ
チャートを図１に示した。マススペクトル及び該Ｈ−Ｎ
ＭＲチャートより、前記生成物は、２−（２，２−ジブ
ロモエテニル）−５−ノルボルネンであることが判明し
た。
２−カルボキシアルデヒド２５．００ｇを入れ３０分間
かけてフラスコ内に滴下した。滴下後５℃で更に３５時
間攪拌を続けた。反応終了後フラスコ内に水２５０ミリ
リットルを加えて反応を停止させた。反応停止後塩化メ
チレン層を水で２回抽出し、塩化メチレンを留去後、ｎ
−ヘキサン３００ミリリットルを加えた。析出したトリ
フェニルホスフインオキシドを濾過して除き、ｎ−ヘキ
サン層を水で３回抽出した。抽出後ｎ−ヘキサン層を無
水硫酸マグネシウムで脱水し、ｎ−へキサンを留去後、
残渣を減圧蒸留し９２〜９４℃／８ｍｍＨｇのフラクシ
ョン２０．５３ｇを得た。得られた生成物のＨ−ＮＭＲ
チャートを図１に示した。マススペクトル及び該Ｈ−Ｎ
ＭＲチャートより、前記生成物は、２−（２，２−ジブ
ロモエテニル）−５−ノルボルネンであることが判明し
た。
【００２２】また、この２−（２，２−ジブロモエテニ
ル）−５−ノルボルネンのＮＭＲピークの帰属を下式
（７）に基づいて説明する。
ル）−５−ノルボルネンのＮＭＲピークの帰属を下式
（７）に基づいて説明する。
【化１２】 Ｈａ：６．０ｐｐｍ（２Ｈ） Ｈｂ：２．９ｐｐｍ．３．０ｐｐｍ（１Ｈ．１Ｈ） Ｈｃ：０．８ｐｐｍ．１．３ｐｐｍ（１Ｈ．１Ｈ） Ｈｄ：１．４ｐｐｍ．２．１ｐｐｍ（１Ｈ．１Ｈ） Ｈｅ：２．９ｐｐｍ（１Ｈ） Ｈｆ：６．２ｐｐｍ（１Ｈ）
【００２３】実施例２ ２−（１−プロピニル）−５−ノルボルネンの合成 滴下ロートを備え付けた５００ミリットル三口フラスコ
内を窒素ガスで置換し実施例１で得られた２−（２，２
−ジブロモエテニル）−５−ノルボルネン２０．５３ｇ
とモレキュラーシーブー４Ａで脱水処理したテトラヒド
ロフラン１５０ミリリットルを加えた後、氷浴でフラス
コ内を５℃に保った。その後濃度１．６３モル／リット
ルのｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液８８．８ミ
リリットルを滴下ロートに加え、１時間かけてフラスコ
内に滴下した。滴下終了後、５℃にて２時間攪拌を続け
た後、ヨウ化メチル１０．１５ｇを入れた滴下ロートを
フラスコに取り付け、ヨウ化メチルを１０分間で滴下
し、フラスコ内を５℃に保ったまま更に２時間攪拌を続
けた。２時間後、フラスコ内に水５０ミリリットルを加
えて反応を停止させ、ｎ−ヘキサン２００ミリリットル
を加えた後、水で２回、飽和塩化ナトリウム水溶液で１
回抽出を行った。抽出後、ｎ−ヘキサン層を無水硫酸マ
グネシウムで脱水し、ｎ−ヘキサンを留去し、残渣を減
圧蒸留して、８４〜８６℃／２９ｍｍＨｇのフラクショ
ン３．４０ｇを得た。得られた生成物のＨ−ＮＭＲチャ
ートを図２に示した。該Ｈ−ＮＭＲチャートより、前記
生成物は、２−（１−プロピニル）−５−ノルボルネン
であることが判明した。
内を窒素ガスで置換し実施例１で得られた２−（２，２
−ジブロモエテニル）−５−ノルボルネン２０．５３ｇ
とモレキュラーシーブー４Ａで脱水処理したテトラヒド
ロフラン１５０ミリリットルを加えた後、氷浴でフラス
コ内を５℃に保った。その後濃度１．６３モル／リット
ルのｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液８８．８ミ
リリットルを滴下ロートに加え、１時間かけてフラスコ
内に滴下した。滴下終了後、５℃にて２時間攪拌を続け
た後、ヨウ化メチル１０．１５ｇを入れた滴下ロートを
フラスコに取り付け、ヨウ化メチルを１０分間で滴下
し、フラスコ内を５℃に保ったまま更に２時間攪拌を続
けた。２時間後、フラスコ内に水５０ミリリットルを加
えて反応を停止させ、ｎ−ヘキサン２００ミリリットル
を加えた後、水で２回、飽和塩化ナトリウム水溶液で１
回抽出を行った。抽出後、ｎ−ヘキサン層を無水硫酸マ
グネシウムで脱水し、ｎ−ヘキサンを留去し、残渣を減
圧蒸留して、８４〜８６℃／２９ｍｍＨｇのフラクショ
ン３．４０ｇを得た。得られた生成物のＨ−ＮＭＲチャ
ートを図２に示した。該Ｈ−ＮＭＲチャートより、前記
生成物は、２−（１−プロピニル）−５−ノルボルネン
であることが判明した。
【００２４】また、この２−（１−プロピニル）−５−
ノルボルネンのＮＭＲピークの帰属を下式（８）に基づ
いて説明する。
ノルボルネンのＮＭＲピークの帰属を下式（８）に基づ
いて説明する。
【化１３】 Ｈａ：６．１ｐｐｍ．６．２ｐｐｍ（１Ｈ．１Ｈ） Ｈｂ：２．８ｐｐｍ．３．０ｐｐｍ（１Ｈ．１Ｈ） Ｈｃ：１．０ｐｐｍ．１．２ｐｐｍ（１Ｈ．１Ｈ） Ｈｄ：１．４ｐｐｍ．（２Ｈ） Ｈｅ：２．７ｐｐｍ（１Ｈ） Ｈｆ：１．８ｐｐｍ（３Ｈ）
【００２５】
【効果】本発明によれば、三重結合を有するノルボルネ
ン誘導体の新規な製造方法が提供される。
ン誘導体の新規な製造方法が提供される。
【図１】実施例１で得られた中間体のＨ−ＮＭＲチャー
トを示す図である。
トを示す図である。
【図２】実施例２で得られた生成物のＨ−ＮＭＲチャー
トを示す図である。
トを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式（２） 【化１】 で示されるアルデヒドと、下記一般式（３） 【化２】 ［Ｐｈ３ＰＣＸ３］＋Ｘ− （３） （式中、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を
表す。４個のＸは同一でも相異なっていてもよいハロゲ
ン原子を示す。）で示されるホスホニウム塩を反応さ
せ、下記一般式（４） 【化３】 （式中、２個のＸは同一でも相異なっていてもよいハロ
ゲン原子を示す。）で示される化合物を得、該化合物を
塩基と反応させた後に、下記一般式（５） 【化４】 Ｒ−Ｙ （５） （式中、Ｒは置換基を有していてもよい炭素数ｌ〜３０
の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、または置換基を有
していてもよい環状アルキル基、Ｙはハロゲン原子をそ
れぞれ示す。）で示されるハロゲン化アルキル化合物と
反応させることにより、下記一般式（１Ａ）で示される
三重結合を有する置換基を持つノルボルネン誘導体の新
規な製造方法。 【化５】 （式中、Ｒは前記に同じ。） - 【請求項２】 前記構造式（２）で示されるアルデヒド
と、前記一般式（３）で示されるホスホニウム塩を反応
させ、前記一般式（４）で示される化合物を得、該化合
物を塩基と反応させることにより、下式（１Ｂ）で示さ
れる三重結合を有する置換基を持つノルボルネン誘導体
の新規な製造方法。 【化６】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10280276A JP2000109438A (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 三重結合を有する置換基を持つノルボルネン誘導体の新規な製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10280276A JP2000109438A (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 三重結合を有する置換基を持つノルボルネン誘導体の新規な製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000109438A true JP2000109438A (ja) | 2000-04-18 |
Family
ID=17622742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10280276A Pending JP2000109438A (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 三重結合を有する置換基を持つノルボルネン誘導体の新規な製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000109438A (ja) |
-
1998
- 1998-10-01 JP JP10280276A patent/JP2000109438A/ja active Pending
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