JP2000104072A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体Info
- Publication number
- JP2000104072A JP2000104072A JP11305516A JP30551699A JP2000104072A JP 2000104072 A JP2000104072 A JP 2000104072A JP 11305516 A JP11305516 A JP 11305516A JP 30551699 A JP30551699 A JP 30551699A JP 2000104072 A JP2000104072 A JP 2000104072A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- medium
- formula
- compounds
- compound
- medium according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 好ましい特性を有するＭＬＣ、ＴＮまたはＳ
ＴＮディスプレイ用の液晶媒体を提供する。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘはフッ素または塩素、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｒは
それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアルキ
ル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニ
ルである）の１種またはそれ以上の化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶媒体。
ＴＮディスプレイ用の液晶媒体を提供する。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘはフッ素または塩素、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｒは
それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアルキ
ル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニ
ルである）の１種またはそれ以上の化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶媒体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、デ
ィスプレイデバイス中の誘電体として使用されている。
液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよく知
られており、種々の効果に基礎を置くことができる。こ
の種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有するセ
ル、ＤＡＰ［整列相の変形（deformation of aligned p
hases）］セル、ゲスト／ホストセル、ねじれネマチッ
ク構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ［超ねじれネマチック
（super-twisted nematic）］セル、ＳＢＥ［超複屈折
効果（super-birefringence effect）］セルおよびＯＭ
Ｉ［光学的モード干渉（optical mode interferenc
e）］セルである。最も一般的なディスプレイデバイス
はシャット−ヘルフリッヒ（Schadt-Helfrich）効果に
基づき、ねじれネマチック構造を有するものである。
れらの物質の光学特性を左右することができるので、デ
ィスプレイデバイス中の誘電体として使用されている。
液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよく知
られており、種々の効果に基礎を置くことができる。こ
の種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有するセ
ル、ＤＡＰ［整列相の変形（deformation of aligned p
hases）］セル、ゲスト／ホストセル、ねじれネマチッ
ク構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ［超ねじれネマチック
（super-twisted nematic）］セル、ＳＢＥ［超複屈折
効果（super-birefringence effect）］セルおよびＯＭ
Ｉ［光学的モード干渉（optical mode interferenc
e）］セルである。最も一般的なディスプレイデバイス
はシャット−ヘルフリッヒ（Schadt-Helfrich）効果に
基づき、ねじれネマチック構造を有するものである。
【０００３】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の動作温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。導電性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い導電性を有するべきであ
る。
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の動作温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。導電性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い導電性を有するべきであ
る。
【０００４】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（ＭＬＣディスプレイ）に望ましい媒体は高い正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、比抵抗の良好なＵＶおよび温度安定
性、および低い蒸気圧を有しているものである。
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（ＭＬＣディスプレイ）に望ましい媒体は高い正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、比抵抗の良好なＵＶおよび温度安定
性、および低い蒸気圧を有しているものである。
【０００５】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、２タイプ、すなわ
ち １．基板としてのシリコンウェハ上のＭＯＳ（金属酸化
物半導体）トランジスタ ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）に区別することができる。
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、２タイプ、すなわ
ち １．基板としてのシリコンウェハ上のＭＯＳ（金属酸化
物半導体）トランジスタ ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）に区別することができる。
【０００６】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
【０００７】好ましい、より有望なタイプ２の場合、Ｔ
Ｎ効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばＣｄＳｅのような化合物半導体か
ら成るＴＦＴと多結晶またはアモルファスシリコンに基
づくＴＦＴとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさ
で世界中で研究努力されている。
Ｎ効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばＣｄＳｅのような化合物半導体か
ら成るＴＦＴと多結晶またはアモルファスシリコンに基
づくＴＦＴとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさ
で世界中で研究努力されている。
【０００８】ＴＦＴマトリックスをディスプレイの一方
のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に
透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比
べてＴＦＴは非常に小さいので、像にほとんど影響を及
ぼさない。この技術は、各フィルター素子が切り替え可
能な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な
画像表示に拡げることもできる。
のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に
透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比
べてＴＦＴは非常に小さいので、像にほとんど影響を及
ぼさない。この技術は、各フィルター素子が切り替え可
能な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な
画像表示に拡げることもできる。
【０００９】ＴＦＴディスプレイは交差する偏光子と共
に透過型のＴＮセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。
に透過型のＴＮセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。
【００１０】本明細書においてＭＬＣディスプレイと言
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−
金属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含す
るものである。
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−
金属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含す
るものである。
【００１１】この種のＭＬＣディスプレイは、特にＴＶ
用（例えば、ポケットテレビ受像機）に、またはコンピ
ューター用（ラップトップ）および自動車もしくは航空
機構造における高い情報量のディスプレイに適してい
る。ＭＬＣディスプレイにおいては、コントラストの角
度依存性および応答時間に関する問題以外に、液晶混合
物の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる［トガ
シ（TOGASHI), S.、セキグチ（SEKIGUCHI), K.、タナベ
（TANABE), H.、ヤマモト（YAMAMOTO), E.、ソリマチ
（SORIMACHI), K.、タジマ（TAJIMA), E.、ワタナベ（W
ATANABE), H.、シミズ（SHIMIZU), H.、Proc. Eurodisp
lay 84（１９８４年９月）：「二段ダイオードリングに
よって制御されるＡ２１０〜２８８マトリックスＬＣＤ
（A 210-288Matrix LCD Controlled by Double Stage D
iode Rings）」、１４１頁以降、パリ；ストロマー（ST
ROMER), M.、Proc. Eurodisplay 84（１９８４年９
月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをア
ドレスするための薄膜トランジスタの設計（Design of
Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Tel
evision Liquid Crystal Displays）」、１４５頁以
降、パリ］。抵抗が低下するほど、ＭＬＣディスプレイ
のコントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じう
る。一般に、液晶混合物の比抵抗はＭＬＣディスプレイ
の内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘っ
て低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の
場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれてお
よび加熱および／またはＵＶ露光後に比抵抗ができるだ
け上昇しないことが重要である。さらに、ある種の用途
においては、高い複屈折性、低いしきい電圧、「逆チル
ト」ドメインを避けるために比較的高い表面チルト角、
低い粘度、広いネマチックメソ層および良好な低温安定
性が必要である。しかしながら、従来技術のＭＬＣディ
スプレイはこれらの現下の要求を満たしていない。
用（例えば、ポケットテレビ受像機）に、またはコンピ
ューター用（ラップトップ）および自動車もしくは航空
機構造における高い情報量のディスプレイに適してい
る。ＭＬＣディスプレイにおいては、コントラストの角
度依存性および応答時間に関する問題以外に、液晶混合
物の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる［トガ
シ（TOGASHI), S.、セキグチ（SEKIGUCHI), K.、タナベ
（TANABE), H.、ヤマモト（YAMAMOTO), E.、ソリマチ
（SORIMACHI), K.、タジマ（TAJIMA), E.、ワタナベ（W
ATANABE), H.、シミズ（SHIMIZU), H.、Proc. Eurodisp
lay 84（１９８４年９月）：「二段ダイオードリングに
よって制御されるＡ２１０〜２８８マトリックスＬＣＤ
（A 210-288Matrix LCD Controlled by Double Stage D
iode Rings）」、１４１頁以降、パリ；ストロマー（ST
ROMER), M.、Proc. Eurodisplay 84（１９８４年９
月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをア
ドレスするための薄膜トランジスタの設計（Design of
Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Tel
evision Liquid Crystal Displays）」、１４５頁以
降、パリ］。抵抗が低下するほど、ＭＬＣディスプレイ
のコントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じう
る。一般に、液晶混合物の比抵抗はＭＬＣディスプレイ
の内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘っ
て低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の
場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれてお
よび加熱および／またはＵＶ露光後に比抵抗ができるだ
け上昇しないことが重要である。さらに、ある種の用途
においては、高い複屈折性、低いしきい電圧、「逆チル
ト」ドメインを避けるために比較的高い表面チルト角、
低い粘度、広いネマチックメソ層および良好な低温安定
性が必要である。しかしながら、従来技術のＭＬＣディ
スプレイはこれらの現下の要求を満たしていない。
【００１２】実際の使用に必要な複屈折性および相範囲
値（例えば、≧７０℃の透明点）を有し、かつ極限条件
（例えば、ＵＶ露光後）下に約９８％の保持率値を望む
場合に約１．８ボルトのしきい電圧を有する液晶媒体を
製造することはこれまで可能であった。
値（例えば、≧７０℃の透明点）を有し、かつ極限条件
（例えば、ＵＶ露光後）下に約９８％の保持率値を望む
場合に約１．８ボルトのしきい電圧を有する液晶媒体を
製造することはこれまで可能であった。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、これらの
不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、同時に
広い動作温度範囲、短い応答時間および低いしきい電圧
を伴う非常に高い比抵抗を有するＭＬＣディスプレイを
なお大いに必要としている。
不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、同時に
広い動作温度範囲、短い応答時間および低いしきい電圧
を伴う非常に高い比抵抗を有するＭＬＣディスプレイを
なお大いに必要としている。
【００１４】ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： − ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） − 極めて低い温度における切替え性（野外用途、自動
車、アビオニックス） − ＵＶ光に対する安定性の向上（より長い寿命）。
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： − ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） − 極めて低い温度における切替え性（野外用途、自動
車、アビオニックス） − ＵＶ光に対する安定性の向上（より長い寿命）。
【００１５】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることが不
可能である。
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることが不
可能である。
【００１６】超ねじれ（ＳＴＮ）セルに関し、より大き
なマルチプレックス性および／またはより低いしきい電
圧および／またはより広いネマチック相範囲（特に低温
において）を有する媒体が望ましい。このために、利用
しうるパラメーターの寛容度（透明点、スメクチック−
ネマチック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値）
をさらに拡大することが緊急に望まれる。
なマルチプレックス性および／またはより低いしきい電
圧および／またはより広いネマチック相範囲（特に低温
において）を有する媒体が望ましい。このために、利用
しうるパラメーターの寛容度（透明点、スメクチック−
ネマチック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値）
をさらに拡大することが緊急に望まれる。
【００１７】本発明の目的は、特に上記の不都合を有せ
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の媒体を提
供することにある。
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の媒体を提
供することにある。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をディ
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
【００１９】したがって、本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ
【００２０】
【化８】 （式中、Ｘはフッ素、塩素、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣ
ＨＦ2であり、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシ
レンまたは１，４−フェニレンであり、そしてＲは、そ
れぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアルキル、
オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルで
ある）の１種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶媒体に関する。
ＨＦ2であり、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシ
レンまたは１，４−フェニレンであり、そしてＲは、そ
れぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアルキル、
オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルで
ある）の１種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶媒体に関する。
【００２１】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成す
る２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切
り替えるための集積非線形素子、および前記セル中に設
けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチッ
ク液晶混合物を有するＳＴＮまたはＭＬＣディスプレ
イ）および電気光学的目的にこれらの媒体を使用するこ
とにも関する。
学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成す
る２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切
り替えるための集積非線形素子、および前記セル中に設
けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチッ
ク液晶混合物を有するＳＴＮまたはＭＬＣディスプレ
イ）および電気光学的目的にこれらの媒体を使用するこ
とにも関する。
【００２２】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
【００２３】本発明の媒体は極性化合物の混合物に基づ
くものである。これらの化合物は公知のニトリル等の高
極性化合物ではなくて、１、４部位で直接または２価の
橋掛け部員を介して互いに結合され、また２個の末端基
に末端結合されている２個、３個または４個の６員炭素
環または複素環を有する棒状構造の中位の極性の化合物
である。これらの末端基の一方は、例えばアルキル、ア
ルコキシ、オキサアルキル、ジオキサアルキル、アルケ
ニル、フルオロアルキルまたはフルオロアルケニル等の
非極性基であり、他方の末端基は、例えばフッ素、塩
素、ジフルオロアルキル、より高度にフッ素化されたア
ルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシま
たはアルカノイルオキシ等のハロゲン化された中位の極
性基である。
くものである。これらの化合物は公知のニトリル等の高
極性化合物ではなくて、１、４部位で直接または２価の
橋掛け部員を介して互いに結合され、また２個の末端基
に末端結合されている２個、３個または４個の６員炭素
環または複素環を有する棒状構造の中位の極性の化合物
である。これらの末端基の一方は、例えばアルキル、ア
ルコキシ、オキサアルキル、ジオキサアルキル、アルケ
ニル、フルオロアルキルまたはフルオロアルケニル等の
非極性基であり、他方の末端基は、例えばフッ素、塩
素、ジフルオロアルキル、より高度にフッ素化されたア
ルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシま
たはアルカノイルオキシ等のハロゲン化された中位の極
性基である。
【００２４】式Ｉの化合物は、環構造が同様にハロゲ
ン、好ましくはフッ素でラテラルに置換されてもよいこ
の群の中位の極性化合物の代表である。
ン、好ましくはフッ素でラテラルに置換されてもよいこ
の群の中位の極性化合物の代表である。
【００２５】透明点、複屈折性、低温における粘度、熱
およびＵＶ安定性および誘電異方性の達成可能な組合せ
は従来技術からの既存の物質よりはるかに優れている。
およびＵＶ安定性および誘電異方性の達成可能な組合せ
は従来技術からの既存の物質よりはるかに優れている。
【００２６】高い透明点、−４０℃におけるネマチック
相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程度にしか
達成されなかった。例えば、ＺＬＩ−３１１９等の系は
同等の透明点および比較的有利な粘度を有しているけれ
ど、それらのΔεは＋３でしかない。
相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程度にしか
達成されなかった。例えば、ＺＬＩ−３１１９等の系は
同等の透明点および比較的有利な粘度を有しているけれ
ど、それらのΔεは＋３でしかない。
【００２７】他の混合物系は同等の粘度およびΔε値を
有しているが、６０℃の範囲の透明点しか有していな
い。
有しているが、６０℃の範囲の透明点しか有していな
い。
【００２８】本発明の液晶混合物は、低温における低粘
度（−３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０ｍ
Ｐａ．Ｓ；−４０℃において≦１８００、好ましくは≦
１７００ｍＰａ．ｓ）、および≧３．５、好ましくは≧
４．０の誘電異方性値、６５°以上、好ましくは７０°
以上の透明点および比抵抗の高い値を達成することを可
能とする。このことは優れたＳＴＮおよびＭＬＣディス
プレイを得ることができることを意味する。
度（−３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０ｍ
Ｐａ．Ｓ；−４０℃において≦１８００、好ましくは≦
１７００ｍＰａ．ｓ）、および≧３．５、好ましくは≧
４．０の誘電異方性値、６５°以上、好ましくは７０°
以上の透明点および比抵抗の高い値を達成することを可
能とする。このことは優れたＳＴＮおよびＭＬＣディス
プレイを得ることができることを意味する。
【００２９】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０°以上）を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することも可能となる。本発明のＭＬ
Ｃディスプレイはグーチ（Gooch）およびタリー（Tarr
y）［Ｃ．Ｈ．グーチおよびＨ．Ａ．タリー、Electron.
Lett. １０、２〜４頁（１９７４年）；Ｃ．Ｈ．グー
チおよびＨ．Ａ．タリー、Appl. Phys.、８巻、１５７
５〜１５８４頁（１９７５年）］の第一の透過極小（fi
rst transmissionminimum）で操作するのが好ましい。
例えば、類似のディスプレイにおけると同様なしきい電
圧において特性の傾斜がきついことおよびコントラスト
の低い角度依存性（ドイツ特許第３０ ２２ ８１８
号）等の特に好ましい電気光学特性以外に、この場合は
第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分である。
この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系化合物を
含有する混合物を使用するより著しく高い比抵抗を第一
の極小において達成することができる。当業者は通常の
方法を単に用いて個々の成分およびそれらの重量割合を
適切に選択することによってＭＬＣディスプレイの予め
特定した層厚さに必要な複屈折を生じさせることができ
る。
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０°以上）を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することも可能となる。本発明のＭＬ
Ｃディスプレイはグーチ（Gooch）およびタリー（Tarr
y）［Ｃ．Ｈ．グーチおよびＨ．Ａ．タリー、Electron.
Lett. １０、２〜４頁（１９７４年）；Ｃ．Ｈ．グー
チおよびＨ．Ａ．タリー、Appl. Phys.、８巻、１５７
５〜１５８４頁（１９７５年）］の第一の透過極小（fi
rst transmissionminimum）で操作するのが好ましい。
例えば、類似のディスプレイにおけると同様なしきい電
圧において特性の傾斜がきついことおよびコントラスト
の低い角度依存性（ドイツ特許第３０ ２２ ８１８
号）等の特に好ましい電気光学特性以外に、この場合は
第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分である。
この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系化合物を
含有する混合物を使用するより著しく高い比抵抗を第一
の極小において達成することができる。当業者は通常の
方法を単に用いて個々の成分およびそれらの重量割合を
適切に選択することによってＭＬＣディスプレイの予め
特定した層厚さに必要な複屈折を生じさせることができ
る。
【００３０】２０℃における粘度は１８≦ｍＰａ．ｓ、
特に≦１５ｍＰａ．ｓであるのが好ましい。
特に≦１５ｍＰａ．ｓであるのが好ましい。
【００３１】ネマチック相範囲は少なくとも７０°、特
に少なくとも８０°であるのが好ましい。この範囲は少
なくとも−３０°から＋８５°に及ぶのが好ましい。
に少なくとも８０°であるのが好ましい。この範囲は少
なくとも−３０°から＋８５°に及ぶのが好ましい。
【００３２】「最大保持容量（capacity holding rati
o）」（ＨＲ）［Ｓ．マツモト（Matsumoto）等、Liquid
Crystals、５、１３２０頁（１９８９年）；Ｋ．ニワ
（Niwa）等、ＳＩＤ会議録、サンフランシスコ、１９８
４年６月、３０４頁（１９８４年）；Ｇ．ウェーバー
（Weber）等、Liquid Crystals、５、１３８１頁（１９
８９年）］を測定することによって、式Ｉの化合物を含
んでいる本発明の混合物は、式Ｉの化合物を式
o）」（ＨＲ）［Ｓ．マツモト（Matsumoto）等、Liquid
Crystals、５、１３２０頁（１９８９年）；Ｋ．ニワ
（Niwa）等、ＳＩＤ会議録、サンフランシスコ、１９８
４年６月、３０４頁（１９８４年）；Ｇ．ウェーバー
（Weber）等、Liquid Crystals、５、１３８１頁（１９
８９年）］を測定することによって、式Ｉの化合物を含
んでいる本発明の混合物は、式Ｉの化合物を式
【００３３】
【化９】 のシアノフェニルシクロヘキサン類と置き換えた類似混
合物より温度の上昇に伴うＨＲの低下が著しく小さいこ
とが示された。本発明の混合物のＵＶ安定性もかなり良
好である、すなわち、それらはＵＶ露光に際し著しく小
さいＨＲの低下を示す。
合物より温度の上昇に伴うＨＲの低下が著しく小さいこ
とが示された。本発明の混合物のＵＶ安定性もかなり良
好である、すなわち、それらはＵＶ露光に際し著しく小
さいＨＲの低下を示す。
【００３４】達成されるしきい電圧Ｖ10/0/20は一般に
≦１．６ボルト、好ましくは１．４〜１．６ボルトの範
囲である。
≦１．６ボルト、好ましくは１．４〜１．６ボルトの範
囲である。
【００３５】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて極めて有利な弾性定数および非常に有利な
粘度を特徴とし、特にＴＦＴディスプレイに使用する場
合に従来の媒体より顕著な利益を得る。
範囲に加えて極めて有利な弾性定数および非常に有利な
粘度を特徴とし、特にＴＦＴディスプレイに使用する場
合に従来の媒体より顕著な利益を得る。
【００３６】本発明の媒体は式Ｉの複数（好ましくは２
種またはそれ以上）の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が≧２５％、好ましくは≧４０％
であるのが好ましい。
種またはそれ以上）の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が≧２５％、好ましくは≧４０％
であるのが好ましい。
【００３７】本発明の媒体に使用することができる式Ｉ
〜ＸＩＩおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。
〜ＸＩＩおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。
【００３８】好ましい実施態様を以下に示す： − 媒体は一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ：
【００３９】
【化１０】 （式中、それぞれの基は以下の意味を有する： Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル、 Ｑ：−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ−Ｏ−、 Ｘ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2、 Ｙ：ＨまたはＦ、 Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレン、 ｒ：０または１）から成る群から選択される１種以上の
化合物をさらに含有する。
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル、 Ｑ：−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ−Ｏ−、 Ｘ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2、 Ｙ：ＨまたはＦ、 Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレン、 ｒ：０または１）から成る群から選択される１種以上の
化合物をさらに含有する。
【００４０】− 媒体はｒが０である式ＩＩおよび／ま
たはＩＩＩの１種以上の化合物を含有する。
たはＩＩＩの１種以上の化合物を含有する。
【００４１】− 媒体は一般式ＶおよびＶＩ：
【００４２】
【化１１】 （式中、Ｒは式ＩＩ〜ＩＶに定義した通りであり、そし
てＺは−Ｃ2Ｈ4−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で
ある）から成る群から選択される１種以上の化合物をさ
らに含有する。
てＺは−Ｃ2Ｈ4−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で
ある）から成る群から選択される１種以上の化合物をさ
らに含有する。
【００４３】− 媒体は一般式ＶＩＩ〜ＸＩＩ：
【００４４】
【化１２】 （式中、Ｒ、ｒ、ＸおよびＹは、それぞれ互いに独立し
て式ＩＩ〜ＩＶに定義した通りである）から成る群から
選択される１種以上の化合物をさらに含有する。
て式ＩＩ〜ＩＶに定義した通りである）から成る群から
選択される１種以上の化合物をさらに含有する。
【００４５】− 全混合物中の式Ｉ〜ＩＶの化合物の割
合は合せて少なくとも５０重量％である。
合は合せて少なくとも５０重量％である。
【００４６】− 全混合物中の式Ｉの化合物の割合は１
０〜５０重量％である。
０〜５０重量％である。
【００４７】− 全混合物中の式ＩＩ〜ＩＶの化合物の
割合は３０〜７０重量％である。
割合は３０〜７０重量％である。
【００４８】
【化１３】 は
【００４９】
【化１４】 である。
【００５０】− 媒体は式ＩＩおよびＩＩＩまたはＩＶ
の化合物を含有する。
の化合物を含有する。
【００５１】− Ｒは２〜７個の炭素原子を有する直鎖
アルキルまたはアルケニルである。
アルキルまたはアルケニルである。
【００５２】− 媒体は式Ｉ〜ＩＶの化合物から実質的
に成る。
に成る。
【００５３】− 媒体は以下の群：
【００５４】
【化１５】 から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有す
る。
る。
【００５５】− Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ）の重量比
は好ましくは１：４〜１：１である。
は好ましくは１：４〜１：１である。
【００５６】− 媒体は一般式Ｉ〜ＸＩＩから成る群か
ら選択される化合物から実質的に成る。
ら選択される化合物から実質的に成る。
【００５７】通常の液晶材料、特に式ＩＩ、ＩＩＩおよ
び／またはＩＶの１種以上の化合物を含有する液晶材料
と混合した式Ｉの化合物の割合が低い場合でさえ、アド
レス時間が顕著に改善され、かつより低いしきい電圧が
得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメクチッ
ク−ネマチック転移温度で認められることを見出した。
式Ｉ〜ＩＶの化合物は無色、安定でありかつ互いにおよ
び他の液晶物質と容易に混和する。
び／またはＩＶの１種以上の化合物を含有する液晶材料
と混合した式Ｉの化合物の割合が低い場合でさえ、アド
レス時間が顕著に改善され、かつより低いしきい電圧が
得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメクチッ
ク−ネマチック転移温度で認められることを見出した。
式Ｉ〜ＩＶの化合物は無色、安定でありかつ互いにおよ
び他の液晶物質と容易に混和する。
【００５８】式Ｉの特定の化合物を選択し、あるいは式
Ｉの複数の種類の化合物を組合せることによって、本発
明の化合物は種々の要件に対し確実に改善される。以下
の表は選択した重要なパラメーターへの式Ｉの種々の化
合物の影響を示すものである。＋符号の数が増えている
のはますます強く影響を及ぼすことを示し、０は影響を
及ぼさないことを示し、そして−は表示パラメーターが
損なわれることを示す。しかしながら、ＬＣ媒体を改善
する場合に妥協することが常に必要であるので、それら
の濃度を適切に選択すれば１つのパラメーターに関し
「−」の化合物でさえ混合物を開発するのに極めて重宝
である。
Ｉの複数の種類の化合物を組合せることによって、本発
明の化合物は種々の要件に対し確実に改善される。以下
の表は選択した重要なパラメーターへの式Ｉの種々の化
合物の影響を示すものである。＋符号の数が増えている
のはますます強く影響を及ぼすことを示し、０は影響を
及ぼさないことを示し、そして−は表示パラメーターが
損なわれることを示す。しかしながら、ＬＣ媒体を改善
する場合に妥協することが常に必要であるので、それら
の濃度を適切に選択すれば１つのパラメーターに関し
「−」の化合物でさえ混合物を開発するのに極めて重宝
である。
【００５９】好ましい媒体は式Ａ
【００６０】
【化１６】 （式中、Ｒ、ｒ、ＸおよびＹは式ＩＩ〜ＩＶに定義した
通りである）の化合物を同時に含んでいる。
通りである）の化合物を同時に含んでいる。
【００６１】ｒは０であるのが好ましい。ＸはＦ、Ｃ
ｌ、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であるのが好ましい。Ｘお
よびＹの以下の組合せが特に好ましい。
ｌ、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であるのが好ましい。Ｘお
よびＹの以下の組合せが特に好ましい。
【００６２】
【表１】 特に低い複屈折性および同時に低いしきい電圧のために
Ａがシクロヘキシレンであり、そしてＸがＯＣＨＦ2で
ある式Ｉの化合物とＡ（ａ）との組合せが特に好まし
い。同様に、Ａ（ｂ）とＡがシクロヘキシレンであり、
そしてＸがＣＦ3である化合物Ｉとが有利である。
Ａがシクロヘキシレンであり、そしてＸがＯＣＨＦ2で
ある式Ｉの化合物とＡ（ａ）との組合せが特に好まし
い。同様に、Ａ（ｂ）とＡがシクロヘキシレンであり、
そしてＸがＣＦ3である化合物Ｉとが有利である。
【００６３】式Ａの好ましい化合物
【００６４】
【化１７】 を頭字語ＣＵＰ−ｎＸ（．Ｆ）で表わす
【００６５】
【表２】 「アルキル」と言う用語は１〜７個の炭素原子を有する
直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基であるメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルお
よびヘプチルを包含するものである。２〜５個の炭素原
子を有する基が一般に好ましい。
直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基であるメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルお
よびヘプチルを包含するものである。２〜５個の炭素原
子を有する基が一般に好ましい。
【００６６】「アルケニル」と言う用語は２〜７個の炭
素原子を有する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直
鎖基を包含するものである。特に、アルケニル基はＣ2
〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−アルケ
ニルおよびＣ7−６−アルケニルであり、特にＣ2〜Ｃ7
−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニルおよ
びＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルである。好ましいアルケニ
ル基の例はビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニ
ル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプ
テニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキ
セニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘ
キセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−
ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。５個までの炭素
原子を有する基が一般に好ましい。
素原子を有する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直
鎖基を包含するものである。特に、アルケニル基はＣ2
〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−アルケ
ニルおよびＣ7−６−アルケニルであり、特にＣ2〜Ｃ7
−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニルおよ
びＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルである。好ましいアルケニ
ル基の例はビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニ
ル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプ
テニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキ
セニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘ
キセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−
ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。５個までの炭素
原子を有する基が一般に好ましい。
【００６７】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
【００６８】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2）m（式中、ｎおよびｍ
は、それぞれ互いに独立して１〜６であり、あるいはま
たｍは０である）の直鎖基を包含するものである。ｎは
１であるのが好ましく、そしてｍは１〜６であるのが好
ましい。
は式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2）m（式中、ｎおよびｍ
は、それぞれ互いに独立して１〜６であり、あるいはま
たｍは０である）の直鎖基を包含するものである。ｎは
１であるのが好ましく、そしてｍは１〜６であるのが好
ましい。
【００６９】Ｒ、Ａ、ＸおよびＹの意味を適切に選択す
ることによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性
の傾斜等を望むように変更することができる。例えば、
１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アル
ケニルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較
して一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾
向性および高い弾性定数ｋ33（曲げ）対ｋ11（広がり）
比を与えることになる。４−アルケニル基、３−アルケ
ニル基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般
に低いしきい電圧および低いｋ33／ｋ11値を与える。後
述の式Ｉ′中のＺ1またはＺ2中の−ＣＨ2ＣＨ2−基は単
純な共有結合と比べて一般に高いｋ33／ｋ11値を与える
ことになる。高いｋ33／ｋ11値は、例えば９０°ねじら
せたＴＮセルにおける平坦な透過特性傾斜［グレイトー
ン（gray tone）を達成するため］およびＳＴＮ、ＳＢ
ＥおよびＯＭＩセルにおける鋭い透過特性傾斜（マルチ
プレックス性が大きい）を促進する、そして逆もまた同
じである。式ＩとＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶの化合物の最適な
混合比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、ＩＩ、Ｉ
ＩＩおよび／またはＩＶの成分をどのように選択するか
並びに存在させうる他の成分をどのように選択するかに
よって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を場
合次第で容易に決定することができる。
ることによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性
の傾斜等を望むように変更することができる。例えば、
１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アル
ケニルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較
して一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾
向性および高い弾性定数ｋ33（曲げ）対ｋ11（広がり）
比を与えることになる。４−アルケニル基、３−アルケ
ニル基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般
に低いしきい電圧および低いｋ33／ｋ11値を与える。後
述の式Ｉ′中のＺ1またはＺ2中の−ＣＨ2ＣＨ2−基は単
純な共有結合と比べて一般に高いｋ33／ｋ11値を与える
ことになる。高いｋ33／ｋ11値は、例えば９０°ねじら
せたＴＮセルにおける平坦な透過特性傾斜［グレイトー
ン（gray tone）を達成するため］およびＳＴＮ、ＳＢ
ＥおよびＯＭＩセルにおける鋭い透過特性傾斜（マルチ
プレックス性が大きい）を促進する、そして逆もまた同
じである。式ＩとＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶの化合物の最適な
混合比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、ＩＩ、Ｉ
ＩＩおよび／またはＩＶの成分をどのように選択するか
並びに存在させうる他の成分をどのように選択するかに
よって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を場
合次第で容易に決定することができる。
【００７０】本発明の混合物中の式Ｉ〜ＸＩＩの化合物
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物は
種々の特性を最適にするために１種以上の他の成分を含
みうる。しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧
に対して認められる効果は、式Ｉ〜ＸＩＩの化合物の全
濃度が高い程一般に大きい。
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物は
種々の特性を最適にするために１種以上の他の成分を含
みうる。しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧
に対して認められる効果は、式Ｉ〜ＸＩＩの化合物の全
濃度が高い程一般に大きい。
【００７１】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、ＸがＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2である式
ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖおよび／またはＶＩＩ（好ましくはＩ
Ｉおよび／またはＩＩＩ）の化合物を含んでいる。式Ｉ
の化合物との好ましい相乗効果によって、特に有利な特
性を生じる。
媒体は、ＸがＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2である式
ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖおよび／またはＶＩＩ（好ましくはＩ
Ｉおよび／またはＩＩＩ）の化合物を含んでいる。式Ｉ
の化合物との好ましい相乗効果によって、特に有利な特
性を生じる。
【００７２】ＳＴＮに適用するために、媒体は、ＸがＯ
ＣＨＦ2であるのが好ましい式Ｖ〜ＶＩＩＩから成る群
から選択される化合物を含んでいるのが好ましい。
ＣＨＦ2であるのが好ましい式Ｖ〜ＶＩＩＩから成る群
から選択される化合物を含んでいるのが好ましい。
【００７３】本発明の媒体は−１．５〜＋１．５の誘電
異方性を有する一般式Ｉ′：
異方性を有する一般式Ｉ′：
【００７４】
【化１８】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ互いに独立して９個
までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ω−フルオロア
ルキルまたはｎ−アルケニルであり、環Ａ1、Ａ2および
Ａ3は、それぞれ互いに独立して１，４−フェニレン、
２−もしくは３−フルオロ−１，４−フェニレン、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロ
ヘキセニレンであり、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに
独立して、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合であり、そしてｍは０、
１または２である）の１種以上の化合物から成る成分Ａ
をさらに含んでいてもよい。
までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ω−フルオロア
ルキルまたはｎ−アルケニルであり、環Ａ1、Ａ2および
Ａ3は、それぞれ互いに独立して１，４−フェニレン、
２−もしくは３−フルオロ−１，４−フェニレン、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロ
ヘキセニレンであり、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに
独立して、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合であり、そしてｍは０、
１または２である）の１種以上の化合物から成る成分Ａ
をさらに含んでいてもよい。
【００７５】成分ＡはＩＩ１〜ＩＩ７：
【００７６】
【化１９】 （式中、Ｒ1およびＲ2は式Ｉ′において定義した通りで
ある）から成る群から選択される１種またはそれ以上の
化合物を含んでいるのが好ましい。
ある）から成る群から選択される１種またはそれ以上の
化合物を含んでいるのが好ましい。
【００７７】成分ＡはＩＩ８〜ＩＩ２０：
【００７８】
【化２０】 （式中、Ｒ1およびＲ2は式Ｉ′において定義した通りで
あり、ＩＩ８〜ＩＩ１７における１，４−フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置
換されていてもよい）から成る群から選択される１種以
上の化合物をさらに含んでいるのが好ましい。
あり、ＩＩ８〜ＩＩ１７における１，４−フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置
換されていてもよい）から成る群から選択される１種以
上の化合物をさらに含んでいるのが好ましい。
【００７９】さらに、成分ＡはＩＩ２１〜ＩＩ２５：
【００８０】
【化２１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は式Ｉ′で定義した通りであり、
ＩＩ２１〜ＩＩ２５における１，４−フェニレン基は、
それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置換さ
れていてもよい）から成る群から選択される１種以上の
化合物をなおさらに含んでいるのが好ましい。
ＩＩ２１〜ＩＩ２５における１，４−フェニレン基は、
それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置換さ
れていてもよい）から成る群から選択される１種以上の
化合物をなおさらに含んでいるのが好ましい。
【００８１】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
ＡがＩＩ２６およびＩＩ２７：
ＡがＩＩ２６およびＩＩ２７：
【００８２】
【化２２】 （式中、ＣtＨ2t+1は７個までの炭素原子を有する直鎖
アルキル基である）から成る群から選択される１種以上
の化合物を含んでいるものである。
アルキル基である）から成る群から選択される１種以上
の化合物を含んでいるものである。
【００８３】ある場合に、式
【００８４】
【化２３】 （式中、Ｒ1およびＲ2は式Ｉ′において定義した通りで
あり、およびＺ0は単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、
あり、およびＺ0は単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、
【００８５】
【化２４】 である）の化合物を追加すると、比抵抗は低下するかも
しれないが、スメクチック相を抑制するのに有利になる
ことが判った。そのようにする場合、用途に対するパラ
メーターの理想の組合わせを達成するために、当業者は
これらの化合物をどのような量で添加しうるかを容易に
決定することができる。通常、１５％未満、特に５〜１
０％を使用する。
しれないが、スメクチック相を抑制するのに有利になる
ことが判った。そのようにする場合、用途に対するパラ
メーターの理想の組合わせを達成するために、当業者は
これらの化合物をどのような量で添加しうるかを容易に
決定することができる。通常、１５％未満、特に５〜１
０％を使用する。
【００８６】ＩＩＩ′およびＩＶ′：
【００８７】
【化２５】 （式中、Ｒ1およびＲ2は式Ｉ′において定義した通りで
ある）から成る群から選択される１種以上の化合物を含
有する液晶混合物も好ましい。
ある）から成る群から選択される１種以上の化合物を含
有する液晶混合物も好ましい。
【００８８】正の誘電異方性を有する極性化合物の種類
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式Ｉ″
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式Ｉ″
【００８９】
【化２６】 （式中、Ｚ1、Ｚ2およびｍは式Ｉ′で定義した通りであ
り、Ｑ1およびＱ2は、それぞれ互いに独立して１，４−
フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、あるいは
また基Ｑ1およびＱ2の一方はトランス−１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルまたは１，４−シクロヘキセ
ニレンである）の１種以上の化合物を含んでいるのが好
ましい。
り、Ｑ1およびＱ2は、それぞれ互いに独立して１，４−
フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、あるいは
また基Ｑ1およびＱ2の一方はトランス−１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルまたは１，４−シクロヘキセ
ニレンである）の１種以上の化合物を含んでいるのが好
ましい。
【００９０】Ｒ0は、それぞれの場合に９個までの炭素
原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルケニル、ｎ−アル
コキシまたはｎ−オキサアルキルであり、ＹはＨまたは
Ｆであり、そしてＸ′はＣＮ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3またはＯＣＨＦ2である。好ましい実施態様におい
て、ＳＴＮまたはＴＮ用の本発明の媒体は、Ｘ′がＣＮ
である式Ｉ″の化合物を基礎とするものである。もちろ
ん、式Ｉ″の他の化合物（Ｘ′≠ＣＮ）をより少ないま
たはより多い割合で含むこともできる。ＭＬＣ用として
は、本発明の媒体は式Ｉ″のニトリル類を約１０％まで
しか含まないのが好ましい（しかし、式Ｉ″のニトリル
類を含まず、その代わりにＸ′がハロゲン、ＣＦ3、Ｏ
ＣＦ3またはＯＣＨＦ2である式Ｉ′の化合物を含むのが
好ましい）。これらの媒体は式ＩＩ〜ＸＩＩの化合物を
基礎とするのが好ましい。
原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルケニル、ｎ−アル
コキシまたはｎ−オキサアルキルであり、ＹはＨまたは
Ｆであり、そしてＸ′はＣＮ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3またはＯＣＨＦ2である。好ましい実施態様におい
て、ＳＴＮまたはＴＮ用の本発明の媒体は、Ｘ′がＣＮ
である式Ｉ″の化合物を基礎とするものである。もちろ
ん、式Ｉ″の他の化合物（Ｘ′≠ＣＮ）をより少ないま
たはより多い割合で含むこともできる。ＭＬＣ用として
は、本発明の媒体は式Ｉ″のニトリル類を約１０％まで
しか含まないのが好ましい（しかし、式Ｉ″のニトリル
類を含まず、その代わりにＸ′がハロゲン、ＣＦ3、Ｏ
ＣＦ3またはＯＣＨＦ2である式Ｉ′の化合物を含むのが
好ましい）。これらの媒体は式ＩＩ〜ＸＩＩの化合物を
基礎とするのが好ましい。
【００９１】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイの
構造はこの種のディスプレイに関する普通の構造と一致
する。普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈さ
れ、ＭＬＣディスプレイの全ての派生要素および改良要
素、特に、ポリ−ＳｉＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマト
リックスディスプレイ要素も包含するものである。
電極からの本発明のＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイの
構造はこの種のディスプレイに関する普通の構造と一致
する。普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈さ
れ、ＭＬＣディスプレイの全ての派生要素および改良要
素、特に、ポリ−ＳｉＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマト
リックスディスプレイ要素も包含するものである。
【００９２】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
【００９３】本発明に従って使用可能な液晶混合物はそ
れ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量の少
量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解す
る。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合後、例え
ば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
れ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量の少
量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解す
る。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合後、例え
ば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
【００９４】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
【００９５】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パーセントは重量％
である。
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パーセントは重量％
である。
【００９６】Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｓ
BはスメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相をそしてＩ
は等方性相を表わす。
BはスメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相をそしてＩ
は等方性相を表わす。
【００９７】Ｖ10は１０％透過率（基板表面に垂直な角
度から見て）に対する電圧を表わす。ｔonおよびｔoff
はそれぞれＶ10の値の２．５倍に相当する動作電圧にお
けるスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を表わ
す。Δｎは光学異方性を表わし、ｎ0は屈折率を表わ
す。Δεは誘電異方性［Δε＝ε‖−ε｜（但し、ε‖
は分子長軸に平行な誘電率を示し、およびε｜はそれに
垂直な誘電率を表わす）］を示す。電気光学的データ
は、別に特別に示さないかぎり２０℃において第一の極
小で（すなわち、０．４μのｄ・Δｎ値で）ＴＮセル中
で測定した。光学的データは、別に特別に示さないかぎ
り２０℃において測定した。
度から見て）に対する電圧を表わす。ｔonおよびｔoff
はそれぞれＶ10の値の２．５倍に相当する動作電圧にお
けるスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を表わ
す。Δｎは光学異方性を表わし、ｎ0は屈折率を表わ
す。Δεは誘電異方性［Δε＝ε‖−ε｜（但し、ε‖
は分子長軸に平行な誘電率を示し、およびε｜はそれに
垂直な誘電率を表わす）］を示す。電気光学的データ
は、別に特別に示さないかぎり２０℃において第一の極
小で（すなわち、０．４μのｄ・Δｎ値で）ＴＮセル中
で測定した。光学的データは、別に特別に示さないかぎ
り２０℃において測定した。
【００９８】本願においておよび以下の実施例におい
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表Ａおよび表Ｂに従って行
う。基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ2m+1は全てそれぞれｎまた
はｍ個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂ
における符号化は自明である。表Ａにおいて、母構造に
関する頭字語だけを示す。それぞれの場合に、母構造の
頭字語はハイフンで分けて、その後に置換基Ｒ1、Ｒ2、
Ｌ1およびＬ2に関する符号がつく。
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表Ａおよび表Ｂに従って行
う。基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ2m+1は全てそれぞれｎまた
はｍ個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂ
における符号化は自明である。表Ａにおいて、母構造に
関する頭字語だけを示す。それぞれの場合に、母構造の
頭字語はハイフンで分けて、その後に置換基Ｒ1、Ｒ2、
Ｌ1およびＬ2に関する符号がつく。
【００９９】
【表３】 以下に挙げる化合物は、特にＲ2および／またはＸが
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ 3またはＯＣＨＦ2である本発
明の媒体に好ましい成分である。
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ 3またはＯＣＨＦ2である本発
明の媒体に好ましい成分である。
【０１００】
【化２７】
【０１０１】
【化２８】
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】
【化３０】
【０１０４】
【化３１】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】
【表５】
【０１０７】
【表６】
【０１０８】
【表７】
【０１０９】
【表８】
【０１１０】
【表９】
【０１１１】
【表１０】
【０１１２】
【表１１】
【０１１３】
【表１２】
【０１１４】
【表１３】
【０１１５】
【表１４】
【０１１６】
【表１５】
【０１１７】
【表１６】
【０１１８】
【表１７】
【０１１９】
【表１８】
【０１２０】
【表１９】
【０１２１】
【表２０】
【０１２２】
【表２１】
【０１２３】
【表２２】
【０１２４】
【表２３】
【０１２５】
【表２４】
【０１２６】
【表２５】
【０１２７】
【表２６】
【０１２８】
【表２７】
【０１２９】
【表２８】
【０１３０】
【表２９】
【０１３１】
【表３０】
【０１３２】
【表３１】
【０１３３】
【表３２】
【０１３４】
【表３３】
【０１３５】
【表３４】
【０１３６】
【表３５】
【０１３７】
【表３６】
【０１３８】
【表３７】
【０１３９】
【表３８】
【０１４０】
【表３９】
【０１４１】
【表４０】
【０１４２】
【表４１】
【０１４３】
【表４２】
【０１４４】
【表４３】
【０１４５】
【表４４】
【０１４６】
【表４５】
【０１４７】
【表４６】
【０１４８】以下に、本発明の媒体のさらに別の例を示
す。
す。
【０１４９】
【表４７】
【０１５０】
【表４８】
【０１５１】
【表４９】
【０１５２】
【表５０】
【０１５３】
【表５１】
【０１５４】
【表５２】
【０１５５】
【表５３】
【０１５６】
【表５４】
【０１５７】
【表５５】
【０１５８】
【表５６】
【０１５９】
【表５７】
【０１６０】
【表５８】
【０１６１】
【表５９】
【０１６２】
【表６０】
【０１６３】
【表６１】
【０１６４】
【表６２】
【０１６５】
【表６３】
【０１６６】
【表６４】
【０１６７】
【表６５】
【０１６８】
【表６６】
【０１６９】
【表６７】
【０１７０】
【表６８】
【０１７１】
【表６９】
【０１７２】
【表７０】
【０１７３】
【表７１】
【０１７４】
【表７２】
【０１７５】
【表７３】
【０１７６】
【表７４】
【０１７７】
【表７５】
【０１７８】
【表７６】
【０１７９】
【表７７】
【０１８０】
【表７８】
【０１８１】
【表７９】
【０１８２】
【表８０】
【０１８３】
【表８１】
【０１８４】
【表８２】
【０１８５】
【表８３】
【０１８６】
【表８４】
【０１８７】
【表８５】
【０１８８】
【表８６】
【０１８９】
【表８７】
【０１９０】
【表８８】
【０１９１】
【表８９】
【０１９２】
【表９０】
【０１９３】
【表９１】
【０１９４】
【表９２】
【０１９５】
【表９３】
【０１９６】
【表９４】
【０１９７】
【表９５】
【０１９８】
【表９６】
【０１９９】
【表９７】
【０２００】
【表９８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 ヴェー−6100 ダルム シュタット ヴィンガーツベルクシュトラ ーセ ５ (72)発明者 ウルリヒ フィンケンツェラー ドイツ連邦共和国 ヴェー−6831 プラン クシュタット ヴァルトプアート 74 (72)発明者 フォルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 ヴェー−6101 ロスド ルフ ヤーンシュトラーセ 15 (72)発明者 アイケ ペーチュ ドイツ連邦共和国 ヴェー−6109 ミュー ルタール ６ アム ブーフヴァルト ４ (72)発明者 べルンハルト リーガー 日本国 227 神奈川県 横浜市 緑区 奈良町 大田平 2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者 沼田 宏 日本国 神奈川県 横浜市 緑区 三保町 1351−１ フォレスト ヒルズ 三保 ３−202
Claims (20)
- 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘはフッ素または塩素であり、環Ａはトランス
−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン
であり、そしてＲは、それぞれの場合に７個までの炭素
原子を有するアルキル、オキサアルキル、フルオロアル
キルまたはアルケニルである）の１種またはそれ以上の
化合物を含有し次の３つの条件の少くとも１つを満足す
ることを特徴とする液晶媒体。 （１）この媒体が下記式ＩＩの化合物の少なくとも１種
を含むこと。 【化２】 （式中、それぞれの基は以下の意味を有する： Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル、 Ｘ：ＯＣＦ3、 Ｙ：ＨまたはＦ、 Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン、 ｒ：１） （２）この媒体が式Ｉの化合物の２種またはそれ以上を
含むこと。 （３）グーチおよびタリーの第一透過極小において、ｄ
・Δｎが４μｍのＴＮセルの液晶媒体のしきい電圧が
２．２５ボルト以下であること。 但し ａ） 群Ａ： 【化３】 から選択される２種またはそれ以上の化合物から成る５
〜６５重量％の成分Ａ、 ｂ） 群Ｂ： 【化４】 から選択され、少なくとも式Ｂ１またはＢ５で表わされ
る化合物１種を含む２種またはそれ以上の化合物から成
る２０〜９５重量％の成分Ｂ、および ｃ） １７０℃以上の透明点を有する１種またはそれ以
上の化合物から成る０〜４０重量％の成分Ｃ（但し、
Ｒ、Ｘは一般式Ｉにおける意味であり、ＹはＦである。
Ｒ′、Ｘ′およびＹ′は、それぞれ互いに独立して以下
の意味である：Ｒ′はそれぞれの場合に７個までの炭素
原子を有するアルキル、オキサアルキル、ハロアルキル
またはアルケニルであり、 Ｘ′はＦ、Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＯ
ＣＦ3であり、そしてＹ′はＨ、ＦまたはＣｌである）
から本質的に成ることを特徴とする液晶媒体を除く。 - 【請求項２】 液晶媒体中の式Ｉの化合物の濃度が２５
重量％以上であることを特徴とする請求項１記載の媒
体。 - 【請求項３】 液晶媒体中の式Ｉの化合物の濃度が４０
重量％以上であることを特徴とする請求項１または２記
載の媒体。 - 【請求項４】 液晶媒体中の式Ｉの化合物の濃度が１０
〜５０重量％であることを特徴とする請求項１記載の媒
体。 - 【請求項５】 グーチおよびタリーの第一の透過極小に
おいてｄ・Δｎが４μｍのＴＮセルの媒体のしきい電圧
が１．８ボルト以下であることを特徴とする請求項１な
いし４の少なくとも１項記載の媒体。 - 【請求項６】 前記しきい電圧が１．６ボルト以下であ
ることを特徴とする請求項５記載の媒体。 - 【請求項７】 前記しきい電圧が１．４〜１．６ボルト
であることを特徴とする請求項５記載の媒体。 - 【請求項８】 請求項１中で示される式Ｉ中のＲが２〜
７個の炭素原子を有する直鎖アルケニルである化合物を
１種またはそれ以上含むことを特徴とする請求項１〜７
の少なくとも１項記載の媒体。 - 【請求項９】 請求項１中に示される式Ｉ中のＲがＣ2
−Ｃ7−１Ｅ-アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−３Ｅ−アルケニル
またはＣ5−Ｃ7−４−アルケニルである化合物を１種ま
たはそれ以上含むことを特徴とする請求項８記載の媒
体。 - 【請求項１０】 請求項１中に示される式Ｉ中のＲがビ
ニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペン
テニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブ
テニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−
ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ
−ヘキセニルまたは４Ｚ−ヘプテニルであることを特徴
とする請求項８または９記載の媒体。 - 【請求項１１】 一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ： 【化５】 （式中、それぞれの基は以下の意味を有する： Ｒ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル； Ｑ：−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ−Ｏ−、 Ｘ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2、 Ｙ：ＨまたはＦ、 Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレン、 ｒ：０または１）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物をさらに含有することを特徴とする請
求項１〜１０の少なくとも１項記載の媒体。 - 【請求項１２】 媒体が、式中のＲが２〜７の炭素原子
を有する直鎖アルケニルである式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩ
Ｖの群から選ばれる１種またはそれ以上の化合物を含む
ことを特徴とする請求項１１記載の媒体。 - 【請求項１３】 請求項１中で示される式Ｉ中のＲが、
ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペ
ンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−
ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ
−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４
Ｅ−ヘキセニルまたは４Ｚ−ヘプテニルである化合物を
１種またはそれ以上含むことを特徴とする請求項１１ま
たは１２記載の媒体。 - 【請求項１４】 一般式Ｖ〜ＶＩ： 【化６】 （式中、Ｒは請求項１１に定義した通りであり、Ｚは−
Ｃ2Ｈ4−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−である）か
ら成る群から選択される１種またはそれ以上の化合物を
さらに含有することを特徴とする請求項１〜１３の少な
くとも１項記載の媒体。 - 【請求項１５】 一般式ＶＩＩ〜ＸＩＩ： 【化７】 （式中、Ｒ、ｒ、ＸおよびＹは、それぞれ互いに独立し
て請求項１１に定義した通りである）から成る群から選
択される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有する
ことを特徴とする請求項１〜１４の少なくとも１項記載
の媒体。 - 【請求項１６】 全混合物中の式Ｉ〜ＩＶの化合物の割
合が合せて少なくとも５０重量％であることを特徴とす
る請求項１１記載の媒体。 - 【請求項１７】 全混合物中の式ＩＩ〜ＩＶの化合物の
割合が３０〜７０重量％であることを特徴とする請求項
１１〜１５の少なくとも１項記載の媒体。 - 【請求項１８】 一般式Ｉ〜ＸＩＩから成る群から選択
される化合物から実質的になることを特徴とする請求項
１〜１５の少なくとも１項記載の媒体。 - 【請求項１９】 請求項１記載の液晶媒体を使用する電
気光学的デバイス。 - 【請求項２０】 請求項１記載の液晶媒体を含有する電
気光学的液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4024760 | 1990-08-03 | ||
| DE4107119A DE4107119A1 (de) | 1990-08-03 | 1991-03-06 | Fluessigkristallines medium |
| DE4107119-0 | 1991-03-06 | ||
| DE4024760-0 | 1991-03-06 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51217991A Division JP3328910B2 (ja) | 1990-08-03 | 1991-07-16 | 液晶媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000104072A true JP2000104072A (ja) | 2000-04-11 |
| JP3428933B2 JP3428933B2 (ja) | 2003-07-22 |
Family
ID=25895636
Family Applications (8)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51217991A Expired - Lifetime JP3328910B2 (ja) | 1990-08-03 | 1991-07-16 | 液晶媒体 |
| JP30551699A Expired - Lifetime JP3428933B2 (ja) | 1990-08-03 | 1999-10-27 | 液晶媒体 |
| JP11305514A Expired - Lifetime JP3076341B2 (ja) | 1990-08-03 | 1999-10-27 | 液晶媒体 |
| JP30551599A Expired - Lifetime JP3181899B2 (ja) | 1990-08-03 | 1999-10-27 | 液晶媒体 |
| JP2001239886A Pending JP2002114977A (ja) | 1990-08-03 | 2001-08-07 | 液晶媒体 |
| JP2001239887A Expired - Lifetime JP3323191B2 (ja) | 1990-08-03 | 2001-08-07 | 液晶媒体 |
| JP2002327970A Expired - Lifetime JP3452917B2 (ja) | 1990-08-03 | 2002-11-12 | 液晶媒体 |
| JP2003351262A Expired - Lifetime JP3796497B2 (ja) | 1990-08-03 | 2003-10-09 | 液晶媒体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51217991A Expired - Lifetime JP3328910B2 (ja) | 1990-08-03 | 1991-07-16 | 液晶媒体 |
Family Applications After (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11305514A Expired - Lifetime JP3076341B2 (ja) | 1990-08-03 | 1999-10-27 | 液晶媒体 |
| JP30551599A Expired - Lifetime JP3181899B2 (ja) | 1990-08-03 | 1999-10-27 | 液晶媒体 |
| JP2001239886A Pending JP2002114977A (ja) | 1990-08-03 | 2001-08-07 | 液晶媒体 |
| JP2001239887A Expired - Lifetime JP3323191B2 (ja) | 1990-08-03 | 2001-08-07 | 液晶媒体 |
| JP2002327970A Expired - Lifetime JP3452917B2 (ja) | 1990-08-03 | 2002-11-12 | 液晶媒体 |
| JP2003351262A Expired - Lifetime JP3796497B2 (ja) | 1990-08-03 | 2003-10-09 | 液晶媒体 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5480581A (ja) |
| EP (1) | EP0495031B1 (ja) |
| JP (8) | JP3328910B2 (ja) |
| KR (1) | KR100221094B1 (ja) |
| AU (1) | AU8099291A (ja) |
| CA (1) | CA2066210C (ja) |
| DE (2) | DE4107119A1 (ja) |
| ES (1) | ES2072003T3 (ja) |
| HK (1) | HK1004567A1 (ja) |
| WO (1) | WO1992002597A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113320386A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-08-31 | 浙江汽车仪表有限公司 | 一种低温稳定性好且可靠性高的汽车全液晶仪表盘 |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69206016T2 (de) * | 1991-03-04 | 1996-05-02 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktiv matrix Verwendung. |
| EP0502407B1 (en) * | 1991-03-04 | 1996-02-07 | Sharp Corporation | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application |
| JP2795327B2 (ja) * | 1991-03-04 | 1998-09-10 | シャープ株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| DE69220275T2 (de) * | 1991-03-05 | 1997-12-04 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung |
| DE4411806B4 (de) * | 1993-04-09 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| JP2605249B2 (ja) * | 1993-07-23 | 1997-04-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示装置 |
| JP3389697B2 (ja) * | 1994-09-06 | 2003-03-24 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
| EP0785179A4 (en) * | 1994-09-22 | 1998-02-25 | Chisso Corp | CHLOROBENZENE DERIVATIVE AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
| JPH08199168A (ja) * | 1995-01-19 | 1996-08-06 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| TW297047B (ja) * | 1995-02-09 | 1997-02-01 | Chisso Corp | |
| TW371312B (en) * | 1995-04-12 | 1999-10-01 | Chisso Corp | Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device |
| DE19515504A1 (de) * | 1995-04-27 | 1996-10-31 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Biphenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
| AU6017196A (en) * | 1995-06-16 | 1997-01-15 | Chisso Corporation | Liquid-crystal composition for liquid-crystal display elements and process for producing the composition |
| US6117360A (en) * | 1995-09-11 | 2000-09-12 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP4201855B2 (ja) * | 1995-10-10 | 2008-12-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体および液晶媒体 |
| JP3216550B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2001-10-09 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP3287288B2 (ja) * | 1996-11-22 | 2002-06-04 | チッソ株式会社 | ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子 |
| DE19859421A1 (de) | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE10032346A1 (de) * | 2000-07-04 | 2002-01-17 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| EP1310542B1 (en) * | 2001-11-07 | 2007-04-18 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline compound, medium and display |
| KR20030042742A (ko) * | 2001-11-23 | 2003-06-02 | 주식회사 엘지이아이 | 마그네트론 구동장치 |
| KR20040005292A (ko) * | 2002-07-09 | 2004-01-16 | 엘지전자 주식회사 | 전자 레인지의 구동장치 |
| JP4776279B2 (ja) | 2005-06-09 | 2011-09-21 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 新規化合物及び液晶組成物 |
| CN108659856B (zh) * | 2017-03-30 | 2022-03-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
| CN108659857B (zh) * | 2017-03-30 | 2022-03-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
| CN109181713A (zh) * | 2017-06-30 | 2019-01-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
| CN109207168B (zh) | 2017-06-30 | 2021-08-06 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2907332A1 (de) * | 1979-02-24 | 1980-09-18 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika |
| DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
| JPS57154135A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-22 | Chisso Corp | 1,2-difluoro-4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclo- hexyl)benzene |
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
| JPS5935900B2 (ja) * | 1981-09-10 | 1984-08-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロビフエニル）エタン誘導体 |
| JPS5935901B2 (ja) * | 1981-09-10 | 1984-08-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロフエニル）エタン誘導体 |
| JPS5879938A (ja) * | 1981-11-06 | 1983-05-13 | Asahi Glass Co Ltd | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）−クロロベンゼン |
| JPS58194972A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-14 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| JPS5939835A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Asahi Glass Co Ltd | １−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−｛トランス−４′−（ｐ−置換フエニル）シクロヘキシル｝エタン |
| JPS61207347A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| DE3909802A1 (de) * | 1988-07-27 | 1990-04-05 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylverbindungen |
| JP2832349B2 (ja) * | 1987-11-24 | 1998-12-09 | チッソ株式会社 | ツイストネマチツク方式用液晶組成物 |
| JP2660702B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1997-10-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| EP0365962B1 (de) * | 1988-10-20 | 1994-09-21 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
| JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
| DE4027315A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium |
| DE4027923A1 (de) * | 1989-09-05 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und fluessigkristallines medium |
| DE4027840A1 (de) * | 1989-09-06 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Fluorbenzolderivate und fluessigkristallines medium |
| US5308542A (en) * | 1990-03-13 | 1994-05-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 4,4'-disubstituted 2',3-difluorobisphenyls and a liquid-crystalline medium |
| WO1991015556A1 (de) * | 1990-04-03 | 1991-10-17 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Flüssigkristallines medium |
| US5286411A (en) * | 1990-04-13 | 1994-02-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| EP0478740A1 (de) * | 1990-04-21 | 1992-04-08 | MERCK PATENT GmbH | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium |
| DE69206016T2 (de) * | 1991-03-04 | 1996-05-02 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung für aktiv matrix Verwendung. |
-
1991
- 1991-03-06 DE DE4107119A patent/DE4107119A1/de not_active Withdrawn
- 1991-07-16 JP JP51217991A patent/JP3328910B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-16 AU AU80992/91A patent/AU8099291A/en not_active Abandoned
- 1991-07-16 EP EP91912912A patent/EP0495031B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-16 WO PCT/EP1991/001337 patent/WO1992002597A1/de active IP Right Grant
- 1991-07-16 ES ES91912912T patent/ES2072003T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-16 KR KR1019920700743A patent/KR100221094B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-07-16 CA CA002066210A patent/CA2066210C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-16 DE DE59105448T patent/DE59105448D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-07 US US08/224,377 patent/US5480581A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-04-17 HK HK98103223A patent/HK1004567A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-10-27 JP JP30551699A patent/JP3428933B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-27 JP JP11305514A patent/JP3076341B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-27 JP JP30551599A patent/JP3181899B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-08-07 JP JP2001239886A patent/JP2002114977A/ja active Pending
- 2001-08-07 JP JP2001239887A patent/JP3323191B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-11-12 JP JP2002327970A patent/JP3452917B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-10-09 JP JP2003351262A patent/JP3796497B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113320386A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-08-31 | 浙江汽车仪表有限公司 | 一种低温稳定性好且可靠性高的汽车全液晶仪表盘 |
| CN113320386B (zh) * | 2021-06-08 | 2023-08-04 | 浙江汽车仪表有限公司 | 一种低温稳定性好且可靠性高的汽车全液晶仪表盘 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8099291A (en) | 1992-03-02 |
| CA2066210C (en) | 2004-11-09 |
| EP0495031B1 (de) | 1995-05-10 |
| JPH05501735A (ja) | 1993-04-02 |
| DE4107119A1 (de) | 1992-02-06 |
| WO1992002597A1 (de) | 1992-02-20 |
| JP2003183657A (ja) | 2003-07-03 |
| JP2002114978A (ja) | 2002-04-16 |
| KR920702405A (ko) | 1992-09-04 |
| CA2066210A1 (en) | 1992-02-04 |
| JP3428933B2 (ja) | 2003-07-22 |
| EP0495031A1 (de) | 1992-07-22 |
| JP3328910B2 (ja) | 2002-09-30 |
| KR100221094B1 (ko) | 1999-09-15 |
| JP3452917B2 (ja) | 2003-10-06 |
| JP2000096064A (ja) | 2000-04-04 |
| JP3181899B2 (ja) | 2001-07-03 |
| JP2002114977A (ja) | 2002-04-16 |
| JP3323191B2 (ja) | 2002-09-09 |
| US5480581A (en) | 1996-01-02 |
| JP2000096065A (ja) | 2000-04-04 |
| HK1004567A1 (en) | 1998-11-27 |
| JP3796497B2 (ja) | 2006-07-12 |
| JP3076341B2 (ja) | 2000-08-14 |
| ES2072003T3 (es) | 1995-07-01 |
| DE59105448D1 (de) | 1995-06-14 |
| JP2004091797A (ja) | 2004-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3076341B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP3263685B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| KR100198364B1 (ko) | 액정 매질 | |
| JP2005232455A (ja) | 液晶媒体 | |
| JP3076327B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JP3673123B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP4790097B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP3266882B2 (ja) | 液晶媒体、電気光学的デバイス、電気光学的液晶ディスプレイ | |
| JP4873853B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP2795325B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP5122095B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| KR0171591B1 (ko) | 액정 매질 | |
| JPH04506376A (ja) | 液晶媒体 | |
| JP3512405B6 (ja) | 液晶媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090516 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100516 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110516 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110516 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120516 Year of fee payment: 9 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120516 Year of fee payment: 9 |