JP2000103817A - 硬化可能なパッケ―ジ封入剤組成物 - Google Patents

硬化可能なパッケ―ジ封入剤組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、硬化可能なパッケージ封入剤組成
物を提供する。 【解決手段】 電子部品を封入するための硬化可能な組
成物は、１種以上の単官能もしくは多官能マレイミド化
合物、マレイミド化合物以外の１種以上の単官能もしく
は多官能ビニル化合物、またはマレイミド化合物とビニ
ル化合物との組合せ物；ラジカル硬化剤；および所望に
より１種以上の充填剤；を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
米国仮出願60/091,493の優先権は35USC119(e)に従って
請求されている。
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子部品とその金
属被覆物を環境による腐食や機械的損傷を受けないよう
保護する、電子デバイスのためのパッケージ封入剤組成
物（package encapsulation composition）に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】超小型
電子デバイスは、多くの電気回路部品（主として集積回
路（IC）チップ中に集成されたトランジスター）だけで
なく、抵抗器、コンデンサー、および他の部品を含む。
集積回路部品は、単一のベアチップ、単一の封入チッ
プ、または単一もしくは複数のチップの封入パッケージ
を含んでよい。これらの電子部品は回路を形成するよう
相互接続され、そして最終的にはキャリヤーまたは支持
体（たとえばプリント配線基板）に接続されて保持され
る。
【０００３】集積回路およびそれらに関連した相互接続
物質を製造するのに使用される種々の物質は、環境によ
る損傷、湿気による損傷、および機械的な損傷を受けや
すい。保護は、電子部品をポリマー物質中に封入するこ
とによって達成される。封入は、部品を金型キャビティ
ー中に装入し、固定し、そして加圧下にてポリマー封入
剤をリザーバーからキャビティ中に移送するというトラ
ンスファー成形法によって行うことができる。一般に
は、封入剤は熱硬化性ポリマーであり、架橋反応を起こ
し、そして硬化して最終的なアセンブリーを形成する。
封入はさらに、ポリマー封入剤のアリコートを部品（た
とえば、基板上に保持されているチップや集積回路）上
に施し、次いでこの組成物を硬化させることによって行
うことができる。ほとんどの商業的・工業的最終用途
（特に、チップオンボードやマルチチップモジュールを
使用したもの）では、封入は、熱硬化性ポリマー物質を
使用して行われる。熱硬化性の好ましいパッケージ封入
物質は、シリンジによる簡単な計量分配、部品に対する
充分な接着、金属被覆物の腐食を防止する上での低イオ
ン含量、充分な機械的強度、使用温度における高い耐熱
性と耐湿性、および封入物質が接触する物質に対する適
合した熱膨張係数、を可能にする粘度とチキソトロピー
指数を有していなければならない。
【０００４】かさ高い日用品に組み込まれている単一チ
ップのパッケージングの場合、不良のチップを廃棄して
もそれほど大きな損失にはならない。しかしながら、不
良チップを１つだけ含んだマルチチップのパッケージを
廃棄することはコスト高となり、また不良部品を再加工
できれば、製造上の利点となる。現在、半導体工業にお
ける大きな目標は、部品の保護に対する全ての要件に適
合するだけでなく、再加工が可能であるようなパッケー
ジ封入剤（これにより、基板を破壊することなく、不良
部品を取り除くことがである）を開発することにある。
【０００５】必要とされる機械的性能と再生適性を達成
するためには、比較的高い分子量の熱可塑性樹脂がパッ
ケージ物質のための好ましい組成物となる。しかしなが
ら、これらの物質は粘度が高かったり、あるいは固体フ
ィルムの形態の場合もあり、こうしたことは製造プロセ
スにとって欠点となる。したがって、自動化された製造
プロセスに適合するよう簡単に分与することができて、
しかも再加工可能であるような新規の封入剤組成物が求
められている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、１以上のマレ
イミド官能価を有する１種以上の化合物、１以上のビニ
ル官能価を有する１種以上の化合物、またはマレイミド
官能価を有する化合物とビニル官能価を有する化合物と
の組合せ物；ラジカル開始剤および／または光開始剤；
ならびに必要に応じて１種以上の充填剤；を含む、電子
部品のための硬化可能な封入剤組成物である。
【０００７】マレイミド官能価が１である化合物を単官
能マレイミド化合物と呼ぶ。１より大きいマレイミド官
能価を有する化合物を多官能マレイミド化合物と呼ぶ。
ビニル官能価が１である化合物を単官能ビニル化合物と
呼ぶ。１より大きいビニル官能価を有する化合物を多官
能ビニル化合物と呼ぶ。本明細書では、官能価を炭素−
炭素二重結合と定義する。
【０００８】他の実施態様においては、本発明は、上記
の硬化可能な封入剤組成物が硬化した後に得られる硬化
封入剤組成物である。他の実施態様においては、本発明
は、基板に電気的・機械的に接続されていて、硬化封入
剤組成物中に封入された電子部品であり、このとき前記
硬化封入剤組成物は、１種以上の単官能もしくは多官能
マレイミド化合物、マレイミド化合物以外の１種以上の
単官能もしくは多官能ビニル化合物、またはマレイミド
化合物とビニル化合物との組合せ物；ラジカル硬化剤お
よび／または光開始剤；ならびに必要に応じて１種以上
の充填剤；を含んだ組成物から製造されたものである。
【０００９】本発明のパッケージ封入剤組成物において
使用されるマレイミド化合物とビニル化合物は硬化可能
な化合物であり、このことはこれらの化合物が重合でき
るということを意味しており、このとき架橋を起こして
も起こさなくてもよい。本明細書で使用している“硬化
する”とは重合することを意味しており、このとき架橋
を起こしても起こさなくてもよい。当業者には周知のよ
うに、架橋とは、元素、分子基、または化合物のブリッ
ジによる２つのポリマー鎖の結合であり、一般には加熱
すると起こる。架橋密度が増大するにつれて、物質の特
性が熱可塑性から熱硬化性に変わり、したがってポリマ
ーの強度、耐熱性、電気抵抗、および溶剤や他の化学薬
品に対する抵抗性が高まる。
【００１０】単官能もしくは多官能化合物の量を適切に
選定することによって、粘着性のある弾性ポリマーから
靱性でガラス質のポリマーまで、広範囲の架橋密度を有
するポリマーを製造することができる。反応する多官能
化合物の割合が多くなるほど、架橋密度が大きくなる。
【００１１】熱可塑性が要望される場合、本発明のパッ
ケージ封入剤は、架橋密度を制限するよう単官能化合物
から製造することができる。しかしながら、多官能化合
物の量が所望の熱可塑性を低下させないような量に制限
されるならば、少量の多官能化合物を加えて、組成物に
ある程度の架橋と強度を付与することができる。これら
のパラメーターを考慮した上で、個々のパッケージ封入
剤の強度と弾性を、特定の最終用途に適合するよう調整
することができる。架橋密度はさらに、その後の加工温
度や使用温度に耐えるべく、硬化封入剤に広範囲のガラ
ス転移温度を与えるよう調節することもできる。
【００１２】アセンブリーの再加工が必要となる場合に
は、電子部品を基板から引き離すことができるように熱
可塑性組成物を選択しなければならない。パッケージ封
入剤の残留物は、軟化し、そして容易に除去されるまで
加熱することができる。
【００１３】本発明のパッケージ封入剤組成物において
は、マレイミド化合物とビニル化合物は、独立的に使用
することもできるし、あるいは組み合わせて使用するこ
ともできる。マレイミド化合物、ビニル化合物、または
これらの両方は、硬化可能なパッケージ封入剤組成物中
に、存在する有機成分（充填剤は除く）の重量を基準と
して２〜98重量%の量にて存在する。
【００１４】本発明のパッケージ封入剤組成物はさらに
少なくとも１種のラジカル開始剤を含み、この物質は、
１つ以上の非共有電子を有する分子フラグメント（反応
性が高くて、通常は寿命が短い）に分解し、連鎖メカニ
ズムによる化学反応を開始させることのできる化学種で
あると定義される。ラジカル開始剤は、マレイミド化合
物、ビニル化合物、またはマレイミド化合物とビニル化
合物との組合せ物の重量（充填剤は除いて）を基準とし
て0.1〜10重量%（好ましくは0.1〜3.0重量%）の量にて
存在する。ラジカル硬化メカニズムは速い硬化をもたら
し、硬化前において長い保存寿命を有する組成物が得ら
れる。好ましいラジカル開始剤としては、ブチルペルオ
クトエートやジクミルペルオキシド等のペルオキシド、
及び２,２'−アゾビス（２−メチル−プロパンニトリ
ル）や２,２'−アゾビス（２−メチル−ブタンニトリ
ル）等のアゾ化合物がある。
【００１５】これとは別に、封入剤組成物は、ラジカル
開始剤の代わりに光開始剤（たとえば、チバ・スペシャ
ルティー・ケミカルズ社からイルガキュアーの商標で市
販されているもの）を含んでもよく、硬化プロセスを紫
外線照射によって開始させることができる。光開始剤
は、マレイミド化合物、ビニル化合物、またはマレイミ
ド化合物とビニル化合物との組合せ物の重量（充填剤は
除いて）を基準として0.1〜10重量%（好ましくは0.1〜
3.0重量%）の量にて存在する。場合によっては、光開始
とラジカル開始の両方が望ましいこともある。たとえ
ば、紫外線照射によって硬化プロセスを開始させ、そし
てその後の処理工程にて、熱を加えてラジカル硬化を施
すことにより硬化プロセスを完了させることができる。
【００１６】一般には、これらの組成物は80〜180℃の
範囲の温度で硬化し、硬化は５分〜４時間にて行われ
る。周知のように、それぞれの封入剤組成物に対する時
間と温度の硬化プロフィールは異なり、特定の工業製造
プロセスに適合した硬化プロフィールが得られるよう異
なった組成物を設計することができる。
【００１７】パッケージ封入剤に対して熱可塑性が要望
される場合でも、比較的低分子量の反応性オリゴマーま
たはプレポリマーを使用し、これらを部品と基板の電子
アセンブリーに施した後にその場で硬化させることによ
って、施用のしやすさが達成される。物質を未硬化の状
態で施すことにより高い加工性が得られ、またこうして
得られる硬化した熱可塑性封入剤は高い機械的性能をも
たらす。
【００１８】幾つかのパッケージング操作に対しては、
硬化封入剤の熱膨張係数が相互接続物の熱膨張係数によ
り近くなるよう調節するために、また相互接続物を機械
的に強化するために、パッケージ封入剤中に不活性の無
機充填剤が使用される。適切な熱伝導性充填剤の例とし
ては、シリカ、グラファイト、窒化アルミニウム、炭化
ケイ素、窒化ホウ素、ダイヤモンドダスト、およびクレ
ーなどがある。充填剤は通常、パッケージ封入剤組成物
の総重量の20〜80重量%にて使用される。
【００１９】本明細書全体を通じて使用されている“Ｃ
(Ｏ)”はカルボニル基を表している。マレイミド化合物 本発明のパッケージ封入剤組成物に使用するのに適した
マレイミド化合物は、式［Ｍ−Ｘm］n−Ｑまたは式［Ｍ
−Ｚm］n−Ｋで示される構造を有する。これらの特定の
式に関し、小文字“ｎ”が整数１であるとき、化合物は
単官能化合物であり；また小文字“ｎ”が整数２〜６で
あるとき、化合物は多官能化合物である。
【００２０】式［Ｍ−Ｘm］n−Ｑは、Ｍが、
【００２１】
【化37】
【００２２】という構造を有するマレイミド部分であっ
て、このときＲ1は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
するアルキル基であり；各Ｘが独立的に、
【００２３】
【化38】
【００２４】という構造（Ｉ）〜（Ｖ）を有する芳香族
基から選ばれる芳香族基であり；Ｑが、鎖中に最大100
個までの原子を有する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアル
キル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスル
フィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンア
ミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキ
シ、またはアリールスルフィド化学種であって、鎖から
張り出しているか又は鎖における主鎖の一部としての飽
和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含んで
いてもよく、また存在するヘテロ原子は、Ｘに直接結合
していても、結合していなくてもよく；あるいはＱが、
【００２５】
【化39】
【００２６】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｎは０〜50であり；あるいはＱが、
【００２７】
【化40】
【００２８】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；あるいはＱが、−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造
を有するシロキサンであって、このときＲ1置換基は各
位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して
独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、
そしてｆは１〜50であり；ｍが０または１であり；そし
てｎが１〜６である；という化合物を表している。
【００２９】Ｘは、構造（II）、（III）、（IV）、ま
たは（Ｖ）であるのが好ましく、構造（II）であるのが
さらに好ましい。Ｑは、上記のような、ペンダント状の
飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含ん
だ鎖中に最大100個までの原子を有する直鎖または枝分
かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキレン、また
はアルキレンオキシ化学種、あるいは上記のようなシロ
キサンであるのが好ましく、上記のような直鎖もしくは
枝分かれ鎖のアルキル化学種またはシロキサンであるの
がさらに好ましい。
【００３０】式［Ｍ−Ｚm］n−Ｋは、Ｍが、
【００３１】
【化41】
【００３２】という構造を有するマレイミド部分であっ
て、このときＲ1は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
するアルキルであり；Ｚが、鎖中に最大約100個までの
原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アル
キルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、ア
ルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アル
キレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、または
アリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出して
いるか又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは
不飽和の環式または複素環式置換基を含んでいてもよ
く、また存在するヘテロ原子は、Ｋに直接結合していて
も、結合していなくてもよく；あるいはＺが、
【００３３】
【化42】
【００３４】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｎは０〜50であり；あるいはＺが、
【００３５】
【化43】
【００３６】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；あるいはＺが、−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造
を有するシロキサンであって、このときＲ1置換基は各
位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して
独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、
そしてｆは１〜50であり；Ｋが、
【００３７】
【化44】
【００３８】
【化45】
【００３９】（式中、ｐは１〜100である）；
【００４０】
【化46】
【００４１】（式中、ｐは１〜100である）；
【００４２】
【化47】
【００４３】
【化48】
【００４４】［式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、鎖中に
最大約100個までの原子を有する直鎖もしくは枝分かれ
鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アル
キルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アル
キレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリ
ールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく；
あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ2)g−（式中、Ｒ1置
換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル
基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に、１〜
５個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基で
あり、ｅは１〜10であり、そしてｆは０〜50である）を
有するシロキサンであってよい］；
【００４５】
【化49】
【００４６】
【化50】
【００４７】および
【００４８】
【化51】
【００４９】という構造（VI）〜（XIII）（芳香族基Ｋ
への接続を表すのに１つの結合しか示されていないが、
ｎによって規定されるいかなる追加結合数も示している
ものとする）を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
あり；ｍが０または１であり；そしてｎが１〜６であ
る；という化合物を表している。
【００５０】Ｚは、上記のような、ペンダント状の飽和
もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含んだ鎖
中に最大約100個までの原子を有する直鎖または枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキレン、または
アルキレンオキシ化学種、あるいは上記のようなシロキ
サンであるのが好ましく、上記のような直鎖もしくは枝
分かれ鎖のアルキル化学種またはシロキサンであるのが
さらに好ましい。
【００５１】Ｋは、構造（VIII）、（Ｘ）、または（X
I）であるのが好ましく、構造（Ｘ）または（XI）であ
るのがさらに好ましく、そして構造（Ｘ）であるのが最
も好ましい。
【００５２】より好ましいマレイミド化合物（特に、再
加工可能な封入剤として使用するための）は、Ｎ−ブチ
ルフェニルマレイミドとＮ−エチルフェニルマレイミド
である。
【００５３】ビニル化合物 本発明におけるビニル化合物（マレイミド以外の）は下
記のような構造を有する。
【００５４】
【化52】
【００５５】これらの特定の構造に関し、小文字“ｎ”
が整数１であるとき、化合物は単官能化合物であり、小
文字“ｎ”が整数２〜６であるとき、化合物は多官能化
合物である。
【００５６】これらの構造において、Ｒ1とＲ2は、Ｈま
たは１〜５個の炭素原子を有するアルキルであるか、あ
るいはビニル基を形成している炭素と一緒になって５〜
９員環を形成し；ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｏ−Ｃ
(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)−Ｏ、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)
であって、このときＲ8はＣ1〜Ｃ5アルキルであり；ｍ
は０または１であり；ｎは１〜６であり；そしてＸ、
Ｑ、Ｚ、およびＫは前述の通りである。
【００５７】ＢはＯ、Ｃ(Ｏ)、Ｏ−Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)−
Ｏ、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であるのが好ま
しく、ＢはＯ、Ｃ(Ｏ)、Ｏ−Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)−Ｏ、また
はＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であるのがさらに好ましい。
【００５８】他の組成物成分 パッケージ封入剤を結合させる基板の性質に応じて、封
入剤はさらにカップリング剤を含有してもよい。本発明
において使用されるカップリング剤は、マレイミド化合
物および他のビニル化合物と反応するための重合可能な
官能基と、基板の表面上に存在する金属水酸化物と縮合
することのできる官能基とを含んだ化学種である。この
ようなカップリング剤の種類、および特定の基板に対す
る組成物中の好ましい使用量は当業界において公知であ
る。適切なカップリング剤は、シラン、シリケートエス
テル、金属アクリレート、金属メタクリレート、チタネ
ート、およびキレート化用リガンドを含む化合物（たと
えば、ホスフィン、メルカプタン、およびアセトアセテ
ート）である。カップリング剤が使用される場合、カッ
プリング剤は、マレイミド化合物と他の単官能ビニル化
合物との重量を基準として通常は最大10重量％まで（好
ましくは0.1〜3.0重量%）の量にて使用される。
【００５９】封入剤組成物はさらに、硬化した封入剤に
さらなるフレキシビリティと靱性を付与するような化合
物を含んでもよい。このような化合物は、50℃以下のＴ
gを有するいかなる熱硬化性もしくは熱可塑性物質であ
ってもよく、一般には化学結合の周りの自由回転（たと
えば、炭素−炭素単結合に隣接した炭素−炭素二重結合
の存在、エステル基やエーテル基の存在、および環構造
の非存在によって得られる）を特徴とするポリマー物質
である。適切なこのような変性剤としては、ポリアクリ
レート、ポリ（ブタジエン）、ポリＴＨＦ（テトラヒド
ロフラン重合物）、ＣＴＢＮ（カルボキシ末端ブチロニ
トリル）ゴム、およびポリプロピレングリコールなどが
ある。靱性付与化合物が存在する場合、前記化合物は、
マレイミド化合物と他の単官能ビニル化合物との重量を
基準として最大約15重量%までの量にて使用される。
【００６０】シロキサン部分がマレイミド化合物構造ま
たはビニル化合物構造の一部でない場合、パッケージ封
入剤組成物にシロキサンを加えて弾性を付与することが
できる。適切なシロキサンは、メタクリルオキシプロピ
ル末端ポリジメチルシロキサンとアミノプロピル末端ポ
リジメチルシロキサン（ユナイテッド・ケミカル・テク
ノロジー社から市販）である。
【００６１】他の添加剤（たとえば接着促進剤）も、必
要に応じて加えることができる。使用できる接着促進剤
の種類と量は、当業者には公知である。本発明の他の実
施態様は、前述の式［Ｍ−Ｘm］n−Ｑおよび［Ｍ−
Ｚm］n−Ｋを有するマレイミドを含み、このときＱとＺ
は、
【００６２】
【化53】
【００６３】または
【００６４】
【化54】
【００６５】という構造〔式中、ｐは１〜100であり、
各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個までの原子を有する
アリール置換基を含んでいてもよいアルキル鎖またはア
ルキルオキシ鎖であるか、あるいは構造 −(ＣＲ1 2)e
−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ
1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個
の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
位置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１
〜10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキ
サンである〕を有するエステルであってよい。
【００６６】本発明の他の実施態様は、
【００６７】
【化55】
【００６８】という前述の構造〔式中、ＢはＣ、Ｓ、
Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ）ＮＨ、またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)で
あり、このときＲ8はＣ1〜Ｃ5アルキルである〕を有す
るビニル化合物を含む。
【００６９】本発明の他の実施態様は、前述の構造
【００７０】
【化56】
【００７１】を有するビニル化合物を含み、このときＱ
とＺは、
【００７２】
【化57】
【００７３】または
【００７４】
【化58】
【００７５】という構造〔式中、ｐは１〜100であり、
各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個までの原子を有する
アリール置換基を含んでいてもよいアルキル鎖またはア
ルキルオキシ鎖であるか、あるいは構造 −(ＣＲ1 2)e
−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ
1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個
の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
位置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１
〜10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキ
サンである〕を有するエステルであってよい。
【００７６】本発明の他の実施態様は、アニオン性また
はカチオン性の硬化開始剤を含有する硬化可能な接着剤
組成物を含む。このような開始剤の種類と有用な量は、
当業界においてよく知られている。
【００７７】実施例 種々のマレイミド化合物とビニル化合物を製造し、これ
らを配合してパッケージ封入剤組成物にした。これらの
組成物に関し、未硬化の組成物に対しては粘度とチキソ
トロピー指数を調べ、また硬化した組成物に対しては硬
化プロフィール、ガラス転移温度、熱膨脹係数、熱機械
的分析値、および再加工性を調べた。
【００７８】実施例１ ベンズアミド末端キャップしたダイマージアミンビスマ
レイミドの製造
【００７９】
【化59】
【００８０】滴下ロート、磁気攪拌機、内部温度プロー
ブ、及び窒素入口/出口を装備した500ml三つ口フラスコ
中にて、ダイマージアミン〔ヘンケル社からバーサミン
（Versamine）552として市販、20.0g, 37ミリモル〕を
Ｅｔ2Ｏ（200ml）に溶媒和させた。激しく攪拌しながら
ＮａＯＨ水溶液（100mlのＨ2Ｏで希釈した6.25Ｍ溶液を
11.7ml, 73ミリモル）を加えた。本溶液を窒素の定常流
れ下に配置し、攪拌しながら氷浴で３℃に冷却した。塩
化ｐ−ニトロベンゾイル（13.6g, 73ミリモル）をジエ
チルエーテル（Ｅｔ2Ｏ)（50ml）中に溶解して得た溶液
を滴下ロート中に仕込み、内部温度を10℃未満に保持し
つつ、本溶液を反応容器に60分で滴下した。滴下完了
後、反応混合物を約３℃でさらに60分攪拌し、次いで室
温に自然加温し、そしてさらに４時間攪拌した。本溶液
を分液ロートに移し、単離した有機層を蒸留水（300m
l）、５%塩酸（300ml）、ＮａＣｌ水溶液（250ml）、及
び蒸留水（2×250ml）で洗浄した。有機層を単離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧にて溶媒を
除去してジニトロ化合物を粘稠な黄色油状物として得た
（30.0g, 96%）。本物質は、良好な1Ｈ-ＮＭＲスペクト
ルとＩＲスペクトルを示した。
【００８１】磁気攪拌機、還流凝縮器、および窒素入口
/出口を装備した250mlの三つ口フラスコ中にて、上記ジ
ニトロ化合物（5.0g, 5.9ミリモル）をメタノール（Ｍ
ｅＯＨ)（25ml）とＴＨＦ（５ml）中に溶解した。本溶
液を窒素雰囲気下に配置し、攪拌しながら５%Ｐｄ-Ｃ
（0.96g）を加えた。ギ酸アンモニウム（3.4g, 55ミリ
モル）を加え、反応混合物を室温で２時間攪拌した。直
ちに二酸化炭素の発生が認められた。反応溶液を濾過
し、ロータリーエバポレーターにより濾液から溶媒を除
去した。得られた粘稠油状物をジエチルエーテル（Ｅｔ
2Ｏ)（150ml）中に溶解し、蒸留水（150ml）で洗浄し、
単離し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
にて溶媒を除去してジアミンを粘り気のある黄褐色油状
物として得た（3.9g, 84%）。本物質は、良好な1Ｈ-Ｎ
ＭＲスペクトルとＩＲスペクトルを示した。
【００８２】磁気攪拌機、滴下ロート、および窒素入口
/出口を装備した250mlの三つ口フラスコ中にて、無水マ
レイン酸（0.5g, 5.1ミリモル）をアセトン（10ml）に
溶解した。本溶液を氷浴により冷却し、窒素雰囲気下に
配置した。滴下ロートに上記ジアミン（2.0g, 2.60ミリ
モル）のアセトン（10ml）溶液を仕込み、これを30分で
滴下した。反応混合物を氷浴でさらに30分攪拌し、次い
で室温に自然加温し、さらに４時間攪拌した。こうして
得られたスラリーに、無水酢酸（Ａｃ2Ｏ)（1.54ml, 16
0ミリモル）、トリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ）(0.23ml,
1.63ミリモル）、および酢酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）
(0.16g, 1.9ミリモル）を加えた。得られたスラリーを
５時間穏やかに加熱還流した。反応混合物を室温に自然
冷却し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し
て褐色油状物を得た。この物質をＣＨ2Ｃｌ2（250ml）
に溶解し、蒸留水（200ml）、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液
（200ml）、および蒸留水（200ml）で洗浄した。必要で
あれば、ＮａＣｌを加えることによってエマルジョンを
こわす。有機層を単離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして減圧にて溶媒を除去してビスマレイミドを褐
色固体として得た（2.0g, 83%）。この樹脂状物質は、
満足できる1Ｈ-ＮＭＲスペクトル、13Ｃ-ＮＭＲスペク
トル、およびＩＲスペクトルを示し、酢酸によるわずか
な汚染が認められた。
【００８３】実施例２ 20−ビスマレイミド−10,11−ジオクチル−エイコサン
（および異性体）の製造
【００８４】
【化60】
【００８５】乾燥管、温度計、低速滴下ロート（slow a
ddition funnel）、機械的攪拌機、及び窒素パージを装
備した５リットルの多数口フラスコ（multi-neck flas
k）中にて、無水マレイン酸（98.06g, -ＮＨ2に関して
1.02当量）を500mlのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に
溶解した。攪拌を開始し、溶液をドライアイス/水浴で
冷却した。ダイマージアミン（バーサミン552,ヘンケル
社, 245.03g, 0.4477モル）を250mlのＴＨＦ中に溶解し
て得た溶液をゆっくりと滴下した。滴下は１時間かけて
行った。滴下が完了した後、氷浴を取り除き、375mlの
ＴＨＦで低速滴下ロートをすすいで固化したジアミンを
洗い流した。１時間後、再び氷浴をフラスコまわりに配
置した。１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（96.79g,
-ＮＨ2に関して0.80当量）を加え、50mlのＴＨＦでフラ
スコ中にすすぎ落とした。温度が５℃に達したとき、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）(188.43g, -
ＮＨ2に関して1.02当量）を200mlのＴＨＦ中に溶解して
得た溶液の低速滴下を開始した。滴下中の温度を10℃未
満に保持した。ＤＣＣの滴下が完了した後、低速滴下ロ
ートを80mlのＴＨＦですすぎ洗いした。氷浴を取り除い
た。反応の進行をＩＲでモニターした。イソイミドがマ
レイミドに転化したと判断したときに（ＤＣＣの滴下完
了後約４時間）、反応混合物を濾過し、固形物をＴＨＦ
ですすぎ洗いした。このオレンジ色の溶液をフリーザー
中に一晩置いた。
【００８６】フリーザーから溶液を取り出し、室温に自
然加温した。溶液にヒドロキノン（0.0513g）を加え
た。ロータリーエバポレーターにより、温度を28℃未満
に保持した状態でＴＨＦを幾らか除去した。溶液を約80
0mlに濃縮した。多くの粒状物質が認められた。本溶液
をフリーザー中に一晩置いた。
【００８７】混合物をフリーザーから取り出し、自然加
温した。固体を濾過し、ＴＨＦですすぎ洗いした。機械
的攪拌機、トラップに接続された減圧ライン、およびチ
ューブで乾燥管に接続されたガラス管を装備した２リッ
トルの多数口フラスコに濾液を移した。減圧で引っ張
り、攪拌しながら混合物中に空気をバブリングさせるこ
とによって、残留しているＴＨＦを室温でストリッピン
グした。こうして得られた濃厚でクリーム状の黄褐色半
固体をフリーザー中に一晩置いた。
【００８８】フリーザーから半固体を取り出し、自然加
温した。この半固体を、メタノールとヘキサンの混合溶
媒450mlに溶解し、50%メタノール/水（４×250ml）で洗
浄して１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）
を除去した。生成物をヘキサンで抽出することを試み
た。300mlのヘキサンを加えた後、分離は観察されなか
った。本混合物をさらに水（３×250ml）で洗浄した。
有機相をフリーザー中に一晩置いた。
【００８９】フリーザーから物質を取り出した。２つの
層の存在が明らかに認められた。上側層は黄色透明であ
った。下側層はオレンジ色で濁っていた。本物質を低温
のまま分液ロート中に注ぎ込んだ。上側層は、ヘキサン
と所望の生成物であった。下側層をヘキサン（６×200m
l）で抽出し、分離が容易に起こった。抽出物を合わせ
て無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、固体をヘキ
サンですすぎ洗いした。温度が24℃を越えないようにし
て、ロータリーエバポレーターにより溶媒をストリッピ
ングして約750mlの体積にした。減圧/空気バブリングの
セットアップを使用し、室温にて残留溶媒をストリッピ
ングして、所望の生成物を67%の収率で得た。
【００９０】実施例３ ブタジエン−アクリロニトリルビスマレイミドの製造
【００９１】
【化61】
【００９２】滴下ロート、機械的攪拌機、内部温度プロ
ーブ、窒素入口/出口を装備した３リットルの四つ口フ
ラスコ中にて、アミノ末端ブタジエン−アクリロニトリ
ル〔BFグッドリッチ社からハイカー樹脂（Hycar resi
n）1300X42ATBNとして市販；上記構造におけるｍとｎ
は、3600という数平均分子量をもたらすような整数であ
る〕をＣＨＣｌ3（1000ml）に溶解した。本溶液を窒素
雰囲気下に置いて攪拌し、氷浴により冷却した。無水マ
レイン酸（98.1g, 1モル）をＣＨＣｌ3（50ml）中に溶
解して得た溶液を滴下ロートに仕込み、内部反応温度を
10℃未満に保持しつつ、本溶液を反応混合物に30分で滴
下した。反応混合物を氷浴で30分攪拌し、次いで室温に
自然加温し、さらに４時間攪拌した。こうして得られた
スラリーに、無水酢酸（Ａｃ2Ｏ）(653.4g, 6モル）、
トリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ）(64.8g,0.64モル）、およ
びＮａＯＡｃ（62.3g, 0.76モル）を加えた。反応混合
物を５時間穏やかに加熱還流し、室温に自然冷却し、引
き続きＨ2Ｏ（１リットル）、ＮａＨＣＯ3（１リット
ル）、およびＨ2Ｏ（２×１リットル）で抽出した。減
圧にて溶媒を除去して、マレイミド末端ブタジエンアク
リロニトリルを得た。
【００９３】実施例４ トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレートから誘導
されるトリス（マレイミド）の製造
【００９４】
【化62】
【００９５】機械的攪拌機、内部温度プローブ、および
窒素入口/出口を装備した２リットルの三つ口フラスコ
中にて、トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレート
（99.0g, 0.33モル）をＴＨＦ（500ml）に溶解した。こ
の溶液に、ヒドロキシフェニルマレイミド（189.2g, 1
モル）とベンジルジメチルアミン（1.4g, 0.05重量%）
を加えた。反応混合物を80℃で７時間加熱した。反応混
合物を室温に自然冷却し、濾過し、濾液を５%塩酸（500
ml）と蒸留水（１リットル）で洗浄した。得られた固体
〔トリアジントリス（マレイミド）〕を室温にて減圧乾
燥した。
【００９６】実施例５ マレイミドエチルパルミテートの製造
【００９７】
【化63】
【００９８】機械的攪拌機、内部温度プローブ、滴下ロ
ート、および窒素入口/出口を装備した２リットルの三
つ口フラスコ中にて、塩化パルミトイル（274.9g, 1モ
ル）をＥｔ2Ｏ（500ml）に溶解した。ＮａＨＣＯ3（84.
0g, 1モル）を蒸留水（500ml）中に溶解して得た溶液を
激しく攪拌しながら加え、反応混合物を窒素雰囲気下に
て氷浴により冷却した。ヒドロキシエチルマレイミド
（141g, 1モル）をＥｔ2Ｏ（100ml）中に溶解して得た
溶液を滴下ロートに仕込み、滴下中の内部温度を10℃未
満に保持しながら、本溶液を30分で反応混合物に滴下し
た。得られた反応混合物を氷浴でさらに30分攪拌し、次
いで室温に自然加温し、４時間攪拌した。反応混合物を
分液ロートに移し、単離した有機層を蒸留水（500m
l）、５%塩酸（500ml）、および蒸留水（２×500ml）で
洗浄した。有機層を単離し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、濾過し、減圧にて溶媒を除去して脂肪族マレイミ
ドを得た。
【００９９】実施例６ ５−イソシアナート−１−(イソシアナートメチル)−
１,３,３−トリメチルシクロヘキサンから誘導されるビ
スマレイミドの製造
【０１００】
【化64】
【０１０１】機械的攪拌機、滴下ロート、および窒素入
口/出口を装備した１リットルの三つ口フラスコ中に
て、５−イソシアナート−１−(イソシアナートメチル)
−１,３,３−トリメチルシクロヘキサン（111.15g, 0.5
モル）をＴＨＦ（500ml）中に溶媒和させた。反応混合
物を窒素雰囲気下に配置し、ジブチル錫ジラウレート
（触媒、ＳｎII）(6.31g, 10ミリモル）とヒドロキシエ
チルマレイミド（141g, 1モル）を攪拌しながら加え、
得られた混合物を70℃で４時間加熱した。ヒドロキシエ
チルマレイミド（141g, 1モル）をＴＨＦ（100ml）中に
溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込んだ。本溶液をイ
ソシアネート溶液に30分で滴下し、得られた混合物を70
℃でさらに４時間加熱した。反応混合物を室温に自然冷
却し、減圧にて溶媒を除去した。残留油状物をＣＨ2Ｃ
ｌ2（１リットル）に溶解し、10%塩酸（１リットル）と
蒸留水（２×１リットル）で洗浄した。単離した有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて
溶媒を除去してマレイミドを得た。
【０１０２】実施例７ プリポール2033から誘導されるダイマージビニルエーテ
ルの製造
【０１０３】
【化65】
【０１０４】“ダイマージビニルエーテル”（および環
状異性体） 機械的攪拌機を装備した２リットルの三つ口フラスコ中
にて、ブチルビニルエーテル（8.18g, 81.7ミリモル）
とヘプタン（100ml）と“ダイマージオール”〔ユニケ
マ（Unichema）社からプリポール（Pripol）2033として
市販、15.4g, 27.2ミリモル〕との混合物中にビス(１,1
0−フェナントロリン)Ｐｄ(ＯＡｃ)2（0.21g, 0.54ミリ
モル）を窒素雰囲気下で溶解した。本溶液を６時間穏や
かに加熱還流した。本溶液を室温に自然冷却し、活性炭
（20g）を入れて１時間攪拌した。得られたスラリーを
濾過し、過剰のブチルビニルエーテルとヘプタンを減圧
にて除去してジビニルエーテルを黄色油状物として得
た。得られた生成物は、良好な 1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特
性、ＦＴ-ＩＲスペクトル特性、および13Ｃ-ＮＭＲスペ
クトル特性を示した。典型的な粘度は約100cPsであっ
た。
【０１０５】実施例８ ダイマージオール（プリポール2033）から誘導されるダ
イマージアクリレートの製造
【０１０６】
【化66】
【０１０７】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを装備した１リットルの三つ口フラスコ中に
て、ダイマージオール（ユニケマ社からプリポール2033
として市販、284.4g, 500ミリモル）を窒素雰囲気下で
乾燥アセトン（500ml）に溶解した。これにトリエチル
アミン（101.2g, 1モル）を加え、本溶液を氷浴により
４℃に冷却した。塩化アクリロイル（90.5g, 1モル）を
乾燥アセトン（100ml）中に溶媒和させ、これを滴下ロ
ート中に仕込み、内部温度を10℃未満に保持しながら攪
拌状態の反応溶液に60分で滴下した。この溶液を氷浴に
てさらに２時間攪拌し、次いで室温に自然加温して４時
間攪拌した。ロータリーエバポレーターにより大部分の
溶媒を除去し、残留物をＣＨ2Ｃｌ2（１リットル）中に
溶媒和した。本溶液を５%塩酸（800ml）およびＨ2Ｏ
（２×800ml）で洗浄した。有機層を単離して無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を
除去してジアクリレートを油状物として得た。
【０１０８】実施例９ Ｎ−エチルフェニルマレイミドの製造 ４−エチルアニリン（12.12g）を50mlの無水エチルエー
テル中に溶解した。氷浴にて冷却した100mlの無水エチ
ルエーテル中に9.81gの無水マレイン酸を溶解して得た
溶液に上記溶液を攪拌しながら徐々に加えた。添加完了
後、反応混合物を30分攪拌した。淡黄色結晶を濾過し、
乾燥した。無水酢酸（200ml）を使用して、マレイン酸
と20gの酢酸ナトリウムを溶解した。反応混合物を油浴
中にて160℃に加熱した。３時間還流した後、反応混合
物を室温に冷却し、１リットルのビーカーに入れて氷水
中に置き、１時間激しく攪拌した。生成物を吸引濾過
し、ヘキサン中で再結晶した。捕集した結晶物質を、減
圧オーブン中50℃で一晩乾燥した。ＦＴＩＲ分析および
ＮＭＲ分析によれば、エチルマレイミドの特性が示され
た。
【０１０９】実施例10 ビス（アルケニルスルフィド）の製造
【０１１０】
【化67】
【０１１１】機械的攪拌機とディーン−シュタルク蒸留
装置を装備した３リットルの三つ口フラスコ中にて、ダ
イマー酸〔ユニケマ社からエムポール（Empol）の商標
で市販、574.6g, 1モル〕とプロパギルアルコール（11
2.1g, 2モル）をトルエン（１リットル）中に溶媒和さ
せた。濃硫酸（６ml）を加え、36mlのＨ2Ｏが共沸蒸留
されるまで、本溶液を６時間還流した。本溶液を室温に
自然冷却し、Ｈ2Ｏ（2×1リットル）で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧にて溶媒を除去し
て、プロパギルエステル中間体を油状物として得た。
【０１１２】還流凝縮器、機械的攪拌機、および内部温
度プローブを装備した１リットルの三つ口フラスコ中に
て、上記のエステル中間体（650.7g, 1モル）を窒素雰
囲気下でＴＨＦ（200ml）に溶媒和させた。ラウリルメ
ルカプタン（404.8g, 2モル）と２,２'−アゾビス（２,
４−ジメチルペンタンニトリル)〔デュポン社からバゾ
（Vazo）という商標で市販、11g）を加え、得られた混
合物を氷浴で攪拌しながら70℃で７時間加熱した。反応
混合物を室温に自然冷却し、減圧にて溶媒を除去して、
アルケニルスルフィドを油状物として得た。
【０１１３】実施例11 パッケージ封入剤組成物 有機成分を混合し、次いでこの有機成分をシリカ充填剤
と、有機成分17%対シリカ83%という重量%比にて均一に
なるまで高剪断力下にてブレンドすることによって、パ
ッケージ封入剤組成物を製造した。シリカは、デンカか
ら市販のFB-6Sであった。得られた組成物は淡黄色スラ
リーであった。有機成分の種類、シリカの重量比、ガラ
ス転移温度（Ｔg）、および熱膨脹係数（ＣＴＥ）は以
下のとおりである。
【０１１４】
【表１】
【０１１５】実施例12 再加工性 11-A〜11-Dの各組成物によりFR-4回路基板に接合された
250×250ミル2のシリコンダイを試験ビヒクルとして使
用して、各組成物の再加工性を試験した。基板に接着さ
れたチップ上に封入剤組成物を施与し、アセンブリーを
160℃で30分キュアーした。アセンブリーが再び室温に
達した後、スポンジにメチルイソブチルケトンをたっぷ
りしみ込ませ、これを使用して封入剤を連続的で円を描
くような動作で拭いた。封入剤は徐々に軟化し、そして
10分以内に完全に溶解して、基板上には何も残らなかっ
た。
【０１１６】本実施例は、これらの組成物を再加工可能
であるよう製造できるということを示している。実施例13 紫外線および熱により硬化可能な組成物 組成物13-A 下記の成分を、均質なペーストが得られるまで手で激し
く混合することによって、パッケージ封入剤組成物を作
製した。
【０１１７】 ビスマレイミド 1.01g （ポリテトラメチレンオキシド−ジ− ｐ−アミノベンゾエートから製造、 ヘンケル社からバーサリンクP-650として市販 シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル 0.19g （インタナショナル・スペシャルティ・プロダクツ社） α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン 0.06g （チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社から イルガキュアー651として市販） 親水性の溶融シリカ 3.78g （デンカから市販、約５ミクロン） FR-4積層体上に配置された250ミル×250ミルのシリコン
ダイを上記のベーストで封入し、パルスキセノンUV源
（a pulsed xenon UV source)（RC-500B パルスUV硬化
システム、キセノン・コーポレーション）を使用して30
秒間照射した。封入剤は堅くて充分に硬化した表面を形
成し、力を加えてもダイを積層体物質にしっかり保持し
た。このサンプルアセンブリーを、引き続き175℃のオ
ーブン中に20分置いた。封入されたダイを室温に自然冷
却し、積層体から強制的に取り外した。ダイエッジのま
わり、積層体/接着剤界面、または接着剤/空気表面界面
（adhesive/air surface interface）に未硬化封入剤の
箇所は検出されなかった。
【０１１８】組成物13-B 下記の成分を、均質なペーストが得られるまで手で激し
く混合することによって、パッケージ封入剤組成物を作
製した。
【０１１９】 ビスマレイミド 1.01g （ポリテトラメチレンオキシド−ジ− ｐ−アミノベンゾエートから製造、 ヘンケル社からバーサリンクP-650として市販 シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル 0.19g （インタナショナル・スペシャルティ・プロダクツ社） ｔ−ブチル−２−エチルヘキサノエート 0.03g 親水性の溶融シリカ 3.78g （デンカから市販、約５ミクロン） FR-4積層体上に配置された250ミル×250ミルのシリコン
ダイを上記のベーストで封入し、150℃のオーブン中に3
0分置いた。この試験アセンブリーを室温に自然冷却
し、積層体から強制的に取り外した。ダイエッジのまわ
り、積層体/接着剤界面、または接着剤/空気表面界面に
未硬化封入剤の箇所は検出されなかった。
【０１２０】実施例Ａ ６−マレイミドカプロン酸の製造
【０１２１】
【化68】
【０１２２】６−マレイミドカプロン酸 酸官能性のマレイミドである６−マレイミドカプロン酸
は、公知の方法を使用して合成した。機械的攪拌機、内
部温度プローブ、および滴下ロートを装備した500mlの
四つ口フラスコ中にて、アミノカプロン酸（100g, 7.6
×10-1モル）を氷酢酸（50ml）に溶解した。無水マレイ
ン酸（74.8g, 7.6×10-1モル）をアセトニトリル（75m
l）に溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込んだ。本溶
液をアミノカプロン酸に室温にて１時間で滴下し、この
とき反応温度を35℃未満に保持した。滴下完了後、反応
混合物を３時間攪拌した。反応スラリーを濾過し、単離
した物質を減圧オーブン（P-25T）中70℃で一晩乾燥し
て166g（95%）の白色固体を得た。この生成物イミド酸
（amic acid）は、文献データに矛盾しないＦＴ-ＩＲと
1Ｈ-ＮＭＲのスペクトル特性を示した。
【０１２３】機械的攪拌機とディーン−シュタルク・ト
ラップを装備した１リットルの三つ口フラスコ中にて、
トルエン（200ml）とベンゼン（200ml）とトリエチルア
ミン（211ml, 1.51モル）とを混合して得た溶液に、上
記のイミド酸（166g, 7.2×10 -1モル）を窒素雰囲気下
にて溶媒和させた。本溶液を４時間加熱還流し、生成し
た水をディーン−シュタルク・トラップに捕集した。反
応フラスコに蒸留水（400ml）を加えて、反応中に溶液
から大量に分離したトリエチルアンモニウム塩生成物を
溶解した。水性層を単離し、50%塩酸でpH約１に酸性化
し、酢酸エチル（600ml）で抽出した。この有機層を蒸
留水（400ml）で洗浄した。単離した有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除去してオフホワイ
トの固体を得た（76.2g, 50%）。ＦＴ-ＩＲと1Ｈ-ＮＭ
Ｒによれば、生成物である６−マレイミドカプロン酸は
文献物質とスペクトル的に同一であった。
【０１２４】実施例Ｂ “ダイマージエステルビスマレイミド”の製造
【０１２５】
【化69】
【０１２６】“ダイマージエステルビスマレイミド”
（および環状異性体） 機械的攪拌機、ディーン−シュタルク・トラップ、及び
内部温度プローブを装備した１リットルの四つ口フラス
コ中にて、プリポール2033（“ダイマージオール",ユニ
ケマ社, 92.4g, 1.69×10-1モル）、６−マレイミドカ
プロン酸（75.0g, 3.55×10-1モル）、およびＨ2ＳＯ4
（0.50ml, 約8.5×10-3モル）を窒素雰囲気下にてトル
エン（300ml）中に混合してスラリー状にした。反応混
合物を２時間穏やかに加熱還流し、生成した水をディー
ン−シュタルク・トラップ中に捕集した。トラップの水
を排出し、そして反応混合物から約50mlのトルエン溶媒
を留去して微量の水分を除去し、エステル化平衡を完了
させた。反応混合物を室温に自然冷却し、追加のトルエ
ン（100ml）を加え（実験室規模では、この時点でトル
エンの代わりにジエチルエーテルを加えるのが好まし
い）、そして本溶液をＮａＨＣＯ3飽和水溶液（300ml）
と蒸留水（300ml）で洗浄した。有機層を単離し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除去してオ
レンジ色の油状物を得た（107.2g, 68%）。このレジン
のトルエン溶液を、シリカまたはアルミナの短いプラグ
を通して溶離させることによって、物質をさらに精製す
ることができた。この液状のビスマレイミドレジンは、
ＦＴ-ＩＲ、1Ｈ-ＮＭＲ、および13Ｃ-ＮＭＲに関して良
好なデータを示した。典型的なηは約2500cPsであっ
た。
【０１２７】実施例Ｃ “デカンジオールジエステルビスマレイミド”の製造
【０１２８】
【化70】
【０１２９】“デカンジオールジエステルビスマレイミ
ド”プリポール2033の代わりにデカンジオール（29.5g,
1.69×10-1モル）を使用して、実施例Ｂに記載の一般
的手順を適用した。この方法により、固体で中程度の溶
解性のビスマレイミド（54.9g, 58%）を得た。本生成物
は、満足できるＦＴ-ＩＲデータと1Ｈ-ＮＭＲデータを
示した。
【０１３０】実施例Ｄ “グリセロールトリエステルトリス（マレイミド）”の
製造
【０１３１】
【化71】
【０１３２】プリポール2033の代わりにグリセロール
（10.4g, 1.13×10-1モル）を使用して、実施例Ｂに記
載のプロトコルを使用した。得られた生成物は粘性の液
体であり、良好なＦＴ-ＩＲデータと1Ｈ-ＮＭＲデータ
を示した。
【０１３３】実施例Ｅ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−ニトロベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１３４】
【化72】
【０１３５】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−ニトロベンジルカ
ルバメート）”機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部
温度プローブを装備した２リットルの三つ口フラスコ中
にて、イソホロンジイソシアネート（“ＩＰＤＩ", 10
0.0g, 4.5×10-1モル）、ｍ−ニトロベンジルアルコー
ル（137.8g, 9.0×10-1モル）、およびジブチル錫ジラ
ウレート（2.8g, 4.5×10-3モル）を窒素雰囲気下にて
乾燥トルエン（1500ml）に溶媒和させた。本溶液を90℃
で４時間加熱した。サンプルの固体部分のＩＲにおい
て、イソシアネートのバンドは観察されなかった。本溶
液を室温に自然冷却し、蒸留水（100ml）で洗浄した。
有機層を単離し、減圧にて溶媒を除去して黄色液体を得
た。本物質は、良好なＦＴ-ＩＲスペクトル特性と1Ｈ-
ＮＭＲスペクトル特性を示した。
【０１３６】実施例Ｆ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−アミノベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１３７】
【化73】
【０１３８】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−アミノベンジルカ
ルバメート）”機械的攪拌機を装備した500mlの三つ口
丸底フラスコ中にて、実施例Ｅからのジニトロ化合物
（8.28g, 1.57×10-2モル）をエタノール（100ml）に溶
解した。シクロヘキセン（28.6ml, 2.82×10-1モル）を
加え、次いで５%Ｐｄ/Ｃ（4.14g）を加えた。得られた
スラリーを6.5時間穏やかに還流した。本溶液の濾過ア
リコートのＦＴ-ＩＲによれば、1529cm-1と1352cm-1に
おいてニトロ伸縮バンドは認められなかった。バルク溶
液を室温に自然冷却し、濾過した。減圧にて溶媒を除去
して黄色半固体（6.6g, 90%）を得た。本物質は、良好
なＦＴ-ＩＲスペクトル特性と1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特
性を示した。
【０１３９】実施例Ｇ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−マレイミドベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４０】
【化74】
【０１４１】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−マレイミドベンジ
ルカルバメート）”機械的攪拌機と滴下ロートを装備し
た250mlの四つ口フラスコ中にて、実施例Ｆからのジア
ミン（6.6g, 1.41×10-2モル）を窒素雰囲気下にてアセ
トン（60ml）に溶媒和させ、４℃に冷却した。無水マレ
イン酸（2.76g, 2.82×10-2モル）をアセトン（20ml）
中に溶解して得た溶液を30分で加えた。得られた溶液を
４℃で１時間攪拌し、室温に自然加温し、そして一晩攪
拌した。ＦＴ-ＩＲ分析によれば、約1810cm-1における
無水物伸縮バンドが存在しないことから、無水マレイン
酸は残留していないことがわかった。
【０１４２】上記のイミド酸溶液に、無水酢酸（8.5ml,
9.0×10-2モル）、トリエチルアミン（1.26ml, 9.0×1
0-3モル）、および酢酸ナトリウム（0.88g, 1.1×10-2
モル）を加えた。得られた溶液を、窒素雰囲気下にて４
時間穏やかに還流した。反応混合物を室温に自然冷却
し、減圧にて殆どの溶媒を除去した。得られた粘性液体
を塩化メチレン（200ml）中に再び溶媒和させ、蒸留水
（3×200ml）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を除去して淡
褐色固体（6.75g, 76%）を得た。本物質は、良好なＦＴ
-ＩＲスペクトル特性と1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特性を示
した。
【０１４３】実施例Ｈ “ＤＤＩ1410のビス（ｍ−ニトロベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４４】
【化75】
【０１４５】“ＤＤＩ1410のビス（ｍ−ニトロベンジル
カルバメート）”（及び環状異性体） 機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温度プローブを
装備した１リットルの四つ口フラスコ中にて、ＤＤＩ14
10（ヘンケル社、“ダイマージイソシアネート", 99.77
g, 13.96%のＮＣＯに基づいて1.65×10-1モル）、ｍ−
ニトロベンジルアルコール（50.8g, 3.32×10-1モ
ル）、およびジブチル錫ジラウレート（0.5ml, 8.3×10
-4モル）を窒素雰囲気下にてトルエン（150ml）に溶媒
和させた。反応混合物を85℃で2.5時間加熱した。反応
混合物のアリコートＦＴ-ＩＲ分析によれば、2272cm-1
におけるバンドがないことから、イソシアネート官能価
は完全に消費されたことがわかった。反応混合物から減
圧にて溶媒を除去して黄色油状物を得た。本物質は、室
温で静置すると固化した〔152.4g, 102%（微量のトルエ
ン）〕。本物質は、満足できるＦＴ-ＩＲスペクトル特
性と1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特性を示した。
【０１４６】実施例Ｉ “ＤＤＩ1410のビス（ｍ−アミノベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４７】
【化76】
【０１４８】“ＤＤＩ1410のビス（ｍ−アミノベンジル
カルバメート）”（及び環状異性体） 機械的攪拌機と還流凝縮器を装備した１リットルの三つ
口フラスコ中にて、実施例Ｈのジアミン生成物（39.6g,
4.32×10-2モル）と塩化第一錫二水和物（97.55g, 4.3
2×10-1モル）を窒素雰囲気下にて酢酸エチル中に混合
してスラリー状にした。反応混合物を穏やかに加熱還流
し、３時間激しく攪拌した。反応混合物を室温に自然冷
却し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液でpHを７〜８にし
た。これを25ミクロンのフィルターを通して加圧濾過
し、濁った水性層と中程度に透明な有機層とに分離した
混合物を得た。水性層を単離し、酢酸エチル（100ml）
で洗浄した。有機層を合わせて蒸留水（300ml）で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このスラリーを
濾過し、濾液から減圧にて溶媒を除去して粘着性の黄色
固体（33.8g, 92%）を得た。
【０１４９】実施例Ｊ “ＤＤＩ1410のビス（ｍ−マレイミドベンジルカルバメ
ート）”の製造
【０１５０】
【化77】
【０１５１】“ＤＤＩ1410のビス（ｍ−マレイミドベン
ジルカルバメート）”(及び環状異性体） 機械的攪拌機、内部温度プローブ、および滴下ロートを
装備した２リットルの四つ口フラスコ中にて、無水マレ
イン酸（15.4g, 1.57×10-2モル）を窒素雰囲気下にて
アセトン（300ml）に溶解した。本溶液を氷浴により約
４℃に冷却した。実施例Ｉにおいて製造したジアミン
（63.4g, 7.78×10-2モル）をアセトン（70ml）に溶解
して得た溶液を滴下ロート中に仕込み、内部温度を10℃
未満に保持しながら、無水マレイン酸の溶液に30分で滴
下した。得られた溶液を１時間攪拌し、引き続き室温に
自然加温し、２時間攪拌した。
【０１５２】このイミド酸溶液に、無水酢酸（24.7ml,
2.62×10-1モル）、トリエチルアミン（6.25ml, 4.48×
10-2モル）、及び酢酸マンガン四水和物（0.37g, 1.50
×10- 3モル）を加えた。本溶液を6.5時間穏やかに加熱
還流し、次いで室温に自然冷却した。大部分の溶媒を減
圧にて除去し、得られた暗色液体をジエチルエーテル
（500ml）に溶解した。本溶液を蒸留水（500ml）で洗浄
した。単離した有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液
（500ml）で洗浄し、そして再び蒸留水（500ml）で洗浄
した。有機層を単離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧にて溶媒を除去して粘性のオレンジ色油状物を
得た。本物質は、推定されるビスマレイミド生成物と矛
盾しないＦＴ-ＩＲスペクトル特性、1Ｈ-ＮＭＲスペク
トル特性、および1 3Ｃ-ＮＭＲスペクトル特性を示し
た。
【０１５３】本発明の他の実施態様は、下記の番号付け
パラグラフに記載のものである。 １． ラジカル開始剤、光開始剤、およびこれらの組合
せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤とマレイミド化
合物とを含み、このとき前記マレイミド化合物が式［Ｍ
−Ｘm］n−Ｑ〔式中、ｍは０または１であり；ｎは１〜
６であり； （ａ） Ｍは、
【０１５４】
【化78】
【０１５５】という構造を有するマレイミド部分であっ
て、このときＲ1は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
するアルキル基であり； （ｂ） Ｘは、
【０１５６】
【化79】
【０１５７】という構造を有する芳香族基の群から選ば
れる芳香族基であり；そして （ｃ） Ｑは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合して
いなくてもよい〕を有する、硬化可能なパッケージ封入
剤組成物。
【０１５８】２． Ｑが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル、アルキルオキシ、アルキレン、またはアルキレ
ンオキシ化学種であって、鎖から張り出しているか又は
鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素
環式置換基を含んでいてもよい、パラグラフ１に記載の
組成物。
【０１５９】３． Ｑが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖
の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環
式置換基を含んでいてもよい、パラグラフ２に記載の組
成物。
【０１６０】４． Ｑが、
【０１６１】
【化80】
【０１６２】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｖは０〜50である、パラグラフ１に記載の組
成物。
【０１６３】５． Ｑが、
【０１６４】
【化81】
【０１６５】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよい、パラグラフ１に記載の組成物。
【０１６６】６． Ｑが、
【０１６７】
【化82】
【０１６８】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ１に記載の組成物。
【０１６９】７． Ｑが、
【０１７０】
【化83】
【０１７１】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ１に記載の組成物。
【０１７２】８． ラジカル開始剤、光開始剤、および
これらの組合せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤と
マレイミド化合物を含み、このとき前記マレイミド化合
物が式［Ｍ−Ｚm］n−Ｋ〔式中、ｍは０または１であ
り；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｍは、
【０１７３】
【化84】
【０１７４】という構造を有するマレイミド部分であっ
て、このときＲ1は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
するアルキルであり； （ｂ） Ｋは、
【０１７５】
【化85】
【０１７６】
【化86】
【０１７７】（式中、ｐは１〜100である）；
【０１７８】
【化87】
【０１７９】（式中、ｐは１〜100である）；
【０１８０】
【化88】
【０１８１】
【化89】
【０１８２】［式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキ
ルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレ
ンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、
アリール、アリールオキシ、またはアリールスルフィド
化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖におけ
る主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または
複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在するヘテ
ロ原子は、芳香環に直接結合していても、結合していな
くてもよく；あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造−
(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ2)g−
（式中、Ｒ1置換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して
独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、ｅは１〜10であり、そしてｆは１
〜50である）を有するシロキサンである］；および
【０１８３】
【化90】
【０１８４】という構造を有する芳香族基の群から選ば
れる芳香族基であり；そして （ｃ） Ｚは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
するヘテロ原子は、Ｋに直接結合していても、結合して
いなくてもよい〕を有する組成物。
【０１８５】９． Ｚが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル、アルキルオキシ、またはアルキレンオキシ化学
種であって、鎖から張り出しているか又は鎖の一部とし
ての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を
含んでいてもよい、パラグラフ８に記載の組成物。
【０１８６】10． Ｚが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖
の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環
式置換基を含んでいてもよい、パラグラフ８に記載の組
成物。
【０１８７】11． Ｚが、
【０１８８】
【化91】
【０１８９】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｖは０〜50である、パラグラフ８に記載の組
成物。
【０１９０】12． Ｚが、
【０１９１】
【化92】
【０１９２】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよい、パラグラフ８に記載の組成物。
【０１９３】13． Ｚが、
【０１９４】
【化93】
【０１９５】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ８に記載の組成物。
【０１９６】14． Ｚが、
【０１９７】
【化94】
【０１９８】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ８に記載の組成物。
【０１９９】15． Ｋが
【０２００】
【化95】
【０２０１】（式中、ｐは１〜100である）である、パ
ラグラフ８〜14のいずれか１つに記載の組成物。 16． Ｋが
【０２０２】
【化96】
【０２０３】（式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキ
ルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレ
ンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、
アリール、アリールオキシ、またはアリールスルフィド
化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよい）
である、パラグラフ８〜14のいずれか１つに記載の組成
物。
【０２０４】17． Ｋが
【０２０５】
【化97】
【０２０６】である、パラグラフ８〜14のいずれか１つ
に記載の組成物。 18． ラジカル開始剤、光開始剤、およびこれらの組合
せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤とビニル化合物
とを含み、このとき前記ビニル化合物が式
【０２０７】
【化98】
【０２０８】〔式中、ｍは０または１であり；ｎは１〜
６であり； （ａ） Ｒ1とＲ2は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
いる炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、
またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であって、このときＲ8は、１〜５
個の炭素原子を有するアルキル基であり； （ｃ） Ｘは
【０２０９】
【化99】
【０２１０】という構造を有する芳香族基の群から選ば
れる芳香族基であり；そして （ｄ） Ｑは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合して
いなくてもよい〕を有する組成物。
【０２１１】19． Ｑが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル、アルキルオキシ、アルキレン、またはアルキレ
ンオキシ化学種であって、鎖から張り出しているか又は
鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素
環式置換基を含んでいてもよい、パラグラフ18に記載の
組成物。
【０２１２】20． Ｑが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖
の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環
式置換基を含んでいてもよい、パラグラフ19に記載の組
成物。
【０２１３】21． Ｑが、
【０２１４】
【化100】
【０２１５】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｖは０〜50である、パラグラフ18に記載の組
成物。
【０２１６】22． Ｑが、
【０２１７】
【化101】
【０２１８】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよい、パラグラフ18記載の組成物。
【０２１９】23． Ｑが、
【０２２０】
【化102】
【０２２１】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ18に記載の組成物。
【０２２２】24． Ｑが、
【０２２３】
【化103】
【０２２４】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ18に記載の組成物。
【０２２５】25． ラジカル開始剤、光開始剤、および
これらの組合せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤と
ビニル化合物とを含み、このとき前記ビニル化合物が式
【０２２６】
【化104】
【０２２７】〔式中、ｍは０または１であり；ｎは１〜
６であり； （ａ） Ｒ1とＲ2は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
いる炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、
またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であって、このときＲ8は、１〜５
個の炭素原子を有するアルキル基であり； （ｃ） Ｋは、
【０２２８】
【化105】
【０２２９】
【化106】
【０２３０】（式中、ｐは１〜100である）；
【０２３１】
【化107】
【０２３２】（式中、ｐは１〜100である）；
【０２３３】
【化108】
【０２３４】
【化109】
【０２３５】［式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキ
ルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレ
ンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、
アリール、アリールオキシ、またはアリールスルフィド
化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖におけ
る主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または
複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在するヘテ
ロ原子は、芳香環に直接結合していても、結合していな
くてもよく；あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造−
(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ2)g−
（式中、Ｒ1置換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して
独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、ｅは１〜10であり、そしてｆは１
〜50である）を有するシロキサンであってよい］；
【０２３６】
【化110】
【０２３７】
【化111】
【０２３８】および
【０２３９】
【化112】
【０２４０】という構造を有する芳香族基の群から選ば
れる芳香族基であり；そして （ｄ） Ｚは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合して
いなくてもよい〕を有する組成物。
【０２４１】26． Ｚが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル、アルキルオキシ、アルキレン、またはアルキレ
ンオキシ化学種であって、鎖から張り出しているか又は
鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素
環式置換基を含んでいてもよい、パラグラフ25に記載の
組成物。
【０２４２】27． Ｚが、直鎖もしくは枝分かれ鎖のア
ルキル化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖
の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環
式置換基を含んでいてもよい、パラグラフ25に記載の組
成物。
【０２４３】28． Ｚが、
【０２４４】
【化113】
【０２４５】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｖは０〜50である、パラグラフ25に記載の組
成物。
【０２４６】29． Ｚが、
【０２４７】
【化114】
【０２４８】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよい、パラグラフ25に記載の組成物。
【０２４９】30． Ｚが、
【０２５０】
【化115】
【０２５１】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ25に記載の組成物。
【０２５２】31． Ｚが、
【０２５３】
【化116】
【０２５４】という構造を有するエステルであって、こ
のときｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最
大100個までの原子を有するアルキル鎖またはアルキル
オキシ鎖であってよく、アリール置換基を含んでいても
よく；あるいは各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−
[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である）を有するシロキサ
ンであってよい、パラグラフ25に記載の組成物。
【０２５５】32． Ｋが
【０２５６】
【化117】
【０２５７】（式中、ｐは１〜100である）である、パ
ラグラフ25〜31のいずれか１つに記載の組成物。 33． Ｋが
【０２５８】
【化118】
【０２５９】（式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキ
ルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレ
ンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、
アリール、アリールオキシ、またはアリールスルフィド
化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよい）
である、パラグラフ25〜31のいずれか１つに記載の組成
物。
【０２６０】34． Ｋが
【０２６１】
【化119】
【０２６２】である、パラグラフ25〜31のいずれか１つ
に記載の組成物。 35． パラグラフ１〜17のいずれか１つに記載のマレイ
ミド化合物と、パラグラフ18〜34のいずれか１つに記載
のビニル化合物と、硬化開始剤とを含む組成物。
【０２６３】36． パラグラフ１〜17のいずれか１つに
記載のマレイミド化合物、またはパラグラフ18〜34のい
ずれか１つに記載のビニル化合物、またはパラグラフ１
〜17のいずれか１つに記載のマレイミド化合物とパラグ
ラフ18〜34のいずれか１つに記載のビニル化合物との組
合せ物とアニオン性もしくはカチオン性の硬化開始剤と
を含む組成物。
【０２６４】37． パラグラフ１〜36のいずれか１つに
記載の組成物から作製される硬化接着剤組成物で封入さ
れた電子部品を含む電子アセンブリー。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クゥイン・ケイ・トン アメリカ合衆国ニュージャージー州08502, ベル・ミード，モンロー・アベニュー 74

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ラジカル開始剤、光開始剤、およびこれ
    らの組合せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤とマレ
    イミド化合物とを含み、このとき前記マレイミド化合物
    が式［Ｍ−Ｘm］n−Ｑ〔式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｍは、 【化１】 という構造を有するマレイミド部分であって、このとき
    Ｒ1は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル
    基であり； （ｂ） Ｘは、 【化２】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり； （ｃ） Ｑは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
    ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
    アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
    ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
    はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
    ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
    式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
    するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合して
    いなくてもよく；あるいは （ｄ） Ｑは、 【化３】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｅ） Ｑは、 【化４】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｆ） Ｑは、 【化５】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｇ） Ｑは、 【化６】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有する、硬化可能なパッケージ封入剤組成物。
  2. 【請求項２】 ラジカル開始剤、光開始剤、およびこれ
    らの組合せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤とマレ
    イミド化合物を含み、このとき前記マレイミド化合物が
    式［Ｍ−Ｚm］n−Ｋ〔式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｍは、 【化７】 という構造を有するマレイミド部分であって、このとき
    Ｒ1は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル
    であり； （ｂ） Ｋは、 【化８】 【化９】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化10】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化11】 【化12】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、直鎖もしくは枝分か
    れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
    ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
    ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
    リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
    て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
    としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
    基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
    香環に直接結合していても、結合していなくてもよく；
    あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造−(ＣＲ1 2)e−
    [ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ2)g−（式中、Ｒ1置
    換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に、１〜
    ５個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基で
    あり、ｅは１〜10であり、そしてｆは１〜50である）を
    有するシロキサンである］； 【化13】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり；そして （ｃ） Ｚは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
    ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
    アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
    ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
    はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
    ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
    式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
    するヘテロ原子は、Ｋに直接結合していても、結合して
    いなくてもよく；あるいは （ｄ） Ｚは、 【化14】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｅ） Ｚは、 【化15】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｆ） Ｚは、 【化16】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｇ） Ｑは、 【化17】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有する組成物。
  3. 【請求項３】 ラジカル開始剤、光開始剤、およびこれ
    らの組合せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤とビニ
    ル化合物とを含み、このとき前記ビニル化合物が式 【化18】 〔式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｒ1とＲ2は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
    するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
    いる炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、
    またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であって、このときＲ8は、１〜５
    個の炭素原子を有するアルキル基であり； （ｃ） Ｘは 【化19】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり；そして （ｄ） Ｑは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
    ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
    アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
    ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
    はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
    ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
    式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
    するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合して
    いなくてもよく；あるいは （ｅ） Ｑは、 【化20】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｆ） Ｑは、 【化21】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｇ） Ｑは、 【化22】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｈ） Ｑは、 【化23】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有する接着剤組成物。
  4. 【請求項４】 ラジカル開始剤、光開始剤、およびこれ
    らの組合せ物からなる群から選ばれる硬化開始剤とビニ
    ル化合物とを含み、このとき前記ビニル化合物が式 【化24】 〔式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｒ1とＲ2は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
    するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
    いる炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、
    またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であって、このときＲ8は、１〜５
    個の炭素原子を有するアルキル基であり； （ｃ） Ｋは、 【化25】 【化26】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化27】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化28】 【化29】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、直鎖もしくは枝分か
    れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
    ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
    ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
    リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
    て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
    としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
    基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
    香環に直接結合していても、結合していなくてもよく；
    あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造−(ＣＲ1 2)e−
    [ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ2)g−（式中、Ｒ1置
    換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に、１〜
    ５個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基で
    あり、ｅは１〜10であり、そしてｆは１〜50である）を
    有するシロキサンである］； 【化30】 【化31】 および 【化32】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり；そして （ｄ） Ｚは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
    ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
    アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
    ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
    はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
    ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
    式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
    するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合して
    いなくてもよく；あるいは （ｅ） Ｚは、 【化33】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｆ） Ｚは、 【化34】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｇ） Ｚは、 【化35】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｈ） Ｚは、 【化36】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有する組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１または２に記載のマレイミド化
    合物と、請求項３または４に記載のビニル化合物と、硬
    化開始剤とを含む組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１または２に記載のマレイミド化
    合物、あるいは請求項３または４に記載のビニル化合
    物、あるいは請求項１または２に記載のマレイミド化合
    物と請求項３または４に記載のビニル化合物との組合せ
    物と、アニオン性またはカチオン性の硬化開始剤とを含
    む組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の組
    成物から作製される硬化接着剤組成物で封入された電子
    部品を含む電子アセンブリー。
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