JP2000091080A - 発光素子 - Google Patents
発光素子Info
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- JP2000091080A JP2000091080A JP10257747A JP25774798A JP2000091080A JP 2000091080 A JP2000091080 A JP 2000091080A JP 10257747 A JP10257747 A JP 10257747A JP 25774798 A JP25774798 A JP 25774798A JP 2000091080 A JP2000091080 A JP 2000091080A
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- Japan
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- layer
- hole transport
- transport layer
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 炭化水素系化合物のトリフェニレン誘導体の
特性を引き出し、ホール輸送層として用いた新しい構成
の発光素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に、電子輸送性発光層と、
ホール輸送層とを配して構成される発光素子において、
前記ホール輸送層材料としてトリフェニレン誘導体を用
いる。
特性を引き出し、ホール輸送層として用いた新しい構成
の発光素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に、電子輸送性発光層と、
ホール輸送層とを配して構成される発光素子において、
前記ホール輸送層材料としてトリフェニレン誘導体を用
いる。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子、特に有
機EL(エレクトロルミネッセンス)素子に関する。
機EL(エレクトロルミネッセンス)素子に関する。
【0002】
【従来の技術】有機EL素子は、ホール輸送層と電子輸
送層を電極で挟持した発光素子で、低電圧駆動でRGB
の発光が得られることから薄型ディスプレイとして、今
後の技術開発に期待が寄せられている。
送層を電極で挟持した発光素子で、低電圧駆動でRGB
の発光が得られることから薄型ディスプレイとして、今
後の技術開発に期待が寄せられている。
【0003】従来より、有機EL素子のホール輸送層に
用いられる化合物としては、トリアリールアミン系化合
物が一般的に知られている。
用いられる化合物としては、トリアリールアミン系化合
物が一般的に知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、一般的なアミ
ン系化合物以外の発光素子用材料、特にホール輸送層材
料を開発することが材料の新規開拓の観点から望まれて
いるところである。
ン系化合物以外の発光素子用材料、特にホール輸送層材
料を開発することが材料の新規開拓の観点から望まれて
いるところである。
【0005】本発明の目的は、炭化水素系化合物のトリ
フェニレン誘導体の特性を引き出し、ホール輸送層とし
て用いた新しい構成の発光素子を提供することにある。
フェニレン誘導体の特性を引き出し、ホール輸送層とし
て用いた新しい構成の発光素子を提供することにある。
【0006】本発明の別の目的は、トリフェニレン誘導
体をホール輸送層として用いた電流密度が高く、発光効
率の高い発光素子を提供することにある。
体をホール輸送層として用いた電流密度が高く、発光効
率の高い発光素子を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明により提供される
発光素子は、一対の電極間に、電子輸送性発光層と、ホ
ール輸送層とを配して構成される発光素子において、前
記ホール輸送層材料としてトリフェニレン誘導体を用い
たことを特徴とするものである。
発光素子は、一対の電極間に、電子輸送性発光層と、ホ
ール輸送層とを配して構成される発光素子において、前
記ホール輸送層材料としてトリフェニレン誘導体を用い
たことを特徴とするものである。
【0008】本発明においては、前記トリフェニレン誘
導体が、下記一般式で表される化合物である発光素子を
包含する。
導体が、下記一般式で表される化合物である発光素子を
包含する。
【0009】
【化2】 但し、Rはアルキル基を表す。
【0010】ここで、アルキル基Rは、炭素数が3から
18であることが好ましく、炭素数が6から18である
ことがより好ましく、−(CH2)5CH3,−(CH2)
7CH3,−(CH2)9CH3,−(CH2)11CH3,−
(CH2)17CH3から選択されるものであることが更に
好ましい。
18であることが好ましく、炭素数が6から18である
ことがより好ましく、−(CH2)5CH3,−(CH2)
7CH3,−(CH2)9CH3,−(CH2)11CH3,−
(CH2)17CH3から選択されるものであることが更に
好ましい。
【0011】また、本発明においては、フタロシアニン
化合物からなるホール導入層を、前記ホール輸送層に接
して設けた発光素子を包含し、フタロシアニン化合物
は、銅フタロシアニンを包含する。
化合物からなるホール導入層を、前記ホール輸送層に接
して設けた発光素子を包含し、フタロシアニン化合物
は、銅フタロシアニンを包含する。
【0012】
【発明の実施の形態】本発明の発光素子は、ホール輸送
層材料としてトリフェニレン誘導体を用いる。
層材料としてトリフェニレン誘導体を用いる。
【0013】トリフェニレン誘導体としては、下記一般
式で表される化合物が好適に用いられる。
式で表される化合物が好適に用いられる。
【0014】
【化3】 ここでRは、アルキル基を表す。
【0015】アルキル基Rとしては、成膜性の良さを考
慮すると炭素数が3以上、特に3〜18のものが好まし
い。また、膜厚の差による発光安定性を考慮すると、炭
素数が6以上、特に6〜18のものが更に好ましい。
慮すると炭素数が3以上、特に3〜18のものが好まし
い。また、膜厚の差による発光安定性を考慮すると、炭
素数が6以上、特に6〜18のものが更に好ましい。
【0016】アルキル基Rの例としては、例えば−CH
3,−(CH2)5CH3,−(CH2)7CH3,−(C
H2)9CH3,−(CH2)11CH3,−(CH2)17CH
3等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
3,−(CH2)5CH3,−(CH2)7CH3,−(C
H2)9CH3,−(CH2)11CH3,−(CH2)17CH
3等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0017】本発明で用いられるトリフェニレン誘導体
は、例えばカテコールから1,2−アルコキシルベンゼ
ンを合成し、これらを塩化鉄で縮合して得ることができ
る。
は、例えばカテコールから1,2−アルコキシルベンゼ
ンを合成し、これらを塩化鉄で縮合して得ることができ
る。
【0018】本発明において、ホール輸送層の層厚は、
例えば2〜200nmの範囲から選択され、好ましくは
10〜100nm、より好ましくは20〜50nmの範
囲から選択される。
例えば2〜200nmの範囲から選択され、好ましくは
10〜100nm、より好ましくは20〜50nmの範
囲から選択される。
【0019】本発明の発光素子を構成する電子輸送性発
光層の材料としては、キノリノレート金属錯体、オキサ
ジアゾール誘導体、スチルベン誘導体等が用いられる。
好ましくはトリス(8−キノリノレート)アルミニウム
錯体(Alq)が採用される。これらの材料で構成した
電子輸送性発光層の層厚は、例えば5〜300nmの範
囲から選択することができる。
光層の材料としては、キノリノレート金属錯体、オキサ
ジアゾール誘導体、スチルベン誘導体等が用いられる。
好ましくはトリス(8−キノリノレート)アルミニウム
錯体(Alq)が採用される。これらの材料で構成した
電子輸送性発光層の層厚は、例えば5〜300nmの範
囲から選択することができる。
【0020】本発明の発光素子は、ホール導入層をホー
ル輸送層に接して設けることもでき、この場合、駆動電
圧を下げることができ好ましい。ホール導入層の層厚
は、例えば5〜70nmの範囲から選択できる。
ル輸送層に接して設けることもでき、この場合、駆動電
圧を下げることができ好ましい。ホール導入層の層厚
は、例えば5〜70nmの範囲から選択できる。
【0021】また、本発明において、陽極の材料として
は仕事関数が大きなものが望ましく、例えばITO(イ
ンジウム錫オキサイド)、酸化錫、金、白金、パラジウ
ム、セレン、イリジウム、ヨウ化銅などを用いることが
できる。一方、陰極の材料としては仕事関数が小さなも
のが望ましく、例えばMg/Ag、Mg、Al、Inあ
るいはこれらの合金等を用いることができる。
は仕事関数が大きなものが望ましく、例えばITO(イ
ンジウム錫オキサイド)、酸化錫、金、白金、パラジウ
ム、セレン、イリジウム、ヨウ化銅などを用いることが
できる。一方、陰極の材料としては仕事関数が小さなも
のが望ましく、例えばMg/Ag、Mg、Al、Inあ
るいはこれらの合金等を用いることができる。
【0022】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明する。
明する。
【0023】[合成例] <2,3,6,7,10,11−ヘキサヘキシロキシト
リフェニレン(TRP−Hx)の合成>カテコール5.
5部と炭酸カリウム31.0部をエタノール500部中
で撹拌し、そこにn−ヘキシルブロマイド19.2部を
5分間かけて滴下した。次に、この混合物を撹拌下1
1.5時間還流した。この混合物をセライトろ過し、エ
タノールで洗浄し、この濾液から溶媒を減圧下留去し、
濃縮した。これをトルエン:n−ヘキサンの1:2の混
合液を展開溶媒としてシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーで単離し、11.82部の1,2−ジヘキシロキ
シベンゼンを得た。
リフェニレン(TRP−Hx)の合成>カテコール5.
5部と炭酸カリウム31.0部をエタノール500部中
で撹拌し、そこにn−ヘキシルブロマイド19.2部を
5分間かけて滴下した。次に、この混合物を撹拌下1
1.5時間還流した。この混合物をセライトろ過し、エ
タノールで洗浄し、この濾液から溶媒を減圧下留去し、
濃縮した。これをトルエン:n−ヘキサンの1:2の混
合液を展開溶媒としてシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーで単離し、11.82部の1,2−ジヘキシロキ
シベンゼンを得た。
【0024】20℃の水浴中で塩化鉄(III)2.6
6部を塩化メチレン20部に入れ撹拌しながら、上記化
合物を3.06部を1分間で滴下した。
6部を塩化メチレン20部に入れ撹拌しながら、上記化
合物を3.06部を1分間で滴下した。
【0025】[素子の作成]発光素子として、2種類の
素子を作成した。
素子を作成した。
【0026】素子−1は、ITO上にトリフェニレン誘
導体を用いたホール輸送層、アルミニウムキノリウムを
用いた電子輸送性発光層及びMgAgからなる電極を積
層した構成である。
導体を用いたホール輸送層、アルミニウムキノリウムを
用いた電子輸送性発光層及びMgAgからなる電極を積
層した構成である。
【0027】素子−2は、素子−1におけるITOとホ
ール輸送層の間にホール導入層として金属フタロシアニ
ンを配した構成である。従って、素子−1と素子−2と
の違いは、ホール導入層があるかないかということであ
る。
ール輸送層の間にホール導入層として金属フタロシアニ
ンを配した構成である。従って、素子−1と素子−2と
の違いは、ホール導入層があるかないかということであ
る。
【0028】なお、以下において、例えば、ホール輸送
層のトリフェニレン化合物としてメトキシ体の2,3,
6,7,10,11−ヘキサメトキシトリフェニレン
(TRP−Me)を用いて、素子−1を構成した場合に
は、1−TRP−Meと表記し、素子−2を構成した場
合には、2−TRP−Meと表記する。
層のトリフェニレン化合物としてメトキシ体の2,3,
6,7,10,11−ヘキサメトキシトリフェニレン
(TRP−Me)を用いて、素子−1を構成した場合に
は、1−TRP−Meと表記し、素子−2を構成した場
合には、2−TRP−Meと表記する。
【0029】具体的な素子の作成は、次のように行っ
た。
た。
【0030】<2−TRP−Hx>ITO/CuPc/
TRP−Hx/Alq/MgAg構成の素子を作成し
た。
TRP−Hx/Alq/MgAg構成の素子を作成し
た。
【0031】まず、ミクロ技研製の20Ω/□のITO
の基板を熱イソプロパノールで洗浄した後、基板表面を
プラズマ処理した。
の基板を熱イソプロパノールで洗浄した後、基板表面を
プラズマ処理した。
【0032】こうして洗浄したITO基板を蒸着装置
(ULVAC製VPC−410)内に配置し、ホール導
入層としてCuPc(銅フタロシアニン)を膜厚が15
nmになるように蒸着した後、この上にホール輸送層と
してTRP−Hxを膜厚が35nmとなるように蒸着し
た。ここでの真空度は6×10-6Torr、成膜速度は
1オングストローム/6秒とした。
(ULVAC製VPC−410)内に配置し、ホール導
入層としてCuPc(銅フタロシアニン)を膜厚が15
nmになるように蒸着した後、この上にホール輸送層と
してTRP−Hxを膜厚が35nmとなるように蒸着し
た。ここでの真空度は6×10-6Torr、成膜速度は
1オングストローム/6秒とした。
【0033】ついで、このホール輸送層上に電子輸送性
発光層として、Alq(アルミニウムキノリウム)を5
0nmの膜厚で、電極としてMgAg層を4000オン
グストロームの層厚で蒸着し、素子2−TRP−Hxを
作成した。
発光層として、Alq(アルミニウムキノリウム)を5
0nmの膜厚で、電極としてMgAg層を4000オン
グストロームの層厚で蒸着し、素子2−TRP−Hxを
作成した。
【0034】<1−TRP−Oc、2−TRP−Oc>
ホール輸送層として、オクチルオキシ体の2,3,6,
7,10,11−ヘキサオクチルオキシトリフェニレン
(TRP−Oc)を用いた以外同様にして、素子2−T
RP−Ocを作成した。
ホール輸送層として、オクチルオキシ体の2,3,6,
7,10,11−ヘキサオクチルオキシトリフェニレン
(TRP−Oc)を用いた以外同様にして、素子2−T
RP−Ocを作成した。
【0035】また、ホール導入層CuPcを蒸着せず
に、素子1−TRP−Ocを作成した。
に、素子1−TRP−Ocを作成した。
【0036】<1−TRP−De、2−TRP−De>
ホール輸送層として、デシルオキシ体の2,3,6,
7,10,11−ヘキサデシルオキシトリフェニレン
(TRP−De)を用いた以外同様にして、素子1−T
RP−De及び素子2−TRP−Deを作成した。
ホール輸送層として、デシルオキシ体の2,3,6,
7,10,11−ヘキサデシルオキシトリフェニレン
(TRP−De)を用いた以外同様にして、素子1−T
RP−De及び素子2−TRP−Deを作成した。
【0037】<1−TRP−Me、2−TRP−Me>
ホール輸送層として、メトキシ体の2,3,6,7,1
0,11−ヘキサメトキシトリフェニレン(TRP−M
e)を用いた以外同様にして、素子1−TRP−Me及
び素子2−TRP−Meを作成した。
ホール輸送層として、メトキシ体の2,3,6,7,1
0,11−ヘキサメトキシトリフェニレン(TRP−M
e)を用いた以外同様にして、素子1−TRP−Me及
び素子2−TRP−Meを作成した。
【0038】[素子の評価]以上のようにして作成した
素子の駆動電圧及び発光特性を評価した。
素子の駆動電圧及び発光特性を評価した。
【0039】図1に本発明の素子の駆動電圧/電流密度
の関係を示した。なお、図1において、TPDと表記し
てあるのは、ホール輸送層材料として公知の下記化合物
(Tetraphenylbendidine)を用い
た素子を表す。
の関係を示した。なお、図1において、TPDと表記し
てあるのは、ホール輸送層材料として公知の下記化合物
(Tetraphenylbendidine)を用い
た素子を表す。
【0040】
【化4】
【0041】図1より本発明の素子は、TPDと比べて
低電圧駆動ができることが判る。
低電圧駆動ができることが判る。
【0042】図2に本発明の素子−2の発光特性を示し
た。図2より、1000cd/m2の輝度を30mA/
cm2から80mA/cm2の電流密度で得られることが
判る。
た。図2より、1000cd/m2の輝度を30mA/
cm2から80mA/cm2の電流密度で得られることが
判る。
【0043】図3は、ホール輸送層の膜厚を20nm、
35nm、50nmと変えた2−TRP−Meの発光特
性を示している。図3より、ホール輸送層の膜厚により
発光特性が変化し、膜厚35nmの素子が最適であるこ
とが判る。
35nm、50nmと変えた2−TRP−Meの発光特
性を示している。図3より、ホール輸送層の膜厚により
発光特性が変化し、膜厚35nmの素子が最適であるこ
とが判る。
【0044】一方、図4は、ホール輸送層の膜厚を20
nm、35nm、50nmと変えた2−TRP−Hxの
発光特性を示している。図4より、膜厚20〜50nm
の間で安定した発光特性を示していることが判る。
nm、35nm、50nmと変えた2−TRP−Hxの
発光特性を示している。図4より、膜厚20〜50nm
の間で安定した発光特性を示していることが判る。
【0045】図3及び図4より、TRP−Meを用いた
素子も良好な特性を示すが、膜厚の差異によるバラツキ
の少なさという点ではTRP−Hxの方が優れており、
トリフェニレン化合物のアルキル基Rの炭素数が6以上
が好ましいことが判る。
素子も良好な特性を示すが、膜厚の差異によるバラツキ
の少なさという点ではTRP−Hxの方が優れており、
トリフェニレン化合物のアルキル基Rの炭素数が6以上
が好ましいことが判る。
【0046】図5は、素子−1と素子−2の駆動電圧/
電流密度の関係を示している。図5より、より駆動電圧
が低いという点で素子−2が優れることが判る。
電流密度の関係を示している。図5より、より駆動電圧
が低いという点で素子−2が優れることが判る。
【0047】
【発明の効果】以上説明のように、本発明によれば、ト
リフェニレン誘導体をホール輸送層として用いた新しい
構成を有し、低電圧駆動ができ、電流密度が高く、発光
効率の高い発光素子を得ることができる。
リフェニレン誘導体をホール輸送層として用いた新しい
構成を有し、低電圧駆動ができ、電流密度が高く、発光
効率の高い発光素子を得ることができる。
【図1】本発明の素子の駆動電圧と電流密度の関係を示
すグラフである。
すグラフである。
【図2】本発明の素子−2の発光特性を示示すグラフで
ある。
ある。
【図3】ホール輸送層の膜厚を変えた2−TRP−Me
の発光特性を示すグラフである。
の発光特性を示すグラフである。
【図4】ホール輸送層の膜厚を変えた2−TRP−Hx
の発光特性を示すグラフである。
の発光特性を示すグラフである。
【図5】本発明の素子の駆動電圧と電流密度の関係を示
すグラフである。
すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 3K007 AB03 AB06 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01
Claims (7)
- 【請求項1】 一対の電極間に、電子輸送性発光層と、
ホール輸送層とを配して構成される発光素子において、
前記ホール輸送層材料としてトリフェニレン誘導体を用
いたことを特徴とする発光素子。 - 【請求項2】 前記トリフェニレン誘導体が、下記一般
式で表される化合物であることを特徴とする請求項1に
記載の発光素子。 【化1】 但し、Rはアルキル基を表す。 - 【請求項3】 前記アルキル基Rの炭素数が3から18
であることを特徴とする請求項2に記載の発光素子。 - 【請求項4】 前記アルキル基Rの炭素数が6から18
であることを特徴とする請求項3に記載の発光素子。 - 【請求項5】 前記アルキル基Rが、−(CH2)5CH
3,−(CH2)7CH3,−(CH2)9CH3,−(C
H2)11CH3,−(CH2)17CH3から選択されること
を特徴とする請求項4に記載の発光素子。 - 【請求項6】 フタロシアニン化合物からなるホール導
入層を、前記ホール輸送層に接して設けたことを特徴と
する請求項1〜5に記載の発光素子。 - 【請求項7】 フタロシアニン化合物が、銅フタロシア
ニンであることを特徴とする請求項6に記載の発光素
子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10257747A JP2000091080A (ja) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10257747A JP2000091080A (ja) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | 発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000091080A true JP2000091080A (ja) | 2000-03-31 |
Family
ID=17310547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10257747A Withdrawn JP2000091080A (ja) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | 発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000091080A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100722764B1 (ko) | 2005-04-11 | 2007-05-30 | 주식회사 이엘엠 | 유기 발광 재료 및 이를 이용한 유기발광 다이오드 |
CN100397678C (zh) * | 2000-12-26 | 2008-06-25 | Lg化学株式会社 | 包含具有p-型半导体特性的有机化合物的电子器件 |
-
1998
- 1998-09-11 JP JP10257747A patent/JP2000091080A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100397678C (zh) * | 2000-12-26 | 2008-06-25 | Lg化学株式会社 | 包含具有p-型半导体特性的有机化合物的电子器件 |
KR100722764B1 (ko) | 2005-04-11 | 2007-05-30 | 주식회사 이엘엠 | 유기 발광 재료 및 이를 이용한 유기발광 다이오드 |
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