JP2000089481A - 剥離剤組成物 - Google Patents
剥離剤組成物Info
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- JP2000089481A JP2000089481A JP25569698A JP25569698A JP2000089481A JP 2000089481 A JP2000089481 A JP 2000089481A JP 25569698 A JP25569698 A JP 25569698A JP 25569698 A JP25569698 A JP 25569698A JP 2000089481 A JP2000089481 A JP 2000089481A
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】高エネルギー処理を受けて変質したレジストで
も容易にかつ短時間で剥離することができ、かつ配線材
料等の金属部材に対する腐食の少ないレジスト用の剥離
剤組成物を提供すること。 【解決手段】分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極性
溶剤及び水を配合してなるレジスト用剥離剤組成物、分
子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2
基とを有する複素環化合物、有機の極性溶剤及び水を含
有するレジスト用剥離剤組成物、並びに該剥離剤組成物
を使用して半導体素子板上に塗布されたレジスト膜を剥
離するレジスト剥離方法。
も容易にかつ短時間で剥離することができ、かつ配線材
料等の金属部材に対する腐食の少ないレジスト用の剥離
剤組成物を提供すること。 【解決手段】分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極性
溶剤及び水を配合してなるレジスト用剥離剤組成物、分
子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2
基とを有する複素環化合物、有機の極性溶剤及び水を含
有するレジスト用剥離剤組成物、並びに該剥離剤組成物
を使用して半導体素子板上に塗布されたレジスト膜を剥
離するレジスト剥離方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、レジスト用剥離剤
組成物に関するものであり、さらに詳しくは半導体素子
やＬＣＤの技術分野におけるリソグラフィー技術におい
て用いられるレジストを除去するための剥離液組成物に
関する。
組成物に関するものであり、さらに詳しくは半導体素子
やＬＣＤの技術分野におけるリソグラフィー技術におい
て用いられるレジストを除去するための剥離液組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、半導体素子やＬＣＤ等の製造工程
においては、スパッタリング等の方法で基板上に形成し
た薄膜上にリソグラフィーにより所定のレジストパター
ンを形成し、これをエッチングレジストとして下層部の
薄膜を選択的にエッチングで除去した後、残りのレジス
トを完全に除去する工程が採られている。この工程に用
いられる剥離剤として、水溶性アミン及び水溶性プロピ
レングリコール誘導体からなる剥離剤（特公平７−８２
２３８号公報）、アミン類、極性溶媒及び界面活性剤か
らなる剥離剤（特開昭６３−２３１３４３号公報）、ア
ミノアルコール類、極性溶媒及び水からなる剥離剤（特
公平７−６９６１８号公報）、モノエタノールアミン、
グリコールモノアルキルエーテル、ブタンジオール及び
水からなる剥離剤（特許第２６３１８４９号公報）等が
提案されている。
においては、スパッタリング等の方法で基板上に形成し
た薄膜上にリソグラフィーにより所定のレジストパター
ンを形成し、これをエッチングレジストとして下層部の
薄膜を選択的にエッチングで除去した後、残りのレジス
トを完全に除去する工程が採られている。この工程に用
いられる剥離剤として、水溶性アミン及び水溶性プロピ
レングリコール誘導体からなる剥離剤（特公平７−８２
２３８号公報）、アミン類、極性溶媒及び界面活性剤か
らなる剥離剤（特開昭６３−２３１３４３号公報）、ア
ミノアルコール類、極性溶媒及び水からなる剥離剤（特
公平７−６９６１８号公報）、モノエタノールアミン、
グリコールモノアルキルエーテル、ブタンジオール及び
水からなる剥離剤（特許第２６３１８４９号公報）等が
提案されている。
【０００３】しかしながら、これらの剥離剤は、プリベ
ーク又はポストベーク後の遠紫外線の照射、エッチング
工程でのプラズマ処理、剥離工程でのドライアッシング
等の高エネルギー処理により硬化又は化学変質したレジ
ストに対して十分な剥離性を有していない。また、剥離
性を向上させるために、剥離剤組成物にアミン類等の強
アルカリや水を添加すると、半導体素子上の配線材料等
の金属部材が腐食するという欠点があり、より一層剥離
性に優れかつ配線材料等の金属部材に対する腐食性の小
さい剥離剤の開発が要求されている。
ーク又はポストベーク後の遠紫外線の照射、エッチング
工程でのプラズマ処理、剥離工程でのドライアッシング
等の高エネルギー処理により硬化又は化学変質したレジ
ストに対して十分な剥離性を有していない。また、剥離
性を向上させるために、剥離剤組成物にアミン類等の強
アルカリや水を添加すると、半導体素子上の配線材料等
の金属部材が腐食するという欠点があり、より一層剥離
性に優れかつ配線材料等の金属部材に対する腐食性の小
さい剥離剤の開発が要求されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高エネルギ
ー処理を受けて変質したレジストでも容易にかつ短時間
で剥離することができ、かつ配線材料等の金属部材に対
する腐食の少ないレジスト用の剥離剤組成物を提供する
ことを目的とする。
ー処理を受けて変質したレジストでも容易にかつ短時間
で剥離することができ、かつ配線材料等の金属部材に対
する腐食の少ないレジスト用の剥離剤組成物を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
〔１〕 分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極性
溶剤及び水を配合してなるレジスト用剥離剤組成物、
〔２〕 分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極性
溶剤及び水を含有するレジスト用剥離剤組成物、並びに
〔３〕 前記剥離剤組成物を使用して半導体素子板上に
塗布されたレジスト膜を剥離するレジスト剥離方法に関
する。
〔１〕 分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極性
溶剤及び水を配合してなるレジスト用剥離剤組成物、
〔２〕 分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極性
溶剤及び水を含有するレジスト用剥離剤組成物、並びに
〔３〕 前記剥離剤組成物を使用して半導体素子板上に
塗布されたレジスト膜を剥離するレジスト剥離方法に関
する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の剥離剤組成物では、分子
中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基
とを有する複素環化合物（以下、複素環化合物という）
が含有されている点に一つの大きな特徴がある。かかる
複素環化合物が含有されていることにより、高エネルギ
ー処理を受けて変質したレジストを速やかに剥離除去
し、しかもアルミニウムやチタンやタングステン等の配
線材料に対する腐食が抑制でき、その結果、半導体素子
の生産性向上や品質向上に寄与できるという優れた効果
が発現される。
中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基
とを有する複素環化合物（以下、複素環化合物という）
が含有されている点に一つの大きな特徴がある。かかる
複素環化合物が含有されていることにより、高エネルギ
ー処理を受けて変質したレジストを速やかに剥離除去
し、しかもアルミニウムやチタンやタングステン等の配
線材料に対する腐食が抑制でき、その結果、半導体素子
の生産性向上や品質向上に寄与できるという優れた効果
が発現される。
【０００７】複素環化合物中の複素環の数は、レジスト
剥離性及び配線材料等の腐食防止性の観点から、１〜４
が好ましく、１〜２が特に好ましい。複素環には、配線
材料等の腐食防止性の観点から、炭素原子以外に、窒素
原子、酸素原子、硫黄原子のいずれか１種以上が含まれ
ていることが好ましく、これらの中では、窒素原子又は
酸素原子が含まれることがより好ましい。また、複素環
を構成する原子数としては、特に限定はない。
剥離性及び配線材料等の腐食防止性の観点から、１〜４
が好ましく、１〜２が特に好ましい。複素環には、配線
材料等の腐食防止性の観点から、炭素原子以外に、窒素
原子、酸素原子、硫黄原子のいずれか１種以上が含まれ
ていることが好ましく、これらの中では、窒素原子又は
酸素原子が含まれることがより好ましい。また、複素環
を構成する原子数としては、特に限定はない。
【０００８】複素環化合物中に含まれるカルボキシル基
又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基の数は、レジスト剥離性及び
配線材料等の腐食防止性の観点から、１〜４が好まし
く、１〜２が特に好ましい。
又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基の数は、レジスト剥離性及び
配線材料等の腐食防止性の観点から、１〜４が好まし
く、１〜２が特に好ましい。
【０００９】分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物としては、例
えば、２，５−ジメチル−３−フランカルボン酸、３−
ヒドロキシ−２−メチル−４−キノリンカルボン酸、テ
トラハイドロ−２−フロイック酸、テトラハイドロフラ
ン−２，３，４，５−テトラカルボン酸、チオクチック
酸、ケルドニック酸、ピコリン酸、イソニコチン酸、ニ
コチン酸、１−ピペリジンプロピオン酸、チアゾリジン
カルボン酸、イソクエン酸ラクトン、２−ピロリドン−
５−カルボン酸、エチレンビスピロリジンカルボン酸、
インドリンカルボン酸、クマリン酸、ヒドロキシクマリ
ンアセチック酸、ピロールカルボン酸、フロイック酸、
ニトロフロイック酸、チオフェンカルボン酸、ピラゾー
ルカルボン酸、イミダゾールジカルボン酸、インドール
カルボン酸、ビピリジンジカルボン酸、チオフェンカル
ボン酸、ヒドロキシニコチン酸、５−ブチルピコリン
酸、ジチオジニコチン酸、プロリン、ニペコチン酸、ヒ
ドロキシプロリン、トリプトファン、ヒスチジン、１−
ピロールカルボン酸、２，３−キノリン二酢酸、２，３
−ピラジンモノカルボン酸、ピリジンジカルボン酸、ピ
コリン酸アミンオキサイド、ニコチン酸アミンオキサイ
ド、ビニルピリジンとアクリル酸との重合物又はこれら
と無機あるいは有機の塩基や酸との塩等が挙げられる。
また、これらの化合物のカルボキシル基の一部又は全部
をアミド化した化合物も複素環化合物に含まれる。かか
る複素環化合物は、２種以上を組み合わせて使用しても
よい。
（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物としては、例
えば、２，５−ジメチル−３−フランカルボン酸、３−
ヒドロキシ−２−メチル−４−キノリンカルボン酸、テ
トラハイドロ−２−フロイック酸、テトラハイドロフラ
ン−２，３，４，５−テトラカルボン酸、チオクチック
酸、ケルドニック酸、ピコリン酸、イソニコチン酸、ニ
コチン酸、１−ピペリジンプロピオン酸、チアゾリジン
カルボン酸、イソクエン酸ラクトン、２−ピロリドン−
５−カルボン酸、エチレンビスピロリジンカルボン酸、
インドリンカルボン酸、クマリン酸、ヒドロキシクマリ
ンアセチック酸、ピロールカルボン酸、フロイック酸、
ニトロフロイック酸、チオフェンカルボン酸、ピラゾー
ルカルボン酸、イミダゾールジカルボン酸、インドール
カルボン酸、ビピリジンジカルボン酸、チオフェンカル
ボン酸、ヒドロキシニコチン酸、５−ブチルピコリン
酸、ジチオジニコチン酸、プロリン、ニペコチン酸、ヒ
ドロキシプロリン、トリプトファン、ヒスチジン、１−
ピロールカルボン酸、２，３−キノリン二酢酸、２，３
−ピラジンモノカルボン酸、ピリジンジカルボン酸、ピ
コリン酸アミンオキサイド、ニコチン酸アミンオキサイ
ド、ビニルピリジンとアクリル酸との重合物又はこれら
と無機あるいは有機の塩基や酸との塩等が挙げられる。
また、これらの化合物のカルボキシル基の一部又は全部
をアミド化した化合物も複素環化合物に含まれる。かか
る複素環化合物は、２種以上を組み合わせて使用しても
よい。
【００１０】複素環化合物の剥離剤組成物中における含
有量は、レジスト剥離性及び配線材料等の腐食防止性の
観点から、０．０１〜３０重量％が好ましく、０．５〜
２０重量％がより好ましく、１〜１０重量％が特に好ま
しい。
有量は、レジスト剥離性及び配線材料等の腐食防止性の
観点から、０．０１〜３０重量％が好ましく、０．５〜
２０重量％がより好ましく、１〜１０重量％が特に好ま
しい。
【００１１】本発明の剥離剤組成物がレジスト剥離性及
び配線材料等の腐食防止性効果を発揮するには、複素環
化合物の分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とが存在することが必要である。本発
明においては、該複素環化合物の分子中に存在する複素
環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基との相乗
効果により、高エネルギー処理を受けて変質したレジス
トの剥離性を向上するだけでなく、剥離剤組成物中に含
有される水やアミン類等に起因する材料腐食、特に配線
材料等の金属腐食を著しく抑制できる。一方、分子中に
複素環のみあるいはカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−Ｎ
Ｈ2 基のみを単独で有する化合物では、複素環化合物と
同様なレジスト剥離性及び配線材料等の腐食防止性を得
ることは極めて困難である。
び配線材料等の腐食防止性効果を発揮するには、複素環
化合物の分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ2 基とが存在することが必要である。本発
明においては、該複素環化合物の分子中に存在する複素
環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基との相乗
効果により、高エネルギー処理を受けて変質したレジス
トの剥離性を向上するだけでなく、剥離剤組成物中に含
有される水やアミン類等に起因する材料腐食、特に配線
材料等の金属腐食を著しく抑制できる。一方、分子中に
複素環のみあるいはカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−Ｎ
Ｈ2 基のみを単独で有する化合物では、複素環化合物と
同様なレジスト剥離性及び配線材料等の腐食防止性を得
ることは極めて困難である。
【００１２】本発明に用いられる水は、剥離剤が半導体
素子やＬＣＤの製造分野で使用されることを考慮してイ
オン交換水、純水や超純水などのイオン性物質やパーテ
ィクル等を極力低減させたものが好ましい。
素子やＬＣＤの製造分野で使用されることを考慮してイ
オン交換水、純水や超純水などのイオン性物質やパーテ
ィクル等を極力低減させたものが好ましい。
【００１３】水の剥離剤組成物中における含有量は、複
素環化合物や有機の極性溶剤と共存してレジスト剥離性
を確保する観点から、０．５〜８０重量％が好ましく、
２〜６０重量％がより好ましく、１０〜４０重量％がさ
らに好ましい。
素環化合物や有機の極性溶剤と共存してレジスト剥離性
を確保する観点から、０．５〜８０重量％が好ましく、
２〜６０重量％がより好ましく、１０〜４０重量％がさ
らに好ましい。
【００１４】本発明の剥離剤組成物には、レジスト剥離
性確保の観点から、有機の極性溶剤（以下、極性溶剤と
いう）が用いられる。極性溶剤としては、特に限定はな
く、例えば、新版溶剤ポケットハンドブック（（株）オ
ーム社、平成６年６月１０日発行）のデーター編２５２
〜７９２頁に記載のアルコール類、エーテル類、アセタ
ール類、ケトン類、エステル類、多価アルコール類及び
その誘導体、フェノール類、含窒素化合物、含硫黄化合
物等が挙げられる。これらの中では、レジスト剥離性確
保の観点から、分子中にエーテル基、エステル基、アミ
ド基、カルボニル基、水酸基及び硫黄原子からなる群よ
り選ばれる１種以上を含有した化合物が好ましい。その
具体例としては、剥離性が優れる点から、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミ
ダゾリジノン、ジメチルスルホキサイド、一般式
（Ｉ）： Ｒ1 （Ｘ）（ＡＯ）m Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素
基、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（（Ａ
Ｏ）n Ｈ）−基、ｍ及びｎは１〜２０、Ａは炭素数２又
は３のアルキレン基、Ｒ2 は水素原子又は炭素数１〜８
の炭化水素基を示す）で表される化合物がより好まし
い。特に、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜８の炭化水素
基が好ましく、ｍ及びｎは１〜１０が好ましく、１〜３
がより好ましい。Ｒ2 は水素原子が好ましい。
性確保の観点から、有機の極性溶剤（以下、極性溶剤と
いう）が用いられる。極性溶剤としては、特に限定はな
く、例えば、新版溶剤ポケットハンドブック（（株）オ
ーム社、平成６年６月１０日発行）のデーター編２５２
〜７９２頁に記載のアルコール類、エーテル類、アセタ
ール類、ケトン類、エステル類、多価アルコール類及び
その誘導体、フェノール類、含窒素化合物、含硫黄化合
物等が挙げられる。これらの中では、レジスト剥離性確
保の観点から、分子中にエーテル基、エステル基、アミ
ド基、カルボニル基、水酸基及び硫黄原子からなる群よ
り選ばれる１種以上を含有した化合物が好ましい。その
具体例としては、剥離性が優れる点から、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミ
ダゾリジノン、ジメチルスルホキサイド、一般式
（Ｉ）： Ｒ1 （Ｘ）（ＡＯ）m Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素
基、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（（Ａ
Ｏ）n Ｈ）−基、ｍ及びｎは１〜２０、Ａは炭素数２又
は３のアルキレン基、Ｒ2 は水素原子又は炭素数１〜８
の炭化水素基を示す）で表される化合物がより好まし
い。特に、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜８の炭化水素
基が好ましく、ｍ及びｎは１〜１０が好ましく、１〜３
がより好ましい。Ｒ2 は水素原子が好ましい。
【００１５】一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例と
しては、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールエチルプロピルエーテル、ジエチレン
グリコールブチルエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエー
テル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、
テトラエチレングリコールモノフェニルエーテル、ペン
タエチレングリコールモノフェニルエーテル、ヘキサエ
チレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリ
コールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノベンジルエーテル、トリエチレングリコールモノベン
ジルエーテル、テトラエチレングリコールモノベンジル
エーテル、ペンタエチレングリコールモノベンジルエー
テル、ヘキサエチレングリコールモノベンジルエーテ
ル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル等が挙
げられる。
しては、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールエチルプロピルエーテル、ジエチレン
グリコールブチルエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエー
テル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、
テトラエチレングリコールモノフェニルエーテル、ペン
タエチレングリコールモノフェニルエーテル、ヘキサエ
チレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリ
コールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノベンジルエーテル、トリエチレングリコールモノベン
ジルエーテル、テトラエチレングリコールモノベンジル
エーテル、ペンタエチレングリコールモノベンジルエー
テル、ヘキサエチレングリコールモノベンジルエーテ
ル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル等が挙
げられる。
【００１６】これら極性溶剤は、単独で又は２種以上を
混合して使用してもよい。また、極性溶剤の融点は、レ
ジスト剥離性確保及び作業性の観点から、６０℃以下が
好ましく、３０℃以下がより好ましく、１０℃以下がさ
らに好ましい。
混合して使用してもよい。また、極性溶剤の融点は、レ
ジスト剥離性確保及び作業性の観点から、６０℃以下が
好ましく、３０℃以下がより好ましく、１０℃以下がさ
らに好ましい。
【００１７】極性溶剤の剥離剤組成物における含有量
は、レジスト剥離性確保の観点から、１０〜９５重量％
が好ましく、４０〜９０重量％がより好ましく、５０〜
８５重量％が更に好ましい。
は、レジスト剥離性確保の観点から、１０〜９５重量％
が好ましく、４０〜９０重量％がより好ましく、５０〜
８５重量％が更に好ましい。
【００１８】本発明の剥離剤組成物には、剥離性向上の
観点から、さらにアミン類を含有させることが好まし
い。
観点から、さらにアミン類を含有させることが好まし
い。
【００１９】アミン類としては、分子量が１７〜３００
である分子中に窒素原子を１〜４個有するアミン化合物
（以下、アミン化合物という）及び一般式（II）：
である分子中に窒素原子を１〜４個有するアミン化合物
（以下、アミン化合物という）及び一般式（II）：
【００２０】
【化１】
【００２１】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基又はヒドロキ
シアルキル基、Ｘ- は陰イオンを示す）で表される４級
アンモニウム塩が挙げられる。かかるアミン化合物及び
一般式（II）で表される４級アンモニウム塩は、高い剥
離性の観点から、分子量は１７〜３００であり、それぞ
れ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
ぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基又はヒドロキ
シアルキル基、Ｘ- は陰イオンを示す）で表される４級
アンモニウム塩が挙げられる。かかるアミン化合物及び
一般式（II）で表される４級アンモニウム塩は、高い剥
離性の観点から、分子量は１７〜３００であり、それぞ
れ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【００２２】アミン化合物の中では、優れた剥離性の観
点から、窒素原子を１〜３個有する分子量５０〜１００
のアミン化合物、それにエチレンオキサイドを２〜５モ
ル付加した化合物及び分子量１５０以下のアルカノール
アミンがさらに好ましい。
点から、窒素原子を１〜３個有する分子量５０〜１００
のアミン化合物、それにエチレンオキサイドを２〜５モ
ル付加した化合物及び分子量１５０以下のアルカノール
アミンがさらに好ましい。
【００２３】アミン化合物の具体例としては、例えば、
アンモニア、炭素数１〜２０のモノアルキルアミン、ジ
アルキルアミン及びトリアルキルアミン、さらにはベン
ジルアミン、ジベンジルアミン、トリベンジルアミン、
１−アミノナフタレン、アルキルベンジルアミン等の窒
素原子を１個を有するアミン；エチレンジアミン、トリ
エチレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，６
−ジアミノヘキサン、１，３−ジアミノキシレン、１，
３−ビスアミノシクロヘキサン、テトラメチルヘキサメ
チレンジアミン等の窒素原子を２個を有するアミン；ジ
エチレントリアミン等の窒素原子を３個を有するアミ
ン；トリエチレンテトラミン等の窒素原子を４個を有す
るアミン；それら窒素原子１〜４個を有するアミン化合
物に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した化
合物；モノエタノールアミン、モノプロパノールアミ
ン、モノイソプロパノールアミン、ジプロパノールアミ
ン、メチルモノエタノールアミン、ブチルモノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルモノエタノ
ールアミン、メチルジエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン等が挙げられる。これらの中では、剥離性が優
れることからベンジルアミン、１，３−ジアミノプロパ
ン、ジエチレントリアミン、モノエタノールアミン、モ
ノプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、
メチルモノエタノールアミン、１，３−ジアミノキシレ
ン、エチレンジアミン及びこれらのアルキレンオキサイ
ド付加物が好ましい。これらのアミン化合物の分子量
は、高い剥離性の点から１７〜３００であることが好ま
しい。
アンモニア、炭素数１〜２０のモノアルキルアミン、ジ
アルキルアミン及びトリアルキルアミン、さらにはベン
ジルアミン、ジベンジルアミン、トリベンジルアミン、
１−アミノナフタレン、アルキルベンジルアミン等の窒
素原子を１個を有するアミン；エチレンジアミン、トリ
エチレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，６
−ジアミノヘキサン、１，３−ジアミノキシレン、１，
３−ビスアミノシクロヘキサン、テトラメチルヘキサメ
チレンジアミン等の窒素原子を２個を有するアミン；ジ
エチレントリアミン等の窒素原子を３個を有するアミ
ン；トリエチレンテトラミン等の窒素原子を４個を有す
るアミン；それら窒素原子１〜４個を有するアミン化合
物に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した化
合物；モノエタノールアミン、モノプロパノールアミ
ン、モノイソプロパノールアミン、ジプロパノールアミ
ン、メチルモノエタノールアミン、ブチルモノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルモノエタノ
ールアミン、メチルジエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン等が挙げられる。これらの中では、剥離性が優
れることからベンジルアミン、１，３−ジアミノプロパ
ン、ジエチレントリアミン、モノエタノールアミン、モ
ノプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、
メチルモノエタノールアミン、１，３−ジアミノキシレ
ン、エチレンジアミン及びこれらのアルキレンオキサイ
ド付加物が好ましい。これらのアミン化合物の分子量
は、高い剥離性の点から１７〜３００であることが好ま
しい。
【００２４】一般式（II）で表される４級アンモニウム
塩において、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ独
立して炭素数１〜１０の炭化水素基又はヒドロキシアル
キル基（アルキル基の末端に水酸基を有する基）であ
り、これらの中では、剥離性が優れることから、炭素数
１〜３の炭化水素基及びヒドロキシアルキル基が好まし
い。また、一般式（II）のＸ- としては、例えば、Ｏ
Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＨＳＯ4 、Ｈ2 ＰＯ4 等の陰イオ
ンが挙げられ、これらの中では、金属部材に対する影響
が少ない点からＯＨが好ましい。一般式（II）で表され
る４級アンモニウム塩の具体例としては、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド、モノメタノールトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド、コリンヒドロキシド等が挙げられる。こ
れらの中では、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、モノメタノールトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシドが好まし
い。
塩において、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ独
立して炭素数１〜１０の炭化水素基又はヒドロキシアル
キル基（アルキル基の末端に水酸基を有する基）であ
り、これらの中では、剥離性が優れることから、炭素数
１〜３の炭化水素基及びヒドロキシアルキル基が好まし
い。また、一般式（II）のＸ- としては、例えば、Ｏ
Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＨＳＯ4 、Ｈ2 ＰＯ4 等の陰イオ
ンが挙げられ、これらの中では、金属部材に対する影響
が少ない点からＯＨが好ましい。一般式（II）で表され
る４級アンモニウム塩の具体例としては、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド、モノメタノールトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド、コリンヒドロキシド等が挙げられる。こ
れらの中では、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、モノメタノールトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシドが好まし
い。
【００２５】アミン類の剥離剤組成物中における含有量
は、剥離性向上の観点から、０．５〜７０重量％が好ま
しく、２〜５０重量％がより好ましい。
は、剥離性向上の観点から、０．５〜７０重量％が好ま
しく、２〜５０重量％がより好ましい。
【００２６】本発明の剥離剤組成物は、例えば、前記の
分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ
2 基とを有する化合物、極性溶剤及び水、さらにはアミ
ン類を配合することによって調製することができる。
分子中に複素環とカルボキシル基又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ
2 基とを有する化合物、極性溶剤及び水、さらにはアミ
ン類を配合することによって調製することができる。
【００２７】かかる成分を含有する本発明の剥離剤組成
物は、半導体素子やＬＣＤ等の無機部材等の部材上に付
着したレジストを、それらの部材を損することなく容易
に剥離し得るものであるため、半導体素子やＬＣＤ等の
製造工程におけるレジストの剥離等に好適に使用し得る
ものである。
物は、半導体素子やＬＣＤ等の無機部材等の部材上に付
着したレジストを、それらの部材を損することなく容易
に剥離し得るものであるため、半導体素子やＬＣＤ等の
製造工程におけるレジストの剥離等に好適に使用し得る
ものである。
【００２８】本発明の剥離剤組成物を用いて基板上のレ
ジストを除去するレジストの剥離方法としては、例え
ば、処理すべきウエハーを１枚ずつ又は複数枚をまとめ
て治具にセットし、剥離剤組成物中に浸漬し、治具を揺
動したり、剥離液に超音波や噴流等の機械力を与えなが
ら剥離処理する方法や、処理すべきウエハー上に剥離剤
組成物を噴射あるいはスプレーして剥離処理する方法が
好適に挙げられる。その際の剥離剤組成物の温度は、作
業性の観点から１０〜１００℃であることが好ましく、
１５〜７０℃であることがより好ましい。なお、これら
剥離工程後、ウエハー上に残留する剥離剤組成物は、水
又はイソプロピルアルコール等の溶剤等によりリンスし
て、除去されることが好ましい。
ジストを除去するレジストの剥離方法としては、例え
ば、処理すべきウエハーを１枚ずつ又は複数枚をまとめ
て治具にセットし、剥離剤組成物中に浸漬し、治具を揺
動したり、剥離液に超音波や噴流等の機械力を与えなが
ら剥離処理する方法や、処理すべきウエハー上に剥離剤
組成物を噴射あるいはスプレーして剥離処理する方法が
好適に挙げられる。その際の剥離剤組成物の温度は、作
業性の観点から１０〜１００℃であることが好ましく、
１５〜７０℃であることがより好ましい。なお、これら
剥離工程後、ウエハー上に残留する剥離剤組成物は、水
又はイソプロピルアルコール等の溶剤等によりリンスし
て、除去されることが好ましい。
【００２９】
【実施例】実施例１〜８及び比較例１〜３ スパッタリング法によりシリコンウエハー上に厚さ０．
５μｍのアルミニウム−シリカ−銅〔９８．５：１．
０：０．５（重量比）〕の合金膜を形成し、次いで合金
膜上にスピンナーを用いてナフトキノンジアジド系ｉ線
用ポジ型フォトレジストを塗布した。次にホットプレー
トを用いて、このウエハーを１１０℃で９０秒間プリベ
ークして１．５μｍの膜厚を有するフォトレジスト膜を
形成した。
５μｍのアルミニウム−シリカ−銅〔９８．５：１．
０：０．５（重量比）〕の合金膜を形成し、次いで合金
膜上にスピンナーを用いてナフトキノンジアジド系ｉ線
用ポジ型フォトレジストを塗布した。次にホットプレー
トを用いて、このウエハーを１１０℃で９０秒間プリベ
ークして１．５μｍの膜厚を有するフォトレジスト膜を
形成した。
【００３０】このフォトレジスト膜を、縮小投影露光装
置のフォトマスクを介して露光した。この後、現像液
（２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液）を用いて一定時間パドル現像を行った。現像後の
フォトレジスト膜を純水で３０秒間すすいだ後、窒素気
流下で乾燥した。次に１４０℃、２０分間ポストベーキ
ング処理を施し、このレジストパターンをマスクとし開
口部の合金層を塩素系ガスでドライエッチングして金属
配線を形成させ、同時に残留するレジストを変質硬化さ
せた。次いで残留するレジストの約７割をドライアッシ
ングにより除去し、変質硬化の進んだレジストを作製し
た。このシリコンウエハーを、剥離試験に用いた。
置のフォトマスクを介して露光した。この後、現像液
（２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液）を用いて一定時間パドル現像を行った。現像後の
フォトレジスト膜を純水で３０秒間すすいだ後、窒素気
流下で乾燥した。次に１４０℃、２０分間ポストベーキ
ング処理を施し、このレジストパターンをマスクとし開
口部の合金層を塩素系ガスでドライエッチングして金属
配線を形成させ、同時に残留するレジストを変質硬化さ
せた。次いで残留するレジストの約７割をドライアッシ
ングにより除去し、変質硬化の進んだレジストを作製し
た。このシリコンウエハーを、剥離試験に用いた。
【００３１】表１に示す組成を有する実施例１〜８及び
比較例１〜３で得られた剥離剤組成物をそれぞれ６０℃
に加温しておき、それに前記シリコンウエハーを２０分
間浸漬した後取り出して、イソプロピルアルコールです
すいだ後、純水で再度すすいだ。なお、剥離剤組成物中
の極性溶剤としては、作業性の観点から融点１０℃以下
の化合物を用いた。乾燥した後、得られたシリコンウエ
ハーの表面を走査型電子顕微鏡で約１万倍に拡大して、
形成された２μｍ×２μｍのレジストパターン１００箇
所を観察し、そのレジストの剥離性及びアルミニウム−
シリカ−銅の合金配線の腐食状態を、それぞれ剥離率及
び腐食率で評価した。その結果を表１に示す。なお、剥
離率と腐食率は、以下の式で求めた。 剥離率＝（レジストが９９％以上（面積）剥離したレジ
ストパターンの個数／１００）×１００ 腐食率＝（しみ又は孔食が認められたレジストパターン
の個数／１００）×１００
比較例１〜３で得られた剥離剤組成物をそれぞれ６０℃
に加温しておき、それに前記シリコンウエハーを２０分
間浸漬した後取り出して、イソプロピルアルコールです
すいだ後、純水で再度すすいだ。なお、剥離剤組成物中
の極性溶剤としては、作業性の観点から融点１０℃以下
の化合物を用いた。乾燥した後、得られたシリコンウエ
ハーの表面を走査型電子顕微鏡で約１万倍に拡大して、
形成された２μｍ×２μｍのレジストパターン１００箇
所を観察し、そのレジストの剥離性及びアルミニウム−
シリカ−銅の合金配線の腐食状態を、それぞれ剥離率及
び腐食率で評価した。その結果を表１に示す。なお、剥
離率と腐食率は、以下の式で求めた。 剥離率＝（レジストが９９％以上（面積）剥離したレジ
ストパターンの個数／１００）×１００ 腐食率＝（しみ又は孔食が認められたレジストパターン
の個数／１００）×１００
【００３２】
【表１】
【００３３】表１の結果より、実施例１〜８で得られた
剥離剤組成物は、いずれも比較例１〜３で得られた剥離
剤組成物より、剥離率が高くかつ腐食率の低いものであ
ることがわかる。
剥離剤組成物は、いずれも比較例１〜３で得られた剥離
剤組成物より、剥離率が高くかつ腐食率の低いものであ
ることがわかる。
【００３４】特に、さらにアミン類を含有した実施例３
〜８で得られた剥離剤組成物は、比較例２で得られた剥
離剤組成物より、剥離率が高くかつ腐食率が著しく低い
ものであることがわかる。
〜８で得られた剥離剤組成物は、比較例２で得られた剥
離剤組成物より、剥離率が高くかつ腐食率が著しく低い
ものであることがわかる。
【００３５】なお、比較例３で得られた、複素環のみを
有するピペリジンを含有した剥離剤組成物は、実施例１
〜８で得られた剥離剤組成物より、剥離率が低くかつ腐
食率が著しく高いものであることがわかる。
有するピペリジンを含有した剥離剤組成物は、実施例１
〜８で得られた剥離剤組成物より、剥離率が低くかつ腐
食率が著しく高いものであることがわかる。
【００３６】また、実施例１で得られた剥離剤組成物を
用い、得られたシリコンウエハーを直接純水ですすいだ
以外は前記と同様にしてその剥離率及び腐食率を評価し
たところ、剥離率、腐食率は共に表１に記載の実施例１
のものと同様であった。
用い、得られたシリコンウエハーを直接純水ですすいだ
以外は前記と同様にしてその剥離率及び腐食率を評価し
たところ、剥離率、腐食率は共に表１に記載の実施例１
のものと同様であった。
【００３７】また、実施例４で得られた剥離剤組成物を
用い、剥離の際の温度を４０℃、時間を１００分間とし
た以外は、実施例１と同様にしてその剥離率及び腐食率
を評価したところ、剥離率は９８％、腐食率は０％と良
好な結果を得た。
用い、剥離の際の温度を４０℃、時間を１００分間とし
た以外は、実施例１と同様にしてその剥離率及び腐食率
を評価したところ、剥離率は９８％、腐食率は０％と良
好な結果を得た。
【００３８】
【発明の効果】本発明のレジスト用剥離剤組成物は、作
業性や安全性に優れるのみならず、高エネルギー処理を
受けて変質したレジストでも容易にかつ短時間で剥離す
ることができ、しかもアルミニウムやチタンやタングス
テン等の配線材料に対する腐食が抑制でき、その結果、
半導体素子やＬＣＤ等の生産性向上や品質向上に大きく
寄与できる。
業性や安全性に優れるのみならず、高エネルギー処理を
受けて変質したレジストでも容易にかつ短時間で剥離す
ることができ、しかもアルミニウムやチタンやタングス
テン等の配線材料に対する腐食が抑制でき、その結果、
半導体素子やＬＣＤ等の生産性向上や品質向上に大きく
寄与できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 代田 真美 和歌山市湊1334番地 花王株式会社研究所 内 Ｆターム(参考） 2H096 AA25 HA28 LA03 5F046 MA02
Claims (5)
- 【請求項１】 分子中に複素環とカルボキシル基又は−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極
性溶剤及び水を配合してなるレジスト用剥離剤組成物。 - 【請求項２】 分子中に複素環とカルボキシル基又は−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2 基とを有する複素環化合物、有機の極
性溶剤及び水を含有するレジスト用剥離剤組成物。 - 【請求項３】 さらにアミン類を含有する請求項２記載
の剥離剤組成物。 - 【請求項４】 有機の極性溶剤がジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキサイド及び一般式（Ｉ）： Ｒ1 （Ｘ）（ＡＯ）m Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素
基、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（（Ａ
Ｏ）n Ｈ）−基、ｍ及びｎは１〜２０、Ａは炭素数２又
は３のアルキレン基、Ｒ2 は水素原子又は炭素数１〜８
の炭化水素基を示す）で表される化合物からなる群より
選ばれる１種以上である、請求項２又は３記載の剥離剤
組成物。 - 【請求項５】 請求項１〜４いずれか記載の剥離剤組成
物を使用して半導体素子板上に塗布されたレジスト膜を
剥離するレジスト剥離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25569698A JP4044219B2 (ja) | 1998-09-09 | 1998-09-09 | 剥離剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25569698A JP4044219B2 (ja) | 1998-09-09 | 1998-09-09 | 剥離剤組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000089481A true JP2000089481A (ja) | 2000-03-31 |
| JP4044219B2 JP4044219B2 (ja) | 2008-02-06 |
Family
ID=17282376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25569698A Expired - Fee Related JP4044219B2 (ja) | 1998-09-09 | 1998-09-09 | 剥離剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4044219B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002110509A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-12 | Fujitsu Ltd | 電子デバイスの製造方法 |
| US6992050B2 (en) | 2000-06-28 | 2006-01-31 | Nec Corporation | Stripping agent composition and method of stripping |
| JP2006096984A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-04-13 | Air Products & Chemicals Inc | 残留物を除去するための組成物及び方法 |
| JP2008103730A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Air Products & Chemicals Inc | ポストエッチングしたフォトレジスト、エッチングポリマーおよび残留物を除去するためのアセタールまたはケタールを含有するストリッパー |
| WO2016084860A1 (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 除去液、これを用いた除去方法および半導体基板製品の製造方法 |
| WO2016148040A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | ナガセケムテックス株式会社 | フォトレジスト剥離液 |
-
1998
- 1998-09-09 JP JP25569698A patent/JP4044219B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6992050B2 (en) | 2000-06-28 | 2006-01-31 | Nec Corporation | Stripping agent composition and method of stripping |
| JP2002110509A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-12 | Fujitsu Ltd | 電子デバイスの製造方法 |
| JP2006096984A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-04-13 | Air Products & Chemicals Inc | 残留物を除去するための組成物及び方法 |
| US9217929B2 (en) | 2004-07-22 | 2015-12-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Composition for removing photoresist and/or etching residue from a substrate and use thereof |
| JP2008103730A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Air Products & Chemicals Inc | ポストエッチングしたフォトレジスト、エッチングポリマーおよび残留物を除去するためのアセタールまたはケタールを含有するストリッパー |
| WO2016084860A1 (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 除去液、これを用いた除去方法および半導体基板製品の製造方法 |
| KR20170069274A (ko) * | 2014-11-27 | 2017-06-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 제거액, 이를 이용한 제거 방법 및 반도체 기판 제품의 제조 방법 |
| JPWO2016084860A1 (ja) * | 2014-11-27 | 2017-07-27 | 富士フイルム株式会社 | 除去液、これを用いた除去方法および半導体基板製品の製造方法 |
| KR101958691B1 (ko) * | 2014-11-27 | 2019-03-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 제거액, 이를 이용한 제거 방법 및 반도체 기판 제품의 제조 방법 |
| WO2016148040A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | ナガセケムテックス株式会社 | フォトレジスト剥離液 |
| TWI691810B (zh) * | 2015-03-13 | 2020-04-21 | 日商長瀨化成股份有限公司 | 光阻劑剝離液 |
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