JP2000047414A - 光導電撮像部材 - Google Patents

光導電撮像部材

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JP2000047414A
JP2000047414A JP11205636A JP20563699A JP2000047414A JP 2000047414 A JP2000047414 A JP 2000047414A JP 11205636 A JP11205636 A JP 11205636A JP 20563699 A JP20563699 A JP 20563699A JP 2000047414 A JP2000047414 A JP 2000047414A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 撮像部材において、優れた繰返し／環境安定
性と独立の層放電を示し、長時間にわたり性能に実質的
に悪い変化がなく、耐溶剤性であり、支持基板上に容易
に被覆することができるホール遮断層を実現する。 【解決手段】 支持基板と、前記基板上にあって、構造
（VII）によって概念的に表される架橋されたポリマー
材料を含むと共に、電子輸送ポリマー（Ｉ）とオルガノ
シラン（II）との混合物の架橋から得られるホール遮断
層と、光発生層と、電荷輸送層と、を備える光導電撮像
部材である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、広くは撮像部材に
関し、更に詳しくは、アルキルトリアルコキシシラン、
アルキルトリハロシラン、アルキルアシルオキシシラン
およびアミノアルキルトリアルコキシシランなどのアル
コキシシリル、アシルオキシシリルまたはハロシリル化
合物と熱架橋性アルコキシシリル、アシルオキシシリル
またはハロシリル官能化電子輸送ポリマーとの架橋から
得られる架橋された電子輸送ポリマーを含む耐溶剤性ホ
ール遮断層であって、好ましくは支持基板に接触してお
り、支持基板と光発生層との間に配置され、開示を本願
に引用して全体的に援用する米国特許第５，４８２，８
１１号の光発生顔料、特にタイプＶヒドロキシガリウム
フタロシアニンを含んでもよいホール遮断層を備える改
善された多層撮像部材に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】実施の形態における本
発明の撮像部材は、優れた繰返し／環境安定性と独立の
層放電を示し、長時間にわたり性能に実質的に悪い変化
がなく、耐溶剤性遮断層を撮像部材にもたらし、例え
ば、浸漬被覆またはスロット被覆などの種々の被覆技術
によって支持基板上に容易に被覆することができる好適
な厚みを有するホール遮断層を可能にする。前述の光応
答すなわち光導電撮像部材は、ホール輸送層と基板上に
被覆された遮断層との間に光発生層が配置される時、負
に帯電させることが可能である。撮像のプロセス、特に
ディジタルを含む電子写真撮像およびプリンティングの
プロセスも本発明に包含される。更に詳しくは、層状の
光導電撮像部材は、例えば、電子写真撮像プロセス、特
にゼログラフィ撮像およびプリンティングのプロセスを
含む公知の異なった多くの撮像およびプリンティング
の、適切な電荷極性のトナー組成物によって帯電された
潜像を可視化させるプロセスに対して選択することがで
きる。本願において示した撮像部材は、実施の形態にお
いて、例えば、約５５０〜約９００ナノメートル、特に
約６５０〜約８５０ナノメートルの波長領域で高感度で
あるため、ダイオードレーザを光源として選択すること
ができる。更に、本発明の撮像部材は、好ましくは、幾
つかのカラープリンティングをシングルパスで達成する
ことができるカラー電子写真用途に有用である。
【０００３】本発明のもう一つの特徴は、近赤外線に対
して感光性を有する改善された層状の光応答撮像部材の
提供に関する。
【０００４】本発明のなおもう一つの特徴は、可視光に
対して感光性を有する改善された層状の、改善された被
覆特性を有する光応答撮像部材であって、その中で、電
荷輸送分子は光発生層に拡散しないか、もしくは電荷輸
送分子の光発生層への最小拡散が存在する光応答撮像部
材を提供することである。
【０００５】更に、本発明のもう一つの特徴は、耐久性
で且つ耐溶剤性のホール遮断層を備える層状の光応答撮
像部材の提供に関する。
【０００６】本発明の更なる特徴において、高度に架橋
された遮断ポリマー層とタイプＶヒドロキシガリウムフ
タロシアニンの光発生顔料とを含む撮像部材が提供され
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の態様は、支持基
板と、前記基板上にあって以下の式の架橋されたポリマ
ーを含むホール遮断層と、光発生層と、電荷輸送層と、
を備える光導電撮像部材に関する。
【０００８】
【化４】 式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣは、例
えば、適切な二価結合を含むポリマーバックボーンのセ
グメントを表し、ｘ、ｙおよびｚは、繰返しモノマー単
位のモル分率であり、ここでｘ＋ｙ＋ｚは約１に等し
い。本発明の更なる態様では、式中、ｘは約０〜約０．
９５であり、ｙは約０．０１〜約０．５０であり、ｚは
約０．０１〜約０．５０である光導電撮像部材である。
【０００９】他の態様では、（Ｉ）の２つの二価結合
は、アリーレン（−Ａｒ−）、アルキレンアリール（−
Ｒ'−Ａｒ−）、アルキレンオキシカルボニル（−Ｒ'−
Ｏ−ＣＯ−）、アリーレンオキシカルボニル（−Ａｒ−
Ｏ−ＣＯ−）、アルキレンアリールオキシカルボニル
（−Ｒ'−Ａｒ−Ｏ−ＣＯ−）、アリーレンアルコキシ
カルボニル（−Ａｒ−Ｒ'−Ｏ−ＣＯ−）およびカルボ
ニルオキシアルキレンアミノカルボニル（−ＣＯ−Ｏ−
Ｒ'−ＮＲ''−ＣＯ−）からなる群から独立に選択され
る光導電撮像部材である（式中、Ａｒは約６〜約２４炭
素原子を含み、Ｒ'は約１〜約１０炭素原子を含み、
Ｒ''は水素またはアルキルである。）。
【００１０】他の態様では、オルガノシラン（II）は、
メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、メ
チルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、
エチレントリクロロシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシランおよ
び３−アミノプロピルトリエトキシシランからなる群か
ら選択される光導電撮像部材である。
【００１１】他の態様では、ホール遮断層は、オルガノ
シラン（II）と電子輸送ポリマー（III）との架橋から
製作される光導電撮像部材である。
【００１２】
【化５】 式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素およびアルキルであ
り、Ｘは、塩化物、臭化物またはヨウ化物のようなハロ
ゲン、シアノ、約１〜約１０炭素原子のアルコキシおよ
び約２〜約１０炭素原子のアシルオキシからなる群から
選択され、Ｊは、約２〜約１０炭素原子のアルキレンオ
キシカルボニル、約６〜約１５炭素原子のアリーレン、
約７〜約１５炭素原子のアルキレンアリール、約７〜約
１５炭素原子のアリーレンオキシカルボニルおよび約８
〜約２５炭素原子のアルキレンアリールオキシカルボニ
ルからなる群から選択され、Ｆは、約６〜約１５炭素原
子のアリーレン、約７〜約１５炭素原子のアリーレンア
ルキルおよび約２〜約１０炭素原子のカルボニルオキシ
アルキレンなどであり、Ｇは、塩化物などのハロゲン化
物、シアノ、約６〜約１５炭素原子のアリール、約２〜
約１５炭素原子のアルコキシカルボニルまたは約７〜約
１５炭素原子のアリールオキシカルボニルであり、ｘ、
ｙおよびｚはポリマーの繰返し単位のモル分率であり、
ここでｘは約０〜約０．９５の範囲であり、ｙは約０．
０１〜約０．５０の範囲であり、ｚは約０．０１〜約
０．５０の範囲であり、ここでｘ＋ｙ＋ｚは約１に等し
い。
【００１３】本発明のなお更なる態様は、式中、Ｇは約
２〜約１０炭素原子のアルコキシカルボニルであり、Ｘ
は約１〜約５炭素原子のアルコキシであり、Ｆは約７〜
約１５炭素原子のアルキレンアリールである光導電撮像
部材である。
【００１４】他の態様では、式中、Ｇはメトキシカルボ
ニルであり、Ｘはメトキシまたはエトキシのようなアル
コキシであり、Ｆはメチレンフェニルである光導電撮像
部材である。
【００１５】他の態様では、ホール遮断層は約０．１〜
約５マイクロメートルの厚さである光導電撮像部材であ
る。
【００１６】他の態様では、ホール遮断層は約１〜約５
マイクロメートルの厚さである光導電撮像部材である。
【００１７】他の態様では、ポリマー（III）は本願に
示した式（III−ａ）〜（III−ｈ）のポリマーからなる
群から選択される光導電撮像部材である。
【００１８】また他の態様では、オルガノシロキサン
（II）は、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロ
シラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキ
シシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリメトキ
シシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリ
エトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンおよび３−アミノプロピルトリエトキシシランなどの
アルキルハロシラン、アルキルアルコキシシランおよび
アミノアルキルシランなどからなる群から選択される光
導電撮像部材である。
【００１９】また他の態様では、オルガノシロキサン
（II）は、３−アミノプロピルトリメトキシシランまた
は３−アミノプロピルトリエトキシシランである光導電
撮像部材である。
【００２０】他の態様では、支持基板、本願に示した式
の架橋されたポリマーホール遮断層、接着剤層、光発生
層および電荷輸送層の順に備える光導電撮像部材であ
る。
【００２１】また他の態様では、接着剤層は約５０，０
００〜約１００，０００、好ましくは約７０，０００の
Ｍwおよび好ましくは約３５，０００のＭnを有するポリ
エステルを含む光導電撮像部材である。
【００２２】また他の態様では、支持基板は導電金属基
板を含む光導電撮像部材である。
【００２３】また他の態様では、導電基板は、アルミニ
ウム、アルミ化ポリエチレンテレフタレートまたはチタ
ン化マイラー（ＭＹＬＡＲ）（登録商標）である光導電
撮像部材である。
【００２４】また他の態様では、前記光発生剤層が約
０．０５〜約１０マイクロメートルの厚みを有する光導
電撮像部材である。
【００２５】また他の態様では、輸送層が約１０〜約５
０マイクロメートルの厚みを有する光導電撮像部材であ
る。
【００２６】また他の態様では、光発生層は、約５重量
％〜約９５重量％の量で樹脂結合剤中に分散された光発
生顔料を含む光導電撮像部材である。
【００２７】また他の態様では、、樹脂結合剤は、ポリ
エステル類、ポリビニルブチラール類、ポリカーボネー
ト類、ポリスチレン−ｂ−ポリビニルピリジンおよびポ
リビニルホルマール類からなる群から選択される光導電
撮像部材である。
【００２８】また他の態様では、電荷輸送層はアリール
アミン分子を含む光導電撮像部材である。
【００２９】他の態様では、前記アリールアミンは以下
の式のものであり、アリールアミンは高度に絶縁性で透
明な樹脂結合剤中に分散される光導電撮像部材である。
【００３０】
【化６】 式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンからなる群から選択
される。
【００３１】更に、本発明の他の態様では、アリールア
ミンアルキルが、約１〜約１０炭素原子を含む光導電撮
像部材である。
【００３２】また他の態様では、アリールアミンアルキ
ルは、約１〜約５炭素原子を含む光導電撮像部材であ
る。
【００３３】また他の態様では、アリールアミンアルキ
ルはメチルであり、ハロゲンは塩素であると共に、樹脂
結合剤はポリカーボネート類およびポリスチレン類から
なる群から選択される光導電撮像部材である。
【００３４】また他の態様では、アリールアミンは、
Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェ
ニル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンであ
る光導電撮像部材である。
【００３５】他の態様では、好ましくは約７０，０００
のＭwおよび約２５，０００〜約５０，０００、好まし
くは約３５，０００のＭnを有するポリエステルの接着
剤層を更に備える光導電撮像部材である。
【００３６】他の態様では、光発生層は金属フタロシア
ニンまたは無金属フタロシアニンを含む光導電撮像部材
にである。
【００３７】また他の態様では、光発生層はチタニルフ
タロシアニン類、ペリレン類またはヒドロキシガリウム
フタロシアニン類を含む光導電撮像部材である。
【００３８】また他の態様では、光発生層はタイプＶヒ
ドロキシガリウムフタロシアニンを含む光導電撮像部材
に関する。
【００３９】本発明のなお更なる態様は、撮像部材上に
静電潜像を発生させる工程と、潜像画像を現像する工程
と、現像された静電画像を適する基板に転写する工程
と、を含む撮像の方法に関する。
【００４０】また他の態様では、カルボン酸およびアミ
ンからなる群から選択される触媒の存在下でポリマー
（Ｉ）とオルガノシラン（II）との架橋が達成される光
導電撮像部材である。
【００４１】また他の態様では、酢酸またはアルキルア
ミンが触媒として選択される光導電撮像部材である。
【００４２】他の態様では、ポリマーはホール遮断層と
して選択され、以下の電子輸送ポリマー（Ｉ）とオルガ
ノシラン（II）との混合物の反応から架橋によって生成
される撮像部材に関する。
【００４３】
【化７】 式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣはポリ
マーセグメントを表し、Ｘは、塩化物、臭化物、ヨウ化
物、シアノ、アルコキシおよびアシルオキシからなる群
から選択され、ｘ、ｙおよびｚは、繰返しモノマー単位
のモル分率であり、ここでｘ＋ｙ＋ｚは約１に等しい。
Ｒはアルキルまたはアリールであり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
3は、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキ
シ、アシルオキシ、ハロゲン化物、シアノおよびアミノ
からなる群から独立に選択される。但し、Ｒ1、Ｒ2およ
びＲ3の２つは、アルコキシ、アリールオキシ、アシル
オキシおよびハロゲン化物からなる群から独立に選択さ
れることを条件とする。
【００４４】更に、本発明の態様は、以下の式の架橋さ
れたポリマーに関する。
【００４５】
【化８】 式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣはポリ
マーバックボーンのセグメントを表し、ｘ、ｙおよびｚ
は、繰返しモノマー単位のモル分率を表し、ここでｘ＋
ｙ＋ｚは約１に等しい。
【００４６】本発明のなお更なる態様は、以下の電子輸
送ポリマー（Ｉ）とオルガノシラン（II）との混合物の
架橋によって調製されるポリマーに関する。
【００４７】
【化９】 式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣは、シ
リル官能基（ＳｉＸ3）と電子輸送成分（Ｅ）をポリマ
ーバックボーンに連結または結合させる適切な二価結合
を含むポリマーバックボーンのセグメントを表し、Ｘ
は、塩化物、臭化物、ヨウ化物、シアノ、例えば、約１
〜約５炭素原子のアルコキシ、例えば、約２〜約６炭素
原子のアシルオキシ、例えば、約６〜約１０炭素原子の
アリールオキシからなる群から選択され、ｘ、ｙおよび
ｚは、繰返しモノマー単位のモル分率であり、ここでｘ
＋ｙ＋ｚは約１に等しい。Ｒはアルキル、置換アルキ
ル、アリールまたは置換アリールであり、その置換基は
ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシおよびアミノな
どである。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、アルキル、アリー
ル、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、ハロ
ゲン化物、シアノおよびアミノからなる群から独立に選
択される。但し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の２つは、アルコ
キシ、アリールオキシ、アシルオキシおよびハロゲン化
物からなる群から独立に選択されることを条件とする。
【００４８】本発明のなお更なる態様は、架橋されたシ
ロキサンポリマー遮断層を備える撮像部材に関する。
【００４９】また他の態様では、支持基板と、架橋され
たポリマー遮断層と、遮断層の上にある、例えば、ヒド
ロキシガリウムフタロシアニンの光発生層と電荷輸送層
とを備える撮像部材に関する。
【００５０】
【発明の実施の形態】実施の形態１．以下のシリル官能
化電子輸送ポリマー（Ｉ）と（II）によって表されるオ
ルガノシロキサンとの架橋から得られる架橋されたポリ
マーを以下の式（VII）によって概念的に表わし、この
式（VII）で表されたポリマーを含むホール遮断層は、
本発明に対して重要である。
【００５１】
【化１０】 式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣは、シ
リル官能基（ＳｉＸ3）と電子輸送成分（Ｅ）をポリマ
ーバックボーンに連結させる適切な二価結合を含むポリ
マーバックボーンの繰返し構造単位を表し、Ｘは、塩化
物、臭化物、ヨウ化物、シアノ、約１２〜約５炭素原子
の、好ましくは５のアルコキシ、約２〜約６炭素原子の
アシルオキシ、約６〜約１０炭素原子のアリールオキシ
からなる群から選択され、ｘ、ｙおよびｚは、繰返しモ
ノマー単位のモル分率であって、ｘ＋ｙ＋ｚは約１に等
しい。Ｒはアルキル、置換アルキル、アリールまたは置
換アリール基であり、その置換基は、好ましくは、ハロ
ゲン原子、アルコキシ、アリールオキシおよびアミノ官
能基などである。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、アルキル、ア
リール、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、
ハロゲン化物、シアノおよびアミノなどからなる群から
独立に選択される。但し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の例えば
２つは、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシま
たはハロゲン化物官能基であることを条件とする。
【００５２】二価結合の説明に役立つ例には、アリーレ
ン（−Ａｒ−）、アルキレンアリール（−Ｒ'−Ａｒ
−）、アルキレンオキシカルボニル（−Ｒ'−Ｏ−ＣＯ
−）、アリーレンオキシカルボニル（−Ａｒ−Ｏ−ＣＯ
−）、アルキレンアリールオキシカルボニル（−Ｒ'−
Ａｒ−Ｏ−ＣＯ−）、アリーレンアルコキシカルボニル
（−Ａｒ−Ｒ'−Ｏ−ＣＯ−）およびカルボニルオキシ
アルキレンアミノカルボニル（−ＣＯ−Ｏ−Ｒ'−Ｎ
Ｒ''−ＣＯ−）などが挙げられ、ここでＡｒは、好まし
くは約６〜約２４炭素原子を含み、Ｒ'は、好ましくは
約１〜約１０炭素原子を含み、Ｒ''は水素原子または約
１〜約５炭素原子を含むアルキル基である。
【００５３】本発明の遮断層を製作するために有用なオ
ルガノシラン（II）の例は、メチルトリクロロシラン、
ジメチルジクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、エチレントリクロロシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシ
シラン、プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロ
ピルトリメトキシシランおよび３−アミノプロピルトリ
エトキシシランなどのアルキルシラン、アルコキシシラ
ンおよびアミノシランである。
【００５４】本発明のホール遮断層の製作の際に利用さ
れるシリル官能化電子輸送ポリマーは、好ましくは、以
下の式（III）によって表される。
【００５５】
【化１１】 式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素原子および例えば、
約１〜約３炭素原子のアルキル基から独立に選択され、
Ｘは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、シアノ、約１〜約２
５炭素原子のアルコキシおよび約２〜約１０炭素原子の
アシルオキシからなる群から選択され、Ｊは、約２〜約
１０炭素原子のアルキレンオキシカルボニル、６〜約１
５炭素原子のアリーレン、約７〜約１５炭素原子のアル
キレンアリール、約７〜約１５炭素原子のアリーレンオ
キシカルボニルおよび約８〜約２５炭素原子のアルキレ
ンアリールオキシカルボニルからなる群から選択され、
Ｆは、約６〜約１５炭素原子のアリーレン、約７〜約１
５炭素原子のアリーレンアルキルおよび約２〜約１０炭
素原子のカルボニルオキシアルキレンなどであり、Ｇ
は、塩化物、シアノ、約６〜約１５炭素原子のアリー
ル、２〜約１５炭素原子のアルコキシカルボニルおよび
７〜約１５炭素原子のアリールオキシカルボニルなどで
あり、ｘ、ｙおよびｚはポリマーの繰返し単位のモル分
率であり、ここでｘは約０〜約０．９５、好ましくは約
０．０５〜約０．７５の範囲の数であり、ｙは約０．０
１〜約０．５０、好ましくは約０．０２〜約０．１５の
範囲であり、ｚは約０．０１〜約０．５０、好ましくは
約０．０５〜約０．２５の範囲であって、ｘ＋ｙ＋ｚの
合計は約１に等しい。
【００５６】実施の形態２．本発明の実施の形態におい
て、本発明のホール遮断層の製作の際に利用されるポリ
マー（III）は、好ましくは、以下のポリマー（III−
ａ）〜ポリマー（III−ｈ）からなる群から選択され
る。
【００５７】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】 本発明のポリマー（III）は、以下の機構１によるフリ
ーラジカル重合によって調製することができる。詳しく
は、このポリマーは、過酸化ベンゾイルや２，２'−ア
ゾビス（２−メチルプロパンニトリル）などの適するラ
ジカル開始剤の存在下で、ビニルモノマー（IV）、
（Ｖ）および（VI）の混合物の重合によって調製するこ
とができる。重合は、一般に、約４０℃〜約１２０℃の
間の温度においてトルエン、ベンゼン、テトラヒドロフ
ランまたはクロロホルムなどの不活性溶媒中で達成され
る。ポリマー（III）に対する特定の調製手順は次の通
りである。有効なモル当量のモノマー（IV）、（Ｖ）お
よび（VI）の混合物およびトルエンなどの溶媒を先ず反
応器に投入する。室温〜約７０℃の範囲の温度で約５〜
３０分にわたり混合物を攪拌する。その後、過酸化ベン
ゾイルなどの開始剤を添加し、約５０〜約１００℃で適
する時間、例えば、５〜２４時間にわたり混合物を加熱
して、重合を終了させる。重合後、反応混合物をトルエ
ンなどの溶媒で希釈し、ヘキサンに注いで、ポリマー生
成物を沈殿させる。後者を濾過によって集め、真空で乾
燥してポリマー（III）を得る。ゲル透過クロマトグラ
フィ−（ＧＰＣ）、ならびにＩＲおよびＮＭＲ分光分析
法などのその他の関連分光技術によってポリマー（II
I）を同定する。
【００５８】
【化１７】 ポリマー（III）の調製のために選択されるモノマー（I
V）の例として、メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、フェニルアク
リレートおよびフェニルメタクリレートなどのアクリル
酸およびメタクリル酸エステルが挙げられる。モノマー
（Ｖ）の例として、３−アクリルオキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメト
キシシラン、３−アクリルオキシプロピルトリエトキシ
シラン、３−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシ
ラン、３−アクリルオキシエチルトリメトキシシラン、
３−メタクリルオキシエチルトリメトキシシラン、３−
メタクリルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、ア
リルトリメトキシシランおよびアリルトリエトキシシラ
ンなどが挙げられる。ビニルモノマー（VI）の例として
（以下に示す）、ｐ−ビニルベンジル−９−ジシアノメ
チレンフルオレン−４−カルボキシレート（１）、ｐ−
イソプロペニルベンジル−９−ジシアノメチレンフルオ
レン−４−カルボキシレート（２）、ｐ−ビニルベンジ
ル−９−ジシアノメチレンフルオレン−２−カルボキシ
レート（３）、メタクリロイルオキシエチル−９−ジシ
アノメチレンフルオレン−４−カルボキシレート
（４）、アクリロイルオキシエチル−９−ジシアノメチ
レンフルオレン−４−カルボキシレート（５）、メタク
リロイルオキシエチル−９−ジシアノメチレンフルオレ
ン−２−カルボキシレート（６）、アクリロイルオキシ
エチル−９−ジシアノメチレンフルオレン−２−カルボ
キシレート（７）およびメタクリロイルオキシプロピル
−９−ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボキシレ
ート（８）などが挙げられる。ｘ、ｙおよびｚは、それ
ぞれ（IV）、（Ｖ）および（VI）のモル当量またはポリ
マー（III）の繰返し単位のモル分率を表し、ｘは約０
〜約０．５０の範囲であり、ｙは約０．０１〜約０．５
０の範囲であり、ｚは約０．０１〜約０．５０の範囲で
ある。但し、ｘ＋ｙ＋ｚは約１に等しいものとする。
【００５９】
【化１８】
【化１９】 実施の形態３．本発明の実施の形態において、本発明の
ホール遮断層の製作は、適する溶媒中にポリマー（II
I）とオルガノシラン（II）とを含有する溶液を支持基
板上に被覆することを含む。被覆された層は、その後熱
により乾燥され、高温で硬化される。硬化または架橋
は、一般に、約１５分〜約２時間などの適する時間にわ
たり、例えば、約４０℃〜約２００℃、好ましくは約８
０℃〜約１５０℃で達成することができる。以下の機構
２で示した架橋方法は、オルガノシラン（II）およびポ
リマー（III）のシリル基を加水分解してヒドロキシシ
リル官能基とし、その後の縮合によってシロキサン（Ｓ
ｉ−Ｏ−Ｓｉ）結合を形成することを含む。加水分解を
生じさせて架橋反応を起こすために、例えば、約１〜約
１５重量％の多少の水が被覆剤溶液中に存在することが
重要である。被覆溶媒中に存在する、例えば、溶媒の約
０．０１重量％などの微量の水は、必要な加水分解反応
を誘発するのに、しばしば十分でありうる。また、特に
被覆溶媒がテトラヒドロフラン、メタノール、エタノー
ル、メチルエチルケトンなどの水混合性のものである場
合、水を添加することができる。更に、被覆された遮断
層の硬化または架橋は、架橋反応を生じさせるために、
熱処理前または熱処理中に、湿っぽい雰囲気にさらすこ
とによる給湿によって起きるように誘導することもでき
る。
【００６０】
【化２０】 本発明の撮像部材のために選択される基板層の説明に役
立つ例は、不透明または実質的に透明であることが可能
であり、必要な機械的特性を有する適するあらゆる材料
を含むことができる。従って、基板は、市販のポリマ
ー、マイラー（ＭＹＬＡＲ）（登録商標）、チタン含有
マイラー（登録商標）などの無機または有機高分子材料
を含む絶縁材料の層と、酸化インジウム錫などの半導電
表面層またはその上に配置されたアルミニウムを有する
有機または無機材料、もしくはアルミニウム、クロム、
ニッケルまたは真鍮などを含む導電材料の層と、を含む
ことができる。基板は、可撓性、シームレスまたは硬質
であってもよく、多く基板は、例えば、プレート、円筒
ドラム、スクロールおよびエンドレス可撓性ベルトなど
の多数の異なった多くの構成を有してもよい。一つの実
施の形態において、基板はシームレス可撓性ベルトの形
態をとっている。状況によって、特に基板が、例えば、
マクロロン（ＭＡＫＲＯＬＯＮ）（登録商標）として市
販されているポリカーボネート材料などの可撓性有機高
分子材料、耐カール層である時、基板の裏面に被覆する
ことが望ましいことがある。
【００６１】基板層の厚さは、経済的配慮を含む多くの
要素に依存し、従って、この層は、例えば、３，０００
マイクロメートルを超える実質的な厚さ、または部材に
悪い影響を及ぼさないかぎり最小の厚さのものであって
もよい。一つの実施の形態において、この層の厚さは約
７５マイクロメートル〜約３００マイクロメートルであ
る。
【００６２】好ましくはヒドロキシガリウムフタロシア
ニンタイプＶを含む光発生層は、実施の形態において、
例えば、約５０重量％のタイプＶと約５０重量％のポリ
スチレン／ポリビニルピリジンのような樹脂結合剤とを
含む。光発生層は、金属フタロシアニン、無金属フタロ
シアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、ペリレ
ン、特にビス（ベンズイミダゾ）ペリレンおよびチタニ
ルフタロシアニンなどの公知の光発生顔料、更に詳しく
は、バンダイルフタロシアニン、タイプＶヒドロキシガ
リウムフタロシアニン、およびセレニウム、特に三方晶
セレニウムなどの無機成分を含有することができる。光
発生顔料は、電荷輸送層のために選択される樹脂結合剤
に類似の樹脂結合剤中に分散することができ、あるい
は、樹脂結合剤を必要としない。一般に、光発生剤層の
厚さは、その他の層の厚さおよび光発生層内に含まれる
光発生剤材料の量を含む多くの要素に依存する。従っ
て、この層は、例えば、約０．０５マイクロメートル〜
約１０マイクロメートルの厚さ、更に詳しくは、例え
ば、光発生剤組成物が約３０〜約７５体積％の量で存在
する時、約０．２５マイクロメートル〜約２マイクロメ
ートルの厚みであることが可能である。実施の形態にお
ける層の最大厚さは、感光性、電気的特性および機械的
配慮などの要素に主として依存する。例えば、約１〜約
５０、更に具体的に約１〜約１０重量％の種々の適する
量で存在する光発生層の結合剤樹脂は、ポリ（ビニルブ
チラール）、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリエステ
ル類、ポリカーボネート類、ポリ（塩化ビニル）、ポリ
アクリレート類およびメタクリレート類、塩化ビニルと
酢酸ビニルとのコポリマー、フェノール樹脂類、ポリウ
レタン類、ポリ（ビニルアルコール）、ポリアクリロニ
トリルおよびポリスチレンなどの公知の多くのポリマー
から選択することができる。本発明の実施の形態におい
て、機器の以前に被覆されたその他の層を実質的に乱さ
ず、悪い影響を及ぼさない被覆溶媒を選択することが望
ましい。光発生剤層に対する被覆溶媒として用いるため
に選択することができる溶媒の例は、ケトン類、アルコ
ール類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素
類、エーテル類、アミン類、アミド類およびエステル類
などである。特定の例は、シクロヘキサノン、アセト
ン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、ブ
タノール、アミルアルコール、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレ
ン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、酢酸ブチル、酢酸エチルおよび酢酸
メトキシエチルなどである。
【００６３】本発明の実施の形態における光発生剤層の
被覆は、噴霧法、浸漬法、ワイアバー法によって達成す
ることができ、光発生剤層の最終乾燥厚さは、例えば、
約４０℃〜約１５０℃で、例えば、約１５〜約９０分に
わたり乾燥後、例えば、約０．０１〜約３０マイクロメ
ートル、好ましくは約０．１〜約１５マイクロメートル
である。
【００６４】光発生剤層のために選択できる高分子結合
剤材料の例としては、本願に示した通りであり、米国特
許第３，１２１，００６号に開示されたポリマーを含
む。一般に、光発生剤層に利用されるポリマー結合剤の
有効量は、光発生剤層の約０〜約９５重量％、好ましく
は約２５〜約６０重量％の範囲である。
【００６５】ホール遮断層に通常接触している任意の接
着剤として、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリ（ビ
ニルブチラール）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリウ
レタンおよびポリポリアクリロニトリルを含む種々の公
知の物質を選択することができる。この層は、例えば、
約０．００１マイクロメートル〜約１マイクロメートル
の厚さのものである。任意に、この層は、適する有効量
の、例えば、約１〜約１０重量％の導電および非導電粒
子、例えば、酸化亜鉛、二酸化チタン、窒化珪素および
カーボンブラックなどを含有することで、例えば、本発
明の実施の形態において、必要な電気的特性および光学
的特性をもたらすことができる。
【００６６】一般に約５マイクロメートル〜約７５マイ
クロメートルの厚さ、好ましくは約１０マイクロメート
ル〜約４０マイクロメートルの厚さであるホール輸送層
のために選択されるアリールアミンには、高度に絶縁性
を有し透明なポリマー結合剤中に分散された以下の式の
分子が挙げられる。
【００６７】
【化２１】 式中、Ｘはアルキル基、ハロゲンまたはその混合成分で
あり、特にＣｌおよびＣＨ3からなる群から選択される
置換基である。
【００６８】特定のアリールアミンの例は、Ｎ，Ｎ'−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス（アルキルフェニル）−
１，１−ビフェニル−４，４'−ジアミン（但し、アル
キルは、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよびヘキ
シルなどからなる群から選択される）およびＮ，Ｎ'−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス（３−ハロフェニル）−
１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン （但し、ハ
ロ置換基は、好ましくはクロロ置換基である）である。
公知のその他の電荷輸送層分子を選択することができ
る。例えば、米国特許第４，９２１，７７３号および第
４，４６４，４５０号を参照すること。これらの特許は
本願に引用して援用する。
【００６９】輸送層のための高度に絶縁性を有し透明な
ポリマー結合剤材料の例として、米国特許第３，１２
１，００６号に記載されたものなどの成分が含まれる。
ポリマー結合剤材料の特定の例には、ポリカーボネート
類、アクリレートポリマー類、ビニルポリマー類、セル
ロースポリマー類、ポリエステル類、ポリシロキサン
類、ポリアミド類、ポリウレタン類およびエポキシ類、
ならびにそれらのブロック、ランダムまたは交互コポリ
マー類が挙げられる。電気的に不活性の好ましい結合剤
は、約２０，０００〜約１００，０００の分子量を有す
るポリカーボネート樹脂を含み、約５０，０００〜約１
００，０００の分子量が特に好ましい。一般に、輸送層
は、約１０〜約７５重量％の電荷輸送材料、好ましくは
約３５％〜約５０％のこの材料を含有する。
【００７０】本願において示した光応答機器による撮像
およびプリンティングの方法も、本発明の範囲内に包含
される。これらの方法は、一般に、撮像部材上に静電潜
像を形成し、その後、例えば、熱可塑性樹脂、顔料など
の着色剤、帯電添加剤および表面添加剤を含むトナー組
成物で画像を現像し、その後、画像を適する基板に転写
し、画像を基板に永久的に定着させることを含む。米国
特許第４，５６０，６３５号、第４，２９８，６９７
号、および第４，３３８，３９０号を参照すること。機
器がプリンティングモードで用いられる環境において、
撮像方法は、レーザー機器または画像バーで露光ステッ
プを達成できること以外は同じステップを含む。
【００７１】
【実施例】実施例Ｉ． ポリマー（ｘ＝０．９４、ｙ＝０．０１およびｚ＝０．
０５のIII−ａ）の合成：６０．０グラムの９−ジシア
ノンメチレンフルオレン−４−カルボン酸、７００ミリ
リットルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、６７．１グ
ラムの塩化４−ビニルベンジル、および３７．０グラム
の炭酸水素ナトリウムを１リットルの丸底フラスコに添
加し、得られた混合物を４０℃で４８時間にわたり攪拌
した。激しく攪拌しながら１，５００ミリリットルの蒸
留水にその混合物を注ぎ、１，０００ミリリットルのジ
クロロメタンで得られた水性混合物を抽出した。有機層
を分離し、それを１，５００ミリリットルの蒸留水で更
に洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。その
後、回転エバポレータによって有機溶媒を除去し、ジク
ロロメタンとメタノールとの混合物（２：１体積比）か
ら残留物を再結晶化させて、濾過および４８時間にわた
る真空乾燥後にビニルベンジル−９−ジシアノメチレン
フルオレン−４−カルボキシレートを得た。
【００７２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ５．３０
（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、２
Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．
７３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１〜７．
４８（ｍ，７．４５における一重項で重なる、７Ｈ）、
７．８８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７
（ｄ，７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２２４（ＣＮ）、１７３５（Ｃ＝
Ｏ）ｃｍ-1
【００７３】７．９０グラムの上記で得たビニルベンジ
ル−９−ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボキシ
レート、４２．７７グラムのメチルメタクリレート、
１．１２グラムの３−（トリメトキシシリル）プロピル
メタクリレートおよび４００ミリリットルのトルエンを
１リットルの三つ口丸底フラスコに窒素雰囲気のもとで
添加した。得られた混合物を約５０℃で１０分にわたり
攪拌し、その後、０．４２７グラムの過酸化ベンゾイル
開始剤を添加した。その後、混合物は９０℃、２４時間
攪拌した。全体にわたって室温、約２５℃において１，
１００ミリリットルのトルエンで得られたポリマー溶液
を希釈し、その後、攪拌しながら６，０００ミリリット
ルのヘキサンに注いで、ポリマー生成物を沈殿させた。
固体生成物、ポリマー（III−ａ）を濾過によって集
め、室温で２４時間にわたり真空乾燥して、４４．２１
グラム（８５．４％）のポリマー（III−ａ）を得た。
そのポリマーは、ＧＰＣで測定して５９，４６３のＭw
および２４，３８９のＭn、２，２２３（ＣＮ）および
１，７３６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1のＩＲ（フィルム）吸収を
示した。
【００７４】実施例II． ポリマー（ｘ＝０．８８、ｙ＝０．０７およびｚ＝０．
０５のIII−ａ）の合成：４．０１グラムのビニルベン
ジル−９−ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボキ
シレート、２０．１６グラムのメチルメタクリレート、
４．００グラムの３−（トリメトキシシリル）プロピル
メタクリレートおよび８０ミリリットルのトルエンを利
用したこと以外は、実施例Ｉの手順によってポリマーを
調製した。収量は２５．０グラムであった（８８．７パ
ーセント）。
【００７５】そのポリマーは、ＧＰＣで測定して１３
２，９１４のＭwおよび４１，３６７のＭn、２，２２０
（ＣＮ）および１，７３６（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1のＩＲ（フ
ィルム）吸収を示した。
【００７６】実施例III．本発明の遮断層を組み込んだ
例としての光応答撮像機器を次の通り製作した。
【００７７】実施例Ｉのポリマー（III−ａ）０．７５
グラムおよび３−アミノプロピルトリメトキシシラン
０．７５グラムの５０：５０（体積比で）トルエン／テ
トラヒドロフラン５ミリリットル混合物溶液から、引張
棒技術によってホール遮断層を７５マイクロメートル厚
みのチタン化マイラー（登録商標）基板上に被覆した。
１２０℃で１時間にわたる乾燥後、約２〜２．５マイク
ロメートルの厚みの式VIIに包含される遮断層（ＨＢ
Ｌ）を得た。２重量％のデュポン（ＤｕＰｏｎｔ）４９
Ｋポリエステルのジクロロメタン溶液から製作された
０．０５マイクロメートル厚みの接着剤層を遮断層の上
に被覆した。その後、ヒドロキシガリウムフタロシアニ
ンタイプＶ（０．４６グラム）およびポリスチレン−ｂ
−ポリビニルピリジンブロックコポリマー（０．４８グ
ラム）の２０グラムトルエン分散液から、０．２マイク
ロメートルの光発生層を接着剤層の上に被覆し、引き続
いて、１００℃で１０分にわたり乾燥した。その後、
Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェ
ニル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン
（２．６４グラム）およびポリカーボネート（３．５グ
ラム）の４０グラムジクロロメタン溶液から、２５マイ
クロメートルの電荷輸送層（ＣＴＬ）を光発生層の上に
被覆した。
【００７８】遮断層がない対照機器も同様の方法で製作
した。
【００７９】電位計に装着された静電容量式結合プロー
ブによって測定した表面電位が約〜８００ボルトの初期
値Ｖ0に達するまで、コロナ放電源によって静電気的に
撮像部材の表面を帯電させることを本願に示したように
含む公知の手段によって、撮像部材の電子写真用の電気
特性を測定することができる。０．５秒にわたり暗がり
に静置後、帯電された部材は、暗現像電位Ｖddpの表面
電位に達した。その後、ＸＢＯ１５０ワット電球を有す
るフィルタ付のキセノンランプからの光に各部材を露光
させて、表面電位をバックグラウンド電位Ｖbg値に低下
させる光放射を誘発させる。光放射の百分率を１００×
（Ｖddp−Ｖbg）／Ｖddpとして計算した。ランプの前に
置かれたフィルタのタイプ別に、露光された光の必要な
波長およびエネルギーを測定した。狭帯域フィルタを用
いて、単色光感光性を測定した。
【００８０】以下の表は、これらの機器の電気的性能を
要約しており、本発明のホール遮断層（ＨＢＬ）による
電荷注入の有効な遮断を示している。具体的には、暗現
像電位（Ｖddp）、半放射露光エネルギー（Ｅ1/2）およ
び残留電圧が対照機器と本発明の機器に対して似ている
一方で、暗減衰（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）は光発生層へ
のホール注入に関連した暗導電率を測定するものである
が、本発明の機器の暗減衰は、対照機器のそれよりも大
幅に低い。
【００８１】
【表１】 実施例IV．ＨＢＬの厚みを２．５マイクロメートルに代
えて約５マイクロメートルに増加させたこと以外は実施
例IIIの手順に従って、本発明のホール遮断層を有する
もう一つの光応答撮像機器を製作した。実施例Ｉのポリ
マー（III−ａ）１．０グラムおよび３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン１．０グラムの５ミリリットルト
ルエン溶液から、遮断層を製作した。以下の表はこの機
器の電気的性能を要約している。
【００８２】
【表２】 実施例Ｖ．実施例IIIの手順に従って、実施例IIのポリ
マーIII−ａから得られたホール遮断層を有する光応答
撮像機器を製作した。ＨＢＬの厚みは約１．０〜１．５
マイクロメートルであり、実施例IIのポリマー（III−
ａ）０．２５グラムおよび３−アミノプロピルトリメト
キシシラン０．２５グラムの５ミリリットルトルエン溶
液から、遮断層を製作した。以下の表はこの機器の電気
的性能を要約している。
【００８３】
【表３】 実施例VI．ＨＢＬの厚みを１．０〜１．５マイクロメー
トルに代えて約１．５〜２．０マイクロメートルとした
こと以外は実施例Ｖの手順に従って、実施例IIのポリマ
ーIII−ａから得られたホール遮断層を有するもう一つ
の光応答撮像機器を製作した。以下の表はこの機器の電
気的性能を要約している。
【００８４】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピング リュー カナダ オンタリオ州 ミッシソーガ ミ ッシソーガ ロード ノース ＃12−3349 (72)発明者 チャン−クォー シャオ カナダ オンタリオ州 ミッシソーガ ガ ースウッド ロード 3106

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 支持基板と、前記基板上にあって、以下
    の式の架橋されたポリマーを含むホール遮断層と、光発
    生層と、電荷輸送層と、を備えることを特徴とする光導
    電撮像部材。 【化１】 （式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣは、
    適切な二価結合を含むポリマーバックボーンのセグメン
    トを表し、ｘ、ｙおよびｚは、繰返しモノマー単位のモ
    ル分率であり、ここでｘ＋ｙ＋ｚは約１に等しい。）
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の部材であって、以下の
    電子輸送ポリマー（Ｉ）とオルガノシラン（II）との混
    合物の反応から、架橋が達成されることを特徴とする光
    導電撮像部材。 【化２】 （式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣはポ
    リマーセグメントを表し、Ｘは、塩化物、臭化物、ヨウ
    化物、シアノ、アルコキシ、アシルオキシからなる群か
    ら選択され、ｘ、ｙおよびｚは、繰返しモノマー単位の
    モル分率であり、ここでｘ＋ｙ＋ｚは約１に等しい。Ｒ
    はアルキルまたはアリールであり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
    は、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキ
    シ、アシルオキシ、ハロゲン化物、シアノおよびアミノ
    からなる群から独立に選択される。但し、Ｒ1、Ｒ2およ
    びＲ3の２つは、アルコキシ、アリールオキシ、アシル
    オキシおよびハロゲン化物からなる群から独立に選択さ
    れることを条件とする。）
  3. 【請求項３】 以下の式の架橋されたポリマー。 【化３】 （式中、Ｅは電子輸送成分であり、Ａ、ＢおよびＣはポ
    リマーバックボーンのセグメントを表し、ｘ、ｙおよび
    ｚは、繰返しモノマー単位のモル分率を表し、ここでｘ
    ＋ｙ＋ｚは約１に等しい。）
JP11205636A 1998-07-30 1999-07-21 光導電撮像部材 Withdrawn JP2000047414A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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US09/124,717 1998-07-30
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