JP2000044586A - トリアルキルシリル基 - Google Patents
トリアルキルシリル基Info
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- JP2000044586A JP2000044586A JP10212569A JP21256998A JP2000044586A JP 2000044586 A JP2000044586 A JP 2000044586A JP 10212569 A JP10212569 A JP 10212569A JP 21256998 A JP21256998 A JP 21256998A JP 2000044586 A JP2000044586 A JP 2000044586A
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- JP
- Japan
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- compound
- acetic acid
- triethylamine
- ingredient
- tetrabutylammonium fluoride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】酸性又は塩基性のどちらにも不安定な官能基が
存在する化合物において、該化合物中に存在するトリア
ルキルシリルエーテル結合を選択的に開裂させる方法を
提供すること。 【解決手段】酢酸及びアミンの存在下、テトラブチルア
ンモニウムフルオリドを添加することを特徴とするトリ
アルキルシリルエーテル結合の開裂方法。
存在する化合物において、該化合物中に存在するトリア
ルキルシリルエーテル結合を選択的に開裂させる方法を
提供すること。 【解決手段】酢酸及びアミンの存在下、テトラブチルア
ンモニウムフルオリドを添加することを特徴とするトリ
アルキルシリルエーテル結合の開裂方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリアルキルシリ
ルエーテル結合の選択的な開裂法に関するものであり、
水酸基の保護基として用いられるトリアルキルシリル基
を選択的に脱保護する方法を提供するものである。
ルエーテル結合の選択的な開裂法に関するものであり、
水酸基の保護基として用いられるトリアルキルシリル基
を選択的に脱保護する方法を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＴＢＤＭＳ基等のトリアルキルシリルエ
ーテルは、アルコール性水酸基の保護基として優れた基
であり、その最大の利点は、中性条件でフッ素アニオン
（テトラブチルアンモニウムフルオリド、ｎ−Ｂｕ４Ｎ
Ｆ）により脱離できることにある。この条件下では、基
質中に塩基性に弱い官能基がある場合、分解してしまう
ことがあるが、このような場合は、反応系内に酢酸を添
加し、テトラブチルアンモニウムフルオリドの塩基性を
抑えることで、より選択的にシリルエーテルを脱離する
ことができることが知られている。（Ｋ．Ｋ．Ｏｇｉｌ
ｖｉｅ ａｎｄＳ．Ｌ．Ｂｅａｕｃａｇｅ，Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９７６）１２５５−１２
５６．）
ーテルは、アルコール性水酸基の保護基として優れた基
であり、その最大の利点は、中性条件でフッ素アニオン
（テトラブチルアンモニウムフルオリド、ｎ−Ｂｕ４Ｎ
Ｆ）により脱離できることにある。この条件下では、基
質中に塩基性に弱い官能基がある場合、分解してしまう
ことがあるが、このような場合は、反応系内に酢酸を添
加し、テトラブチルアンモニウムフルオリドの塩基性を
抑えることで、より選択的にシリルエーテルを脱離する
ことができることが知られている。（Ｋ．Ｋ．Ｏｇｉｌ
ｖｉｅ ａｎｄＳ．Ｌ．Ｂｅａｕｃａｇｅ，Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９７６）１２５５−１２
５６．）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、自動合成機械
（ＤＮＡやペプチドの自動合成機、又はコンビナトリア
ルケミストリー等）による化合物の合成が盛んに行われ
るようになってきた。これらの自動機械を用いる場合、
化合物の官能基の保護基が装置に制約される場合があ
る。例えば、ＤＮＡ合成機においては、ヌクレオシドの
５' 末端の保護基は短時間で脱保護することができるＤ
ＭＴｒ基でなければならない。特に固相担体を用いた合
成反応では、酸、塩基で容易に脱離する保護基が使用さ
れることになる。 このように酸性にも塩基性にも不安
定な官能基がある化合物中で、酸塩基によらない脱保護
が可能な保護基の開発、例えば、ＴＢＤＭＳ基等のトリ
アルキルシリルエーテルのみをより精密に選択的に脱保
護する反応条件を見出すことは、非常に意義があること
である。
（ＤＮＡやペプチドの自動合成機、又はコンビナトリア
ルケミストリー等）による化合物の合成が盛んに行われ
るようになってきた。これらの自動機械を用いる場合、
化合物の官能基の保護基が装置に制約される場合があ
る。例えば、ＤＮＡ合成機においては、ヌクレオシドの
５' 末端の保護基は短時間で脱保護することができるＤ
ＭＴｒ基でなければならない。特に固相担体を用いた合
成反応では、酸、塩基で容易に脱離する保護基が使用さ
れることになる。 このように酸性にも塩基性にも不安
定な官能基がある化合物中で、酸塩基によらない脱保護
が可能な保護基の開発、例えば、ＴＢＤＭＳ基等のトリ
アルキルシリルエーテルのみをより精密に選択的に脱保
護する反応条件を見出すことは、非常に意義があること
である。
【０００４】そこで本発明の目的は、酸性又は塩基性の
どちらにも不安定な官能基が存在する化合物において、
該化合物中に存在するトリアルキルシリルエーテル結合
を選択的に開裂させる方法を提供することにある。
どちらにも不安定な官能基が存在する化合物において、
該化合物中に存在するトリアルキルシリルエーテル結合
を選択的に開裂させる方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を実現すべく鋭意研究を行った結果、本発明を完成する
に至った。即ち本発明は、酢酸及びアミンの存在下、テ
トラブチルアンモニウムフルオリドを添加することを特
徴とするトリアルキルシリルエーテル結合の開裂方法で
ある。また本発明は、式１で示される化合物（式中、Ｂ
１、Ｂ２は各々適当な保護基により保護された核酸塩
基、Ｒはアミノ基の保護基である）を基質として、酢酸
及びトリエチルアミンの存在下、テトラブチルアンモニ
ウムフルオリドを反応させることを特徴とする式２（式
中、Ｂ１、Ｂ２は各々適当な保護基により保護された核
酸塩基、Ｒはアミノ基の保護基である）で表される化合
物の製造方法である。
を実現すべく鋭意研究を行った結果、本発明を完成する
に至った。即ち本発明は、酢酸及びアミンの存在下、テ
トラブチルアンモニウムフルオリドを添加することを特
徴とするトリアルキルシリルエーテル結合の開裂方法で
ある。また本発明は、式１で示される化合物（式中、Ｂ
１、Ｂ２は各々適当な保護基により保護された核酸塩
基、Ｒはアミノ基の保護基である）を基質として、酢酸
及びトリエチルアミンの存在下、テトラブチルアンモニ
ウムフルオリドを反応させることを特徴とする式２（式
中、Ｂ１、Ｂ２は各々適当な保護基により保護された核
酸塩基、Ｒはアミノ基の保護基である）で表される化合
物の製造方法である。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】以下本発明を詳細に説明する。トリアルキ
ルシリルエーテルをテトラブチルアンモニウムフルオリ
ドを用いて脱保護する際、酢酸と同時にアミンを添加す
ることで、酸性及び塩基性ともに抑制することができ
る。添加するアミンに特に制限はないが、トリエチルア
ミンなど反応終了後、蒸留などの方法によって除去でき
るものが好ましい。酢酸及びトリエチルアミンの添加方
法は、そのまま無水溶媒中に添加しても、水溶液、例え
ば、酢酸トリエチルアミン緩衝液の形で添加しても、脱
トリアルキルシリルエーテル結合反応は進行する。な
お、酢酸及びトリエチルアミンをテトラブチルアンモニ
ウムフルオリド溶液と混合した後、基質溶液に添加する
方が、酢酸及びトリエチルアミンを基質溶液と混合した
後、テトラブチルアンモニウムフルオリド溶液を添加す
るよりも、テトラブチルアンモニウムフルオリドの酸性
及び塩基性をより効果的に抑制でき、好ましい。
ルシリルエーテルをテトラブチルアンモニウムフルオリ
ドを用いて脱保護する際、酢酸と同時にアミンを添加す
ることで、酸性及び塩基性ともに抑制することができ
る。添加するアミンに特に制限はないが、トリエチルア
ミンなど反応終了後、蒸留などの方法によって除去でき
るものが好ましい。酢酸及びトリエチルアミンの添加方
法は、そのまま無水溶媒中に添加しても、水溶液、例え
ば、酢酸トリエチルアミン緩衝液の形で添加しても、脱
トリアルキルシリルエーテル結合反応は進行する。な
お、酢酸及びトリエチルアミンをテトラブチルアンモニ
ウムフルオリド溶液と混合した後、基質溶液に添加する
方が、酢酸及びトリエチルアミンを基質溶液と混合した
後、テトラブチルアンモニウムフルオリド溶液を添加す
るよりも、テトラブチルアンモニウムフルオリドの酸性
及び塩基性をより効果的に抑制でき、好ましい。
【０００９】添加するテトラブチルアンモニウムフルオ
リド、酢酸、トリエチルアミンの量に制限はないが、テ
トラブチルアンモニウムフルオリドを基質の１倍量から
１０倍量程度、特に好ましくは１．５倍量から３倍量用
いることが例示できる。テトラブチルアンモニウムフル
オリドによる脱ＴＢＤＭＳ反応は、酢酸及びトリエチル
アミンを添加することにより原料消失までの反応時間が
長くなるが、テトラブチルアンモニウムフルオリド：酢
酸：トリエチルアミンのモル比を２：１：１とすること
により、反応を約１から２時間程度で終結ささせること
ができる。
リド、酢酸、トリエチルアミンの量に制限はないが、テ
トラブチルアンモニウムフルオリドを基質の１倍量から
１０倍量程度、特に好ましくは１．５倍量から３倍量用
いることが例示できる。テトラブチルアンモニウムフル
オリドによる脱ＴＢＤＭＳ反応は、酢酸及びトリエチル
アミンを添加することにより原料消失までの反応時間が
長くなるが、テトラブチルアンモニウムフルオリド：酢
酸：トリエチルアミンのモル比を２：１：１とすること
により、反応を約１から２時間程度で終結ささせること
ができる。
【００１０】本発明における反応温度等の他の反応条件
としては、従来の方法と同様の条件を採用することがで
きる。
としては、従来の方法と同様の条件を採用することがで
きる。
【００１１】以下、本発明を具体例により説明する。式
３で表される化合物は、その５' 末端にＤＭＴｒ基をも
ち、且つ、インターヌクレオチド結合にホスホン酸ジエ
ステル結合が存在し、さらに、アミノ基の保護基として
塩基性で脱離するＴＦＡ基が存在する、酸性にも塩基性
にも不安定な官能基を持つ化合物である。
３で表される化合物は、その５' 末端にＤＭＴｒ基をも
ち、且つ、インターヌクレオチド結合にホスホン酸ジエ
ステル結合が存在し、さらに、アミノ基の保護基として
塩基性で脱離するＴＦＡ基が存在する、酸性にも塩基性
にも不安定な官能基を持つ化合物である。
【００１２】
【化５】
【００１３】本発明者らの知見によれば、この化合物の
３' 位に存在するＴＢＤＭＳ基を脱保護する際に、従来
法に従ってＴＨＦ中でテトラブチルアンモニウムフルオ
リドのみで処理したところ、式６で表される目的物は単
離収率で３７％程度しか得られなかった。反応液をＴＬ
Ｃに供したところ、反応の原料は消失していたが、目的
物のほかにＤＭＴｒ基等の分解物などが観察された。一
方、図１における化合物１を溶解したＴＨＦ溶液に酢酸
及びトリエチルアミンを酢酸トリエチルアミン緩衝液の
形で添加すると、分解産物の量が低減することにより目
的物の単離収率が向上した。なおこの時の反応条件は、
核酸塩基の種類に関わらないことが確認された。
３' 位に存在するＴＢＤＭＳ基を脱保護する際に、従来
法に従ってＴＨＦ中でテトラブチルアンモニウムフルオ
リドのみで処理したところ、式６で表される目的物は単
離収率で３７％程度しか得られなかった。反応液をＴＬ
Ｃに供したところ、反応の原料は消失していたが、目的
物のほかにＤＭＴｒ基等の分解物などが観察された。一
方、図１における化合物１を溶解したＴＨＦ溶液に酢酸
及びトリエチルアミンを酢酸トリエチルアミン緩衝液の
形で添加すると、分解産物の量が低減することにより目
的物の単離収率が向上した。なおこの時の反応条件は、
核酸塩基の種類に関わらないことが確認された。
【００１４】
【化６】
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例により更に
詳細に説明するが、これらの実施例は本発明の一例であ
り、本発明を限定するものではない。
詳細に説明するが、これらの実施例は本発明の一例であ
り、本発明を限定するものではない。
【００１６】実施例１ 図１における化合物１（１５ｍｇ、１２．８μｍｏｌ）
をＴＨＦ２．３ｍｌに溶解し、２Ｍ酢酸トリエチルアミ
ン緩衝液（６．４μｌ、ｐＨ７．０）を滴下した。この
溶液に０．１ＭＢｕ４ＮＦのＴＨＦ溶液（０．２５５ｍ
ｌ）を滴下した。２時間後、反応液を飽和食塩水で希釈
し、クロロホルム１０ｍｌで３回抽出した。有機層を集
め、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的の化合物（図１における化合物３）
を７ｍｇを得た。収率は５２％であった。
をＴＨＦ２．３ｍｌに溶解し、２Ｍ酢酸トリエチルアミ
ン緩衝液（６．４μｌ、ｐＨ７．０）を滴下した。この
溶液に０．１ＭＢｕ４ＮＦのＴＨＦ溶液（０．２５５ｍ
ｌ）を滴下した。２時間後、反応液を飽和食塩水で希釈
し、クロロホルム１０ｍｌで３回抽出した。有機層を集
め、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的の化合物（図１における化合物３）
を７ｍｇを得た。収率は５２％であった。
【００１７】比較例１ 図１における化合物１（９ｍｇ、７．７μｍｏｌ）をＴ
ＨＦ１．０ｍｌに溶解し、１．０ＭＢｕ４ＮＦを含むＴ
ＨＦ溶液（２３μｌ）を滴下した。６時間後、反応液を
飽和食塩水で希釈し、クロロホルム１０ｍｌで３回抽出
した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物（図１にお
ける化合物３）を３ｍｇ得た。収率は３７％であった。
ＨＦ１．０ｍｌに溶解し、１．０ＭＢｕ４ＮＦを含むＴ
ＨＦ溶液（２３μｌ）を滴下した。６時間後、反応液を
飽和食塩水で希釈し、クロロホルム１０ｍｌで３回抽出
した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物（図１にお
ける化合物３）を３ｍｇ得た。収率は３７％であった。
【００１８】比較例２ 図１における化合物１（３ｍｇ、２．６μｍｏｌ）をＴ
ＨＦ０．０５ｍｌに溶解し、０．１ＭＢｕ４ＮＦを含む
ＴＨＦ溶液（５０μｌ）を滴下した。３．５時間後、反
応液を飽和食塩水で希釈し、クロロホルム１０ｍｌで３
回抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物
（図１における化合物３）を１ｍｇ得た。収率は３７％
であった。
ＨＦ０．０５ｍｌに溶解し、０．１ＭＢｕ４ＮＦを含む
ＴＨＦ溶液（５０μｌ）を滴下した。３．５時間後、反
応液を飽和食塩水で希釈し、クロロホルム１０ｍｌで３
回抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物
（図１における化合物３）を１ｍｇ得た。収率は３７％
であった。
【００１９】実施例２ 図１における化合物２（７３ｍｇ、５５．６μｍｏｌ）
をＴＨＦ４．５ｍｌに溶解し、２Ｍ酢酸トリエチルアミ
ン緩衝液（２７．８μｌ、ｐＨ７．０）を滴下した。こ
の溶液に０．１ＭＢｕ４ＮＦを含むＴＨＦ溶液（１．１
１ｍｌ）を滴下した。１時間後、反応液を飽和食塩水で
希釈し、クロロホルム１０ｍｌで３回抽出した。有機層
を集め、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、目的の化合物（図１における化合物
４）を３２ｍｇ得た。収率は４８％であった。
をＴＨＦ４．５ｍｌに溶解し、２Ｍ酢酸トリエチルアミ
ン緩衝液（２７．８μｌ、ｐＨ７．０）を滴下した。こ
の溶液に０．１ＭＢｕ４ＮＦを含むＴＨＦ溶液（１．１
１ｍｌ）を滴下した。１時間後、反応液を飽和食塩水で
希釈し、クロロホルム１０ｍｌで３回抽出した。有機層
を集め、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、目的の化合物（図１における化合物
４）を３２ｍｇ得た。収率は４８％であった。
【００２０】実施例３ 図１における化合物２（６８ｍｇ、５１．８μｍｏｌ）
をＴＨＦ４．１ｍｌに溶解し、この溶液に０．１ＭＢｕ
４ＮＦ及び０．０５Ｍ酢酸トリエチルアミン緩衝液を含
むＴＨＦ溶液（１．０８ｍｌ）を滴下した。２時間攪拌
後、反応液を飽和食塩水で希釈し、クロロホルム１０ｍ
ｌで３回抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合
物（図１における化合物４）を３６ｍｇ得た。収率は５
８％であった。
をＴＨＦ４．１ｍｌに溶解し、この溶液に０．１ＭＢｕ
４ＮＦ及び０．０５Ｍ酢酸トリエチルアミン緩衝液を含
むＴＨＦ溶液（１．０８ｍｌ）を滴下した。２時間攪拌
後、反応液を飽和食塩水で希釈し、クロロホルム１０ｍ
ｌで３回抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合
物（図１における化合物４）を３６ｍｇ得た。収率は５
８％であった。
【００２１】以上に記載した実施例１〜３、比較例１、
２の結果を表１に示す。表1 から明らかなように、テト
ラブチルアンモニウムフルオリドによる脱ＴＢＤＭＳ化
反応の際、酢酸及びトリエチルアミンを添加することに
より、収率を２０％近く向上することができる。これ
は、反応試薬であるテトラブチルアンモニウムフルオリ
ドの塩基性及び酸性を、酢酸及びトリエチルアミンが抑
制することにより、分解物の生成が抑制されるためであ
ると考えられる。
２の結果を表１に示す。表1 から明らかなように、テト
ラブチルアンモニウムフルオリドによる脱ＴＢＤＭＳ化
反応の際、酢酸及びトリエチルアミンを添加することに
より、収率を２０％近く向上することができる。これ
は、反応試薬であるテトラブチルアンモニウムフルオリ
ドの塩基性及び酸性を、酢酸及びトリエチルアミンが抑
制することにより、分解物の生成が抑制されるためであ
ると考えられる。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明のトリアルキルシリルエーテル結
合を選択的に開裂させる方法によれば、酸性又は塩基性
のどちらにも不安定な官能基が存在する化合物におい
て、該化合物中に存在するトリアルキルシリルエーテル
結合を選択的に開裂させることが可能となる。例えばテ
トラブチルアンモニウムフルオリドによる脱ＴＢＤＭＳ
化反応の際、酢酸及びトリエチルアミンを添加すれば、
収率を２０％近く向上することができる。
合を選択的に開裂させる方法によれば、酸性又は塩基性
のどちらにも不安定な官能基が存在する化合物におい
て、該化合物中に存在するトリアルキルシリルエーテル
結合を選択的に開裂させることが可能となる。例えばテ
トラブチルアンモニウムフルオリドによる脱ＴＢＤＭＳ
化反応の際、酢酸及びトリエチルアミンを添加すれば、
収率を２０％近く向上することができる。
【図１】図１は、実施例で行った反応における基質と反
応生成物を示すものである。
応生成物を示すものである。
Claims (4)
- 【請求項１】酢酸及びアミンの存在下、テトラブチルア
ンモニウムフルオリドを添加することを特徴とするトリ
アルキルシリルエーテル結合の開裂方法。 - 【請求項２】アミンとしてトリエチルアミンを添加する
ことを特徴とする請求項１のトリアルキルシリルエーテ
ル結合の開裂方法。 - 【請求項３】酢酸トリエチルアミン緩衝液中でテトラブ
チルアンモニウムフルオリドを添加することを特徴とす
る請求項１のトリアルキルシリルエーテル結合の開裂方
法。 - 【請求項４】式１で示される化合物（式中、Ｂ１、Ｂ２
は各々適当な保護基により保護された核酸塩基、Ｒはア
ミノ基の保護基である）を基質として、酢酸及びトリエ
チルアミンの存在下、テトラブチルアンモニウムフルオ
リドを反応させることを特徴とする式２（式中、Ｂ１、
Ｂ２は各々適当な保護基により保護された核酸塩基、Ｒ
はアミノ基の保護基である）で表される化合物の製造方
法。 【化１】 【化２】
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10212569A JP2000044586A (ja) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | トリアルキルシリル基 |
| US09/305,223 US6211354B1 (en) | 1998-05-06 | 1999-05-05 | Optically active DNA probe having phosphonic diester linkage |
| EP99303552A EP0959077B1 (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Optically active DNA probe having phosphonic diester linkage |
| DE69919778T DE69919778T2 (de) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Optisch aktive DNS-Sonde mit Phosphonsäurediester-Bindung |
| DE69939911T DE69939911D1 (de) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Optisch-aktive DNS-Sonde mit Phosphonsäurediester-Verbindung |
| EP03076458A EP1340766B1 (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Optically active DNA probe having phosphonic diester linkage |
| HK04100967.5A HK1059787A1 (en) | 1998-05-06 | 2004-02-12 | Optically active dna probe having phosphonic diester linkage |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10212569A JP2000044586A (ja) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | トリアルキルシリル基 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000044586A true JP2000044586A (ja) | 2000-02-15 |
Family
ID=16624877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10212569A Pending JP2000044586A (ja) | 1998-05-06 | 1998-07-28 | トリアルキルシリル基 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000044586A (ja) |
-
1998
- 1998-07-28 JP JP10212569A patent/JP2000044586A/ja active Pending
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