JP2000044509A - 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)−２、
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸誘導体を工業的
に有利に製造すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 [式中、Ｒは低級アルキル基または水素原子を表わす。]
で示される含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造法。
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸誘導体を工業的
に有利に製造すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 [式中、Ｒは低級アルキル基または水素原子を表わす。]
で示される含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素カルボン
酸誘導体及びその製造方法に関する。
酸誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ある種の３−(２−クロロ−２−
フルオロビニル)−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸エステル化合物が優れた殺虫効果を有すること
が知られている(第２５４６３３９号特許公報)。また、
該化合物の３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)−
２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸部分の具体
的な製造法として、下記、化４に示されるような方法が
知られている(特開平２−２２５４４２号公報)。
フルオロビニル)−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸エステル化合物が優れた殺虫効果を有すること
が知られている(第２５４６３３９号特許公報)。また、
該化合物の３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)−
２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸部分の具体
的な製造法として、下記、化４に示されるような方法が
知られている(特開平２−２２５４４２号公報)。
【化４】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら該製造法
は、 １）原料のアルデヒド化合物は、菊酸エステルをオゾン
分解して製造する必要がある。 ２）トリフェニルホスフィン等、工業的に取り扱い難い
試剤を使用する。等の問題点があり、工業的規模での製
造法としては十分とは言い難く、３−(２−クロロ−２
−フルオロビニル)−２、２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸及び該酸のエステル誘導体の工業的にも有利
な製造法の開発が切望されている。
は、 １）原料のアルデヒド化合物は、菊酸エステルをオゾン
分解して製造する必要がある。 ２）トリフェニルホスフィン等、工業的に取り扱い難い
試剤を使用する。等の問題点があり、工業的規模での製
造法としては十分とは言い難く、３−(２−クロロ−２
−フルオロビニル)−２、２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸及び該酸のエステル誘導体の工業的にも有利
な製造法の開発が切望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況下で、本
発明者らは鋭意検討した結果、下記一般式 化５で示さ
れる含フッ素カルボン酸誘導体と塩基とを反応させるこ
とにより、上述のような問題点を解消でき、３−(２−
クロロ−２−フルオロビニル)−２、２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸エステル誘導体が工業的にも有利
に製造し得ることを見出し本発明に至った。即ち、本発
明は、一般式 化５
発明者らは鋭意検討した結果、下記一般式 化５で示さ
れる含フッ素カルボン酸誘導体と塩基とを反応させるこ
とにより、上述のような問題点を解消でき、３−(２−
クロロ−２−フルオロビニル)−２、２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸エステル誘導体が工業的にも有利
に製造し得ることを見出し本発明に至った。即ち、本発
明は、一般式 化５
【化５】 [式中、Ｒは低級アルキル基または水素原子を表わす。]
で示される含フッ素カルボン酸誘導体（以下本発明化合
物と記す）を提供する。また、本発明は、一般式 化６
で示される含フッ素カルボン酸誘導体（以下本発明化合
物と記す）を提供する。また、本発明は、一般式 化６
【化６】 [式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。]で示されるカル
ボン酸誘導体とトリクロロフルオロメタンとを、ハロゲ
ン化鉄、ハロゲン化銅及びシアン化銅からなる群より選
ばれる１種以上の金属塩の存在下に反応させる本発明化
合物の製造方法をも提供する。
ボン酸誘導体とトリクロロフルオロメタンとを、ハロゲ
ン化鉄、ハロゲン化銅及びシアン化銅からなる群より選
ばれる１種以上の金属塩の存在下に反応させる本発明化
合物の製造方法をも提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明化合物は、一般式 化６で
示されるカルボン酸誘導体とトリクロロフルオロメタン
とを、ハロゲン化鉄、ハロゲン化銅及びシアン化銅から
なる群より選ばれる１種以上の金属塩の存在下に反応さ
せることにより製造することができる。一般式 化６で
示されるカルボン酸誘導体とトリクロロフルオロメタン
との使用割合は、任意の割合を取り得るが、一般式 化
６で示されるカルボン酸誘導体１モルに対してトリクロ
ロフルオロメタンを０．１〜１０モルの割合で使用する
ことが好ましい。該反応は溶媒の存在下または非存在
下、好ましくは溶媒中で行われ、かかる溶媒としてはメ
タノール、エタノール、イソプロパノール、t−ブタノ
ール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素類、アセトニトリル等のニトリル類があげられる。金
属塩としては、ハロゲン化鉄、ハロゲン化銅またはシア
ン化銅及びそれらの水和物が例としてあげられる。ハロ
ゲン化鉄としては例えば塩化第一鉄、臭化第一鉄等の第
一鉄塩、塩化第二鉄、臭化第二鉄等の第二鉄塩があげら
れ、ハロゲン化銅としては例えば塩化第一銅、臭化第一
銅等の第一銅塩、塩化第二銅、臭化第二銅等の第二銅塩
があげられ、シアン化銅としてはシアン第一銅、シアン
化第二銅があげられる。一般式 化６で示されるカルボ
ン酸誘導体と金属塩の使用割合は、任意の割合を取り得
るが、一般式 化６で示されるカルボン酸誘導体１モル
に対し金属塩を０．００１〜１モルの割合で使用するこ
とが好ましい。本反応においては、反応を促進するため
に反応助剤を使用することが好ましく、かかる反応助剤
としては、例えば、エタノールアミン等のアミン類、ピ
リジン類、ジエチルアミン塩酸塩等のアミン塩類、亜リ
ン酸トリエチル等のリン酸エステル類、ベンゾイン類が
あげられる。一般式 化６で示されるカルボン酸誘導体
と反応助剤の使用割合は、任意の割合を取り得るが、一
般式 化６で示されるカルボン酸誘導体１モルに対し反
応助剤を０．１〜１モルの割合で使用することが好まし
い。該反応は、通常、オートクレーブ等の密閉容器中で
加熱条件下に行われ、反応温度としては４０〜３００℃
の反応温度の範囲が好ましく、９０〜１８０℃の範囲が
特に好ましい。反応終了後の反応液は、酸処理、有機溶
媒抽出、濃縮等の後処理操作を行った後、残渣を蒸留操
作に付し、低沸留分として未反応の一般式 化６で示さ
れるカルボン酸誘導体を回収した後、次いで、より高沸
留分として本発明化合物を得ることができる。回収した
カルボン酸誘導体は反応原料として再使用することがで
きる。尚、一般式 化６で示されるカルボン酸誘導体は
市販のものを使用することが出来る。
示されるカルボン酸誘導体とトリクロロフルオロメタン
とを、ハロゲン化鉄、ハロゲン化銅及びシアン化銅から
なる群より選ばれる１種以上の金属塩の存在下に反応さ
せることにより製造することができる。一般式 化６で
示されるカルボン酸誘導体とトリクロロフルオロメタン
との使用割合は、任意の割合を取り得るが、一般式 化
６で示されるカルボン酸誘導体１モルに対してトリクロ
ロフルオロメタンを０．１〜１０モルの割合で使用する
ことが好ましい。該反応は溶媒の存在下または非存在
下、好ましくは溶媒中で行われ、かかる溶媒としてはメ
タノール、エタノール、イソプロパノール、t−ブタノ
ール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素類、アセトニトリル等のニトリル類があげられる。金
属塩としては、ハロゲン化鉄、ハロゲン化銅またはシア
ン化銅及びそれらの水和物が例としてあげられる。ハロ
ゲン化鉄としては例えば塩化第一鉄、臭化第一鉄等の第
一鉄塩、塩化第二鉄、臭化第二鉄等の第二鉄塩があげら
れ、ハロゲン化銅としては例えば塩化第一銅、臭化第一
銅等の第一銅塩、塩化第二銅、臭化第二銅等の第二銅塩
があげられ、シアン化銅としてはシアン第一銅、シアン
化第二銅があげられる。一般式 化６で示されるカルボ
ン酸誘導体と金属塩の使用割合は、任意の割合を取り得
るが、一般式 化６で示されるカルボン酸誘導体１モル
に対し金属塩を０．００１〜１モルの割合で使用するこ
とが好ましい。本反応においては、反応を促進するため
に反応助剤を使用することが好ましく、かかる反応助剤
としては、例えば、エタノールアミン等のアミン類、ピ
リジン類、ジエチルアミン塩酸塩等のアミン塩類、亜リ
ン酸トリエチル等のリン酸エステル類、ベンゾイン類が
あげられる。一般式 化６で示されるカルボン酸誘導体
と反応助剤の使用割合は、任意の割合を取り得るが、一
般式 化６で示されるカルボン酸誘導体１モルに対し反
応助剤を０．１〜１モルの割合で使用することが好まし
い。該反応は、通常、オートクレーブ等の密閉容器中で
加熱条件下に行われ、反応温度としては４０〜３００℃
の反応温度の範囲が好ましく、９０〜１８０℃の範囲が
特に好ましい。反応終了後の反応液は、酸処理、有機溶
媒抽出、濃縮等の後処理操作を行った後、残渣を蒸留操
作に付し、低沸留分として未反応の一般式 化６で示さ
れるカルボン酸誘導体を回収した後、次いで、より高沸
留分として本発明化合物を得ることができる。回収した
カルボン酸誘導体は反応原料として再使用することがで
きる。尚、一般式 化６で示されるカルボン酸誘導体は
市販のものを使用することが出来る。
【０００６】次に、本発明化合物から、３−(２−クロ
ロ−２−フルオロビニル)−２、２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸誘導体を製造する方法について述べ
る。本発明化合物は、これを溶媒の存在下または非存在
下、通常は溶媒中、塩基と反応させることにより、３−
(２−クロロ−２−フルオロビニル)−２、２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸誘導体に導くことができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、
エタノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド等
があげられる。塩基としては、例えばナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート、カリウム−ｔ−ブトキシ
ド、ナトリウム−ｔ−ペントキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物類、１、８−ジアザビシクロ−
［５、４、０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、ピペリジ
ン等のアミン類があげられる。塩基の使用量は、本発明
化合物１モルに対し、２モル以上であれば特に限定され
ないが、２〜４モルを使用することが好ましい。反応温
度は特に限定されないが、２０℃から反応に使用する溶
媒の沸点または１２０℃の範囲が好ましい。反応終了後
の反応液は、中和、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処
理操作を行い、更にクロマトグラフィー、蒸留等の操作
に付すことにより、３−(２−クロロ−２−フルオロビ
ニル)−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸誘
導体を得ることができる。
ロ−２−フルオロビニル)−２、２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸誘導体を製造する方法について述べ
る。本発明化合物は、これを溶媒の存在下または非存在
下、通常は溶媒中、塩基と反応させることにより、３−
(２−クロロ−２−フルオロビニル)−２、２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸誘導体に導くことができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、
エタノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド等
があげられる。塩基としては、例えばナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート、カリウム−ｔ−ブトキシ
ド、ナトリウム−ｔ−ペントキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物類、１、８−ジアザビシクロ−
［５、４、０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、ピペリジ
ン等のアミン類があげられる。塩基の使用量は、本発明
化合物１モルに対し、２モル以上であれば特に限定され
ないが、２〜４モルを使用することが好ましい。反応温
度は特に限定されないが、２０℃から反応に使用する溶
媒の沸点または１２０℃の範囲が好ましい。反応終了後
の反応液は、中和、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処
理操作を行い、更にクロマトグラフィー、蒸留等の操作
に付すことにより、３−(２−クロロ−２−フルオロビ
ニル)−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸誘
導体を得ることができる。
【０００７】
【実施例】以下、製造例及び参考例をあげて、本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定さ
れるない。 製造例 ５０ｍｌボンベンロール中に、3、3−ジメチル−4−ペ
ンテン酸メチル５．００ｇ、ｔ−ブタノール５．００
ｇ、エタノールアミン１．０８ｇ、塩化第一銅３５０ｍ
ｇ及びトリクロロフルオロメタン１２．０ｇを加え、密
閉した後１３０℃で１７時間加熱した。この時、内圧は
最大で６ｋｇ／ｃｍ2まで上昇した。室温まで冷却後、
蓋を開け、反応液を、飽和塩化アンモニウム水３０ｍｌ
とｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌとの混合液中に注
加した。室温で１５分間攪拌し分液した後、水層を３０
ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。有機
層を併せ、これを３０ｍｌの水で３回洗浄し、３０ｍｌ
の飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムを濾別した後、濾液を濃縮し、残渣
７．４９ｇを得た。該残渣をビグリュー管付き蒸留装置
による減圧蒸留操作に付し、３、３−ジメチル−4−ペ
ンテン酸メチル２．３７ｇ（４７％：沸点；５２℃（２
０ｍｍＨｇ））を回収し、次いで、４、６、６−トリク
ロロ−６−フルオロ−３、３−ジメチルヘキサン酸メチ
ル(本発明化合物)５．０２ｇを得た。原料の回収率を考
慮した場合の収率は９７％。 沸点：１１４〜１１７℃（５ｍｍＨｇ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、
２．３２（ｄ，１Ｈ）、２．６２（ｄ，１Ｈ）、２．９
２〜３．０６（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、
４．４３（ｄｄ，１Ｈ）
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定さ
れるない。 製造例 ５０ｍｌボンベンロール中に、3、3−ジメチル−4−ペ
ンテン酸メチル５．００ｇ、ｔ−ブタノール５．００
ｇ、エタノールアミン１．０８ｇ、塩化第一銅３５０ｍ
ｇ及びトリクロロフルオロメタン１２．０ｇを加え、密
閉した後１３０℃で１７時間加熱した。この時、内圧は
最大で６ｋｇ／ｃｍ2まで上昇した。室温まで冷却後、
蓋を開け、反応液を、飽和塩化アンモニウム水３０ｍｌ
とｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌとの混合液中に注
加した。室温で１５分間攪拌し分液した後、水層を３０
ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。有機
層を併せ、これを３０ｍｌの水で３回洗浄し、３０ｍｌ
の飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムを濾別した後、濾液を濃縮し、残渣
７．４９ｇを得た。該残渣をビグリュー管付き蒸留装置
による減圧蒸留操作に付し、３、３−ジメチル−4−ペ
ンテン酸メチル２．３７ｇ（４７％：沸点；５２℃（２
０ｍｍＨｇ））を回収し、次いで、４、６、６−トリク
ロロ−６−フルオロ−３、３−ジメチルヘキサン酸メチ
ル(本発明化合物)５．０２ｇを得た。原料の回収率を考
慮した場合の収率は９７％。 沸点：１１４〜１１７℃（５ｍｍＨｇ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、
２．３２（ｄ，１Ｈ）、２．６２（ｄ，１Ｈ）、２．９
２〜３．０６（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、
４．４３（ｄｄ，１Ｈ）
【０００８】参考例 ４、６、６−トリクロロ−６−フルオロ−３、３−ジメ
チルヘキサン酸メチル３９８ｍｇ、２８％ナトリウムメ
トキシド／メタノール溶液１．１０ｇの混合溶液を室温
で１時間攪拌し、さらに還流温度で６．５時間攪拌し
た。室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を１
０ｍｌ加え、１５分間攪拌した。１０ｍｌのヘキサンで
３回抽出後、全有機層を１０ｍｌの飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
濾別した後、濾液を濃縮し、残渣を薄層クロマトグラフ
ィー(展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１、Ｒ
ｆ値＝０．２４)に付し、３−(２−クロロ−２−フルオ
ロビニル)−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸メチル２２４ｍｇ（収率７６％）を得た。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ分析により、該化合物は以下の４つの異性体の混合物
であった。 ｔｒａｎｓ−（Ｅ）体：ｔｒａｎｓ−（Ｚ）体：ｃｉｓ
−（Ｅ）体：ｃｉｓ−（Ｚ）体＝４５：４５：５：５。
ここで、ｔｒａｎｓ、ｃｉｓはシクロプロパン環の１位
の置換基と３位の置換基に関する立体異性体を表わし、
（Ｅ）、（Ｚ）はビニル基に関する幾何異性体を表わ
す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ） ｔｒａｎｓ−（Ｅ）体：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２
６（ｓ，３Ｈ）、１．５３（ｄ，１Ｈ）、２．１７〜
２．２４（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、４．６
６（ｄｄ，１Ｈ） ｔｒａｎｓ−（Ｚ）体：１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２
８（ｓ，３Ｈ）、１．５１（ｄ，１Ｈ）、２．０２（ｄ
ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、５．１０（ｄｄ，
１Ｈ） ｃｉｓ−（Ｅ）体：１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．２４
（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｄ，１Ｈ）、２．０５（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、５．３４（ｄｄ，
１Ｈ） ｃｉｓ−（Ｚ）体：１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．２４
（ｓ，３Ｈ）、１．７７（ｄ，１Ｈ）、１．８１（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、５．７４（ｄｄ
ｄ，１Ｈ）
チルヘキサン酸メチル３９８ｍｇ、２８％ナトリウムメ
トキシド／メタノール溶液１．１０ｇの混合溶液を室温
で１時間攪拌し、さらに還流温度で６．５時間攪拌し
た。室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を１
０ｍｌ加え、１５分間攪拌した。１０ｍｌのヘキサンで
３回抽出後、全有機層を１０ｍｌの飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを
濾別した後、濾液を濃縮し、残渣を薄層クロマトグラフ
ィー(展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１、Ｒ
ｆ値＝０．２４)に付し、３−(２−クロロ−２−フルオ
ロビニル)−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸メチル２２４ｍｇ（収率７６％）を得た。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ分析により、該化合物は以下の４つの異性体の混合物
であった。 ｔｒａｎｓ−（Ｅ）体：ｔｒａｎｓ−（Ｚ）体：ｃｉｓ
−（Ｅ）体：ｃｉｓ−（Ｚ）体＝４５：４５：５：５。
ここで、ｔｒａｎｓ、ｃｉｓはシクロプロパン環の１位
の置換基と３位の置換基に関する立体異性体を表わし、
（Ｅ）、（Ｚ）はビニル基に関する幾何異性体を表わ
す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ） ｔｒａｎｓ−（Ｅ）体：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２
６（ｓ，３Ｈ）、１．５３（ｄ，１Ｈ）、２．１７〜
２．２４（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、４．６
６（ｄｄ，１Ｈ） ｔｒａｎｓ−（Ｚ）体：１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２
８（ｓ，３Ｈ）、１．５１（ｄ，１Ｈ）、２．０２（ｄ
ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、５．１０（ｄｄ，
１Ｈ） ｃｉｓ−（Ｅ）体：１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．２４
（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｄ，１Ｈ）、２．０５（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、５．３４（ｄｄ，
１Ｈ） ｃｉｓ−（Ｚ）体：１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．２４
（ｓ，３Ｈ）、１．７７（ｄ，１Ｈ）、１．８１（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、５．７４（ｄｄ
ｄ，１Ｈ）
【０００９】
【発明の効果】本発明化合物と塩基とを反応させること
により、３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)−２、
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸誘導体が工業的
に有利に製造できる。
により、３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)−２、
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸誘導体が工業的
に有利に製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB84 AC21 BA05 BA19 BA34 BA37 BM10 BM71 BM72 BS10 KA31 4H039 CA19 CF10
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 [式中、Ｒは低級アルキル基または水素原子を表わす。]
で示される含フッ素カルボン酸誘導体。 - 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 [式中、Ｒは低級アルキル基または水素原子を表わす。]
で示されるカルボン酸誘導体とトリクロロフルオロメタ
ンとを、ハロゲン化鉄、ハロゲン化銅及びシアン化銅か
らなる群より選ばれる１種以上の金属塩の存在下に反応
させることを特徴とする一般式 化３ 【化３】 [式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。]で示される含フ
ッ素カルボン酸誘導体の製造方法。
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