JP2000038394A - アルコキシシラン基を含む水分散性ポリイソシアネ―ト - Google Patents
アルコキシシラン基を含む水分散性ポリイソシアネ―トInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水に分散可能なアルコキシシラン基を含む水
分散性ポリイソシアネートを提供する。 【解決手段】 化合物の重量を基にして０．２〜２０重
量％のイソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として
計算）と０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン基含
量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、安定な水中分
散液を形成するために十分な化学的に組み込まれた親水
基を含む化合物であって、アルコキシシラン基が、 ｉ）２．４の最小平均官能価をもち、少なくとも５０重
量％のポリイソシアネート付加物を含むポリイソシアネ
ート成分と、 ii）第２級アミノ基とアルコキシシシラン基を含む化合
物の反応生成物として組み込まれている前記化合物。更
に、水性２成分塗料、接着剤及びシーラント組成物にお
けるイソシアネート反応性樹脂との混合物としての前記
化合物の使用。
分散性ポリイソシアネートを提供する。 【解決手段】 化合物の重量を基にして０．２〜２０重
量％のイソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として
計算）と０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン基含
量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、安定な水中分
散液を形成するために十分な化学的に組み込まれた親水
基を含む化合物であって、アルコキシシラン基が、 ｉ）２．４の最小平均官能価をもち、少なくとも５０重
量％のポリイソシアネート付加物を含むポリイソシアネ
ート成分と、 ii）第２級アミノ基とアルコキシシシラン基を含む化合
物の反応生成物として組み込まれている前記化合物。更
に、水性２成分塗料、接着剤及びシーラント組成物にお
けるイソシアネート反応性樹脂との混合物としての前記
化合物の使用。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はイソシアネート基
と、第２級アミノ基を介して組み込まれたアルコキシシ
ラン基を含む水分散性化合物に関する。
と、第２級アミノ基を介して組み込まれたアルコキシシ
ラン基を含む水分散性化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】水分散ポリイソシアネート成分と種々の
水分散性又は水溶性イソシアネート反応性樹脂（例えば
ポリヒドロキシ成分）を含む２成分水性組成物は公知で
あり、米国特許第５，０７５，３７０号、５，３８９，
７１８号、５，３８７，６４２号、５，３７２，８７５
号、５，３３６，７１１号、５，３４４，８７３号及び
５，４５９，１９７号に記載されている。このような水
性組成物は編織布、プラスチック、木材、グラスファイ
バー及び金属等の種々の支持体の接着剤、シーラント又
は塗料等の多様な商業用途に使用することができる。こ
れらの塗料は、耐薬品性、耐摩耗性、靭性、引張強さ、
弾性及び延性等の多くの望ましい性質をもつ。１成分完
全反応水性ポリウレタン分散液にアルコキシシラン基を
組み込むことは知られている。例えば米国特許第５，０
４１，４９４号、５，３５４，８０８号及び５，５５
４，６８６号参照。しかし、これらの特許では第１級ア
ミノ基をとアルコキシシラン基を含む化合物（例えばＮ
−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン）にアル
コキシシラン基を組み込んでいる。２成分水性組成物で
使用するポリイソシアネート成分を、第１級アミノ基と
アルコキシシラン基を含む化合物で修飾しようとする
と、得られる修飾ポリイソシアネートは水に分散できな
い。
水分散性又は水溶性イソシアネート反応性樹脂（例えば
ポリヒドロキシ成分）を含む２成分水性組成物は公知で
あり、米国特許第５，０７５，３７０号、５，３８９，
７１８号、５，３８７，６４２号、５，３７２，８７５
号、５，３３６，７１１号、５，３４４，８７３号及び
５，４５９，１９７号に記載されている。このような水
性組成物は編織布、プラスチック、木材、グラスファイ
バー及び金属等の種々の支持体の接着剤、シーラント又
は塗料等の多様な商業用途に使用することができる。こ
れらの塗料は、耐薬品性、耐摩耗性、靭性、引張強さ、
弾性及び延性等の多くの望ましい性質をもつ。１成分完
全反応水性ポリウレタン分散液にアルコキシシラン基を
組み込むことは知られている。例えば米国特許第５，０
４１，４９４号、５，３５４，８０８号及び５，５５
４，６８６号参照。しかし、これらの特許では第１級ア
ミノ基をとアルコキシシラン基を含む化合物（例えばＮ
−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン）にアル
コキシシラン基を組み込んでいる。２成分水性組成物で
使用するポリイソシアネート成分を、第１級アミノ基と
アルコキシシラン基を含む化合物で修飾しようとする
と、得られる修飾ポリイソシアネートは水に分散できな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は水に分散可能なアルコキシシラン基を含む水分散性ポ
リイソシアネートを提供することである。この目的は、
本発明によると第２級アミノ基を介してアルコキシシラ
ン基を組み込むことにより達成することができる。同時
係属出願であるＵ．Ｓ．シリアルＮｏ．０８／９９２，
１６３号及び０８／９９２，５５１号はアスパルテート
基等の第２級アミノ基を介して組み込まれたアルコキシ
シラン基を含むポリウレタン−尿素分散液の製造を開示
している。しかし、このポリウレタン分散液は本願で必
要なポリイソシアネート付加物とは異なり、モノマーポ
リイソシアネートから製造している。
は水に分散可能なアルコキシシラン基を含む水分散性ポ
リイソシアネートを提供することである。この目的は、
本発明によると第２級アミノ基を介してアルコキシシラ
ン基を組み込むことにより達成することができる。同時
係属出願であるＵ．Ｓ．シリアルＮｏ．０８／９９２，
１６３号及び０８／９９２，５５１号はアスパルテート
基等の第２級アミノ基を介して組み込まれたアルコキシ
シラン基を含むポリウレタン−尿素分散液の製造を開示
している。しかし、このポリウレタン分散液は本願で必
要なポリイソシアネート付加物とは異なり、モノマーポ
リイソシアネートから製造している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、化合物の重量
を基にして０．２〜２０重量％のイソシアネート基含量
（ＮＣＯ，ＭＷ４２として計算）と０．２〜４．５重量
％のアルコキシシラン基含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計
算）をもち、安定な水中分散液を形成するために十分な
化学的に組み込まれた親水基を含む化合物であって、ア
ルコキシシラン基が、 ｉ）２．４の最小平均官能価をもち、少なくとも５０重
量％のポリイソシアネート付加物を含むポリイソシアネ
ート成分と、 ii）式Ｉ：
を基にして０．２〜２０重量％のイソシアネート基含量
（ＮＣＯ，ＭＷ４２として計算）と０．２〜４．５重量
％のアルコキシシラン基含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計
算）をもち、安定な水中分散液を形成するために十分な
化学的に組み込まれた親水基を含む化合物であって、ア
ルコキシシラン基が、 ｉ）２．４の最小平均官能価をもち、少なくとも５０重
量％のポリイソシアネート付加物を含むポリイソシアネ
ート成分と、 ii）式Ｉ：
【化３】 （式中、Ｘは１００℃未満でイソシアネート基に対して
不活性な同一又は異なる有機基を表し、但しこれらの基
の少なくとも１個はアルコキシ基であり、Ｒ1 は１００
℃以下の温度でイソシアネート基に対して不活性な有機
基を表し、ｎは１〜８の整数である）に対応するアミノ
化合物の反応生成物として組み込まれている前記化合物
に関する。本発明は、水性２成分塗料、接着剤及びシー
ラント組成物におけるイソシアネート反応性樹脂との混
合物としての前記化合物の使用にも関する。
不活性な同一又は異なる有機基を表し、但しこれらの基
の少なくとも１個はアルコキシ基であり、Ｒ1 は１００
℃以下の温度でイソシアネート基に対して不活性な有機
基を表し、ｎは１〜８の整数である）に対応するアミノ
化合物の反応生成物として組み込まれている前記化合物
に関する。本発明は、水性２成分塗料、接着剤及びシー
ラント組成物におけるイソシアネート反応性樹脂との混
合物としての前記化合物の使用にも関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】イソシアネート基とアルコキシシ
ラン基を含む化合物ａ）は、ポリイソシアネートと、ア
ミノ官能性シランと、親水基（例えば非イオン、アニオ
ン及び／又はカチオン基）を含む化合物の反応生成物を
主成分とする。シランは尿素基の形成により組み込ま
れ、親水基は好ましくはウレタン基の形成により組み込
まれる。アルコキシシラン基とアミノ基を含む利用可能
な化合物としては式Ｉ中、Ｘが１００℃未満でイソシア
ネート基に対して不活性な同一又は異なる有機基を表
し、但しこれらの基の少なくとも１個はアルコキシ又は
アシルオキシ基、好ましくは炭素原子数１〜４のアルキ
ル又はアルコキシ基、より好ましくはアルコキシ基であ
り、Ｒ1 が１００℃以下の温度でイソシアネート基に対
して不活性な有機基、好ましくは炭素原子数１〜１２、
好ましくは１〜８のアルキル、シクロアルキルもしくは
芳香族環、又は式ＩＩ： −（ＣＨ2)n −Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＩＩ） に対応する基を表し、ｎが１〜８、好ましくは２〜４の
整数、より好ましくは３である化合物が挙げられる。Ｘ
がメトキシ、エトキシ又はプロポキシ基、より好ましく
はメトキシ又はエトキシ基、最も好ましくはメトキシ基
を表し、ｎが３である化合物が特に好ましい。
ラン基を含む化合物ａ）は、ポリイソシアネートと、ア
ミノ官能性シランと、親水基（例えば非イオン、アニオ
ン及び／又はカチオン基）を含む化合物の反応生成物を
主成分とする。シランは尿素基の形成により組み込ま
れ、親水基は好ましくはウレタン基の形成により組み込
まれる。アルコキシシラン基とアミノ基を含む利用可能
な化合物としては式Ｉ中、Ｘが１００℃未満でイソシア
ネート基に対して不活性な同一又は異なる有機基を表
し、但しこれらの基の少なくとも１個はアルコキシ又は
アシルオキシ基、好ましくは炭素原子数１〜４のアルキ
ル又はアルコキシ基、より好ましくはアルコキシ基であ
り、Ｒ1 が１００℃以下の温度でイソシアネート基に対
して不活性な有機基、好ましくは炭素原子数１〜１２、
好ましくは１〜８のアルキル、シクロアルキルもしくは
芳香族環、又は式ＩＩ： −（ＣＨ2)n −Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＩＩ） に対応する基を表し、ｎが１〜８、好ましくは２〜４の
整数、より好ましくは３である化合物が挙げられる。Ｘ
がメトキシ、エトキシ又はプロポキシ基、より好ましく
はメトキシ又はエトキシ基、最も好ましくはメトキシ基
を表し、ｎが３である化合物が特に好ましい。
【０００６】第２級アミノ基を含む式Ｉの利用可能なア
ミノアルキルアルコキシシランの例としては、Ｎ−フェ
ニルアミノプロピルトリメトキシシラン（ＯＳＩ Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｉｅｓ，Ｗｉｔｃｏ製品Ａ−９６６９）、
ビス−（γ−トリメトキシシリルプロピル）アミン（Ｏ
ＳＩ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ，Ｗｉｔｃｏ製品Ａ−１
１７０）、Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキシシ
ラン並びに対応するアルキルジエトキシ及びジメトキシ
シランが挙げられる。
ミノアルキルアルコキシシランの例としては、Ｎ−フェ
ニルアミノプロピルトリメトキシシラン（ＯＳＩ Ｓｐ
ｅｃｉａｌｔｉｅｓ，Ｗｉｔｃｏ製品Ａ−９６６９）、
ビス−（γ−トリメトキシシリルプロピル）アミン（Ｏ
ＳＩ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ，Ｗｉｔｃｏ製品Ａ−１
１７０）、Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキシシ
ラン並びに対応するアルキルジエトキシ及びジメトキシ
シランが挙げられる。
【０００７】アルコキシシラン基を含む特殊な群の化合
物は、式ＩＩＩ：
物は、式ＩＩＩ：
【化４】 （式中、Ｘ及びｎは上記と同義であり、ＺはＣＯＯＲ5
又は芳香族環、好ましくはＣＯＯＲ5 を表し、Ｒ2 及び
Ｒ5 は同一又は異なり、１００℃以下の温度でイソシア
ネート基に対して不活性な有機基、好ましくは炭素原子
数１〜９のアルキル基、より好ましくはメチル、エチル
又はブチル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なり、
水素又は１００℃以下の温度でイソシアネート基に対し
て不活性な有機基、好ましくは水素を表す）に対応する
化合物等のアスパルテート基をも含む化合物である。
又は芳香族環、好ましくはＣＯＯＲ5 を表し、Ｒ2 及び
Ｒ5 は同一又は異なり、１００℃以下の温度でイソシア
ネート基に対して不活性な有機基、好ましくは炭素原子
数１〜９のアルキル基、より好ましくはメチル、エチル
又はブチル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なり、
水素又は１００℃以下の温度でイソシアネート基に対し
て不活性な有機基、好ましくは水素を表す）に対応する
化合物等のアスパルテート基をも含む化合物である。
【０００８】式ＩＩＩの化合物は式ＩＶ： Ｈ2 Ｎ−（ＣＨ2)n −Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＩＶ） に対応するアミノアルキルアルコキシシランを式Ｖ： Ｚ−ＣＲ3 ＝ＣＲ4 −ＣＯＯＲ2 （Ｖ） に対応するマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステルと
反応させることにより製造される。利用可能な式ＩＶの
アミノアルキルアルコキシシランの例としては、２−ア
ミノエチルジメチルメトキシシラン、６−アミノヘキシ
ルトリブトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３
−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、５−アミノ
ペンチルトリメトキシシラン、５−アミノペンチルトリ
エトキシシラン及び３−アミノプロピルトリイソプロポ
キシシランが挙げられる。３−アミノプロピルトリメト
キシシランと３−アミノプロピルトリエトキシシランが
特に好ましい。
反応させることにより製造される。利用可能な式ＩＶの
アミノアルキルアルコキシシランの例としては、２−ア
ミノエチルジメチルメトキシシラン、６−アミノヘキシ
ルトリブトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３
−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、５−アミノ
ペンチルトリメトキシシラン、５−アミノペンチルトリ
エトキシシラン及び３−アミノプロピルトリイソプロポ
キシシランが挙げられる。３−アミノプロピルトリメト
キシシランと３−アミノプロピルトリエトキシシランが
特に好ましい。
【０００９】ポリアスパルテートの製造に利用可能な場
合により置換基をもつマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸
エステルの例としては、マレイン酸及びフマル酸のジメ
チル、ジエチル、ジブチル（例えばジ−ｎ−ブチル）、
ジアミル、ジ−２−エチルヘキシルエステルとこれらの
及び／又は他のアルキル基の混合物を主成分とする混合
エステル；桂皮酸のメチル、エチル及びブチルエステ
ル；並びに２及び／又は３位をメチルで置換した対応す
るマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステルが挙げられ
る。マレイン酸のジメチルエステルが好ましく、ジエチ
ル及びジブチルエステルが特に好ましい。第１級アミン
とマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステルを反応さ
せ、式ＩＩＩのアスパルテートを形成することは公知で
あり、例えば参考資料として本明細書の一部とする米国
特許第５，３６４，９５５号に記載されている。アスパ
ルテートの製造は、例えば第１級アミノ基１個当たり少
なくとも１個、好ましくは１個のオレフィン二重結合が
存在するような割合で出発材料を使用して０〜１００℃
の温度で実施することができる。過剰の出発材料は反応
後に留去できる。反応は溶剤の存在下でも不在下でも実
施できるが、溶剤の使用はあまり好ましくない。溶剤を
使用する場合には、利用可能な溶剤の１例はジオキサン
である。
合により置換基をもつマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸
エステルの例としては、マレイン酸及びフマル酸のジメ
チル、ジエチル、ジブチル（例えばジ−ｎ−ブチル）、
ジアミル、ジ−２−エチルヘキシルエステルとこれらの
及び／又は他のアルキル基の混合物を主成分とする混合
エステル；桂皮酸のメチル、エチル及びブチルエステ
ル；並びに２及び／又は３位をメチルで置換した対応す
るマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステルが挙げられ
る。マレイン酸のジメチルエステルが好ましく、ジエチ
ル及びジブチルエステルが特に好ましい。第１級アミン
とマレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステルを反応さ
せ、式ＩＩＩのアスパルテートを形成することは公知で
あり、例えば参考資料として本明細書の一部とする米国
特許第５，３６４，９５５号に記載されている。アスパ
ルテートの製造は、例えば第１級アミノ基１個当たり少
なくとも１個、好ましくは１個のオレフィン二重結合が
存在するような割合で出発材料を使用して０〜１００℃
の温度で実施することができる。過剰の出発材料は反応
後に留去できる。反応は溶剤の存在下でも不在下でも実
施できるが、溶剤の使用はあまり好ましくない。溶剤を
使用する場合には、利用可能な溶剤の１例はジオキサン
である。
【００１０】アルコキシシラン基とアミノ基を含む化合
物は、イソシアネート基とアルコキシシラン基を含む化
合物の重量を基にして０．２〜４．５重量％、好ましく
は０．２〜４重量％、より好ましくは０．５〜３．５重
量％のアルコキシシラン基（Ｓｉ，ＭＷ２８として計
算）を組み込むために十分な量を反応させる。式ＩＩＩ
の化合物は無色から薄黄色である。この化合物をポリイ
ソシアネート成分ｉ）と反応させると、それ以上精製せ
ずにイソシアネート基とアルコキシシラン基を含む化合
物を形成することができる。本発明によると、アルコキ
シシラン基とアスパルテート基を含む化合物をポリイソ
シアネート成分と反応させることにより形成される特殊
な型の尿素基は、化合物を場合により触媒の存在下で高
温に加熱することにより公知方法でヒダントイン基に変
換することができる。従って、「尿素基」なる用語はヒ
ダントイン基等のＮ−ＣＯ−Ｎ基を含む他の化合物も含
む。
物は、イソシアネート基とアルコキシシラン基を含む化
合物の重量を基にして０．２〜４．５重量％、好ましく
は０．２〜４重量％、より好ましくは０．５〜３．５重
量％のアルコキシシラン基（Ｓｉ，ＭＷ２８として計
算）を組み込むために十分な量を反応させる。式ＩＩＩ
の化合物は無色から薄黄色である。この化合物をポリイ
ソシアネート成分ｉ）と反応させると、それ以上精製せ
ずにイソシアネート基とアルコキシシラン基を含む化合
物を形成することができる。本発明によると、アルコキ
シシラン基とアスパルテート基を含む化合物をポリイソ
シアネート成分と反応させることにより形成される特殊
な型の尿素基は、化合物を場合により触媒の存在下で高
温に加熱することにより公知方法でヒダントイン基に変
換することができる。従って、「尿素基」なる用語はヒ
ダントイン基等のＮ−ＣＯ−Ｎ基を含む他の化合物も含
む。
【００１１】イソシアネート基とアルコキシシラン基を
含む化合物を製造するためのポリイソシアネート成分は
２．４、好ましくは２．６、より好ましくは２．８の最
小平均官能価と、より好ましくは５の最大平均官能価を
もつ。ポリイソシアネート成分は、ポリイソシアネート
成分の平均官能価がこれらの要件を満たすという条件
で、これらの要件を満足しない官能価をもつモノマージ
イソシアネート又はポリイソシアネート付加物を含んで
いてもよい。ポリイソシアネート成分はイソシアヌレー
ト基、ウレトジオン基、ビウレット基、ウレタン基、ア
ロファネート基、カルボジイミド基及び／又はオキサジ
アジントリオン基、好ましくはイソシアヌレート基、ウ
レトジオン基、ビウレット基及び／又はアロファネート
基を含むポリイソシアネート付加物を少なくとも５０重
量％、好ましくは少なくとも７０重量％、より好ましく
は少なくとも９５重量％含有する。ポリイソシアネート
付加物に加え、ポリイソシアネート成分は場合によりモ
ノマーポリイソシアネート又は他のポリイソシアネート
付加物も含んでいてもよい。
含む化合物を製造するためのポリイソシアネート成分は
２．４、好ましくは２．６、より好ましくは２．８の最
小平均官能価と、より好ましくは５の最大平均官能価を
もつ。ポリイソシアネート成分は、ポリイソシアネート
成分の平均官能価がこれらの要件を満たすという条件
で、これらの要件を満足しない官能価をもつモノマージ
イソシアネート又はポリイソシアネート付加物を含んで
いてもよい。ポリイソシアネート成分はイソシアヌレー
ト基、ウレトジオン基、ビウレット基、ウレタン基、ア
ロファネート基、カルボジイミド基及び／又はオキサジ
アジントリオン基、好ましくはイソシアヌレート基、ウ
レトジオン基、ビウレット基及び／又はアロファネート
基を含むポリイソシアネート付加物を少なくとも５０重
量％、好ましくは少なくとも７０重量％、より好ましく
は少なくとも９５重量％含有する。ポリイソシアネート
付加物に加え、ポリイソシアネート成分は場合によりモ
ノマーポリイソシアネート又は他のポリイソシアネート
付加物も含んでいてもよい。
【００１２】利用可能なモノマージイソシアネートはポ
リイソシアネート成分中にモノマー形態で存在していて
もよいし、あるいはポリイソシアネート付加物を製造す
るために使用してもよく、式： Ｒ（ＮＣＯ)2 （式中、Ｒは約１１２〜１，０００、好ましくは約１４
０〜４００の分子量をもつ有機ジイソシアネートからイ
ソシアネート基を除去することにより得られる有機基を
表す）により表される。本発明の方法に好ましいジイソ
シアネートは、Ｒが炭素原子数４〜４０、好ましくは４
〜１８の２価脂肪族炭化水素基、炭素原子数５〜１５の
２価脂環式炭化水素基、炭素原子数７〜１５の２価芳香
脂肪族炭化水素基又は炭素原子数６〜１５の２価芳香族
炭化水素基を表すものである。
リイソシアネート成分中にモノマー形態で存在していて
もよいし、あるいはポリイソシアネート付加物を製造す
るために使用してもよく、式： Ｒ（ＮＣＯ)2 （式中、Ｒは約１１２〜１，０００、好ましくは約１４
０〜４００の分子量をもつ有機ジイソシアネートからイ
ソシアネート基を除去することにより得られる有機基を
表す）により表される。本発明の方法に好ましいジイソ
シアネートは、Ｒが炭素原子数４〜４０、好ましくは４
〜１８の２価脂肪族炭化水素基、炭素原子数５〜１５の
２価脂環式炭化水素基、炭素原子数７〜１５の２価芳香
脂肪族炭化水素基又は炭素原子数６〜１５の２価芳香族
炭化水素基を表すものである。
【００１３】利用可能な有機ジイソシアネートの例とし
ては、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，
６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチル−１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、
１，１２−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘ
キサン−１，３−及び−１，４−ジイソシアネート、１
−イソシアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタ
ン、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソ
シアネート又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、２，４’−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、１，３−及び１，４−ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス−（４−
イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
α，α，α’，α’−テトラメチル−１，３−及び／又
は−１，４−キシリレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシ
クロヘキサン、２，４−及び／又は２，６−ヘキサヒド
ロトルイレンジイソシアネート、１，３−及び／又は
１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／
又は２，６−トルイレンジイソシアネート、２，４−及
び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、１，５−ジイソシアナトナフタレン並びにその混合
物が挙げられる。
ては、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，
６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチル−１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、
１，１２−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘ
キサン−１，３−及び−１，４−ジイソシアネート、１
−イソシアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタ
ン、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソ
シアネート又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナト
シクロヘキシル）メタン、２，４’−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、１，３−及び１，４−ビス
（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス−（４−
イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
α，α，α’，α’−テトラメチル−１，３−及び／又
は−１，４−キシリレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシ
クロヘキサン、２，４−及び／又は２，６−ヘキサヒド
ロトルイレンジイソシアネート、１，３−及び／又は
１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／
又は２，６−トルイレンジイソシアネート、２，４−及
び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、１，５−ジイソシアナトナフタレン並びにその混合
物が挙げられる。
【００１４】３個以上のイソシアネート基を含むモノマ
ーポリイソシアネート（例えば４−イソシアナトメチル
−１，８−オクタメチレンジイソシアネート）や、芳香
族ポリイソシアネート（例えば４，４’，４”−トリフ
ェニルメタントリイソシアネート）や、アニリン／ホル
ムアルデヒド縮合物をホスゲン化することにより得られ
るポリフェニルポリメチレンポリイソシアネートもポリ
イソシアネート成分中に存在していてもよいし、あるい
はポリイソシアネート付加物を製造するために使用して
もよい。好ましい有機ジイソシアネートとしては、１，
６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１−イソシアナ
ト−３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート又はＩＰ
ＤＩ）、ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシル）メ
タン、１−イソシアナト−１−メチル−４（３）−イソ
シアナトメチルシクロヘキサン、２，４−及び／又は
２，６−トルイレンジイソシアネート、並びに２，４−
及び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
トが挙げられる。
ーポリイソシアネート（例えば４−イソシアナトメチル
−１，８−オクタメチレンジイソシアネート）や、芳香
族ポリイソシアネート（例えば４，４’，４”−トリフ
ェニルメタントリイソシアネート）や、アニリン／ホル
ムアルデヒド縮合物をホスゲン化することにより得られ
るポリフェニルポリメチレンポリイソシアネートもポリ
イソシアネート成分中に存在していてもよいし、あるい
はポリイソシアネート付加物を製造するために使用して
もよい。好ましい有機ジイソシアネートとしては、１，
６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１−イソシアナ
ト−３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート又はＩＰ
ＤＩ）、ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシル）メ
タン、１−イソシアナト−１−メチル−４（３）−イソ
シアナトメチルシクロヘキサン、２，４−及び／又は
２，６−トルイレンジイソシアネート、並びに２，４−
及び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
トが挙げられる。
【００１５】本発明によると、ポリイソシアネート成分
の少なくとも一部は２〜６の平均官能価と５〜３０重量
％のＮＣＯ含量をもつポリイソシアネート付加物の形態
である。例を以下に挙げる。 １）ＤＥ−ＰＳ２，６１６，４１６、ＥＰ−ＯＳ３，７
６５、ＥＰ−ＯＳ１０，５８９、ＥＰ−ＯＳ４７，４５
２、ＵＳ−ＰＳ４，２８８，５８６及びＵＳ−ＰＳ４，
３２４，８７９の記載に従って製造可能なイソシアヌレ
ート基を含むポリイソシアネート。イソシアナト−イソ
シアヌレートは一般に３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価
と、５〜３０重量％、好ましくは１０〜２５重量％、最
も好ましくは１５〜２５重量％のＮＣＯ含量をもつ。 ２）例えばトリアルキルホスフィン触媒等の適当な触媒
の存在下にジイソシアネートのイソシアネート基の一部
をオリゴマー化することにより製造可能であり、他の脂
肪族及び／又は脂環式ポリイソシアネート、特に上記
（１）に記載したイソシアヌレート基を含むポリイソシ
アネートとの混合物として使用可能なウレトジオンジイ
ソシアネート。 ３）水、第３級アルコール、第１級及び第２級モノアミ
ン並びに第１級及び／又は第２級ジアミン等の共反応体
を使用することにより、米国特許第３，１２４，６０５
号、３，３５８，０１０号、３，６４４，４９０号、
３，８６２，９７３号、３，９０６，１２６号、３，９
０３，１２７号、４，０５１，１６５号、４．１４７，
７１４号又は４，２２０，７４９号に開示されている方
法に従って製造可能なビウレット基を含むポリイソシア
ネート。これらのポリイソシアネートは１８〜２２重量
％のＮＣＯ含量と３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価をもつ
ことが好ましい。
の少なくとも一部は２〜６の平均官能価と５〜３０重量
％のＮＣＯ含量をもつポリイソシアネート付加物の形態
である。例を以下に挙げる。 １）ＤＥ−ＰＳ２，６１６，４１６、ＥＰ−ＯＳ３，７
６５、ＥＰ−ＯＳ１０，５８９、ＥＰ−ＯＳ４７，４５
２、ＵＳ−ＰＳ４，２８８，５８６及びＵＳ−ＰＳ４，
３２４，８７９の記載に従って製造可能なイソシアヌレ
ート基を含むポリイソシアネート。イソシアナト−イソ
シアヌレートは一般に３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価
と、５〜３０重量％、好ましくは１０〜２５重量％、最
も好ましくは１５〜２５重量％のＮＣＯ含量をもつ。 ２）例えばトリアルキルホスフィン触媒等の適当な触媒
の存在下にジイソシアネートのイソシアネート基の一部
をオリゴマー化することにより製造可能であり、他の脂
肪族及び／又は脂環式ポリイソシアネート、特に上記
（１）に記載したイソシアヌレート基を含むポリイソシ
アネートとの混合物として使用可能なウレトジオンジイ
ソシアネート。 ３）水、第３級アルコール、第１級及び第２級モノアミ
ン並びに第１級及び／又は第２級ジアミン等の共反応体
を使用することにより、米国特許第３，１２４，６０５
号、３，３５８，０１０号、３，６４４，４９０号、
３，８６２，９７３号、３，９０６，１２６号、３，９
０３，１２７号、４，０５１，１６５号、４．１４７，
７１４号又は４，２２０，７４９号に開示されている方
法に従って製造可能なビウレット基を含むポリイソシア
ネート。これらのポリイソシアネートは１８〜２２重量
％のＮＣＯ含量と３〜３．５の平均ＮＣＯ官能価をもつ
ことが好ましい。
【００１６】４）４００未満の分子量をもつ低分子量グ
リコール及びポリオール（例えばトリメチロールプロパ
ン、グリセリン、１，２−ジヒドロキシプロパン及びそ
の混合物）と過剰量のポリイソシアネート、好ましくは
ジイソシアネートを反応させることにより、米国特許第
３，１８３，１１２号に開示されている方法に従って製
造可能なウレタン基を含むポリイソシアネート。 ５）米国特許第３，７６９，３１８号、４，１６０，０
８０号及び４，１７７，３４２号に開示されている方法
に従って製造可能なアロファネート基を含むポリイソシ
アネート。アロファネート基を含むポリイソシアネート
は１２〜２１重量％の最適ＮＣＯ含量と、２〜４．５の
（平均）ＮＣＯ官能価をもつ。 ６）その開示内容を参考資料として本明細書の一部とす
る米国特許第５，１２４，４２７号、５，２０８，３３
４号及び５，２３５，０１８号に記載の方法に従って製
造可能なイソシアヌレート基とアロファネート基を含む
ポリイソシアネート、好ましくは約１０：１〜１：１
０、好ましくは約５：１〜１：７のモノイソシアヌレー
ト基対モノアロファネート基の比でこれらの基を含むポ
リイソシアネート。 ７）ＤＥ−ＰＳ１，０９２，００７、ＵＳ−ＰＳ３，１
５２，１６２並びにＤＥ−ＯＳ２，５０４，４００、
２，５３７，６８５及び２，５５２，３５０に記載され
ているように公知カルボジイミド化触媒の存在下にジ又
はポリイソシアネートをオリゴマー化することにより製
造可能なカルボジイミド基を含むポリイソシアネート。 ８）ジイソシアネート２モルと二酸化炭素１モルの反応
生成物とオキサジアジントリオン基を含むポリイソシア
ネート。
リコール及びポリオール（例えばトリメチロールプロパ
ン、グリセリン、１，２−ジヒドロキシプロパン及びそ
の混合物）と過剰量のポリイソシアネート、好ましくは
ジイソシアネートを反応させることにより、米国特許第
３，１８３，１１２号に開示されている方法に従って製
造可能なウレタン基を含むポリイソシアネート。 ５）米国特許第３，７６９，３１８号、４，１６０，０
８０号及び４，１７７，３４２号に開示されている方法
に従って製造可能なアロファネート基を含むポリイソシ
アネート。アロファネート基を含むポリイソシアネート
は１２〜２１重量％の最適ＮＣＯ含量と、２〜４．５の
（平均）ＮＣＯ官能価をもつ。 ６）その開示内容を参考資料として本明細書の一部とす
る米国特許第５，１２４，４２７号、５，２０８，３３
４号及び５，２３５，０１８号に記載の方法に従って製
造可能なイソシアヌレート基とアロファネート基を含む
ポリイソシアネート、好ましくは約１０：１〜１：１
０、好ましくは約５：１〜１：７のモノイソシアヌレー
ト基対モノアロファネート基の比でこれらの基を含むポ
リイソシアネート。 ７）ＤＥ−ＰＳ１，０９２，００７、ＵＳ−ＰＳ３，１
５２，１６２並びにＤＥ−ＯＳ２，５０４，４００、
２，５３７，６８５及び２，５５２，３５０に記載され
ているように公知カルボジイミド化触媒の存在下にジ又
はポリイソシアネートをオリゴマー化することにより製
造可能なカルボジイミド基を含むポリイソシアネート。 ８）ジイソシアネート２モルと二酸化炭素１モルの反応
生成物とオキサジアジントリオン基を含むポリイソシア
ネート。
【００１７】好ましいポリイソシアネート付加物はイソ
シアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及び
／又はウレトジオン基を含むポリイソシアネートであ
る。イソシアネート基とアルコキシシラン基を含む化合
物を水性媒体に安定に分散させるために使用可能な親水
性化合物は、側鎖又は末端親水性エチレンオキシド単位
を含む化合物及び／又はイオン基又は潜在イオン基を含
む化合物である。イオン又は潜在イオン基はアニオン基
でもカチオン基でもよいが、アニオン基が好ましい。ア
ニオン基の例としてはカルボキシレートとスルホネート
基が挙げられ、カチオン基の例としてはアンモニウム基
とスルホニウム基が挙げられる。安定に分散される化合
物は、所期目的に分散液を使用するために十分な時間に
わたって沈殿、凝固又は分離せずに水中油エマルション
又は油中水エマルションとして水と混合状態に保たれる
化合物である。本発明によると、イソシアネート基とア
ルコキシシラン基を含む化合物はイソシアネート基とア
ルコキシシラン基を含む化合物の重量を基にして最低
２．５％の親水性エチレンオキシド単位と、イソシアネ
ート基とアルコキシシラン基を含む化合物１００部当た
り最低５ミリ当量のイオン基を更に含む。
シアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及び
／又はウレトジオン基を含むポリイソシアネートであ
る。イソシアネート基とアルコキシシラン基を含む化合
物を水性媒体に安定に分散させるために使用可能な親水
性化合物は、側鎖又は末端親水性エチレンオキシド単位
を含む化合物及び／又はイオン基又は潜在イオン基を含
む化合物である。イオン又は潜在イオン基はアニオン基
でもカチオン基でもよいが、アニオン基が好ましい。ア
ニオン基の例としてはカルボキシレートとスルホネート
基が挙げられ、カチオン基の例としてはアンモニウム基
とスルホニウム基が挙げられる。安定に分散される化合
物は、所期目的に分散液を使用するために十分な時間に
わたって沈殿、凝固又は分離せずに水中油エマルション
又は油中水エマルションとして水と混合状態に保たれる
化合物である。本発明によると、イソシアネート基とア
ルコキシシラン基を含む化合物はイソシアネート基とア
ルコキシシラン基を含む化合物の重量を基にして最低
２．５％の親水性エチレンオキシド単位と、イソシアネ
ート基とアルコキシシラン基を含む化合物１００部当た
り最低５ミリ当量のイオン基を更に含む。
【００１８】親水性エチレンオキシド単位のみを使用し
て親水性にする場合には、一般にイソシアネート基とア
ルコキシシラン基を含む化合物の重量を基にして５〜３
５重量％、好ましくは１０〜３０重量％、より好ましく
は約１２〜２５重量％を加える。側鎖又は末端親水性エ
チレンオキシド単位を加えるために利用可能な化合物は
公知であり、（その開示内容を参考資料として本明細書
の一部とする）米国特許第３，９０５，９２９号、３，
９２０，５９８号及び４，１９０，５６６号に開示され
ている。好ましい親水性成分はエチレンオキシド単位を
含む末端親水鎖をもつモノヒドロキシポリエーテルであ
る。これらの親水性成分はエチレンオキシドと場合によ
り別のアルキレンオキシド（例えばプロピレンオキシ
ド）を使用してメタノールやｎ−ブタノール等の１官能
性スターターをアルコキシル化することにより上記特許
に記載されているように製造することができる。イオン
基のみを使用して親水性にする場合には、イソシアネー
ト基とアルコキシシラン基を含む化合物１００ｇ当たり
１０〜２００ミリ当量、好ましくは１０〜１００ミリ当
量、より好ましくは２５〜５０ミリ当量のイオン基含量
を提供するために十分な量を加える。
て親水性にする場合には、一般にイソシアネート基とア
ルコキシシラン基を含む化合物の重量を基にして５〜３
５重量％、好ましくは１０〜３０重量％、より好ましく
は約１２〜２５重量％を加える。側鎖又は末端親水性エ
チレンオキシド単位を加えるために利用可能な化合物は
公知であり、（その開示内容を参考資料として本明細書
の一部とする）米国特許第３，９０５，９２９号、３，
９２０，５９８号及び４，１９０，５６６号に開示され
ている。好ましい親水性成分はエチレンオキシド単位を
含む末端親水鎖をもつモノヒドロキシポリエーテルであ
る。これらの親水性成分はエチレンオキシドと場合によ
り別のアルキレンオキシド（例えばプロピレンオキシ
ド）を使用してメタノールやｎ−ブタノール等の１官能
性スターターをアルコキシル化することにより上記特許
に記載されているように製造することができる。イオン
基のみを使用して親水性にする場合には、イソシアネー
ト基とアルコキシシラン基を含む化合物１００ｇ当たり
１０〜２００ミリ当量、好ましくは１０〜１００ミリ当
量、より好ましくは２５〜５０ミリ当量のイオン基含量
を提供するために十分な量を加える。
【００１９】イオン基は、イソシアネート基とアルコキ
シシラン基を含む化合物を形成する前、形成中又は形成
後に対応する潜在イオン基を中和することにより形成さ
れる。潜在イオン基をこれらの化合物に組み込む前に中
和する場合には、イオン基を直接組み込む。これらの化
合物の形成後に中和する場合には、潜在イオン基を組み
込む。カルボン酸基、スルホン酸基及び第４級窒素基を
組み込むために利用可能な化合物は、その開示内容を参
考資料として本明細書の一部とする米国特許第３，４７
９，３１０号、４，１０８，８１４号及び４，３０３，
７７４号に記載されている。第３級スルホニウム基を組
み込むために利用可能な化合物は、同様に参考資料とし
て本明細書の一部とする米国特許第３，４１９，５３３
号に記載されている。ＮＣＯプレポリマーに組み込むの
に好ましいスルホネート基は米国特許第４，１０８，８
１４号に開示されているジオールスルホン酸又はジオー
ルスルホネートである。潜在イオン基をイオン基に変換
するための中和剤は上記米国特許に記載されている。本
発明の範囲では、「中和剤」なる用語は潜在イオン基を
イオン基に変換するために有用な全種の物質を意味す
る。
シシラン基を含む化合物を形成する前、形成中又は形成
後に対応する潜在イオン基を中和することにより形成さ
れる。潜在イオン基をこれらの化合物に組み込む前に中
和する場合には、イオン基を直接組み込む。これらの化
合物の形成後に中和する場合には、潜在イオン基を組み
込む。カルボン酸基、スルホン酸基及び第４級窒素基を
組み込むために利用可能な化合物は、その開示内容を参
考資料として本明細書の一部とする米国特許第３，４７
９，３１０号、４，１０８，８１４号及び４，３０３，
７７４号に記載されている。第３級スルホニウム基を組
み込むために利用可能な化合物は、同様に参考資料とし
て本明細書の一部とする米国特許第３，４１９，５３３
号に記載されている。ＮＣＯプレポリマーに組み込むの
に好ましいスルホネート基は米国特許第４，１０８，８
１４号に開示されているジオールスルホン酸又はジオー
ルスルホネートである。潜在イオン基をイオン基に変換
するための中和剤は上記米国特許に記載されている。本
発明の範囲では、「中和剤」なる用語は潜在イオン基を
イオン基に変換するために有用な全種の物質を意味す
る。
【００２０】本発明によるイソシアネート基とアルコキ
シシラン基を含む化合物は、得られる生成物が水に安定
に分散できるために十分な量の親水性化合物とポリイソ
シアネート成分を反応させ、得られる生成物が０．２〜
４．５重量％、好ましくは０．２〜４重量％、より好ま
しくは０．５〜３．５重量％のアルコキシシラン基（Ｓ
ｉ，ＭＷ２８として計算）を含むようにアルコキシシラ
ン基を含む化合物と残りのイソシアネート基２〜９８当
量％を反応させることにより製造される。生成物はアル
コキシシラン基の０．２〜２０重量％、好ましくは０．
２〜１５重量％、より好ましくは０．５〜１０重量％の
イソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として計算）
をもつ。前記百分率は生成物の重量に基づく。反応はイ
ソシアネート反応性化合物をポリイソシアネートに増量
しながら加えることにより実施することが好ましい。ア
ミノ官能性シランとイソシアネート反応性親水性化合物
は順次加えてもよいし、混合して加えてもよいが、まず
親水性化合物を加えた後、アミノ官能性シランを加える
と好ましい。
シシラン基を含む化合物は、得られる生成物が水に安定
に分散できるために十分な量の親水性化合物とポリイソ
シアネート成分を反応させ、得られる生成物が０．２〜
４．５重量％、好ましくは０．２〜４重量％、より好ま
しくは０．５〜３．５重量％のアルコキシシラン基（Ｓ
ｉ，ＭＷ２８として計算）を含むようにアルコキシシラ
ン基を含む化合物と残りのイソシアネート基２〜９８当
量％を反応させることにより製造される。生成物はアル
コキシシラン基の０．２〜２０重量％、好ましくは０．
２〜１５重量％、より好ましくは０．５〜１０重量％の
イソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として計算）
をもつ。前記百分率は生成物の重量に基づく。反応はイ
ソシアネート反応性化合物をポリイソシアネートに増量
しながら加えることにより実施することが好ましい。ア
ミノ官能性シランとイソシアネート反応性親水性化合物
は順次加えてもよいし、混合して加えてもよいが、まず
親水性化合物を加えた後、アミノ官能性シランを加える
と好ましい。
【００２１】本発明の化合物は、親水基、アルコキシシ
ラン基及びイソシアネート基の量に関する上記指針を満
足するという条件で、種々の化合物を混合することによ
り製造することもできる。例えば、アルコキシシラン基
を含み且つイソシアネート基を含まない化合物及び／又
はイソシアネート基を含み且つアルコキシシラン基を含
まない化合物が本発明の化合物の一部として存在してい
てもよい。尿素基を形成するための反応は１０〜１００
℃、好ましくは２０〜８０℃、より好ましくは２０〜５
０℃の温度で実施され、イソシアネート反応性親水性化
合物を組み込むための反応は２０〜１５０℃、好ましく
は５０〜１２０℃、より好ましくは６０〜１００℃の温
度で実施される。本発明の化合物は水中油又は油中水エ
マルションとして存在し得る水性２成分塗料、シーラン
ト又は接着剤組成物で使用するのに適している。本発明
の化合物はヒドロキシ又はアミノ基等のイソシアネート
反応性基を含み、少なくとも４００、好ましくは４００
〜１００，０００の数平均分子量（Ｍｎ，末端基分析に
より計算可能）をもつ化合物又は樹脂と併用する。これ
らのイソシアネート反応性樹脂は２成分ポリウレタン水
性技術から公知である。
ラン基及びイソシアネート基の量に関する上記指針を満
足するという条件で、種々の化合物を混合することによ
り製造することもできる。例えば、アルコキシシラン基
を含み且つイソシアネート基を含まない化合物及び／又
はイソシアネート基を含み且つアルコキシシラン基を含
まない化合物が本発明の化合物の一部として存在してい
てもよい。尿素基を形成するための反応は１０〜１００
℃、好ましくは２０〜８０℃、より好ましくは２０〜５
０℃の温度で実施され、イソシアネート反応性親水性化
合物を組み込むための反応は２０〜１５０℃、好ましく
は５０〜１２０℃、より好ましくは６０〜１００℃の温
度で実施される。本発明の化合物は水中油又は油中水エ
マルションとして存在し得る水性２成分塗料、シーラン
ト又は接着剤組成物で使用するのに適している。本発明
の化合物はヒドロキシ又はアミノ基等のイソシアネート
反応性基を含み、少なくとも４００、好ましくは４００
〜１００，０００の数平均分子量（Ｍｎ，末端基分析に
より計算可能）をもつ化合物又は樹脂と併用する。これ
らのイソシアネート反応性樹脂は２成分ポリウレタン水
性技術から公知である。
【００２２】このような樹脂の例としては、（参考資料
として本明細書の一部とする）米国特許第５，０７５，
３７０号に記載のポリアクリレート樹脂；（いずれも参
考資料として本明細書の一部とする）米国特許第５，３
８９，７１８号及び５，３８７，６４２号に記載のウレ
タン基含有樹脂；（参考資料として本明細書の一部とす
る）米国特許第５，３７２，８７５号に記載のポリエス
テル、ポリラクトン、ポリカーボネート、ポリエーテ
ル、ポリチオエーテル、ポリアセタール、ポリエーテル
エステル、ポリエステルアミド及びポリアミド樹脂；
（参考資料として本明細書の一部とする）米国特許第
５，３３６，７１１号に記載のポリアクリレートグラフ
トポリエステル樹脂；（参考資料として本明細書の一部
とする）米国特許第５，３４４，８７３号に記載のスル
ホン酸基含有ポリエステル樹脂；並びに（参考資料とし
て本明細書の一部とする）米国特許第５，４５９，１９
７号に記載のカチオン改質樹脂が挙げられる。
として本明細書の一部とする）米国特許第５，０７５，
３７０号に記載のポリアクリレート樹脂；（いずれも参
考資料として本明細書の一部とする）米国特許第５，３
８９，７１８号及び５，３８７，６４２号に記載のウレ
タン基含有樹脂；（参考資料として本明細書の一部とす
る）米国特許第５，３７２，８７５号に記載のポリエス
テル、ポリラクトン、ポリカーボネート、ポリエーテ
ル、ポリチオエーテル、ポリアセタール、ポリエーテル
エステル、ポリエステルアミド及びポリアミド樹脂；
（参考資料として本明細書の一部とする）米国特許第
５，３３６，７１１号に記載のポリアクリレートグラフ
トポリエステル樹脂；（参考資料として本明細書の一部
とする）米国特許第５，３４４，８７３号に記載のスル
ホン酸基含有ポリエステル樹脂；並びに（参考資料とし
て本明細書の一部とする）米国特許第５，４５９，１９
７号に記載のカチオン改質樹脂が挙げられる。
【００２３】水性２成分組成物は、イソシアネート基と
アルコキシシラン基を含む化合物をイソシアネート反応
性化合物と単に混合することにより製造することができ
る。所望により、イソシアネート基とアルコキシシラン
基を含む化合物をイソシアネート反応性化合物と混合す
る前に水と混合してもよい。水の量は油中水エマルショ
ン又は水中油エマルションを形成するために十分な量で
あればよい。２成分を混合する前、混合中又は混合後に
更に水を加えると、最終固形分が得られる。場合によ
り、硬化反応を促進するために酸性又は塩基性触媒を本
発明の水性塗料組成物に加えてもよい。このような触媒
の例としては、例えばパラトルエンスルホン酸等の酸、
ジブチル錫ジラウレート等の金属塩、トリエチルアミン
又はトリエチレンジアミン等の第３級アミン、及びこれ
らの触媒の混合物が挙げられる。式ＩＶにより表される
もの等の低分子量塩基性アミノアルキルトリアルコキシ
シランも本発明の化合物の硬化を促進する。
アルコキシシラン基を含む化合物をイソシアネート反応
性化合物と単に混合することにより製造することができ
る。所望により、イソシアネート基とアルコキシシラン
基を含む化合物をイソシアネート反応性化合物と混合す
る前に水と混合してもよい。水の量は油中水エマルショ
ン又は水中油エマルションを形成するために十分な量で
あればよい。２成分を混合する前、混合中又は混合後に
更に水を加えると、最終固形分が得られる。場合によ
り、硬化反応を促進するために酸性又は塩基性触媒を本
発明の水性塗料組成物に加えてもよい。このような触媒
の例としては、例えばパラトルエンスルホン酸等の酸、
ジブチル錫ジラウレート等の金属塩、トリエチルアミン
又はトリエチレンジアミン等の第３級アミン、及びこれ
らの触媒の混合物が挙げられる。式ＩＶにより表される
もの等の低分子量塩基性アミノアルキルトリアルコキシ
シランも本発明の化合物の硬化を促進する。
【００２４】２成分組成物は一般に２成分組成物の重量
を基にして２０〜８０重量％、より好ましくは３０〜７
０重量％、最も好ましくは３５〜５０重量％の固形分を
もつ。更に均展剤、湿潤剤、流れ調節剤、皮張り防止
剤、消泡剤、充填剤（例えばシリカ、ケイ酸アルミニウ
ム及び高沸点ろう）、粘度調節剤、可塑剤、顔料、染
料、ＵＶ吸収剤並びに熱及び酸化分解安定剤等の公知添
加剤を組成物に加えてもよい。２成分組成物は木材、プ
ラスチック、革、紙、繊維、ガラス、セラミック、石
膏、組積造、金属及びコンクリート等の任意の所望支持
体に塗布することができる。組成物は吹付塗、引き塗、
流し塗、流延、浸漬被覆又はロール塗等の標準方法によ
り塗布することができる。塗料組成物は透明又は顔料入
りラッカーのいずれでもよい。２成分組成物は１２０〜
１８０℃、好ましくは１３０〜１５０℃の高温で約３０
分間、又は周囲温度で硬化させることができる。
を基にして２０〜８０重量％、より好ましくは３０〜７
０重量％、最も好ましくは３５〜５０重量％の固形分を
もつ。更に均展剤、湿潤剤、流れ調節剤、皮張り防止
剤、消泡剤、充填剤（例えばシリカ、ケイ酸アルミニウ
ム及び高沸点ろう）、粘度調節剤、可塑剤、顔料、染
料、ＵＶ吸収剤並びに熱及び酸化分解安定剤等の公知添
加剤を組成物に加えてもよい。２成分組成物は木材、プ
ラスチック、革、紙、繊維、ガラス、セラミック、石
膏、組積造、金属及びコンクリート等の任意の所望支持
体に塗布することができる。組成物は吹付塗、引き塗、
流し塗、流延、浸漬被覆又はロール塗等の標準方法によ
り塗布することができる。塗料組成物は透明又は顔料入
りラッカーのいずれでもよい。２成分組成物は１２０〜
１８０℃、好ましくは１３０〜１５０℃の高温で約３０
分間、又は周囲温度で硬化させることができる。
【００２５】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれにより制限されるものではなく、以下
の実施例中、全ての部及び百分率は特に指定しない限
り、重量に基づく。実施例 ポリイソシアネート１ １，６−ヘキサメチレンジイソシアネートから製造さ
れ、イソシアネート含量２１．６％、モノマージイソシ
アネート含量＜０．２％及び２０℃で３０００ｍＰａ．
ｓの粘度をもつイソシアヌレート基含有ポリイソシアネ
ート（ＢａｙｅｒＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製品Ｄｅｓｍ
ｏｄｕｒ Ｎ３３００）。ポリエーテル１ メタノールのエトキシル化により製造され、分子量５５
０をもつポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ製品Ｃａｒｂｏｗａｘ ５５０）。ポリエーテル２ 分子量６２５をもち、２−（２−ブトキシエトキシ）エ
タノールの順次プロポキシル化／エトキシル化（１／９
９比）により製造されるポリエチレンオキシドモノオー
ル。水性ポリオール１ 樹脂固形分３０％とＯＨ価４９．２ｍｇＫＯＨ／ｇ溶液
をもつ水分散性ポリエステルポリオール（Ｂａｙｅｒ
Ｃｏｒｐ．製品Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ ＸＰ−７０９３）
が、本発明はこれにより制限されるものではなく、以下
の実施例中、全ての部及び百分率は特に指定しない限
り、重量に基づく。実施例 ポリイソシアネート１ １，６−ヘキサメチレンジイソシアネートから製造さ
れ、イソシアネート含量２１．６％、モノマージイソシ
アネート含量＜０．２％及び２０℃で３０００ｍＰａ．
ｓの粘度をもつイソシアヌレート基含有ポリイソシアネ
ート（ＢａｙｅｒＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製品Ｄｅｓｍ
ｏｄｕｒ Ｎ３３００）。ポリエーテル１ メタノールのエトキシル化により製造され、分子量５５
０をもつポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ製品Ｃａｒｂｏｗａｘ ５５０）。ポリエーテル２ 分子量６２５をもち、２−（２−ブトキシエトキシ）エ
タノールの順次プロポキシル化／エトキシル化（１／９
９比）により製造されるポリエチレンオキシドモノオー
ル。水性ポリオール１ 樹脂固形分３０％とＯＨ価４９．２ｍｇＫＯＨ／ｇ溶液
をもつ水分散性ポリエステルポリオール（Ｂａｙｅｒ
Ｃｏｒｐ．製品Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ ＸＰ−７０９３）
【００２６】実施例１ Ｎ−（３−トリメトキシシリル
プロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルの製造 ５リットル容フラスコに撹拌機、熱電対、窒素入口及び
コンデンサー付き添加漏斗を取り付け、３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン１４３８部（８．２７当量）を
加えた。マレイン酸ジエチル１４２３．２部（８．２７
当量）を２時間にわたって滴下した。添加中、反応器の
温度は２５℃に維持した。反応器を更に５時間２５℃に
維持し、生成物をガラス容器にあけ、窒素ブランケット
下に密封した。１週間後に不飽和価は０．６であり、反
応が〜９９％完了したことを示した。生成物であるＮ−
（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸ジ
エチルエステルは２５℃で１１ｍＰａ．ｓの粘度であっ
た。
プロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルの製造 ５リットル容フラスコに撹拌機、熱電対、窒素入口及び
コンデンサー付き添加漏斗を取り付け、３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン１４３８部（８．２７当量）を
加えた。マレイン酸ジエチル１４２３．２部（８．２７
当量）を２時間にわたって滴下した。添加中、反応器の
温度は２５℃に維持した。反応器を更に５時間２５℃に
維持し、生成物をガラス容器にあけ、窒素ブランケット
下に密封した。１週間後に不飽和価は０．６であり、反
応が〜９９％完了したことを示した。生成物であるＮ−
（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラギン酸ジ
エチルエステルは２５℃で１１ｍＰａ．ｓの粘度であっ
た。
【００２７】実施例２ 水分散性樹脂１の製造 ５リットル容三頚丸底フラスコに撹拌機、窒素入口、熱
電対及びコンデンサー付き添加漏斗を取り付け、周囲温
度で１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。発熱により反応器の温度が７０℃まで上昇したの
で、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラ
ギン酸ジエチルエステル１８３．３部（０．５当量）を
添加漏斗で加えて発熱を抑制した。冷却後、６０℃まで
加熱した５５部（０．１当量）のポリエーテル１をでき
るだけ迅速に反応フラスコに加えた。温和な発熱により
温度は６０℃まで上昇した。反応を６０℃で４時間維持
すると、イソシアネート含量は４．５５％（理論ＮＣＯ
３．８６％）であり、２５℃の粘度は１８，３００ｍＰ
ａ．ｓであった。この生成物２０部に水１０部を加え、
ライトニング(lightning) ミキサーで高速撹拌した。安
定な分散液が得られた。
電対及びコンデンサー付き添加漏斗を取り付け、周囲温
度で１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。発熱により反応器の温度が７０℃まで上昇したの
で、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパラ
ギン酸ジエチルエステル１８３．３部（０．５当量）を
添加漏斗で加えて発熱を抑制した。冷却後、６０℃まで
加熱した５５部（０．１当量）のポリエーテル１をでき
るだけ迅速に反応フラスコに加えた。温和な発熱により
温度は６０℃まで上昇した。反応を６０℃で４時間維持
すると、イソシアネート含量は４．５５％（理論ＮＣＯ
３．８６％）であり、２５℃の粘度は１８，３００ｍＰ
ａ．ｓであった。この生成物２０部に水１０部を加え、
ライトニング(lightning) ミキサーで高速撹拌した。安
定な分散液が得られた。
【００２８】実施例３ 水分散性樹脂２の製造 ５リットル容三頚丸底フラスコに撹拌機、窒素入口、熱
電対及びコンデンサー付き添加漏斗を取り付け、周囲温
度で１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱した。６０℃まで加
熱した３５部（０．０５５当量）のポリエーテル２を２
０分間にわたって添加漏斗で反応フラスコに加え、ウレ
タン形成の発熱を抑制した。反応物を４０℃まで冷却
し、ビス−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン
１７．２部（０．０５当量）を添加漏斗で加えて発熱を
抑制した。反応物を更に３時間加熱した後、室温まで冷
却した。得られた生成物はＮＣＯ含量１５．６％（理論
ＮＣＯ１５．７％）、２５℃の粘度３８００ｍＰａ．ｓ
であった。この生成物２０部に水１０部を加え、ライト
ニングミキサーで高速撹拌した。安定な分散液が得られ
た。
電対及びコンデンサー付き添加漏斗を取り付け、周囲温
度で１９５部（１当量）のポリイソシアネート１を加え
た。反応フラスコを６０℃まで加熱した。６０℃まで加
熱した３５部（０．０５５当量）のポリエーテル２を２
０分間にわたって添加漏斗で反応フラスコに加え、ウレ
タン形成の発熱を抑制した。反応物を４０℃まで冷却
し、ビス−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン
１７．２部（０．０５当量）を添加漏斗で加えて発熱を
抑制した。反応物を更に３時間加熱した後、室温まで冷
却した。得られた生成物はＮＣＯ含量１５．６％（理論
ＮＣＯ１５．７％）、２５℃の粘度３８００ｍＰａ．ｓ
であった。この生成物２０部に水１０部を加え、ライト
ニングミキサーで高速撹拌した。安定な分散液が得られ
た。
【００２９】実施例４ 水分散性樹脂３の製造 ビス−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの代
わりにＮ−フェニル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプ
ロピル）アミン０．５当量を使用した以外は実施例３を
繰り返した。得られた生成物はＮＣＯ含量１５．２％
（理論ＮＣＯ１５．２％）、２５℃の粘度４０００ｍＰ
ａ．ｓであった。この生成物２０部に水１０部を加え、
ライトニングミキサーで高速撹拌した。安定な分散液が
得られた。
わりにＮ−フェニル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプ
ロピル）アミン０．５当量を使用した以外は実施例３を
繰り返した。得られた生成物はＮＣＯ含量１５．２％
（理論ＮＣＯ１５．２％）、２５℃の粘度４０００ｍＰ
ａ．ｓであった。この生成物２０部に水１０部を加え、
ライトニングミキサーで高速撹拌した。安定な分散液が
得られた。
【００３０】実施例５（比較例） 水分散性樹脂４の製
造 ビス−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの代
わりにＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン
０．５当量を使用した以外は実施例３を繰り返した。得
られた生成物は固体であり、ＮＣＯ含量１５．０％（理
論ＮＣＯ１４．８％）、２５℃の粘度４０００ｍＰａ．
ｓであった。この生成物２０部に水１０部を加え、ライ
トニングミキサーで高速撹拌した。樹脂は分散できなか
った。以上の実施例から明らかなように、水に安定に分
散可能な改質ポリイソシアネートを得るためには、アル
コキシシシラン基と第２級アミノ基を含む化合物を使用
することが必要である。
造 ビス−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの代
わりにＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン
０．５当量を使用した以外は実施例３を繰り返した。得
られた生成物は固体であり、ＮＣＯ含量１５．０％（理
論ＮＣＯ１４．８％）、２５℃の粘度４０００ｍＰａ．
ｓであった。この生成物２０部に水１０部を加え、ライ
トニングミキサーで高速撹拌した。樹脂は分散できなか
った。以上の実施例から明らかなように、水に安定に分
散可能な改質ポリイソシアネートを得るためには、アル
コキシシシラン基と第２級アミノ基を含む化合物を使用
することが必要である。
【００３１】実施例６ 塗料の製造 水分散性樹脂１を高速混合機で等量の水に分散した後、
水性ポリオール１及び触媒（ＤｕＰｏｎｔからＴｙｚｏ
ｒ１３１として市販されている有標チタン酸キレート）
０．５部と混合した。得られた混合物を使用して膜を作
成し、乾燥膜厚１〜１．５ミルを提供するために十分な
湿潤膜厚で冷間圧延鋼に引き伸ばし、室温又は下表に示
すような高温で硬化させた。各種成分の量と得られた塗
料の性質も下表に示す。
水性ポリオール１及び触媒（ＤｕＰｏｎｔからＴｙｚｏ
ｒ１３１として市販されている有標チタン酸キレート）
０．５部と混合した。得られた混合物を使用して膜を作
成し、乾燥膜厚１〜１．５ミルを提供するために十分な
湿潤膜厚で冷間圧延鋼に引き伸ばし、室温又は下表に示
すような高温で硬化させた。各種成分の量と得られた塗
料の性質も下表に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】Pacific Scientific Instructionマニュア
ルＤＧ−９６００及びＤＧ−９３００に記載されている
ように Gardner Dry Time 測定器により乾燥時間を測定
した。布をメチルエチルケトンで湿した後、各パネルを
１００回まで擦ることによりＭＥＫ二重摩擦を測定し
た。塗料を塗ったパネルの１往復摩擦を１回の二重摩擦
とする。１００未満の値は塗膜が破壊されるより以前の
二重摩擦数である。ＡＳＴＭ Ｄ−３３６３により鉛筆
硬度を測定した。硬度は最軟質から最硬質の順に６Ｂ〜
１Ｂ、ＨＢ、Ｆ、１Ｈ〜８Ｈである。
ルＤＧ−９６００及びＤＧ−９３００に記載されている
ように Gardner Dry Time 測定器により乾燥時間を測定
した。布をメチルエチルケトンで湿した後、各パネルを
１００回まで擦ることによりＭＥＫ二重摩擦を測定し
た。塗料を塗ったパネルの１往復摩擦を１回の二重摩擦
とする。１００未満の値は塗膜が破壊されるより以前の
二重摩擦数である。ＡＳＴＭ Ｄ−３３６３により鉛筆
硬度を測定した。硬度は最軟質から最硬質の順に６Ｂ〜
１Ｂ、ＨＢ、Ｆ、１Ｈ〜８Ｈである。
【００３４】以上、例示の目的で本発明を詳細に説明し
たが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精
神及び範囲内で種々の変形が当業者により可能であり、
本発明は請求の範囲によってのみ制限されると理解され
たい。
たが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精
神及び範囲内で種々の変形が当業者により可能であり、
本発明は請求の範囲によってのみ制限されると理解され
たい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｇ 77/26 Ｃ０８Ｇ 77/26 Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ Ｇ (72)発明者 リチヤード・アール．・ローズラー アメリカ合衆国ペンシルヴアニア州15090 ウエツクスフオード、ヒルクレスト・サ ークル 863 (72)発明者 マイロン・シヤフアー アメリカ合衆国ウエストヴアージニア州 26047 ニユー・カムバーランド、ボツク ス 494、アール．デイー． ナンバー１ (72)発明者 ポーリ・シー．・ユ アメリカ合衆国ペンシルヴアニア州15127 インゴマー、ピー・オー・ボツクス 697 (72)発明者 ルツツ・シユマールステイーク ドイツ連邦共和国デー50676ケルン、シユ ヌールガツセ 45
Claims (16)
- 【請求項１】 化合物の重量を基にして０．２〜２０重
量％のイソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２として
計算）と０．２〜４．５重量％のアルコキシシラン基含
量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、安定な水中分
散液を形成するために十分な化学的に組み込まれた親水
基を含む化合物であって、アルコキシシラン基が、 ｉ）２．４の最小平均官能価をもち、少なくとも５０重
量％のポリイソシアネート付加物を含むポリイソシアネ
ート成分と、 ii）式Ｉ： 【化１】 （式中、 Ｘは１００℃未満でイソシアネート基に対して不活性な
同一又は異なる有機基を表し、但しこれらの基の少なく
とも１個はアルコキシ基であり、 Ｒ1 は１００℃以下の温度でイソシアネート基に対して
不活性な有機基を表し、 ｎは１〜８の整数である）に対応するアミノ化合物の反
応生成物として組み込まれている前記化合物。 - 【請求項２】 前記アミノ化合物が式ＩＩＩ： 【化２】 （式中、ＺはＣＯＯＲ5 又は芳香族環を表し、Ｒ2 及び
Ｒ5 は同一又は異なり、１００℃以下の温度でイソシア
ネート基に対して不活性な有機基を表し、Ｒ3 及びＲ4
は同一又は異なり、水素又は１００℃以下の温度でイソ
シアネート基に対して不活性な有機基を表す）に対応す
る請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】Ｘが炭素原子数１〜４の同一又は異なるア
ルキル又はアルコキシ基を表し、ＺがＣＯＯＲ5 を表
し、Ｒ2 及びＲ5 が同一又は異なり、炭素原子数１〜９
のアルキル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 が水素を表し、ｎが
２〜４の整数である請求項２に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｘが炭素原子数１〜４の同一又は異なるア
ルコキシ基を表し、ＺがＣＯＯＲ5 を表し、Ｒ2 及びＲ
5 が同一又は異なり、メチル、エチル又はブチルを表
し、Ｒ3 及びＲ4 が水素を表し、ｎが３である請求項２
に記載の化合物。 - 【請求項５】 ポリイソシアネート成分が少なくとも
２．８の最小平均官能価をもち、少なくとも７０重量％
のポリイソシアネート付加物を含む請求項１に記載の化
合物。 - 【請求項６】 ポリイソシアネート成分が少なくとも
２．８の最小平均官能価をもち、少なくとも７０重量％
のポリイソシアネート付加物を含む請求項２に記載の化
合物。 - 【請求項７】 ポリイソシアネート成分が少なくとも
２．８の最小平均官能価をもち、少なくとも７０重量％
のポリイソシアネート付加物を含む請求項３に記載の化
合物。 - 【請求項８】 ポリイソシアネート成分が少なくとも
２．８の最小平均官能価をもち、少なくとも７０重量％
のポリイソシアネート付加物を含む請求項４に記載の化
合物。 - 【請求項９】 前記ポリイソシアネート付加物がイソシ
アヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及び／
又はウレトジオン基を含む請求項５に記載の化合物。 - 【請求項１０】 前記ポリイソシアネート付加物がイソ
シアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及び
／又はウレトジオン基を含む請求項６に記載の化合物。 - 【請求項１１】 前記ポリイソシアネート付加物がイソ
シアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及び
／又はウレトジオン基を含む請求項７に記載の化合物。 - 【請求項１２】 前記ポリイソシアネート付加物がイソ
シアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及び
／又はウレトジオン基を含む請求項８に記載の化合物。 - 【請求項１３】 化合物の重量を基にして０．５〜２０
重量％のイソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と０．５〜４．５重量％のアルコキシシラン基
含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、前記ポリイ
ソシアネート付加物が１，６−ヘキサメチレンジイソシ
アネートから製造される請求項９に記載の化合物。 - 【請求項１４】 化合物の重量を基にして０．５〜２０
重量％のイソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と０．５〜４．５重量％のアルコキシシラン基
含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、前記ポリイ
ソシアネート付加物が１，６−ヘキサメチレンジイソシ
アネートから製造される請求項１０に記載の化合物。 - 【請求項１５】 化合物の重量を基にして０．５〜２０
重量％のイソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と０．５〜４．５重量％のアルコキシシラン基
含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、前記ポリイ
ソシアネート付加物が１，６−ヘキサメチレンジイソシ
アネートから製造される請求項１１に記載の化合物。 - 【請求項１６】 化合物の重量を基にして０．５〜２０
重量％のイソシアネート基含量（ＮＣＯ，ＭＷ４２とし
て計算）と０．５〜４．５重量％のアルコキシシラン基
含量（Ｓｉ，ＭＷ２８として計算）をもち、前記ポリイ
ソシアネート付加物が１，６−ヘキサメチレンジイソシ
アネートから製造される請求項１２に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/058,072 US6057415A (en) | 1998-04-09 | 1998-04-09 | Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups |
| US09/058072 | 1998-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000038394A true JP2000038394A (ja) | 2000-02-08 |
Family
ID=22014491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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