JP2000016977A - 脂肪族ニトリルの製造方法 - Google Patents
脂肪族ニトリルの製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 脂肪族カルボン酸とアンモニアとの反応にお
いて、反応温度が 300℃以下で高い活性を持ち、反応液
に難溶の固体触媒を用いて、製品中への触媒の溶解がな
く、高収率でかつ高品質な脂肪族ニトリルを安価に製造
するための方法の提供。 【解決手段】 脂肪族カルボン酸とアンモニアとを、酸
で処理した酸化ニオブの存在下に反応させる脂肪族ニト
リルの製造方法。
いて、反応温度が 300℃以下で高い活性を持ち、反応液
に難溶の固体触媒を用いて、製品中への触媒の溶解がな
く、高収率でかつ高品質な脂肪族ニトリルを安価に製造
するための方法の提供。 【解決手段】 脂肪族カルボン酸とアンモニアとを、酸
で処理した酸化ニオブの存在下に反応させる脂肪族ニト
リルの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高収率でかつ高品質
な脂肪族ニトリルの製造方法に関する。
な脂肪族ニトリルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪族
ニトリルは、一般に脂肪族カルボン酸又はその誘導体と
アンモニアとの反応によって工業的に作られている。そ
の反応形態としては大別して気相法と液相法がある。気
相法の反応では、Zr, Ta, Ga, In, Sc, Nb, Hf, Fe, Zn
又はSnの酸化物（特開平４−208260）、酸化アルミニウ
ム、シリカゲル、酸化トリウムなどの脱水作用を持つ触
媒を使用して、予め気化させた脂肪族カルボン酸又はそ
の誘導体をアンモニアと共に 250〜600 ℃の温度で接触
させる方法が実施されている。しかし気相法では原料物
質を気化させるために、液相法に比べて比較的エネルギ
ーコストがかかるという欠点を有する。
ニトリルは、一般に脂肪族カルボン酸又はその誘導体と
アンモニアとの反応によって工業的に作られている。そ
の反応形態としては大別して気相法と液相法がある。気
相法の反応では、Zr, Ta, Ga, In, Sc, Nb, Hf, Fe, Zn
又はSnの酸化物（特開平４−208260）、酸化アルミニウ
ム、シリカゲル、酸化トリウムなどの脱水作用を持つ触
媒を使用して、予め気化させた脂肪族カルボン酸又はそ
の誘導体をアンモニアと共に 250〜600 ℃の温度で接触
させる方法が実施されている。しかし気相法では原料物
質を気化させるために、液相法に比べて比較的エネルギ
ーコストがかかるという欠点を有する。
【０００３】一方、液相法で反応させる場合には、触媒
の存在下で脂肪族カルボン酸又はその誘導体を加熱溶解
させ、この中にアンモニアガスを吹き込むことにより回
分式もしくは連続式で広く行われている。この反応で使
用される触媒としては、コバルトの脂肪族カルボン酸塩
（米国特許第2,493,637 号）、鉄又は鉄化合物（特開昭
58-39653）、酸化亜鉛などが知られている。そのような
触媒は 300℃以下の反応温度で高い触媒活性を示すが、
いずれも反応液に対して溶解し得るもので、反応生成物
からの特別な分離、回収操作が必要となる。そのために
蒸留収率の低下や廃棄物の増加を招くので好ましくな
い。
の存在下で脂肪族カルボン酸又はその誘導体を加熱溶解
させ、この中にアンモニアガスを吹き込むことにより回
分式もしくは連続式で広く行われている。この反応で使
用される触媒としては、コバルトの脂肪族カルボン酸塩
（米国特許第2,493,637 号）、鉄又は鉄化合物（特開昭
58-39653）、酸化亜鉛などが知られている。そのような
触媒は 300℃以下の反応温度で高い触媒活性を示すが、
いずれも反応液に対して溶解し得るもので、反応生成物
からの特別な分離、回収操作が必要となる。そのために
蒸留収率の低下や廃棄物の増加を招くので好ましくな
い。
【０００４】本発明の課題は、脂肪族カルボン酸とアン
モニアとの反応において、反応温度が 300℃以下で高い
活性を持ち、反応液に難溶の固体触媒を用いて、製品中
への触媒の溶解がなく、高収率でかつ高品質な脂肪族ニ
トリルを安価に製造するための方法を提供することにあ
る。
モニアとの反応において、反応温度が 300℃以下で高い
活性を持ち、反応液に難溶の固体触媒を用いて、製品中
への触媒の溶解がなく、高収率でかつ高品質な脂肪族ニ
トリルを安価に製造するための方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、酸で処理
した酸化ニオブが触媒として高い活性を持ち、反応液に
難溶な固体であることを見出し、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、脂肪族カルボン酸とアンモニアと
を、酸で処理した酸化ニオブの存在下に反応させる脂肪
族ニトリルの製造方法である。
した酸化ニオブが触媒として高い活性を持ち、反応液に
難溶な固体であることを見出し、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、脂肪族カルボン酸とアンモニアと
を、酸で処理した酸化ニオブの存在下に反応させる脂肪
族ニトリルの製造方法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で使用する脂肪族カルボン
酸としては、直鎖又は分岐の炭素数６〜22の飽和又は不
飽和脂肪族モノカルボン酸もしくはジカルボン酸が挙げ
られる。これらのカルボン酸は、各々単独或いは２種以
上混合して使用することができる。
酸としては、直鎖又は分岐の炭素数６〜22の飽和又は不
飽和脂肪族モノカルボン酸もしくはジカルボン酸が挙げ
られる。これらのカルボン酸は、各々単独或いは２種以
上混合して使用することができる。
【０００７】これらのカルボン酸の具体例としては、カ
プロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、
ベヘン酸、ジメチルオクタン酸、ブチルヘプチルノナン
酸、ヘキセン酸、オクテン酸、デセン酸、ドデセン酸、
テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、オクタデセン酸、エ
イコセン酸、ドコセン酸、アジピン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、ヘキサデカメ
チレンジカルボン酸、オクタデカメチレンジカルボン酸
等が挙げられる。
プロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、
ベヘン酸、ジメチルオクタン酸、ブチルヘプチルノナン
酸、ヘキセン酸、オクテン酸、デセン酸、ドデセン酸、
テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、オクタデセン酸、エ
イコセン酸、ドコセン酸、アジピン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、ヘキサデカメ
チレンジカルボン酸、オクタデカメチレンジカルボン酸
等が挙げられる。
【０００８】本発明で使用する酸で処理した酸化ニオブ
とは、酸水溶液と酸化ニオブを接触処理したものをい
う。接触させる酸としては、塩酸、ホウ酸、硝酸、硫
酸、リン酸等の無機酸が好ましく、特に塩酸、ホウ酸が
活性、選択性の面から好ましい。酸水溶液の濃度は特に
限定されないが、0.1〜５mol／Ｌの範囲が触媒活性化効
果の点で好ましく、特に0.5〜５mol／Ｌが好ましい。ま
たこの時、酸と酸化ニオブとの割合は酸化ニオブ１モル
に対し酸が 0.1〜50モルが好ましく、より好ましくは
0.5〜30モルである。
とは、酸水溶液と酸化ニオブを接触処理したものをい
う。接触させる酸としては、塩酸、ホウ酸、硝酸、硫
酸、リン酸等の無機酸が好ましく、特に塩酸、ホウ酸が
活性、選択性の面から好ましい。酸水溶液の濃度は特に
限定されないが、0.1〜５mol／Ｌの範囲が触媒活性化効
果の点で好ましく、特に0.5〜５mol／Ｌが好ましい。ま
たこの時、酸と酸化ニオブとの割合は酸化ニオブ１モル
に対し酸が 0.1〜50モルが好ましく、より好ましくは
0.5〜30モルである。
【０００９】本発明で使用する酸で処理した酸化ニオブ
には、酸が残存していても良いし、残存していなくても
良い。酸が残存している場合には、その存在量は酸化ニ
オブ１モルに対して0.05モル以下が好ましく、特に0.03
モル以下が好ましい。酸の残存が上記範囲であれば、反
応液中に酸が溶出することがほとんどなく、得られた脂
肪族ニトリルを水素還元して脂肪族アミンに誘導する際
に、反応時間が遅延する等の悪影響を及ぼさないため好
ましい。
には、酸が残存していても良いし、残存していなくても
良い。酸が残存している場合には、その存在量は酸化ニ
オブ１モルに対して0.05モル以下が好ましく、特に0.03
モル以下が好ましい。酸の残存が上記範囲であれば、反
応液中に酸が溶出することがほとんどなく、得られた脂
肪族ニトリルを水素還元して脂肪族アミンに誘導する際
に、反応時間が遅延する等の悪影響を及ぼさないため好
ましい。
【００１０】本発明で使用する酸化ニオブには、五酸化
ニオブ、四酸化ニオブ、三酸化ニオブ、二酸化ニオブ、
一酸化ニオブがあり、どの酸化ニオブを使用しても差し
支えないが、反応性の観点から五酸化ニオブを使用する
のが好ましい。酸化ニオブの形態は特に制限はなく、含
水物を用いても、無水物を用いても良い。
ニオブ、四酸化ニオブ、三酸化ニオブ、二酸化ニオブ、
一酸化ニオブがあり、どの酸化ニオブを使用しても差し
支えないが、反応性の観点から五酸化ニオブを使用する
のが好ましい。酸化ニオブの形態は特に制限はなく、含
水物を用いても、無水物を用いても良い。
【００１１】本発明で使用する酸で処理した酸化ニオブ
の調製方法は、特に限定されないが、例えば酸化ニオブ
を酸の水溶液に懸濁した後、蒸発乾固、焼成する方法が
用いられる。酸水溶液中での酸化ニオブの懸濁時間は、
特に制限はないが、24時間以上行う方が触媒活性化効果
が大きい。水洗は行っても行わなくても良いが、酸が多
量に残存する場合には、水洗したほうが良い。また焼成
は行っても行わなくても良いが、焼成する場合、焼成温
度には特に制限はないが、500 ℃以下の温度が好まし
い。上記の範囲を越える温度で焼成すると触媒の結晶化
が生じるため、表面積が小さくなり、触媒活性が低下す
る。
の調製方法は、特に限定されないが、例えば酸化ニオブ
を酸の水溶液に懸濁した後、蒸発乾固、焼成する方法が
用いられる。酸水溶液中での酸化ニオブの懸濁時間は、
特に制限はないが、24時間以上行う方が触媒活性化効果
が大きい。水洗は行っても行わなくても良いが、酸が多
量に残存する場合には、水洗したほうが良い。また焼成
は行っても行わなくても良いが、焼成する場合、焼成温
度には特に制限はないが、500 ℃以下の温度が好まし
い。上記の範囲を越える温度で焼成すると触媒の結晶化
が生じるため、表面積が小さくなり、触媒活性が低下す
る。
【００１２】本発明の方法においては、反応は懸濁床に
よる回分、半回分、連続式でも、また固定床流通式でも
実施できる。反応温度は好ましくは180〜350℃、より好
ましくは250〜300℃の範囲が選定される。反応時の圧力
は、通常やや加圧された状態が選ばれるが、常圧でも良
い。酸で処理した酸化ニオブ触媒の使用量は、懸濁床に
よる回分、半回分、連続式で実施する場合には、カルボ
ン酸に対して 0.1〜10重量％、好ましくは 0.3〜３重量
％である。また固定床流通式で実施する場合には、反応
混合物の触媒層における平均滞留時間は、１秒〜10分が
好ましい。
よる回分、半回分、連続式でも、また固定床流通式でも
実施できる。反応温度は好ましくは180〜350℃、より好
ましくは250〜300℃の範囲が選定される。反応時の圧力
は、通常やや加圧された状態が選ばれるが、常圧でも良
い。酸で処理した酸化ニオブ触媒の使用量は、懸濁床に
よる回分、半回分、連続式で実施する場合には、カルボ
ン酸に対して 0.1〜10重量％、好ましくは 0.3〜３重量
％である。また固定床流通式で実施する場合には、反応
混合物の触媒層における平均滞留時間は、１秒〜10分が
好ましい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法は、酸化ニオブを酸で処理
することによって得られる、高活性で、反応液に難溶の
酸化ニオブを触媒に用いることにより、従来の方法と比
較して、製品中への触媒の溶解がなく、優れた品質の脂
肪族ニトリルを高収率で製造することができ、工業的に
極めて有意義である。
することによって得られる、高活性で、反応液に難溶の
酸化ニオブを触媒に用いることにより、従来の方法と比
較して、製品中への触媒の溶解がなく、優れた品質の脂
肪族ニトリルを高収率で製造することができ、工業的に
極めて有意義である。
【００１４】
【実施例】実施例１ フラスコに五酸化ニオブ水和物（CBMM社製、含水量13.4
wt％）30.14gと0.5mol／Ｌのホウ酸水溶液 100mlを加え
て、室温で48時間攪拌し酸処理した後、吸引濾過した。
得られた触媒前駆体をイオン交換水1000ml中で30分間攪
拌し、吸引濾過した。この水洗を３回繰り返した後、 1
00℃で乾燥し、 300℃で３時間焼成してホウ酸で処理し
た酸化ニオブ触媒を得た。
wt％）30.14gと0.5mol／Ｌのホウ酸水溶液 100mlを加え
て、室温で48時間攪拌し酸処理した後、吸引濾過した。
得られた触媒前駆体をイオン交換水1000ml中で30分間攪
拌し、吸引濾過した。この水洗を３回繰り返した後、 1
00℃で乾燥し、 300℃で３時間焼成してホウ酸で処理し
た酸化ニオブ触媒を得た。
【００１５】次に、撹拌器、ガス導入管、温度計及び脱
水装置を装備した四つ口フラスコに、上記触媒5.0gとス
テアリン酸500gを混合し、これに 260℃で1050ml／min
のアンモニアガスを５時間に亘って導入して反応させ
た。触媒を分離して得られた反応生成物をガスクロマト
グラフィー［ガスクロ装置：HEWLETT PACKARD Series58
90、カラム：J&W 製、DB-5（内径×長さ：0.53mm×15
ｍ）］で組成分析した結果、ステアロニトリルの生成量
は92.0（GC％）であった。またＩＣＰ発光分析によって
元素分析した結果、反応生成物中のホウ素及びニオブは
検出限界以下であった。
水装置を装備した四つ口フラスコに、上記触媒5.0gとス
テアリン酸500gを混合し、これに 260℃で1050ml／min
のアンモニアガスを５時間に亘って導入して反応させ
た。触媒を分離して得られた反応生成物をガスクロマト
グラフィー［ガスクロ装置：HEWLETT PACKARD Series58
90、カラム：J&W 製、DB-5（内径×長さ：0.53mm×15
ｍ）］で組成分析した結果、ステアロニトリルの生成量
は92.0（GC％）であった。またＩＣＰ発光分析によって
元素分析した結果、反応生成物中のホウ素及びニオブは
検出限界以下であった。
【００１６】実施例２ 触媒調製において、ホウ酸の代わりに塩酸を用いた以外
は実施例１と同様の操作を繰り返し、塩酸で処理した酸
化ニオブ触媒を得た。その触媒を用いて実施例１と同一
条件で反応を行った。反応生成物を実施例１と同様に分
析した。結果を表１に示す。反応生成物中の塩素及びニ
オブは検出限界以下であった。
は実施例１と同様の操作を繰り返し、塩酸で処理した酸
化ニオブ触媒を得た。その触媒を用いて実施例１と同一
条件で反応を行った。反応生成物を実施例１と同様に分
析した。結果を表１に示す。反応生成物中の塩素及びニ
オブは検出限界以下であった。
【００１７】比較例１ 比較のために、酸で処理していない五酸化ニオブを触媒
として用いて、実施例１と同様に反応を行った。結果を
表１に示した。
として用いて、実施例１と同様に反応を行った。結果を
表１に示した。
【００１８】実施例３〜５ 触媒調製でホウ酸濃度を表１に示した濃度に変更した以
外は実施例１と同様の操作を繰り返し、ホウ酸で処理し
た酸化ニオブ触媒を得た。その触媒を用いて実施例１と
同一条件で反応を行った。反応生成物を実施例１と同様
に分析した。結果を表１に示す。いずれも反応生成物中
にはホウ素及びニオブは検出されなかった。
外は実施例１と同様の操作を繰り返し、ホウ酸で処理し
た酸化ニオブ触媒を得た。その触媒を用いて実施例１と
同一条件で反応を行った。反応生成物を実施例１と同様
に分析した。結果を表１に示す。いずれも反応生成物中
にはホウ素及びニオブは検出されなかった。
【００１９】実施例６〜７ 実施例１で調製した触媒を使用して、反応温度及び反応
時間を表１に示した値に変更した以外は実施例１と同様
に反応した。反応生成物を実施例１と同様に分析した。
結果を表１に示す。いずれも反応生成物中にはホウ素及
びニオブは検出されなかった。
時間を表１に示した値に変更した以外は実施例１と同様
に反応した。反応生成物を実施例１と同様に分析した。
結果を表１に示す。いずれも反応生成物中にはホウ素及
びニオブは検出されなかった。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例８ 実施例１で調製した触媒を使用して、ステアリン酸の代
わりにラウリン酸を用いた以外は実施例１と同様に反応
した。反応生成物を実施例１と同様に分析した。ラウロ
ニトリルの生成量は91.0（GC％）であり、また反応生成
物中にはホウ素及びニオブは検出されなかった。
わりにラウリン酸を用いた以外は実施例１と同様に反応
した。反応生成物を実施例１と同様に分析した。ラウロ
ニトリルの生成量は91.0（GC％）であり、また反応生成
物中にはホウ素及びニオブは検出されなかった。
【００２２】実施例９ 実施例１と同様の操作を繰り返して調製した焼成前のホ
ウ酸で処理した酸化ニオブ粉末を押し出し成形した後、
300℃で３時間焼成して成形触媒を得た。その触媒1.0g
を内径10mm、長さ500mm のステンレス製筒状反応管の中
央部に充填した。アンモニアガスを883 mL／hr、ステア
リン酸を1.5g／hrの速度で反応管の上部から供給し、 2
60℃、常圧下で反応させた。得られた反応生成物は気液
分離処理し、次いで実施例１と同様にガスクロマトグラ
フィーでステアロニトリル生成量を測定した結果、99.5
（GC％）であった。また反応生成物中のホウ素及びニオ
ブは検出限界以下であった。
ウ酸で処理した酸化ニオブ粉末を押し出し成形した後、
300℃で３時間焼成して成形触媒を得た。その触媒1.0g
を内径10mm、長さ500mm のステンレス製筒状反応管の中
央部に充填した。アンモニアガスを883 mL／hr、ステア
リン酸を1.5g／hrの速度で反応管の上部から供給し、 2
60℃、常圧下で反応させた。得られた反応生成物は気液
分離処理し、次いで実施例１と同様にガスクロマトグラ
フィーでステアロニトリル生成量を測定した結果、99.5
（GC％）であった。また反応生成物中のホウ素及びニオ
ブは検出限界以下であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 脂肪族カルボン酸とアンモニアとを、酸
で処理した酸化ニオブの存在下に反応させる脂肪族ニト
リルの製造方法。 - 【請求項２】 0.1〜５ mol／Ｌの濃度の酸水溶液で処
理した酸化ニオブを用いる請求項１記載の脂肪族ニトリ
ルの製造方法。 - 【請求項３】 酸が、塩酸又はホウ酸である請求項１又
は２記載の脂肪族ニトリルの製造方法。 - 【請求項４】 炭素数６〜22の脂肪族カルボン酸を用い
る請求項１〜３のいずれか一項に記載の脂肪族ニトリル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11799099A JP4219481B2 (ja) | 1998-04-27 | 1999-04-26 | 脂肪族ニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11662098 | 1998-04-27 | ||
| JP10-116620 | 1998-04-27 | ||
| JP11799099A JP4219481B2 (ja) | 1998-04-27 | 1999-04-26 | 脂肪族ニトリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000016977A true JP2000016977A (ja) | 2000-01-18 |
| JP4219481B2 JP4219481B2 (ja) | 2009-02-04 |
Family
ID=26454921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11799099A Expired - Fee Related JP4219481B2 (ja) | 1998-04-27 | 1999-04-26 | 脂肪族ニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4219481B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013011226A1 (fr) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Arkema France | Procede de synthese d'acides omega-fonctionnalises a partir d'acides ou d'esters gras |
| WO2013079849A1 (fr) | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Arkema France | Procede de coupure de chaines grasses insaturees |
| US8835661B2 (en) | 2011-08-26 | 2014-09-16 | Arkema France | Process for the synthesis of C11 and C12 omega-aminoalkanoic acid esters comprising a nitrilation step |
| US10287238B2 (en) | 2013-02-20 | 2019-05-14 | Arkema France | Gas-phase and liquid-gas-phase nitrilation process |
-
1999
- 1999-04-26 JP JP11799099A patent/JP4219481B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013011226A1 (fr) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Arkema France | Procede de synthese d'acides omega-fonctionnalises a partir d'acides ou d'esters gras |
| US8835661B2 (en) | 2011-08-26 | 2014-09-16 | Arkema France | Process for the synthesis of C11 and C12 omega-aminoalkanoic acid esters comprising a nitrilation step |
| WO2013079849A1 (fr) | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Arkema France | Procede de coupure de chaines grasses insaturees |
| US9035079B2 (en) | 2011-12-01 | 2015-05-19 | Arkema France | Method for cleaving unsaturated fatty chains |
| US10287238B2 (en) | 2013-02-20 | 2019-05-14 | Arkema France | Gas-phase and liquid-gas-phase nitrilation process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4219481B2 (ja) | 2009-02-04 |
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