JPH04208260A - 脂肪族ニトリルの製造方法 - Google Patents

脂肪族ニトリルの製造方法

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JPH04208260A
JPH04208260A JP2337253A JP33725390A JPH04208260A JP H04208260 A JPH04208260 A JP H04208260A JP 2337253 A JP2337253 A JP 2337253A JP 33725390 A JP33725390 A JP 33725390A JP H04208260 A JPH04208260 A JP H04208260A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、脂肪酸又は／及び脂肪酸アルキルエステルと
アンモニアとを反応させ、脂肪族ニトリルを製造する方
法の改良に関するものである。
（従来技術及びその問題点） 一般に脂肪族ニトリルは、動植物から誘導される脂肪酸
又は／及び脂肪酸アルキルエステルとアンモニアとの反
応により製造される。この脂肪族ニトリルを水素還元し
て脂肪族アミンに誘導することができるが、このアミン
はこれを四級化することによりカチオン界面活性剤とす
ることができる。このようなカチオン界面活性剤は、各
種衣料あるいは毛髪に対し柔軟性と帯電防止性を付与す
ることができ、しかも吸水性に優れまた取扱い易いとい
う利点を有する柔軟剤とすることができるため、その利
用価値が極めて高い。・ 従来、脂肪族二１〜リルを製造する方法としては、脂肪
酸又はその誘導体、特にエステルを原料とし、これにア
ンモニアを反応させる方法が工業的規模で実施されてい
る。その反応形態としては、液相法と気相法とがあるが
、液相法の反応では適当な脱水又は脱アルコール触媒の
共存下、脂肪酸又はその誘導体を加熱溶解させ、この中
にアンモニアガスを供給することによりバッチ式もしく
は連続式で実施されている。一方、気相法の反応では適
当な形に成形した脱水又は脱アルコール触媒を反応塔に
充填し、反応温度を維持しながら、あらかじめ気化させ
た脂肪酸又はその誘導体とアンモニアとの混合ガスを通
過、接触させて反応する方法が広く行われている。気相
法により脂肪族ニトリルを製造する場合、その触媒とし
ては、アルミニウム、ケイ素、１−リウム、チタン、モ
リブデン、タングステン、バナジウムなとの金属の酸化
物が知られている。しかし、これらの触媒は、酸性度が
強いため、反応活性が高い反面、不純物の副生が多く、
製品の品質が低下するという問題があった。製品の品質
が低下する原因としては、原料が脂肪酸である場合は、
熱分解による高沸点化合物の副生であり、一方、脂肪酸
誘導体、特にエステルを原料とする場合では、短鎖アル
キルアミンやジアルキルエーテルの副生である。
（発明の課題） 本発明は、触媒として特定の金属酸化物を用いることに
より、脂肪酸や脂肪酸アルキルエステルとアンモニアと
の反応で、いずれの場合でも副生物の少ない高品質の脂
肪族二Ｉ−リルを製造する方法を提供することをその課
題とする。
（課題を解決するための手段） 木兄間者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、特定の金属酸化物触媒、即ち触媒の酸性度が
適当な強さで、しかもこの酸性質とともに塩基性の性質
を共有する特定の酸塩基両機能触媒を用いて、脂肪酸又
は／及び脂肪酸アルキルエステルとアンモニアとを気相
接触反応させることにより、従来抑制困難とされていた
副反応を極度に抑制させ、高収率でかつ高品質の脂肪族
二１〜リルを製造し得ることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、触媒の存在下、脂肪酸又は
／及び脂肪酸アルキルエステルとアンモニアとを気相状
態で反応させて脂肪族二１〜リルを製造するに当り、該
触媒として、Ｚｒ、　Ｔａ、　Ｇａ、丁ｎ、Ｓｃ、　Ｎ
ｂ、Ｈｆ、　Ｆｅ、　Ｚｎ及びＳｎの酸化物の中から選
ばれた少なくとも一種を用いることを特徴とする脂肪族
二１ヘリルの製造方法が提供される。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明において原料として用いるカルボン酸及びそのア
ルキルエステルは、直鎖又は分岐した炭素数６〜２２の
飽和又は不飽和脂肪族モノカルボン酸もしくはジカルボ
ン酸又はそのアルキルエステルである。脂肪酸アルキル
エステルにおけるアルコール残基は、炭素数が１〜４の
範囲であるアルキル基であることが好ましい。これらの
脂肪酸又はそのエステルは、各々単独あるいは１種以上
混合して使用することもできる。
本発明で用いられるカルボン酸及びそのアルキルエステ
ルの具体例としては、例えば、カプロン酸、カプリル酸
、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、アラキー　　ン酸、ベヘン酸、ジメ
チルオクタン酸、プチルヘペチルノナン酸、メチルヘン
エイコサン酸、ヘキセン酸、オクテン酸、デセン酸、ド
デセン酸、テ１−ラテセン酸、ヘキサデセン酸、オクタ
デセン酸（オレイン酸）、エイコセン酸、トコセン酸（
エル力酸）、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、テカメチレンジカルポン酸、
ヘキサデカメチレンジカルボン酸、オクタデカメチレン
ジカルボン酸、エイコサメチレンジカルボン酸及びそれ
らの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプ
ロピルエステル、ｎ−ブチルエステル、ｔ−ブチルエス
テルなどが挙げられる。
本発明で使用する触媒は、極力、副反応を抑制し、高収
率で脂肪族ニトリルを製造する必要性から酸性度が適当
な強さで、しかもこの酸性質とともに塩基性の性質を共
有する特定の酸塩基両機能を有する金属酸化物が選択さ
れる。即ち、本発明では、触媒として、Ｚｒ、　Ｔａ、
　Ｇａ、Ｉｎ、　Ｓｃ、　Ｎｂ、Ｈｆ、Ｆｅ、　Ｚｎ、
Ｓｎの酸化物を用いる。これらは各々単独あるいは２種
以上混合して使用することもできる。
本発明の脂肪族二Ｉ−リルの製造方法においては、反応
装置に特定の触媒を充填する。触媒層は固定層でも流動
層であっても良い。本発明の方法を実施する原料として
用いる脂肪酸又はそのアルキルエステルを蒸発させ、ア
ンモニアガスと混合して触媒層内を連続的に流通させな
がら反応させる。
反応温度は、２００〜４００°Ｃ１好ましくは、２５０
〜３５０℃の範囲で行う。反応時の圧力は、通常やや加
圧された状態で行うが、常圧でも良い。反応混合物の触
媒層における平均滞留時間は通常、約１秒〜５分程度で
ある。反応装置から抜出された脂肪族ニトリルを含む反
応物は、これを冷却し、次いで気液分離処理して、脂肪
族ニトリルを液体成分として得る。気体成分として分離
された過剰のアンモニアは、ともに搬出された水及びア
ルコールとともに凝縮する。このアンモニアを含む凝縮
液から水屋ヒアルコールを除去し、残りのアンモニアを
再び反応系に戻すこともできる。
（発明の効果） 本発明によれば、異臭がなく、かつ色調が良好でしかも
高沸点化合物、短鎖アルキルアミン誘導体、ジアルキル
エーテルなどの副生物が殆どない高品質の脂肪族ニトリ
ルを高収率で製造することができる。従って、本発明で
得られた脂肪族ニトリルは、特に別の精製処理を要する
ことなく、直接、中間原料や最終製品として使用できる
。
（実施例） 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
実施例１〜３、比較例１〜７ 内径１０ｍｍ、長さ３００ｍｍのステンレス製反応管の
中央部に所定の触媒１ｇを充填し、さらにその上部にス
テンレス製うッシヒリングを高さ１５０ｍｍで充填した
。この反応管を垂直に固定し、上部からアンモニアガス
を４３８＋ｎＱ／ｈｒ、予め気化したラウリン酸メチル
エステルをＩｇ／ｈｒの速度で連続的に供給し、はぼ常
圧下、３００℃で反応させた。得られた反応ガスを１２
０℃に冷却した後、気液分離器により凝縮し、ニトリル
液と非凝縮ガスとに分離した。
これらのニトリル液と凝縮ガスをガスクロマトグラフィ
ーによって組成分析し、反応率と副生物の有無を測定し
た結果を表−１に示す。本発明で使用する触媒はいずれ
も高い反応率が得られ、かつ非−７＝ 凝縮ガス中には副生物の存在しないことが確認された。
表−１ ＊）非凝縮ガス中に含まれるメチルアミン又はジメチル
エーテルの有無 実施例４〜１０ 触媒として、Ｎｂ２Ｏ５、Ｔａ２Ｏ，、Ｇａ２Ｏ３，５
ｎＯ２、Ｆｅ２Ｏ３、Ｉｒ＋２０３．５Ｃ２０３を、そ
の各々の使用量を３ｇ／ｈｒにした以外は実施例１と同
一条件で反応を行った。
反応した結果を表−２に示す。本発明で使用する触Ｑ− 媒はいずれも高い反応率が得られ、かつ非凝縮ガス中に
は副生物の存在しないことが確認された。
表−２ ＊）非凝縮ガス中に含まれるメチルアミン又はジメチル
エーテルの有無 実施例１１ 内径２００ｍｍ、長さ３６０ｍｍのステンレス製反応管
の中央部に触媒として第−稀元素■製、ジルコニアペレ
ット（Ｒ３Ｃ）を１３８ｇを充填し、アンモニアガスを
２２．４Ｑ／ｈｒ、予め気化したラウリン酸メチルエス
テルを５０ｇ／ｈｒの速度で連続的に供給し、圧力０．
５ｋｇ／ｃＪＧ、２６０℃で反応した以外は実施例１と
同−条件で反応を行った。
ラウリン酸メチルエステルの反応率は９６．５％で非凝
縮ガス中には副生物は存在しなかった。
実施例１２ 原料をステアリン酸とした以外は、実施例１１と同一条
件で反応を行った。その結果、９８．５％の反応率が得
られ、また非凝疑ガス中には副生物は存在しなかった。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）触媒の存在下、脂肪酸又は／及び脂肪酸アルキル
    エステルとアンモニアとを気相状態で反応させて脂肪族
    ニトリルを製造するに当り、該触媒として、Ｚｒ、Ｔａ
    、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｃ、Ｎｂ、Ｈｆ、Ｆｅ、Ｚｎ及びＳｎ
    の酸化物の中から選ばれた少なくとも一種を用いること
    を特徴とする脂肪族ニトリルの製造方法。
  2. （２）炭化数６〜２２のカルボン酸と炭素数１〜４のア
    ルコールとのエステルを原料とする請求項１記載の脂肪
    族リトリルの製造方法。
  3. （３）炭素数６〜２２のカルボン酸を原料とする請求項
    １記載の脂肪族ニトリルの製造方法。
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