JP2000007617A - アシルオキシメチルハライドの製造法 - Google Patents
アシルオキシメチルハライドの製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】発癌性などの毒性を有しない原料を用いて、高
収率および高純度で有機カルボン酸のハロゲノメチルエ
ステルを製造する方法を提供する。 【解決手段】ルイス酸の存在下、式： ＣＨ2(ＯＣＯＲ)2 （Ｉ） （式中、ＣＯＲはアシル基を示す。）で表される化合
物，式： (ＣＨ3)3ＳｉＳｉ(ＣＨ3)3 （ＩＩ） で表される化合物およびハロゲンを反応させることを特
徴とする式： ＸＣＨ2ＯＣＯＲ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ＣＯＲは前記と同意
義である。）で表される化合物の製造法。
収率および高純度で有機カルボン酸のハロゲノメチルエ
ステルを製造する方法を提供する。 【解決手段】ルイス酸の存在下、式： ＣＨ2(ＯＣＯＲ)2 （Ｉ） （式中、ＣＯＲはアシル基を示す。）で表される化合
物，式： (ＣＨ3)3ＳｉＳｉ(ＣＨ3)3 （ＩＩ） で表される化合物およびハロゲンを反応させることを特
徴とする式： ＸＣＨ2ＯＣＯＲ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ＣＯＲは前記と同意
義である。）で表される化合物の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は特に真菌症治療作用
を有する化合物の製造に有用な合成中間体の製造法に関
するものである。
を有する化合物の製造に有用な合成中間体の製造法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機カルボン酸のハロメチルエステルで
ある式： ＢｒＣＨ2ＯＣＯＣＨ3 （ＩＩＩ’） で表される化合物は式： ＢｒＳｉ（ＣＨ3）3 （ＩＶ） で表される化合物と式： ＣＨ2（ＯＣＯＣＨ3）2 （Ｉ’） で表される化合物をルイス酸の存在下に反応させること
により製造されることが知られており[J. Org. Chem.,
48 1678 (1983)]、また式（ＩＶ）で表される化合物は
式： （ＣＨ3）3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）3 （ＩＩ） で表される化合物と臭素とを反応させることにより製造
されることが知られている[Pol. J. Chem., 61 443 (19
87)]。
ある式： ＢｒＣＨ2ＯＣＯＣＨ3 （ＩＩＩ’） で表される化合物は式： ＢｒＳｉ（ＣＨ3）3 （ＩＶ） で表される化合物と式： ＣＨ2（ＯＣＯＣＨ3）2 （Ｉ’） で表される化合物をルイス酸の存在下に反応させること
により製造されることが知られており[J. Org. Chem.,
48 1678 (1983)]、また式（ＩＶ）で表される化合物は
式： （ＣＨ3）3ＳｉＳｉ（ＣＨ3）3 （ＩＩ） で表される化合物と臭素とを反応させることにより製造
されることが知られている[Pol. J. Chem., 61 443 (19
87)]。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記式
（ＩＶ）で表される化合物は発癌性などの毒性があり、
その取り扱いが厄介である。本発明者はこのような点に
鑑み、種々検討した結果、式（ＩＶ）で表される化合物
を単離することなく有機カルボン酸のハロゲノメチルエ
ステルを製造することに成功した。
（ＩＶ）で表される化合物は発癌性などの毒性があり、
その取り扱いが厄介である。本発明者はこのような点に
鑑み、種々検討した結果、式（ＩＶ）で表される化合物
を単離することなく有機カルボン酸のハロゲノメチルエ
ステルを製造することに成功した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
１．ルイス酸の存在下、式： ＣＨ2(ＯＣＯＲ)2 （Ｉ） （式中、ＣＯＲはアシル基を示す。）で表される化合
物，式： (ＣＨ3)3ＳｉＳｉ(ＣＨ3)3 （ＩＩ） で表される化合物およびハロゲンを反応させることを特
徴とする式： ＸＣＨ2ＯＣＯＲ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ＣＯＲは前記と同意
義である。）で表される化合物の製造法および２．式
（ＩＩ）で表される化合物とハロゲンとの反応混合物と
式（Ｉ）で表される化合物とルイス酸とを接触せしめる
ことを特徴とする式（ＩＩＩ）で表される化合物の製造
法、に関する。
１．ルイス酸の存在下、式： ＣＨ2(ＯＣＯＲ)2 （Ｉ） （式中、ＣＯＲはアシル基を示す。）で表される化合
物，式： (ＣＨ3)3ＳｉＳｉ(ＣＨ3)3 （ＩＩ） で表される化合物およびハロゲンを反応させることを特
徴とする式： ＸＣＨ2ＯＣＯＲ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ＣＯＲは前記と同意
義である。）で表される化合物の製造法および２．式
（ＩＩ）で表される化合物とハロゲンとの反応混合物と
式（Ｉ）で表される化合物とルイス酸とを接触せしめる
ことを特徴とする式（ＩＩＩ）で表される化合物の製造
法、に関する。
【０００５】上記式（Ｉ）および（ＩＩＩ）中、ＣＯＲ
で示されるアシル基としては、たとえばホルミル、Ｃ
1-4アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、プロピ
オニルなど）、Ｃ6-10アリール−カルボニル（例えば、
ベンゾイルなど）、Ｃ7-10アラルキル−カルボニル（例
えば、ベンジルカルボニルなど）、Ｃ1-4アルコキシＣ
1-4アルキル−カルボニル（例えば、メトキシアセチ
ル、エトキシアセチルなど）などのＣ1-10アシル基が挙
げられ、なかでもアセチルが好ましい。上記化合物（Ｉ
ＩＩ）中、Ｘで示されるハロゲン原子としては、たとえ
ばヨウ素原子、臭素原子、塩素原子などが挙げられる
が、なかでも臭素原子が好ましい。本発明の反応は、上
記式（Ｉ）で表される化合物［以下化合物（Ｉ）とい
う。］、式（ＩＩ）で表される化合物［以下化合物（Ｉ
Ｉ）という。］とハロゲンとを反応させることにより行
われる。この反応はルイス酸触媒の存在下に行われる。
本反応は原料化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、ハロゲンおよび
ルイス酸を接触させることにより行われる。該ルイス酸
としてはたとえば塩化亜鉛、臭化亜鉛、沃化亜鉛、三フ
ッ化ホウ素、臭化アルミニウム、塩化アルミニウム、四
塩化チタン、四塩化スズ、四塩化ジルコニウムなどのル
イス酸が挙げられ、なかでも塩化亜鉛が好ましい。本発
明で用いられる原料化合物（Ｉ）、（ＩＩ）およびハロ
ゲンはいずれも液体であるため、溶媒は用いてもよく、
用いなくてもよい。通常は無溶媒中で行われる。溶媒を
用いる場合、該溶媒としては、反応原料と混和し、反応
に関与しないものであればいかなるものでもよく、たと
えばクロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、モノクロロエタン、１，１−ジクロロエタ
ン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロ
エタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，
１−テトラクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロ
ロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルエーテ
ル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニ
トリル、プロピオニトリルなどのニトリル類が挙げられ
る。
で示されるアシル基としては、たとえばホルミル、Ｃ
1-4アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、プロピ
オニルなど）、Ｃ6-10アリール−カルボニル（例えば、
ベンゾイルなど）、Ｃ7-10アラルキル−カルボニル（例
えば、ベンジルカルボニルなど）、Ｃ1-4アルコキシＣ
1-4アルキル−カルボニル（例えば、メトキシアセチ
ル、エトキシアセチルなど）などのＣ1-10アシル基が挙
げられ、なかでもアセチルが好ましい。上記化合物（Ｉ
ＩＩ）中、Ｘで示されるハロゲン原子としては、たとえ
ばヨウ素原子、臭素原子、塩素原子などが挙げられる
が、なかでも臭素原子が好ましい。本発明の反応は、上
記式（Ｉ）で表される化合物［以下化合物（Ｉ）とい
う。］、式（ＩＩ）で表される化合物［以下化合物（Ｉ
Ｉ）という。］とハロゲンとを反応させることにより行
われる。この反応はルイス酸触媒の存在下に行われる。
本反応は原料化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、ハロゲンおよび
ルイス酸を接触させることにより行われる。該ルイス酸
としてはたとえば塩化亜鉛、臭化亜鉛、沃化亜鉛、三フ
ッ化ホウ素、臭化アルミニウム、塩化アルミニウム、四
塩化チタン、四塩化スズ、四塩化ジルコニウムなどのル
イス酸が挙げられ、なかでも塩化亜鉛が好ましい。本発
明で用いられる原料化合物（Ｉ）、（ＩＩ）およびハロ
ゲンはいずれも液体であるため、溶媒は用いてもよく、
用いなくてもよい。通常は無溶媒中で行われる。溶媒を
用いる場合、該溶媒としては、反応原料と混和し、反応
に関与しないものであればいかなるものでもよく、たと
えばクロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、モノクロロエタン、１，１−ジクロロエタ
ン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロ
エタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，
１−テトラクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロ
ロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルエーテ
ル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニ
トリル、プロピオニトリルなどのニトリル類が挙げられ
る。
【０００６】化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、ハロゲンおよび
ルイス酸の接触はこれらを互いに混合すればよい。混合
順序はいずれでもよく、たとえばまず化合物（Ｉ）と
化合物（ＩＩ）を混合し、これにルイス酸を加えてつい
でハロゲンを混合してもよく、化合物（Ｉ）とハロゲ
ンを混合し、これに化合物（ＩＩ）およびルイス酸を混
合してもよく、また化合物（ＩＩ）とハロゲンを混合
し、これにルイス酸および化合物（Ｉ）を混合してもよ
い。本発明の反応は、まず化合物（ＩＩ）とハロゲンが
反応（第１段反応）し、ついでその生成物と化合物
（Ｉ）が反応（第２段反応）して目的化合物（ＩＩＩ）
が生成すると思われる。第１段反応において化合物（Ｉ
Ｖ）が生成し、第２段反応において化合物（ＩＶ）と化
合物（Ｉ）が反応すると思われる。ルイス酸触媒は第２
段反応に有効と思われる。化合物（II）およびハロゲン
のいずれか一方またはいずれか一方を含む溶液に他方ま
たは他方を含む溶液を混合すると第１段反応が進行す
る。第１段反応は発熱反応であるので双方の混合は突起
沸などに注意して少量づつ行うのがよい。化合物（Ｉ
Ｉ）の使用割合は化合物（Ｉ）１モルに対し０．５〜
２．０モル、好ましくは０．６〜１．０モルであり、ハ
ロゲンの使用割合は化合物（Ｉ）１モルに対し０．５〜
２．０モル、好ましくは０．６〜１．０モルであり、ま
た化合物（ＩＩ）１モルに対し１．０〜２．０モル、好
ましくは１．０〜１．３モルである。ルイス酸の使用量
は化合物（Ｉ）１モルに対し、０．０１〜０．１モル、
好ましくは０．０３〜０．０７倍モルである。反応温度
は通常１０〜１００℃であり、好ましくは３０〜５０
℃、特に好ましくは３５〜４５℃である。反応時間は反
応温度、ルイス酸触媒の使用量などの反応条件によって
異なるが通常１〜５時間である。本反応において、特に
好ましい混合順序は上記である。これを採ると、化合
物（ＩＩ）とハロゲンを接触させた時点で第１段反応が
進行する。この場合突沸などに注意して、反応容器内の
温度が４０℃を超えないように、たとえば氷冷下化合物
（ＩＩ）にハロゲンを少量づつ加えるか、またはハロゲ
ンに化合物（ＩＩ）を少量づつ加えるのがよい。ついで
化合物（ＩＩ）とハロゲンの反応混合物にルイス酸およ
び化合物（Ｉ）を接触させる。ルイス酸と化合物（Ｉ）
とは予め双方を混合しておき、これを添加してもよく、
まずルイス酸を加え、ついで化合物（Ｉ）を加えてもよ
く、また、まず化合物（Ｉ）を加え、ついでルイス酸を
加えてもよい。この手段により、化合物（ＩＩ）とハロ
ゲンの反応生成物が化合物（Ｉ）と反応すると思われ
る。この反応は通常１０〜１００℃、特に好ましくは３
５〜４５℃で行われる。上記化合物（ＩＩＩ）は反応混
合物から自体公知の手段、たとえば抽出、濃縮、中和、
濾過、再結晶、クロマトグラフィーなどの手段を用いる
ことによって単離、精製することができる。
ルイス酸の接触はこれらを互いに混合すればよい。混合
順序はいずれでもよく、たとえばまず化合物（Ｉ）と
化合物（ＩＩ）を混合し、これにルイス酸を加えてつい
でハロゲンを混合してもよく、化合物（Ｉ）とハロゲ
ンを混合し、これに化合物（ＩＩ）およびルイス酸を混
合してもよく、また化合物（ＩＩ）とハロゲンを混合
し、これにルイス酸および化合物（Ｉ）を混合してもよ
い。本発明の反応は、まず化合物（ＩＩ）とハロゲンが
反応（第１段反応）し、ついでその生成物と化合物
（Ｉ）が反応（第２段反応）して目的化合物（ＩＩＩ）
が生成すると思われる。第１段反応において化合物（Ｉ
Ｖ）が生成し、第２段反応において化合物（ＩＶ）と化
合物（Ｉ）が反応すると思われる。ルイス酸触媒は第２
段反応に有効と思われる。化合物（II）およびハロゲン
のいずれか一方またはいずれか一方を含む溶液に他方ま
たは他方を含む溶液を混合すると第１段反応が進行す
る。第１段反応は発熱反応であるので双方の混合は突起
沸などに注意して少量づつ行うのがよい。化合物（Ｉ
Ｉ）の使用割合は化合物（Ｉ）１モルに対し０．５〜
２．０モル、好ましくは０．６〜１．０モルであり、ハ
ロゲンの使用割合は化合物（Ｉ）１モルに対し０．５〜
２．０モル、好ましくは０．６〜１．０モルであり、ま
た化合物（ＩＩ）１モルに対し１．０〜２．０モル、好
ましくは１．０〜１．３モルである。ルイス酸の使用量
は化合物（Ｉ）１モルに対し、０．０１〜０．１モル、
好ましくは０．０３〜０．０７倍モルである。反応温度
は通常１０〜１００℃であり、好ましくは３０〜５０
℃、特に好ましくは３５〜４５℃である。反応時間は反
応温度、ルイス酸触媒の使用量などの反応条件によって
異なるが通常１〜５時間である。本反応において、特に
好ましい混合順序は上記である。これを採ると、化合
物（ＩＩ）とハロゲンを接触させた時点で第１段反応が
進行する。この場合突沸などに注意して、反応容器内の
温度が４０℃を超えないように、たとえば氷冷下化合物
（ＩＩ）にハロゲンを少量づつ加えるか、またはハロゲ
ンに化合物（ＩＩ）を少量づつ加えるのがよい。ついで
化合物（ＩＩ）とハロゲンの反応混合物にルイス酸およ
び化合物（Ｉ）を接触させる。ルイス酸と化合物（Ｉ）
とは予め双方を混合しておき、これを添加してもよく、
まずルイス酸を加え、ついで化合物（Ｉ）を加えてもよ
く、また、まず化合物（Ｉ）を加え、ついでルイス酸を
加えてもよい。この手段により、化合物（ＩＩ）とハロ
ゲンの反応生成物が化合物（Ｉ）と反応すると思われ
る。この反応は通常１０〜１００℃、特に好ましくは３
５〜４５℃で行われる。上記化合物（ＩＩＩ）は反応混
合物から自体公知の手段、たとえば抽出、濃縮、中和、
濾過、再結晶、クロマトグラフィーなどの手段を用いる
ことによって単離、精製することができる。
【０００７】
【実施例】実施例１ 臭素２．４０ｇ（１５ｍｍｏｌ）に氷冷下攪拌しながら
ヘキサメチルジシラン１．９０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を突
沸、発煙に注意して１５分間かけて徐々に滴下した。こ
れに塩化亜鉛０．１４ｇ（１ｍｍｏｌ）および ジアセ
トキシメタン２．６４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を添加混合
し、内温を約４０℃に設定して３時間攪拌した。反応液
を２０℃まで冷却後，３０℃を超えないように注意して
水（１０ｍｌ）中に注ぎ同温で１時間攪拌した。ジクロ
ロメタン（５ｍｌ）を加えて抽出し，水層をジクロロメ
タン（３ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせ、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、不溶物を濾去した。濾液を減圧下
（約３０ｍｍＨｇ）濃縮して，粗アセトキシメチルブロ
マイド２．３６ｇ（収率６１．６％）を得た。蒸留（５
３℃／３３Ｔｏｒｒ）により精アセトキシメチルブロマ
イドを得た。
ヘキサメチルジシラン１．９０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を突
沸、発煙に注意して１５分間かけて徐々に滴下した。こ
れに塩化亜鉛０．１４ｇ（１ｍｍｏｌ）および ジアセ
トキシメタン２．６４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を添加混合
し、内温を約４０℃に設定して３時間攪拌した。反応液
を２０℃まで冷却後，３０℃を超えないように注意して
水（１０ｍｌ）中に注ぎ同温で１時間攪拌した。ジクロ
ロメタン（５ｍｌ）を加えて抽出し，水層をジクロロメ
タン（３ｍｌ）で再抽出した。有機層を合わせ、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、不溶物を濾去した。濾液を減圧下
（約３０ｍｍＨｇ）濃縮して，粗アセトキシメチルブロ
マイド２．３６ｇ（収率６１．６％）を得た。蒸留（５
３℃／３３Ｔｏｒｒ）により精アセトキシメチルブロマ
イドを得た。
【０００８】
【発明の効果】本発明によれば、発癌性などの毒性を有
しない原料を用いて、有機カルボン酸のハロゲノメチル
エステルを高収率および高純度で製造することができ
る。
しない原料を用いて、有機カルボン酸のハロゲノメチル
エステルを高収率および高純度で製造することができ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】ルイス酸の存在下、式： ＣＨ2(ＯＣＯＲ)2 （Ｉ） （式中、ＣＯＲはアシル基を示す。）で表される化合
物，式： (ＣＨ3)3ＳｉＳｉ(ＣＨ3)3 （ＩＩ） で表される化合物およびハロゲンを反応させることを特
徴とする式： ＸＣＨ2ＯＣＯＲ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ＣＯＲは前記と同意
義である。）で表される化合物の製造法。 - 【請求項２】式： (ＣＨ3)3ＳｉＳｉ(ＣＨ3)3 （ＩＩ） で表される化合物とハロゲンとの反応混合物と式： ＣＨ2(ＯＣＯＲ)2 （Ｉ） （式中、ＣＯＲはアシル基を示す。）で表される化合物
とルイス酸とを接触せしめることを特徴とする式： ＸＣＨ2ＯＣＯＲ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ＣＯＲは前記と同意
義である。）で表される化合物の製造法。 - 【請求項３】ＣＯＲがアセチルである請求項１または２
記載の製造法。 - 【請求項４】ハロゲンが臭素であり、Ｘが臭素原子であ
る請求項１または２記載の製造法。 - 【請求項５】ルイス酸が塩化亜鉛である請求項１または
２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10180282A JP2000007617A (ja) | 1998-06-26 | 1998-06-26 | アシルオキシメチルハライドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10180282A JP2000007617A (ja) | 1998-06-26 | 1998-06-26 | アシルオキシメチルハライドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007617A true JP2000007617A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=16080500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10180282A Withdrawn JP2000007617A (ja) | 1998-06-26 | 1998-06-26 | アシルオキシメチルハライドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000007617A (ja) |
-
1998
- 1998-06-26 JP JP10180282A patent/JP2000007617A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050906 |