ITMI951224A1 - Sistema di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico in beta-ciclodestrine e procedimento di preparazione di detto sistema - Google Patents

Sistema di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico in beta-ciclodestrine e procedimento di preparazione di detto sistema Download PDF

Info

Publication number
ITMI951224A1
ITMI951224A1 IT95MI001224A ITMI951224A ITMI951224A1 IT MI951224 A1 ITMI951224 A1 IT MI951224A1 IT 95MI001224 A IT95MI001224 A IT 95MI001224A IT MI951224 A ITMI951224 A IT MI951224A IT MI951224 A1 ITMI951224 A1 IT MI951224A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
glycolic acid
beta
cyclodextrins
inclusion
controlled release
Prior art date
Application number
IT95MI001224A
Other languages
English (en)
Inventor
Ugo Citernesi
Original Assignee
Ira Srl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ira Srl filed Critical Ira Srl
Priority to IT95MI001224A priority Critical patent/IT1276690B1/it
Publication of ITMI951224A0 publication Critical patent/ITMI951224A0/it
Priority to US08/659,803 priority patent/US5733559A/en
Priority to EP96109132A priority patent/EP0747061A3/en
Publication of ITMI951224A1 publication Critical patent/ITMI951224A1/it
Application granted granted Critical
Publication of IT1276690B1 publication Critical patent/IT1276690B1/it

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6949Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
    • A61K47/6951Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/738Cyclodextrins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75Anti-irritant

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

Complessi di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico comprendenti acido glicolico e beta-ciclodestrine.

Description

Brevetto per invenzione Industriale avente per titolo:
"SISTEMA DI INCLUSIONE A RILASCIO CONTROLLATO DI ACIDO GLICOLICO IN BETA-CICLODESTRINE E PROCEDIMENTO DI PREPARAZIONE DI DETTO SISTEMA"
La presente invenzione concerne un sistema di inclusione, a rilascio controllato, di acido glicolico consistente in un complesso tra beta-ciclodestrine e acido glicolico, come principio attivo, per l'utilizzo in campo dermocosmetico e farmaceutico dermatologico. Alcuni alfa-idrossi-acidi, fra i quali il più semplice è l'acido glicolico, sono presenti, in forma naturale, nella pelle dal momento che essi vengono sintetizzati nel metabolismo normale dell'organismo. Questi alfa-idrossi acidi (brevemente indicati AHA) posseggono funzioni specifiche nell'ambito dello strato corneo, in quanto, oltre ad avere un'azione idratante sulla pelle, intervengono nei processi di desquamazione dello strato corneo, controllando il suo corretto sviluppo ed evitando la ipercheratinizzazione.
Infatti uno degli aspetti caratteristici di una pelle molto disidratata è l'ispessimento del suo strato corneo, processo conosciuto come ipercheratinizzazione, che si riproduce a seguito di un minor grado di desquamazione degli strati esterni, dovuto ad una maggior coesione esistente fra i corneociti. Questo processo si traduce in un aspetto esteriore molto caratteristico della pelle secca: rugosità al tatto, scarsa elasticità, accentuazione delle rughe.
Esistono svariate molecole nella pelle che controllano il grado di desquamazione: l'acqua, i retinoidi, gli alfa-idrossi-acidi e gli alfa-acetossi-acidi. Di questi i primi tre tendono ad aumentare il grado di desquamazione, mentre gli alfa-acetossi-acidi, che sono gli antagonisti naturali degli alfa-idrossi-acidi, tendono a diminuirlo. Il processo di desquamazione dipende dalle forze di legame che esistono fra i comeociti: a maggior coesione intercorneocitaria corrisponde minor grado di desquamazione e viceversa.
E' stato infatti verificato che la formulazione di prodotti, contenenti il 2 - 5% di alfaidrossi-acidi somministrate per via topica permette una azione di esfoliazionerigeneratrice dello strato corneo, non immediata, ma visibile in due o tre settimane di trattamento.
A seconda della concentrazione degli alfa-idrssiacidi si ottengono effetti diversi: a basse concentrazioni si ottiene unicamente l'effetto idratante plastificante, mentre a concentrazioni più elevate si verifica la separazione-effetto esfoliante.
Tuttavia è altrettanto noto che l'acido glicolico, come gli altri alfa-idrossi-acidi ha un effetto irritante sulla pelle che ne rende problematica la somministrazione a concentrazioni eccessivamente elevate per ottenere l'effetto desiderato,
E' uno scopo della presente invenzione un complesso di inclusione di acido glicolico che permette di accrescere l'efficacia del principio attivo e di ridurne al contempo il suo indice di irritazione.
E' un ulteriore scopo della presente invenzione un procedimento di preparazione dei complessi di inclusione menzionati sopra.
Costituisce un altro scopo della presente invenzione l'impiego di detti complessi di inclusione per la preparazione di formulati cosmetici o dermato-terapeutici.
Questi e ulteriori scopi possono essere raggiunti con la presente invenzione che prevede la preparazione di complessi di inclusione di acido glicolico in beta-ciclodestrine.
Le ciclodestrine sono degli oligosaccaridi ciclici ottenuti dalla degradazione dell'amido mediante la ciclodestrina-glucosil-transferasi, enzima che viene prodotto da vari microorganismi.
E' stato trovato che l'acido glicolico trattato con beta-ciclodestrine forma complessi di inclusione che rilasciano gradatamente nel tempo l'acido glicolico. Questo rilascio controllato dell'acido glicolico non solo ne aumenta la biodisponibilità nel tempo, ma, rendendo disponibile l'acido glicolico nella sua forma libera gradatamente nel tempo, ne riduce il potere irritante.
Tale comportamento porta ad una duplice conseguenza; in primo luogo la disponibilità dell'acido glicolico risulta prolungata nel tempo e pertanto la sua efficacia viene notevolmente incrementata, in secondo luogo l'acido glicolico risulta presente, in ogni momento in concentrazioni ridotte ciò che comporta una minore azione irritante del prodotto.
D'altra parte le ciclodestrine sono prodotti accettati in campo farmaceutico e cosmetico e la formazione di complessi con l'acido glicolico non altera in alcun modo le proprietà dermatologiche di quest'ultimo, salvo ridurne il potere irritante.
Il complesso di inclusione fra beta-ciclodestrine e acido glicolico può vantaggiosamente contenere dal 10 al 50% di acido glicolico.
Il complesso di inclusione secondo la presente invenzione può essere formulato sotto forma di crema, pomata, lozione ecc. e contenere eccipienti accettabili in campo farmaceutico e cosmetico.
Preferibilmente la concentrazione di acido glicolico nei formulati cosmetici può essere compresa tra 1,5 e 10%, in prodotti dermatologici si può usare anche tale e quale.
Il prodotto si presenta sotto forma di liquido viscoso solubile in acqua, particolarmente adatto ad essere formulato con i metodi tradizionali noti ai tecnici del ramo.
Si riporta a titolo di esempio la preparazione del complesso di inclusione acido glicolico beta-ciclodestrine comprendente il 50% di acido glicolico.
ESEMPIO
70g di acido glicolico in soluzione acquosa al 70% vengono miscelati con 49 g di betaciclodestrina in polvere a temperatura ambiente. La miscela così ottenuta viene sottoposta ad energica agitazione sino all'ottenimento di un liquido viscoso omogeneo. Il prodotto così ottenuto viene portato a 70-80°C°C e mantenuto (sotto agitazione) a questa temperatura fino a completa evaporazione dell'acqua. Si ottengono 98 g di prodotto che all'analisi risulta costituito dal 50% di acido glicolico.
b) Confronto degli indici di irritazione di acido glicolico in forma libera e in forma complessata con beta-ciclodestrine.
Si sono determinati gli indici di irritazione dell'acido glicolico in forma libera e in forma complessata utilizzando per entrambe le forme una concentrazione di acido glicolico pari al 4%.
Allo scopo di valutare l’indice di irritazione cutaneo (valori da 1 a 5) si è utilizzato il "Minolta Cliroma Meter", determinando i cambiamenti del "a°" (una misura dell'arrossamento cutaneo) dopo l'uso dei prodotti sull'area delle gote secondo i metodi pubblicati di Smith e colleghi (WP Smith, DH Maes and K. Marenus, Cosm & Toil 105, 10, 43-50, 1990).
Gli indici di irritazione dei due prodotti in questione, ottenuti a tre diversi valori di pH, sono riportati nella tabella sottostante:
Dai risultati ottenuti si ricava che l'acido glicolico complessato in beta-ciclodestrine presenta un indice di irritazione inferiore rispetto a quello dell'acido glicolico in forma libera (da 28,6% a 54,5% in meno, a seconda del pH).

Claims (6)

  1. RIVENDICAZIONI 1) Complessi di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico comprendenti acido glicolico e beta-ciclodestrine.
  2. 2) Complessi di inclusione secondo la rivendicazione 1 caratterizzati dal fatto che il contenuto di acido glicolico è compreso tra il 10 e il 50%.
  3. 3) Complessi di inclusione secondo la rivendicazione 2 caratterizzati dal fatto che il contenuto di acido glicolico è del 50%.
  4. 4) Composizione cosmetica contenente acido glicolico sotto forma di complesso di inclusione a rilascio controllato con beta-ciclodestrine.
  5. 5) Composizione cosmetica secondo la rivendicazione 4 caratterizzata dal fatto che la concentrazione di acido glicolico è compresa tra 0,5 e 10%.
  6. 6) Procedimento per la preparazione di complessi di inclusione di acido glicolico con beta-ciclodestrine caratterizzato dal fatto che si tratta una soluzione acquosa di acido glicolico con la quantità desiderata di beta- ciclo destrina e si elimina l'acqua per evaporazione.
IT95MI001224A 1995-06-09 1995-06-09 Sistema di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico in beta-ciclodestrine e procedimento di preparazione di detto sistema IT1276690B1 (it)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT95MI001224A IT1276690B1 (it) 1995-06-09 1995-06-09 Sistema di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico in beta-ciclodestrine e procedimento di preparazione di detto sistema
US08/659,803 US5733559A (en) 1995-06-09 1996-06-07 Controlled release inclusion system of glycolic acid in β-cyclo-dextrin and process for the above system preparation
EP96109132A EP0747061A3 (en) 1995-06-09 1996-06-07 Controlled release inclusion system of glycolic acid in beta-cyclo-dextrin and process for the above system preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT95MI001224A IT1276690B1 (it) 1995-06-09 1995-06-09 Sistema di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico in beta-ciclodestrine e procedimento di preparazione di detto sistema

Publications (3)

Publication Number Publication Date
ITMI951224A0 ITMI951224A0 (it) 1995-06-09
ITMI951224A1 true ITMI951224A1 (it) 1996-12-09
IT1276690B1 IT1276690B1 (it) 1997-11-03

Family

ID=11371783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
IT95MI001224A IT1276690B1 (it) 1995-06-09 1995-06-09 Sistema di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico in beta-ciclodestrine e procedimento di preparazione di detto sistema

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5733559A (it)
EP (1) EP0747061A3 (it)
IT (1) IT1276690B1 (it)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410036B1 (en) * 2000-05-04 2002-06-25 E-L Management Corp. Eutectic mixtures in cosmetic compositions
US8685478B2 (en) 2005-11-21 2014-04-01 Philip Morris Usa Inc. Flavor pouch
WO2009010881A2 (en) * 2007-07-16 2009-01-22 Philip Morris Products S.A. Oral pouch products with immobilized flavorant particles
WO2009010884A2 (en) 2007-07-16 2009-01-22 Philip Morris Products S.A. Tobacco-free oral flavor delivery pouch product
US8747562B2 (en) * 2009-10-09 2014-06-10 Philip Morris Usa Inc. Tobacco-free pouched product containing flavor beads providing immediate and long lasting flavor release
USRE49251E1 (en) 2010-01-04 2022-10-18 Mapi Pharma Ltd. Depot systems comprising glatiramer or pharmacologically acceptable salt thereof
TR201818858T4 (tr) 2010-01-04 2019-01-21 Mapi Pharma Ltd Glati̇ramer asetat i̇çeren depo si̇stemi̇.
WO2012143924A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Mapi Pharma Ltd. Random pentapolymer for treatment of autoimmune diseases
EP3600553A4 (en) 2017-03-26 2020-09-02 Mapi Pharma Ltd. GLATIRAMER DEPOT SYSTEMS FOR TREATMENT OF PROGRESSIVE FORMS OF MULTIPLE SCLEROSIS
CN113527769B (zh) * 2021-06-28 2022-08-12 中国科学院合肥物质科学研究院 杜仲多糖纳米银的合成方法、合成的杜仲多糖纳米银及其应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6219510A (ja) * 1985-07-19 1987-01-28 Kao Corp 化粧料
US4767748A (en) * 1985-10-15 1988-07-30 Schering Corporation Substituted oligosaccharide antibodies
JP3277342B2 (ja) * 1992-09-02 2002-04-22 武田薬品工業株式会社 徐放性マイクロカプセルの製造法

Also Published As

Publication number Publication date
IT1276690B1 (it) 1997-11-03
EP0747061A2 (en) 1996-12-11
EP0747061A3 (en) 1999-05-06
ITMI951224A0 (it) 1995-06-09
US5733559A (en) 1998-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60122312T2 (de) Membranverabreichungssystem für wirkstoffe
CN105848640B (zh) 包含聚己内酯聚合物的局部用凝胶组合物以及用于增强有益剂的局部施用的方法
KR101217382B1 (ko) α,α-트레할로오스의 당질 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제
US9079874B2 (en) α-Lipoic acid nanoparticles and methods for preparing thereof
DE60027455T2 (de) Oligosaccharidealdonsäure und ihre topische verabreichung
KR100945971B1 (ko) 산성 외용 조성물 및 이것을 포함하는 화장료, 육모제, 외용제용의 피부 등에의 침투 촉진제
KR101538187B1 (ko) 하나 이상의 나프토산 유도체, 과산화 벤조일 및 하나 이상의 필름-형성제를 함유하는 조성물
JP2001048722A (ja) アスコルビン酸と組み合わせて少なくとも1種のヒドロキシスチルベンを含有するファーミング化粧品組成物
CN104736136A (zh) 美容化妆用或药用保湿成分
US9907760B2 (en) Cosmetic and pharmaceutical composition comprising N-acetylglucosamine-6-phosphate
JPH03148206A (ja) キトサンおよびグルコサミンを含有する新規な化粧品組成物
KR20090085077A (ko) 과산화 벤조일, 하나 이상의 나프토산 유도체 및 폴리우레탄 중합체 타입 또는 이의 유도체의 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물 및 이의 용도
US20070202061A1 (en) Cosmetic skincare applications employing mineral-derived tubules for controlled release
CH705713B1 (de) Dermokosmetische Zusammensetzung zur topischen Anwendung.
KR20160137594A (ko) 벤조일 퍼옥시드를 함유하는 린스-오프 화학적 무스
CN102639127A (zh) 含有己脒定和维a类化合物的用于改善皮肤的组合物
ITMI951224A1 (it) Sistema di inclusione a rilascio controllato di acido glicolico in beta-ciclodestrine e procedimento di preparazione di detto sistema
JP2018529771A (ja) トリファロテンを含有する濯がないケミカルフォーム、及びニキビの処置におけるその使用
IT9020318A1 (it) Gel acquoso a base di acido retinoico e suo nella medicina umana e nella cosmetica
JP2018529774A (ja) プロピオン酸クロベタゾールを含有するすすぎのいらないケミカルフォーム、及び乾癬の処置におけるその使用
JP2017178855A (ja) シワ及び/又は毛穴の隠蔽用の外用組成物
JP2000355515A (ja) 化粧料組成物
JP2650805B2 (ja) レチノイン酸及びヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを基質とする水性ゲル
DE60212842T2 (de) Dermatologische zusammensetzungen, die nikotinsäure oder nikotinsäureamid und sphingoid-base enthalten
JP2017178854A (ja) 外用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
0001 Granted