HUT72614A - Synthesis of n-substituted oligomers - Google Patents

Synthesis of n-substituted oligomers Download PDF

Info

Publication number
HUT72614A
HUT72614A HU9500855A HU9500855A HUT72614A HU T72614 A HUT72614 A HU T72614A HU 9500855 A HU9500855 A HU 9500855A HU 9500855 A HU9500855 A HU 9500855A HU T72614 A HUT72614 A HU T72614A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
monomers
monomer
oligomers
substituted
poly
Prior art date
Application number
HU9500855A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9500855D0 (en
Inventor
Dane A Goff
Stephen Brian Henry Kent
Janice M Kerr
Walter H Moos
Reyna J Simon
Ronald N Zuckermann
Original Assignee
Chiron Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chiron Corp filed Critical Chiron Corp
Publication of HU9500855D0 publication Critical patent/HU9500855D0/hu
Publication of HUT72614A publication Critical patent/HUT72614A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/04—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length on carriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/001—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof by chemical synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/10—Alpha-amino-carboxylic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
    • B01J2219/00277—Apparatus
    • B01J2219/00497—Features relating to the solid phase supports
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
    • B01J2219/00583—Features relative to the processes being carried out
    • B01J2219/00596—Solid-phase processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
    • B01J2219/00718—Type of compounds synthesised
    • B01J2219/0072—Organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Az N-szubsztituált oligomerek, mint a poli (N-szubsztituált glicinek) (melyekre poli NSG-kként utalunk) előállítására szolgáló szilárd fázisú módszert használunk az oligomerek kinyerésére, mint pl. a poli NSG-k kinyerésére, melyek potenciálisan terápiás szempontból érdekesek lehetnek, és mely poli NSG-k igen eltérő oldallánc helyettesítéseket tartalmazhatnak. Az egyes N-szubsztituált glicin monomerek két al-monomerből „ G'v szerkesztődnek össze közvetlenül a szirád tamasztekon. A mononmer hozzáadás egyes ciklusai két lépésből állnak: (1) egy másodlagos amin kötés támasztékhoz való acilálása egy aciláló anyag segítségével, melyet az jellemez, hogy a leváló csoport képes az -NH2 csoporttal való nukleofil helyettesítésre, mint pl. a haloecetsav és (2) a leváló csoport, mint pl. a halogén (gyantához kötött a-haloacetamin) nukleofil helyettesítésével az oldalláncot egy második -NH2 csoportot tartalmazó almonomer mint pl egy elsődleges amin, alkoxiamin, szemikarbazid, acil hidrazid, karba zát vagy hasonló vegyületek megfelelő mennyiségével látjuk el. Az acilálási és helyettesítési két-lépéses ciklus ismétlése a kívánt oligomert eredményezi. A jelen módszer automatizált szintézises technológiáját felhasználó oligomer NSG-k széles skálájának hatékony szintézise ezen oligomereket vonzóvá teszik a diverz peptidomimetikus könyvtárak létrehozásához és gyors i?±¥íneléséhez. A találmány oligomerjei, mint az itt leirt N-szubsztituált glicinek (azaz poli NSG-k) a természetben nem található, de szintetikusan előállítható peptid-szerü vegyületek egy új osztályát biztosítjak és ezen vegyületek jelentős biológiai aktivitással és proteolitikus stabilitással rendelkeznek.
S.B.G. & Κ.
Nemzetközi
Szabadalmi Iroda
H-1062 Budapest, Andrássy út 113.
Telefon: 34-24-950, Fax. 34-24-313
Λ *
60.285/SZE g 5 5 , g 5 KÖZZÉTÉTELI PÉLDÁNY
N-szubsztituált oligomerek előállítása
Chiron Corporation, EMERYVILLE, CA,
AMERIKAI EGYESÜLT ÁLLAMOK
Feltalálók:
ZUCKERMANN Rónáid N., BERKELEY, CA,
KERR Janice M., OAKLAND, CA,
KENT Stephen Brian Henry, LA JOLLA, CA,
MOOS Walter Η., EMERYVILLE, CA,
SIMON Reyna J., EMERYVILLE, CA,
GOFF Dane A., EMERYVILLE, CA,
AMERIKAI EGYESÜLT ÁLLAMOK
A bejelentés napja: 1993. 09. 24.
Elsőbbsége: 1992. 09. 24. (07/950,8533),
AMERIKAI EGYESÜLT ÁLLAMOK
A nemzetközi bejelentés száma: PCT/US93/09117.
A nemzetközi közzététel száma: WO 94/06451.
A találmány tárgya az N-szubsztituált oligomerek előállítása.
A találmány általában kémiai szintézises technológiával kapcsolatos. Még részletesebben, a találmány az N-szubsztituált oligomerek előállításával foglalkozik és különösen a poli formában levő peptid-szerü vegyületek (N-szubsztituált glicinek) (poli NSG-kként utalunk rájuk) szilárd fázisú szintézises módszereket használó előállítására vonatkozik.
A peptid-előállítás klasszikus szilárd fázisú módszereivel analóg szokásos módszerek alkalmazhatók az NSG-k előállítására. Az ilyen módszerekkel öszhangban az N,α-Fmoc-védett (és oldallánc védett) NSG-k karboxilátja aktiválható és ezután egy gyantához kötött amino csoporthoz köthető. Ezután az Fmoc csoport eltávolítható, melyet a következő monomer hozzáadása követ. így az oligomer NSG-k N-szubsztituált glicin kondenzációs homopolimereiként állíthatók elő. Ez a megközelítés nem kívánatos a védett N-szubsztituált glicin monomerek diverz sorozata megfelelő mennyiségeinek előállítási ideje és költsége miatt. Az Fmoc vagy más védő csoportok hozzáadása és eltávolítása időigényes és nem hatékony.
Egy olyan szintézises eljárást írunk le, ahol az egyes Nszubsztituált monomerek közvetlenül a szilárd szubsztráton két al-monomerből kerülnek összeállításra. Az al-monomerek alapszerkezetének és helyettesítéseinek változtatásával széles skálájú eltérő oligomerek hozhatók létre, melyek közül néhány a természetes proteinek és nukleinsavak vagy ezek részeinek szerkezetét és aktivitását utánozza.
Az N-szubsztituált oligomerek, mint az N-szubsztituált
glicinek (poli NSG-k) két al-monomerből előállított monomerből állnak, az első al-monomer egy nukleofil helyettesítésre képes leváló csoportot tartalmazó aciláló anyag, mint pl. egy haloecetsav és a második al-monomer egy -NH2 csoportot tartalmaz, mint pl. egy primer amint. Az al-monomerekkel való polimer szintézis iránya a karboxi => amino irányban történik.
Az egyes monomerek szilárd fázisú összeépítése - és az egyidejű polimer képzés - szükségtelenné teszi az Ν,α-védett monomereket. Csupán az oldallánc funkciókat kell védeni.
Továbbá, az egyes al-monomerek szerkezete egyszerűbb, mint a korábban az amid oligomerek - ideértve az aminosavak - szintézisében használt monomereké. Számos al-monomer beszerezhető a kereskedelemben, ami jelentősen csökkenti a poli NSG szintézis idő és pénz igényét.
A találmány elsődleges célja a közvetlenül a szilárd fázisú támasztékon való poli (N-szubsztituált amidok) előállítására szolgáló módszer biztosítása.
A találmány egy másik célja szilárd fázisú módszerek biztosítása az N-szubsztituált oligomerek, mint pl. az N-szubsztituált glicinek polimerjeinek előállítására szolgáló módszerek biztosítása, mely oligomerek különböző oldallánc helyettesítéseket tartalmaznak.
A találmány egyik előnye az, hogy a módszerek sokkal hatékonyabban végezhetők el, mint a szilárd fázist használó korábbi hagyományos előállítási eljárások.
A találmány egy fontos megvalósulása egy automatizált és igen hatékony szilárd fázisú módszer, mely az oligomerek egy specifikus típusának előállítására szolgál, mely oligomerekre a találmányban poli N-szubsztituált amidokként, különösen poli (N-szubsztituált glicinekként) utalunk.
A találmány egy másik előnye az, hogy a módszerek feleslegessé teszik a az Ν,α-védett monomereket.
A találmány egy jellemzője, hogy csupán a reaktív oldallánc csoportokat kell védeni vagy gátolni az előállítás során.
A találmány egy megint másik előnye az hogy, a monomerek (és oligomerek) egyes al-monomerjei a gyors és hatékony előállítást lehetővé tevő egyszerű szerkezettel rendelkeznek.
A találmány egy másik jellemzője, hogy a találmánnyal kapcsolatban használt al-monomer komponensek közül sok beszerezhető a kereskedelemben.
A találmány ezen és más tulajdonságai, előnyei és jellemzői nyilvánvalóak lesznek a tudomány e területén képzett szakember számára a szerkezet, előállítás, és használat részleteinek elolvasása után, melyet az alábbiakban adunk meg.
A találmány rajzainak rövid leírása
Az 1. ábra egy a kompetitiv kötési vizsgálat eredményeit bemutató grafikon, melyet a négy különböző csoport IC50 értékének (és relatív kötési affinitásának) meghatározására használunk.
A szilárd fázisú szintézis módszertanának leírása előtt meg kell jegyezni, hogy a találmány módszere nem korlátozódik az előállítható adott monomerre vagy oligomerre, vagy az ily módon leírt feltételekre és technikákra, természetesen ezek változóak.
Azt is el kell fogadni, hogy a találmányban használt szakkifejezések csupán az adott megvalósulások leírását szolgálják és nem korlátozó célúak, mivel a találmány körét csupán a csatolt igénypontok korlátozzák.

Claims (1)

  1. Meg kell még jegyezni, hogy a használt specifikációban és a csatolt igénypontokban az egy, és, és az az egyesszámok többesszámú tárgyakat is magukba foglalnak, kivéve ha másként egyértelműen nem jeleztük. így például, egy reagens mint pl. egy al-monomer az ilyen monomerek pluralitását és/vagy keverékét foglalja magába, az egy Ν,α-védett monomer az ilyen monomerekre vonatkozik és a a polimer hivatkozás az ilyen polimerek pluralitását és/vagy keverékét foglalja magába és igy tovább.
    Az összes hivatkozott publikáció a hivatkozás révén részét képezi a találmánynak, a találmány jellemzőinek leírása elősegítése céljából, mellyel kapcsolatban a publikációt hivatkoztuk.
    Ha másként nem határoztuk meg, az összes technikai és tudományos kifejezés a tudomány azon területén általánosan képzett szakember szerint értett jelentéssel rendelkezik, melyhez a találmány is tartozik. Bár a módszerek és anyagok hasonlóak, vagy megegyeznek a találmányban leírtakkal, és a találmány megvalósításához, vagy teszteléséhez használhatók, az előnyben részesített módszereket és anyagokat az alábbiakban megadjuk.
    Számos szakkifejezést definiálunk és használunk a specifikáció során, melyek definícióit a kényelem kedvéért az alábbiakban megadjuk.
    Oligomer
    Az oligomer szakkifejezés olyan polimereket foglal magába, mint a poli NSG-k, melyeket a találmány módszerével állítunk elő, ideértve a tetszőleges hosszúságú homopolimereket, kopolimereket és interpolimereket. Még specifikusabban, az oligomerek nak egyszerű ismétlődő monomerekből, két váltakozó állhatmonomer egységből, két vagy több egymáshoz képest random és/vagy szándékos elhelyezésű monomer egységből. A létrehozott poliamid típusától függetlenül, a találmány poliamidját ugyanazzal az általános eljárással hozzuk létre, mely egy két-lépéses ciklus ismétlését foglalja magába (részletesen az alábbiakban írjuk le), ahol egy új monomer egységet csatolunk az egyes ciklusokban addig, amíg a kívánt hosszúságú oligomert meg nem kapjuk. Az oligomer előnyösen 2-100 monomerből áll, még előnyösebben 2-50, vagy 2-20 monomerből és legelőnyösebben 2-6 monomerből.
    Acil al-monomer
    Az acil al-monomer szakkifejezés egy a találmány módszerében alkalmazott aciláló reagensre utal. Az acil al-monomerek egy reaktív karbonil csoportot vagy karbonil csoport ekvivalenst tartalmaznak és egy leváló csoportot, mely egy nukleofil helyettesítés során aminnal helyettesíthető. A karbonil csoport vagy karbonil ekvivalens korlátozás nélkül karboxil savakat, észtereket, anhidrideket, acil halideket és izocianátokat (a találmány polikarbamátjainak előállítása során) foglalnak magukba. A felhasznált észterek és amidok általában reaktív formában vannak, azaz DIC adduktok vagy hasonló vegyületek. Az acil al-monomer továbbá tartalmazhat egy oldalláncot. A megfelelő acil al-monomer korlátozás nélkül a következőket foglalhatja magába: brómecetsavat, 3-bróm-propionsavat, 2-bróm-porpionsavat, 2-bróm-etil-izo-
HU9500855A 1992-09-24 1993-09-24 Synthesis of n-substituted oligomers HUT72614A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US95085392A 1992-09-24 1992-09-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9500855D0 HU9500855D0 (en) 1995-05-29
HUT72614A true HUT72614A (en) 1996-05-28

Family

ID=25490930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9500855A HUT72614A (en) 1992-09-24 1993-09-24 Synthesis of n-substituted oligomers

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20020115612A1 (hu)
EP (2) EP0671928B1 (hu)
JP (3) JP3461505B2 (hu)
KR (1) KR0168709B1 (hu)
AT (1) ATE228532T1 (hu)
AU (1) AU679945B2 (hu)
BG (1) BG99521A (hu)
BR (1) BR9307092A (hu)
CA (1) CA2144067A1 (hu)
DE (1) DE69332524T2 (hu)
FI (1) FI951356A (hu)
HK (1) HK1049173A1 (hu)
HU (1) HUT72614A (hu)
NO (1) NO950682L (hu)
NZ (1) NZ256952A (hu)
PL (1) PL308204A1 (hu)
WO (1) WO1994006451A1 (hu)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5877278A (en) * 1992-09-24 1999-03-02 Chiron Corporation Synthesis of N-substituted oligomers
US5536853A (en) * 1994-04-11 1996-07-16 Chiron Corporation Opiate receptor ligands
US5939268A (en) * 1994-07-26 1999-08-17 The Scripps Research Institute Combinatorial libraries of molecules and methods for producing same
WO1996020947A1 (en) * 1994-12-30 1996-07-11 Chiron Corporation Method for the controlled synthesis of polynucleotide mixtures which encode desired mixtures of peptides
US5481020A (en) * 1994-12-30 1996-01-02 Chiron Corporation Opiate receptor ligands
US5891742A (en) * 1995-01-19 1999-04-06 Chiron Corporation Affinity selection of ligands by mass spectroscopy
US5627210A (en) * 1995-02-06 1997-05-06 Chiron Corporation Branched combinatorial libraries
US5747458A (en) * 1995-06-07 1998-05-05 Chiron Corporation Urokinase receptor ligands
US5958792A (en) * 1995-06-07 1999-09-28 Chiron Corporation Combinatorial libraries of substrate-bound cyclic organic compounds
US6277583B1 (en) 1996-02-07 2001-08-21 Conjuchem, Inc. Affinity labeling libraries and applications thereof
CA2264012C (en) 1996-08-13 2011-04-26 Chiron Corporation Compositions and methods for polynucleotide delivery
US6045755A (en) * 1997-03-10 2000-04-04 Trega Biosciences,, Inc. Apparatus and method for combinatorial chemistry synthesis
WO1998049187A1 (en) * 1997-04-28 1998-11-05 Chiron Corporation Apparatus for synthesis of oligomers, especially peptoids, with reagent recycling
US6197332B1 (en) 1997-08-13 2001-03-06 Chiron Corporation Lipid-conjugated polyamide compounds and related compositions and methods thereof
EP1056474B1 (en) 1997-11-07 2002-06-12 ConjuChem, Inc. Affinity markers for human serum albumin
ATE279430T1 (de) 1998-03-05 2004-10-15 Chiron Corp Verfahren zur verbesserung der serum halbwertszeit von biologisch aktiven molekülen
US6455682B1 (en) * 1999-01-20 2002-09-24 Northwestern University DNA mobility modifier
DE60133049T2 (de) 2000-12-23 2009-02-19 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc., Emeryville Screeningverfahren für die oligonukleotidtransfektion
US7664553B2 (en) * 2005-04-27 2010-02-16 Cardiac Pacemakers, Inc. System and method for enabling communications with implantable medical devices
AU2006287299B2 (en) 2005-09-09 2012-08-23 Novartis Ag Prion-specific peptoid reagents
JP2009525269A (ja) * 2006-01-30 2009-07-09 ユーロ−セルティーク エス．エイ． カルシウムチャネルブロッカーとしての環状尿素化合物
DE102006039615A1 (de) * 2006-08-24 2008-03-13 Leibniz-Institut Für Pflanzenbiochemie Esterelongationsverfahren zum sequenzgesteuerten Aufbau alternierender Peptid-Peptoid-Polymere (Peptid-Peptoid-Polymere)
US7888462B2 (en) 2007-01-22 2011-02-15 Acologix, Inc. Peptide composition and a method of promoting cartilage formation
JP4997038B2 (ja) * 2007-07-27 2012-08-08 株式会社ブリヂストン 更生タイヤ用トレッド及び更生タイヤ
CA2714853A1 (en) 2008-02-08 2009-08-27 Northwestern University Selective poly-n-substituted glycine antibiotics
US20130065833A1 (en) * 2010-03-19 2013-03-14 Northwestern University Alkylated sp-b peptoid compounds and related lung surfactant compositions
US9764953B2 (en) 2013-03-20 2017-09-19 The Regents Of The University Of California Peptoids useful for the mineralization of apatite
MX2018004518A (es) 2015-10-14 2018-09-18 X Therma Inc Composiciones y metodos para reducir la formacion de cristales de hielo.
WO2017139329A1 (en) 2016-02-09 2017-08-17 Alexander Krantz Site-selective functionalization of proteins using traceless affinity lables
WO2017210489A1 (en) 2016-06-01 2017-12-07 M3 Biotechnology, Inc. Compounds
US10278957B2 (en) 2017-09-11 2019-05-07 Protagonist Therapeutics, Inc. Opioid agonist peptides and uses thereof
JP2021502418A (ja) 2017-11-04 2021-01-28 アドバンスト・プロテオーム・セラピューティクス・インコーポレイテッド ポリペプチドを修飾するための組成物及び方法
KR20240007491A (ko) 2022-07-08 2024-01-16 문정현 수평유지하는 유모차

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1037474A (en) * 1964-04-21 1966-07-27 British Nylon Spinners Ltd N-substituted polyamides and filaments therefrom
US3634364A (en) * 1969-09-26 1972-01-11 Grace W R & Co Polyminodiacetic acid and polysarcosine homopolymers
DE2447305C3 (de) * 1973-10-05 1979-09-13 Miyoshi Yushi K.K., Tokio Verfahren zur Herstellung chelatbildender Polymerisate
DE3687030T2 (de) * 1985-03-15 1993-03-11 James Summerton Stereoregulare polynukleotiden bindende polymere.
US5066716A (en) * 1988-12-13 1991-11-19 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Synthesis of chloroacetyl and bromoacetyl modified peptides for the preparation of synthetic peptide polymers, conjugated peptides, and cyclic peptides
IE66205B1 (en) * 1990-06-14 1995-12-13 Paul A Bartlett Polypeptide analogs

Also Published As

Publication number Publication date
CA2144067A1 (en) 1994-03-31
EP1258492A1 (en) 2002-11-20
JP2000239242A (ja) 2000-09-05
ATE228532T1 (de) 2002-12-15
FI951356A (fi) 1995-04-26
DE69332524T2 (de) 2003-04-24
EP0671928A1 (en) 1995-09-20
US20020115612A1 (en) 2002-08-22
JP3596752B2 (ja) 2004-12-02
JPH08501565A (ja) 1996-02-20
PL308204A1 (en) 1995-07-24
JP2003012622A (ja) 2003-01-15
BR9307092A (pt) 1999-03-30
JP3461505B2 (ja) 2003-10-27
NO950682L (no) 1995-04-18
FI951356A0 (fi) 1995-03-22
KR950703349A (ko) 1995-09-20
DE69332524D1 (de) 2003-01-16
EP0671928B1 (en) 2002-11-27
NZ256952A (en) 1997-07-27
KR0168709B1 (ko) 1999-01-15
HK1049173A1 (zh) 2003-05-02
AU679945B2 (en) 1997-07-17
HU9500855D0 (en) 1995-05-29
AU5292093A (en) 1994-04-12
WO1994006451A1 (en) 1994-03-31
NO950682D0 (no) 1995-02-23
EP0671928A4 (en) 1997-04-23
BG99521A (en) 1996-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT72614A (en) Synthesis of n-substituted oligomers
Ostresh et al. Peptide libraries: determination of relative reaction rates of protected amino acids in competitive couplings
ATE234268T1 (de) Synthese von n-substituierten oligomeren
KR100237126B1 (ko) 펩티드 유사체의 신속한 합성 및 검색방법
US10790018B1 (en) Storage of codes in molecularly imprinted polymers
Tsuchiya et al. Chemoenzymatic synthesis of polypeptides containing the unnatural amino acid 2-aminoisobutyric acid
Blanco et al. NMR chemical shifts: a tool to characterize distortions of peptide and protein helices
ES8107247A1 (es) Procedimiento de fabricacion de compuestos que resultan de la fijacion de muramilpeptidos, sus homologos y derivados
Nishi et al. Polymerization reaction with diphenylphosphoryl azide. Preparation of sequential polypeptides by direct polycondensation of peptides
Urry et al. Non-linear hydrophobic-induced pKa shifts: Implications for efficiency of conversion to chemical energy
Hudecz et al. Branched polypeptides with a poly (l-lysine) backbone: synthesis, conformation, and immunomodulation
Yamamoto et al. Synthesis of Sequential Polypeptides Containing O‐Phospho‐l‐Serine
EP0916677A1 (en) Method for searching for peptides and process for producing compounds
Thomas et al. Towards random polypeptide synthesis
CN1143865C (zh) 肿瘤坏死因子-α抑制肽及其应用
US7243031B2 (en) Method of designing multifunctional base sequence
Stasiak et al. Peptides derived from α-hydroxymethylserine: Aspects of solid-phase synthesis
US20030224480A1 (en) Method of designing multifunctional base sequence
WILLIAMS Synthesis of high molecular weight peptide polymers and copolymers containing L-dope residues(Final Annual Report, Aug. 1986- Jul. 1987)
Mungara Synthesis of biodegradable polyamides containing amino acid linkages.
Yu Synthetic analogs of marine adhesive proteins
SAWAN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE STUDIES OF SYNTHETIC POLYPEPTIDE STRUCTURES.
Kates et al. Encoding schemes for application with polyethylene glycolpolystyrene graft (PEG-PS) supports in solid-phase peptide and small molecule synthesis
Ostresh et al. Clemencia Pinilla, Jon A ppel, Colette Dooley, Sylvie Blondelle, Jutta Eichler, Barbara Dorner
EP0224088A3 (en) Process for the solid-phase synthesis of retro-inverso peptides

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee