HUT56700A - High-concentration emulsifiable concentrate comprising neophane and azaneophane derivatives, usable in plant protection - Google Patents

High-concentration emulsifiable concentrate comprising neophane and azaneophane derivatives, usable in plant protection Download PDF

Info

Publication number
HUT56700A
HUT56700A HU91512A HU51291A HUT56700A HU T56700 A HUT56700 A HU T56700A HU 91512 A HU91512 A HU 91512A HU 51291 A HU51291 A HU 51291A HU T56700 A HUT56700 A HU T56700A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
hydrogen
formula
alkyl
emulsifier
Prior art date
Application number
HU91512A
Other languages
English (en)
Other versions
HU910512D0 (en
Inventor
Hans Roechling
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU910512D0 publication Critical patent/HU910512D0/hu
Publication of HUT56700A publication Critical patent/HUT56700A/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

A találmány tárgya a növényvédelemben alkalmazható neofán és azaneofán származékokat tartalmazó nagy töménységű emulgeálható koncentrátumok.
A készítmények hatóanyagként (I) általános képletü vegyületet - a képletben
A és B jelentése egymástól függetlenül CH, CR4 csoport vagy nitrogénatom,
X jelentése CH2 csoport, oxigén- vagy kénatom,
Y jelentése CH csoport, vagy nitrogénatom,
Z jelentése hidrogénatom vagy fluoratom,
R1 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogénalkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio- vagy Rj_ és R4 együttesen -CH2-0CH2- csoportot jelent,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, etinil-, vinil-csoport, halogénatom, vagy cianocsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-csoport, és
M jelentése szénatom vagy szilícium, valamint anioaktív és egy nemionos emulgeátornak 2-16 szénatomos alkanollal való kombinációját tartalmazzák.
Az alkilcsoportok és az alkanol egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot tartalmaznak.
Az (I) általános képletü vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében A és B jelentése CH csoport vagy nitrogén• ··· · ···· · ····· ··· ··· ·· ·· ··· · ·
- 3 ~ atom, X jelentése CH2, Rí jelentése 1-3 szénatomos alkoxicsoport, Rj jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom és M jelentése szilícium.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében M jelentése szilícium, R^ jelentése etoxicsoport, A és B jelentése CH csoport, X jelentése CH2 csoport, R2 jelentése hidrogénatom, Y jelentése CH csoport, Z jelentése fluoratom és R3 jelentése hidrogénatom (e vegyületet (la) képlettel írhatjuk le).
Az (I) általános képletű neofán- és azaneofán-származékokhoz tartozó vegyületeket a növények jól tolerálják, e vegyületek kedvező toxicitást mutatnak a melegvérűekkel szemben, így e származékok az állati kártevők elsősorban rovarok, pókféleségek és nematódák ellen alkalmazhatók a mezőgazdaságban, erdészetben, a takarmány tárolásánál, valamint egészségügyi területen. E vegyületek hatásosak a normálisan érzékeny és rezisztens fajták ellen, ezeknek minden fejlődési stádiumában. (0 224 024, 0 249 015, és 0 288 810 számú európai szabadalmi leírások). E leírásokban ismertetik a rovarok és akaricidek ellen használható szokásos készítmény típusokat.
A neofán- és az azaneofán-származékokból minden további nehézség nélkül, ezeket anionaktív és nemionos emulgeátorokkal elegyítve és szokásos oldószereket alkalmazva - így például alkilezett benzolt vagy alkil-naftalint használva - 10 - 70 %-os, emulgeálható koncentrátumot lehet előállítani; e készítmények vízzel spontán emulgeálhatók. Ennél töményebb, elsősorban 70-85 százalékos készítményeket azonban a különböző oldó-
···· ···
- 4 szerek és emulgeátor kombinációk alkalmazásával sem lehet a sűrűnfolyó, olajos (I) általános képletű származékokból előállítani; e koncentrátumokat vízzel elegyítve nem mutatnak kielégítő spontán emulgeálóképességet.
így abban az esetben, ha fenil-szulfonát-kalciumot REmulsogén EL 360-nal és RSapogenat T 200-zal, illetve fenil-szulfonát-kalciumot Hoe S 3510-zel és RSolvesso 200-zal (Exxon Chemicals) elegyítünk és ezen elegyekkel neofán és azaneofán koncentrátumot állítunk elő, a készítmény csak az esetben mutat megfelelő spontán emulgeálóképességet, ha a hatóanyag tartalom 40 % alatt van.
A fent említett emulgeátor/oldószer kombinációk magasabb koncentárciójú, elsősorban 75 - 85 %-os koncentrátumok előállításánál nem alkalmazhatók eredményesen, és ezekkel nem sikerült megfelelő, vízzel spontán emulgeálható készítményt előállítani. Intenzív keverés után (erős rázás, illetőleg tartós, intenzív rázás) után sikerült ugyan kedvező emulzió stabilitást elérni, azonban a nemzetközi vizsgálati követelmények (CIPAC, WHO stb) és a gyakorlat azt kívánja, hogy gyorsan, jelentősebb mechanikus behatás nélkül tudjunk vízzel emulgeálható készítményeket előállítani.
Amennyiben az emulgeátor elegy tömegarányát megnöveltük, vagy egyéb kedvező emulgeátor kombinációt, vagy más oldószereket használtunk, sem sikerült javulást elérni (lásd az I. táblázat eredményeit).
···· · · · · (Adatok tömeg %-ban)
c νβ •P r—l Μβ Φ tn tn ve tn rH ni ni
c rH o rH rH
o 3 •P
a g (0
ω Φ Λ
o o o
o o o
CH ni m
P
φ t 0 r> 0 0
N tn in tn
U) o\o in tn Cxj tn tn tn
'0 K0 φ r- φ X# φ
Ό > > >
rH rH rH rH
o 0 0 0
ω w ω
0
Φ in
θ' in
o σι x-r
tn
rH d\°
3 M
g
W
O
rH
in Γ o
Φ n ·.
0 cn KO
K ω
•P
(0
a o
φ o n σι
tn (N x-r
0 <N
EH
<0
ω
G
φ
tn Ζ-»
0 CX] in
tn —z
rH p;
3 M o\P
g
M
Ό
rH tn
3 1
N (0 Z-^
tn u rH M m KO
| 1 «. K
rH •P χΐ in
•rH νΰ <λ°
C G
Φ O
pH
*3
P
Φ Φ
rH tn
-P
Φ tn c
* rH •H <0
:3 >7 Λ
z—X >1 c 1 KO co o
<e tn a <λ° ·.
H Φ φ σ' <n σι
> g rH H r>
o o rH o
* o co
Solvesso 200
C tn
Μβ φ ΊΟ
+> θ' ω
c rH Ό
ο 3 +>
Λ g <0
ω Φ Λ
• · · * «··· · ·· ·
··· ·· ·· ··· ··
Ν w Ό Ό ι—I ο <Ν>
ο ο η
Η Ο
- ιη σι ιη φ > rH Ο ω
ο ο OJ ιη ι ω
fa ο ιη ιη φ > rH ο ω
Ο fa ιη
Solvesso 200
Φ cn ο ιη
Μ ιη fa σι
ιη <Η>
(folytatás)
Ο
rH χ·^
ιη Η?
Φ η
Ο
Μ ω <Κ>
-Ρ ισ c φ tn Ο a «ο ω ο ο ΓΜ
Η η
ο\Ρ
KD fa >
ο fa κο fa ο
fa >
C Φ θ' ο ιη
Ρ) Μ (Μ
Α° ο
fa
CM
IΌ <-1ιη
Ν(0 ωο
II
Η+>
•Ηνβ
CC
ΦΟ
U.<4Μ rH <Ν>
•μ
φ φ
r-H tn
Λ •μ
φ ιη C
λ: ι-Η •Η (0
>1 Λ
χ~% >1 C 1
<0 tn C Λ»
Η φ Φ
> g
Π —
Γ) οο η ο
ο
ο fa ιη co • · · • · ·
I
β χβ θ'
χβ φ χβ
μ θ' W
C <—1 Ό
0 3 μ
a β
W φ Λ
Μ
Φ Ν W Ό Ό r—I Ο <Ν>
C
Φ ιη
θ' ιη
Ο σι
cn
γΗ
3 W
Ο
γΗ χ->
ιη
φ ο 'ο-*
0
μ *·—» κ ω <*>
Φ cn
Ν
Ά μ
ιΗ (0 μ
Λ μ Φ
'10 >, C ο χ-χ
Ε4 r—1 φ ο ΓΟ
Ο θ' >—*
<w 0
Η Ο a Ε-ι oV>
<0
C φ ο cn
(Ν οΥ>
ι <-Η
Ν cn
I r—I •Η
C φ
Ό cn I Φ υ
-μ χθ c ο <Μ <Η cW>
μ
Φ Φ
Η tr
a μ
φ cn C
* rH •Η <0
:3 >1 Λ
>1 C |
φ &> C <*>
Η Φ φ
> β
-Η •μ φ β ι ο
σ»
C ο Ό •Η γΗ ο Μ Μ •Η
Λ
r>
C9
C0
Φ
C0 ο
Ό ·» η
Ο κ ιη • · ·« «··· ♦··· « « · · · ··· · t · • · · · · · · ·· ·· ··· ··
c OJ 4J 1 Γ—< '<0 φ cn tP Μβ (Λ φ- ιη Φ* Φ*
β γΗ Ό φ1
O 3 Ρ
CL e
ω φ Λ 1 I I 1
rH r-f rH γΗ
•Η β •Η β •Η β β
Ρ ο •Ρ 0 Ρ ο 0
P φ Ό φ Ό φ Ό φ Ό
φ S •Η β •Η β •Η β •Η
N 1 r—1 1 γΗ rH 1 r4
ω oV ζ 0 ζ 0 ζ ο Ζ 0
Ό Ρ Ρ Ρ Ρ
Ό γΗ Ρ τ—1 Ρ ιη Ρ ιη Ρ
rH •Η •Η •Η •Η
o CL CM CL ΓΜ CL 1 Γ'· CL
β
Φ ιη
θ' ιη
0 σ>
ω ο Ο
rH Ρ) ο\Ρ
Μ ηι Μ
Ο
γΗ χ-^.
ιη φ* Ο Ο >
φ ο * *
0 > οο οο
Μ ω <ΑΡ
Ρ
β ο
φ ο Μ
cn
0
CL Ε-·
ω
β
φ
tP
0
ω
ι—1 ΡΙ
3 Μ ο\Ρ
β
Μ
, Ό
ι—I ω
3 ι
Ν X—
ω ο «-4 σ σι 00 00
ι I X—r X κ κ
γ—| Ρ cn cn cn
•Η νύ <*>
β β
φ Ο
ΙΡ <4-1
C3
4J
Φ Φ
γ·1 CP
cl Ρ
φ ω β
r—4 •Η Φ
>1 Λ
>1 β I ο Ο ο Ο
Cn β <w> ·. ·.
Η Φ Φ ο ιη ιη Ο
V-** > β 00 C0 C0 ω
·· ·· ··»· ·· • « · · * ··· · · ··· · (folytatás)
a •P 1 r-4 χθ Φ θ' θ' vC ω ιη I ιη I
c <—1 Ό
o 3 Ρ
β
ω Φ Λ
α α Ρ
•Η •Η •Η
k Ρ Ρ Ρ
Φ ο φ ιη φ ιη φ
N * υ υ ϋ
ω ώΡ ο <0 (0
'0 ν-( •Η •Η •Η
Ό Ρ Ρ Ρ
<—1 Η Εη Εη
o
c
Φ ιη
tn ιη
0 σ> *
V)
rH ΡΙ ο\ο
3 Μ
β
W
ο
rd χ-^
ιη Ο >
Φ C0
0 Γ» 00 00
K ω <Ν>
P
c ο χ-'.
Φ ο η
Ö> ν-·-
o
E-t <ΛΡ
<e
ω
c
φ
θ' χ^
0
ΙΛ
<—1 Pl
1 Μ <Ν>
, Ό
rd ω
3 1
Ν fO
W ο γΗ ο 00 C0
| 1 *—*
rd +J η η η
•Η Ίβ Λ°
C Ρ
φ 0
Μ-Ι
α
Ρ
φ Φ
ι—1 θ'
ÍX
φ αι Ρ
f—1 •Η «J
:3 >1 Λ
ρ 1 ο ο ο
θ' C <λ°
Η Φ φ ο ο ιη
> β 00 00 00
♦ ··
- 10 Lábjegyzetek a táblázathoz
1) fenil-szulfonát Ca, (Hoechst AG, alkil-aril-szulfonsav-
-kalcium sója (dodecil-benzolszulfonsav))
2) REmulsogen EL, (Hoechst AG, zsírsav-poliglikol-észter, nemionos (36 mól etilén-oxid (EO)).
3) RSapogenat T 200, (Hoechst AG, tributil-fenol-poliglikol-
-éter 20 mól EO-val)
4) Hoe S 3510, (Hoechst AG, blokkoxalkilát, nemionos.
5) REmulsogen EL 9,5, (Hoechst AG).
A táblázatban az értékeléshez alkalmazott számok jelentése a következő:
1: igen jó spontán emulgeálhatóság
2: jó spontán emulgeálhatóság
3: megfelelő spontán emulgeálhatóság
4: mérsékelt-rossz spontán emulgeálhatóság
5: nem megfelelő spontán emulgeálhatóság
Ugyanakkor, a nagy töménységű emulgeálható koncentrátumoknak az általában alkalmazott mintegy 10 - 50 %-os hatóanyag tartalmú emulgeálható koncentrátumokkal szemben számos ökonómiai és ökológiai előnye volna. Ezek közül említjük meg:
- a magas lobbanáspontot
- az alacsonyabb oldószer tartalmat, ami a környezetre és az alkalmazóra nézve kedvezőbb toxikológiai tulajdonságokat biztosít, továbbá
- a magasabb gazdaságosságot, minthogy azonos hatóanyag mennyiségre kevesebb csomagolóanyag - és szállítási ··· ·· ···« ···· • · · · • · ··· · ····· ··· ··· ·♦ ·· ··· ··
- 11 költség esik.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy anionaktív és nemionos emulgeátoroknak alkoholokkal való kombinációját oldószerként alkalmazva nagytöménységű emulgeálható koncentrátum állítható elő az (I) általános képletü vegyületekből. Különösen előnyösen állítható elő magas koncentrációjú készítmény az (la) képletü vegyületből; a kapott készítmény igen jó spontán emulgeálhatóság mellett kedvező emulzió stabilitást is mutat.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagként 60 - 90 tömeg%, célszerűen 70-85 tömeg % (I) általános képletü vegyületet tartalmaznak.
Anionaktív emulgeátorként alkalmazhatunk dodecil-benzolszulfonsav sókat, klórozott 13-18 szénatomos alkánszulfonsavak sóit, továbbá a 10 - 16 szénatomos alkil-mono-bisz-hexaglikol-éter-szulfát sókhoz és az a-(14-19 szénatomos) alkenol-szulfát-sókhoz tartozó emulgeátorokat. Különösen eredményes, ha a dodecil-benzolszulfonsav sóit használjuk. Sók alatt alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsókat értünk; ezek közül előnyösen nátrium- vagy kalciumsót használunk. A találmány szerinti készítmények 2-4 tömeg %, előnyösen 2,5 - 3,5 tömeg % anionaktív emulgeátort tartalmaznak.
A nemionos emulgeátorok közül az alábbiak jöhetnek számításba:
9- 40 mól etilén-oxid egységet (EO) tartalmazó ricinusolaj-oxetilát; 1-15 mól propilén-oxiddal majd ezt követően 1-30 mól etilén-oxiddal reagáltatott 16 - 20 szénatomos alkanolok;
• ·· ·· ♦·♦· ···· • · · · · · · • ··· · · ··· · ···«· ··· ··· ·« ·· ··· ·· olyan propilén-oxid és etilén-oxid polimerizációs termékek, amelyek 10-80 tömeg % etilén-oxidot és 20 - 90 tömeg % propilén-oxidot tartalmaznak; n-butanol-propilén-oxid-etilénoxid-blokk-oxalkilát; 3-5 mól etilén-oxidot tartalmazó xilenol-oxetilát; etoxilezett 8-12 szénatomos alkil-fenol, vagy propoxilezett és etoxilezett tributil-fenol; az említett etoxilezett alkil-fenol-származékok előnyösen 8 -12 mól etilénoxid egységet tartalmaznak. A propoxilezett és etoxilezett tributil-fenol-származékok közül előnyösen azokat alkalmazzuk, amelyeket tributil-fenolnak 8-12 mól propilén-oxiddal, majd ezt követően 1-30 mól etilén-oxiddal való reakcióval állítunk elő. Az n-butanol-propilén-oxid-etilén-oxid-blokk-oxalkilát 1-3 tömeg % n-butanolból, 40 - 50 tömeg % propilén-oxidból és 50 - 60 tömeg % etilén-oxidból áll. Előnyös, ha a termék 2 tömeg % n-butanolból, 44 tömeg % propilén-oxidból és 54 tömeg % etilén-oxidból áll (Hoe S 3510 Hoechst AG).
A találmány szerinti készítmények 4-10 tömeg %, előnyösen 6-10 tömeg % fenti nemionos emulgeátort tartalmaznak.
Alkalmazhatjuk különböző anionaktív és nemionos emulgeátorok elegyét is.
Különösen előnyös kombinációs partnerek a dodecil-benzolszulfonsav sók mellett az n-butanol-propilénoxid-etilén-oxid-blokk-oxalkilátok (Hoe S 3510).
A találmány szerinti készítményekhez használható alkoholok közül (oldószerek) megemlítjük a 2-3 szénatomos rövidszénláncú, továbbá a 4 - 16 szénatomos hosszúláncú alkanolokat. A magasabb forráspont és lobbanáspont miatt előnyösen 4-12
- 13 szénatomos alkanolokat, így például n-hexanolt használunk. A találmány szerinti készítményekhez használhatunk különböző alkohol elegyeket is. A találmány szerinti készítmények mintegy 2-20 tömeg %, előnyösen 4-15 tömeg % alkoholt tartalmaznak.
Különösen előnyös az (I) általános képlet alá tartozó (la) képletü vegyületekből készült olyan nagy töménységű emulgeálható koncentrátum, amelyben dodecil-benzolszulfonsav kalciumsónak n-butanol-propilénoxid-etilén-oxidblokk-oxalkiláttal és n-hexanollal készült elegye van.
A találmány szerinti készítményekhez alkalmazható segédanyagok a szakember számára ismert vegyületek, amelyek az irodalomban részletesen le vannak írva (lásd Winnacker-Küchler, Chemische Technologie, 7. kötet, Hauser kiadó, München, 4. kiadás, 1986; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publ. Corp. Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1064, Schönfeldt, Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart, 1976).
A találmány szerinti készítményeket a II. táblázatban összefoglalt példák szemléltetik.
·· ·· ···· ···· • · · · · ··· · · ··· · • · · · · · · ·· ·· ··· ·♦
c '«3 cn
vO «0
+J tn
c í—1 Ό
o 0 +j
04 e Ιβ
ω <u Λ
w '0 Ό rH o <N>
r>
C
O<0
-4->
in0
I c
o in izobutanol (Adatok tömeg %-ban) c
Φ ιη
σ> LD
0 σι χ-<*
ω
ί—I <*>
0 W
ο
r-1
ιη
φ η
0
Μ ω ο\ο
o r-
1 Ό
rH ω
3 I
Ν (0
ω υ Η
| | sz
Η
•Η '(Ö <*>
C C
Φ ο
pt| <4-1
Ö
μ
φ Φ
rH &>
Ű4
φ ω C
42 rH •Η
:3 >4 43
0 1
0> C Λ»
Η Φ φ
> Β
o o
O
Si in 00
O *« o 00 o
s in co • · ·· ···· ·♦·· • · · · « • * · · · · · · · • · · · · · · • ·· ·· ··· * ·
- 15 I
rH
«β tn
φ '(0
C θ' ω
νβ γΗ Ό
μ 3 μ
C ε
0 Λ ω φ Λ
Μ Φ Ν ω Ό Τ5 ι—I Ο <λ°
Μ
I (Μ
Μ
I
CM
II. Táblázat ra νβ •Ρ (0 4J >ι <—I Ο <Η
C
φ ιη
tn ιη
0 *—*
ω
rH <λθ
5 Μ
Ο rH ιη Φ η
Ο κ ω ώΡ r-1 κ Ι-
Ο ω ι <0 ο ι
-μ νϋ
C Ο <Μ «—I cN»
t3
φ Φ
rH tn
0,
φ W β
* r—1 •Η <0
2 >1 43
>1 C 1
<0 tn C <Ν»
Η φ φ
> S
σ>
(Ν ο
ο ο
* ο rH
Ο β
Λ Ο 4-> »C
Οφ
ΗCU
I c
ο
Γ»
-hexanol
- 16 »4 44 4··· ··** • 4 4 4 *
44« 4 · ···* · · < · 44 • 4 44 444··
rH
mo tP
φ vd
c tP tn
xd rH Ό
P 3 P
C e <d
0 <u Λ
a
ω
CM
Φ
Ν
ω oV>
Ό
75
ι—1
Ο
O c O (tí
- X m Φ
X!
I c
CM
CM
I rH o c O (0
- X σ> <D
X!
C
-hexanol
II. Táblázat c
φ ιη
ÍP ιη
U) 0 σι
νΰ ω
rH XI οΥ>
<d 5 Η
μ 6
>1 Μ
rH
0
UH
Ο
rH χ-^
ιη
Φ m ο
0
Ε ω ο\ο
1 Ό
ι—1 ω
3 ι
Ν <d X—X
ΙΛ ο rH
1 ι
rH
Η vd <λ<>
C 3
Φ 0
£ Un
13
•μ
Φ φ
rH tP
Οί
Φ ω C
X ι-Η Η 3
:3 >1 Λ
Ζ-» c 1
id tP C <κ>
Η φ φ
> β
o cn o
in co cn n o
o ro cn o
o
CO
CM
O % o 00
- 17 » »4 ·· ···· ···?
* · · · · 4 * ·♦· 4 · ···· *4«·· · 4· ··· ·· · · 4··· ·
II. Táblázat ω vd P «3 P >1 r-l o
/—1
«d tn
φ vtí
c &> ω
VO rd '0
P 5 •P
c S <d
0 Φ Λ
ω
p
φ
N
ω <N>
'0
Ό
H
o
c
Φ in
in
0 σι
w
rd P]
5 M
e
W
O
rd
in ’S·
Φ r>
0
s ω o\«
1 Ό
rd (0
ύ |
N <d
U) u rd
1 1
r-| -P
•H vd oV>
c c
Φ 0
£ <4-1
ti
•P
Φ Φ
r—1 tr
Qi P
Φ ω c
r—1 •rd (tí
ti >1 Λ
C I
(tí C <N>
H Φ Φ
''-r >
ΓCh
CJ
O > <N CO
lű «5 (N
O >
CO ··· ·
- 18 Az I. és II. táblázatban felsorolt emulgeálható koncentrátumokat szokásos módon, azaz a kiindulási anyagok egyszerű keverésével állítjuk elő keverővei ellátott lombikban (lásd Winnacker-Küchler: Chemische Technologie).
A találmány szerinti megoldást az alábbi előállítási példák szemléltetik.
Az egyes komponenseket keverővei ellátott lombikban elegyítjük.
I. 85,00 tömeg % (I) általános képletü vegyület
3,00 tömeg % fenil-szulfonát-Ca só i>
7,00 tömeg % Hoe S 3510 4)
5,00 tömeg % izobutanol
A kapott elegyet 1 óra hosszat tartó keveréssel homogenizáljuk, ezt követően tiszta oldatot kapunk, amelyet 2 %-os, 30 oC hőmérsékletű CIPAC standard vízzel hígítva (CIPAC kézikönyv, 1. kötet, 878. oldal, 1970) megfelelő spontán emulgeálhatóságot észlelünk (értékelés: 3).
II. 80,00 tömeg % (I) általános képletü vegyület
2,90 tömeg % fenil-szulfonát-Ca só x)
7,10 tömeg % Hoe S 3510 4)
10,00 tömeg % 2-etil-hexanol
Az I. pont alatt leírtak szerint járunk el, így tiszta homogén oldatot kapunk.
%-os permetlé előállításánál, amelyhez 30 oC hőmérsékletű CIPAC standard D vizet használunk, jó - megfelelő spontán emulgeálhatóságot észlelünk (értékelés: 2-3).
III. 82,00 tömeg % (I) általános képletű vegyület
2,90 tömeg % fenil-szulfonát-Ca só 1)
6,70 tömeg % Hoe S 3510 4>
8,40 tömeg % n-hexanol
Az I. példában leírtak szerint eljárva, fenti komponensek elegyítésével tiszta homogén oldatot kapunk; a kapott oldatot 30 °C hőmérsékletű CIPAC standard D vízzel elegyítve és 2-5 %os oldatot előállítva igen jó spontán emulgeálhatóságot észlelünk (értékelés I).

Claims (8)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletű neofán és azaneofán-származékokat tartalmazó nagy töménységű emulgeálható koncentrátum
    - a képletben
    A és B jelentése egymástól függetlenül CH, CR4 csoport vagy nitrogénatom,
    X jelentése CH2 csoport, oxigén- vagy kénatom,
    Y jelentése CH csoport, vagy nitrogénatom,
    Z jelentése hidrogénatom vagy fluoratom,
    R1 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogénalkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio- vagy R^ és R4 együttesen -CH2-0CH2~ csoportot jelent,
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, etinil-, vinil-csoport, halogénatom, vagy cianocsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-csoport, és
    M jelentése szénatom vagy szilícium, azzal jellemezve, hogy a koncentrátum a hatóanyag mellett anionaktív és nemionos emulgeátort valamint 2-16 szénatomos alkanolt tartalmaz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti koncentrátum, azzal jellemezve, hogy a készítmény olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben A, B jelentése CH csoport vagy nitrogén- :··· ···· • ··· · atom, X jelentése CH2 csoport, Rj jelentése 1-3 szénatomos alkoxicsoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom és M jelentése szilícium.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében M jelentése szilícium, R^ jelentése etoxi, A és B jelentése CH csoport, X jelentése CH2 csoport, R2 jelentése hidrogénatom, Y jelentése CH csoport, Z jelentése fluoratom és R3 jelentése hidrogénatom.
  4. 4. Az 1 - 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény 60 - 90 tömeg % (I) általános képletű vegyületet - a képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos - 2 - 4 tömeg % anionaktív emulgeátort, 4-10 tömeg % nemionos emulgeátort és 2 - 20 tömeg % alkoholt tartalmaz.
  5. 5. Az 1-4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény 70 - 85 tömeg % (I) általános képletű vegyületet - a képletben a szubsztituensek jelentése az
    1. igénypontban megadottal azonos - 2,5 - 3,5 tömeg % anionoaktív emulgeátort, 6-8 tömeg % nemionos emulgeátort és 4-15 tömeg % alkoholt tartalmaz.
  6. 6. Az 1-5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény anionaktív emmulgeátorként dodecil-enzolszulfonsav-alkálifém- vagy alkáliföldfémsót, nemionos emulgeátorként n-butanol-propilén-oxid-etilén-oxidblokk-oxalkilátot és oldószerként 4-12 szénatomos alkanolt tartalmaz.
    ·· · · · · · • ··· · · ··· · ···€)· ··· ··· ·· ·· ··· ··
  7. 7. Az 1-6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény oldószerként n-hexanolt tartalmaz.
  8. 8. Eljárás károkozó rovarok és akaridák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy e kártevőkkel belepett növényeket, felületeket vagy anyagokat az 1. igénypont szerinti emulgeálható koncentrátum hatásos mennyiségével kezelünk.
HU91512A 1990-02-17 1991-02-15 High-concentration emulsifiable concentrate comprising neophane and azaneophane derivatives, usable in plant protection HUT56700A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4005153A DE4005153A1 (de) 1990-02-17 1990-02-17 Hochkonzentrierte emulgierbare konzentrate von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU910512D0 HU910512D0 (en) 1991-09-30
HUT56700A true HUT56700A (en) 1991-10-28

Family

ID=6400478

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU91512A HUT56700A (en) 1990-02-17 1991-02-15 High-concentration emulsifiable concentrate comprising neophane and azaneophane derivatives, usable in plant protection

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5354739A (hu)
EP (1) EP0443412B1 (hu)
JP (1) JP2519356B2 (hu)
KR (1) KR910015224A (hu)
AT (1) ATE114407T1 (hu)
AU (1) AU637459B2 (hu)
BR (1) BR9100642A (hu)
CA (1) CA2036429A1 (hu)
DE (2) DE4005153A1 (hu)
DK (1) DK0443412T3 (hu)
ES (1) ES2067777T3 (hu)
HU (1) HUT56700A (hu)
IL (1) IL97257A (hu)
MX (1) MX173713B (hu)
MY (1) MY107010A (hu)
RU (1) RU2032458C1 (hu)
TR (1) TR24881A (hu)
ZA (1) ZA911133B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4231964A1 (de) * 1992-09-24 1994-03-31 Hoechst Ag Neue konzentrierte wässrige Emulsionen von Neophanen und Azaneophanen
DE4239181A1 (de) * 1992-11-03 1994-05-05 Hoechst Ag Wirkungsverstärkung von Neophanen, Azaneophanen und anderen Wirkstoffen durch Penetrationsmittel
US6143830A (en) * 1998-08-17 2000-11-07 Basf Corporation Emulsifier composition comprising ethylene oxide/propylene oxide block copolymers and amine-containing ethylene oxide/propylene oxide block copolymers
US6566295B2 (en) 2000-11-30 2003-05-20 General Electric Company Method and catalyst system for producing aromatic carbonates

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58128311A (ja) * 1982-01-28 1983-07-30 Pola Chem Ind Inc 耐温性の良い可溶化剤及び可溶化方法
JPS61263988A (ja) * 1985-05-16 1986-11-21 Shionogi & Co Ltd シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤
ATE53998T1 (de) * 1985-10-26 1990-07-15 Hoechst Ag Neue silanderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel.
JPS62108885A (ja) * 1985-11-08 1987-05-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 有機ケイ素化合物、その製造方法およびそれを含有する殺虫剤
DE3604781A1 (de) * 1986-02-13 1987-08-27 Schering Ag Neue silane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende einsektizide mittel
US4804653A (en) * 1986-05-02 1989-02-14 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thiomethyl-substituted organosilane compounds and their use as pesticides
CN1025470C (zh) * 1986-05-31 1994-07-20 赫彻斯特股份公司 含新型硅烷衍生物的农药,杀虫剂和杀螨剂组合物
US4883789A (en) * 1986-06-02 1989-11-28 Fmc Corporation Substituted phenyltrialkylsilane insecticides
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
DE3712752A1 (de) * 1987-04-15 1988-11-03 Hoechst Ag Heterocyclische neophananaloga, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4954338A (en) * 1987-08-05 1990-09-04 Rohm And Haas Company Microbicidal microemulsion
JP2676098B2 (ja) * 1988-02-01 1997-11-12 塩野義製薬株式会社 農薬用マイクロエマルジョン
DE3810379A1 (de) * 1988-03-26 1989-10-12 Hoechst Ag Azaneophyl- und silazaneophylsulfide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DK642789A (da) * 1988-12-19 1990-06-20 Dow Chemical Co Stabile emulsionsformuleringer af vanduoploeselige, organiske pesticider, anvendelse heraf samt fremgangsmaade til deres fremstilling

Also Published As

Publication number Publication date
US5354739A (en) 1994-10-11
EP0443412B1 (de) 1994-11-30
ES2067777T3 (es) 1995-04-01
DK0443412T3 (da) 1995-05-01
MY107010A (en) 1995-08-30
AU637459B2 (en) 1993-05-27
MX173713B (es) 1994-03-23
KR910015224A (ko) 1991-09-30
DE59103605D1 (de) 1995-01-12
IL97257A0 (en) 1992-05-25
TR24881A (tr) 1992-07-01
AU7107291A (en) 1991-08-22
DE4005153A1 (de) 1991-08-22
EP0443412A1 (de) 1991-08-28
JPH0789810A (ja) 1995-04-04
HU910512D0 (en) 1991-09-30
BR9100642A (pt) 1991-10-29
ZA911133B (en) 1991-10-30
CA2036429A1 (en) 1991-08-18
RU2032458C1 (ru) 1995-04-10
JP2519356B2 (ja) 1996-07-31
IL97257A (en) 1995-12-08
ATE114407T1 (de) 1994-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2322059C2 (ru) Жидкие препаративные формы и системы поверхностно-активное вещество - растворитель
JP4712967B2 (ja) 液体水性製造物のための界面活性剤系
US5503778A (en) Cleaning compositions based on N-alkyl pyrrolidones having about 8 to about 12 carbon atoms in the alkyl group and corresponding methods of use
IL116148A (en) Complexible composition for insect control
JPH0832613B2 (ja) 殺微生物性のミクロエマルジヨン
EP0617894B1 (en) Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions
RU2105475C1 (ru) Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии
US4213776A (en) Herbicidal concentrate containing ketone and amide solvents
HUT56700A (en) High-concentration emulsifiable concentrate comprising neophane and azaneophane derivatives, usable in plant protection
CS254964B2 (en) Concentrated emulsion herbicide
US4447257A (en) Inhibiting the antagonism between pyridyloxy-phenoxy alkanoate herbicides and benzothiadiazinone herbicides in post-emergent applications
HU199229B (en) Stable emulsion concentrate with herbicidal activity and of oil-in-water type comprising pendimetalin
US2719785A (en) Herbicidal compositions
KR100197453B1 (ko) 식물 보호용 네오판 및 아자네오판 농축 수성 유화액
RU2571345C2 (ru) Гербицидная композиция в форме микроэмульсионного концентрата
AU674533B2 (en) Novel concentrated aqueous emulsions of neophanes and azaneophanes
JP2832534B2 (ja) 高濃度除草製剤
FR2591068A1 (fr) Produits herbicides a base d&#39;esters d&#39;oxynil
JPS6361285B2 (hu)
JPH07524B2 (ja) ピレスロイド系農薬組成物
CA2504646C (en) Cleaning composition and method of use
BG65113B1 (bg) Хербицидни емулгиращи концентрирани състави на динитроанилинови и оксиацетамидни хербициди
IE832899L (en) Herbicide containing dinitroaniline and urea derivatives
PL167607B1 (pl) Sposób wytwarzania ciekłego środka chwastobójczego
TH16638A (th) สารผสมทำความสะอาดส่วนตัว

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee