JP2676098B2 - 農薬用マイクロエマルジョン - Google Patents
農薬用マイクロエマルジョンInfo
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- JP2676098B2 JP2676098B2 JP63021605A JP2160588A JP2676098B2 JP 2676098 B2 JP2676098 B2 JP 2676098B2 JP 63021605 A JP63021605 A JP 63021605A JP 2160588 A JP2160588 A JP 2160588A JP 2676098 B2 JP2676098 B2 JP 2676098B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、水に難溶性または不溶性の農薬について、
極低温下での安定性を改良したマイクロエマルジョン製
剤に関する。
極低温下での安定性を改良したマイクロエマルジョン製
剤に関する。
従来技術 水に難溶性または不溶性の農薬は今まで油剤や乳剤等
の形態で製剤化されてきた。しかし、近年公害防止の見
地から有機溶媒の使用が制限されるようになり、油剤や
乳剤は粉剤、粒剤、エマルジョンへとその製剤形を変え
ているが、粉剤や粒剤は製造工程中の粉塵飛散が欠点で
あり、また、製剤が嵩高になるという欠点もある。一
方、エマルジョンは水をベースにして製剤化されるので
比較的これらの欠点は少ないが、一般にエマルジョンは
熱力学的に不安定であると言われている。最近はエマル
ジョンの一形態でありながら、分散粒子の径が非常に小
さいために、外観は可溶化溶液の如く透明なマイクロエ
マルジョンの研究が進められている。このマイクロエマ
ルジョンの熱力学的安定性はエマルジョンと可溶化溶液
の中間に位置する系と考えられる。
の形態で製剤化されてきた。しかし、近年公害防止の見
地から有機溶媒の使用が制限されるようになり、油剤や
乳剤は粉剤、粒剤、エマルジョンへとその製剤形を変え
ているが、粉剤や粒剤は製造工程中の粉塵飛散が欠点で
あり、また、製剤が嵩高になるという欠点もある。一
方、エマルジョンは水をベースにして製剤化されるので
比較的これらの欠点は少ないが、一般にエマルジョンは
熱力学的に不安定であると言われている。最近はエマル
ジョンの一形態でありながら、分散粒子の径が非常に小
さいために、外観は可溶化溶液の如く透明なマイクロエ
マルジョンの研究が進められている。このマイクロエマ
ルジョンの熱力学的安定性はエマルジョンと可溶化溶液
の中間に位置する系と考えられる。
安定なマイクロエマルジョンの製造は界面活性剤の選
択が大きな鍵であり、いくつかの報告がされている（塘
ら、油化学：第26巻10号622〜668頁，米国特許第4,568,
480号）。これらの報告では、ある特定の界面活性剤を
組み合わせれば安定な系ができるとしているが、極低温
下（約−15℃以下）での安定性は開示していないし、本
発明者らの研究によれば、後に詳述する様に、極低温下
では澄明な分散状態を保持できない。
択が大きな鍵であり、いくつかの報告がされている（塘
ら、油化学：第26巻10号622〜668頁，米国特許第4,568,
480号）。これらの報告では、ある特定の界面活性剤を
組み合わせれば安定な系ができるとしているが、極低温
下（約−15℃以下）での安定性は開示していないし、本
発明者らの研究によれば、後に詳述する様に、極低温下
では澄明な分散状態を保持できない。
発明が解決する課題 本発明は除草剤として知られる3,5−ジヨード−４−
オクタノイルオキシベンゾニトリル（一般名：アキオキ
シニル）またはα，α，α−トリフルオル−2,6−ジニ
トロ−N,N−ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名：
トリフルラリン）の幅広い温度条件下、取り分け極低温
下で安定なマイクロエマルジョンの開発を意図してい
る。
オクタノイルオキシベンゾニトリル（一般名：アキオキ
シニル）またはα，α，α−トリフルオル−2,6−ジニ
トロ−N,N−ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名：
トリフルラリン）の幅広い温度条件下、取り分け極低温
下で安定なマイクロエマルジョンの開発を意図してい
る。
課題を解決する手段 本発明者らは以上の点に鑑み、3,5−ジヨード−４−
オクタノイルオキシベンゾニトリル（以下アイオキシニ
ルと言う）またはα，α，α−トリフルオル−2,6−ジ
ニトロ−N,N−ジプロピル−パラ−トルイジン（以下ト
リフルラリンと言う）の１重量部に対して、下記のノニ
オン界面活性剤およびアニオン界面活性剤： a.ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルおよ
び／またはポリオキシエチレンベンジル化フェニルエー
テル b.ジアルキルスルホコハク酸塩 を約0.7〜約４重量部（但し、a:b比で4:1〜4:6の範囲で
組合わせる）、並びにセロソルブまたはジエチレングリ
コールアルキルエーテルを約0.5〜約６重量部宛を使用
すれば、アイオキシニルまたはトリフルラリンが水性媒
体中に安定に分散したマイクロエマルジョンタイプ農薬
製剤が得られる事を見出し本発明を完成した。本発明者
らの研究によれば、本発明製剤は幅広い温度範囲で安定
であり、特に極低温下での安定性が特徴である。
オクタノイルオキシベンゾニトリル（以下アイオキシニ
ルと言う）またはα，α，α−トリフルオル−2,6−ジ
ニトロ−N,N−ジプロピル−パラ−トルイジン（以下ト
リフルラリンと言う）の１重量部に対して、下記のノニ
オン界面活性剤およびアニオン界面活性剤： a.ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルおよ
び／またはポリオキシエチレンベンジル化フェニルエー
テル b.ジアルキルスルホコハク酸塩 を約0.7〜約４重量部（但し、a:b比で4:1〜4:6の範囲で
組合わせる）、並びにセロソルブまたはジエチレングリ
コールアルキルエーテルを約0.5〜約６重量部宛を使用
すれば、アイオキシニルまたはトリフルラリンが水性媒
体中に安定に分散したマイクロエマルジョンタイプ農薬
製剤が得られる事を見出し本発明を完成した。本発明者
らの研究によれば、本発明製剤は幅広い温度範囲で安定
であり、特に極低温下での安定性が特徴である。
また本発明の一形態として、従来、単一製剤形として
は製造し難い合剤、例えば、水難溶性薬物と水易溶性薬
物との合剤への適用が例示される。このような場合、水
相に水易溶性薬物が、油相に水難溶性薬物が溶解され、
かつ外見上は単一の澄明な溶液状を呈する。また、非常
に高濃度の製剤化も可能で嵩低く調製されるので輸送や
保管に便利である。
は製造し難い合剤、例えば、水難溶性薬物と水易溶性薬
物との合剤への適用が例示される。このような場合、水
相に水易溶性薬物が、油相に水難溶性薬物が溶解され、
かつ外見上は単一の澄明な溶液状を呈する。また、非常
に高濃度の製剤化も可能で嵩低く調製されるので輸送や
保管に便利である。
本発明で使用するノニオン界面活性剤はポリオキシア
ルキレン（ｎ＝15〜35:但し、ｎは付加モル数を表わ
す）スチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレン
（ｎ＝20〜40）ベンジル化フェニルエーテルであるが、
これらは単独で使用しても、一緒に使用しても良い。
ルキレン（ｎ＝15〜35:但し、ｎは付加モル数を表わ
す）スチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレン
（ｎ＝20〜40）ベンジル化フェニルエーテルであるが、
これらは単独で使用しても、一緒に使用しても良い。
アニオン界面活性剤としてジアルキルスルホコハク酸
塩を使用する。ここでアルキルとは炭素数６〜18の直鎖
状アルキルを意味し、塩とはアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩を意味する。取り分けジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウムが好ましく用いられる。
塩を使用する。ここでアルキルとは炭素数６〜18の直鎖
状アルキルを意味し、塩とはアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩を意味する。取り分けジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウムが好ましく用いられる。
本発明を達成するためにはノニオン界面活性剤とアニ
オン界面活性剤を混合物として使用するが、それぞれ重
量比で4:1〜4:6の範囲で組合せて混合物として約0.7〜
約４重量部、更に好ましくは約１〜約３重量部宛使用す
る。
オン界面活性剤を混合物として使用するが、それぞれ重
量比で4:1〜4:6の範囲で組合せて混合物として約0.7〜
約４重量部、更に好ましくは約１〜約３重量部宛使用す
る。
セロソルブまたはジエチレングリコールアルキルエー
テルは透明なマイクロエマルジョンの系を作るのに重要
だと考えられる。即ち、ミセルの形成に大きな役割を果
たしていると考えられるので、その使用量は農薬原体の
種類および使用量によって変化する。一般的には、農薬
原体１重量部に対して該エーテル類を約0.5〜約６重量
部、更に好ましくは約1.5〜約４重量部の割合で使用す
ればよい。
テルは透明なマイクロエマルジョンの系を作るのに重要
だと考えられる。即ち、ミセルの形成に大きな役割を果
たしていると考えられるので、その使用量は農薬原体の
種類および使用量によって変化する。一般的には、農薬
原体１重量部に対して該エーテル類を約0.5〜約６重量
部、更に好ましくは約1.5〜約４重量部の割合で使用す
ればよい。
一般には同目的の為に長鎖アルカノールを使用してい
るが、本発明者らの研究によれば、長鎖アルカノールを
本発明に適用しても幅広い温度範囲で澄明状態を保つ安
定なマイクロエマルジョンは得られなかった。
るが、本発明者らの研究によれば、長鎖アルカノールを
本発明に適用しても幅広い温度範囲で澄明状態を保つ安
定なマイクロエマルジョンは得られなかった。
セロソルブとはエチレングリコールのモノエーテルの
総称であり、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロ
ピル、イソブチル、ｎ−ブチル、イソアミル、フェニ
ル、ベンジル等とのエーテルが例示される。取り分けエ
チルエーテルおよびｎ−ブチルエーテルが好ましい。ジ
エチレングリコールアルキルエーテルのアルキルとは、
直鎖状または分枝状低級アルキルを意味し、メチル、エ
チル、イソプロピル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−
ブチル等とのモノエーテルが例示される。取り分け、ｎ
−ブチルエーテルが好ましい。
総称であり、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロ
ピル、イソブチル、ｎ−ブチル、イソアミル、フェニ
ル、ベンジル等とのエーテルが例示される。取り分けエ
チルエーテルおよびｎ−ブチルエーテルが好ましい。ジ
エチレングリコールアルキルエーテルのアルキルとは、
直鎖状または分枝状低級アルキルを意味し、メチル、エ
チル、イソプロピル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−
ブチル等とのモノエーテルが例示される。取り分け、ｎ
−ブチルエーテルが好ましい。
前記の成分により油性溶液を調製した後、水性媒体を
加えてマイクロエマルジョンを調製するが、水性媒体の
使用量は農薬原体１重量部に対して約３重量部以上を用
いれば良い。特に上限はないが、製剤重量が増し運搬・
保管上好ましくないので必要最少量で用いる事が薦めら
れる。水性媒体は精製水であっても農薬を含む水溶液で
あっても良い。本発明ではアイオキシニルまたはトリフ
ルラリンの最大15％濃度の製剤が可能である。また、マ
イクロエマルジョンを調製するのは公知の方法に従って
行なえば良く、調製方法や添加順序に特徴があるのでは
ない。
加えてマイクロエマルジョンを調製するが、水性媒体の
使用量は農薬原体１重量部に対して約３重量部以上を用
いれば良い。特に上限はないが、製剤重量が増し運搬・
保管上好ましくないので必要最少量で用いる事が薦めら
れる。水性媒体は精製水であっても農薬を含む水溶液で
あっても良い。本発明ではアイオキシニルまたはトリフ
ルラリンの最大15％濃度の製剤が可能である。また、マ
イクロエマルジョンを調製するのは公知の方法に従って
行なえば良く、調製方法や添加順序に特徴があるのでは
ない。
本発明マイクロエマルジョンは−25℃〜60℃の保存条
件下でも長期間その分散安定性を保っている。以下に実
施例および参考例を示し本発明を更に詳しく説明する
が、これらは本発明を何等限定するものではない。
件下でも長期間その分散安定性を保っている。以下に実
施例および参考例を示し本発明を更に詳しく説明する
が、これらは本発明を何等限定するものではない。
実施例 （一般調製法） アイオキシニルまたはトリフルラリンを油性溶媒に溶
解し、界面活性剤を更に添加して油性溶液を調製する。
該油性溶液に攪拌下、水性媒体を加えて所望のマイクロ
エマルジョンを調製する。
解し、界面活性剤を更に添加して油性溶液を調製する。
該油性溶液に攪拌下、水性媒体を加えて所望のマイクロ
エマルジョンを調製する。
一般調製法に従って以下の組成物を調製する。
実施例１ アイオキシニル3.4gをキシレン5.0gに溶解し、さらに
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル7.9g、
ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム3.1g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル8.0gを加え攪拌して油性
溶液を調製する。
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル7.9g、
ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム3.1g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル8.0gを加え攪拌して油性
溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下Ｎ−メトキシカルボニルスルファ
ニルアミドナトリウムの45.0％水溶液47.0gを徐々に加
え、さらに水を加えてアイオキシニル3.0％、Ｎ−メト
キシカルボニルスルファニルアミドナトリウム20％を含
有する水性製剤を得る。
ニルアミドナトリウムの45.0％水溶液47.0gを徐々に加
え、さらに水を加えてアイオキシニル3.0％、Ｎ−メト
キシカルボニルスルファニルアミドナトリウム20％を含
有する水性製剤を得る。
実施例２ アイオキシニル5.5gをキシレン7.0gに溶解し、さらに
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル9.9g、
ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム4.1g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル12.0gを加え攪拌して油
性溶液を調製する。
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル9.9g、
ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム4.1g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル12.0gを加え攪拌して油
性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下Ｎ−メトキシカルボニルスルファ
ニルアミドナトリウムの45.0％水溶液58.0gを徐々に加
え、さらに水を加えてアイオキシニル5.0％、Ｎ−メト
キシカルボニルスルファニルアミドナトリウム25％を含
有する水性製剤を得る。
ニルアミドナトリウムの45.0％水溶液58.0gを徐々に加
え、さらに水を加えてアイオキシニル5.0％、Ｎ−メト
キシカルボニルスルファニルアミドナトリウム25％を含
有する水性製剤を得る。
実施例３ アイオキシニル11.0gをキシレン13.0gに溶解し、さら
にポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル6.0
g、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム6.0g、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌し
て油性溶液を調製する。
にポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル6.0
g、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム6.0g、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌し
て油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下精製水を加えて、アイオキシニル
10.0％を含有する水性製剤を得る。
10.0％を含有する水性製剤を得る。
実施例４ トリフルラリン6.5gをキシレン7.0gに溶解し、さらに
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル6.0g、
ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム6.0g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌して油
性溶液を調製する。
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル6.0g、
ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム6.0g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌して油
性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下精製水を加えて、トリフルラリン
6.0％を含有する水性製剤を得る。
6.0％を含有する水性製剤を得る。
参考例１ アイオキシニル3.4gをキシレン5.0gに溶解し、さらに
ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル9.6g、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム1.4g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル8.0gを加え攪拌して油性
溶液を調製する。
ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル9.6g、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム1.4g、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル8.0gを加え攪拌して油性
溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下Ｎ−メトキシカルボニルスルファ
ニルアミドナトリウムの45.0％水溶液47.0gを徐々に加
え、さらに水を加えてアイオキシニル3.0％、Ｎ−メト
キシカルボニルスルファニルアミドナトリウム20％を含
有する水性製剤を得る。
ニルアミドナトリウムの45.0％水溶液47.0gを徐々に加
え、さらに水を加えてアイオキシニル3.0％、Ｎ−メト
キシカルボニルスルファニルアミドナトリウム20％を含
有する水性製剤を得る。
参考例２ アイオキシニル5.5gをキシレン7.0gに溶解し、さらに
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル9.0g、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.0g、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌して
油性溶液を調製する。
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル9.0g、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.0g、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌して
油性溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下精製水を加えて、アイオキシニル
5.0％を含有する水性製剤を得る。
5.0％を含有する水性製剤を得る。
参考例３ トリフルラリン6.5gをキシレン7.0gに溶解し、さらに
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル6.0g、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム6.0g、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌して油性
溶液を調製する。
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル6.0g、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム6.0g、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル10.0gを加え攪拌して油性
溶液を調製する。
この溶液中に攪拌下精製水を加えて、トリフルラリン
6.0％を含有する水性製剤を得る。
6.0％を含有する水性製剤を得る。
実験例 各実施例および参考例によって得られた各水性製剤に
ついて２ヶ月後の外観変化を調べた。
ついて２ヶ月後の外観変化を調べた。
尚、各製剤の製造直後の外観は、淡褐色ないしは橙色
の澄明なエマルジョンだった。結果を以下の表１に示す
が、表から明らかな様に、文献記載の界面活性剤の組合
わせでは加虐条件下で不安定なマイクロエマルジョンし
か製造できなかった。
の澄明なエマルジョンだった。結果を以下の表１に示す
が、表から明らかな様に、文献記載の界面活性剤の組合
わせでは加虐条件下で不安定なマイクロエマルジョンし
か製造できなかった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/42 Ｂ０１Ｆ 17/42
Claims (1)
- 【請求項１】3,5−ジヨード−４−オクタノイルオキシ
ベンゾニトリルまたはα，α，α−トリフルオル−2,6
−ジニトロ−N,N−ジプロピル−パラ−トルイジンの１
重量部に対して、下記のノニオン界面活性剤およびアニ
オン界面活性剤： a.ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルおよ
び／またはポリオキシエチレンベンジル化フェニルエー
テル b.ジアルキルスルホコハク酸塩 を約0.7〜約４重量部（但し、a:b比で4:1〜4:6の範囲で
組合わせる）、並びにセロソルブまたはジエチレングリ
コールアルキルエーテルを約0.5〜約６重量部宛、によ
って水性媒体中に分散させられた3,5−ジヨード−４−
オクタノイルオキシベンゾニトリルまたはα，α，α−
トリフルオル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−パラ
−トルイジンのマイクロエマルジョンタイプ農薬製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63021605A JP2676098B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 農薬用マイクロエマルジョン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63021605A JP2676098B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 農薬用マイクロエマルジョン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197403A JPH01197403A (ja) | 1989-08-09 |
| JP2676098B2 true JP2676098B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=12059668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63021605A Expired - Lifetime JP2676098B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 農薬用マイクロエマルジョン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676098B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2655276B1 (fr) * | 1989-12-04 | 1992-11-27 | Rhone Poulenc Chimie | Microemulsions concentrees de matieres organiques diluables sous forme d'emulsions stables et leur procede de preparation. |
| DE4005153A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Hochkonzentrierte emulgierbare konzentrate von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
| DE10063960A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| ITMI20030411A1 (it) * | 2003-03-06 | 2004-09-07 | Sipcam Spa | Formulazioni di fitofarmaci. |
-
1988
- 1988-02-01 JP JP63021605A patent/JP2676098B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01197403A (ja) | 1989-08-09 |
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