JPH11510504A - 少なくとも１種の水溶性活性物質及び少なくとも１種のポリアルコキシル化アミドアミンを含有する植物保護用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 活性成分としての１種以上の水溶性植物保護活性物質を含有し且つ追加的に有効量の下記の平均式（１）又は（２）の１種以上のポリアルコキシル化アミドアミンを含有する組成物： （これらの式中、Ｒ¹は同一であっても異なっていてもよく、Ｃ₂〜Ｃ₂₂の直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル若しくはアルケニル、シクロアルキル又はアルキルアリール炭化水素基を表わし、Ｒ²は同一であっても異なっていてもよく、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは同一であっても異なっていてもよく、０であってもよい整数を表わし、但し、ｐ＋ｑは１〜２０の範囲であり、ｒ＋ｓ＋ｔは１〜２０の範囲である）。また、除草剤、殺菌剤又は化学肥料としての前記化合物の使用も記載される。

Description

【発明の詳細な説明】 少なくとも１種の水溶性活性物質及び少なくとも１種の ポリアルコキシル化アミドアミンを含有する植物保護用組成物 本発明は、少なくとも１種のポリアルコキシル化アミドアミンを含有する植物 保護用組成物に関する。 植物保護用活性物質の処理されるべき部位への適用は、一般的に、対応する流 体状分散体を噴霧することによって実施される。これらは、有機溶媒中の溶液又 は水性分散液若しくは溶液のいずれかである。 水性溶液の場合、可溶化を助力し且つ懸案の活性物質の生物学的活性を高める ために少なくとも１種の界面活性剤及び（又は）別の化合物を存在させるのが一 般的である。 例示として、グリホセートの慣用の水性処方物を特に挙げることができる。グ リホセートはアミノホスフェートタイプの非常によく用いられる除草剤であり、 その商業的処方物はエトキシル化アミンを含有するのが有利である。 例えばフランス国特許第２６４８３１６号明細書には、Ｎ−ホスホノメチルグ リシン又はその誘導体の１種と、活性剤としてのポリアルコキシル化アミンに相 当する界面活性剤とを含有する濃厚植物保護用組成物が記載されている。 エトキシル化アミンの存在は、グリホセートの生物学的活性をかなり高め、さ らにどのような気候上の使用条件でも有効な処方物をもたらす。エトキシル化ア ミン誘導体はおそらく植物及び（又は）野菜の表皮バリアーを通り抜けてグリホ セートが拡散するのを活性化する。 これらの化合物の生物学的活性に対する相乗効果及びそれらが関係する活性成 分の溶解性に対する可能性としての有益な効果というこれらの化合物の有用性は 、残念ながら、それらの化学的毒性に影響を受けることがしばしばある。実際、 有機溶媒、界面活性剤又はエトキシル化アミンのような補助化合物は、明らかな 毒性の問題点を提起する。かくして、エトキシル化アミンはグリホセート自体よ りも刺激性及び毒性が著しく大きいことが判明した。 米国特許第５３８９５９８号明細書には、アルコキシル化アミンの刺激性によ って引き起こされる欠点の解消策が提唱されている。かくして、その植物保護用 組成物は、前記のアルコキシル化アルキル化アミンに加えて、Ｃ₆〜Ｃ₂₂飽和又 は不飽和モノ又はジカルボン酸から選択される、アミンの毒性を下げる役割を果 たす追加の試薬を含有する。 様々な生態環境の問題をますます真剣に考慮すると、従来の処方物に匹敵する 生物学的活性を有していながら毒性が著しく低下した植物保護用組成物（好まし くは水性のもの）の研究へと導かれる。 本発明は、特定的には、これらの要件を満たす植物保護用処方物を提供するこ とに関する。 より特定的には、本発明は、活性成分としての少なくとも１種の水溶性植物保 護活性物質を含み且つ追加的に有効量の下記の平均式（１）又は（２）の少なく とも１種のポリアルコキシル化アミドアミンを含む組成物に関する： （これらの式中、Ｒ¹は同一であっても異なっていてもよく、Ｃ₂〜Ｃ₂₂の直鎖状 若しくは分枝鎖状アルキル若しくはアルケニル、シクロアルキル又はアルキルア リール炭化水素基を表わし、 Ｒ²は同一であっても異なっていてもよく、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表 わし、 ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは同一であっても異なっていてもよく、０であってもよ い整数を表わし、但し、ｐ＋ｑは１〜２０の範囲であり、ｒ＋ｓ＋ｔは１〜２０ の範囲である）。 予期しなかったことに、前記のアミドアミンは、植物保護活性物質の存在下に おいて、水性媒体中での適度の溶解性と表皮膜内でのこの植物保護活性物質の拡 散に対する有益な効果とを有する。 かかる化合物は、特に有利なことに、例えば活性物質として少なくとも１種の アミノホスフェート誘導体を含有する植物保護用処方物中の慣用のエトキシル化 アミンの代用となる。これらは、非常に満足できる活性及び適切な表面張力を有 する処方物をもたらす。 これらの化合物はさらに、生物分解性であるという利点を有し、そして刺激性 が非常に弱い。実際、これらの化合物は特に、この性質のために化粧品処方物の 組成中に入れることができるということに注目すべきである。 最後に、前記の利点に加えて、前記のアミドアミンはまた、植物保護活性物質 の生物学的活性剤性質をも有するということが確認された。 しかし、以下の説明及び実施例を読めば、本発明のその他の利点及び特徴がも っとはっきりわかるだろう。 植物保護活性物質とは、本発明に従えば、殺虫剤、除草剤、殺菌剤並びに植物 の成長及び発達を促進する栄養成分をも意味するものとするが、除草剤であるの が好ましい。 本発明に従う好ましい除草剤の中では、特にアミノホスフェート誘導体、好ま しくはグリホセート、スルホセート、グルホシネート及びこれらの化合物のそれ ぞれの有機又は無機塩を挙げることができる。グリホセートを用いるのが好まし く、その誘導体を用いるのがより一層好ましい。 グリホセートとは、より特定的には、Ｎ−ホスホノメチルグリシン及び水性溶 液中でグリホセートアニオンをもたらす任意のＮ−ホスホノメチルグリシン誘導 体を意味する。 誘導体としては、より特定的には、そのナトリウム若しくはカリウムのような アルカリ金属塩、その置換若しくは非置換アンモニウム塩（イソプロピルアミン 、ジメチルアミンのような第一若しくは第二アミン又はエチレンジアミンのよう なジアミンを含む）又はそのスルホニウム塩（特にトリメチルスルホニウム）或 いはそれらの混合物を挙げることができる。 除草剤用途の好ましいグリホセート誘導体としては、イソプロピルアミン塩及 びトリメチルスルホニウム塩を特に挙げることができる。 栄養成分に関しては、これらは例えば亜鉛及び鉄並びに好ましくはマンガンの ような金属の塩であるのが好ましい。これらの塩は、例えばＥＤＴＡタイプのキ レート又は硫酸塩の形で用いられる。 本発明に従う組成物は、有効量の前記の平均式（１）又は（２）の少なくとも １種のポリアルコキシル化アミドアミンを含有する。 本発明の特に好適な実施態様に従えば、植物保護用組成物は、有効量の平均式 （１）及び（２）のポリアルコキシル化アミドアミンの混合物を含む。 本発明の好ましい態様に従えば、基Ｒ²は水素又はメチル基を表わす。 本発明の特定的な実施態様は、係数ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔが同一であっても異 なっていてもよく、ｐとｑとの合計及びｒとｓとｔとの合計がそれぞれ２〜１０ の範囲であるようなものであるポリアルコキシル化アミドアミンによって構成さ れる。 特に好適なポリアルコキシル化アミドアミンとしては、式（１）及び（又は） （２）に相当し、エチレンオキシド３モルを含有するポリエトキシル化ヒドロキ シエチルココイルアミドアミンを挙げることができる。本発明の好ましい実施態 様に従えば、かかるアミドアミンは混合物として（式（１）及び（２））用いら れる。 式（１）及び（２）のこれらのポリアルコキシル化アミドアミンは、例えばア ルキレンオキシドを下記の式（３）若しくは（４）のアミドアミン又は式（３） 及び（４）のアミドアミンの混合物と共に重縮合することによって調製すること ができる： Ｒ¹-ＣＯ-ＮＨ-(ＣＨ₂)₂-ＮＨ-(ＣＨ₂)₂-ＯＨ （３） （これら式中、Ｒ¹は前記の定義を有する）。 この操作は、約７０〜１８０℃、好ましくは約１１０〜１５０℃の温度におい て、式（３）及び（４）のアミドアミンに対してアルキレンオキシド約１〜５０ モル当量、より特定的には約１．１〜２５モル当量の割合で前記のアルキレング リコールの活性化誘導体を連続的に添加することによって実施することができる 。この割合は、約２〜２０モル当量であるのが好ましい。このような手順は、例 えば米国特許第２６８１３５４号明細書に記載されている。 この操作はさらに、第三溶媒の存在下で実施することができる。溶媒の例とし ては、ヘプタン又はオクタンのような飽和脂肪族炭化水素、トルエン又はクメン のような芳香族炭化水素、特に２−オクタノンのようなケトン、イソプロパノー ル又はｔ−ブタノールのような第二級又は第三級アルコール及び水を挙げること ができる。 この反応は、触媒の不在下で実施することもでき、必要ならば触媒の存在下で 実施することもできる。この触媒は、酸性のものであることができ、好ましくは 例えば三弗化硼素、四塩化錫又は五塩化アンチモンのようなルイス酸タイプのも のであることができる。また、塩基性触媒、特にＮａＯＨ又はＫＯＨのようなア ルカリ金属水酸化物及びナトリウムメトキシド又はカリウムｔ−ブトキシドのよ うなアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシドから選択される塩基性触媒 も同様に用いることができる。同様に挙げることができる好適な触媒は、希土類 誘導体、例えば特にランタンの燐酸塩、炭酸塩及び酸化物である。 触媒を用いる場合、その使用量は、反応性混合物に対して約０．０５〜１０重 量％、好ましくは約０．１〜１重量％に相当する量である。 本発明に従う組成物においては、活性物質対式（１）若しくは（２）のアミド アミン又は活性物質対式（１）及び（２）のアミドアミンの混合物の重量比は、 １／５〜１０／１の範囲で変えることができる。 もちろん、この比は、対応する組成物の使用条件に従って適応させる。何れの 場合にも、この比は１／２〜５／１の範囲であるのが好ましく、２／１〜４／１ の範囲であるのが特に好ましい。 アミノホスフェート誘導体のような特別な活性物質の場合には、前記の重量比 は、酸等価物の形で表わされた活性物質のものであると理解される。 この組成物は、水溶性であるのが好ましい。 さらに、この組成物は、その噴霧のために使用時に希釈することが予定される 水性液状濃厚物の形で存在させることができる。このタイプの濃厚物において、 活性物質の濃度は、５０ｇ／リットル〜５００ｇ／リットルの範囲で変えること ができる。 同様に、この組成物は、顆粒、粉体、菱形体又はタブレットのタイプの固体状 処方物であってもよい。この場合、ポリアルコキシル化アミドアミンは、例えば 適当な不活性担体上に吸着させることによって得られた固体の形で存在せしめら れる。 もちろん、本発明に従う組成物は、その他の添加剤を追加的に含有することが できる。これらは、例えばグリセロール若しくはエチレングリコールのような凍 結防止剤、着色剤、消泡剤及び（又は）界面活性剤であることができる。 同様に、本発明に従う組成物は、有効量の少なくとも１種のその他の植物保護 活性物質を含有することができる。特に、これらは、シマジン（simazine）、イ ソキサベン（isoxaben）、アトラジン（atrazine）、ジウロン（diuron）、ｔ− ブチルアジン（terbutylazine）、ノルフルラゾン（norflurazon）、メタミトロ ン（metamitron）、クロリダゾン（chloridazon）及びスルホニル尿素又はそれ らの混合物であることができる。 液体の形又は水性媒体中に可溶化された形の本発明に従う組成物は、希釈した 際に、様々な性状の植物保護活性物質の濃厚溶液及び（又は）懸濁液と相溶性で ある。それぞれの溶液を混合した時に、凝集及び（又は）脱混合現象は何ら観察 されない。 同様に、本発明は、本発明に従う組成物の殺虫剤、除草剤、殺菌剤又は化学肥 料としての使用にも関する。 本発明に従う組成物は、水溶性植物保護活性物質を１種以上の前記のポリアル コキシル化アミドアミンと、場合によってはその他の添加剤の存在下で、単純に 混合することによって調製される。 本発明に従う組成物は、その使用前にしかしその直前にうまく調製することが できる。後者の場合、ポリアルコキシル化アミドアミンは、噴霧タンク中で処方 物を希釈する時に、植物保護活性物質及び随意としてのその他の添加剤に添加さ れる（タンク配合物）。 以下、本発明の実際的な実施例を示すが、これらは本発明を限定するものでは ない。 例１ 以下の化合物を振り混ぜながら混合することによって、グリホセートの濃度が 酸等価物として表わして３６０ｇ／リットルである処方物を調製する： ・グリホセートイソプロピルアミン塩（酸４６％） ７７９ｇ ・アミドアミン^(*) １００ｇ ・水 ３０１ｇ （＊ 用いたアミドアミンは、エチレンオキシド３モルを含有するポリエトキシ ル化ヒドロキシエチルココイルアミドアミンの混合物に相当する。） 下記の表から、得られた処方物が様々な貯蔵温度において経時的に安定である ことが示された。 さらに、本発明に従う処方物を用い、双子葉植物及びイネ科植物に対して実施 して、特に処理の３０日後に得られた生物学的結果は、当技術分野において用い られているエトキシル化アミンを含有する処方物を用いて得られた結果と同様だ った。 例２ 以下の化合物を振り混ぜながら混合することによって、酸等価物として表わし て４５０ｇ／リットルの濃度のグリホセートを含有する処方物を調製する： ・グリホセートイソプロピルアミン塩（酸４６％） ９７９ｇ ・アミドアミン^(*) １００ｇ ・水 １２１ｇ （＊ 用いたアミドアミンは、エチレンオキシド３モルを含有するポリエトキシ ル化ヒドロキシエチルココイルアミドアミンの混合物に相当する。） 下記の表から、得られた処方物が様々な貯蔵温度において経時的に安定である ことが示された。 本発明に従う処方物を用い、双子葉植物及びイネ科植物に対して実施して、特 に処理の３０日後に得られた生物学的結果は、当技術分野において用いられてい るエトキシル化アミンを含有する処方物を用いて得られた結果と同様だった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ， ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ 【要約の続き】 しくはアルケニル、シクロアルキル又はアルキルアリー ル炭化水素基を表わし、Ｒ²は同一であっても異なって いてもよく、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、 ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは同一であっても異なっていても よく、０であってもよい整数を表わし、但し、ｐ＋ｑは １〜２０の範囲であり、ｒ＋ｓ＋ｔは１〜２０の範囲で ある）。また、除草剤、殺菌剤又は化学肥料としての前 記化合物の使用も記載される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 活性成分としての少なくとも１種の水溶性植物保護活性物質を含む組成物 であって、 有効量の下記の平均式（１）又は（２）の少なくとも１種のポリアルコキシル 化アミドアミンを追加的に含むことを特徴とする、前記組成物： （これらの式中、Ｒ¹は同一であっても異なっていてもよく、Ｃ₂〜Ｃ₂₂の直鎖状 若しくは分枝鎖状アルキル若しくはアルケニル、シクロアルキル又はアルキルア リール炭化水素基を表わし、 Ｒ²は同一であっても異なっていてもよく、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表 わし、 ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは同一であっても異なっていてもよく、０であってもよ い整数を表わし、但し、ｐ＋ｑは１〜２０の範囲であり、ｒ＋ｓ＋ｔは１〜２０ の範囲である）。 ２． 平均式（１）及び（２）のポリアルコキシル化アミドアミンの混合物を有 効量含むことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の組成物。 ３． 基Ｒ²が水素又はメチル基を表わす少なくとも１種のポリアルコキシル化 アミドアミンを含むことを特徴とする、請求の範囲第１又は２項記載の組成物。 ４． 係数ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔが同一であっても異なっていてもよく、ｐ＋ｑ が２〜１０の範囲であり且つｒ＋ｓ＋ｔが２〜１０の範囲であるようなものであ ることを特徴とする、請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の組成物。 ５． ポリアルコキシル化アミドアミンとして式（１）及び（又は）（２）に相 当するエチレンオキシド３モルを含有するポリエトキシル化ヒドロキシエチルコ コイルアミドアミンを含むことを特徴とする、請求の範囲第１〜４項のいずれか に記載の組成物。 ６． 植物保護活性物質が殺虫剤、除草剤、殺菌剤並びに植物の成長及び発達を 促進する栄養成分から選択されることを特徴とする、請求の範囲第１〜５項のい ずれかに記載の組成物。 ７． 活性物質が除草剤、好ましくはアミノホスフェート誘導体であることを特 徴とする、請求の範囲第５項記載の組成物。 ８． アミノホスフェートがグリホセート、スルホセート、グルホシネート及び これらの化合物のそれぞれの有機又は無機塩から選択されることを特徴とする、 請求の範囲第６又は７項記載の組成物。 ９． 活性物質がグリホセート又はその誘導体であることを特徴とする、請求の 範囲第６〜８項のいずれかに記載の組成物。 １０． グリホセートの誘導体がそのアルカリ金属塩、その置換若しくは非置換 アンモニウム塩又はそのスルホニウム塩或いはそれらの混合物から選択されるこ とを特徴とする、請求の範囲第９項記載の組成物。 １１． 酸等価物として表わした植物保護活性物質対ポリアルコキシル化アミド アミンの重量比が１／５〜１０／１の範囲であることを特徴とする、請求の範囲 第１〜１０項のいずれかに記載の組成物。 １２． 前記比が１／２〜６／１の範囲、好ましくは２／１〜４／１の範囲であ ることを特徴とする、請求の範囲第１１項記載の組成物。 １３． 活性物質５０ｇ／リットル〜５００ｇ／リットルを含有する液状濃厚物 の形にあることを特徴とする、請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記載の組成 物。 １４． 固体の形にあることを特徴とする、請求の範囲第１〜１２項のいずれか に記載の組成物。 １５． 凍結防止剤、着色剤、消泡剤及び界面活性剤から選択される少なくとも １種の化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求の範囲第１〜１４項のいず れかに記載の組成物。 １６． 有効量の少なくとも１種のその他の活性物質、例えばシマジン、イキソ バゼン、アトラジン、ジウロン、ｔ−ブチルアジン、ノルフルラゾン、メタミト ロン、クロリダゾン及びスルホニル尿素並びにそれらの混合物から選択される除 草剤を含むことを特徴とする、請求の範囲第１〜１５項のいずれかに記載の組成 物。 １７． 除草剤、殺菌剤又は化学肥料としての請求の範囲第１〜１６項のいずれ かに記載の組成物の使用。