HUT51855A - Fungicides containing as active substance derivatives of naphtil-methil-amin and process for production of the active substances - Google Patents
Fungicides containing as active substance derivatives of naphtil-methil-amin and process for production of the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- HUT51855A HUT51855A HU895242A HU524289A HUT51855A HU T51855 A HUT51855 A HU T51855A HU 895242 A HU895242 A HU 895242A HU 524289 A HU524289 A HU 524289A HU T51855 A HUT51855 A HU T51855A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- seed
- compounds
- acid addition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/30—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system formed by two rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
tartalmaznak, és amelyek a talajban és a magvakon előforduló betegségek leküzdésére alkalmasak.
Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek, ahol
R jelentése metil-, etil- vagy n-propil-csoport, szabad bázis formájában vagy mezőgazdaságilag elfogadható savaddiciós só formájában alkalmasak magvak bevonószereként és a talajban történő alkalmazásra.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, ahol R jelentése metil- és etilcsoport, a 24 587 számú európai szabadalmi bejelentés 16., illetve 49. példája ismerteti. Ez a bejelentés általában leírja, de különösen nem ismerteti az olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése n-propil-csoport. A bejelentés ismerteti továbbá az (I) általános képletű vegyületek előállítását, ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítményeket és ezek gyógyszerként történő alkalmazását. Az (I) általános képletű vegyületek, ahol R jelentése metilcsoport, terbinafin név alatt ismert gyógyszerkészítmények.
P. Leroux és munkatársai a C.R. Acad. Se. Paris, 301, Série III, (17) 785-788 (1985) irodalmi helyen ismerteti a naftifin és terbinafin fungicid aktivitásának in vitro vizsgálatait Pseudocercosporella herpotrichoides ellen, amely ceremóniák esetén a csírafolt okozója.
Növények permetezéses kezelése az (I) általános képletű vegyületekkel azonban nem eredményezi a gombák kívánt leküzdését, és a szabadföldi kísérletekben kapott eredmények lényegesen gyengébbek, mint amilyeneket a növény- 3 házi vizsgálatok eredményei alapján remélni lehetne. Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületekkel végzett növényházi kísérletekben kapott fungicid aktivitás a levegő által szállított gombák ellen nem biztosítják azt, hogy a vegyületek kereskedelmileg fontosak legyenek.
Kísérleteink során úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek szabad formában vagy mezőgazdaságilag elfogadható savaddiciós só formájában meglepően hatásosak a vetőmagvakon és a talajban előforduló betegségek ellen, ha szilárd alkalmazási formában használjuk, különösen ha a hatóanyagot magbevonószerként vagy granulátumként használjuk.
Az (I) általános képletű vegyületeket szabad formában vagy mezőgazdaságilag elfogadható savaddiciós só formájában tartalmazó szilárd készítmények különösen alkalmasak gombák által okozott, a vetőmagvakon előforduló betegségek ellen, közelebbről Ustilago spp, Tilletia spp, Fusarium spp (beleértve Gerlachia spp), Pyrenophora spp (beleértve Helminthosporium, Cochliobolus, Drechslera) és Septoria spp (ez utóbbi talajban keletkező betegség is lehet), valamint a talajban előforduló gomba, Pseudocercosporella herpotrichoides ellen, amint ezt a vizsgálatok igazolják.
A vetőmagvakon előforduló betegségek elleni hatásosság az inhibíciós zónateszttel mutatható be: az egyes vetőmagvakat, amelyeket a vizsgált vegyületet tartalmazó magbevonó készítménnyel, például a 2. példa szerinti magbevonószerrel kezeltünk, agar lemezre helyezünk, amely a vetőmagvakon előforduló gombát tartalmazza. A tesztvegyület, amely a kezelt magról az agarközegbe difundál, inhibíciós zónát hoz létre a mag körül, amelynek mérete a tesztvegyület fungicid aktivitásával direkt kapcsolatban van. Az inhibíciós zóna méretét 1 héttel azután értékeljük ki, hogy a magot az agarra helyeztük. Az aktivitást abban a koncentrációértékben (g/100 kg mag) fejezzük ki, amely a gombamicélium növekedését 90 %-ban vagy jobban gátolja.
A tesztek eredményét a következő táblázatokban foglaljuk össze.
I. táblázat (I) általános képletű vegyületet tartalmazó magbevonószerrel kezelt árpa vetőmagvak
| Több, mint 90 %-os hatást biztosító koncentráció (g/100 kg mag) | |||
| Betegség | Pyrenophora teres | Pyrenophora graminea | Cochliobulus** sativus |
| Tesztvegyület R | |||
| ch3 (x) | nt | 5 | nt |
| ^2^5 | 4 | 4 | 4 |
| nC3H5 | 4 | 2 | 2 |
| Standard A | 8 | 8 | 4 |
| (Imazalil) |
: hidroklorid formájában
Μ X : más néven Helminthosporium sativum, Helminthosporium teres,
Pyrenophora teres és Drechslera teres.
nt: nem vizsgáltuk.
II. táblázat (I) általános képletű vegyületet tartalmazó magbevonószerrel kezelt búza vetőmagvak
| Több, mint 90 %-os hatást biztosító koncentráció (g/100 kg mag) | |||
| Betegség | Gerlachia nivatis | Fusar ium culmorum | Septoria nodorum |
| T észtvegyület R | |||
| ch3 | 5 | nt | nt |
| C2H5 | 4 | 8 | 2 |
| nC3H? | 2 | 8 | 2 |
| Standardok (Imazalil) (Guazatine) | nt 8 | nt 4 | 8 nt |
:hidroklorid formájában nt: nem vizsgáltuk.
A magbevonószert önmagában ismert módon alkalmazzuk a vetőmagvakra, amelynek során az (I) általános képletű vegyületeket és egy hígítószert alkalmas magbevonószer formájában, például vizes szuszpenzió vagy száraz por formájában alkalmazzuk, amelyek a vetőmagvakhoz jól tapadnak. Ilyen magbevonó készítmények jól ismertek a technika állása szerint. A következőkben bemutatunk néhány jellegzetes példát, amelyekben a rész tömegrészt jelent.
1. Magbevonó készítmény rész (I) általános képletű vegyület, szabad vagy savaddíciós só formájában rész dialkil-fenoxi-poli(etilén-oxi)-etanol rész finom szilícium-dioxid
rész finom kaolin
0,5 rész Rhodamin B színezék és
0,5 rész xantángumi.
A komponenseket egy kontraplex malomban kb.
000 fordulat/perc sebességgel 20 yum alatti szemcseméretig őröljük. A kapott készítményt vizes szuszpenzió formájában alkalmazzuk egy erre alkalmas készülék segítségével .
Ha az (I) általános képletű vegyület folyékony, akkor ezt először hordozóra abszorbeáljuk, kívánt esetben kis mennyiségű illékony oldószer, például diklór-metán segítségével. A kapott port először, ha oldószert alkalmaztunk, hagyjuk megszáradni, majd hozzáadjuk a többi komponenst, és az eljárást az előbbi módon végezzük.
2. Magbevonó készítmény rész (I) általános képletű vegyületet szabad vagy savaddiciós só formájában összekeverünk 1,5 rész diamil-fenol-dekaglikol-éter-etilén-oxid adduktummal, 2 rész orsóolajjal, 51 rész finom talkummal és 0,5 rész Rhodamin B színezékkel. A keveréket egy kontraplex malomban 10 000 fordulat/perc sebességgel 20/um alatti szemcseméretig őriünk. A kapott száraz por jól tapad, és a vetőmagvakra alkalmazható például úgy, hogy 2-5 percig egy lassan forgó edényben keverjük.
Az előbbiekben ismertetett vizsgálati eredmények azt jelzik, hogy a vegyületek széles spektrumú aktivitással rendelkeznek magvakon előforduló gombabetegségek ellen, különösen a gabonán, többek között a búzán és az árpán ·«··*··· ······« · · ·
- 7 előforduló betegségek ellen. A hasznos mértékű aktivitást zárt helyiségben és szabadban végzett cserepes kísérletekkel igazoltuk.
Zárt helyiségben végzett cserepes vizsgálat
Természetes úton Pyrenophora graminea-val fertőzött tavaszi árpamagvakat az 1. példa szerinti magbevonó készítménnyel kezeltünk, és homokos termőtalajnak megfelelő anyaggal töltött cserepekbe vetettük, amelyeket 10 °C-on 14-17 óra napfénynek kitett növényházban tartottunk. A fungicid aktivitást 60 nappal a magbevonás és vetés után vizuális megfigyelés alapján értékeltük ki. A megfigyelt fungicid aktivitást a III. táblázatban foglaltuk össze.
Szabadban végzett cserepes kísérlet
Hasonlóan folytatott kísérletet végeztünk szabadban természetes időjárási körülmények között tavaszi árpával, amely Pyrenophora graminea-val és Ustilago nuda-val volt fertőzve. A megfigyelt fungicid aktivitást a III. táblázatban foglaltuk össze.
III. táblázat
Cserepes kísérletek
| h a t á s % | ||||
| (I) képletű vegyület R | Dózis g a.i./ΙΟΟ kg mag | zárt helyi- s2abadban seqben | ||
| P. gram | P. gram | U. nuda | ||
| nC3H? | 15 8 | 75-80 80-90 | 60-95 80 | 100 100 |
- 8 Az eredmények azt mutatják, hogy az (I) általános képletű vegyületek és mezőgazdaságilag elfogadható savaddíciós sóik alkalmasak magbevonószerként és talajban történő alkalmazásra. A magvakon előforduló betegségek általában sikeresen küzdhetők le, ha az (I) általános képletű vegyületeket 100 kg vetőmaghoz 10-30 g mennyiségben, szabad formában vagy savaddíciós só formájában alkalmazzuk. Megfigyeltük továbbá, hogy az így kezelt vetőmagvakból kikelt palánták kevésbé érzékenyek a talajban előforduló betegségekre, különösen Pseudocercosporella Herpotrichoides által okozott betegségekre. így az olyan gabona, amelynek vetőmagvát az (I) általános képletű vegyületet vagy mezőgazdaságilag elfogadható savaddíciós sóját tartalmazó magbevonószerrel vontuk be:, nem szükséges az első kikelés utáni kezeléssel ellátni, amely szokásosan szükséges ahhoz, hogy a gabonák esetén a talajban előforduló betegségeket megelőzzük vagy leküzdjük. Ilyen előnyös hatás figyelhető meg különösen gabona gombabetegségek, különösen a Pseudocercosporella herpotrichoides esetén.
Az (I) általános képletű vegyületek szabad formában vagy mezőgazdaságilag elfogadható savaddíciós só formájában meglepően hatásosak talajban előforduló betegségek, különösen a gabonák talajban előforduló betegségei, közelebbről a gabonák gyökérbetegségei, egészen különösen a Pseudocercosporella herpotrichoides esetén, amikor a termelés helyén a talajba szilárd készítmény formájában alkalmazzuk. Általában megfelelő eredmény érhető el, ha a hatóanyagot 100-1000 g, előnyösen 200-600 g mennyiségben alkal·· * · · ··· ····· ·· ·· • ·· ·
- 9 mázzuk hektáronként.
A talajban előforduló betegségek kezelésére szolgáló előnyös szilárd készítmény lehet bármilyen szokásos szilárd készítmény, amelyet nem hígított formában, például por vagy granulátum formájában alkalmazunk. Ezeket szokásos módszerekkel, például az (I) általános képletű vegyületek szabad formájának vagy mezőgazdaságilag elfogadható savaddioiós sóinak mezőgazdaságilag elfogadható szilárd hordozóval, adott esetben más adalékanyagokkal, például kötőanyagokkal történő összekeveréssel állítjuk elő. Alkalmas hordozóanyagok például a talkum, kaolin, kvarc és diatómaföld.
A találmány szerinti szilárd készítmények általában 0,5-20 tömeg% (I) általános képletű vegyületet vagy annak mezőgazdaságilag elfogadható savaddíciós sóját és 80-99,5 tömeg% mezőgazdaságilag elfogadható hordozót és egyéb segédanyagot tartalmaznak.
A készítményben további hatóanyag, például hasonló vagy kiegészítő aktivitással rendelkező fungicidek, más előnyösen ható anyagok, például inszekticidek is jelen lehetnek.
A talajban előforduló gombák elleni alkalmas szilárd készítmény például a következő:
Granulátum
0,5 tömegrész kötőanyagot (nemionos tenzid) 94,5 tömegrész kvarchomokra permetezünk egy dobkeverőben és jól elkeverjük. Ezután hozzáadunk 5 tömegrész (I) általános képletű vegyületet, és a keverést tovább folytatjuk, így
0,3-0,7 mm szemcseméretű granulátumot kapunk.
A találmány kiterjed továbbá az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése n-propil-csoport (a továbbiakban A vegyület), szabad bázis formájában vagy mezőgazdaságilag elfogadható savaddiciós só formájában. Az A vegyület az N-(2-alkén-4-inil)-N-metil-l-naftil-metil-aminok előállítására ismert módon állítható elő.
Az A vegyület előállítható például előnyösen úgy, hogy egy (II) általános képletű N-metil-l-naftil-metil-amint, ahol L jelentése kilépőcsoport N-alkilezünk.
Az A vegyület előállítását szokásos módon, a tercier aminok előállítása esetén ismert módon, szekunder aminok kondenzációjával végezhetjük. Az eljárást semleges oldószerben, például rövidszénláncú alkanolban, például etanolban, adott esetben vizes elegyben, aromás szénhidrogénben, például benzolban vagy toluolban, ciklikus éterben, például dioxánban vagy karbonsav-dialkil-amid oldószerben, például dimeti1-formamidban hajthatjuk végre. A reakció hőmérséklete általában szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérséklet, előnyösen szobahőmérséklet. A reakciót előnyösen egy savmegkötőszer, például alkálifém-karbonát, például nátrium-karbonát jelenlétében hajtjuk végre. Az L kilépő csoport általában jódatom vagy előnyösen klór- vagy brómatom, vagy egy szerves szulfonil-oxi-csoport, amelynek szénatomszáma 1-10, például 1-4 szénatomos alkilszulfonil-oxi-csoport, mint például meziloxicsoport vagy 7-10 szénatomos alkil-fenil-szulfonil-oxi•· *··· ·· • · · • · · · ·
- 11 -csoport, mint például toziloxicsoport.
A szabad bázis formájában kapott A vegyületet sóvá alakíthatjuk, illetve a sóból a bázist felszabadíthatjuk. Alkalmas savaddiciós sók például a hidroklorid, hidrogén-fumarát vagy naftalin-1,5-diszulfonát.
Az (I) általános képletű vegyületek és intermedierjeik a különböző cisz-transz izomerek elegye formájában kaphatók, amelyek ismert módszerekkel elválaszthatók. Eljárhatunk úgy is, hogy az izomer vegyületeket alkalmas izomer kiindulási anyagból állítjuk elő. Hacsak nem jelöljük, a vegyületek alatt az izomerek elegyét értjük.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagának előállítását a következő példákkal szemléltetjük.
1.példa
N-(6, 6-dimetil-2-nonén-4-inil)-N-metil-l-naftil-metilamin (A vegyület)
1,28 g N-metil-l-naftil-metil-amin, 1,2 g kálium-karbonát és 50 ml dimetil-formamid elegyéhez cseppenként hozzáadunk 1,7 g l-brom-6-dimetil-2-nonén-4-int (E/Z = 3/1). Az elegyet egy éjszakán át keverjük, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot éter és vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat között megosztjuk. A szerves fázist megszárítjuk, bepároljuk, és szilikagélen hexanol és etil-acetát 9:1 térfogatarányű elegyével kromatográfáljuk, így először az E-izomert, utána a Z-izomert eluáljuk. Mindkét izomer olaj formájú.
·· ···· ·· • · · · ·· · ·
- 12 NMR (CDClj):
(E): 8,2-8,4 (m, 1H); 7,7-7,96 (m,2H); 7,36-7,64 (m,4H);
6,16 (dt, 0=16+6 Hz,lH); 5,68 (dt, 0=16+1,5 Hz,lH);
3,9 (s,2H); 3,14 (dd, 0 = 6 + 1,6 Hz,2H); 2,22 (s,3H) ;
1,3-1,52 (m,4H); 1,19 (s,6H); 0,92 (tr,J=7 Hz,3H).
(Z): 8,2-8,42 (m,lH); 7,36-8,0 (m,6H); 6,06 (dt,0=12+6 Hz);
5,67 (dt, 0=12+1,5 Hz,lH); 3,94 (s,2H); 3,38 (dd,0=l,5 Hz,2H);
2,26 (s,3H); 1,35-1,56 (m,4H); 1,23 (s,6H); 0,94 (tr,
0=7 Hz,3H).
Intermedierek előállítása
a) 6,6-Dimetil-l-nonén-4-in-3-ol
2,95 g 3,3-dimetil-l-hexin 40 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült elegyéhez nitrogénatmoszférában, -20 °C-on cseppenként hozzáadunk 16,7 ml 20 %-os n-butil-lítium-oldatot. A reakcióelegyet -75 °C-ra hűtjük, és cseppenként hozzáadjuk 1,5 g akrolein 20 ml vízmentes tetrahidrof uránnal készült elegyét. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítjük, telített vizes ammónium-klorid-oldatot adunk hozzá, és az elegyet néhányszor dietil-éterrel extraháljuk.
A szerves fázist megszárítjuk, és bepároljuk. így a cím szerinti terméket kapjuk, amelyet tisztítás nélkül alkalmazunk.
b) l-Brőm-6,6-dimetil-2-nonén-4-in (E) és (Z) izomerje ml 48 %-os hidrogén-bromidot és 3 g foszfor-tribromidot 40 °C-on addig keverünk, míg az elegy homogén nem lesz. Ezután 10 °C-on hozzáadjuk 2,45 g 6,6-dimeti1-1• · · · · ··· ····· ·· · · ·
- 13 -nonén-4-in-3-ol alkoholos oldatát, és az elegyet másfél óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet jégre öntjük, és néhányszor hexánnal extraháljuk. A szerves fázist vizes nátrium-klorid-oldattal néhányszor mossuk, megszárítjuk, és bepároljuk. Az NMR-spektrum azt mutatja, hogy az (E) és (Z) izomerek aránya 3:1, ezt az elegyet így alkalmazzuk az 1. példa szerinti eljárásban.
NMR (CDCl-j):
5,4-6,4 (m, 2 olef.H); /4,15 (d, J = 7,5 Hz) és 3,93 (d, 0 = 7 , 1:3 arányban, 2H, =CH-CH2Br_7; 1,3-1,55 (m,4H); /1,25 (s) és
1,2 (s) 1:3 arányban, 6H, -CÍCHj^-./; 0,9 (tr, J = 7 Hz, 3H) .
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok • ·· ·1. Fungicid készítmény a talajban vagy a vetőmagvakon előforduló gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, a növényvédőszergyártásban szokásos hordozó- és/vagy egyéb segédanyagok mellett.
- 2. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására szabad bázis vagy savaddíciós só formájában, a képletbenR jelentése n-propil-csoport, azzal jellemezve , hogy egy (II) általános képletű N-metil-l-naftil-metil-amint, ahol L jelentése kilépő csoport, N-alkilezünk, és kívánt esetben a szabad bázist sóvá alakítjuk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888823614A GB8823614D0 (en) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | Fungicidal amines |
| GB898912235A GB8912235D0 (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Fungicidal amines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT51855A true HUT51855A (en) | 1990-06-28 |
Family
ID=26294494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU895242A HUT51855A (en) | 1988-10-07 | 1989-10-06 | Fungicides containing as active substance derivatives of naphtil-methil-amin and process for production of the active substances |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0363326A3 (hu) |
| JP (1) | JPH02145546A (hu) |
| KR (1) | KR900005874A (hu) |
| AU (1) | AU4258189A (hu) |
| BR (1) | BR8905098A (hu) |
| DK (1) | DK496689A (hu) |
| HU (1) | HUT51855A (hu) |
| IL (1) | IL91899A0 (hu) |
| PT (1) | PT91922A (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11312707B2 (en) * | 2016-11-28 | 2022-04-26 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of fungal infections |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE10272T1 (de) * | 1979-08-22 | 1984-11-15 | Sandoz Ag | Propenylamine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen und ihre verwendung als arzneimittel. |
| DE3582060D1 (de) * | 1984-11-22 | 1991-04-11 | Sandoz Ag | Homopropargylamine. |
| DE3528736A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-03-12 | Sandoz Ag | Neue homopropargylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3631297A1 (de) * | 1986-09-13 | 1988-03-24 | Sandoz Ag | Neue allylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3720317A1 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-29 | Sandoz Ag | Neue allylaminderivate |
-
1989
- 1989-10-04 EP EP19890810756 patent/EP0363326A3/en not_active Withdrawn
- 1989-10-05 IL IL91899A patent/IL91899A0/xx unknown
- 1989-10-05 AU AU42581/89A patent/AU4258189A/en not_active Abandoned
- 1989-10-06 PT PT91922A patent/PT91922A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-10-06 BR BR898905098A patent/BR8905098A/pt unknown
- 1989-10-06 JP JP1262830A patent/JPH02145546A/ja active Pending
- 1989-10-06 KR KR1019890014349A patent/KR900005874A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-10-06 DK DK496689A patent/DK496689A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-10-06 HU HU895242A patent/HUT51855A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL91899A0 (en) | 1990-06-10 |
| DK496689D0 (da) | 1989-10-06 |
| AU4258189A (en) | 1990-04-12 |
| PT91922A (pt) | 1990-04-30 |
| BR8905098A (pt) | 1990-05-15 |
| KR900005874A (ko) | 1990-05-07 |
| JPH02145546A (ja) | 1990-06-05 |
| DK496689A (da) | 1990-04-08 |
| EP0363326A2 (en) | 1990-04-11 |
| EP0363326A3 (en) | 1991-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
| JPS5939401B2 (ja) | 微生物防除剤とその製法 | |
| JPH0363521B2 (hu) | ||
| JPS5984805A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPS61137843A (ja) | 新規ホモプロパルギルアミン類 | |
| EP0061910B1 (en) | Novel substituted imidazoles and triazoles, fungicidal compositions containing them, the use thereof for combating fungi and processes for the preparation of intermediates for making the imidazoles and triazoles | |
| JPS5839670A (ja) | 置換されたアゾリル−フエノキシ誘導体、その製造法及び殺菌剤としての使用 | |
| JPS5943458B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製法並びに該化合物を有効成分とする微生物防除剤 | |
| JPS6223752B2 (hu) | ||
| HUT51855A (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of naphtil-methil-amin and process for production of the active substances | |
| JPS6332078B2 (hu) | ||
| EP0358856A2 (en) | Novel insecticidal dibenzoyl-tert-butylcarbanonitrile compounds and method for the preparation thereof | |
| JPS59101443A (ja) | 置換ベンジルシクロアルケニルウレア誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| US4263297A (en) | 3-Lower alkoxy-6-trichloromethylpyridazines and their use as fungicides | |
| US4139622A (en) | Method of controlling fungi using phthalazine compounds | |
| JPH041103A (ja) | 解毒化された除草剤組成物および解毒剤組成物 | |
| JP2696723B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 | |
| JPH0753743B2 (ja) | 有効化合物を含有する殺菌剤組成物、該化合物の製造方法、該化合物及び該組成物の使用方法 | |
| US4179559A (en) | 1-Halo- and 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines | |
| US4225599A (en) | Use of 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines as an insecticide | |
| JPS5929645A (ja) | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 | |
| JPH01272565A (ja) | Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤 | |
| CS255899B2 (en) | Fungicide and process for preparing active compounds | |
| JPS6157565A (ja) | ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル類及びその用途 |