HUE029128T2 - Új diszubsztituált 3,4-diamino-3-ciklobutén-1,2-dion-származékok és alkalmazásuk kemokin által közvetített megbetegedések kezelésénél - Google Patents

Új diszubsztituált 3,4-diamino-3-ciklobutén-1,2-dion-származékok és alkalmazásuk kemokin által közvetített megbetegedések kezelésénél Download PDF

Info

Publication number
HUE029128T2
HUE029128T2 HUE12791825A HUE12791825A HUE029128T2 HU E029128 T2 HUE029128 T2 HU E029128T2 HU E12791825 A HUE12791825 A HU E12791825A HU E12791825 A HUE12791825 A HU E12791825A HU E029128 T2 HUE029128 T2 HU E029128T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
hydrogen
atom
alkyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
HUE12791825A
Other languages
English (en)
Inventor
Branislav Musicki
Jerôme Aubert
Jean-Guy Boiteau
Laurence Clary
Patricia Rossio
Marlene Schuppli-Nollet
Original Assignee
Galderma Res & Dev
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Galderma Res & Dev filed Critical Galderma Res & Dev
Publication of HUE029128T2 publication Critical patent/HUE029128T2/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Claims (3)

  1. EF 2 11 1 329 B l SaabaíMíöi Sgé®ypoaR>k L·Egÿ (I) àMalâses käpfeE· öiszabszüísalt 3:,4-diaf«®o-3-e&amp;?eéatá3-lv2--<lk5r5"»aáma2;ék
    ahel a képletbe® RS jeiestése SsdrögéssSópr. 'R2 ieiestese áid gyűrű az aSáSsbi ( S % {% (3) és ¢4} szegesetekből «*egvâtaavat
    sboi SiS, Era, X és X’jeSeßtese akésőbbleSíhee saegadstt, 83 jelentése egy arersás vágj·· feeteroaföseás; gySfÖ äÄNt isi - (e| képleté gyMík alkotta «ssportMl megválasztasz
    älftS M, R?á, Ÿ g jélsntOse a këÂbiekbsn megadott,. maaeöetí· $&amp; (β) * íOt &amp;&amp;s&amp;k Ä ssetbett RÂ> m&amp;~ aes vagy eltëtô R? csopta-tsa ibardozsak, ës a£ ityan S? csoportok bsszszáma legfeljebb· egye®lë a gÿitrà sziihs^ítaáiba^aösrosfOak számává:!; S4 jelentése egy m alábbi ip% - ts) ës l&amp;ià ~ ¢8¾ keleti gyitik alkotó cso portból megválasztva:
    aboi R7, RS, ER R S 0, Eî L R!2, R13. R î 4 és RIS jeleotése a későbbiekben megadott. R5 jelentése hidosgésasom. Epoéáísnt, ! - 5 szépatoinbi tartalmazó alkilcsoporç vagy 1 ··· 5 szénatomot tárták-mázó fluomlkik vagy periiuomikilcso-xsfl, Ró jelentése hidrogénatom.. - CXXMta csoport vagy -CÖÖBn csopost. S? jelentésé iralqgéo vagy -RM, -CFy -CÖRtŐ, -ÖRM, -NRiíóR.17, »di -SOjRttk: vSC^NRlöRi?,,: -NR MCOR ! ?, -CONRlöRl?, -NRM€02R1? vagy -C02RM csoport, R7s je-lenîése hidrogénatom v&amp;gy ! - 5 szénatomot tartalmazó alki (csoport, Rt jelsotése hidrogénatom, halogésafom, -Öli csoport, vagy -SN, -C0NHCRM, -CONRIötÄ* -NRMR17, -SO;,!·!, -OÜORló, -NHSOjRlé, ~S02NR16R17, -NHCORI6» -CONRlóRt?, -NRiőCÖ2R17, -MHSCHNRlbRi?, -CXXRlb, pitroiíS, imídazoiíL triszol!) vagy terr&amp;zohl csoport, R9, RH), RH ss Ri2 jelentése azonos vagy sMm és egymástól tuggetíenbl hidrogén és haktgéoráotn és alktl-, aikoxi-, -€lv -OCF3, -OH. -NO>, -CN, -S02Rié, -S02NR16R?7, -NR16CORI7, -NRÍÓCO^RÍ?, -COMR.I6EJ 7, -C0R16 vagy -CÖ2RM csoport alkotta csoportból mépáiaszfoth vagy ajtérháily módon az R9, R ! ö, Ri I és E12 ésojMRök közül kettő ·· ha a fehlt (pj - (z) és (aa) ·· lak) iépfe-ÄRk íöegRRM gyűrik alkotta csoportból ntegválaszioit aromás vagy heteroaromás gyűrű orlo- poztci-épban kapcsolódnak ~ sgyiät aril, heteroafik eikkxilkií vagy heterocikloalkií győrit képezhetnek azzal a kőléssei amely ősszekapsoia őket, R|3 és R14 jelentése azonos vagy eltérő és egymástól Rlggeífemll hMrögénatom, ibátegénat&amp;ta, és alkil, -OP3, -OCF·;, -OH, -SH. -CN, -SO, RM, -SÖ2NRÍ6R17, -NHSCRNEÎ6RI7, -N Rí ŰRIT. -NR 16CONR MR ! 7. -NRMCÖM7, -NRSRíOOyRI?, -CCNRléRí?, -011¾ -CÖ2RIé csoport alkotta ésoportbel «teg- választón, Eli jelentése MdrögéiátpíR Vágy -0¾ -SÖ2RÍ6,: -CÖRife -€Ö2Rfb. arS,: heierottri, atralkii heteroaritálldl, atkii, dkloslkil vagy dkioalkiSaiktlcsopott, RIti ês R17 jelentése azonos vagy eltérő és egymástól függetlenül hklrogénatotn, aril, hefaroaril, aralkik heiero-arilaiki, dkil, 1 — .5 szénatomot tartalmazó ilttoralkií, clkloalkil. clkíoalklíalkil és R í i helyén 1 ·· 5 szénatomot tartalmazó aikiíesoportot hordozó 18 csoport alkotta csoportból megvalasztett, ha RI Ó és RI7 ogyanszoo íPtrogénatóndtoz kapcsolódik, .3 is ? közötti számi gyirűheli atomot és az éket hordozó közös nitrogénatomoo idintenöes? adott esetben egy vagy kettő, oxigén, kép és nitrogénatomok közöl megválasztott iheteroaiömoi: tanalntazó helerocikiust képeznek, amely adott esetben 1 - 5 szénatomot tartalmazó aíkíl csoporttal vagy RS8 helyén 1 - 5 szénatomot tartalmazó alkiksoportot hordozó -OfeCOOR 13 csoporttal helyettesített lehet; X ás X' jelentése azonos vagy eltérő és egymástól feggéEepil oxigénatom, Réoitom vagy Ró csoporttal szobszthxiáh rótrogéntttont. V jelentése oxigénatom, kendőm vagy R í 5 ccsopótítÉ sz#szthtált nhtpgénatOKt, és Z jelentése szépaíops: va^ntRo^natom ··· vagy gyógyászati Sag elfogadható sói vagy szolvátjaí közűi valamelyik.
  2. 2. .Az i. igénypont szerinti vcgvSlet, ahol az (i) képletben Rí jékofese hidrogéoalôm vagy msíM, RS jelsntése őt: atomból álló győri az alábbi (¾ (2j és C3j szerkezetekből megválasztva:
    ta? M,ita X eaX jelentése akésÂtanm a3ega|ott> S3 Jelentése egy WÄ vagy heteroaroml* gy&amp;é ax aiíétó jaX 0 és {áy k%iîe$6 : ÄP&amp;:- «sope*$$ megválasztva:
    mi m> 1¾. ¥ «s. Z je^^»^M^y^bp,:megaáó«,.aámsitaa* M pjjy&amp;áÉ; Sífeö «ás®·». rnrnm vagy elérő R7 esaporfcst tadbxsak,· és -m ily«8 M esöportö^ ésszsz&amp;na *egtei|éÍ3h egyesié a győzi! M jelentésé egy arosnás vagy hetsroa®jta gyára m atá&amp;b! (pM#< il% ^ ^ es Jta kégta ggőrölí al kotta csoportból megválasztva:
    ahoi R8, R9, H iö, Rí!.. 8 í 2. RI3 és R15 jelentése a későbbiekben tsmgsóé*' S3 jetasse hidrogénatom, fluoratom, .! 5 szénatomot tartalmazó alkü osóporí vagy ? - 2 ***wt«root t síí?y|‘ íhaaé tlnoraíkii vagy períhKsrajk&amp;soposrt, R6 jeieatese hidrogént·©?»,. --GöötBa csoport vagy -COOBn csoport, R? jelentése haícssxíii: vagy -Rté. .-C:K,_. -<;<)R16, -ORlt», -NRlóR17. cBCe,, CM, -SOjR36, -SO>NRitSRf 7, -NRí6COR.Í 7, -CONRíőRn, -NR I öC02R 17 vagy -C02RI6 csoport,. R7a jelentése hidrogénatom vagy 1 5 szénatomot tartalmazó aíkti csoport, R&amp; jelentése hidrogénatom. -OH. -SH» -GOH:HOR'i6, -CÜNRióOH, -NRÍ6RI7, -SO^H. -OC0RI6, • NBSO-R í 6, -$€},mi:ŐRI75 -NliCORIo, -CONRÍ6EI7, -NRI6CÖ,RI7, -NUS02NRléR17, ••C02Rs6, pífroítl, iníkiazoiil tfiazolH vagy tetrazoiíí csoport Ä RíÖ, RÍJ és Ef 2 jeteRése azonos vagy elérő és egymástól flggetlenöl bitótgénstom, Wogéoaic« és aífeii, alkotó -Cí> -OCP-, -OH, -NO,, -CM -EOjRíő, -SO,NR]6R17, -KR1ŐCOR17, -NR]ŐC02R17, -CONR í PR!7, -COR ! 6 vag\ -CO-.RJo csoport: alkotta csoportból megválasztott. vagy alternatív isMoű M R9, RIO RH ês RI2 csoportok közölRétíÓ - ka a Érig {p:| R|, (&amp;k Csák lags és (ali) képleteknek megfelelő gyűrök alkotta csoportból ptégyálaaktőít^optás vagy hetoroaroínás gyisrü ortőypögRióíábarí kápő^ődoak ~ együtt tói léterotó! cÉföáifctl vagy litecürloÄi gyár® ké^teR azzal a kötéssel, aœely összekapcsollak^ksíi RO jetcaíéss: lűítógéoatönt: feslogósaíoai, és aiksí, -€Fj, -OGFj, -OH, -Sít -CB, -SÖ,RÍ6, -SQ^HRföRl?,, ~NHS02Bi:í;gRí7s -BRI.6RI7. ••NRlőCÖNRlőRl?, -N.RléCORI?, -NR ióCOtó 17, COR i6 vagy rtDCCRlŐ csoport átkom· csoportból nsegválasziött, R15 jelienfése hidrogénatom. vagy -Ott sSÖ,RIó, -CÖR16, -GOyRlé, arl, heteroari!, araik!! hsteri^t'ifalkí! alkil. c-kloaMI vagy ciktoaiktiaikil csoport. KM és R17 jelentése azonos vagy eltérő és egymástól iiggetisnSl hídfogéoatom, aril, heieroaríl araiki! heteroarilalkiL alkit, 1 5 szénatomot tartalmazó ÍUtoralki! eikíoalktf, clkloaikilatMl és R18 helyén \ - S szénatomot tmtoltnazó alkikesoporMtórtótó -OH,£R){2RÍS ess^ort alköRa esojprRtoi íoegváltottóí! vagy alternativ módon ha Rí 6 és El 7 ugyanazon nitrogénatorohoz kapcsolódik, 3 és ? közötti számú gyűrűbeli atomot és az őket hordozó közös nitrogéiiatornon túlmenően adott esetbe« egy vagy kettő, oxigén, kén és nitrogénatomok kőzöi megválasztott beteroaiomoi tartalmazó heierociklost képeznek, amely adott esetben ! 5 szénatomot tartalmazó aikiícsoporttal vagy RtS helyén 1 — 5 szénatomot tartalmazó alkífcsoportot hordozó -CBjCOOR i 8 csoportod helyettesített lehet; X és X' jekmíése azonos vagy eltérő és egymástól függetlenül oxigénatom. kénatom vagy Ró csoporttal szubsziítoák nitrogénafom, Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy R15 csoporttal szubsztítuáit nitrogénatom, és Z jelentése szénatom vagy nítrogénatoro. J. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti vegyidet, ahoi az (í) képletben R! jelentése hidrogénatom. R2 jelentése öt atomból álló gyűrű az alábbi (1) képletnek megfelelve:
    alsói Ki ás X jelentése a későbbiekben megadott, R3 jelentése feeteroarömás gyűrű az alábbi (d) képletnek megfelelve;
    M aisol Kl, Y és X jeierdésé a későbbiekben megädßti, m imehett a. (d) gyűrű adott esetben több, azotsps vagy ekért> 8? csoportot hordoz, és az ilyen 8? csoportok össaszátsa Isg&amp;yebb egyenlő a gyűrt! szubszdtuáitató atomjainak szóméval:; Mjeiemese aromás gyürti az alábbi (t> képletogk snegleletve:
    ahol R8, R9. RIO, RJ I és R12 jelentése a későbbiekben megadott, 85 jeletdése iíldtogénatom, finorato®, I ·· 5 szénatomot tmtalnrazó aíkílcxoport vagy i - 5számítóméttartalmazó flaoralkil vagy per fi aoralká lesöpört. Ró jelentése: hidrogénatom, -COÖíla csoport vagy -CÖÖBn csoport, R? jelenese halogen vagy -RI^-CRj, -COKI6. -OH 16. -NRMRÍ7, -HO,, ~CR, -SO>RIÓ, -S02NRI6R17, -NRIŐCÖRÍ7, -CONRI6RI7, -NRI6CO>Ri7 vagy -CCkR!6 csoport, RS jelentése iritegéöíítom vagy -OH, -Síi, -CONIÍOR16, -CONRlőOH, -MRISRÎ7, -S03B, XïCÎÔRM, -NHSO-Ríó, -S02NRi«8i7, -NHCORÍő, -CÖMRtóRt?, -MR fóGÖjR Î 7, -MHSOjNRtéRiX, -CXXR36, pjrroiH, imklazölü. trtazol!) vagy íétrazoíil csoport,
  3. 89, RÍ 8,8:1 ! és Rl 2 jelentése mmos vagy étö# és egyórástól taggetlentll hidrogénatom, hals^émitom és átki, alkoxí, -CI-y, -OCP3> -0.H, ~htö2, -GR, -S02R!6, -S02NRiőRl?, -K816C08Í7, -NR i 6CÖ ,R i ?.. -CÉiR8iSí6RI7, :-C'08:|:6 vagy -G02R16 esopcat Ärtia csoportból megválaszíott, vágy akeroatlv módon az 89. RIO, Ri s és 812 csoportok közül ketté - ha a fenti (ti aromás gyűrű orto-pozieii^ábankapesolőának - együtt aril, heíéróáril, éikloalki vagy hetéroeikloaikil gyűrűt képezhet azzal a ksté&amp;sel,: amely rtaazekab®so®a $*οΐ. R?5 JefeHlésé bidrógénai»?« vagy -OH., -Slïft -COR16, -C02RI6, aril, heteroaril, aralkü, heteroantelkü, alksh cödoalkll v^yr«|^Î^l3i^ùlc^0^ lié és RI 7 jelentése -àmm ékérő és egymástól ioggetteæâl hMmg&amp;8öi»:% -8*1, bdsrtï araik!!, hmm-arilaikil, alkil, I - 5 szénatomot tartalmazó fktoralkil, cikloalkil, cskloalkiMkil és R18 helyén l -Isii-: hordozó ~CH3£ÖQR!1 csegob alkotta csop^&amp;óköíegsáteztoít, vagy alternatív módon ha R!ő «s .RÍ7 ugyanazon nitrogé?iaio?ohoz kapcsolódik, 3 és ? közötti szásnü gyűrűben atomot és az őket hordozó közös mtropnstonsoo tiknenoes: adott esdfeép egy vagy kettő·» oxigén, kés és ískrogéKatosok közül megválasztott betsroatotnot képeznek, atttely #áö«' esett fess 1 - 5 széîïaRsmsït laRalsjazé aikil csoporttal vagy R ! S helyér; 1 -- 5 szénatomot tartalmazd: alktlésopértot hordozó -C3l#€ipi:ll csoporttal Myeítesitett tehet; X jeleaíéso::8^ígéí5at0rtk, fedaä» vagy 11 esopcifäl szbbsztittÄ nittopnatsm, Y jaleÂseoxigôaiîtôak.kiaâîÔirt vagy 1:1:1 csoporttal: sznbsztllÄ mtrejgánahm, és 35: jelentése sæêmimt vágy tittogfeatote:. 4·;. -:C^3f^5^SKail:'arnóly magába?) foglal hatásos mennyiségbe® egy 1, igénypont szeräitt ve-gyúletei: vagy:ensékvgy gyógyász^ílág elfogadható sóját egy gyógyászatilag élfopAaté oldószerei vagy hordozóanyaggal kombinációban. ág j, iigéaypôït szerinti vegyidet: vagy a 4. igénypont szertmi ^6^ásjzs^E| való 6; Az: :L igénypont szézíóli vegyiltet: vagy a 4, igónygöitt teteti gyógyászai kötstpottició α-kemoktn által közvetített nttígbeíegedések, éspedig a: nemiről!! bőrbetegségek csoportjába tertom pikkelysömör, Besnier-féle pfárigo, szörtüszőgynlladás és acne rosáeea, továbbá aszbm: krónikus etefeéáásos: llktőhajok, Mnőttekné! légzési zavarok,. Izületi gytdladás, gysltedisós béibétepégek, Crohn-kór, áttliétete szerv kilökődése, eisztás ibrózis és bőrrákok alkotta esoportbér megválasztott Iteíépégek kezelésére vdo álMímtrzásrs. 7. A 6. igénypont .szerinti vegyüld vagy gyógyászati kompozíció bőrbetegségek, beleértve a rteuirofil fepbdogségek eso|M)t#pa tartozó ptkkelysörtibfl Besnier·#!® praőgot, szórtSsá&amp;gynllatlási ék agnétpsacea-í, kezelésére vak; alkalmazásra. §. Az !, igénypont szerinti vegyöletek közül az alábbiak valamelyike: 2734tídtóxi#A-din5etíl-3-(2-{[(5-íőeti!:ferán-3;ól}-(íettahidtöt|ö|lpé241j|őd!l|a?tnőö}4íd··' Ässs©eikÄ^l-eaitolaö.^n2am.y 37iíSj-l:-j2-hüor-3-(2-![P-met:ilferá!t-2-íl>'(:e!r3b!drot!öten-2álÍmétí!jant:möl -3*4-<áfexóei}áetó-:í-«mtolno^efJzeâjiïttrôîÂÆksœboôssv-nKitiiévitef enila!nino)beRzoií|pím.éíó;r,-2-ksrt''i>tísav--í:zopropílésztef 5/ (S>i-|2-í!ttor-3-(2-U(5-tnetiíferáti--2-ilHtetrahiáfot:tofén~2'i!.!metil|antino}-3>4-dbxix;íkk>bt5í-1 -enil-3aiino}betîzo)ilpifrôlidis)-2-.karboitsav-etilészter # ÍR>-1 #--Mdfoxtt3-í2--j ••milamteôlb^rrôlIJîiIttkïlÂ^^rttô^yW^Î^s^er 7/ {Shi-[24vidríísi-Á-(2-í[<5-ö)«íílÍs^r2-9Híetm&amp;íteifef^-2“í^|BUííii]aí«íso>-3.>4-ömoc}kiótetít-í-· éiïilüm I no >bc»ao il} pirrol id hv 2dc»cteite“mëïfe$«r S; 2-]ddKíXÍ~N-ra£íii-:;-(2"([(S}-(í-uíeuíftir#)-24|feír<íbsí^^ofer2^fe«tÍÍ)ísmmo}-3,4'dí©s«e!kiöbuí;-l-eídlaminoí-N -{2,2,2-bí fluw^ii^seeasamsd. M Ipdïkirax /-3-/2- {[(5 asíi^fe^rsz(>Í;!|me!iam:Í3«>)^csíssv-níst3Íiésííler Wf ë-Si:iôï"2-d^idi-oxî‘7si:âK^îm^li“3:^|~||i5-iKei:il:iifàîï'2*il)”(tetf£É:j#ôôolm-2'd)n®i:î!}amin«f-3,4^ üoxocíKlobai -1 -enHamm<>}honzojsz«ifonamid .11/ 2-h}droxi-NtN-dsmeri]-3 -{2- {fi RH5-meáfcii>2-il)knrahidf{^fiB#Í!#>llíB^i^*mino) -3,4-dioxo ciklobuï-1 -enitoincdbc-nxíimíd 1#â-hidroxi-N.N-dfRK:bi-3-(2-iÎiS}-i5-meiiirurâ?)-2-ii>ieira?ààrcÉïÂ'MteiiSi|iiilie}:-3,4^ios;<^ dklohul·- Í -efbianÙH«)beazaîriki 13;· 3<3,4*áíöXö~2-{ffeHti{teír3bídí'ófofSi^2^i:)m:eíd5amíRo|cík:lobid:-Í^aÍ8rírbö}^2-b:Í&amp;esj-N,N-dÍTJíedlbssKaiííiá :i4/3^2-{f(iRV2,2^imeni-fl,?!dioxoto^|^5-fj^lfsenÉ}-2*i>m8iiQaîïjjïio^"3-,4-<Siis»È8£âdoÏHô-Î!«aiiï~ Rmliavk2-hidro\i-N,N~visrnüLdhenz;m»d 15' (Shl-f2-iluor-3-i^"lf{5-metnfbrdn-2'ilHtctrabidr«'.iofön-2'}l)mclij]a«)ino}-?,4-d«>xocäi-lici#4:lr· &amp;Rilamini.!)beÍL?oíi|pin'olídírí-2-kavboRsaV'iRctilc^7t«r i6< ,3-(2-bidroxipiridin-?-ilar!iißoVa- {fö -·ϊ letif úsíí'.íi-.?.-11 k-(ä eîriîlï idrí:<íji>réfí“2-tÍ >näetO|amirto>} c-iklöbííí~3·-érs-î ...2-diítti 17.' :' '{[(5 .»;etill\a'án-2“!lV'(K-irahkSt'obol«fK2-3Í)“niel:il]-anrifKvf'4-(!-mebl-2H>xö- L2'd!hklröpmdín-3-i I am : no )c ik lob m-3 -έ»-1.2 -dim ; cikktbul'i-e«iiaxiifno}-'Nn2»2,2-inftuoaiil)beiSi'an!.id 1W {-)-fjKbbi&amp;öxiikí-P- § /Sl-p-íBőííiíibr%^2-d^teí^sdríS3sdbs-2^ilmetil|am íbo;/ -3,4-dioxöeíkfobaj- 1 -esílanx jsojben^«! IJmeillatTs mo) -<5c««ay-me?i lester 2O/<->l'f2dd<lmxi-342-if.({S}~5'metnfijnbx-2~HHfc7r3l'bdmtkdlbx»2.-il)meiíi|a«r;no.bkk4KÍkiXíKdkl0biíl·· l“«diarn®ôJbeïtK3ilÿirr0bdfe2KEl4âd?ofissx-îï#îlÉi2îer 21/ (-Hk-kkk-l-iddroxf-N^-díxnctíl-li-CS- {j{(S}-5-r»ietiiru{äR-2dr}Kts£raindx«l«)ien-2-if}s)5etinänM;K>}· 3,4-dioxocíkíobut-1 -e»ilamín©)feenzaraid 22/ {-V3-[ 4-kíér-2-iddroxi-3-í 4-^ 1 -szidi brJS}/en!:iasrdno]-4-(fp-rr:stílf«rán-2-ilV ^íí^Mröa0Íóíik2-y)meíxljamiíiís|-e£felöbdt-3:-é£{^l,2-d:iöR.
HUE12791825A 2011-10-28 2012-10-26 Új diszubsztituált 3,4-diamino-3-ciklobutén-1,2-dion-származékok és alkalmazásuk kemokin által közvetített megbetegedések kezelésénél HUE029128T2 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161552940P 2011-10-28 2011-10-28
FR1159833A FR2981935B1 (fr) 2011-10-28 2011-10-28 Nouveaux composes di-substitues de la diamino-3,4-cyclobutene-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE029128T2 true HUE029128T2 (hu) 2017-02-28

Family

ID=45809111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE12791825A HUE029128T2 (hu) 2011-10-28 2012-10-26 Új diszubsztituált 3,4-diamino-3-ciklobutén-1,2-dion-származékok és alkalmazásuk kemokin által közvetített megbetegedések kezelésénél

Country Status (24)

Country Link
US (2) US9388149B2 (hu)
EP (1) EP2771329B1 (hu)
JP (1) JP6068486B2 (hu)
KR (1) KR20140090168A (hu)
CN (1) CN103906738B (hu)
AU (1) AU2012328198A1 (hu)
BR (1) BR112014009889A2 (hu)
CA (1) CA2848263A1 (hu)
CY (1) CY1117705T1 (hu)
DK (1) DK2771329T3 (hu)
ES (1) ES2569053T3 (hu)
FR (1) FR2981935B1 (hu)
HR (1) HRP20160608T1 (hu)
HU (1) HUE029128T2 (hu)
IN (1) IN2014CN02273A (hu)
MX (1) MX342924B (hu)
PL (1) PL2771329T3 (hu)
PT (1) PT2771329E (hu)
RS (1) RS54775B1 (hu)
RU (1) RU2014121390A (hu)
SI (1) SI2771329T1 (hu)
SM (1) SMT201600151B (hu)
WO (1) WO2013061004A1 (hu)
ZA (1) ZA201401678B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6563947B2 (ja) * 2013-12-02 2019-08-21 ケモセントリックス，インコーポレイティド Ｃｃｒ６化合物
FR3030515B1 (fr) 2014-12-23 2017-01-20 Galderma Res & Dev Nouveaux composes antagonistes des recepteurs cxcr1 et cxcr2 aux chimiokines, et leur utilisation dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines
TWI734715B (zh) 2015-11-19 2021-08-01 美商卡默森屈有限公司 趨化因子受體調節劑
TWI724056B (zh) 2015-11-19 2021-04-11 美商卡默森屈有限公司 Ｃｘｃｒ２抑制劑
US10660909B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
JP2020530848A (ja) 2017-08-14 2020-10-29 アラーガン、インコーポレイテッドＡｌｌｅｒｇａｎ，Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ ３，４−二置換３−シクロブテン−１，２−ジオンおよびその使用
CN111867579B (zh) 2018-01-08 2023-11-24 凯莫森特里克斯股份有限公司 Ccr6或cxcr2拮抗剂治疗泛发性脓疱型银屑病的方法
WO2019165315A1 (en) 2018-02-23 2019-08-29 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists alone or in combination
CN112672791B (zh) 2018-09-21 2023-10-03 辉瑞公司 用作ccr6抑制剂的n-取代二氧代环丁烯基氨基-3-羟基-吡啶甲酰胺
KR20230005938A (ko) 2020-04-30 2023-01-10 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 Ccr6 수용체 조절인자로서의 아제티딘-3-일메탄올 유도체
WO2023057548A1 (en) 2021-10-07 2023-04-13 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Ccr6 receptor modulators
TW202325278A (zh) 2021-10-26 2023-07-01 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 Ccr6受體調節劑
TW202325271A (zh) 2021-10-28 2023-07-01 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 Ccr6受體調節劑

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6652737B2 (en) * 2000-07-21 2003-11-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Production of naphtha and light olefins
MY149050A (en) * 2001-04-16 2013-07-15 Merck Sharp & Dohme 3,4 di-substituted cyclobutene-1,2-diones as cxc-chemokine receptor ligands
AU2008258588B2 (en) * 2007-06-06 2011-11-10 Novartis Ag Anti -inflammatory substituted cyclobutenedione compounds
UA103198C2 (en) * 2008-08-04 2013-09-25 Новартис Аг Squaramide derivatives as cxcr2 antagonists
KR200444641Y1 (ko) * 2008-12-03 2009-05-27 강민수 헤드작동형 다기능 스패너
WO2010063802A1 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Novartis Ag 3, 4-di-substituted cyclobutene- 1, 2 -diones as cxcr2 receptor antagonists
WO2010131146A1 (en) * 2009-05-12 2010-11-18 Pfizer Limited Cyclobutenedione derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2981935B1 (fr) 2015-08-07
US20140296254A1 (en) 2014-10-02
MX2014003958A (es) 2014-08-27
PT2771329E (pt) 2016-06-17
AU2012328198A1 (en) 2014-04-03
WO2013061004A1 (fr) 2013-05-02
ZA201401678B (en) 2015-04-29
US9580412B2 (en) 2017-02-28
WO2013061004A8 (fr) 2014-04-17
EP2771329B1 (fr) 2016-03-16
PL2771329T3 (pl) 2016-09-30
RU2014121390A (ru) 2015-12-10
JP6068486B2 (ja) 2017-01-25
SI2771329T1 (sl) 2016-07-29
JP2014530894A (ja) 2014-11-20
EP2771329A1 (fr) 2014-09-03
CA2848263A1 (fr) 2013-05-02
US20160362403A1 (en) 2016-12-15
CN103906738B (zh) 2016-09-07
HRP20160608T1 (hr) 2016-07-01
SMT201600151B (it) 2016-07-01
BR112014009889A2 (pt) 2017-04-25
ES2569053T3 (es) 2016-05-06
US9388149B2 (en) 2016-07-12
KR20140090168A (ko) 2014-07-16
CN103906738A (zh) 2014-07-02
RS54775B1 (sr) 2016-10-31
CY1117705T1 (el) 2017-05-17
IN2014CN02273A (hu) 2015-06-19
MX342924B (es) 2016-10-19
FR2981935A1 (fr) 2013-05-03
DK2771329T3 (en) 2016-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUE029128T2 (hu) Új diszubsztituált 3,4-diamino-3-ciklobutén-1,2-dion-származékok és alkalmazásuk kemokin által közvetített megbetegedések kezelésénél
WO2015039612A1 (zh) 抑制btk和/或jak3激酶活性的化合物
JP2007527412A (ja) Ｔａｏキナーゼモジュレーターおよび使用方法
CN101657453B (zh) 作为PKC-θ抑制剂的嘌呤类
JP2008502595A (ja) 未分化リンパ腫キナーゼモジュレータおよびその使用方法
CN102725284A (zh) 适用于治疗共核蛋白病的化合物
JP2017222671A (ja) オランザピン（Ｏｌａｎｚｉｐｉｎｅ）のハプテン
JP2011500668A (ja) リバースターン類似体の新規化合物およびその用途（１）
MX2014008520A (es) Compuestos y metodos para degradacion mejorada de proteinas y otros polipeptidos elegidos como blanco mediante una ubiquitina ligasa e3.
AU2011336727A1 (en) Hybrid cyclic libraries and screens thereof
AU2004283751A1 (en) p70S6 kinase modulators and method of use
JP2015529201A (ja) オランザピンハプテンに対する抗体及びその使用
US20180353597A1 (en) 6-acetylmorphine analogs, and methods for their synthesis and use
TW202115015A (zh) Irak抑制劑及其製備方法和用途
JP6673932B2 (ja) インドール及びアザインドール誘導体、並びに神経変性疾患におけるそれらの使用
JP2019510055A (ja) シクロフィリンの阻害のための化合物及びその使用
CA3177117A1 (en) Substituted benzotriazinone metabolites of a gpr139 agonist
US20240175023A1 (en) Galnac compositions for improving sirna bioavailability
WO2022194252A1 (zh) 一种化合物的多晶型及其制备方法和应用
WO2019168654A2 (en) Dna-templated macrocycle library
WO2022068860A1 (zh) 一种吡咯并杂环类衍生物的晶型及其制备方法
WO2020192637A1 (zh) 固体形式的brd4抑制剂化合物及其制备方法与应用
CN104804016B (zh) 四并环类间变性淋巴瘤激酶抑制剂
JP6534995B2 (ja) ＴＣＲ−Ｎｃｋ相互作用の阻害剤としてのクロメン誘導体
TW202204349A (zh) １，３，５—三𠯤基苯并咪唑之製備