HUE026805T2 - (7s)-3,4-dimetoxibiciklo[4.2.0]okta-1,3,5-trién-7-karbonsav vagy észterei enzimatikus szintéziseljárása, és ivabradin és sói szintézisére való alkalmazása - Google Patents
(7s)-3,4-dimetoxibiciklo[4.2.0]okta-1,3,5-trién-7-karbonsav vagy észterei enzimatikus szintéziseljárása, és ivabradin és sói szintézisére való alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HUE026805T2 HUE026805T2 HUE13154505A HUE13154505A HUE026805T2 HU E026805 T2 HUE026805 T2 HU E026805T2 HU E13154505 A HUE13154505 A HU E13154505A HU E13154505 A HUE13154505 A HU E13154505A HU E026805 T2 HUE026805 T2 HU E026805T2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- acid
- synthesis
- compound
- procedure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/04—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a three or four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/001—Amines; Imines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P23/00—Preparation of compounds containing a cyclohexene ring having an unsaturated side chain containing at least ten carbon atoms bound by conjugated double bonds, e.g. carotenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/005—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of carboxylic acid groups in the enantiomers or the inverse reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/06—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being four-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y301/00—Hydrolases acting on ester bonds (3.1)
- C12Y301/01—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (8)
- Szabadnia::! igénypontok !. Eljárás a,··: optikailag tiszta ti a) kép toki vegyük:·szintézisére a raeérn vagy c^ökatfeg aera tiszta (X) kéipistö savcnaotioszeiekóv enzitpal&tts észterezésövek a Ciliik?·:·? anían't&a vagy a Fseusfrsmoms ftmmscms agy bpázát hasznába. agy RGB képlete alkohol - a képiekben R selet'lése egsvncs vagy elágazó láscű C ; -Cj-aikiksoport - ás agy szerves ko-oldószer elegy éhen. a (X) képiek vegyületet egy hier okibszetélegyre voostikoztstva 5 - 500 g/üiet koncentrációban használva, 10/1 és l/lüö közötti E/S ahbaytrái, sáXl és 4izC közöm hőmérsékleten,
- 2. Az 1. igénypont szet-inti sziméziacipnás, ahol az E/S arány 1/5 és 1/10 közötti
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti saraiéziseljárás. alsói az ROti atkohoi metanol és a ko-oldoszer aoetoíhnál. 4. A 3. igénypont szerint: szitstézisBiatás, ahol az asetorrsíds/metssoi arány 8/2 és 9/1 közötti,
- 5. Az i - 4. sgénypcrnB·; bánneiyike szerinti szinte/iseliarós alsói az (A) ksraEgttráeiélé észtéit;, a reakció másodlagos termekétindroirzálink egy háziasai racée: (X) képiéin sav Boáit kására, amelyet az eozimstlkos éxztorezcsi eljáráshoz visszavezetünk.0. Az 5. igénypont szerinti szintézisei! árás, ahol a bázis K.01I. ?. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti sziatézisBiáiás. ahol a thdroiizis/raeBoizáiási lépés <···; 4:: keni; végrehajtásra.
- 8. Az 1 - 7, igénypontok oárnsBy ike s zenmi szintéziseijáras, aboi az (la) képlete sa vat az e:nzin:3tikös észtere zés egy vagy több eikhtsa Más kölötiitjük ni.
- 9. Eljárás egy cmékaiag bsAa (lib) képiéi« vegyül«!- she! & lépkíbea R jdeniése egyenes vagy' eiágaao lAmá CpCPaiki lesöpöri ·· sekkémsére a racke vagy oppkailag sem osrla (XI ) léplek ésxsr- and a képlerlmn R jeientose egyenes vagy slágeré láncé C.C6sikll:csopor1: -vn-cnáweiekPc smrnnahkus éseleresésével. & Camdidű a marxien vagy a / o mnAem m m / X or <.·.' < v v.v egy lioáaái használva, vízben, egy 5 cs I kbxörn plRértélá ptóeroídájbsn vagy egy szerves olciészer és vl?, vagy egy 5 és I köítotii «H-vsteko pnlíeroldai degydxm. a (XI) képiek! vegyülciel egy liier oldószerre vagy oidoszerelegyre vösatkomíva I - 209 g/iiier koncestok ló-ban használva. HXí és Ι.Ί00 kóz.öbi 1VS aránynak 25:'C és 40<SC kiázön.l immárséklé-vn szí követően sa (!b) képiéi: észler elkülönítésévé!, 10. A 9. igéoypont szertiki szkhézíssháras, ahol a? Ívé arány 1/5 és 1/19 közhiíl 11. A 9. vagy 19, Igény pens szerinti szintéziseltánis, almi R jelentése toeiiicsopost
- 12. A I - I L tgéstyptmiök bármelyike szennái: sziikéziseprás, ahol a resgákatási aeetetkirll és 7 pM-erickh notier elegyében lennek végre, is. A 12 Igénypont szerbni: sztráéxiséljárás, almi az: Sédzariírli/? pll-értékó pallér arány S/2 és 9/1: kérőin. 14. A 9 · 12. igénypontok bármelyike szerint; szintézlselláfás, almi ss:-: (R) konllgmáéiél« sav·«, a scakem órásodtagsís ieíntákálraecsai/kljs'k egy hármak magi a a (gy kapná rácéin sava· aíkiiezzük a rácéin (XI) képiéin észter eiPállRására, amelyet a···: eozlmatikns észterezési e (páshoz vísszavezciRiík, : S. A PL ígenypemt: szerint! sztntézisegárás, almi az (R) konRgnráeíógl savai K(2H alkaiotazásáva; karó állapéiban rácéin Pál iák. 16. A 9 - 13. igéoypoűtok barrack ika szerkói szioíézisey ás ás. ahol az tR) koo Is te oda apó savak a ·χ.;·κ;.:;0 •«âscüélsgps temekételőször atkllezzRk, srayjéi as így kapott (R) kvírt%aráciőjé: éssteri rác era szálfák egy bázissal és ezesan az esrsimabkas észierezés; elíámah^z viasza se se bűk. 17. A 16. igésiyporst szedek szkbéz iád klók. ahű? a® (R) kosrbgosáciéisl easier; DBA aikalotszásával fórrá állapot be« vagy KOM dkalűrazásava; a köszve/cl béűKísekieré» raeetnizáliak. ;8. Eljárást; (111) képiéül vegyibe;előállítására a (ÍV) képleté minibőlkilódéivá, iueeivet iridroliziseek vetitek alá a sattest t X} képiéül savatkapva, amelyet az 1 - 8. igdtyportíok bármelyike szerrel:; eazleratikas észterezéssek veiüok alá. az így kepeit optikailag tiszta (la) képlett'; savatezetao az optikailag tiszta (XIÍ) képiéta termi dédakiijnk é» c,íi aan-án a {Uh képied vegyiileiié redukáljak 19. Eljárás a (s'il) képlett vegyidetelőállítására a (IV) IX pled nítríiböl:kiexidu:. anuídet hdrrddsnek velünk alá s raeesti (X) képiéül savaikapva, amely« evuian ail·: iledlmk a racem (Xls képied ésderre~ dx>l a képiéiben R leiesüpse egyenes vagy elápaaP láncé C.XXalkdvopon -, és -:·<·:· se ésame a 9 - be, igénypontok: bännelsske saarin·; aijárássai ensánaslkus ésalereeésüek vegük alá es a kapni; optikailag bsam (íb) képied ésaiert-- ahol a képiéiben R Idernéne egyenes: vagy ciága/o láncé 0, -C;>alkslcsopor· a/ optikailag lisssa (XII) Ideied anakldá siaknjnkH «si a î s IJ) képleté veyyükné redükáigsk. 2(1. A Ik vagy S9, ;:gé:ayp«m aseriuti vakitéeXeljárás, ahol s (XI!) képlet» vegvékt {III} képlet» vegyik letté re&tóiasáí ΒΗχ, XaBB^ vagy I.|A1B.; haPóitáMával hajtjuk végre.
- 21. Λ ÍR - 20. igéttypestek bármelyike seerimi sXntéeiseljárás, akté a (!!!) képleté vegyiikíe! egy kövei·· ke/.ö lépésben vagy egy (X! lé) képlett vegyítette I- ahol a képletben X jelentése balogárstinn korafenaaijnk vagy egy (XIV) képi erű vegyäkPel. -·· a lut a képletben Ik jelentése CHO és OUR p<4 alkotta cseposthoi vau megválásaivá, k-; év R ; mindegyikének jelentése egyenes vagy e tágasé lin.cn. (CrCs)aíki>xiesopon vagy együtt IvXdioxátK i.<-éiuKei;k··· vagy uXeloxepáugyurlk lépesnek a aval a sséruiknnssaí, aineíyhes kapcsolódnak -reduktív asnlnálésnak vetjük alt egy redakálésa&r jelenlétében, ívabmiitü: kapva, amelyet aenián egy addiclos vévé alakéi; ak egy g y t gy à s saI i ; a a e i lege : d ha t o savval ahol a sé vlasnantes vagy hidrát tonnául 22, A 21, iyérup;>»i seerkni sahiteXseljiras, aka! X jelentése jódalotn, 22, A 21. igéevpoas tues let! sxmíéatsüljárás, ahol a reduktív vaknak»; reakcióban a (Ili) képkit vegyük-tel htdrokieiádaóla tonnájában baauaálhtk, aa: ivabranin luthekloridso kontájábas való eidálktásám. 24, A, 21. vagy 22, igénypont savant I sslntémeljárás, ah«! egy (XIV) képiéit vegy üknél a reduktív nnhnáiék reakciói sséntmrdioaes pabádintüttstí katakatít tkhidrogés· jeieslétében hajtják végsv.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1251195A FR2986804A1 (fr) | 2012-02-09 | 2012-02-09 | Procede de synthese enzymatique de l'acide (7s) 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 7-carboxylique ou de ses esters, et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUE026805T2 true HUE026805T2 (hu) | 2016-07-28 |
Family
ID=47631378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HUE13154505A HUE026805T2 (hu) | 2012-02-09 | 2013-02-08 | (7s)-3,4-dimetoxibiciklo[4.2.0]okta-1,3,5-trién-7-karbonsav vagy észterei enzimatikus szintéziseljárása, és ivabradin és sói szintézisére való alkalmazása |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9506095B2 (hu) |
EP (1) | EP2626428B1 (hu) |
JP (1) | JP5764151B2 (hu) |
KR (1) | KR101463787B1 (hu) |
CN (1) | CN103243146A (hu) |
AR (1) | AR089927A1 (hu) |
AU (2) | AU2013200482A1 (hu) |
BR (1) | BR102013003214A2 (hu) |
CA (1) | CA2805831C (hu) |
CY (1) | CY1116477T1 (hu) |
DK (1) | DK2626428T3 (hu) |
EA (1) | EA024316B1 (hu) |
ES (1) | ES2546102T3 (hu) |
FR (1) | FR2986804A1 (hu) |
GE (1) | GEP20156235B (hu) |
HR (1) | HRP20150872T1 (hu) |
HU (1) | HUE026805T2 (hu) |
JO (1) | JO3054B1 (hu) |
MA (1) | MA34503B1 (hu) |
MD (1) | MD4467C1 (hu) |
MX (1) | MX341712B (hu) |
PL (1) | PL2626428T3 (hu) |
PT (1) | PT2626428E (hu) |
RS (1) | RS54076B1 (hu) |
SA (1) | SA113340275B1 (hu) |
SG (1) | SG193081A1 (hu) |
SI (1) | SI2626428T1 (hu) |
TW (1) | TWI467019B (hu) |
UA (1) | UA115765C2 (hu) |
UY (1) | UY34611A (hu) |
WO (1) | WO2013117869A2 (hu) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2986804A1 (fr) * | 2012-02-09 | 2013-08-16 | Servier Lab | Procede de synthese enzymatique de l'acide (7s) 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 7-carboxylique ou de ses esters, et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels |
EP3101010A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-07 | Urquima S.A. | New method for the preparation of highly pure ivabradine base and salts thereof |
CN113387791B (zh) * | 2021-03-05 | 2022-08-02 | 株洲壹诺生物技术有限公司 | 一种盐酸伊伐布雷定关键中间体的合成方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0319024B1 (en) * | 1987-12-03 | 1994-10-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing optically active alpha-isopropyl-p-chlorophenylacetic acid |
US5089637A (en) * | 1990-03-21 | 1992-02-18 | Pfizer Inc. | Process and intermediates for 2r-benzyl-chroman-6-carbaldehyde |
FR2681862B1 (fr) * | 1991-09-27 | 1993-11-12 | Adir Cie | Nouvelles (benzocycloalkyl)alkylamines, leur procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
CA2132411A1 (en) * | 1994-09-19 | 1996-03-20 | Michael Trani | Enzymatic esterification of long-chain racemic acids and alcohols |
PL334293A1 (en) * | 1996-12-27 | 2000-02-14 | Smithkline Beecham Plc | Enzymatic separation of benzodiazepinacetic esters by means of lipase |
JP2003517266A (ja) * | 1998-02-17 | 2003-05-27 | ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー | ラクタムの酵素分割方法 |
JPWO2004108944A1 (ja) * | 2003-06-04 | 2006-07-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学活性クロマンカルボン酸エステルの製造方法 |
GB0314260D0 (en) * | 2003-06-19 | 2003-07-23 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
FR2868777B1 (fr) * | 2004-04-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
FR2870537A1 (fr) * | 2004-05-19 | 2005-11-25 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese du (1s)-4,5-dimethoxy-1-(methyl aminomethyl-)-benzocyclobutane et de ses sels d'addition, et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable |
GB0607911D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
US20100165918A1 (en) * | 2006-08-23 | 2010-07-01 | Tsukasa Kobayashi | Mobile communication system, radio network controller, cellular and locating cell display method for use therewith |
CN101434552B (zh) * | 2007-11-16 | 2012-05-23 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 4,5-二甲氧基-1-(甲基氨基甲基)-苯并环丁烷的拆分 |
FR2933975B1 (fr) | 2008-07-17 | 2011-02-18 | Servier Lab | Nouveau procede de preparation de benzocyclobutenes fonctionnalises,et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable. |
FR2935381B1 (fr) * | 2008-08-29 | 2010-12-17 | Servier Lab | Nouveau procede de resolution des enantiomerees du (3,4-dimethoxy-bicyclo°4.2.0!octa-1,3,5-trien-7-yl)nitrile et application a la synthese de l'ivabradine |
US20110251407A1 (en) * | 2008-10-29 | 2011-10-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of optically active organic carboxylic acid |
HUP1000245A2 (en) * | 2010-05-07 | 2011-11-28 | Richter Gedeon Nyrt | Industrial process for the production ivabradin salts |
FR2986804A1 (fr) * | 2012-02-09 | 2013-08-16 | Servier Lab | Procede de synthese enzymatique de l'acide (7s) 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 7-carboxylique ou de ses esters, et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels |
-
2012
- 2012-02-09 FR FR1251195A patent/FR2986804A1/fr not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-01-27 JO JOP/2013/0030A patent/JO3054B1/ar active
- 2013-01-30 AU AU2013200482A patent/AU2013200482A1/en not_active Abandoned
- 2013-01-30 SG SG2013007331A patent/SG193081A1/en unknown
- 2013-02-01 UY UY0001034611A patent/UY34611A/es unknown
- 2013-02-05 US US13/759,382 patent/US9506095B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-06 MX MX2013001458A patent/MX341712B/es active IP Right Grant
- 2013-02-06 UA UAA201301422A patent/UA115765C2/uk unknown
- 2013-02-06 JP JP2013021114A patent/JP5764151B2/ja active Active
- 2013-02-06 SA SA113340275A patent/SA113340275B1/ar unknown
- 2013-02-07 MD MDA20130008A patent/MD4467C1/ro not_active IP Right Cessation
- 2013-02-07 GE GEAP201312992A patent/GEP20156235B/en unknown
- 2013-02-07 CA CA2805831A patent/CA2805831C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-07 AR ARP130100377A patent/AR089927A1/es unknown
- 2013-02-07 AU AU2013200646A patent/AU2013200646B2/en not_active Ceased
- 2013-02-07 CN CN2013100492641A patent/CN103243146A/zh active Pending
- 2013-02-07 KR KR1020130014061A patent/KR101463787B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-08 SI SI201330060T patent/SI2626428T1/sl unknown
- 2013-02-08 EA EA201300100A patent/EA024316B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-02-08 TW TW102105037A patent/TWI467019B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-02-08 ES ES13154505.5T patent/ES2546102T3/es active Active
- 2013-02-08 RS RS20150434A patent/RS54076B1/en unknown
- 2013-02-08 EP EP13154505.5A patent/EP2626428B1/fr active Active
- 2013-02-08 PT PT131545055T patent/PT2626428E/pt unknown
- 2013-02-08 MA MA35650A patent/MA34503B1/fr unknown
- 2013-02-08 HU HUE13154505A patent/HUE026805T2/hu unknown
- 2013-02-08 DK DK13154505.5T patent/DK2626428T3/en active
- 2013-02-08 BR BR102013003214A patent/BR102013003214A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-02-08 PL PL13154505T patent/PL2626428T3/pl unknown
- 2013-02-08 WO PCT/FR2013/050265 patent/WO2013117869A2/fr active Application Filing
-
2015
- 2015-07-10 CY CY20151100602T patent/CY1116477T1/el unknown
- 2015-08-17 HR HRP20150872TT patent/HRP20150872T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101611001B (zh) | 利用亚硫酸氢盐中间体制备6,6-二甲基-3-氮杂双环-[3.1.0]-己烷化合物的方法 | |
JP6482465B2 (ja) | プレガバリンの調製方法 | |
JP2005330263A (ja) | (1s)−4,5−ジメトキシ−1−(メチルアミノメチル)ベンゾシクロブタン及びその付加塩合成の新規な方法、並びにイバブラジン、及び薬学的に許容され得る酸とのその付加塩の合成への適用 | |
ES2930303T3 (es) | Procedimiento para preparar brivaracetam | |
HUE026805T2 (hu) | (7s)-3,4-dimetoxibiciklo[4.2.0]okta-1,3,5-trién-7-karbonsav vagy észterei enzimatikus szintéziseljárása, és ivabradin és sói szintézisére való alkalmazása | |
CN113979993B (zh) | 一种不对称合成(s)-烟碱的方法 | |
TW201213297A (en) | Production method of intermediate compound for synthesizing medicament | |
AU2013206562B2 (en) | Process for the enzymatic synthesis of (7S)-1-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl) N-methyl methanamine, and application in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
WO2012165607A1 (ja) | プロリン化合物の製造方法 | |
US6359146B1 (en) | Process for the production of R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | |
CN104520299A (zh) | 制备β-氨基丁酰基取代的5,6,7,8-四氢[1,4]二唑并[4,3-α]吡嗪-7-基化合物的新合成路线 | |
DK2772547T3 (en) | Method for the enzymatic synthesis of (7S) -3,4-DIMETHOXYBICYCLO [4.2.0] OCTA-1,3,5-triene-7-carboxylic AND USE For the synthesis of ivabradine and its salts | |
WO2005051910A1 (en) | Method for preparing (s)-indoline-2-carboxylic acid and (s)-indoline-2-carboxylic acid methyl ester using hydrolytic enzyme | |
CA3108358C (en) | Preparation method for (1r,3s)-3-amino-1-cyclopentanol and salts thereof | |
JP2013129656A (ja) | イバブラジン及びその薬学的に許容され得る酸との付加塩の新規な合成方法 | |
HUE029760T2 (hu) | Eljárás ivabradin elõállítására, és eljárás szintézise köztes termékének elõállítására | |
KR20090020315A (ko) | (s)-아테놀롤의 제조방법 | |
JP2009522230A (ja) | リパーゼ触媒を用いるエナンチオ選択的アシル化とその後の硫酸による沈殿によって、ラセミ体の4−(1−アミノエチル)安息香酸メチルエステルから(r)−および(s)−4−(1−アンモニウムエチル)安息香酸メチルエステル硫酸塩を調製する方法 | |
JPH10195015A (ja) | 2−ベンジルコハク酸化合物の光学分割方法 |