HU229629B1 - Storage stable aqueous organic peroxide emulsions - Google Patents
Storage stable aqueous organic peroxide emulsions Download PDFInfo
- Publication number
- HU229629B1 HU229629B1 HU0303602A HUP0303602A HU229629B1 HU 229629 B1 HU229629 B1 HU 229629B1 HU 0303602 A HU0303602 A HU 0303602A HU P0303602 A HUP0303602 A HU P0303602A HU 229629 B1 HU229629 B1 HU 229629B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- emulsion
- organic peroxide
- examples
- phthalate
- dop
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 74
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 title claims description 43
- 238000003860 storage Methods 0.000 title description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 ethylhexyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 11
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 7
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 3
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000005498 phthalate group Chemical group 0.000 claims description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 2'-deoxyinosine-5'-diphosphate Chemical compound O1[C@H](CO[P@@](O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)C[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 claims 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKWJJKZGJHLOHV-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.OCCO RKWJJKZGJHLOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- LGBAGUMSAPUZPU-UHFFFAOYSA-N bis(9-methyldecyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCC(C)C LGBAGUMSAPUZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 2
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- BTAXGNQLYFDKEF-UHFFFAOYSA-N propyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC BTAXGNQLYFDKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CN=CS1 RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEMLELAMQEAIA-UHFFFAOYSA-N 6-(tert-butyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one Chemical compound N1C=NC(=O)C2=C1C=C(C(C)(C)C)S2 AMEMLELAMQEAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- NDKYEUQMPZIGFN-UHFFFAOYSA-N Butyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC NDKYEUQMPZIGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRBDTNSXVSCOS-UHFFFAOYSA-N C(C(C)(C)C)(=O)OOC(C)(C)C.C(C(C)(C)C)(=O)OOC(C)(C)CC Chemical compound C(C(C)(C)C)(=O)OOC(C)(C)C.C(C(C)(C)C)(=O)OOC(C)(C)CC OBRBDTNSXVSCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRLGIJFBMCJBEW-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(C)CC(C)(C)C(=O)OO Chemical compound CC(C)CC(C)CC(C)(C)C(=O)OO VRLGIJFBMCJBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOAZYYRCOLPZIS-UHFFFAOYSA-N [2-(2-ethylhexylperoxy)-4-methylpentan-2-yl] 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)COOC(C)(CC(C)C)OOC(=O)C(C)(C)C GOAZYYRCOLPZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl butan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CCC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)CC NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRNCNTSXSYXHOW-UHFFFAOYSA-N butyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCCCC ZRNCNTSXSYXHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007979 citrate buffer Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- HCQHIEGYGGJLJU-UHFFFAOYSA-N didecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCC HCQHIEGYGGJLJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N didodecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCC PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKVUVOPHDYRJC-UHFFFAOYSA-N didodecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKVUVOPHDYRJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N dinonyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCC DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIYAGHSNPUBKDT-UHFFFAOYSA-N dinonyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCC WIYAGHSNPUBKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHRKDLWUOVWNLM-UHFFFAOYSA-N dipentadecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCC OHRKDLWUOVWNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- QZQPCVVMCYMSFX-UHFFFAOYSA-N ditetradecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC QZQPCVVMCYMSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940033357 isopropyl laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- OVFMRFMJVFDSAA-UHFFFAOYSA-N propyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCCC OVFMRFMJVFDSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBUKOLPOATXGV-UHFFFAOYSA-N propyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCC FTBUKOLPOATXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBVJRXPSXTHOL-UHFFFAOYSA-N propyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC DPBVJRXPSXTHOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C407/006—Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
SZERVES FEROXIOOK TÁROLÁSÉI ZTOS VIZES EMULZIÓI
A találmány tárgyát szerves peroxidok vizes emulziói képezik, amelyek fa» gyásgátlő szert, védőkoüoidot és lágyítószert tartalmaznak.
Amint az jól tudott, a szerves peroxidok hővel szemben labilis vegyületek. Mivel az ilyen peroxidok bomlása exoterm, veszélyes lehet, ha a bomláshő nem vezetődik el például a környezetbe történő hőleadássat Ha a hő felgyűlő lemlik, a bomlási reakció szabályozhatatíanná válik. Az ilyen nem-kívánatos állapot elkerülése végett a peroxidoí rendszerint egy vagy több flegmatizálószerreí formálják, beleértve a vizet ís.
A vizes szerves peroxid emulziókat általában biztonságos termékeknek tekintik, mível a peroxid kis cseppek ben a vizes fázisban van diszpergálva, amely vizes fázis nagyon alkalmas a peroxid molekulák bomláshőjének elvonására például áramlás és/vagy párolgás útján.
Azonban megfigyelték, hogy sok vizes szerves peroxid emulzió nem eléggé stabil tárolás során. A kereskedelmi forgalomban lévő legtöbb vizes szerves peroxid emulziót alacsony hőmérsékleten, rendszerint -25 °C és 0 WC közötti hőmérsékleten tárolják. Noha az emulziós készítmények optimálisak viszkozitásukat és cseppméretüket tekintve, a cseppek növekedése még mindig problémát jelent, és az emulzió megengedett tárolási idejét lerövidíti. A cseppek növekedése az emulzióban végső soron a rétegek szétválását eredményezi, amelynek következtében a készítmény, amelyet eredetileg biztonságosnak tartottak, veszélyessé válik. Ezenkívül számos alkalmazás esetében, például a PVC gyártás során a haíszemek száma növekedik az emulzió korával.
99414-700A SÍ * * *φ ♦ ♦ »
A JP-A-62086005 számú szabadalmi iratban vizes szerves peroxid emulziót ismertetnek, amely emulzió stahiiizáiorkéut egy részlegesen elszappanosított poli(vinií-acetát)-ot tartalmaz, amelynek elszappanosítási foka 5 - 70 mól%. Az ilyen parciálisán elszappanosított poliívinil-aeetát) alkalmazásával meg5 előzhető az emulzió rétegszétválása, ami az emulzió instabilitásának legrosszabb formáját jelenti. Leírták azt is, hogy az emulzió stabilitása tovább javítható szénhidrogén-alapú oldószer, például n-hexán, toluol, xilol vagy IP (izoparaffín) oldószer, lágyítószer, például DBP (dibutil-ftalát), DÖF (dioktilftalát) és DOA (dloktíl-adipát), vagy egy klórozott oldószer, például metil én10 -kiorid, szén-tetrakiorid vagy tetraklóretiléa hozzáadásával. A példákban OOP és szén-tetrakiorid alkalmazását ismertetik. Úgy tűnik, hogy viszonylag nagy mennyiségű (azaz 10 tömeg%) DOP-t és szén-tetrakloridoí alkalmaztak az emulzió stabilitásának növelése érdekében.
Ezzel szemben azt tapasztaltuk, hogy a technika állásából ismert lágyítószert, például DOP-t tartalmazó vizes szerves peroxid emulziók még mindig instabilak, azaz a tárolás során a cseppméret növekedik. Ennek megfelelően meg mindig szükség van stabilabb vizes szerves peroxid emulziókra, azaz olyan emulziókra, amelyek tárolás során kisebb cseppnövekedést mutatnak, mint az ismert emulziók. Az emulziót stabilizáló szernek előnyösen kis mennyiségben történő alkalmazás esetén is hatékonynak keli lennie.
A WO 99/31194 számú szabadalmi publikációban vizes szerves peroxid emulziókat ismertetnek, amelyek legalább egy szerves peroxidot, vizet, és legalább egy fagyásgátió szert, legalább egy klórozott paraffint, adott esetben legalább egy nem-íonos felületaktív szert és adott esetben egy vagy több vé~ dőkolloidot tartalmaznak. Ezek az emulziók kis viszkozitásúak, és kiváló tárolhatósággal rendelkeznek hosszú időn keresztül is. Megemlítik, hogy a szerves peroxid lágyítószerrel, például toluolíal, alifás szénhidrogénekkel vagy dioktii-fíaláttal hígítható. Ebben az iratban azonban nem írták le a találmány szerinti emulziót, és nem is utaltak arra,
Azt találtuk, hogy a cseppméret növekedése vizes szerves peroxid emulziókban egy specifikus lágyítószer hozzáadásával csökkenthető.
Φ ♦ X Φ Φ * Λ Λ
Φ X Φ φ V
Φ X Φ »
X »' ♦ . Μ Φ
ΦΦ φ ♦ φ φ Φ V
A találmány jellemzője, hogy lágyítőszerként egy olyan észtert alkalmazunk, amelyben a lágyítószer molekulában lévő szénatomok számának (az aromás szénatomokat nem számítva) aránya a molekulában lévő észtercsoportok számához viszonyítva nagyobb, mint 8.
Azt találtuk, hogy az ilyen lágyítószereket tartalmazó vizes szerves peroxid emulziók tárolás során stabilabbak, mint az ismert emulziók. Ezenkívül a lágyatószert viszonylag kis mennyiségekben alkalmazhatjuk.
A találmány vizes szerves peroxid emulziókra vonatkozik, amelyek szerves peroxidot tartalmaznak, amely a tárolási és kezelési hőmérsékleten cseppfolyós. Tehát a szerves peroxid diszperziók egyéb típusai, mint például a szuszpenziók nem tartoznak a találmány oltalmi körébe. A találmány szerinti vizes szerves peroxid emulziók tipikusan folyadékok. Szakember számára nyilvánvaló, hogy az emulzió két vagy több, egymással nem elegyedő folyadék elegye, ahol az egyik folyadék a másikban cseppecskék formájában van jelen.
A lágyítószer molekulában jelen lévő szénatomok számának (az aromás szénatomokat kivéve) arányát a molekulában jelen lévő észtercsoportok számához az Ap/Po arány jelenti. Az Ap/Po arány előnyösen 9 - 40, még előnyösebben 9 - 30. ennél is előnyösebben 9 - 20, és leeeiönvösebben 10 * 15.
Az Ap/Po arány általánosan elfogadott kifejezés az észter lágyítószerek jellemzésére [lásd A, S. Wilson, Plasticisers: Prineiples and Praetíce, The Instítute of Materials, Cambridge University Press, 12. oldal (1996)j.
A találmány szerinti emulziókban alkalmazható lágyítószerek, azaz észterek, amelyek Ap/Po aránya nagyobb, mint 8, ismert vegyületek [lásd A. S. Wilson, Plasticisers: Prineiples and Practice, The Instítute of Materials, Cambridge University Press, 145-179. oldal (5. fejezet) (1996) és 279-280. oldal (Appendix i)j. A találmány szerinti emulziók alkalmazásában, és különösen azok PVC gyártásban történő alkalmazásában járatos átlagos tudású szakember számára nem jelent nehézséget a megfelelő lágyítószer kiválasztása a találmány szerinti alkalmazáshoz.
Megfelelő észter iágyítószerek például, a ftaláfok, tereftaiátok, benzoátok, adipátok, eitrátok, szefeacátok, frimellítátok, szulfonátok, foszfátok, zsírsav-észterek és ezek elegye!. Az észter lágyítószert előnyösen adtpáíok, és ezek elegye! köréből választjuk.
ftalátok és
A találmány szerinti emulziókban alkalmazható észter lágyítószerek közelebbi példái a dínonil-ftalát, dirzononil-ftalát, didecii-ftalát, diizodecil-ftalát, díundeeü-'ftalát, diizoundecíl-ftalát, dídodeeil-ftalát, ditrídecil-ílalát, dü.zotrideeil-ftaiát, diteíradeeil-ftalát, dipentadecil-ítalát, dihexadeeil-ftaláí, dioktadecíl-ftalát, dinonii-adipát, didecil-adipát, díizodeeil-adipát, didodecíl-adipát, ditetradecií-adipát, dípentadecii-adipát, díhexadee! 1-adipát, díoktadecíl-adipát, propil-dekanoáí, propíl-iaurát, ízopropil-laurát, propíl-rnírisztát, propil-paímítát, propíl-sztearáí, butil-dekanoát, hutil-laurát, hutü-mirisztát, hutíl-paimítát, butil-sztearát és ezek elegye!.
találmány szerinti emulziókban alkalmazott észter lágyítószert előnyösen díízononil-ftalát, diizodecil-ftalát, diizoundecíl-ftalát, diizododeeil-ftalát, diizodecíl-adipát és ezek elegye! közül választjuk. A lágyítószer legelőnyösebben diizodecil-ftalát vagy diízodecü
Ha a találmány vonatkozásában eseppnövekedéssel szemben stabilizált emulziókról beszélünk, ez azt jelenti, hogy az emulzióban a szerves peroxid csepptérfogat eloszlásának 99%-a (d99) nem nagyobb, mint 15, előnyösen 10, még előnyösebben 8, legelőnyösebben 6 gm -20 °C-on 12 héten keresztül történő tárolás alatt. A csepptérfogat eloszlás változása befolyásolja az emulzió viszkozitását és tárolhatóságát, még a polimerizáciős eljárást is hátrányosan befolyásolhatja, ha egy nagyobb szerves peroxid cseppmérettet rendelkező emulziót alkalmazunk, például a polimerben PVC előállítás esetében növekedhet a halszemek száma. A csepptérfogat eloszlást szokásos módon fényszőrásos módszer alkalmazásával határozzuk meg, amelyet például Malvern 2600 készülék alkalmazásával mérünk.
A találmány szerinti vizes szerves peroxid emulziók tárolhatóságának optimalizálásához szükséges lágyítószer mennyisége az emulzióban alkalmazott szerves peroxid típusától és mennyiségétől, és a lágyítószer típusától függ. Rendszerint a lágyítószert Ö,1 - 10, előnyösen 0.5 - 5, még előnyösebben 0,5 - 3, legelőnyösebben 0,5 - 2 törneg% mennyiségben alkalmazzuk az emulzió össztőmegére vonatkoztatva. A találmány értelmében formálható szerves
Αφ * ♦ V * * * * Φ * A « * ♦ ♦ * φ Φ <
> * Φ « Φ « Φ *
4 * * »4 * V* V ♦ 4 peroxidok cseppfolyós szerves peroxidok, még közelebbről erősen poláros cseppfolyós szerves peroxidok. A cseppfolyós szerves peroxidok közé tartoznak a hídroperoxidok, peroxiészterek, peroxíkarbonátok, peroxidikarbonátok, diacil-peroxidok, dialkil-peroxídok és bisz(acílperoxi)alkánok, Előnyösek a peroxiészterek és a peroxíkarbonátok.
A találmány értelmében alkalmazható előnyös szerves peroxidok közé tartoznak a diizobutiril-peroxid, kumil-peroxineodekanoát, 1,1,3,3-tetrametilbut.il-peroxineodekanoáí, (terc-amilj-peroxineodekanoát, (terc-butil)-peroxineodekanoát, dibutil-peroxídikarbonát, l,l,3,3-tetrametilbntil-peroxi-2-etilbexanoát, 1,1,3,3-tet.rametílbmil-peroxípivalát, (terc-butíl)-peroxineoheptanoát, (tere-amil)-peroxi-2-etilhexanoát, (íerc-amil)-peroxipivalát, (terc-butíl)-peroxi-2-otílhexanoát, (terc-butil)-peroxipivalát, (terc-butil)-peroxidietilacetát, (terc-butil)-peroxüzobntirát, di(2-etilhexíl)-peroxídikarbonát, dí(355,S~ -trimetiihexanoilj-peroxíd, 2>5-dí.rnetll-2,5~di(2-etí lhexanoílperoxí)hexán.
droperoxi-l,3-dímeíílbntil“peroxfpivalát, 1 -(2-etilhexilperoxi)~l,3-d nil-peroxipivalát, 2-(2-etilhexanoílperoxi)-2-(pivaloilperoxi)-4
2lh«v í hívj Íí arhrtni Insroxh-?-t }'/ηΉ(ΐί·«ηί>ϊ .n»t imeA találmány értelmében alkalmazott szerves peroxidokat még előnyösebben az alábbiak közöl választjuk: kumil-peroxineodekanoát, (terc-butil)-peroxineodekanoát, diizobutiril-peroxid, 1,1.,3,3-tetrametilbutil-peroxineodekanoát, (terc-amil)-peroxineodekanoát, di(2-etilhexi!)-peroxidikarbonát, di(szek-butil)~peroxidikarbonát, (terc-butíl)-peroxineobeptanoát, (terc-amil)-peroxipivalát (terc-bntil)-peroxipivalát, di(3,5,5-trimetilhexanoil)-peroxid, 1 -(2-etilhexilperoxi)-l,3-dimetilbutil-peroxipívalát és 2-(2”etilhexanoilpetoxl)-2-(pivaloilperoxi)-4~metilpentáni A találmány értelmében alkalmazott szerves peroxidot legelőnyösebben kumil-peroxineodekanoát, (terc-butíl)-peroxineodekanoát, (tere-butil)-peroxineobeptanoát és l-(2~etilhexilperoxi)-l.,3~dimetilbutil« -peroxípívalát közül választjuk.
A találmány szerinti vizes szerves peroxid emulziók általában 30 - 70 tömeg% szerves peroxidot tartalmaznak az emulzió össztömegére vonatkoztatva. A szerves peroxid mennyisége az emulzióban előnyösen 35 - 65, még előnyösebben 40 - ŐÖ, legelőnyösebben 50 - 60 tőmeg%.
- 6 A íalábnány szerinti vizes emulziókban bármely szokásos fagyásgátló szer alkalmazható szokásos mennyiségben. Előnyösen metanol, etanol, izopropanol, (etilén)glikol, propándiol, glicerin és ezek elegye), még előnyösebben méta» nőt, etanol és ezek elegye! alkalmazhatók. Ezek a szerek ismerten szinte semmiféle hatást nem fejtenek ki a polimerizációs eljárásokra. Szakember számára nem jelent nehézséget a víz és a fagyásgátló szeriek) arányának meghatározása. Rendszerint a találmány szerinti emulzióban alkalmazott fagyásgátló szer mennyisége kisebb, mint a viz mennyisége, amint az az alábbi példákból is látható.
A találmány szerinti vizes emulziókban bármely szokásos védőkolloid alkalmazható. Megfelelő védőkolloidok közé tartoznak a részlegesen hidrolizált (vagy elszappanosltott) poli(viníí-acetát)-ok, poli(viníl-pírrolidon)-ok, poliakrilátok, cellulóz, cellulózszármazékok, keményítő és keményt tőszármazékok. Különösen alkalmasak a részlegesen hidroiizált/elszappanosíiotí poli(viníl-acetát)-ok, cellulóz, cellulózszármazékok, keményítő és keményítőszármazékok. Rendszerint poli(vinil-acetát)-ot alkalmazunk, amelynek hidrolízis foka előnyösen 50 - 75 mól%.
A találmány szerinti emulziókban alkalmazott védőkolloid mennyisége a szerves peroxid típusától és mennyiségétől, valamint a kész emulzió kívánt viszkozitásától függ. Rendszerint a védőkolloid mennyisége a kész emulzióban 0,5 - 10, előnyösen 0,5 - 5, még előnyösebben 0,5 - 3, és legelőnyösebben 0,5 - 2 tömeg% az emulzió őssztőmegére vonatkoztatva.
A találmány szerinti emulzió előnyösen egy szokásos emulgeálószert is tartalmaz. A megfelelő emulgeálószerek szakember számára ismertek, ezek közé tartoznak a nem-ionos, anionos·, kationos és amfoter felületaktív szerek és ezek elegye!. Ezeket szokásos mennyiségekben alkalmazhatjuk. Előnyösen egy nem-ionos felületaktív szert alkalmazunk, még előnyösebben egy olyan szert, amelynek HLB (hidrofíl-lipofíl egyensúly) értéke 7 vagy annál nagyobb, még előnyösebben ló vagy annál nagyobb.
A találmány szerinti vizes szerves peroxid emulziók adott esetben egyéb adalékanyagokat is tartalmazhatnak, például pil-beállító szereket, így például foszfát vagy citrát paffereket, szekvesztrálószereket, biocidekei, például * » X * χ χ ♦ *χ ♦ * * V χ
fungicídeket, antiozonánsokat, antioxidánsokat, antidegradánsokat, Reagenseket, komonomerekeí, antisztatikus szereket, hajtóanyagokat, formaieválasztószereket és feldolgozási olajokat. Ezek az adalékanyagok szokásosan alkalmazott mennyiségekben adhatók az emulzióhoz.
A találmány szerinti emulziókat szokásos módon állíthatjuk elő. Rendszerint az emulzió komponenseit jól ismert berendezés, például nagy fordulatszámú keverők, kolloídmalmok, golyósmalmok, gyöngymahnok, nyomó homogenizátorok, fluidizátorok és ultrahangos homogenizátorok alkalmazásával összekeverjük és/vagy homogenizáljuk. Mivel a találmány értelmében alkalmazott legtöbb szerves peroxid magasabb hőmérsékleten instabil, a keverést és/vagy homogenízálást rendszerint 15 cC alatti hőmérsékleten, előnyösen jóval a szerves peroxid öngyorsító bomlási hőmérséklete (SA.DT) alatti hőmérsékleten hajtjuk végre.
A találmány tárgyát képezi továbbá a fent ismertetett vizes szerves peroxid emulziók alkalmazása polimerizációs eljárásokban, térhálósító reakciókban, telítetlen poliészter gyanták keményítésében, polimert módosító eljárásokban, és egyéb szabad gyökös reakciókban, például bizonyos kémiai vegyüietek szintézisében,
A találmány szerinti emulziókat előnyösen polimerizációs eljárásokban, még előnyösebben vinii-klorid monomer (VCM) polimerizálásában és a VCM sztirollal vagy (met)akriláttal történő kopolimerízáiásában alkalmazzuk. A találmány szerinti emulziót legelőnyösebben a PVC szuszpenziós polímerizációs eljárással történő előállításában alkalmazzuk.
A találmányt részletesebben az alábbi példákkal szemléltetjük.
Claims (8)
- 2.5 PéldákAnyagokPVA; poli(vinil-aceíát), hidrolízis foka 62.5 - 67,5% (Unitíka)Trígonox^ 99: kumíl-peroxmeodekanoát (Akzo Nobel), különféle minőségeket alkalmaztunk, amelyeket az alábbi példákban megadtunk,30 Trigonox^ 23; (terc-huiií)-peroxineodekanoát (Akzo Nobel) « * «φ »4 φ » φ «. «♦ » χ < » Φ * ♦ Φ ♦ Λ χ * X * * * Φ ♦ « ♦ « φ » φ Φ φΦ # * * Χ-Χ λ, φ>φ φ »νKetjeniube4' 16: diizodecií-adípát (DIDA) (Akzo Nobel) Jayflex; díizodecíl-ftalát (DÍDP) (Exxon)Vestinol N: dinonil-fíalát (DNP) (Hű Is)Dioktil-ftalát: dl(2~eiilhexil)~ítaíát (DOP) (Acros)Általános eljárásokAz alábbi példákban a vizes szerves peroxid emulziókat az alábbi általános eljárással állítottuk elő. -10 °C-ra hűtött edénybe egymás után beadagoltuk a szerves peroxidot (végkoncentfáció 50 tömeg% az. emulzió össztömegére vonatkoztatva), a PVA-t (lásd táblázatokat), az észter lágyítószert (lásd táblázatokat), a fennmaradó rész víz/metanol elegy, a példákban alább megadott arányokban. A szerves peroxidot maximális fokozaton működtetett Ultra Turrax S25N-25OM készülékkel díszpergáituk (4 perc/kg emulzió), miközben az emulzió hőmérsékletét 15 !iC alatt tartottuk.A csepptérfogat eloszlást fényszórásos módszerrel határoztuk meg Malvern 2600 készülék alkalmazásával. A táblázatokban d99 (mikrométerben megadva) a szerves peroxid 99%-os csepptérfogat eloszlását jelenti az emulzióban (reprodukálhatóság körülbelül 0.5 um). Az emulzió mintákat -20 °C-on tároltuk, ős az adatokat szobahőmérsékleten vettük fel.Az összes többi szám tömeg%-ot jelent az emulzió össztömegére vonatkoztat1. példa és A) és B) összehasonlító példák Szerves peroxid: kumil-peroxineodekanoát, 80% Védőkolloid; PVA, hidrolízis foka 62,5 - 67,5%Víz/metanol ~ 72/28 *♦Φ♦ » * *♦φ χ ΑΧ4 Φ « X « « * 4 X ♦ ♦ »X X* «4 4« * 4 *♦ ** 4« « Wx «ΦEzek az adatok azt mutatják, hogy a DOP (Ap/Po ~ 8) bizonyos mértékig gátolja a cseppméret növekedést, azonban a DÍDA (Ap/Po ~ 12) sokkal jobb.5 mint a DOP.2. és 3. példa és C) összehasonlító példa Szerves peroxid: kutníl-peroxíneodekanoát, 77%Védőkolloid: PVA, hidrolízis foka 62.5 - 67,5%Víz/metarsoi :::: 75/25 ~ 10 ♦ *** ** **>* ♦’ίEzek az adatok azt mutatják, hogy a DIDP (Ap/Po ~ .10) és a DNP (Ap/Po ~ 9) sokkal hatékonyabban gátolják a cseppméret növekedést az emulzióban, mint a DOP,4, és 5. példa és D) összehasonlító példa 5 Szerves peroxid: (terc-hutíl)~peroxineodeka.noát, 98%Védőkolloid: PVA, hidrolízis foka. 62,5 - 67,5%Víz/metanol ~ 70/30
- 3. táblázat
Példa 4 D $ PVA 2.0 2.0 2,0 DIDA 1,0 - DOP - 1.0 - DNP - - 1,0 <199 (pm) 1 nap elteltével 3,4 .3,5 3,4 12 hét elteltével 4,0 6,1 4,4 16 hét elteltével 3,9 7,4 5,0 10 Ezek az adatok, szemléltetik a DIDA és DNP előnyösebb voltát a DOP-vel szemben a cseppméret növekedés gátlása tekintetében.π «««» χ* • « ' ♦ Κ X ΟX * » X » ♦ β »««*««» « χ *ί ♦ » M4C »*»ΧS ζ a b a d almi í g έ n y ρ ο η ί o kl. Vizes szerves peroxid emulzió, amely fagyásgátlószert, védőkolloidot és lágyítószert tartalmaz, amelynek jellemzője, hogy a lágyítószer egy észter, ahol a íágyttószer molekulában jelenlévő szénatomok számának (az aromás szénatomok kivételéve) aránya a molekulában lévő észteresoportok számához viszonyítva nagyobb, mint S.'2. Az 1. igénypontok szerinti emulzió, amelynek jellemzője, hogy az észter lágyitószerre az 1. igénypontban megadott arány 9 - 40.3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti emulzió, amelynek jellemzője, hogy az észter lágyítószert ftalátok és adipátok csoportjából választjuk. - 4. .Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti emulzió, amelynek jellemzője, hogy az észter lágyítószeri, diizononil-ftalát, díízodecíl-ftalát, düzoundecil-ftalát, diizododeeil-italát, diizodeeil-adipát és ezek elegye! csoportjából vá15
- 5, Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti emulzió, amelynek jellemzője, hogy a fagyásgátló szert metanol, etanol, Ízopropanol (etílén)glíkol, propándiol, glicerin, és ezek elegyes csoportjából választjuk.
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti emulzió, amelynek jellemzője, hogy a védőkolloid egy részlegesen hidrolizált poli(vinil-acetát).20
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti emulzió, amelynek jellemzője, hogy az emulzió egy emuigeálószert is tartalmaz.
- 8. A 7. igénypont szerinti emulzió, amelynek jellemzője, hogy az emuigeálőszer egy nem-ionos felületaktív szer.
- 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti emulzió alkalmazása vinil25 -klorid monomer poíimerizáiására.Aktaszámunk: 99414-760A SíA meghatalmazott;DÁNUBIA
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01201118 | 2001-03-23 | ||
PCT/EP2002/001812 WO2002076936A1 (en) | 2001-03-23 | 2002-02-20 | Storage stable aqueous organic peroxide emulsions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0303602A2 HUP0303602A2 (hu) | 2004-01-28 |
HUP0303602A3 HUP0303602A3 (en) | 2011-04-28 |
HU229629B1 true HU229629B1 (en) | 2014-03-28 |
Family
ID=8180066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0303602A HU229629B1 (en) | 2001-03-23 | 2002-02-20 | Storage stable aqueous organic peroxide emulsions |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7214329B2 (hu) |
EP (1) | EP1373198B2 (hu) |
JP (1) | JP2004528436A (hu) |
KR (1) | KR100823447B1 (hu) |
CN (1) | CN1219762C (hu) |
AT (1) | ATE393142T1 (hu) |
BR (1) | BR0208184A (hu) |
CA (1) | CA2441583A1 (hu) |
CZ (1) | CZ20032571A3 (hu) |
DE (1) | DE60226219T3 (hu) |
HU (1) | HU229629B1 (hu) |
IL (1) | IL158049A0 (hu) |
MA (1) | MA26010A1 (hu) |
MX (1) | MXPA03008566A (hu) |
NO (1) | NO20034210L (hu) |
PL (1) | PL363747A1 (hu) |
RU (1) | RU2285011C2 (hu) |
SK (1) | SK11772003A3 (hu) |
WO (1) | WO2002076936A1 (hu) |
ZA (1) | ZA200307380B (hu) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5622359B2 (ja) * | 2006-02-10 | 2014-11-12 | デユポン・テイト・アンド・ライル・バイオ・プロダクツ・カンパニー・エルエルシー | バイオマス誘導された抽出物、フレグランス濃縮物、およびオイル用の天然非刺激性溶剤としての生物誘導された1,3−プロパンジオールおよびその共役エステル |
RU2531349C2 (ru) * | 2009-08-06 | 2014-10-20 | Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. | Стабильные при хранении и безопасные пероксидные эмульсии с высоким содержанием активного кислорода |
EP2508507A1 (de) * | 2011-04-07 | 2012-10-10 | LANXESS Deutschland GmbH | Acylierte Glycerolverbindungen und deren Verwendung als Stabilisatoren bzw. Phlegmatisierungsmittel für Peroxide und Peroxidformulierungen |
EP2861688B1 (en) * | 2012-06-15 | 2019-04-24 | Arkema, Inc. | Peroxide dispersions |
FR2995906B1 (fr) * | 2012-09-21 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition d'emulsion aqueuse de peroxyde organique |
US11059779B2 (en) | 2016-03-18 | 2021-07-13 | Nouryon Chemicals International B.V. | Storage stable aqueous organic peroxide emulsions |
DE102019110214A1 (de) | 2019-04-17 | 2020-10-22 | Pergan Hilfsstoffe für industrielle Prozesse GmbH | Organische Peroxidemulsion, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2454254A (en) | 1944-02-24 | 1948-11-16 | Buffalo Electro Chem Co | Stabilized organic peroxides |
US2437420A (en) * | 1944-02-25 | 1948-03-09 | Prophylactic Brush Co | Vulcanizable copolymers of a vinyl aryl compound, butadiene, and vinyl ethers |
DE1595428A1 (de) * | 1965-07-10 | 1970-03-12 | Chisso Corp | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylchlorid mit innerer Weichmachung |
NL132378C (hu) | 1966-06-23 | |||
US3535422A (en) * | 1968-03-11 | 1970-10-20 | Stiefel Laboratories | Stable benzoyl peroxide composition |
DE1922171C3 (de) | 1969-04-30 | 1979-03-01 | Peroxid-Chemie Gmbh, 8021 Hoellriegelskreuth | Verfahren zur Herstellung einer Peroxidpaste |
JPS546263B1 (hu) | 1970-07-17 | 1979-03-27 | ||
US4255277A (en) | 1979-01-29 | 1981-03-10 | General Electric Company | Storage stable peroxide paste composition |
NL8000260A (nl) | 1980-01-16 | 1981-08-17 | Akzo Nv | Waterige peroxyde emulsie en de toepassing ervan in suspensie(co-)polymerisatiereacties. |
EP0038988B1 (en) | 1980-04-26 | 1984-07-04 | Interox Chemicals Limited | Organic peroxide compositions |
JPH0635484B2 (ja) | 1985-10-14 | 1994-05-11 | 化薬アクゾ株式会社 | 有機過酸化物のエマルジヨン配合物 |
JPH021472A (ja) | 1988-05-26 | 1990-01-05 | Kayaku Akzo Kk | パーオキサイド組成物 |
US5690856A (en) | 1995-03-07 | 1997-11-25 | Akzo Nobel N.V. | Solid diacyl organic peroxide dispersions |
BE1009969A3 (fr) * | 1996-01-25 | 1997-11-04 | Solvay | Procede pour la polymerisation en suspension aqueuse du chlorure de vinyle a l'intervention de peroxydicarbonates de dialkyle. |
BE1011295A3 (fr) | 1997-07-22 | 1999-07-06 | Solvay | Solution organique de peroxydicarbonate de dialkyle, procede pour l'obtenir, preparation de polymeres halogenes a l'intervention de celle-ci et polymeres halogenes obtenus. |
TW426707B (en) | 1997-07-24 | 2001-03-21 | Akzo Nobel Nv | Emulsions of peroxyesters |
JPH11171914A (ja) * | 1997-12-16 | 1999-06-29 | Kayaku Akzo Corp | 有機過酸化物のエマルション配合物 |
WO2001040372A1 (en) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Kuraray Co., Ltd. | Aqueous emulsion and dispersant for suspension polymerization of vinyl compound |
-
2002
- 2002-02-20 AT AT02724174T patent/ATE393142T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-02-20 RU RU2003131182/04A patent/RU2285011C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-20 HU HU0303602A patent/HU229629B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-02-20 BR BR0208184-9A patent/BR0208184A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-20 SK SK1177-2003A patent/SK11772003A3/sk unknown
- 2002-02-20 JP JP2002576198A patent/JP2004528436A/ja not_active Withdrawn
- 2002-02-20 IL IL15804902A patent/IL158049A0/xx unknown
- 2002-02-20 PL PL02363747A patent/PL363747A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-02-20 CA CA002441583A patent/CA2441583A1/en not_active Abandoned
- 2002-02-20 WO PCT/EP2002/001812 patent/WO2002076936A1/en active IP Right Grant
- 2002-02-20 US US10/468,907 patent/US7214329B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-20 CZ CZ20032571A patent/CZ20032571A3/cs unknown
- 2002-02-20 MX MXPA03008566A patent/MXPA03008566A/es active IP Right Grant
- 2002-02-20 DE DE60226219.4T patent/DE60226219T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-20 KR KR1020037011878A patent/KR100823447B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-02-20 CN CNB028071034A patent/CN1219762C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-20 EP EP02724174.4A patent/EP1373198B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-09-22 MA MA27317A patent/MA26010A1/fr unknown
- 2003-09-22 ZA ZA200307380A patent/ZA200307380B/en unknown
- 2003-09-22 NO NO20034210A patent/NO20034210L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1498207A (zh) | 2004-05-19 |
CZ20032571A3 (cs) | 2004-02-18 |
HUP0303602A2 (hu) | 2004-01-28 |
CA2441583A1 (en) | 2002-10-03 |
EP1373198B2 (en) | 2015-02-25 |
DE60226219D1 (de) | 2008-06-05 |
RU2285011C2 (ru) | 2006-10-10 |
US7214329B2 (en) | 2007-05-08 |
ATE393142T1 (de) | 2008-05-15 |
DE60226219T2 (de) | 2009-05-28 |
WO2002076936A8 (en) | 2003-11-27 |
US20040132938A1 (en) | 2004-07-08 |
EP1373198A1 (en) | 2004-01-02 |
MA26010A1 (fr) | 2003-12-31 |
DE60226219T3 (de) | 2015-06-18 |
WO2002076936A1 (en) | 2002-10-03 |
ZA200307380B (en) | 2004-07-06 |
HUP0303602A3 (en) | 2011-04-28 |
JP2004528436A (ja) | 2004-09-16 |
CN1219762C (zh) | 2005-09-21 |
NO20034210D0 (no) | 2003-09-22 |
BR0208184A (pt) | 2004-03-02 |
MXPA03008566A (es) | 2003-12-08 |
NO20034210L (no) | 2003-09-22 |
PL363747A1 (en) | 2004-11-29 |
SK11772003A3 (sk) | 2003-12-02 |
KR100823447B1 (ko) | 2008-04-17 |
RU2003131182A (ru) | 2005-02-27 |
IL158049A0 (en) | 2004-03-28 |
EP1373198B1 (en) | 2008-04-23 |
KR20030086300A (ko) | 2003-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2732403C2 (ru) | Стабильные при хранении водные эмульсии органического пероксида | |
HU229629B1 (en) | Storage stable aqueous organic peroxide emulsions | |
ES2249720T5 (es) | Emulsiones de peróxido de diacilo y peroxidicarbonato seguras, estables y altamente concentradas con un valor bajo de demanda química de oxígeno | |
EP0998456B1 (en) | Emulsions of peroxyesters | |
AU2002254899A1 (en) | Storage stable aqueous organic peroxide emulsions | |
JP3986114B2 (ja) | ホスホモリブデン酸を用いる有機系ペルオキサイドの安定化 | |
BRPI0208184B1 (pt) | Emulsão aquosa de peróxido orgânico compreendendo um agente anticongelante, um colóide protetor e um plastificante, e uso da emulsão | |
JPH0565524B2 (hu) | ||
MXPA00000826A (en) | Emulsions of peroxyesters |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |