HU227594B1 - Peszticid hatású 1-aril-pirazol-származékok, elõállításuk és alkalmazásuk - Google Patents

Peszticid hatású 1-aril-pirazol-származékok, elõállításuk és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU227594B1
HU227594B1 HU0001490A HUP0001490A HU227594B1 HU 227594 B1 HU227594 B1 HU 227594B1 HU 0001490 A HU0001490 A HU 0001490A HU P0001490 A HUP0001490 A HU P0001490A HU 227594 B1 HU227594 B1 HU 227594B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
group
active ingredient
arthropods
compound
Prior art date
Application number
HU0001490A
Other languages
English (en)
Inventor
David Treadway Manning
Tai-Teh Wu
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of HUP0001490A2 publication Critical patent/HUP0001490A2/hu
Publication of HUP0001490A3 publication Critical patent/HUP0001490A3/hu
Publication of HU227594B1 publication Critical patent/HU227594B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(57) Kivonat
A találmány tárgyát peszticidként vagy peszticid-intermedierként alkalmazható (I) általános képletű 1 -aril-pirazolok,
mely képletben
R12 és R15 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, -SF5, -CN, -NO2 vagy egyéb szubsztituens;
R31 és R32 egymástól függetlenül -OR20, -S(O)nR20 vagy -N (R20) (R21) általános képletű, adott esetben gyűrűvé záródó csoport, amelyben R20 és R21 hidrogénatom, (C1 -C6)-alkil-, (C6-C10)-aril-, benzil- és egyéb csoport;
R33 adott esetben halogénatommal, nitro-, (C^Cgj-alkoxi-, ciano-, karboxi-, (C^Cg) -alkoxi-karbonil- vagy karbonilcsoporttal szubsztituált (C^CgJ-alkilcsoport;
R4 -R26 -S (O)dR26, -S (=R27) (=NR28) R26 általános képletü csoport, amelyekben R26-R28 különféle szubsztituensek; R5 amino- vagy adott esetben szubsztituált (C^CgJ-alkil-aminocsoport, és peszticidként alkalmazható sóik, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó peszticid készítmények képezik.
68.768/5 e««* **»* : i : ·· r'-'\
S.8.G. i X.
?ΐ'ϊϊ>ΐ:2 SyAxxxA AíiíhfoiYlíÍ ; ;?·. JeieLxY /A Αχ·χΆ). >‘-';>a; kd-óx. /A« » **♦
X * ♦« * ♦ ♦.*·«·
- öU.. rx,*..4..O.; A AALxfe.
Peszticld/1 ~anhpkaz|b£<
\Ϊ,5.. <:«...«r
A találmány tárgyát űj l-aril-pírazol-származékok. képezik., amelyeknek értékes tulajdonságaik vannak, akár pessticídákként, akár egyéb, a pessticíöek előállításánál szereplő intermedierekként. A találmány vonatkozik továbbá az említett vegyületeket tartalmazó készítményekre és azokra az eljárásokra,· amelyek ezeket a vegyűleteket akár egyéb peszticidek előállításánál intermedierekként, akár ízeltlábú kártevők elleni küzdelemre, különösen az említett vegyületeknek vagy készítményeknek a mezőgazdaság eljárásaiban való alkalmazásra, vagy állatvédelemre, főként pesztxcidként az ízeltlábúak elleni küzdelemre használják.
A $ö 87/03781 számon közzétett szabadalmi bejelentésben és az EP 0295117, 0154115, 0201852 számú szabadalmi iratokban ismertetnek. rovarirtó tulajdonságú . 1- (szubsztituált feh.il)-pirazoiokat. Ezeknek a szabadalmi bejelentéseknek és a belőlük származó szabadalmaknak a szövegében egyéb korábbi, a szakterületet érintő megállapítások is megtalálhatók.
A WO 93/06ÖS3 és WO 54/21606 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben leírnak inszekticíd tulajdonságú 1- •(4-SF.-szubsztituált fenil) -heterociklusos vegyűleteket, amelyek lehetnek pirroiok, valamint ímidazolok vagy pirazolok. Ezeknek a szabadalmaknak a kitanítása a pirázolokát illetően nem tér el lényegesen a WO 87/03781 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésétől vagy az EP 0295117 számú szabadalmi iratétól.
«<»
Különböző peszticid plrazolokat'hoztak nyilvánosságra különböző szabadalmakban vagy szabadalmi bejelentésekben, igy a 0418816, 8493309, 0352944 számé európai; az 5104994, 5079370, 5947550, 5232940, 4810720, 4804675, 5306594, 4614533, 5187185, 5223525 számé amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban, és a WO 93/06039 és $4/21606 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésekben.
A számos létezd kártevő és termény, valamint a termények kártevők általi megtámadása körülményeinek sokfélesége miatt szükség van további új peszticid vegyületekre«
A találmány egyik tárgyát az 1-aril-pirazol-származékok családjához tartozó új peszticid vegyületek és az előállításukra szolgáló eljárások képezik.
A találmány egy másik tárgyát peszticid készítményeknek és peszticid pirazolvegyüieteknek ízeltlábúak, különösen rovarok elleni, főként a mezőgazdaságban vagy a kertészet terményeinél, az erdő-gazdaságban, az állatgyógyászatban, állattenyésztésben vagy a közegészségügyben való alkalmazása képezi.
A találmány egy harmadik tárgya nagyon aktív, széles peszticid aktivitási spektrummal rendelkező vegyül-eteknek, valamint szelektív speciális aktivitású, így lev-éltetűir-tő (aphíeidals, féregirtó (míticídalj, leveleken tenyésző rovarokat irtó (foliar insecticidai), talajrovar-irtó (soil insecticidal), szisztémás, táplálkozás-elleni íantifeeding} vagy magkezelés issed treatment} útján peszticid tulajdonságú vegyületeknek a rendelkezésre bocsátása.
A találmánynak e2-ek és egyéb táróval, amelyeket a találÖ8'.7-S-S./3E
I *
♦ * * * « Η' * < ♦ Λ mány teljes egészükben vagy részlegesen, érint, könnyen nyilvánvalókká válnak az alábbi szabadalmi leírásból.
A találmány rovarirtó (Insectícidal}, féregirtó Ultiddal}, fonalféreg-irtó (neme tóddal} vagy bélféreg-irtő (antheimintáié) aktivitással rendelkező vegyülebekre vonatkozik.
A találmány tárgyát az
általános képletű vegyül etek — amely képletben
RJ1 és R3~ jelentése egymástól függetlenül -CRÍÖ, -S (0) vagy -N(Rs'ó {R21} általános képlete csoport; vagy Rn és R?s össze is kapcsolódhat, így egy -0{C(R22) íR88j] ,0, ~s (ou e<r23} cr23}i cg}á, ~o coy fSs ío) „, « c ír22) <r:>)} ra <,
-5(0),..( CÍR23} ír23} j „(NE20) , ~NRat( CíR22} (R2;i} ] tsR.R2íi,
-.NR2^ C(0) (CH2) J HP?” általános képietö csoport képződik, ahol amennyiben m értéke 1-nél nagyobb, a ( C ÍV'} (FIIj csoportok lehetnek azonosak, vagy egymástól különbözők;
R és R‘;i jelentése egymástól függetlenül hídrogénatom.,Válkll-, V'S'rllcsoport^ benziicsoport, allil~ vagy propargilcsoport.;
R':z' és R” jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, hidroxicsoport, aminocsoport, -COOR® általános képietö csoport, karbamoilcsoport, -C(G}N{RK<} (R28} általános ssves/ss
P?
képleté csoport; txokarbamoilesöpört; -ÖCCOHKR20} (F?1) általános képleté csoport; cianocsoport; nxtxocsoport; -C (S) h (R^) (R':i) általános képleté csoport; adott esetben hidroxi-, aminocsoporttal, halogénatommal, clanocsoporttál, nxtrocsoporttal, ~CöÖRJfi általános képlete, csoporttal, karbamoilcsoporttal, tiokarbamoilcsoporttal szubsztltuáltV-'áTkrlcsoport; -S (0) J^xkrl 'általános képleté csoSő’fc· Χ'44:<.:4Χϊ·;'4<44 ) port ;\«Ιχοχ x csoport; -S<OICR2® általános képle tű csoport; jelentése R2Í csoport; -SiO^R2*; ~S általános kép1e tű cso po rt;
R'· jelentése adott esetben egy vagy több, azonos vagy egymás™ tói különböző halogénttómmal szuhsztxtnáxt\áxkTlésoport; j'O .t ixoii!*.íy jelentése amxnocsoport, 'V^XKH-ami.no-csoport, ahol az slkíl-rész szubsztxtuélva lehet nitrocsoporttal, halogéna tómmal, cianocsoporttai/'-valkox^-karbonil-csoporttal., hidroxi-# \<ΓΚοχί~, aikll-tio-, alkil-ssulfi.nxl-, alkilsznlfonxl-csoporttal vagy karbamoilcsoporttal; vagy P? egy
N:
f^4
Rí ff xNk^NH2 xzkv~, v Z í la) általános képleté csoport, amelynek képletében az. R'\ R5í R;'j P:'% R;'\ 2 és R·'-5 csoport azonos az <T) általános képletben lévő R\ R-\ Blg Rl% 2 és R33-mal;
S-<4Í' ss.íi3/az
-κ ***
R';? jelentése -NRÍS általános képletű csoport? oxigénatom vagy magányos elektronpár;
R‘™ jelentése a hidrogénatom; 1-6 szénatomos aikílesöpört, halogénezett 1-6 szénatomos a l.'k 11 csoport; -COR5!; -SCÖfoR**; <OORJ<j -C(O)N(R2ÖKR21) ; -C<O)SR2*; -C(S)OR24; -SGjNRÍORn;
FÍQlqfR20} (Rn); -1 (O) ,{ORhHORJí) ; “C {-RE33} NRÍSR21;
~€£«í;) (0Rn); -CÍSjRfR^HR25}; -CíOjCCOjR25; -CÍG)C(GiOR20; -CiOjC (O)Nrt21 és ~CÍO}NR23SO;;R;:!· általános képletű csoportok közül választott csoport;
q értéke 0 vagy 1;
R2* jelentése adott esetben nltro-, cianocsoporttal? halogéna t omma 1 , Y'STkoxi - ? ami no - /ka 1 ko x is- ka r hoη i 1 - vagy h i dr o x i ~ csoporttal s z ub s z t i ét á 11na 1 ki 1 c s sport;
jelentése nXtrogénatom vagy -C~R1S általános képletű csoport;
R*2, Ru, R'^, P?;! és R1*' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom,; kén-pentaf loöríd-esoport; clano-, nitrocsoport; R;;\ -SíO)sRss általános képletű csoport; hidroxiesoport; ~OR;'% -N (R;íi>) (R37) , -CON(R25) (R37) általános képletű csoport; szídoesoport;
R'”’ és R!' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy -V'í:· alkiscsoport;
R2a jelentése adott esetben egy vagy több, azonos vagy egymásig 1VO ,· tői különböző halogénatommal szubsztituáltYaíki .lesöpört;
Rjelentése adott esetben egy vagy több halogéné, tómmal.
nítroosoporttai, alkoxi-, clano-f karboxícsoporttál, -COO\jn·· v ti ^-csoporttal vagy karbamoilesoporttal szabsz tituált
1-3 szénatomos alkil-csoport;
63.768/SS n, a, b, c, d, e ás £ értéke egymástól függetlenül Oy 1 vagy 2; és m értéke 1 és 5 közetti egész szára — vagy pesttieidként elfogadható sóik képezik.
Úgyszintén a találmány oltalmi körébe tartoznak az (Σ) általános képleté vegyületek sztereoizoraerjel, így a dissztereomerek és az optikai izomerek.
Ebben a szabadalmi leírásban az ”alkil kifejezés^—araenynylbe.n.....mbnösd-tée· ··nél'küi.....éli·,......1-6 szénatomosf egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot jelent. Az ”aríl kifejezés olyan 6-10 szénatomos árucsoportot, így fenil- vagy naftiΙο söpörtót jelent, amely adott esetben egy vagy több, a balogénatom, 1-6 szénatomos alkílcsöport, 1-6 szénatomos alkoxícsoport, cíano-, nitrocsoport, halogénezett 1-6 szénatomos alkilcsoport és halogénezett 1-6 szénatomos alkoxicsoport közül választott szubsstituenst tartalmaz.
Az előnyös (I) általános képi-e tű vegyületek közé tartoznak azok, amelyek képletében R’<3 és R55' jelentése hidrogén- vagy halogénatom; Ri2 jelentése halogénatom; Ru jelentése hidrogénvagy halogénatora; és/vagy Ru jelentése halogénatom.; kén-pentafluorid-csoport; R”', S(Ö)..R vagy 0R<;'' általános képletü csoport. Különösen előnyösek az olyan vegyületek, amelyek képletében R;<! jelentése klóratom; Rí3 és Rí& jelentése hidrogénatom; R:í jelentése trifiuor-metil-csoport; és 2 jelentése C-Cl csoport.
úgyszintén előnyösek az olyan (I) általános képletü vagyaletek, amelyek képletében R“ jelentése -S (0) nR2* általános képlete csoport, és 2 jelentése C-P?6 általános képletü csoport.
Az ra szimbólum értéke előnyösen 2, 3 vagy 4; előnyösebben 2 vagy 3; a legelőnyösebben 2,
68... 7 6.8 /&£ « tf ♦*»
Egyéb előnyös (I) általános képletü vegyü letek azok, amelyek képletében ,Rai> jelentése metil- vagy éti lesöpört; 2 jelentése C-Hín általános képletü csoport; R1S és RiS jelentése hidrogénatom? H1-' jelentése halogénatom; R1* jelentése hidrogén- vagy halogénatom; jelentése fcrifluor-metil-, trifluor-metoxi-csoport; kén-pentaflucrid-csoport? és/vagy Ft3 jelentése betűcsoport ~
Még inkább előnyös (I) általános képletü vegyületek azok, amelyek képletében
R;:i és RK' jelentése egymástól függetlenül metoxi-, etoxi-, metil-tio-,· etil-tio-csoport; az E3' és Rl? csoport össze Is kapcsolódhat, így etilén-dioxi-, trimetilén-öioxi-, etilén-ditio-csoportot; -S(O) {CKJ2S~, -5(0} (COJsS(C); ~S (0)- ÍCHJ 2S (05 ~S (0) , (CH2) jS (0) -S (CHJ 20-,
-S {05 (C»2) 2-Ö-, -S (0) 2 (CHJ 2Ö~, -0 {CHa5t £H<CH2OHH 0-,
-O ÍCHPl C(CR2OH> (CHj0H5}0“, -öCH{CO'OCH3)CH.(COOCH,}0-, —OCH iCOÖCjH J CH (C00C2Hs}0-> ~OCH,C ÍCOOCH 5) <COOCH35 CILO-,
-OCR.tC CCOÖCJk} (CÖÖCjy CKSG~, -OCHsCHCCRjjO-, -SCfí2CR2MH, -OCHgCR (CHOEpü 5 O-; vagy -OCR2C (CRpH) -0 (CHd OH (CíkSCHd 0-, ~0 (CH;;)CR(CHjSOC&JO- képletü csoportot képezve;
kü lönöse n f ha
nj je lentése -S (05 flR^ általános képletü csoport;
R;'6 i e lentése metil- vagy etilcsoport;
2- á e lentése ~C~RU általános képletü csoport;
B?5 és ti ’ jelent é se hídrón én afőm;
p/- j e lentése halogénatom;
r\ : V je lentése hidrogén- vagy halogénatom;
s—. < ·· 1 θ lentése trifluor-met.il-, tr i fluor-metoxi-c
·&$ z /6 # /SS
csoport, kér
-pentaf lo< >rid
R33 jelentése: ínét
Előnyösek az c
Ivek képletében a ;
egy 1 vagy több:
12 rx jelentése hal<
X jelentése ,?·*» z·» kx \a» .
H?' é s R5 jelent ése
Eu IcJ λύί ί*·άι«Λ Λ * » W ’x· W \V tr.
-csoport;
»> jelentése ami;
R'! jelentése CH,
~tίο-csoport;
R3* és R-i>: jelentése metoxicsoport, vagy egymással összekapcsolódva etilén-dioxi-jf propilén-dioxi-y etllén-dltío-osoportot; -S iOHCH-bS-, -SiGHCS^CQK -S (0)2:(Cíb)-S (0) y -0 {CHJ[ CH (CfíjOHn 0~> ~SCH2CfizNH~, ~0 (CH.) CH <CHg:SCH3}0-, ~0 (CH.) CH <CB2SO:CH3) ~ képletű csoportot képeznek,
A (Π általános képletű vegyöletekat előállíthatjók a r4
R5 XN R12 (II) hl £~ <í>k xk''’ ^rIS r14 általános képletű vegyületek amelyek képletében >13'
R\ Rs, Ri2, Ruy Ru, RiS, z és K3j jelentése azonos a fentiekben megadottakkal, és R3< jelentése oxigénatom vagy kénatom — és egy olyan (111) általános képletű vegyűlet — amely az alkoholos-, merkapto-, primer amino- és szekunder amínoosoport közül választott legalább egy reaktív funkciós csoportot tartalmaz — vagyis egy R20OH általános képletű alkohol;
egy R::sSH általános képletű tioi;
egy NH <R28)-{R23}· általános képletű amin.; vagy egy H0( C (R22) <R23j.} „OH, HS[ C{R*2} <R23j} W5H, H0( C (R22) (R23) ]
RÍ C ÍR22) (R22)] (R28) H, Hl C (a22) (R23)] {R28} H vagy C (R22} {R23} j. ^riRn általános képletű vagyület — amelyek képletében R2 és R23 lehet egymással azonos vagy különböző, és R28 és Ral lehet egymással azonos vagy egymástól eltérő — reakciójával.
A (XI) általános képletű vegyüietnek a (XII) általános képié tű vegyü.lettel való reakciója végrehajtható a (11) -és (III) általános képletű vegyületeknek folyékony közegben, körülbelül -35 *C és körülbelül 25Ű 0C közötti, előnyösen körülbelül -lö ÖC és körülbelül ISO ü közötti hőmérséklet-tartományban való közvetlen reagáltatásával♦ A víz eltávolítása előnyös. A folyékony közeg megvalósítható vagy a reaktánsokkal vagy valamely oldószer segítségévei, A reakciónál alkalmazható lehetséges oldószerek lehetnek szerves oldószerek, köztük alkoholok, így metanol, etanol, izopropii-alkohol; éterek, Így distil-éter, tetrahidro-furán, dloxán, óimetoxi-etán; nítrilek, Így acetonitril; aromás oldószerek, így toluol, benzol, klór-benzol; halogénezett albánok, igy kloroform, metílén-díklórid; aminek, így di63.768/bs:
metil~amin; ketonok, így aeeton, mecil-izobutíl-keton? észterek, etil-ace-tát. A reaktáns mennyisége általában a reakció által megkívántnak körülbelül 50 %-a és körülbelül 200 %~a között van (kivéve a.zt az esetet, amikor a reaktánst oldószerként is alkalmazzuk; ekkor a reaktáns mennyisége sokkal nagyobb). A reakciót vezethetjük savas katalizátor jelenlétében vagy anélkül, A savas katalizátor lehet valamilyen szervetlen sav, így sósav vagy kénsav; szerves sav, így ecetsav, hangyasav, p~toluoX~ szuifonsav; Lewls-savak, Így vas (111 () -klorid, amménium-klorid, bór-triflutrid, aluminium-klorid, cink-jodid, cink-klorid; savas ioncserélő gyanta; agyagásvány, Így montmorillonit,
Az előző bekezdésben leírt eljárás során, amennyiben a (IX) általános képletű kiindulási vegyülebben P* jelentése, aminocsoport, és R’* jelentése oxigénatom, akkor azon túlmenően, hogy képezünk egy olyan (X) általános képletű vegyületet, amelynek képletében P? jelentése amínocsogort, egy másik (XXI általános képletű kiindulási vegyülette! végrehajtott reakcióval előállítható olyan (I) általános képiétű vegyület, amelynek képletében Bl jelentése- egy fent említett (la) általános képletú csoport. beszticíöként mindkét termék hatásos.
Az (I· általános képletű szoifoxid- és szulfonvegyületek, azaz, amelyek képletében n, a, fo, c, d, e vagy f értéke 1 vagy 2, szintén előállírhatók a megfeleld szüléidnek alkalmas oxidáló reagensekkel, köztük, de ezekre nem korlátozó módon, peroxidokkal, így hidrogén-peroxiddal, tero-butii-peroxiddal; persavakkal, így meta-klór-perbensoesavval; acií-nitrázokkai, így acetii-nitráttal; ás egyéb nem-peroxid reagensekkel, így nátri<;s. Ss/se >♦ X ♦♦♦ ♦♦ * * ♦ ' X * <
um-per jodáttai, .nátrium-perboráttal, mangán-οχ iddai, kálium-permanganáttal, N-bróm-s2ekeinImiddel, előnyösen hidrogén-peroxiddal és nátrium-perjodáttal, végrehajtott oxidációjával.
Az olyan esetekben, Így az oxi~ketái-S2ulfldoknál, amikor enyhe körülmények kívánatosak.., a nátrium-per jódat az előnyös S2ulfoxídálö ágens.
Az alábbi, a találmány oltalmi körét nem korlátozó példák szemléltetik a találmányt,
1. példa;
5-Amno-l- [2 „ S-diklőr-4- (trifluor-metil) -fenilj -3- [ (1,1“dímetoxi) -etil] -4- (metil-tio) -IH-pirazol előállítása
2,0 g (0, 0052 mól) 3-acstil~5~amino-l-( 2, €-dikiór-4- (trifluor-metíl) -feni!] M-Cmetil-txoJ-lH-pirasol, 1,7 ml (0,0156 mól) trlmetil-orto~formiét, 0,060 g (0,0003 mól) p-toluolszuifonsav-mo-nohídrát és 10 mi metanol elegyét körülbelül S órán keresztül 40 <;C-on tartjuk, majd 20 *C~on 64 órán át állni hagyjuk, A rekcioelegyhez telített nátrium-hídrogán-karbonát oldatot keverünk, metilén-dikloriddal extraháljuk.,, majd szárítjuk, szűrjük, betároljuk, és szílikagélen kromatografáljuk. így 0,59 g cin. szerinti vegyületet kapunk.
Olvadáspont körülbelül 19 9 ’G.
2, példa:
-··--·.··· *··-:··----Γί:ο-π·ιιιιι.
S-Aminc-l- [2, ő-dxklór-4- (trifluor-metíl) -fenil] -3- (S-metil-1,3-dioxolan-2-xl) -4- <metíi-tio) -IH-pirazol előállítása
10,0 g (26,03 mmol) ( 2,:6-diklör-4-(trifuor-metil}-fenilj-312
-*.**
-aoetil~4~ (metil-tio)-IH-pirazol, 1,04 g <31,23 rmo-i) 1,2-eiándiói., 0,49 g (2,6 mmol) p-toiuolszulfonsav és 500 mi bensői eiogyét visszafolyató hűtő alkaimazáaávaX, a víz eltávolítása közben 10 órán át forraljuk. A reakcióelegyet ezután vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal elegyítjük.
telített vizes káliun-kiorid oldattal mossuk, jók, feepároijuk és R roma bogra, fái .jók. vegyületet kapunk,
Olvadáspont körülbelül 143 *€.
tjü k. A szerves fázist
mos : 5 ul / majd megszárit-
így 2,33 g cin szerinti
S-Amino-l-[2,6-diklór-4<1,S-dioxoXan-S-iX) -4-mafcíi)-feniXj ~3~(2-metiXelőállifcása
244 μΐ 0,5 M nátrium-perjódát 2,5 ml metanollal készített oldatához μΐ-éhez ö ''C-on 500 mg 2. szánó vegyületet adunk. Az elegyet 0 C-or 20 percig keverjük, majd 10 órán át 20 :C~on tartjuk. A reakcióelegyet egymás után extraháljuk metzlén-dikloriddal és vízzel, a fázisokat elválasztjuk, a szerves fázist megszorítjuk és bepároljuk. így kapjuk, a cin szerinti vegyüler jp, >
A tömegspaktrum-anallzis eredményei: M t e - 44« ia molekula tömeg - 4431.
5“Amino~-l~[2 , 6-~diklór~4~ (fcrifluor-netiX) -fenál] -3- (2-metXX-1,3— difcxolan-2-iX) -4- (netXX-tXo) -IH-pírazol eXoáXXlt.ása g (2,60 mmol) 5-amíno-X~[ 2, 6~diklór~4-(trifiuor-netii) SS . 76í./)?<·;
* »V5* **
4' ♦
X »*4 ϊ* Μ Φ
Μ *#« 4*
X »
<4 *
-feníl] -3-a.ceti.l~4-(metil-tio)-IH-pirazoi, 0,26 ml (3, 10 mmels 1,2-et'án—ditíoi, 0, 084 g (0,5 mmoi) vas (III) -klorid és 25 ml metilén-dikloríd keverékét inért atmoszférában, 20 6 * 8C~on 6 napig keverjük, A raakcíőelegyet bepároljuk és kromatografáíjak. így sárga olaj alakjában 100 mg cím szerinti vegyüíetet kapunk. A tömegspektrometriás vizsgálatok alapján a molekulatömeg 460.
5Amino~l~ (2,6-diklór-4- (trífXuor-metxi) -fánilj -3- (2~metil~ -tiasolídin-2-xl) -4-metXXsxulXínlX-XH-pírazGl előállítása g (2,5 mmol) S-amxno~X-f 2, S-diklór-d-(trifinor-metii) -fenti] ~3-aeetii“4-m<aíiíszulfíniI-lK~pírazeÍ, 0,284 g (2,5 mmol) 2~amino~etántiol-hiárokieríd, 348 pl (2,50 mmol) trietíi~amin, 50 .mg p~toí.uoiszu.ifonsav és 30 ml benzol el egyé t visszafoíyató hűtő alkalmazásával, a víz eltávolításával egy -éjszakán át forraljuk. A reakcióslegyet egymást követően lehűtjük, szűrjük, bepároíjuk és kromatografáljuk. így fehér szilárd anyag alakjában 20 mg cím szerinti ueayületet kanunk.
Olvadáspont 8 5 ÖC.
6, példa:
5-Amíno-l- [2,6~díkXőr~<- (fcrífluor-metál) -fenílJ-3- (2-metil-1,3-oxatiolán~2-íl) ~4-metllszulfinxl-lH~pirazol előállítása
54,34 g (0,131 moll 3~aeet.il-S-amino-l-í 2, O-dikldr-4-(trí· fiuor-metil)-feniII -á-metilszulfonii-lK-ciratol 50 ml dioxánna.'
Ab vtii. <.
oldatához ieaes fürdőben 0 3c~ra hűtve eoymás mól) merkapto-etanolt, 71,1 g (0,522 mól:
bo . v 63/SE
X · * * ·
£. ** ** vízmentes cín.k-kloridot és 62,1 g (0, 522 mól) vízmentes nátriws-sz.ulfátot adunk. A reakcióelegyet ezután körülbelül 17 órán keresztül keverjük., miközben hagyjuk felmelegedni szobahőmérsékletre. A reakcióelegyet a sók eltávolítása céljából leszűrjük# és a szürletet vákuumban bekoncentráljuk, 40 ml aoetonitegy másodlagos
l a kivált terméket 35 :'C~en szűrőre gyűjt-
tonitri-llel tovább hígítjak , —gy ;— t'. s rnié k
imát kapjuk. Az 5-amino-l -[ 2# 6-di klőr-4-
ilj -3~í2-metil-l,3- •oxatiolan -2-11)-4 -metil-
egyesített kihozat ala 30,53 g anyag
Olvadáspont 201 ÖC„
S2t a vegyi!letet a továbbiakban 23. számú vegyületnek nevezzük.
5—Amlno-1- [2,6-díklór-4~ (trifluor-metil) -fenil] ~3~ (2-metil-1,1,3,3-tefcraoxo-X,3-ditíolan-2-iX)-4-mefcilszu.lfonil-XH-pirazol előállítása
0,49 g (0,00096 mól) 5~amíno~l~( 2,S-díklór-4-(trifluor-meti.l) - feni!) -3- (2-metil-l-oxo-l, 3-ditíolan~2-íl) -4-met.ilszulfon11-lH-pirazol 9 ml trifluor ecetsavval készített# jeges fürdőben lehűtött oldatához 30 %-os hídrogén-peroxid 0# 4 ml-ét (0,004 mól) csepegtetjük,· és a reakcióelegyet körülbelül 17 órán át keverjük, miközben hagyjuk felmelegedni szobahőmérsékletre. A reakcióelegyet ö.sszerázzuk etil-acetát és víz elegyével# és az elválasztott szerves fázist telített vizes ná
Cí 0.a. .J, úhi
-hidrogén-karbonát oldattal# majd nátrium-klorid oldattal mos £S.'S3/S£ *·<►·«.'* «·♦
Φ Φ ♦ * χ
Φ ► Χ)6« φ. Φ Φ »φφΦ <· Φ » * * ♦ ΦΦ* *·* *ν suk és nátrium-szulfáton megszán xtj-uk. Az oldatot leszűrjük, vákuumban betöményítjük és szilikagélan kromatografáljuk. így krémszínű por alakjában 0,14 5~amino~X~( 2,6-diklór~4-(trifluor-metll) -fenil] -3- (2-metil-l, 1, 3, 3-tetraoxo-l, 3-ditio-l.an-2-i 1) ~4-metilszulfonil-lH-pírazolt kapunk.
Olvadáspont 231 °C.
Szt a vegyületet a továbbiakban 25. számú vegyülebnek nev Ü X 2 U K a fcio)-3-(4
1™{ (2, S-dík.lór-43-11]-etííídén}
2-11)-5 tío)-IS
1™ [2,6-Diklór~4·
-hidroxl-mefcil-2-mefcil-l, í
-(trlfluor-metll)-fenil)-4-amino-lH-pir&zol előállítása
Az 1, táblázat 6. számú vegyületének szintézisénél 3-acetíi-S-arainö-l-í 2, ú-diklór-4- (trifluor-metíl) -fenil] -4- (metil-tio)-IH-plrazoinafc glicerinnel való kondenzációjával ía 2. példa eljárásának alkalmazásával), az elegy feldolgozásánál melléktermékként l-[ 2, 6-diklór~4- ítrif luor-metí 1} -fenil] -4-(metíl-tlo; ~ -3- (4~h.idroxi~metil-2-metíX-lir 3-dioxolan-2-ii) -5-d-l-í [ 2, 6~di~ k.iór-4-· {trifluor-met11) -fenil] -4- (metíi-tío) -lH-pÍrazol-3-r 1) •••etilidén) -amíno-lH-pirazolt kapunk.
u svadé spoíít rOv t..
Ezt a vegyületet a továbbiakban 3. számú vegyüietnek nevezze κ .
Az 1-3, példákban leirt eljárások valamelyike szerint állítjuk elő a következő vegyületeket:
6-3.763VBS:
X £ t κ*··* *
ΛΑ ««-».
a:*'**' * **fr ** * χ χ * * * > * ΜνΛ· *χ
7SS/SE
CH3S(O^
cf3
SS ,7&e/3E
S Φ φ « «»*« *
ί számú vegyürei
CFs
cf3
A találmány rendelkésésre bocsát továbbá a kártevők adót helyen való leküzdésére szolgáló eljárást, amely eljárás tar talmazza az adott hely kezelését (például rávitellel vagy ki szórással) egy (1) általános képletű vegyületnek, amelynek kép létében a szubsztituens csoportok azonosak a fentiekben mégha tározottakkal, vagy peszticid szerként elfogadható sójának hatásos mennyiségével. Az adott hely fogalmi körébe tartozik pél. dául maga a. kártevő vagy az a terület (a növény, állat, szántó föld, épület, a helyiségek, erdő, gyümölcsöskert, vizrűt, ta laj, növényi vagy állati termék és hasonlók) , ahol a kartev tartózkodik vagy táplálkozik.
A találmány különösképpen eljárást bocsát rendelkezésre a ízeltlábúaknak, főként egyes rovaroknak vagy atkáknak, emelve
68.76S/SS ♦ ♦ * a növények föld feletti részein táplálkoznak, a szisztémás pusztítására. Az ilyen, a leveleken elő kártevők elpusztítása végrehajtható a levelekre való közvetlen rávitellel vagy például a talaj beperme te zésével vagy a növények gyökereire- vagy a növények magjaira a granulátum alkalmazásával, azt követően a növények talajszint feletti részeire való szisztémás transzloRációval. Az ilyen szisztémás -aktivitás körébe tartozik az olyan rovarok elleni küzdelem is, amelyek nem csak az alkalmazás helyén tartózkodnak, hanem a növény egy távoli részére, így például a levél egyik oldaláról a .másikra, vagy egy kezelt levélről egy kezeletlen levélre való transzlokációval. A találmány szerinti vegyuietekkel szisztémásán- irtható kártevő rovarok osztályainak példái közé tartozik egy egyenlőszárnyúak (szúró-szlvók) rendje (H-omoptera), a félfedelesszárnyúak (szúró-szívók) Kemiptera rendje és a Thysanoptera rend.. A találmány különösen a levél tetve k re és trips tokra alkalmazható.
Miként, a fenti peszt.icid alkalmazásokból nyilvánvaló, a találmány peszticídként hatásos vegyűleteket és ereknek a vegyületeknek a2 alkalmazási eljárásait bocsátja rendelkezésre, számos kártevő- fajta elleni küzdelemre, amely fajták közé tartoznak az ízeltlábúak, különösek a rovarok vagy atkák,- növény fonalférgek, bélférgek vagy protozoa-kártevők... Az Π) általános képletű vegyületek vagy azok peszticídként alkalmazható: sói igy előnyösen felhasználhatók gyakorlati alkalmazásokra, például a mező-gazdaság vagy a kertészet terményeinél, az erdészetben, állatgyógyászatban vagy a haszonállatok tenyésztésénél vagy a közegészségügyben. Mostantól, amikor az ” í 1 í általános képletű * « y vegyüietek kifejezést használjuk, ez a kifejezés magában foglalja az (1) általános képletű vegyűleteket és azok pes2tieidként elfogadható sóit. Az (!) általános képletű vegyűlet” kifejezés jelent, egy (1) általános képlett vegyöletet és egy peszticidként elfogadható sóját.
A találmány szerinti vegyüietek ezen túlmenően alkalmazhatok a talaj-rovarok, Így a kakorieagyökér-féreg, termeszek ikülönösen az építmények védelmére), gyökérférgek, drótférgek, gyökérzsizslkak, szárfúrók, bagoiypiile-hernyők, gyökértetvek vagy lárvák elleni küzdelemre. Felhasználhatók a novénypstogén nemetódák, így a gyökércsomösodás (root-knot), hólyag- ioyst), szúrás-, sérülés (lesíon) vagy szár- vagy gumő-nematodák elleni aktivitás biztosítására is vagy atkák ellen. A talaj kártevők, így a kukorica-gyökérféreg elleni küzdelemben a vegyüietek előnyösen alkalmazhatók a talajra, vagy hatásos mennyiségben bevihetők abba a talajba, amelyben a terményeket elvetettük, vagy el fogónk vetni, vagy a magvakra, vagy a növekedésben levő növény gyökereire.
A közegészségügy területén ezek a vegyüietek különösen hasznosak számos rovar, különösen a döglegyek (filth fii.es) vagy egyéb kétszáxnyú kártevők, így a házilégy, istálló-legyek, katonalegyek (soldier illés), marhabogolyök, bögölyök, szúnyogok, apró legyek (pun-kies), feketearoű dongölegyek Ibisek flies) és moszkitók elleni küzdelemre.
A találmány szerinti vegyüietek felhasználhatók a következő alkalmazásokban és a kővetkező kártevők, köztük az ízeltlábúak, különösen a rovarok vagy atkák, nematodák vagy bélférgek, vagy íS. OsS/öE
Λ ♦ * » « protozoa kártevők ellen.
Tárolt: termékek, így gabonaneműek, köztük a magvak vagy liszt, földimogyoró, áliateledelek, faanyag és háztartási javak, így szőnyegek és textíliák védelmére alkalmazhatók a találmány szerinti vegyületek az ízeltlábúak, közelebbről meghatározva a bogarak, köztük a zsizsikek, molyok vagy atkák, például a lisztmolyok (Sphes spp,}, múzeumbogarak (Anthrenus spp.}, lisztbogarak (Tibolium spp.B gabonazsizsikek (Sitophilus spp.} vagy atkák (Acarus spp.) támadása ellen.
Csótányok, hangyák vagy termeszek, vagy hasonló ízeltlábú kártevők elleni küzdelemben az általuk elárasztott házi vagy ipari épületek védelmére, vagy a viziutakban, kutakban, tárolókban vagy egyéb folyó- vagy állóvizekben a mosskitöiárvák elleni küzdelemben,
Alapzatok, építmények vagy a talaj kezelésére az épületeknek termeszek, így a Re tículí termes spp., Keteroterm.es spp., Copto-termes spp. támadása elleni megóvása céljából.
A mezőgazdaságban a lepkék és molyok {Lepidoptera}, például a Heiiothis spp,, igy a dobá.nyragy-féreg (Heiiothis viresoens), Heiiothis armigera és Heiiothis zea kifejlett példányai, lárvái és petéi ellen. A bogarak (Coleoptera) például az Anthonomus spp.., így a gyapotmagház-zslzsík (grandís), a kolorádó burgonyabogár (Leptinotarsa decemiineata}, gabonagyökér-férgek . (Diabrotica spp.3 kifejlett példányai és lárvái ellen. A másféle szárnynak (földipoloskák> (Heteroptera) igy a üemlptera és Homoptera féleségek, például a Psylía spp., Bemisia spp,, Tríalenrodes spp,, Aphis spp., Hyzus spp,, Megoura vioiae, Pavilonéra spp., ég. 7S3/BS’.
.Nephetettix. spp. és Mxlaparvata spp. ellen.
A kétszárnyúak (Diptera), igy a légy (Musca spp,} ellen. A
Thysanoptera-k, így a dohánytripss (Thríps tabaex) ellen. Az egyenesszárnyúak (Or top-ter a)# igy a sáska (Locusta) és sáskák és tücskök (Schistocerca spp.)# Így a Gryilus spp., Acheta spp.# például a közönséges csótány (Blata orientálás), Perx.olanet ct americana, Slate.'lla germánxca# Locusta mxgratoria raigrator toldás és Schistocerca gregaria ellen. Az ugróvillások (Collemből a) , így a Periplaneta spp. és Blattela spp. (csótányok) ellen. Az lsoptera~.k# így a temessek (Coptotermes spp.} ellen.
A. mezőgazdasági jelentőségű ízeltlábúak# így az atkák (Acari), például a Tatranychus spp. és Panonychas spp, ellen.
A mezőgazdaság# erdészet# kertművelés számára jelentős növényeket vagy fákat akár közvetlenül támadó-# akár a növények baktériumos# vírusos# mikroplazmás vagy gombás betegségeinek tér vesztésével támadó· nemato-dák ellen. Például a. gyökércsomósodús- (root knotj nematodák, így a Meloidogyne spp. (például az M. incognita) ellen.
Az állatgyógyászat vagy állattenyésztés területén, vagy a közegészségügyben az ízeltlábúak# bél.férgek vagy véglények elleni. küzdelemben# amelyek belsőleg vagy külsőleg parazitái a gerinceseknek# különösen a melegvérű gerinceseknek, például a háziállatoknak, így a szarvasmarhának, jaknak, kecskének, lónak# sertésnek# baromfinak# kutyáknak# macskáknak, igy például az atkák (Acarina)# köztük a kullancsok# így az Ixodes spp.,· például a B-oophilus microplus# Rhipieepha'los spp., így a Rhipicephalus appendiculatus# Gnithcdorus spp.# {például
SS\ (ÖS.--8:5:
Ornithodorus moubataj ás atkák (például a Damelinia spp.); kétszárnyúak (Diptera) (Így az Aedes spp.,· Anopheles spp., Musoa spp., Hypoderma spp.}; a félfedelesszárnyúak (Hemiptera); üictyoptera (például a Periplanet-a spp., Blatella spp.}; hár~ tyásszárnyűak (Hymenoptera) ; például a gasztro-in teszt inál is csatornának parazita fonalférgek, így a Irichostrongyiidae család tagjai által okozott fertőzései ellen; véglények által terjesztett betegségek megelőzésére és kezelésére, amelyeket például az Eimerla spp., így a Trypanoaoma erezi, Leishaminia spp,, álamodíum spp., Babesis spp., Triohomonadidae spp., Toxoplasma spp. és Theileria spp. okoz.
Az ízeltlábúak, különösen a rovarok vagy atkák, vagy a növény-nématodák által okozott betegségek elleni küzdelem gyakorlati alkalmazásában az eljárás például abból áll, hogy a növényekre vagy a közegre, amelyben nőnek, egy találmány szerinti vegyüiet hatásos .mennyiségét juttatjuk. Az ilyen eljárásnál a hatásos vegyületet arra a helyre alkalmazzuk, amelyen az ízeltlábú- vagy nematodafertőzés meg kell akadályozni, hatásos mértékben a kezelt hely egy hektárjára számolva Ikö-rü-éfeeiúl 5 g és 1 kg hatóanyag mennyiségben, Ideális körülmények között, a leküzdendő betegségtől függően alacsonyabb mennyiségek is kielégítő· védelmet nyújthatnak. Másrészt, kedvezőtlen időjárási körülmények között a betegséggel, vagy egyéb tényezőkkel szembeni ellenállás a hatóanyag nagyobb mennyiségeit teheti szükségessé. Az optimális mennyiség rendszerint számos tényezőtől, Így a leküzdendő betegség típusától, a fertőzött növény típusától vagy fejlettségi fokától, a sortávolságtól, vagy az ea. as/K alkalmazás módjától függ. A hatóanyag hatásos mennyisége előnyös ebben '^ÖrblbéTül) 50 g/ha és 'ttö'rülbel'üi 400 g/ha között van.
Amennyiben a betegség talajeredetü, a hatásos vegyüíetet, általában formázott készítményben egyenletesen elosztjuk a. kezelendő területen (vagyis például szétszórva vagy száliitóssaleges kezeléssel) bármely alkalmas módon, és Moülbe-léit 5 g hatóanyag/hektár és }kdruéfee-bül( l kg h'atóanyag./hektár közötti, előnyösen tké-eü-ibelüly-50 g hatóanyag/hektár és Ikdr-ülbel'üi 250 g hatóanyag/hektár közötti mennyiségben. Amennyiben gyökérzet-bemerítésként (root dip) alkalmazzuk csíranövényekre vagy csöpöghető öntözésként növényekre-, a folyékony oldat vagy szuszpenzió börü-rtee'lül/ 0,075 mg hatóanyag/liter és Wörüébeéü-1/ 1000 j^g hatóanyag/liter közötti, előnyösen tkörüdbélül 25 mg hatóanyag/liter és lkö.r-üi.bebü-1) 2ÖQ- mg hatóanyag/liter közötti koncentrációjó. A ráviteit végezhetjük, kívánt esetben, a mezőre vagy a termést hozó területre általában vagy a támadástól megvédendő mag vagy növény szoros közelségébe. A hatóanyagot bemoshatjuk a talajba a területet felülről vízzel permetezve, vagy hagyhatjuk az esőzés természetes hatásának kitéve. Az alkalmazás folyamán vagy utána, a formázott vegyüíetet kívánt esetben szétoszthatjuk mechanikusan a talajban, például szántással, tárcsázással vagy láncfoorona (drag chains) alkalmazásával. A művelet történhet a vetés előtt, a vetéskor., a vetés után, de a csírázás előtt, vagy a- csírázás után.
A találmány szerinti vegyületek és a kártevők elleni küzdelem azokat alkalmazó eljárásai különösen értékesek a szántóföldek, a takarmány, ültetvények, üvegházak, gyümö-lcsöskertek vagy .768/3£ £6 ♦ ♦ ♦ * szőlőskertek terményeinek, dísznövények vagy erdei fák ültetvényeinek, a gabonaneműek (igy a búra vagy rizs), gyapot, zöldségfélék (így a paprika), szántóföldi termények (így a cukorrépa, szójabab vagy olajrepce mag) , füves térségek vagy takarmánytermékek (így a kukorica vagy cirok), gyümölcsöskertek vagy ligetek (így a csonthéjas gyümölcsök vagy déligyümölcsök), dísznövények, virágok vagy zöldségfélék, vagy búra alatti vagy kertekben vagy parkokban lévő cserjék, vagy az erdőkben, ültetvényekben vagy csemete-kertészetekben lévő erdei, fák (lombbuli atok vagy örökzöldek) védelmében.
Úgyszintén értékesek az álló, vágott, megmunkált, tárolt vagy építési faanyagnak például, a levéidarazsak, bogarak vagy termeszek elleni védelmében.
Alkalmazást nyernek a tárolt termékek, így a magvak, gyümölcsök, diók, fűszerfélék vagy a dohány védelmében, akár egészben, megörültén vagy termékké feldolgozottat, a molyok, bogarak, atkák vagy gabonazsízsikek támadása elleni küzdelemben. Ugyancsak védettek a tárolt állati termékek, így a bőrök, szőrzet, gyapjú vagy tollazat természetes vagy feldolgozott alakban (például szőnyegek vagy textíliák alakjában) a molyok és bogarak támadásával szemben, valamint a táróit húsok, a hal vagy a magvak, a bogarak, molyok vagy legyek támadásával szemben.
A találmány szerinti vegyületek és az azokat alkalmazó eljárások különösen hasznosak továbbá az olyan ízeltlábúak, bélférgek vagy protozoák elleni küzdelemben, amelyek a háziállatokra károsak, vagy betegségeket terjesztenek, vagy betegségek vektoraiként szerepelnek azoknál, például a fentiekben említetφ.
<- φφ φ < *♦ · * + tek és közelebbről meghatározva a. kullancsok, atkák, tervek, legyek, szúnyogok, vagy csípő, kellemetlenkedő vagy légyálcabetagságét terjesztő legyek. A találmány szerinti vegyületek különösen hasznosak az olyan Ízeltlábúak, bélférgek és protozoák elleni küzdelemben, amelyek a kórokozó-hordozó háziállatok belsejében vannak jelen, vagy amelyek az állat bőrében vagy azon táplálkoznak, vagy az állat vérét szívják, amely célra ezeket a vegyületeket orálisan, parenterálisan, perkután vagy helyileg alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók lehetnek továbbá coccidiosis esetében, amely betegséget az Elmeria genushoz tartozó protozoa paraziták fertőzése okozza. Sz a gazdasági veszteség komoly lehetséges oka a háziállatoknál és madaraknál, különösen azoknál, amelyeket belterjes körülmények között tenyésztünk és tartunk. így például a szarvasmarhát, juhot, sertést vagy nyalat ez érintheti, de a betegség különösen jelentős a baromfiféleségeknél, főleg a csirkéknél. Egy találmány szerinti vegyűlet kis mennyiségének az alkalmazása, előnyösen tápszerrel kombináltan, hatásosan megelőzi vagy nagymértékben csökkenti a coccidiosis előfordulását. E vegyületek hatásosak mind a vakbéllei kapcsolatos, mind a belekkel kapcsolatos formákkal szemben.· A. találmány szerinti vegyületek gátló hatást fejthetnek ki, továbbá, az oocytákra is, nagy mértékben csökkentve a keletkezettek spörásodását. A baromfibetegséget általában a madarak terjesztik azáltal, hogy felcsipegetik az ürülékben, fertőzött szemétben/szemetén, talajban/talajon, takarmányban/takarmányon vagy ivóvízben/ivóvizén lévő fertőző szervezeteket. A betegség vérzésekkel, « , 7 6 a ,mg a vérnek a vakbélben való felszaporodásával, a vérnek az ürülékbe jutásával, gyengeséggel és emésztési zavarokkal jelentkezik. A betegség gyakran az állat elhullásával végződik, de a súlyos fertőzéseket túlélő szárnyas piaci értéke lényegesen csökken a fertőzés következtében.
A növekedésben lévő terményekre, vagy azokra a helyekre, ahol a termények nőnek, vagy vetőmag csávázására szolgáló, a továbbiakban leirt készítmények, más módszer szerint általában felhasználhatók állatoknál helyi alkalmazásra,- vagy tárolt termékek, háztartási javak, vagyontárgyak vagy az általános környezet területeinek védelmére. A találmány szerinti vegyületek alkalmazásának -megfelelő módjai közé tartoznak a kővetkezők:
a növekedésben lévő terményre a levelekre alkalmazott permetek, porok, granulátumok, ködök vagy babok alakjában, vagy úgyszintén finoman elosztott vagy kapszulázott készítmények szuszpenziói alakjában a talaj vagy a gyökérzet kezelésére folyadékos áztatás, porok, granulátumok, füstök vagy habok formájában, termények magvaira vétőmag-csávázószerként folyékony .szuszpenziők vagy porok alakjában;
ízeltlábúak, bélférgek vagy protozoák által fertőzött, vagy azok általi fertőzésnek kitett állatok esetében olyan készítmények parenterálls, orális vagy helyi alkalmazásával, amelyekben a hatóanyagnak azonnal és/vagy adott időszak alatti .nyújtott hatása van az ízeltlábúakkal, bélférgekkel vagy protozoákkal szemben, például a takarmányba való bedolgozással vagy alkalmas, szájon át lenyelhető gyógyszerkészítmények, ehető csalót··?<
kék, sőnyaiatok lsa.lt licks) étrendi kiegészítések, ráöntésesiO. ΟΟϊ,'βΕ készítmények (pour-on formulatíonsí, permetek, fürdők, mártások (dips), zuhanyok, folyadéksugarak, porok, zsírok, samponok, krémek, viaszos kenetsk vagy a.z állatállomány önmagát kezelő rendszerei;
a környezetre általában, vagy az olyan speciális területekre, ahol a kártevők elrejtőzhetnek, ezek körött a tárolt termékekre, faanyagra, háztartási javakra, vagy az otthoni vagy ipari helyiségekre permetek, párák, porok, füstök, viaszos kénetek, lakkok, granulátumok vagy csalétkek alakjában, vagy vízlevezető csatornákhoz vezető csörgedeztetések alakjában; források, tárolók vagy egyéb folyó- vagy álló vizekre;
háziállatoknál a takarmányban az ürülékben táplálkozó légylárvák ellen.
áz alábbi., nem korlátozó jellegű példák szemléltetik a találmány szerinti vegyületek alkalmazását a kártevők elleni küzdelemben.
A vizsgált fajták a következők;
Nemzetség, fajta Magyar név
Athís gossypii gyapot-lévéItetű
Musca domestica házi légy
Diabrot.ica vírgifera ny cg aí gabonagyökér-féreg
Periplaneta americana .amerikai csótány
Spodoptera eridan.ia déli sereghernyó
.Schízaphis graminum közönséges gabonalevél tetű
Cteoocephalidas feiis macskabolha
Rhipícephalus sanguínens barna kutya kullancs
Talaj-áztató vizsgálat (a szisztémás aktivitás vizsgálata)
Gyapot- és círoknövényeket cserepekbe ültetünk. A kezelés : egy nappal minden egyes cserepet megfertőzünk körülbelül
25f kevert populációja levéltetűvel. A gyapotnövényeket gyapot levél te tűvel., a ciroknövényeket zöld gabonalevéltetüvel fertőzzük meg- A kiválasztott (2) általános képletű vegyüietet a talaj felszínére alkalmazzuk, olyan hígításban, amely a talaj tömegére vonatkoztatott 10,0 mill.iomodrész (ppm) egyenértéket szolgáltat. A levélteevek számát a kezelés után 5 nappal (5 DAT -- 5 days after treatment.) állapítjuk mag. A levéltet.vekn.ek a kezelt növényeken talált számát összehasonlítjuk a nem-ketelt növényeken lévők számával. Ez a vizsgálat a szisztémás aktivitást (a hatóanyag vándorlását) mutatja.
Házi-légy-csalétek/kontakt teszt
Körülbelül 25 darab 4-5 napos kifejlődött házi-legyet érzés telenítűnk és egy, a vizsgálandó vegyüietet cukros vizes csalétekben tartalmazó kalitkába teszünk. A kiválasztott U) általános képletű vegyületnek a csalétek-oldatban való koncentrációja 50 ρρν. Huszonnégy óra elteltével az ösztönzésre morgást nem mutató legyeket döglöttnek tekintjük.
Levelekre való alkalmazás (kontakt teszt) levéltetvekkel
Levéltetvekkel fertőzött gyapotnövényeket forgó korongra helyezünk és kicso-rgásig permetezünk a kiválasztott (I>- általános képletű vegyület 100 ppm koncentrációjú készítményével. Az A. gossypii-vel fertőzött, kezelt növényeket a kezelés után három napig megtartjuk, amely idő elteltével megszámoljuk a döglött levél.tetveket.
« *χ· * *ΦΦ * * <
« « Íí* «φφφ * * φ: **
Az alábbi eredményeket kapjuk. A táblázatban X erős aktivitást; .mérsékelt aktivitást? -·” csekély aktivitást jelent. MT azt jelenti, hogy nem lett vizsgálva (nőt tested).
vegyüiet. f sőT«tSSSs™T s x x sltlshlTj kontakt ”j teva i ekr e ai - 1 száma f . aktivitás aktivitás I aktivitás j kaimazva ak- f levéltatvekanf zöld gabons’ levél tetvekan tivités X«~ i véltetveken
*-♦·♦ * »<*♦
A találmány szerinti vegyüietek a gyakorlatban leginkább készítmények alkotórészeit képezik. A találmány ezért olyan pes-z.tic.id készítményekre is vonatkozik., amely tartalmaz egy (!) általán-oe képletű vegyöletet, vagy annak kártevőirtóként elfogadható sóját, és egy kártevőirtóként elfogadható hordozót. Ezek a készítmények alkalmazhatók az ízeltlábúak, különösen a rovarok vagy atkák; nematodák? vagy bélférgek vagy protczoa-kártevők elleni küzdelemben, A készítmények a szakterületen ismert bármely olyan típusúak lehetnek, amelyek az adott kártevő elleni alkalmazásra megfelelőek, bármely helyiségben, vagy házon belüli vagy házon kívüli területen, vagy gerincesek vagy külső használatára. Ezek a készítmények tartalmaznak hatékony komponensként a korábbiakban leirt legalább egy CD általános képlete , vegyöletet vagy peszticidként elfogadható sóját, egy vagy több egyéb kompatibilis komponenssel kombinálva, vagy azzal együtt, amely komponensek lehetnek például szilárd vagy folyékony hordozók vagy híg!főszerek, adjavánsok, felületaktív sa. íü/se ágensek, vagy hasonlók, amelyek alkalmasak a szándékolt felhasználásra, és amelyek mezőgazdaságilag és orvosilag elfogadhatók. Ezek a készítmények, amelyek a szakterületen ismert bármely eljárással elkészíthetők, hasonlóképpen részét képezik a találmánynak.
Ezek a készítmények másfajta alkotórészeket is tartalmazhatnak,- így védőkolloidokat, a tapadást elősegítő ágenseket, permetké-p-zó olajokat (különösen atkaöiő használatra), stabiltsátorokat, konserváiőszereket (különösen a penészgombák elleni védekezés céljából, szekvesztráló ágenseket, vagy hasonlókat, úgyszintén más ismert peszticid (különösen rovarölő, féregirtó, nematicid vagy gombaöiö) tulajdonságú hatóanyagokat, vagy a növények növekedését szabályozó tulajdonságú hatóanyagokat. Általánosabban szólva, a találmány szerint alkalmazott vegyületek kombinálhatók a formázás szokásos technikájának megfelelő valamennyi szilárd vagy folyékony adalékkal.
A mezőgazdaságban, kertészetben és hasonlókban való felhasználásra alkalmas készítmények közé tartoznak a például permet ként, porokként, granulátumokként, ködökként, habokként, emulziók és hasonlókként alkalmazható készítmények.
A találmány szerint alkalmazott vegyületek hatásos adagjai széles határok között változhatnak, különösen az eltávolitandó vagy a fertőzöttség fokától, például a kártevővel való fsrtözöttségének fokától függően. A találmány szerinti készítmények általában szokásosan körülbelül 0,05 tömeg 1 és körülbelül 15 tömeg % közötti menynyiségben tartalmaznak egy találmány szerinti (I; általános kártevő természetétől terményeknek ezzel a képletü vegyületet vagy peszticidként elfogadható sóját, körülbelül 1 és körülbelül 95 tömeg % közötti mennyiségben egy vagy több szilárd vagy folyékony hordozót, és adott esetben körülbelül 0,1 és körülbelül 50 % közötti .mennyiségben egy vagy több egyéb kompatibilis komponenst, igy felületaktív ágenseket vagy hasonlókat«
A jelen leírásban a ” hordozó*’ kifejezés olyan természetes vagy szintetikus, szerves vagy szervetlen, alkotórészt jelent, amellyel a hatóanyagot kombináljuk, hogy így megkönnyítsük alkalmazását például növényekre, magvakra vagy a talajra. Ez a hordozó ezért általában inért és elfogadhatónak kell lennie (például mezőgazdaságilag elfogadhatónak, különösen a kezelendő növényre),
A hordozó- lehet szilárd anyag, például agyag, természetes vagy szintetikus szilikát, szilícíum-dioxid, valamilyen gyantaféleség, vias2, szilárd műtrágya (igy ammőníumsók), őrölt természetes ásványi anyag, így kaolinok, agyagok, talku.m, kréta, kvarc, attapulgít, montmorillonit, bentonít vagy diatömaföld; vagy őrölt szintetikus ásványi anyag, így szilícíum-díoxid, timföld vagy szilikátok, különösen alumínium- vagy magnézium-szilikát. Granulátumok számára szilárd hordozókként a következők alkalmasak: zúzott vagy frakcionált természetes kavicsok, igy kaiéit, márvány, habkő, szepiolit és dolomit; szervetlen vagy szerves lisztek szintetikus granulátumai; szerves anyagok, így fü'részpor, kókuszdióké j# kukoricacsutka, kukoricahéj vagy dohányszár granulátumai; kovaföld (Kieseiguhr), trikalcium-biszfoszfát, parafapor vagy abszorbeáló korom; vízoldható poí ;· . ?&3/BK
« « ♦ « > «.·»·» * * fr-fe ♦ «·♦·* * # * * » «»· ♦* »* ♦ * k * X «
Az í .yen $zi~
egy vagy több
óanya got, ame -
Ivek amennyiben szilárdak, hígítószerként is szolgálnak.
A hordozó folyadék is lehet például víz, alkoholok# különösen butanol vagy etiléng'likol# valamint ezek éterei vagy észterei #. különösen a metil-gli'kol-acetát; ketonok# különösen az aoeton, ciklohexanon# etii-metii-keton, izobutil-metil-keton vagy ízoforon; kőolaj-frakciók# így paraffin- vagy aromás szénhidrogének#. különösen Kilőlek vagy al ki 1-na.f telinek? ásványi vagy növényi olajok; klórozott alifás szénhidrogének, különösen a triklö-r-etán vagy metilén-dikiorid; klórozott aromás szénhidrogének# különösen a klór-benzolok.; vlzoldható vagy erősen poláros oldószerek# így az N#N-dímetil-formamid# dimetil-szulfoxid vagy N-metil-pírrőlidőn; cseppfolyós gázok# vagy hasonlók, vagy azok elegye!.
A felületaktív ágens lehet emulgeálószer, diszpe.rgáiószer# ionos vagy nem-ionos típusú nedvesítőszer# vagy az ilyen felületaktív ágensek keveréke. Ezek közé tartoznak például a políakrílsavak sói, ligninssuifonsavak sói# fenolszulfonsavak vagy naftalinszul.fonsavak sói# éti.lén-oxidnak zsiralkoholokkai vagy zsírsavakkal vagy zsírsav-észterekkel, vagy zsi.r~aminokk.al képzett poli.kondensátumai; szuösztituált fenolok (különösen alkil-fenolok vagy aríi-fenolok) # szulfön-borostyánkfSsav-ész terek sói# taurinssármazékok (különösen az alki'i-taurátok) ; alkoholok vagy etilén-oxid fenolokkal való polikondenzátumainak foszforsavas észterei; zsírsavak polialkoholokkal való észterei; vagy ftíí. ?6B/SS
Φ χ. »* Φ »»ií φ * * *· » * » <· χ: 6 * * 4 * ♦ a fenti vegyületek szulfát-, szuifonát- vagy foszfát-funkcionális származékai. Legalább egy felületaktív ágens jelenléte általában lényeges, amikor a hatóanyag és/vagy az inért hordozó csupán kevéssé vízoldbatő vagy nem-vízoldhatd és a készítmény hordozóanyaga az alkalmazáshoz a víz,
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak továbbá egyéb adalékokat is, igy kötőanyagokat vagy színezékeket, Kötőanyagok, igy (karboxi-meéí1}-cellulóz vagy természetes vagy szintetikus polimerek porok, granulátumok vagy rácsmátrixok formájában, gumiarábikum, poli(vínü-aikoholj vagy poiKvinii-aoetát); természetes foszfoiipídek, igy kefaiinok vagy iecitinek, vagy szintetikus foszfolipidek, alkalmazhatok a készítményekben. Lehetséges színezékeket is használni, így szervetlen pigmeneket, például vas-oxídokat, títán-oxidokat vagy berlini kéket; szerves színezékeket, így alazarin-szinazékaket. azo-színezékeket vagy fém-ftalocíanin-szinazékekefc; vagy nyom-tápanyagokat, igy vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, moiibdénvagy cin ks őkat.
Az (1) általános képlető vegyüieteket vagy kártevőirtóként elfogadható sóikat tartalmazó készítményeket, amelyek alkalmazhatók az ízeltlábúak, növény-nematodák, bélférgek vagy protozoa -kártevők elleni küzdelemre, tartalmazhatnak szinergisztikus anyagokat (igy piperoníi-butoxidot vagy szezamexetá., stabilizáló anyagokat, egyéb rovarirtókat, atkaoiő szereket, növény-nemafcoös-eilenes szereket, béiféregirté szereket vagy coccidium-ellenes szereket, az esethez illő mezőgazőasági vagy állat-gyógyászati gombaölo szereket (így benomiit vagy iprodi« ''·«♦· * * * * « > * ont), vonzó vagy taszító anyagokat vagy feromonokat, dezodorénsokat, izanyagokat, festékeket vagy kisegítő terápiás ágenseket, így nyomelemeket. Ezeket a hatásosság, a hatás tartóssága, a biztonság, kívánt esetben a. felvétel, a kártevő-spektrum javítása érdekében alkalmazhatjuk, vagy azért, hogy a készítményt képessé tegyük egyéb hasznos funkcióknak ugyanazon kezeit állatoknál vagy területen való végrehajtáséra.
A találmány szerinti készítményekbe bedolgozható, vagy azokkal együtt alkalmazott peszticídként hatásos egyéb vegyületek példái közé tartoznak a következők: acefát, klór-pírifosz, öemeton-S-metil, díszulfoton, etoprofosz, fenitrotion, fenamiíosz, fonofosz, iszazo-fosz, ízofenfosz, malation, monokrotofosz, paration, forat, foszaion, pirimifosz-meti.1, terbufosz, .permetrin, deltametrin, fenpropatrin, teflutrín, aldikarb, karboszuifán, metomil, oxamini, pirimikarh, bendiokarb, teflubenzuron, díkofol, endoszulfán, 1indán, benzoximat, kartap, cih-exatin, tetradifon, avermektinok, ivermektinek, mi Ibemicine-k, tiofanát, trikló-rfon, diklórvosz, diaveridin vagy dimetriadazol.
A mezőgazdasági alkalmazáshoz az {1} általános képletü vegyületek vagy azok peszticídként elfogadható sói ezért általában készítmények alakjában szerepeinek, amelyek különböző szilárd vagy folyékony formákban lehetnek.
A készítmények alkalmazható szilárd formái a hintőporok [ az (Is általános képletü vegyülétből vagy pessticidként elfogadható sójából 80 %-íg terjedő mennyiségben} , nedvesíthető porok vagy granulátumok (köztük a vízben dis-zpergálható granulátriazofo-sz, ciflutrin, fenvaierát, permetrin,
3S , j-», M tűrnek), különösen az extrúzióval, összepréseléssel,· granuiáris hordozó impregnálásával, vagy porból kiinduló granulálássai nyertek ( ahol az (I) általános képletű vegyület vagy pesztíciáként elfogadható sója ezekben a nedvesedéi porokban vagy granulátumokban körülbelül 0,5 és körülbelül 80 % között van. Egy vagy több (I) általános képletű vegyületet vagy posztleidként elfogadható sóját tartalmazó szilárd homogén vagy heterogén készítmények, így granulátumok, pirulák, brikettek vagy kapszulák felhasználhatók álló vagy folyó· vizeknek egy időszakon át tartó kezelésére. Hasonló hatás valósítható meg az itt leírt, vízben diaspargálható koncentrátumok csörgedezhető vagy váltakozó betáplálásával .
A folyékony készítmények közé tartoznak például a vizes vagy nem-vizes oldatok vagy szuszpenziók (Így az emulgeálható konoentrátumok, emulziók, a folyásképes anyagok, diszperziók vagy oldatok) vagy aeroszolok. A folyékony készítmények közé tartoznak még különösen az emulgeálható· koncentrátárnok, diszperziók, emulziók, folyásképes anyagok, aeroszolok, nedvesíthető porok (vagy permetezésre szolgáló porok), száraz folyásképes anyagok vagy paszták, az olyan készítmények formáiként, amelyek folyékonyak, vagy amelyeket az alkalmazásnál folyékony készítmények képzésére szánnak, igy példáéi a vizes permetek (köztük a kicsi vagy egészen kicsi térfogatnak) vagy ködök aeroszolok.
A folyékony készítmények, példáéi emulgeálható vagy oldható koncentrátűrnek alakjában leggyakrabban körülbelül 5 tömeg % és körülbelül 80 tömeg % közötti mennyiségben tartalmaznak hatóanyagot, míg az alkalmazásra kész emulziók körülbelül 0,01 és
6S . VS/KZ £ ·#*. ί « «»«. « ί ϊ ♦».» < * ,»'·,* körülbelül 20 % közötti mennyiségben tartalmazzák a hatóanyagot. Az oldószeren kívül, az emulgeálhatő vagy oldható koncéntrátörnek kívánt esetben tartalmazhatnak körülbelül 2 és körülbelül 50 % közötti mennyiségben alkalmas adalékokat, így stabilazálöszereket, felületaktív ágenseket, az áthatolást elősegítő ágenseket, korrózió-inhibitorokat, színezékeket vagy a tapadást elősegítő anyagokat. A felhasználásra, például növényekre, különösen alkalmas, bármely kívánt koncentrációjú emulziók előáliithatók vízzel való hígítással ezekből a koncén, trá turnékból. Szék a készítmények a találmány szerint alkalmazható készítmények közé tartoznak. Az emulziók lehetnek a -'viz-az-oiajban vagy olaj-a-vízban” típusúak és sűrű konrisztenciájűak is lehetnek.
A találmány szerinti folyékony készítmények a normális mezőgazdasági alkalmazásokon kívül alkalmazhatók még például ízeltlábúakkal (vagy egyéb, a találmány szerinti vegyületekkel elnyomható kártevőkkel) fertőzött vagy fertőzésnek kitett szubsztrátumok vagy helyszínek, köztük helyiségek, házon belüli vagy kívüli tároló vagy feldolgozó terek, tartályok, berendezések és álló vagy folyó vizek kezelésére.
Mindezek a vizes diszperziók vagy emulziók vagy permetező elegyek alkalmazhatók például terményekre, bármely megfelelő módon, főként permetezéssel, általában körülbelül 100 és körülbelül 1200 liter permetezőelegy/hektár közötti mennyiségben, de ez lehet a szükségességtől vagy az alkalmazási technikától függően magasabb is vagy alacsonyabb is [ például kis vagy ultra-kis (ultra-iov) térfogatokkal] . A találmány szerinti vegyülőüs.ms/SE * 9 * * * * « * ♦* ♦ * « · ♦
beket vagy készítményeket könnyen alkalmazhatjuk a növényzetre és különösen az olyan gyökerekre vagy levelekre, amelyeken eltávolitandó kártevők vannak. A találmány szerinti vegyületek vagy készítmények alkalmazásának egy másik módja kemigálássa! vagyis a hatóanyagot tartalmazó készítménynek az öntözővízbe való bevitelével történik. Ez az öntözés végezhető locsoló öntözéssel, a leveleken élősködő kártevők esetében, vagy végezhető a talaj öntözésével vagy talaj alatti öntözéssel, a talaj vagy szisztémás peszticidek esetében.
A permetezéssel alkalmazható koncentrált szuszpenziókat úgy készítjük, hogy nem ülepedő· (finomra őrölt) stabilis folyékony termék képződjék, amely rendszerint körülbelül 10 tömeg % és körülbelül 75 tömeg i közötti mennyiségű hatóanyagot, körülbelül 0,5 és 30 1 közötti mennyiségű felületaktív ágenst, körülbelül 0,1 és körülbelül 10 % közötti mennyiségű tixotrop ágenst, körülbelül 0 és körülbelül 30 % közötti mennyiségű alkalmas adalékot, igy habzásgátlő anyagokat, korrózió-inhibitorokat, stabilizáló szereket, az. áthatolást elősegítő ágenseket, a tapadást elősegítő és hordozó anyagokat tartalmaz, valamint vizet vagy valamilyen olyan szerves folyadékot, amelyben a hatóanyag kevéssé oldódik vagy egyáltalán nem oldódik. Némi szerves szilárd anyagot vagy szervetlen sókat is feloldhatunk a hordozóban, hogy igy elősegítsük az ülepedés megelőzését, vagy a víz fagyásgátiójaként szolgáljon.
A nedvesíthető porokat (vagy a permetezésre szolgáló porokat) rendszerint úgy 'készítjük, hogy azok körülbelül lö tömeg % és körülbelül SQ tömeg % közötti mennyiségű hatóanyagot, körül41 »«· * ♦ belül 20 és körülbelül 90 % közötti mennyiségű szilárd hordozót, körülbelül 0 és körülbelül 5 % közötti mennyiségű nedvesítőszert, körülbelül 3 és körülbelül 10 % közötti mennyiségű diszpergáiószert, és szükség esetén körülbelül 0 és körülbelül 80 % közötti mennyiségben egy vagy több stabilizáló szert és/vagy egyéb adalékokat, így ez áthatolást elősegítő ágenseket, az összesülést gátló szereket, színezékeket és hasonlókat tartalmasnak. Ezeknek a nedvesíthető poroknak a készítéséhes a hatóanyagé· {t)/(hat) alkalmas keverőben gondosan összekeverjük az adalékanyagokkal, amelyekkel telíthetjük a porózus töltőanyagot, és malom vagy egyéb alkalmas őrloberendezés segítségével megőröljük azokat. így nedvesíthető porokat kapunk, amelyeknek nedvesedé és szuszpendálhatő képessége előnyös. Ezek. vízben szuszpendálhatók bármely kívánt koncentrációban, és ez a szuszpenziö nagyon előnyösen felhasználható különösen növények ievélzetére való alkalmazásra,
A „vízben diszpergáIható granulátumok („water diapersibie granules ~ hrG) vagyis az olyan granulátumok, amelyek vízben könnyen díszpergálhatők, olyan összetétalűek, amelyek lényegileg közei állnak a nedvesíthető porokhoz. Ezeket a nedvesíthető poroknál leírt készítmények granulálásival állíthatjuk elő, akár nedves úton (úgy, hogy a finoman elosztott hatóanyagot az ínért töltőanyaggal és egy kevés, például körülbelül 1 tömeg % és körülbelül 20 tömeg % közötti mennyiségű vízzel, vagy egy dlszpergáiószer vagy kötőanyag vizes oldatával hozzuk érintkezésbe, maid megszárítjuk és megszitáljuk), vagy száraz úton íőssze-préseijük és azután megőröljük és megszitáljuk),
18. Z8&/3S'
42.
♦ » ’ * »· ♦ Λ ♦♦♦ X ♦ X < *« X * ♦ Λ * Μ
Φ ΦΧΧ ♦'» ·«·♦
A formázott készítmények mennyisége és koncentrációja változhat az alkalmazás módjától, vagy a készítmények természetétől, vagy azok felhasználásától függően.
Általában, az ízeltlábúak, növény-nematodák, bélférgek vagy protozoa-kártevők elleni küzdelemre való alkalmazásra szolgáló készítmények rendszerint Uó-zkiibeláá) 0,00001 tömeg % és ^k&eüébeé-é^ 95 tömeg % közötti, közelebbről meghatározva, Ikerüi— ifeeááM 0,0005 tömeg % és >ÖrPüfeeTai 50 tömeg % közötti mennyiségben tartalmaznak egy vagy több (I) általános képletű vegyületet vagy annak pesztlcidként elfogadható sóját, vagy esszhatóanyag komponenst ( vagyis (I) általános képletű vegyületet vagy pesztizeidként elfogadható sóját, együtt az ízeltlábúakra <>
vagy növény-nematodákra toxikus egyéb anyagokkal, bél féregirtó kkal, ooceidium-ellenes szerekkel, szinergistákkal, nyomelemekkel vagy stabilizátorokkall , A ténylegesen alkalmazott készítményeket és azok alkalmazott mennyiségét aszerint választjuk meg, hogy azzal elérjük a farmer állattenyésztő, a gyakorló orvos vagy állatorvos, a kártevők elleni küzdelmet vezető vagy a szakterületen járatos más személy által kívánt hatás(oka;t.
Az állatokra, faanyagra, tárolt termékekre vagy háztartási javakra helyileg alkalmazandó szilárd, vagy folyékony készítmények rendszerint (Χ0οζ01όοΐ0·.| 0,00005 tömeg % és Wrtófeelöji 90 tömeg % közötti, közelebbről meghatározva ^drüéb-e-lüd G, 001 tömeg % és 'kórüéfee9~ei( ].n tömeg % közötti mennyiségben tartalmaznak egy vagy több (I) általános képletű. vegyületet, vagy pesztieidként elfogadható sóját. Állatoknál orálisan vagy parenteráiisan, köztük a bőr alá adva, a szilárd vagy folyékony x'? 63 / ·$&
φ««♦ »»♦» Μ* * * * * * ♦ V *♦* * * ♦ készítményeket, azok normái módon 'i»rülbebü^ 0,1 tömeg % és >é* •^ébelir|. 90 tömeg % közötti mennyiségben tartalmasnak egy vagy több (X) általános képletu vegyületet vagy peszticidként elfogadható sóját, A gyógyszert tartalmazó tápszerek általában. fíé-/ ^ailbaXü^. Oyö'Gl tömeg % és 3 tömeg % közötti mennyiségben tartalmaznak agy vagy több (X) általános képletu vegyületet vagy peszticidként elfogadható sóját, A tápszerrel összekeverendő: koncentrátumok vagy kiegészítő adalékok általában |kö.=* ibü.lba.lü.M 5 tömeg % és icöriffhéTödl 90 tömeg % közötti, előnyösen pköaééóeéáái( 5 tömeg % és bör-öáteei-ü'i 50 tömeg % közötti mennyiségben tartalmaznak egy vagy több (X) általános képletu vegyületet vagy peszticidként elfogadható sóját. Az ásványi sónyalatók általában 0,1 tömeg % és leerütbelü^ 10 tömeg- % közötti mennyiségben tartalmaznak egy vagy több (X) általános képletu vegyületet vagy peszticidként elfogadható sóját.
Az állatállományra, árucikkekre, helyiségekre vagy házon kívüli területekre való alkalmazásra szolgáló porok vagy folyékony készítmények IkörirrfedriiM 0,0001 tömeg % és 15 tömeg % közötti, speciálisabban 9,005 tömeg % és jkd^'' •rü-ió-e-idf 2, ö tömeg % közötti mennyiségben tartalmazhatnak egy vagy több (X) általános képletu vegyületet vagy peszticidként elfogadható sóját. A kezeit vizekben az alkalmas koncentrációk
0, 0001 mili.iomodrész (ppm.) és 2.0 miilíomodrész közötti, közelebbről meghatározva körübból ult“ 0, 001 ppm és IzörűTöéTult 5,0 ppm közötti mennyiségben tartalmaznak egy vagy több (I) általános képlető vegyületet vagy peszticidként el fogadható sóját, és alkalmazhatók terápiásán a hal tenyésztésig., '< átess:
♦ A 4
V φ « K » ♦ « » «««« V » Φ « ♦ ♦ < ♦ ·: < « a * ben, megfelelő ideig ott tartva azokat. Az ehető csalétkek ^eö'dröábaááiX θ^θΐ tömeg % és )kÖ.£iiÍbel.Ui 5 tömeg % közötti, előnyösen jké-rübbedüi 0,01 tömeg % és tkérüábeléó 1,0 tömeg % közötti mennyiségben tartalmaznak egy vagy több (lí általános képletű vegyüíetet vagy peszticidként elfogadható sóját.
Amennyiben gerincesekre parenterálisan, orálisan, perkután vagy egyéb módokon alkalmazzuk az <1} általános képletű vegyületeket vagy peszticidként elfogadható sóikat, akkor azok adagja függ a gerinces fajtájától, korától, egészségi állapotától, valamint az Ízeltlábúak, bélféreg- vagy protozoa-kártevők általi tényleges vagy lehetséges rertosöttségénak természetétől és fokától. A ^dór-üá-be-ldH 0,1 és 100 mg/kg állat-testtömeg közötti, előnyösen Btörbbfecié# 2,0 és 20,0 mg/kg állat-test tömeg közötti egyszeri adag, vagy a teruXS'éTÖ'^ 0,0'i és ^Ő-reifoeldH 20, 0 reg/kg állat-testtömeg/nap közötti, előnyösen a Wrbbfeeibá 0,1 és 5,0 mg/kg ál.lat-testtömeg/nap közötti fenntartó adagok általában megfelelőek az orális vagy parenteráiis alkalmazásra, A nyújtott ideig tartó felszabadulással járó készítmények vagy eszközök esetében az egy hónapon át megkívánt napi adagok kombinálhatok és alkalmazhatók az állatokra egyetlen alkalommal.
A következő 2A - 2h példák készítményei szemléltetik az Ízeltlábúak, különösen az atkák vagy rovarok, növény-néma cédák., bélférgek vagy protozoa-kártevők. ellen alkalmazható készítményeket, amelyek hatóanyagként tartalmaznak (1) általános képletű vegynieteket vagy peszticidként elfogadható sózkat, miként azokat a preparatív példák során leírtuk. A 2A - 2K példákban leirt készítmények mindegyike hígítható, hogy igy a helyszínen
05. /63 /88 ♦ * » φ « « * <Τ«*Μ * való alkalmazásra megfelelő koncentrációjú, permetezhető készít m-ényeket kapjunk.
Az alábbi 2A - 2M példákban alkalmazott készítményekben szereplő- komponensek (amelyekre minden alábbi % tömeg %-ban értendő) generikus kémiai leírásai a következőki
Kereskedelmi név
Kémiai leírás
Ethyian BC P |Nonil-fenol és etién-oxid kondenzátuma J
Sopropbor BSU |Trisztirll-fenol és etilán-oxid kondenzátuma. ,|
Arylan CA |Kalcium- (dodecil~be.n.zolszulfonát) 70 tömeg/tár-j 1 fogat 1-os oldata |
Soivesso 1 50 ilO szénatomos könnyű aromás oldószer i
Arylan $ í Nátrium.- {dode-ci 1-benzolszulfonát) i
barvan No 2 Nátrium-(ügninszulfonát) ielioe PB
Szintetikus magnézíum-sziIlkát hordozó
Sopropon T3S Poli karbon -savak nátriumáéi
2A. példa
Vizoldható koncentrátumot a következő összetétellel, az a 1 á-bbiak szerint készítűnk;
fiatóanvao
Ethylar; 3CP %
N~;set 11 ---pirroiidon j
Az N-metil-pirroiidon egy részletében oldott Ethyian BCPΜ*«Φ ♦♦♦*
X * ♦ * ♦ hes. adjuk a hatóanyagot és addig melegítjük és keverjük, amíg feloldódik. Az így kapott oldatot kiegészítjük a kívánt térfogatra az oldószer maradékával.
213, péida tmuigeáihatö koncentrátumot (emuisi fiable concentrate vetkező összetételiéi, az alábbiak szerint készítünk:
i
Hatóanyag ! Maximálisan 25 %
SCI a kő
£ ΐ
N ~ metil-pirrol i Hfxrt 1 ·Λ,\Λν·ι 5 %
Solvesse 150 %

Claims (5)

  1. •A 2: ÖiSOhárom komponenst oldjuk Haz így kapott oldathe z a végső térfogatig ét.
    Nedves íthetó pert <wettable szetétellel, az alábbiad í szerint 1
    Hatóanyag _ΐ_ %
    Arylan S }
    ''t
    z. ><
    Durván No 2
    'χ φ:
    Culite PF
    l'< 'í <λ
    WF) a követ ke z<
    A komponenseket kalapácsos malomban összekeverjük és 50 .um-néi kisebb részecskémé re tű porrá őröltük.
    86.7oS/RE
  2. 2D·. példa
    Vizes-folyásképes készítményt a következő összetétellel, az alább lak szerint készítünk:
    Hatóanya
    1
    40, 00 %
    Ethylan
    BC? I
    1,00 %
    Soprcpon
    T360 |
    0,20 %
    Eti.léngl í kol i
    5, 00 %
    Rhodigel
    30 |
    0,15 %
    Víz
    53,65 %
    A komponenseket egy golyósmalomban bensőségesen Összekeverjük, és addig őröljük, amíg 3 pm-nél kisebb átlagos részecskeméretet el nem érünk.
    2E. példa
    Smulgeálható szcszpenzió-koncentrátumot a kővetkező összetétellel, az alábbiak szerint készítünk:
    Hatóanyag 30,0 %:
    Ethylan SCP
    Ϊ iv, v s
    B θ Π t, 0 Π 0 3 ö
    I 0, 5 %
    Solvesso 150 j 53, 5 %
    A komponenseket egy golyósmaiómban bensőségesen összekeverjük, és addig őröljük, amíg 3 um-nél kisebb részecskeméretet el. nem érünk.
    Vízben diszpergálható granulátumot a következő összetételSS,SSS/SS lel# az.alábbiak szerint készítünk:
    Hatóanyag %
    Darvon No 2 %
    A r y i. a λ i %
    Coli te PF %
    A. komponenseket összekeverjük, fölyadéke.nergiás malomban mikronizáljuk, azután forgó szemesésitőben 10 %-íg terjedő mennyiségű viszel permetezve granuláljuk. Az igy kapott granulátumot a felesleges viz eltávolítása céljából folyadékágyas szárítóban megszárítjuk.
    2G. példa
    Hintőport készítünk a kővetkező ö s s z e té te 1 le 1 # az alábbiak szerint:
    Hatóanyag %
    Szuperfinom talkum por
    A komponenseket bensőségesen összekeverjük és szükség szerint tovább őröljük, amíg finom pert kapunk. Ezt a port alkalmazhatjuk az ízeltlábúak által fertőzött helyekre,· igy szemétdombokra# tárolt terményekre, háztartási javakra# vagy Ízeltlábúakkal fertőzött vagy a fertőzés veszélyének kitett állatokra, •az ízeltlábúaknak szájon át való bevitellel történő- elpusztítására. A hintőpornak az Ízeltlábúak által fertőzött helyen való elosztásának alkalmas módjai, közé tartoznak a mechanikai fúvóeszközök# kézi rásőeszközök vagy az állatállomány önkezelő· eszközei .
    2Η. példa
    Ehető csalétket a kővetkező összetétellel, az alábbiak szerint készítünk:
    Hatóanyag 0,1 ~ 1,0 %
    Búzaliszt
    80 %
    Melasz
    19, S - 19 %
    A komponenseket bensőségesen összekeverjük és kívánság szerinti csalétek-formára formázzuk. Est as ehető csalétket .szétoszthatjuk a megfelelő helyen, például házi vagy ipari helyiségekben, Így az Ízeltlábúak, például hangyák, sáskák, csótányok vagy legyek által fertőzött konyhákban, kórházakban, raktárakban vagy házon kívüli területeken, az ízeltlábúaknak szájon át való bevitellel történő elpusztítására.
    21. példa
    A következő Összetételű oldat-készítményt az alábbiak szerint állítjuk aló:
    Hatóanyag 15 % rox
    A hatóanyagot kívánság szerint keveréssel ész'vagy melegítéssel oldjuk dimstii-szul.íoíiidhan. Ezt az oldatot alkalmazhatjuk ízeltlábúak által fertőzött háziállatoknál bőrön át ható módon, ráöntéses eljárással, vagy 0,22 jm pőrasmérető poii(tetrarluor-etiléné membránon át való szűréssel történő sterilizálás után parenteráiis injekcióval, 1,2 - 12 mi oidat/100 kg állat-testtömeg mennyiségben.
    í« . ; O
    Nedvesíthető port a következő összetétellel, az alábbiak s z e r i n t ké s z í t ü n k:
    Hatóanyag %
    Ethylan BCP %
    Aerosil %
    Celite PF %
    Az Sfhylan BCP-t adszorbeáltatjuk az Ae.rosíl-en, amit azután Összekeverünk a többi komponenssel és kalapácsos malomban nedvesíthető porrá őriünk. Est vízzel a hatóanyag 0,001 tömeg % és 2 tömeg % közötti koncentrációjává hígíthatjuk és ízeltlábúak# így kétszárnyú lárvák vagy növény-nematodák által fertőzött helyre alkalmazhatjuk permetezéssel# vagy ízeltlábúak, bélférgek vagy protozoák által fertőzött, vagy azok általi fertőzésnek kitett háziállatokra permetezéssel, bemártássel vagy az. ivóvíz segítségével orálisan alkalmazhatjuk az ízeltlábúak, bélférgek vagy protozoák elleni küzdelemben.
    2K„ példa
    Az alábbi komponenseket a szükséglet szerint különböző <a korábbi készítményeknél .leírtakhoz hasonló) %-okban tartalmazó granulátumból a hatóanyag lassú felszabadulásával járó nagyobb pirulát készítünk:
    Hatóanyag
    A sűrűséget befolyásoló szer
    A lassú felszabadulást okozó szer
    Kötőanyag
    A bensőségesen összekevert komponenseket granulátummá fór68.7SS/KK **** ♦ * ·>
    mázzuk, amelyet 2 vagy annál nagyobb sűrűségű nagyobb tablettává sajtolunk össze. Ezt alkalmazhatjuk orálisan, kérődző háziállatoknál, hogy azok recés gyomrában maradjon és abból folyamatosan, hosszabb időn át, lassan szabaduljon fel a hatóanyag, a kérődző háziállat ízeltlábúak, bélférgek és protozoák általi fertőzött sebének leküzdésé re.
    2L« példa
    A hatóanyag lassú felszabadulásával járó, granulátum, szemcsés, brikett vagy hasonló formájú készítményt állíthatunk elő a következő komponensekből., ez alábbiak szerint:
    Hatóanyag j 0,5 - 25 %
    Poii (vinil-klorid} I 75 - 99, 5 %· Dio-ktil-ftálát ílágvítöszer)
    A komponenseket összekeverjük és azután oivadékos extrúzlóval vagy sajtolással megfelelő- alakokra formázzuk. Ezek a készítmények felhasználhatók például állóvizekhez való adag©λ <3 S Xcí j? V 3 Of y készitévére, háziállatokra rögzítendő gallérok vagy fülcédulák hogy így a hatóanyag lassú felszabadulásával lakú sói ük a kártevőket.
    lei
    2M. példa
    Vízben disspergáiható granulátumot az alábbiak szerint készítünk:
    a Kővetkező osszatető ♦ ¢. «** φ · ♦ ♦ ♦ ♦ > * * *·* **
    H a tó a nyag | Ma xlm állsen 85 %
    Pol.i (vínil-pítrolidon) |
    £.
    %
    Attapulgit agyag | %
    Nátrium-laurii-szulfát j
    Glicerin j %
    A komponenseket vízzel. 45 %-cs szuszpenziővá keverjük ősz•sze és nedvesen 4 pm részecskeméretére megőrölj ük., majd a víz eltávolítása céljából porlasztva szárítjuk, feár''a--taiál'mányt-'éólbnbó’zű''''eá'ényöe”-megv^áéai-t'-áeok~--aáak.áé'“ bán írtuk le, a szakterületen járatos személy......számára nyilvánvaló lesz, hogy elvégezhetők különböző módosítások, helyettesítések, elhagyások és változtatások a találmány szellemének túllépése nélkül.........'Énnek megfelelően, azt kívánjuk, hogy a találmány .....ott a Imi körét csupán az alábbi igénypontok, köztük azok -úbeáMlMálén .sei, Jco r 1 á t o z z á k. ;
    ..<v.
    6. ,7<>6·/6 £ ««-Μ* ·♦♦» **** * „ « *
    Μ X ♦ * ♦ ««*« * » ·*♦ *
    1< Π) általános képletü vegyül etek,
    R4
    -r33
    RŐ'
    N
    ,.N .xK.
    R13-x V ΧΉΐδ a e 1 y kép 1 é t b en :V‘ és R''·' jelentése egymástól tügqetlenüi -OsP'P -SPcg^R-y vagy -P jR':'p ; R;;p általános képletü csoport; vagy RJi és R'' östsookapcsGióobat egy -Cüü;R;P (R':p gp -S=öyc(top jiy RRpüp., ~O íGípKS R?U -Geo ífü ÜTŐ épüírt, -S BPC itÜÜ Pül y@ü, a’ to^ pl küp ppR“', --éoc'; Ül ΙΟΚοΗρρρρ- általános kép revü csoporttá, eltol na ;t értéke 1-nél nagyobb, a pl 5 Rz í PBp P csoportok atonosak vagy egymástól. küiönbooofc |ehs'<üüé/í.; st'·' ós ϊρ; jelentése egymástól függetlenül hidrog-énatorfn 1—&
    saénatorsos alkll-, 6-10 saénatonsos arái-, bénát!-, áltálvag y prepa rq 11 - csoport;
    o^ és ÍV' jelentése egynástöl függetlenül hidrogénatom;· halogénatono hidroxiosopoat; aalnocsoport; -CböRiJ általános képlet é csoport; karboooi lesöpört; “CPlMPpíPp általános képletü csoport ; ηίοΡοοΡηηοΙΙοοοροχΙ; ~eC tepü 1 tlB (Rt P áioianoosoport;
    te l áncs képletü csopor t ;
    olt rocsoport;
    -102)0(0^^)(0^1 általános képletű csoport; adott esetben ntdrozt-, amlnocsoporttal, halogénatorfmial, oianoosoporttal, nitroosoporttat, -2Q0Rk; általános képletű csoporttal, karbamoz lesöpör ttai , tiokarkamoiIcsoporttal szabsz átlóéit 1-6 szénatomos alkllesöpört; -S(lkb~(l~6 szénatomos;-síkéi általános képletű csoport; 1-6 szénatomos aI < ox 1 csöpört; ~S (2) ,-!klf áital ános képiet o csoport;
    tá j elentése R'-s csoport; ~ 2 (ék pé k; Sk::Rd kéké k;! általános kép1e t η οο opo rt;
    R'·' jelentése adott esetben egy vagy több, azonos vagy egymástól kolénbözö b a legén a t ontsa 1 szókszói étáit 1-6 szénatomos alkllesöpört;
    R jelentése aménocsoport, (1-6 szénatomos alkéi) -amznocsoport, ahol az alktl-rész nltroosoporttai, halogénatommal, ct anocsöpör téa 1, (I-6 s zénatomos a 1kosi/- karbon t 1-csoporttal, nloroxl··, 1-6 szénatomos atkozz-, (1-6 szénatomon)alkil-tro-, (é-6 szénatomos alkll)-szotéintt-, (1-6 szénatomos alkll)-szoitonzl- vagy karbamöllcsoporttal szoksz111 á 11 (letöri; v a q y Regy
    9* *··♦ «# általános képletű csoport, amelynek képletében az R'b R;b, R'b R'b- RL‘j 2 és R: csoport azonos az Cl) általános képletben léce R% R;b íüb R'b tb'b 2 és Rj'2---mai;
    jelentése --ŰR' általános képleté csoport, oxigénatom vagy magányos elektronpár;
    jelentése hidrogénatom; 1-6 szénatomos aikiiosoport, halogénezett 1-6 szénatomos aikiiosoport; -eQR''C -SbbKRb';
    -CoOR-'b b i Cg R ; R
    P (0 ) q ( Pb J t (R22) ;
    - C i ::: N R2 2) ( b Pb 2 j ;
    -C < 0 ; tt (0 ) OR 2 Ct;
    általános képlet a:
    ; íR:;bm -Cbtb SR 'b -CtStoR23; - Sbbb R2 2 R2 2 ; ~ P í G } 10R2G ; 5 0 R22); - C { - R R 2 G ) R Rt2 R22 ;
    ~ C í S R Rí í R2 2) i R2 2h ; .....C f 0 ) C i 0 ) R22:;
    - o (ö t Ű jé j Rí R 2í; R2 ' v a g y - C ( ö) h R25 S Ö 2. R2 2 eseperne;
    értéke 0 vagy 1;
    jelentése adott esetben, nitro-, cianocsoporttai, halogénatommal, 1-6 szénatomon alkom!ami no--, (1-6 szénatomos aikoni)-karbon!1~ nagy hitíroxiosoporktal szohxztttoáIt 1-fe s z é netomos a1ki lesöpört;
    jelentése nztrogénatom vagy -C-R^' általános^ képleté osoFát, R/'b nbb R és Rt jelentése egymástól függetlenéi hidrogénatom, halogénatom; kén-pentatloorid-osoport; oiano-, nitrcosoport; R:b -SíOlfR23 általános képletű csoport; hidroxlosöport; -ORhb ~R (R';b (R':'b , ~CöRéR~bCRJb általános képletű csoport; azzdo-osoport;
    R' és Pb' jelentése egymáséba faggét lenéi hadrogénatom megy i-e szénabemos a 1 ki lesöpört;
    R': jelentése adott esetben egy vagy több, azonos vagy egymástol különböző halegénatommai sznbsztitnált l~n szénatorzos alki lesöpört;
    sm' jelentést adott esetben egy vagy több halogénatommal,.
    nitrocsoporttal, alkozi-, ciano-, karboxresoporttal., ~COö~ -/1-6 széna somos alkii;- vagy karbamoiresoporttal szabszt 1 1ü á11 1-3 széna tómos aIk i1c s ορo r1;
    n, a, g, c, d, e és f értéke egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2;
    ŐS m értéke 1 és 5 közötti egész szám;
    vagy pesetieídként eifogaóhatö sóik.
    2. Az 1, igénypont szerinti, vegyületek, melyek képletében niJ és R jelentése nióregénatom vagy halogénatom;
    ü: j e1antése ha1o géné r omv rl<; jelentése nidrogénatom vagy hsiogénatom; és/vagy é’ jelentése halogénsiom; kén-pentafiuorid-csoport; rög -3/Ο’ΐΧ vagy ~0R4' általános képletü csoport.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti vegyületek, melyek képletében m értéke 2, 3 vagy /.
    3.. ét 1, vagy 2 , igénypont szerinti vegyületek,. melyek képletében sü: és ét jelentése egymástól függetlenül ;zezoxi-, etoxr-, metii-tio-, etil-tio-csoport; az ít1 és 153 csoport össze rs kapcsolódhat, Így et 1 lén-öt. ovi t z Írtét léén-dl azt.-, étilen-P 11 r o-es eper t o t; -3101 ί£η·1·1-.0~, -3/0; yygysgög
    - d i. 3-; 2 ·, ο b 2 í z 3 d; - / ~ 3 / 3 .; z / C b z 1 z 3 í ü 1 2 - , -· 3^ i Ot; 2 ; z ü - ,
    - 3 . Ó ; í ο H 2 1 2 ü ” > ~ 3 / Ü í 2 / ü ti 2 2 üO \ Ü b 2 Ϊ / 1 η i 1b Z. O ü / j 0 - ,
    - ό ( C Η ; C { € Η £ Oh ; 1 ο h ;ϊ Ο Η / r Ο - , - Ο C Η : C 0 Ο 0 η Ο ίο ί C Ο Ο C Η 3 ί Ο ~ 110 Η ί 0 ΟίΧ.Ρ Η; C Η ; ŰO 0 C ? h $ ; 0 — , — OáhnC ·. COtiChé) OlOOerrd Cknk-,
    -OöXC íCOQChhd jCdOudid OéO-, -OCh-Cn nCk-O 0- ,
    - S C ü > C H 2 h H , -OÜÍ-hCH (C:-bCHíOH; 0~ ; vagy -OeihŰ í Crböh) XHéh-,
    -ΟίΟΧιΟΙνΟΗΧΟΙΟϊΟ-, -Oí Gróf Cd (CH2SOCH3;0~ képietö csoportot képezve;
    öl jelentése -n í O k:,rP:s áifaiános képleté csoport; jelentése metii- vagy etliosoport;
    G jelentése -C-ré általános képietö csoport;
    eV és Pr'; jelentése hidrogénatom;
    n: jelentése halogéné tor;
    té·' jelentése hidrogén- vagy halogén a tors;
    fé: jelentése tri.f inor-metli-, trifiaor“metoxi-csoport, kén-ρenta fluor ra-cső pc r t; é a lé jelentése ce t élcsoport.
  4. 5. Pestté elé kés ti tarén y, amely egy 1. igénypont szer Inti. íl; általános képletű vegyűletet vagy posztdóidként elfogadható sóját es egy peszfierd készítményekben elfogadható hordozót tarts irtaz.
    S, Az 5. igénypont szerinti peszticid készítmény, amely ο,οο tömeg s-tél 95 tömeg 5-d.g terjedő mennyiségben tartalmat egy íld általános képletű vegyűletet.
  5. 7, Eljárás kártesők elleni küzdelemre adott helyen, azzal jellemezve, hogy az adott helyen egy 1, igénypont szerinte. (1; általános képletű vegyűletet vagy peszticldként elfogadható sóját készítmény formájában hatásos mennyiségben alkalmazunk.
    ..
    «·
    Η. Α ?. igénypont: szerinti eljárás, azzal jel ázz.nz, hogy a kártevők rovarok,
    v. Eljárás az 1. igénypont szerintr vegyületek aloállltásara, azzal jellemezve, hogy úő egy í11] általános képletü vegyületet, r33 mely képzetben
    El, E\ R^'p top EhP tép 2 és ni'1 jelentése az 1, i.génypontban megadottakkal azonos; és
    R':': jelentése oxigén- vagy kératony agy jeli; képletü. legalább agy, az alkohol, élei, primer amin és szekonher amin közül választott reaktív funkciós csoporttal tánbsikezé vegyüietfei reagaitatank, és
    Pl kívánt esetben egy így-kapott j!} képletü szül fi. bot alkalmas oxzdáió reagenssel a megfelelő (1) képletü szulfovláüá vagy s zol fonná ox i.bá 1 ónk .
    le. á 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a legalább egy reaktív fonkciós csoportot tartalmazó <111; képietü vegyület egy «'OH általános képletü alkohol, R“9H általános képletü fioi, RlpE1! íbb általános képletü amin vagy
    HO0O(R:'D í R23} j s,Oö ; HSlCíR^í í én3 s LSK ; HölC (r; ÍR23; 00 íRDH; IRnC íDO (η·-··}ρ0Η vagy OS(0((00 bog („OUR'Dh általános kapietü vegyinlet, mely képletekben 10“ - iD és m jelentése az 1. Igénypontban megadott,
    n..t. 0ka.e,e a meghaPainaaott:
    - „. O>0.„......... ( -O o· H--------1 b
    ö.o Űrig Tmdaoaé s;:af.«d:tijaí SgyywÖ Í S.O. R Szsbtodssi ÖgjM>.AÍ foxb H-5462 BfcíUpfcst, .Áadrássy öí iíl. felefos: 4ö.bVXjO fax- 4611099
HU0001490A 1997-03-10 1998-03-05 Peszticid hatású 1-aril-pirazol-származékok, elõállításuk és alkalmazásuk HU227594B1 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4013697P 1997-03-10 1997-03-10
PCT/EP1998/001225 WO1998040359A1 (en) 1997-03-10 1998-03-05 Pesticidal 1-arylpyrazoles

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0001490A2 HUP0001490A2 (hu) 2000-08-28
HUP0001490A3 HUP0001490A3 (en) 2000-12-28
HU227594B1 true HU227594B1 (hu) 2011-09-28

Family

ID=21909319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0001490A HU227594B1 (hu) 1997-03-10 1998-03-05 Peszticid hatású 1-aril-pirazol-származékok, elõállításuk és alkalmazásuk

Country Status (31)

Country Link
US (3) US6057354A (hu)
EP (1) EP0973747B1 (hu)
JP (1) JP4341989B2 (hu)
KR (2) KR100602814B1 (hu)
CN (1) CN1250441A (hu)
AP (1) AP1093A (hu)
AR (1) AR011949A1 (hu)
AT (1) ATE252084T1 (hu)
AU (1) AU750297B2 (hu)
BG (1) BG64813B1 (hu)
BR (1) BR9807999A (hu)
CA (1) CA2283242C (hu)
CO (1) CO5060423A1 (hu)
DE (1) DE69818984T2 (hu)
EA (1) EA002283B1 (hu)
EE (1) EE03967B1 (hu)
ES (1) ES2206910T3 (hu)
HU (1) HU227594B1 (hu)
IL (2) IL131750A0 (hu)
MY (1) MY121341A (hu)
NO (1) NO314261B1 (hu)
NZ (1) NZ337695A (hu)
OA (1) OA11194A (hu)
PL (1) PL193233B1 (hu)
RS (1) RS49843B (hu)
SK (1) SK285808B6 (hu)
TR (1) TR199902212T2 (hu)
TW (1) TW526043B (hu)
UA (1) UA70918C2 (hu)
WO (1) WO1998040359A1 (hu)
ZA (1) ZA981776B (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
US6531501B1 (en) 1998-12-11 2003-03-11 Aventis Cropscience, S.A. Control of arthropods in animals
AU2001271256A1 (en) 2000-05-19 2001-12-03 Vanderbilt University Compositions and methods of nematode control
BRPI0316996B8 (pt) * 2002-12-03 2022-08-23 Bayer Cropscience Sa Derivados de 1-aril-3-amidoxima-pirazol pesticida
EP1671967A1 (en) * 2004-12-18 2006-06-21 Bayer CropScience S.A. 1-Arylpyrazoles and their use as pesticides
DE102006061538A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
BR112013033914A2 (pt) 2011-06-30 2016-11-22 Hansen Ab Gmbh agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR585694A (fr) * 1923-10-03 1925-03-05 Dispositif perfectionné pour ouvrir et fermer les fenêtres
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
US4407865A (en) * 1981-06-09 1983-10-04 Atlantic Richfield Company Process for coating a sterilizing filter material with silver and product formed thereby
DE3402308A1 (de) * 1984-01-24 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3600287A1 (de) * 1986-01-08 1987-07-16 Bayer Ag 1-arylpyrazole
GB8816915D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use
US5079370A (en) * 1989-03-02 1992-01-07 Rhone-Poulenc Ag Company 1-arylpyrazoles
US5223525A (en) * 1989-05-05 1993-06-29 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylimidazoles
GB8913866D0 (en) * 1989-06-16 1989-08-02 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8913888D0 (en) * 1989-06-16 1989-08-02 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8920521D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 May & Baker Ltd New compositions of matter
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
US5321040A (en) * 1993-06-02 1994-06-14 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted N-cinnamylideneimino) pyrazoles
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
DE19518054A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-Arylpyrazolketone und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
PL335568A1 (en) 2000-05-08
EP0973747B1 (en) 2003-10-15
EA199900816A1 (ru) 2000-04-24
BG64813B1 (bg) 2006-05-31
KR100602814B1 (ko) 2006-07-19
SK285808B6 (sk) 2007-08-02
AP1093A (en) 2002-08-15
EE03967B1 (et) 2003-02-17
TR199902212T2 (xx) 1999-12-21
MY121341A (en) 2006-01-28
DE69818984T2 (de) 2004-07-29
HUP0001490A2 (hu) 2000-08-28
EA002283B1 (ru) 2002-02-28
RS49843B (sr) 2008-08-07
BG103777A (en) 2001-05-31
NO314261B1 (no) 2003-02-24
IL131750A0 (en) 2001-03-19
HUP0001490A3 (en) 2000-12-28
KR100746055B1 (ko) 2007-08-03
WO1998040359A1 (en) 1998-09-17
NO994354D0 (no) 1999-09-08
AU750297B2 (en) 2002-07-11
NO994354L (no) 1999-11-04
PL193233B1 (pl) 2007-01-31
EP0973747A1 (en) 2000-01-26
US6395760B1 (en) 2002-05-28
US6201003B1 (en) 2001-03-13
IL131750A (en) 2007-06-17
US6057354A (en) 2000-05-02
JP4341989B2 (ja) 2009-10-14
TW526043B (en) 2003-04-01
AP9901644A0 (en) 1999-09-30
NZ337695A (en) 2001-06-29
OA11194A (en) 2003-05-21
JP2001514641A (ja) 2001-09-11
YU44799A (sh) 2000-10-30
ATE252084T1 (de) 2003-11-15
CA2283242A1 (en) 1998-09-17
BR9807999A (pt) 2000-03-08
ES2206910T3 (es) 2004-05-16
SK121399A3 (en) 2000-05-16
DE69818984D1 (de) 2003-11-20
AR011949A1 (es) 2000-09-13
KR20000076074A (ko) 2000-12-26
CO5060423A1 (es) 2001-07-30
CN1250441A (zh) 2000-04-12
ZA981776B (en) 1998-09-03
AU6826998A (en) 1998-09-29
CA2283242C (en) 2007-10-02
EE9900400A (et) 2000-04-17
KR20060033049A (ko) 2006-04-18
UA70918C2 (uk) 2004-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AP831A (en) Novel 5-amino-3-cyano-4-ethysulfinyl-1-pyrazole compounds and their use as pesticides.
JPH02282366A (ja) ３‐シアノ‐５‐アルコキシ‐１‐アリールピラゾール殺虫剤
BG64857B1 (bg) Пестицидни 1-арилпиразоли
JP2001506665A (ja) 農薬としての１−アリールおよびピリジルピラゾール誘導体
CZ294765B6 (cs) 1-Arylpyrazoly, způsob jejich přípravy a pesticidní prostředky s jejich obsahem
JPH0269464A (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール誘導体
JP3785433B2 (ja) 農薬１−アリール−３−イミノピラゾール
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
JP4864269B2 (ja) 農薬としての３−チオメチルピラゾール
JPH0267270A (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体
HU227594B1 (hu) Peszticid hatású 1-aril-pirazol-származékok, elõállításuk és alkalmazásuk
CZ296158B6 (cs) 1-Arylpyrazoly, zpusob jejich prípravy a pesticidní kompozice s jejich obsahem
MXPA99005968A (en) Pesticidal 1-arylpyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: MERIAL LIMITED, US

Free format text: FORMER OWNER(S): RHONE-POULENC AGRO, FR

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees