TW526043B - Pesticidal 1-arylpyrazoles - Google Patents

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TW526043B
TW526043B TW087103502A TW87103502A TW526043B TW 526043 B TW526043 B TW 526043B TW 087103502 A TW087103502 A TW 087103502A TW 87103502 A TW87103502 A TW 87103502A TW 526043 B TW526043 B TW 526043B
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Tai-Teh Wu
David Treadway Manning
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Rhone Poulenc Agriculture
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Description

526043 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明係關於1 -芳基吡唑之新穎衍生物，其具有一些重 要性質，用作除害劑或製造其他除害劑之中間物。本發明· 另關於該化合物之组合物及使用方法，使用該化合物作爲 中間物以製造其他除害劑，或用於控制節肢動物害蟲，特 別是關於該化合物或組合物在農業上之使用方法，或用於 動物保護，特別是用作除害劑，用於控制節肢動物。 國際專利公開案W0 87/03781及歐洲專利公開案0295117, 0154115, 0201852述及殺昆蟲之1-(取代之苯基）吡唑。其他 先前技藝亦發現於這些專利案或其專利之説明書中。 國際專利公開案WO 93/06089及WO 94/2 1606亦述及殺昆 蟲之1 - ( 4 - SF5取代之苯基）雜環，其可爲吡咯及咪唑或吡 唑。這些專利之敎導，關於吡唑，並非實質上不同於國際 專利公開案WO 87/03781或歐洲專利公開案0295 117。 各種除害之吡唑已揭示於各種專利或專利案中··歐洲專 利案 0418016, 0403309, 0352944 ;美國專利 5104994, 5079370, 5047550， 5232940, 4810720， 4804675， 5306694 ， 4614533, 5187185, 5223525 ; WO 93/06089, 94/21606。 由於許多現有之害蟲及農作物及害蟲侵害農作物之情 況，需要其他新穎除害之化合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之一目的爲提供1 -芳基吡唑類之新穎除害之化合 物與其製備方法。 本發明之第二目的爲提供除害之组合物，及使用除害之 吡唑化合物對抗節肢動物，特別是昆蟲之除害方法，特別 在農業或園藝作物，林業，獸醫，或畜牧，或在公共衛 -4- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公f ) 526043 A7 B7 五、發明説明（2 ) 生。 本發明之第三目的爲提供具有廣泛範圍除害活性之極有 效化合物，以及具有選擇之特殊活性，例如殺蚜蟲）殺 蟎，殺葉昆蟲，殺土壤昆蟲，經種子處理之系統、抗食 (antifeeding)或除害活性之化合勃。 這些及其他目的，本發明之整體或部份，可由下列本發 明之説明而輕易明瞭。 本發明包括具有被昆蟲，殺蟎，殺線蟲，或驅蟲活性之 新穎化合物。 本發明係關於具有下通式（I)之化合物·· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
尺3】及 R32可各爲 OR20，S(O)flR20，或 ;或 R3J 及R32 亦 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 可連接形成 ， 0(CH2)mS(0)n^ 〇[C(R22)(R23)]m(NR20) ^ S(0)n[C(R22)(R23)]m(NR2〇) ^ NR2l[C(R22)(R23)3mNR2〇 ^ NR21[C(O)(CH2)m]NR20 ; 當m大於1時，[(:(1^2)(1123)]基可相同或不同； -5- 本纸張A度適财關家縣（CNS ) A4im ( 210X 297^^ ) 526043 A7 B7 五、發明説明（3 ) 尺20，R2】可各爲H，燒基，芳基，苯甲基，缔丙基，炔丙 基； R22，R23可各爲 Η ;鹵素；OH ; NH2COOR20 ; C(0)NH2 ; c(o)n(r20)(r21) ; c(s)nh2 ; oc(o)n(r20)(r2i) ; cn ; no2 ; C(S)N(R20)(R2]);烷基，可選擇性經 〇H，NH2，鹵素，CN， no2，coor20，c(o)nh2，C(S)NH2：^ 代·，s(0)b烷基；烷氧 基；S(O)cR20 ; R26 ； S(0)dR26 ; S( = R27)(-NR28)R26 ； R26爲烷基，選桂性經一或多個可相同或不同之鹵素取 代； Ri爲NH2 ;烷胺基，其中烷基可經n〇2，卤素，CN，烷氧 基羰基，OH，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺醯基，烷基磺醯 基，或胺基甲醯基取代；或爲具有下式之基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
i# 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R4 ’ R】2，R】3，R】4，R】5，z及R33分別相同於上式（I)中之 尺4 ’ Ru，Ri3，R14，Ri5，2 及 R33 ; 尺27爲NR2g，O或孤獨電子對； R28係選自 Η ; crc属基；c】-c6^ 烷基；COR24 ; S(0)2R24 ; COOR24 ； C(O)N(R20)(R21) ； C(0)SR24 ^ C(S)OR24 ^ so2nr2〇r21 ； -6- 本纸張尺度適财_ #：ίΤ^Τ^^77Γ〇Χ 297公f ) 526043 A7 B7 五、發明説明（4 ) P(O)q(R20)(R21) ； P(〇)q(R2〇)(R2i) C(=NR20)NR20R21 ； C(=NR2〇)(OR21) i C(S)N(R2〇)(R2l) ; C(0)C(0)R2〇 ； C(O)C(O)OR20 ; C(O)C(O)NR20R21 ;及C(O)NR20SO2R21 ; q爲0或1 ·， R24爲烷基選擇性經N02，CN，鹵素，烷氧基，胺基，烷 氧基羰基，或OH取代； Z 爲 N 或 C-Ri6 ; R12，R】3，R14，R15 及 R]6可各爲 Η ;鹵素；SF5; CN ; N〇2 ; R25，S(0)fR：25，OH，OR25，N(R36)(R37) ; CON(R25)(R37) : N3( φ 氮基）； R36及R37可各爲Η，烷基； R25可爲烷基，選擇性經一或多個可相同或不同之自素取 代； R33爲Cl至〇3淀基，選擇性經一或多個鹵素取代，N〇2，燒 氧基，CN，COOH，COO-烷基，C(0)NH2 ; n，a，b，c，d，e及f獨立選自0，1或2 ;及 m爲1至5之整數； 或其除害可接受之鹽。 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 具有式（I)之立體異構物，例如非對蜘體及光學異構物， 亦包括於本發明中。 在本説明中，術語「烷基」，在未定義時，一般意爲具 有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基。術語「芳基j意爲 c6-c】〇芳基，例如苯基或莕基，選擇性具有一或多個取代基 選自卣素’ C】-C6虎基’ C】-C6虎乳基’ CN，N〇2，’坑 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 526043 A7 B7 五、發明説明（5 ) 基，及C】-C6齒烷氧基。 式（I)之較佳化合勃包括1^】3及R】5局Η或自素；R】2爲自素· Rj6爲Η或齒素；及/或R]4為齒素；SF5 ; R25 ; S(0)nR25 ··或〇反 之化合物。R】2爲乳，R]3及爲Η，R14爲CF3 ’及Z爲C-C1 士 化合物特佳。 汉4爲S(0)nR26及Z爲C-Rm之化合物亦佳。 符號m較佳爲2，3或4，更佳爲2或3，最佳爲2。 其他較佳之式（I)化合物爲其中： R26爲（：出或 CH2CH3 ; Z 爲 C-R16 ; Rn及 Ri5爲 Η ; 1^2爲自 素；11】6爲η或鹵素；r】4爲cf3，ocf3，sf5 :及/或尺33爲Cli3。 最佳之式（I)化合物爲其中： 〜及R32可各爲 〇ch3，· OC2H5 ; SCH3 ; SC2H5 ; R3J及 R32亦可 連接形成 0CH2CH2O ; 0(CH2)30 ; S(CH2)2S ; S(0)(CH2)2S ; S(0)(CH2)2S(0) ·，S(0)2(CH2)2S(0) ; S(0)2(CH2)2S(0)2 ; S(CH2)20 ； S(0)(CH2)20 ； S(0)2(CH2)20 ； 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} o(ch2)[ch(ch2oh)]〇；o(ch2)[c(ch2oh)(ch2〇h)]o ; och(cooch3)ch(cooch3)o ; och(cooc2h5)ch(cooc2h5)o ; och2c(cooch3)(cooch3)ch2o ; och2c(cooc2h5)(cooc2h5)ch2o ; 0CH2CH(CH3)0 ; SCH2CH2NH ; och2ch(ch2ch2oh)o ;或 och2c(ch2oh)2ch2o ; o(ch2)ch(ch2sch3)o ; o(ch2)ch(ch2soch3)o ; 特別是當 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 526043 A7 B7 五、發明説明（7 ) 其中R4 ’ R5 ’ R】2 ’ R】3 ’ R】4 ’ ’ Z及上述定義’ R34爲 氧或破，與具有至少一個反應性官能基選自醇，硫醇，一 級胺，及二級胺之式（III)化合物，即 通式R2〇OH之醇； 通式RzoSH·^石iL醇 ； 通式 HN(R2〇)(R21)之胺； 或下式之化合物反應而製備 HO[C(R22)(R23)]mOH，HS[C(R22)(R23)]mSH，HO[C(R22)(R23)]mSH， HO[C(R22)(R23)]mN(R20)H，HS[C(R22)(R23)]mN(R20)H，或 NHR20[C(R22)(R23)]mNHR2i 其中R22及R23可相同或不同，及R2〇及可相同或不同。 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 化合物（II)與化合物（III)之反應可由式（II)化合物與化合物 (III)於液體介質中在約-35°C至約250°C範圍内之溫度，較佳 由約-10 C至約15 0 C，直接反應而達成。較佳移除水。液 體介質可以反應物或溶劑而達成。反應之可能溶劑可爲有 機溶劑，包括醇，如曱醇，乙醇，異丙醇；鲢，如乙鲢， 四氫呋喃，二氧陸圜，二甲氧基乙烷，·腈，如乙腈；芳族 溶劑，如甲苯，苯，氯苯；卣烷，如氮仿，二氨曱燒；酿 胺，如二曱基酪胺；酮，如丙嗣，甲基異丁基酮；酯，如 醋酸乙酯。反應物之量一般在約50%至约200%之間，如反 應所需（但當反應物用作溶劑時，反應物之量較多）。反應 可在酸催化劑存在或不存在下進行。酸催化劑可爲無機 酸，如鹽酸，硫酸；有機酸，如醋酸，曱酸，對-甲苯續 酸；路易士酸，如氯化鐵（III)，氯化銨，三氟化硼，氯化 -10- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 526043 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（8 按，換化鋅，氯化鋅；酸性丄 高嶺石。 u生離子又換樹脂；黏土，如 在上述方法中，當式（π)之起始物質中厌 一 時，除形成式⑴中尺.爲及尺34爲氧 4 U 化合物外，由與另一分工夕 式（Π)起始物質反應，可產 、 ' 人” （）T R5馬如上述式ila)之仆 合物。二種產物均爲有效之除害劑。 …⑽《化 竭化合物，即其中n，a，b，…，… =括對應之藏化物氧化而製備，使用適合氧化 斌劑包括，但不限於，渦気仆榀, k乳化物，如過氧化氫，第三丁基 過氧化物；過酸，如間-老误芰 ， j氣過苯曱鉍·，醯基硝酸酯，如乙醯 基確酸酯；及其他非過氣化狀存丨 ^ ^ 乳化物劑，如過破酸鈉，過领酸 鈉，氧化鎂，過錳酸卸，N飧硓& π ν - /大琥珀醯亞胺，較佳爲過氧化 氫及過繞酸納。 在如氧基縮鲷硫化物之情況，若需要溫和條件，過碘酸 鈉爲較佳之亞颯化劑。 下列非限制貿例例示本發明。 實例1 胺碁λ·1—:』2,6-二皇二三氟甲盖)苯基卜3 ] (1，卜二甲 乳基）乙基1·4_甲硫基_ 1?比也之絮備 2.0克（0,0052莫耳）3 -乙醯基-5-胺基·^[2,6-二氯- 4- (三 氣甲基）私基]-4 -甲疏基-1Η-峨嗅，17毫升（0.0156莫耳）原 甲酸三甲酯，0.060克（0.0003莫耳）對-甲苯磺酸一水合物， 及10毫升甲醇之混合物在40 C加熱約§小時，然後在20°C 置64小時。混合物與飽和NaHC03,液混合，以二氯甲烷 微晶 --,------鲁裝| (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ίφ· 放 萃 -11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公楚） 526043 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __________ B7 五、發明説明（9 ) "~^ 取，依序乾燥，過遽，蒸發，在秒膠上層，析。獲得〇59克 標題化合物，具有溶點約。 實例2 三氯二基卜3-Γ(2-甲基-izli^j^idioxolaiie)：^^ 】_ 4 _ 甲硫基· m_ 被岭之絮備 1〇·〇克（26·03毫莫耳）[2,6-二氯-4-(三氟甲基）苯基卜3-乙醯基-4-甲硫基-1Η-吡唑，L94亳升（31 23毫莫耳）U2•乙 二醇，〇·49克（2·6毫莫耳）對-甲苯磺酸，及5〇〇毫升苯之混 口物加熱至回泥並移除水歷1Q小時。混合物與碳酸氫鈉水 溶液混合。有機層以飽和氯化鉀水溶液洗，然後依序乾 燥’游發’層析。獲得2.33克標題化合物（熔點约143。。）。 實例3二氯-4二1三氟甲基、茇農卜]·ί(2_曱基-U - —氧_戊環-基卜甲亞確酿基此峻之製備 在244微升0·5Μ過碘酸鈉於2.5亳升甲醇中在οχ：之溶液内 加入500¾克化合物2。混合物在2〇°C攪拌20分鐘，然後在 20 C放置1〇小時。混合物依序以二氯甲烷及水萃取，分 離’乾燥，蒸發，獲得標題化合物；質譜分析爲 M+H=444(分子量= 443)。 實例4!：：,胺基-1 -丨2,6-二氯- 4- (三氟甲基、策基1-3 -丨（2-甲篡一 1^3·-二氫二遠戊（dithiolane)- 2 -基）-4 -甲繞基-1H-说咬之製 i 1克（2.6〇笔莫卑）5_胺基-l-[2,6·二氯三氟甲基）苯 -12- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 >裝· 杯 Φ 本紙張尺度適用中國國家標準（〇\$)六4規格（210乂 297公釐） 526043 A7 ------_____B7 五、發明説明（10 ) ~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 基]乙醯基甲硫基-1H-吡唑，0.26亳升（3 1〇毫莫 耳Η，2·乙二硫醇，〇·〇84克（0.5毫莫耳）氣化鐵（111)，及25毫 =二氯甲烷之混合物在惰性大氣下於2〇r攪拌6天。混合物 蒸發，層析，獲得1〇〇毫克標題化合物，呈黃色油。質譜分 析獲得分子量460。 實例5 -仁（三氣甲基）笨基甲莘 羞基）-4 -甲基亞磺醯基-1H-吡唑之製備 1克（2·5毫莫耳）5 -胺基-i-[2,6-二氯-4-(三氟甲基）苯 基]-3-乙醯基-4-甲基亞磺醯基-1H-吡唑，0.284克（2·5亳 莫耳）2-胺基乙硫醇鹽酸鹽，348微升（2.50毫莫耳）三乙胺， 50¾克對-甲苯續酸，及3〇毫升苯之混合物加熱至回流並移 除水過夜。混合物依序冷卻，過濾，蒸發，層析，獲得2〇 毫克標題化合物，呈白色固體；熔點85Χ：。 貫例6 j -胺基- 1-[2,6-二氯- 4- (三氟甲基）苯基l-3-f(2·甲臭- ~ ~ —_ ~ ~ ~ 1 1 *" " ' 1，3 -卷4戊（oxatiiolane)- 2-基）-4 -甲基績臨基-1H-晚峻之寧j 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在54.34克（0.131莫耳）3 -乙酼基-5-胺基-l-[2,6-二氯-仁 (三氟甲基）苯基-甲基磺醯基-1H-吡唑於500毫升二氧陸 圜中之攪拌溶液内依序加入36.7毫升（〇·522莫耳）巯基乙 醇，71·1克（0.522莫耳）無水氯化鋅，及62·1克（0.522莫耳） 無水硫酸納，在〇 C冰浴中冷卻。然後混合物擾掉約17小 時，加熱至室溫。混合物過攄以移除鹽，濾液在減壓下濃 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210><297公釐） 526043 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（11 ) 縮，以40毫升乙腈稀釋，在3 51過遽以收集產物。濾、液再 以腈稀釋，獲得第二份產物。5-胺基-1-[2,6-二氯-4-(三 氟曱基）苯基]-3-(2 -甲基_ ι，3-邊嘆戊-2-基）-4 -甲基續瑞 基-1H-峨咬之合併產物爲3〇·53克’溶點201°C。此化合物 在下文中稱堵爲化合物23。 實例7 5-胺基-1-『2,6二^氯甲一基）苯基1-3-Γ(2-曱基-1，1,3,3-四氧基-1氫二遠^2-基）-4 -甲基磺醯基-1Η-口比也之製備 在0.49克（0.00096莫耳）5 -胺基-1 _[2,6_二氯_4-(三氟曱 基）苯基]-3 - ( 2 -甲基-!-氧基-1，3 -二氫二嘍戊-2 -基）-4 _曱 基續醯基-1H-峨唑於4毫升三氟醋酸中之冰冷溶液内逐滴 加入0.4毫升（0.004莫耳）30%過氧化氫，混合物攪拌並加熱 至室溫約17小時。混合物分齡於醋酸乙酯及水之間，有機 相分離，以餘和瓖酸氧鈉水溶液洗’然後以鹽水洗，以硫 酸鈉乾燥。溶液過濾，在減壓下濃縮，在矽膠上層析，獲 得0.14克5-胺基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基）苯基1-3-(2 -甲 基-1,1,3,3 -四氧基-1,3 -二氫二p塞戍-2-基）-4•甲基績酿基-1H-吡唑，呈奶油色粉末，熔點23 1°C。此化合物在下文中 稱爲化合物25。 實例8 i 『2,6-二氯-4 -(三氣甲基）苯基卜4 -甲硫基_ 3 _( 4 -羥基 甲基-2-甲基-1，3 -二氧戊環-2-基）-5 -N-l[[[ 2,6-二氯 -4-(三氟甲基）苯基卜4 -甲硫基-1H -吡唑-3 ·基]亞乙基]胺基- -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） I— I IV 1 - h n - I 士^........ I -1-- - ....... 二\V II - I - I- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 526043 A7 B7 五、發明説明（12 ) 在表1化合物6之合成中，由3-乙醯基-5-胺基-l-[2,6-二 氯-4 -(三氟甲基）苯基]-4 -甲硫基-1H-呲唑與甘沽縮合， 使用上述實例2之程序，處理反應混合物，分離1 - [ 2,6-二 氯-4 -(三氟甲基）苯基]-4 -曱硫基-3 - ( 4 -羥基甲基-2 -甲基 -1，3-二氧戊環-2-基）-5 - N- 1 - [ [[2,6-二氯- 4-(三氟甲基） 苯基]-4 -甲硫基-1H-吡唑-3 -基]亞乙基]胺基-1H-呲唑副 產物，熔點100°C。此化合物在下文中稱爲化合物9。 下列化合物係依據實例1至5中所述之方法製備： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化》合物 Rsi R32 η 熔點 1 och3 0CH3 0 149 2 och3 OCH3 1 153 -15- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 526043 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（13 ) 丨_ζ^\Ί R310 R320
化合物 r310 r320 Rl7 n 熔點 3 〇 〇 H 0 143 4 〇 〇 ch3 0 126 5 〇 〇 H 2 194 6 〇 〇 ch2〇h 0 71 7 〇 〇 CH2〇H 2 183 8 〇 〇 ch3 2 202 10 〇 〇 H 1 68 11 〇 〇 ch3 1 90 15 S NH H 1 85 16 S S H 0 (M+H)+ = 460 17 S S H 2 207 18 S S H 1 127 19 SO S H 0 179.5 20 SO S H 1 182 21 SO s H .2 195 -16- IL-------·$-----------0 (請·先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 526043 A7 B7 五、發明説明（14 ) 22 SO SO H 2 175 23 S 〇 H 2 201 24 S 〇 H 0 (M+H)十=444 25 S〇2 S〇2 H 2 231 26 〇 〇 ch2〇h 1 153 27 〇 〇 CH2SCH3 0 43 28 〇 〇 CH2SOCH3 0 68 29 〇 〇 CH2SOCH3 1 82 30 〇 〇 CH2SCH3 2 68 31 〇 〇 CH2SOCH3 2 110
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 •化合物 r5 n 熔點 34 EtNH 2 119 35 MeNH 2 188 36 EtNH 0 (M+H)+ = 456 37 EtNH 1 (M+H)+ = 472 38 MeNH 0 (M+H)+ = 442 39 MeNH 1 (M+H)+ = 458 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） 526043 A7 B7
五、發明説明（15 )
化合物 R310 ^320 r17 Rl8 n 熔點 12 0 0 Η H 0 143 13 〇 〇 Η H 2 223 14 0 0 CH2OH CH2OH 0 85 -18- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買 T/ ---- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公楚) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 526043 五、發明説明（16 本發明另提供一種控制一場所害蟲方法，其包括以有效 量之式（I)化合物或其除害可接受鹽處理（例如由應用或施用 該場所，其中取代基上述定義。該場所包括倒如害蟲或害 虫Η棲息或攝食之地（植物，動物，田地，構造，房屋，森 林’果圜，水道，土壤，植物或動物產品，等）。 本發明特別提供一種系統控制一場所節肢動物之方法， 特別是對一些以植物地上部份爲食之昆蟲或蟎。葉害蟲之 制可由直接施用於葉，或例如由土壤噴灑或顆粒施用於 植物之根或植物之種子，然後經系統移入植物之地上部份 而k供。該系統活性包括控制棲息於植物施用部位及遠處 部位之昆蟲，例如由葉之一面移入另一面，或由處理之葉 移入未處理之葉。可以本發明化合物系統控制之昆蟲害蟲 種類 < 實例包括同翅目（Homopierax刺吸），半翅目 (刺吸），及櫻翅目（Thysanoptera)。本發明特別適用於蚜蟲及 莉馬。 如上述除害用途所示，木發明提供除害活性化人 化合物用於控制許多害蟲種類之方法，包括節肢：：及 別&比蟲或蜗；植物線蟲；或樣蟲或原生動物堂蟲。#⑴ 化合物或其除害可接受鹽可用於實際用途中，例如在農業 或園藝作物，林業，獸醫，或畜牧，或在公共衛生。因 此，在使用衔語「式（I)化合物」時，此術語包括式⑴化合 物及其除害可接受鹽。術語Γ式⑴化合物」包括式⑴化ς 物反其除害可接受鹽。 本發明化合物另外可用於控制土壤昆蟲，如玉米根蟲， -19- 本紙張ϋ適用中國ϋ標準（CNS ) Α4規格(~2l〇X297i^ ------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 10. 526043
、發明説明（17 -----------_ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 2匕別是用於保護構造)，根蛆，鐵絲蟲’根象甲，普 供盤:仗蛾地老虎’根士牙蟲，或靖增°後等亦可用於提 植物病原線蟲，如根癌，包囊，劍形，損壞，或莖 &線蟲，或對於蟎之活性。對於控制土壤害蟲，例如 姑米根蟲’琢等化合物有利以有效比例施用於或併入已種 l或=種植作物之土壤或種子或生長植物根部。 & 衛生方面，該等化合物特別可用於控制許多昆 蟲’特別是冷穢之蒼罐或其他雙翅目害蟲，如家罐，廏螯 绳水ie：，牛紀，鹿搖蚊，樣，黑蚊，蚊子。 本發明化合物可用於下列應用及下列害蟲，包括節肢動 特別是昆蟲或蛾，線蟲，或樣蟲，或原生功物害蟲： 訂. 在保護貯存產物，例如穀物，包括穀粒或麵粉，落花 生，動物飼料，木材，或家庭用品，例如地毯及織物，本 發明化合物可用於對抗節肢動物，要特別是甲蟲，包括象 甲蛾，或蜗，例如粉填(E^hcstia spp.)，皮蠹(Anthrcnus spp·) ’ 擬谷盜(Tribolium spp·)(黃粉蟲）谷象(Sitophilus SPP·) ’ 或蜗（Acarus spp )。 經濟部中央標準局員工消費合作社印t 在蟑鄉，螞蟻，或白蟻，或家庭或工業房地之相似節肢 動物害蟲之控制，或在水道，井，貯水池，或其他流水或 靜水中之蚊子幼蟲控制。 爲處理地基’結構或土壤，預防建築物被白蟻，例如犀 白蟻(Rcticulitermes spp·)，異白蟻 fHetcrotcrmcs spp·)，家白 蟻（C—optotermes spp.)，侵襲。 在農業上’對抗鱗翅目(LepidopteraK媒及蛾)，例如夜蛾 -20- 本纸乐尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 526043 經濟部中央標隼局員工消費合作社印¾ A7 B7 五、發明説明（18 ) fHeliothis spp·)，如美洲菸夜蛾(Hcliothis viresc_cns)，棉鈐 蟲(Heliothis armigcra)及玉米穗夜蛾(Heliothis zea)之成蟲， 幼蟲，及卵。對抗稍翅目（Coleoptera)(甲蟲）’例如象甲 (Anthonomus spp.)，例如棉鈐象甲（A. grandis)，馬铃薯曱蟲 (Leptinotarsa decemlincate)(科羅拉多馬鈴薯甲蟲），葉甲 fDiabrotica spp.)(南瓜十二星葉甲）之成蟲及幼蟲°對抗異 翅亞目（Heteroptera)(半翅目（Hemiptera)反同翅目（Homoptera) )，例如木虱(Psylla spp.)，粉虱(Bemisia spp·)，粉虱 (Trialeurodes spp.) ? if (Aphis spp·)，瘤額虫牙(Myzus spp，）， 蠢豆修尾 4牙(Megoura viciae)，根瘤 ±牙(Phylloxera spp·)，葉 輝(Nephotettix spp·)(黑尾葉輝），飛鼠(Nilaparvata spp·)。 對抗雙翅目，例如家蝶(Musca spp·)。對抗樓翅目 (Thysanoptera)，如煙薊馬 fThripstabaci)。對抗直翅目，如 潑虫皇(Locusta)及炸猛(Schistoccrca ssp.)，例如螺蟀(Gryllus spp.)，及蟠蟀(Achcta spp·)，例却東方鱗嫌fBlatta oricntaiis)，美洲大蝶(Periplancta americana) ’ 德國小嫌 (Blate 11a germanica)，熱帶飛煙(Locusta migratoria migratorioides)， 及沙漠禮fSchistocerca gregaria)❶對抗彈尾目，例如大綠 (Periplaneta spp·)及小綠(Blattcla spp.)。對抗等翅目，例如 家白犧(Coptotermcs spp·)。 對抗農業上重要之節肢動物，如蟎（Acari)，例如紅葉蟎 (Tctranychus spp·)及紅缺^ 蛛(Panonychus spp.)〇 對抗侵襲農業，林業，或園藝重要植物或樹之線蟲，由 直接或由噴灑植物之細菌，病毒，胞漿體，或眞菌疾病。 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ————I續—丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 526043 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（19 ) 例如根癌線蟲，如根結線蟲(Mcloidogxnc spp.)，（例如隱匿 根結線蟲（M. incognita))。 在獸醫或畜牧領城或在維持公共衛生中’對抗節肢動 物，蠕蟲或原生動物，其寄生於脊椎動物之内或外部，特 別是溫血脊椎動物，例如家畜動物，如牛，綿羊，山羊， 馬，豬，家禽，狗，或翁，例如缚編目（Acarina)，包括蜱 (ticks)，例如硬碑(Ixodes spp·)，牛蜱(Boophilus spp·)例如微 小牛蜱 fBoophilus microplus)，扇頭蜱(Rhipicephalus spp·)例 i口闌尾扇頭碎(Rhipicephalus appendiculatus) ’ 銳 u彖碑 (Ornithodorus spp.)(例如白毛魏嗓碑(Omithodorus moubataY)，及 虫茜（例如Damalinia spp·);雙翅目（伊蚊(Aedes spp.)，按蚊 (Anopheles spp·)，家蝶(Musca spp·)，皮绳(Hypodcrma spp·);半翅目；網翅目（例如大蝶(Periplaneta spp·)，小療 (Blatclla spp.));膜翅目；例如對抗寄生性線蟲所引起之胃 腸道感染，例如毛圓線蟲科；控制及治療例如艾美球蟲 (Eimeria spp·)例如克氏錐蟲(Trvpanosoms cruzi)，利什曼原 蟲(Leishaminia spp.)，癔原蟲(Plasmodium ssp.)，巴貝蟲 (Babesis spp.)，毛滴蟲科(Trichomonadidac spp·)，弓形蟲 ^Toxoplasma spp·)及泰來蟲(Thcileria spp·)所引起之原生動物 疾病σ 在控制節肢動物，特別是昆蟲或蜗，或植物之線蟲害蟲 之實際用途中，一種方法包括例如施用有效量之本發明化 合物於植物或其生長之介質。對於該方法，活性化合物一 般施用於所欲控制之節肢動物或線蟲蔓延之場所，有效比 -22- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ 526043 經濟部中央標導局負工消費合作社印¾ A7 五、發明説明（20 ) A爲所處理之場所每公頃在约5克至約1公斤活性化合物之 範圍内。在理想條件下，依據所欲控制之害蟲，較低比例 可提供充分保護。另一方面，不利之天氣條件，害蟲之抗 性’或其他因素可能需要使用較高比例之活成份。最適比 例—般依據許多因素而定，例如所欲控制害蟲之種類，所 fe襲植物生長階段之種類，間距，或施用之方法。活性化 合物之有效比例較佳由約5〇克/公頃至約4〇〇克/公頃。 當¥蟲以土壤爲媒介時，活性化合物一般以調配組合物 均句分布於欲處理之區域（例如撒播或帶狀處理），以方便 t方式，施用比例爲約5克至約i公斤活性成份/公頃，較 佳爲約50至約250克活性成份/公頃。當以根浸液施用於苗 或滴液灌溉於植物時，液體溶液或懸浮液含有約〇 〇75至約 1〇〇〇耄克活性成份/升，較佳約25至約2〇〇毫克活性成份/ 升。若需要，可施用於田地或作物生長區域，普遍或接近 欲保護而免於侵襲之種子或植物。活性成份可洗入土壤， 以水噴灑於該區域，或可由下雨之天然作用。在施用之期 間或 < 後，若需要，調配之化合物可以機械分布於土壤， 例如由耕地，耙地，或使用大耙鏈。施用可在種植前，在 種植前，在種植時，在種植後但在發芽發生前，或在發芽 後。 本發明化合物及其控制害蟲之方法在保護田地，飼料， 農園，溫室，果園，或葡萄園作物，裝飾作物，或農園或 森林樹木，例如穀物（如小麥或稻米），棉，蔬菜（如胡 椒），田地作物（如甜菜，大豆，或油籽油菜），草原或飼料 ____一___ *23- 本紙張尺顏财關緖準 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526043 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明（21 =物（如玉米或高粱），果園或樹叢（如核果（伽如沉沖fruit) 或柑桔），裝飾植物，花，或蔬菜，或在溫室中或在苑園或 公圜中义灌木，或在森林，農園，或苗圃中之森林樹木（落 葉性及常綠性）特別有價值。 彼等亦可用於保護木材（站立，倒下，轉變，貯存，或結 構者）免於例如葉蜂或曱蟲或白蟻之侵襲。 彼等可用於保護貯存之產物，如穀粒，水果，香料，或 於草，不論完整，研磨，或複合成產物，免於蛾，曱蟲， 蟎，或穀粒象曱之侵襲。亦保護貯存之動物產品，如皮 膚，毛髮，羊毛，或羽毛之天然或轉變形式（例如地毯或織 物）免於蛾或甲蟲之侵襲，以及貯存之肉，魚，或顆粒免於 甲蟲，蜗，或罐之侵襲。 此外’本發明化合物及其用法特別可用於控制節肢動 物，蠕蟲或原生動物，其有害於，或分布於，或爲家畜動 物（例如上述者）疾病之媒介，特別用於控制蜱，蟎，虱， 蚤，搖蚊，或螯蠅，騷擾蠅，或蛆蠅。本發明化合物特別 可用於控制節肢動物，蠕蟲或原生動物彼等存在於家畜宿 主動物體内或以皮膚爲食或吸食動物之血液，爲此目的， 彼等可經口，非經腸，經皮或局部施用。 另外，本發明化合物可用於球蟲病，一種由艾美球蟲 (Eimeria)屬之原生動物寄生蟲感染所引起之疾病。其爲家 畜動物及鳥類’特別是飼養在密集條件下者，經濟損失之 重要潛在原因。例如，牛，羊，豬，或兔可被影響，伸是 該疾病在家禽，特別是難，特別重要。施用小量之本發明 24 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經漪部中央標準局員工消費合作社印製 526043 五、發明説明（22 ) 化合物，較佳與飼料合併，在預防或大大減少球蟲病之發 生中有效。該等化合物對抗盲腸形式及腸形式有效。此 外’本發明化合物亦對於卵母細胞有抑制作用，由大大減 少彼等所產生之數目及芽胞形成。家禽疾病一般由鳥類檢 食糞中或污染之窩，地面，食物，或飲水上之感染生物而 散布。該疾病類示出血，血液積聚於盲腸中，血液進入糞 中’虛弱’及消化障礙。該疾病通常造成動物死亡，但是 由嚴重感染存活之鳥類具有市場價値，其由於感染而大量 減少。 下文中所述之施用於生長作物或作物生長場所或作爲種 子包衣之組合物一般可以局部施用於動物或用於保護貯存 產品，家庭用品，房地，或一般環境區域。施用本發明化 合物之適合方式包括： 對於生長作物，以葉噴灑，撒粉，顆粒，霧，或泡沫， 或以粉碎或包膠组合物之懸浮液；土壤或根處理，以液體 藥水，撒粉，顆粒，煙，或泡沫；對於作物之種子，以液 態漿液或撒粉施用種子包衣； 對於節肢動物，蠕蟲或原生動物所害或暴露於其侵害之 動物，由非經腸，經口，或局部施用組合物，其中活性成 份對於節肢動物，蠕蟲或原生動物顯示立即及/或長期作 用，例如由併入飼料或適合經口施用之醫藥調配物，食 销1 ’鹽雜（salt licks)，飲食補充物，注入調配物，噴麗液， 浴，浸液，淋浴，噴射物，撒粉，油脂，洗髮精，奶油， 蠟塗抹物，或家畜自動處理系統中； -25- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）~' '~~· 丨.-J,---•衣丨丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 526043 A7 B7 五、發明説明（23 ) 對於一般環境，或對於害蟲可能隱藏之特定場所，包括 貯存產品，木材，家庭用品，或家庭或工業房地，以噴灑 液，霧，煙，蠟塗抹物，噴漆，顆粒，或餌，或於滴流飼 科中加入水道，井，貯水池，或其他流水或靜水中； • 對於家畜動物，於飼料中以控制吃食該等動物糞便之罐 幼蟲。 下列非限制實例係例示本發明化合物用於控制害蟲之用 途〇 所測試之種類如下： 屬，種 普通名稱 棉姆（Aphis gossypii) cotton leaf aphid 家 4®(Musca domestica) housefly 玉米根葉甲 (Diabrotica virgifera) Western cornrootworm 美洲大蠊（Peripianeta americana) American Cockroaches 亞熱帶黏蟲（Spodoptera eridania) Southern army worm 麥二又虫牙（Schizaphis gratnimini) greenbug 福櫛頭蚤（Ctenoeephalides feiis) Cat flea 血紅扇頭碑 (Rhipicephalus sanguineus) Brown dog tick 土壤濕透試驗（系統活性） 棉及高粱（sorghum)植物於花盆中生長。在處理前一天， 經濟部中央標準局員工消費合作社印家 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 各盆以约25隻混合族群之蚜蟲侵襲，棉植物以蚜蟲侵襲， 高梁植物以麥二叉蚜侵襲。所選擇之式（I)化合物施於土壤 表面，所輸送之稀釋液等於10.0 ppm 土壤濃度，依重量計 在5DAT(處理後天數）獲得蚜蟲計數。經處理植物之蚜蟲數 目與未處理之對照植物蚜蟲數目比較。此試驗顯示系統活 -26- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 526043 A7 B7 五、發明説明（24 性（活性成份之移動）。 家蠅餌/接觸試驗 將約25隻4-6天大之成熟家蝇麻醉，放入具有含化合物之 糖水餌溶液之籠中。餌溶液中所選擇之式⑴化合物之渡度 爲50 ppm。在24小時後，家蠅在受刺激時不動，視爲死 亡。 ” 對蚜蟲之葉施用（接觸試驗） 經蚜蟲侵襲之棉植物放入旋轉轉盤上，以所選擇之式⑴ 化合物H00 ppm調配物噴灑至流失。經處理之棉蚜侵襲之 植物在處理後放置3天，然後計數死亡蚜蟲之數目。又 所獲得之結果如下。在下表中，‘χ，，表高活性，‘ 表 中度活性’-表低活性。‘ NT ’表未測試。 ——I— d4_«— - — -I n>4— —In --- 1 -- -11 I in (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 化合物 號碼 對蚜蟲之 系統活性 對麥二又蚜 之系統活性 對家蠅接觸 之活性 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 對蚜蟲之 葉活性
27- 本紙張尺度刺巾關家料·（ CNS ) A4規格 526043 ΑΊ Β7 五、發明説明（25 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 10 X X X X 11 X X X X 12 X X X X 13 X X X 14 - • - 15 X X X - 16 - X X + 17 X X X + 18 - + X X 19 - + X X 20 - - X - 21 - - X - 22 X + - - 23 X - 24 X X 25 - - 26 . - + X - 27 X + X - 28 X - X X 29 X X X 30 X - 31 X + + 32 X X X X 33 - - • - 34 X X X X 35 X X X X 36 X X + 37 X X X 38 X X X 39 + X - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 526043 經濟部中央標率局員工消費合作社印¾ A7 五、發明説明（26 ) ~ 在實施中，本發明化合物最常形成纽合榦之部份。因 本發明亦關於-種除害組合物，包括式⑴）化合物或其 二荅可接受鹽及一種除害可接受載劑。這些組合物可用於 ，節肢動物，特別是昆蟲或蟎；線蟲；或環蟲或原生 物害蟲。组合物可爲此技藝中已知適用於任何房地或户 内或户外區城中害蟲或以内部或外部施用於脊椎動物之任 何形成。组合物含有至少—種^⑴化合物或其除害可接受 2 ’如上述’作爲活性成份’合併或組合—或多種其他相 容成份，其爲例如固體或'液體載劑或稀釋劑，佐劑，表面 活性劑，或適合使用者，且爲農藝上或醫藥上可接受者。 這些組合物可以此技藝中任何已知之方式製備，形成本發 明之一部份。 故些組合物斫可含有其他種類成份，如保護膠體，黏人 劑，增稠劑，搖變劑，溪透劑，噴灑治（特別是殺蟎; 途），安定劑，防腐劑（特別是霉防腐劑），錯隔劑 (sequestering agents)，等，以及其他已知具有除害性質（二 別是殺昆蟲，殺蟎，殺線蟲，或殺眞菌）或具有調節植物生 長性質之活性成份。本發明中所用之化合物更特別可與對 應於一般調配技術之所有固體或液體添加劑合併。 通用於農業，園藝等之組合物包括適合以例如噴灑液， 撒粉，顆粒，霧，泡沫，乳液等使用之調配物。 本發明中所用化合物之有效使用劑量可在廣泛範圍内變 化，特別是依據欲去除害蟲之性質或作物被這些害具侵堂 之程度而定。依據本發明之组合物一般含有約〇 〇5至約 ______ 每 29 一 度適用 F國ϋ標隼（CNS—) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 526043 五、發明説明（27 5/。（重量）依據本發明之式（1)化合物或其&害 、.·Μ至約95%-或多種固體或液體載劑， 性二 約抓-或多種其他相容成份，如表面活性料擇。^相至 在本文中，術語「載劑」“機或無機成份，天铁或合 ^ ’與活性成份合係可促進其施於例如植勃，種子或土 壤。因此’此載劑-般爲惰性，爲可接受者(例如在農藝上 可接受，特別對於所處理之植物）。 載劑可爲固體，例如，黏土，天然或合成之矽酸鹽，矽 石，樹脂，蠟，固體肥科（例如銨鹽），碎天然續物，如高 嶺土 ’黏土，滑石，白堊，石英，石夕鎮土，微晶高嶺石， 膨土，或矽藻土，或碎合成礦物，如矽石，礬土，或矽酸 鹽，特別是矽酸鋁或鎂。顆粒之適合固體載劑如下：碎或 分化之天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石，及 白雲石；無機或有機碎粉之合成顆粒；有機物質之顆粒， 如鋸屑，椰子殼，玉蜀黍穗軸，玉蜀黍殼，或菸草莖：矽 深土（kieselguhr)，蹲酸三鈣，粉狀軟木塞，或吸收性碳 黑；水落性聚合物，樹脂，壤；或固體肥料。若需要，固 體組合物可含有一或多種相容濕潤劑，分散劑，乳化劑， 或著色劑，當爲固體時，亦可用作稀釋劑。 載劑亦可爲液體，例如水；醇，特別是丁醇或二醇，及 其謎或醋’特別是醋酸甲基二醇醋；銅，特別是丙酮，環 己嗣’曱基乙基嗣’甲基異丁基酮，或異佛爾酮；石油館 份，如石堞或芳族烴，特別是二甲苯或烷基萘；礦油或植 物油；脂族氯化烴，特別是三氯乙烷或二氯曱烷；芳族氯 -30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526043 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 -~__— B7 __ 五、發明説明（28 ) 化’特別是氧苯；水溶性或強極性溶劑，如二甲基甲醯 ’一曱亞颯，或N -甲基吡咯啶鲷；液化氣；或其混合 物。 表面活性劑可爲離子或非離子類乳化劑，分散劑，或漏 扁Μ，或該等表面活性劑之混合物。其爲例如聚丙烯酸之 鹽’木質磺酸之鹽，酚磺酸或莕磺酸之鹽，環氧乙烷與脂 肪醇或脂肪酸或脂肪品或脂肪胺之聚縮物，經取代之酚（特 別疋燒基驗或芳基驗），續酸基琥拍酸目旨之鹽，牛續酸衍生 物（特別是烷基牛磺酸酯），醇之磷酸酯，或環氧乙烷與酚 之聚縮物之磷酸酯，脂肪酸興多元醇之酯，或上述化合物 I硫酸基，磺酸基或磷酸基官能衍生物。當活性成份及/或 U性載劑僅微水溶性或非水溶性及該组合物所用之載劑爲 水時’至少一種表面活性劑之存在一般爲必要者。 本發明組合物可另含有他添加劑，如黏合劑或著色劑。 黏合劑，如羧基甲基纖維素，或天然或合成聚合物，呈粉 末，顆粒，或晶格形成，如阿拉伯膠，聚乙烯基醇，或聚 乙烯基醋酸酯，天然磷脂，如腦磷脂或卵磷脂，或合成磷 脂’可用於碉配物中。可使用著色劑，如無機色素，例如 氧化鐵’乳化欽’或普魯士藍；有機染科，如茜素染料， 偶氮染料，或金屬酞青素染料；或微量營養素，如鐵， 錢，硼，銅，錯，鉬，或鋅之鹽。 含有式⑴化合物或其除害可接受鹽之組合物，可旅用以 控制節肢動物，植物線蟲，蠕蟲或原生動物害蟲，亦可含 有增效劑（例如向日基丁氧化物或增效菊（sesamex))，安定 -31 - ^纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ~~ — f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526043 A7 B7 五、發明説明（29 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 物質，其他殺昆蟲劑，殺蟎劑，毅植物線蟲劑，驅蟲劑或 殺球蟲劑’殺眞菌劑（農業或器醫適合，例如免賴得 (benomyl)及依普同（iprodione))，殺細菌劑，節肢動物或脊 椎動物吸引劑或拒避劑或費諾蒙，除臭劑，調味劑，染 料’或輔助冶療劑’例如微！元素。這些可經設計以增進 功效，持久性，安全性，吸收力（若需要），所控制害蟲之 範圍，或使組合物在所處理之相同動物或地區中進行其他 有用功能。 其他可包括於或使用於本發明组合物中之除害活性化合 物之實例爲：歐殺松（acephate)，陶斯松（chi〇rpyrifos)，滅賜 松（demeton-S-methyl)，二硫松（disulfoton)，普伏松 (ethoprofos)，撲滅松（fenitrothion)，芬滅松（fenamiph〇s)，大 經濟部中央標準局員工消費合作社印黧 福松（fonofos)，依沙福松（isazophos)，異芬福松 (isofenphos) ’ 馬拉松（malathioxi)，亞素靈（monocrotophos)， 巴拉松（parathion)，福瑞松（phorate)，裕必松（ptiosalone)， 亞特松（pirimiphos-methyl)，托福松（terbufos)，三落松 (triazophos)，西福寧（cyfluthrin)，赛洛寧（cypermethrin)，德 它美寧（deltamethrin)，芬普寧（fenpropathrin)，芬化利 (fenvalerate)，百滅寧（permethrin)，貼福寧（tefluthrin)，得滅 克（aldicarb)， 丁基加保扶（carbosulfan)，納乃得 (methomyl)，歐殺滅（oxamyl)，比加普（pirimicarb)，免敵克 (bendiocarb)，貼福苯松（teflubenzuron)，大克滿（dicofol)， 安殺番（endosulfan)，靈丹（lindane)，西脱滿（benzoximate)， 培丹（cartap)，锡滿丹（cyhexatin)，得脱滿（tetradifon)，艾夫 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 526043 A7 ____B7 _ 五、發明説明（30 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 美克丁（avermectins)，依夫美克丁（ivermectins)，米比黴素 (milbemycins)，多保淨（thiophanate)，三氯松（trichlorfon)， 二氯松（diclorvos)，二氨黎蘆癌淀（diaveridine)或太美三達峻 (dimetriadazole) ° 對於農業應用，式⑴化合物或其除害可接受鹽一般以組 合物之形式，呈各種固體或液體形式。 組合物可使用之固體形式爲撒粉（式⑴化合物或其除害可 接受鹽之含量範圍達80%)，可濕粉末或顆粒（包括水可分散 顆粒），特別是由擠壓，壓縮，顆粒載劑浸潰，或由粉末開 始顆拉化所獲得者，（在可濕粉末或顆粒中式⑴化合物或其 除害可接受鹽之含量在約0.5至约80%之間）。固體均質或不 均質組舍物，含有一或多種式（I)化合物或其除害可接受 鹽，例如顆粒，丸粒，塊，或膠囊，可用於處理靜水或流 水一段時間。使用如本文中所述之水可分散濃縮物之滴流 或間歇飼料可達相似效果。 經濟部中央標準局員工消費合作社印¾ 液體雜合物例如包括水或非水溶液或懸序液（如可乳化)辰 縮物，乳液，可流物，分散液，或溶液）或氣溶膠。液體组 合物亦特別包括可乳化濃縮物，分散液，乳液，可流抽， 氣溶膠，可濕粉末（或噴灑用粉末），乾燥可流物或糊，呈 液體形武，或在使用時形成液體組合物’例如水性喷丨麗液 (包括低及超低體積）或霧或氣溶膠。 液體組合物，例如呈可乳化或可溶性濃縮物’取常包括 約5至约80%重量之活性成份，而現成可用之乳液或溶液含 有约〇 〇 1至約20%活性成份。除溶劑外，可乳化或可溶性濃 -33-____ 國家標準（CNS (2丨0>< 297公^ 526043 A7 B7 五、發明説明（31 ) 縮物’若需要，可含有約2至约5〇%適合添加劑，如安定 劑’表面活性劑，滲透劑，腐餘抑制劑，著色劑，或黏合 劑。特別適用於例如體物之任何所需濃度之乳液可由這些 濃縮物以水稀釋而獲得。這些組合物包括在可用於本發明 之组合物範圍内。乳液可呈油包水或水包油形式，可具有 濃稠度。 本發明之液體组合物，除一般農業用途外，可用於例如 處理被或易被節肢動物（或其他可被本發明化合物控制之害 蟲）fe襲之基底或位置，包括房地’户外或户内貯存或加工 地區’谷器’或裝置，或靜水或流水。 所有這些水性分散液或乳液或噴灑混合物可以任何適合 方式施用於例如作物，主要以喷灑，施用率一般爲每公頃 約100至約1，200升噴灑混合物，但是可較高或較低（例如低 或超低體積），依需要或施用技術而定。依據本發明之化合 物或组合物方便施用於植物，特別是具有欲去除害蟲之根 或葉。施用依據本發明之化合物或組合物之另一方法爲化 學灌渡方法’亦即期含有活性成份之調配物加入灌溉之水 中。此灌溉可爲用於葉除害劑之灑水灌溉，或可爲用於土 壤或；^統除害劑之地上灌渡或地下灌澈。 製備可以噴;麗施用之農縮懸浮液，產生安定之液體產 物，其不沉澱（細微研磨），一般含有約1〇至約75%重量活 性成份，約0.5至約30%表面活性劑，約〇 1至約搖變 劑，約0至约30%適合添加劑，如抗起泡劑，腐蝕抑制劑， 安足劑，滲透劑，黏台劑，及水，活性成份於其中溶解不 -34- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 29*7公羞;） rMIr J •衣丨丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印黧 526043 A7 B7 五、發明説明（32 ) 2或不溶之有機液體作爲載劑。—些有機固體或無機鹽可 +於載劑中以有助於防止沉澱或作爲水之抗凍劑。 一般製備可濕粉末（或噴灑用粉末）以使彼等含有約10至 約。8〇%重量活性成份，約2〇至約90%固體載劑，約〇至約 5°/〇濕潤劑，約3至約1〇%分散劑，及若需要，約〇至約8〇% 一或多種安足劑及/或其他添加劑，如滲透劑，黏合劑，抗 〜塊浏，著色劑，寺。爲獲得這些可濕粉末，活性成份於 適合摻合器中與其他物質（可浸潰於多孔填料上）徹底混 合，使用粉碎機或其他適合研磨機研磨。產生可濕粉末， 其可濕性及可懸浮性有利。彼等可懸浮於水中以產生所欲 之任何濃度，此懸浮液可極有利地使用，特別是施用於植 物之葉。 「水·可分散顆粒（WG)」（可輕易分散於水中之顆粒）具有 組成實質上接近可濕粉末者。彼等可由可濕粉末之調配物 顆粒化而製備，由濕途徑（細碎之活性成份與惰性填料及少 量水（例如約1至約20%重量）接觸，或與分散劑或黏合劑之 水溶液接觸，然後乾燥及篩檢），或由乾途徑（壓縮，然後 研磨及篩檢）。 調配组合物之比例及濃度可依據施用方法或组合物之本 性或用途而變化。一般而言，用於控制節肢動物，植物線 蟲’螺蟲或原生動物害蟲之组合物一般含有約〇 〇〇〇〇1%至 約95%，更特別0.0005%至約50%重量，一或多種式⑴化合 物，或其除害可接受鹽，或所有活性成份（即式⑴化合物， 或其除害可接受鹽，與其他對於節肢動物或植物線蟲有毒 -35- 本纸浪尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X29*7公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 、-口 經濟部中决標率局負工消費合作社印袈 526043 五 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 Α7 Β7 、發明説明（33 之物質，驅蟲劑，殺球蟲劑，增效劑.，微量元素或安定 )折用之實際組合物及其施用比例由農人，家畜生產 者翳生或獸醫，害蟲控制操作者，或其他熟習技藏人士 選擇以達成所欲效果。 、局部施用於動物，木材，貯存產品，或家庭用品之固體 或液體组合物一般含有约0.00005%至約90%，更特別約 =·〇〇1/〇至約10〇/〇重量，一或多種式⑴化合物或其除害可接 受鹽。對於經口或非經腸（包括經皮）施用於動物，固鍾或 液體组合物一般含有約〇· 1%至約90%重量一或多種式⑴化 合物或其除害可接受鹽。加藥飼料一般含有約〇〇〇1%至約 3 %重量一或多種式⑴化合物或其除害可接受鹽。與飼料混 合之濃縮物或補充物一般含有約5❶至約90〇/。，較佳約5 %至 約50%重量，一或多種式（1)化合物或其除害可接受鹽。礦 鹽舔一般含有约0.1%至約10%重量一或多種式⑴化合物或 其除害可接受鹽。 施用於家畜，貨物，房地，或户外地區之撤粉或液體組 合物可含有約0,0001%至約15%，更特別約0 〇〇5%至约2 〇% 重量，一或多種式（I)化合物或其除害可接受鹽。處理水之 適合濃度在約0.0001 ppm至约20 ppm之間，更特別約〇 〇〇1 ppm至約5.0 ppm，一或多種式（I)化合物或其除害可接受 鹽，可用於養魚業，經適合之暴露時間。食餌可含有約 0.01/ίχ至至约5% ’較佳約〇. 〇 1 %至約1 · 〇 %重量，一或多種式 (I)化合物或其除害可接受鹽。 當非經腸，經口，或經皮，或其他方式施用於脊椎動物 -36- 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526043 A7 B7 五、發明説明（34 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 時’式（I)化合物或其除害可接受鹽之劑量可依脊椎動物之 種類，年齡，或健康，及其被節肢動物，蠕蟲或原生動物 害蟲實際或潛在侵害之本質及程度而定。單劑以每天每公 斤動物體重约〇」至約100毫克，較佳約2·〇至约2〇〇毫克， 多劑以每天每公斤動物體重約〇 〇1至約2〇 〇毫克，較佳約 〇· 1至约5·0毫克’持續施藥，一般適合經口或非經腸施用。 由使用持續釋放之調配物或裝置，數月期間所需之每曰劑 量可在單一場所合併施用於動物。 下列組合物實例2Α-2Μ例示用於對抗節肢動物，特別是 虫高或昆蟲，植物線蟲，或蠕蟲或原生動物害蟲之組合物， 其包括如製備實例中所述之式⑴化合物或其除害可接受鹽 作爲活性成份。實例2Α-2Μ中所述之組合物可稀釋以產生 濃度適用於田地之噴灑组合物。下列組合物實例2Α-2Μ中 所用之各成份之概要化學説明如下（所有下列百分率爲重量 百分率）： 商品名稱 化學説明 Ethylan BCP 壬基酚環氧乙縮合物 Soprohpor BSU 三苯乙烯基酚環氧乙燒縮合物 Arylan CA 十二基苯磺酸鈣之70%重量/體積溶液 Solvesso 150 輕芳族溶劑 Aryian S 十二基苯磺酸鈉 Darvan No 2 木質磺酸鈉 Celite PF 合成之矽酸鎂載體 Sopropon T36 多元幾酸之鈉鹽 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 _____-37- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 526043 五、發明説明（35 )
Rhodigel 23 多醣黃原膠 Bentone 3S 鍰微晶高嶺石之有機衍生物 Aerosil 微細二氧化矽
實例2 A 水溶性濃縮物係以下列組合物製備： 活性成份 7% Ethylan BCP 10% N -甲基说嘻咬酮 83% 在Ethylan BCP溶於一部份N -甲基吡咯啶酮中之溶液内加 入活性成份，並加熱及攪拌直到溶解爲止。生成之溶液以 其餘溶劑達到體積。
實例2 B 可乳化濃縮物（EC)係以下列組合物製備: 活性成份 25%(最大） Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N -甲基吡咯啶酮 50% Solvesso 150 10% 最先三種成份溶於N -甲基吡咯啶嗣中，然後在其中加入 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Solvesso 150達最終體積。
實例2 C 可濕粉末（WP)係以下列组合物製備·· 活性成份 40% Arylan S 2% ^ -38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 526043 A7 B7 五、發明説明（36 )
各成份混合，於錘磨機中研磨成粒子I 粉末。 …小少於5〇微米之
Darvan No 2
Celite PF
實例2D 活性成份 _ Ethylan BCP —-~~-—一衣 40,00% 1.00% Sopropon T360 0.20% 乙二醇 _ --—--- 5.00% ———--- Rhodigel 230______ 0.15% ------ 水 一— .... 53.65% 各成份密切混合，於珠磨機中研磨，直到獲得平 大小少於3微米爲止。 '呀“二 粒子
實例2 E 活性成份 / j、、，从口 π 々衣 rm · 30.0% Ethylan BCP 10.0% Bentone 38 — 0.5% Solvesso 150 59.5% 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 大小少於3微米爲止。
實例2 F 水可分散顆粒係以下列組合物製備·· 本纸張尺度適用中關家標準（CNS ) μ規格（21GX297公瘦） 526043 ΑΊ B7 發明説明（37 [8% 47% 3 0% 15%
Arvlan S
Celite PF 各成份混合，於流動能量研磨機中微粉化，然後於旋轉 粒化器中以水噴灑（達10%)作成顆粒。生成之顆粒於流動 床乾燥器中乾燥以移除過量水。
實例2 G 撒粉係以下列紐厶物劍偌： 活性成份 1 至 10% 滑石粉末-超細 99 至 90% 各成份密切混合，若需要再研磨以獲得細粉。此粉末可 施用於節肢動物侵襲之場所，例如垃圾堆，貯存產物，或 豕庭用品，或被節肢動物侵襲或有被其侵襲危險之動物， 以控制節肢動物（經口攝取）。撒粉分布於節肢動物侵襲場 所之適合裝置包括括機械鼓風機，手搖器，或家畜自動處 理裝置。 實例2 Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 食餌係以下列組合物製備： 活性成份 至1.0% 小麥粉 80% 糖蜜 ______________ 19·9 至 19% 一^ 各成份密切混合’若需要形成鲜形式。此食_可分布於 節肢動物例如螞蟻，±皇蟲，蟑鄉，或螺侵襲之場所，例如 -40- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公楚） 526043 A7 ----------- B7 五、發明説明（38 ) 冢庭或工業房，例如廚房，醫院，醫院，或倉庫，或户外
地區，以控制節肢動物（經口攝取）。 實例2 I _調配物係以下列組^物製備： 活性成份 衣冏 * 15% 二甲亞颯 85% 活性成份溶於二甲亞颯中，並混合，或加熱，若需要。 此落液可以經皮澆注施用於節肢動物所侵襲之家畜動物， 或在經聚四氟乙烯膜（0.22微米多孔大小）過濾減菌後，由 非經腸注射，施用率爲每100公斤動物體重1 2至12毫升溶
--•丨「l·—·----·衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本百C
液。 實例2 J 可濕粉末係以下列組合物製備： 活性成份 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% X, 、一=口 經濟部中央標準局員工消費合作社印^
Ethylan BCP吸收於Aerosil上，然後與其他他成份混合， 於錘磨機中研磨機中研磨，獲得可濕粉末，其可以Z二釋 成濃度0.001%至2%重量活性化合物，以噴灑施用於節肢^ 物例如雙翅目幼蟲或植物線蟲侵襲之場所，或以嘴灑或浸 泡，或於飲水中經口施用於被節肢動物，蠕蟲或原生動物 fe襲或有被其fe:襲危險之豕屬動物’以控制節肢動物，樣 蟲或原'生動物。 -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 526043 五、發明説明（39
實例2 K (相似於上述組合物): 密度劑 爸釋劑 黏合劑 以Γΐί,各成份形成顆粒，壓縮成大丸藥，比重爲。 以上。其可經π施用於^家畜動物，保留在蜂巢 以連續緩慢釋放活性化合物歷_段延長時間，以制反 百動物被節肢動物，蠕蟲或原生動物侵襲。
實例2 L --^---«-------衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 缓釋組合物之顆粒，丸粒，磚塊狀物等形式可由下列^ 合物製備：
各成份摻合，然後由熔解-擠壓或模製形成適合形狀。這 些組合物可用於例如加入靜水中，或用於製成項圈或耳牌 附著於家畜動物，以緩慢釋放而控制害蟲。 經濟部中央標準局員工消費合作社印¾ 實例2 Μ 粒係由下列组合物製備： ------：_，、1 小 厂 f口 活性成份 仰取饰 · ------~ 85%(最大） 聚乙缔基峨P各症酮 5% -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇Χ297公釐） 526043 A7 B7 五、發明説明（4〇 ) 矽土黏土 6% 月桂基硫酸納 2% 甘油 2% 各成份與水混合成45%漿液，濕磨成粒子大小4微米，然 後噴乾以移除水。 雖然本發明已以各種較佳具體實施例説明，熟習技藝人 士應明瞭，其可作各種修飾，取代，省略，及變化而不偏 離其精神。因此，本發明範圍僅受限於下列申請專利範 圍，包括其相等物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -43- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Claims (1)

  1. 526043 第087103502號專利申請案 中文申請專利範圍修正本（91年6月) 8 8 8 8 A B c D
    六、申請專利範圍 、 ^ 公告衣 1.下式（I)之化合物： D R32
    ^ r12鹵素； 7f Z 為 C-C1; f R13 及 R15為 Η ; 倍 R14為 cf3或sf5 ; I i5 R5為 ΝΗ2，CH3NH，或 CH3CH2NH ; R4為 CH3S(0)，CH3S(0)2或CH3S ; 一 1131及尺32為OMe，或連接形成0CH2CH20 ; 0CH2CH(CH3)0 ; S(CH2)2S ; S(0)(CH2)2S ; S(0)(CH2)2S(0) ； S(0)2(CH2)2S(0)2 ; 0(CH2)[CH(CH20H)]0 ; sch2ch2nh ; o(ch2)ch(ch2sch3)o ; o(ch2)ch(ch2soch3); R33為 M e， 或其除害可接受之鹽。 2. —種除害組合物，其包含根據申請專利範圍第1項之式 (I)化合物或其除害可接受鹽及除害可接受載劑。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 526043 A B c D 々、申請專利範圍 3. 根據申請專利範圍第2項之除害組合物，其包含0.05% 至95%重量式（I)化合物。 4. 一種控制一場所害蟲之方法，其包含對該場所施用根 據申請專利範圍第1項之式（I)化合物或其除害可接受 鹽，或根據申請專利範圍第2項之組合物。 5. 根據申請專利範圍第4項之方法，其中害蟲為昆蟲。 6. —種製備根據申請專利範圍第1項之化合物之方法，該 方法包含具有下式之化合物
    R14 (II) 其中R4，R5 ’ Rl2 ’ Rl3 ’ Rl4 ’ ’ Z及R33如根據申請專利 範圍第1項定義，R34為氧或硫與選自HOMe， HOCH2CH2OH，HOCH2CH(CH3)OH，HS(CH2)2SH， HO(CH2)[CH(CH2OH)]OH，HSCH2CH2NH2， HO(CH2)CH(CH2SCH3)OH 及 HO(CH2)CH(CH2SOCH3)OH 之化合物反應。 -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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