HU226701B1 - Reactive binding agent with an extended pot life - Google Patents
Reactive binding agent with an extended pot life Download PDFInfo
- Publication number
- HU226701B1 HU226701B1 HU0103671A HUP0103671A HU226701B1 HU 226701 B1 HU226701 B1 HU 226701B1 HU 0103671 A HU0103671 A HU 0103671A HU P0103671 A HUP0103671 A HU P0103671A HU 226701 B1 HU226701 B1 HU 226701B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- reactive
- component
- weight
- groups
- nco
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 23
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 19
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 18
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 18
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 12
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- -1 -octanethiol Chemical compound 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 14
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 6
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 5
- NIAAGQAEVGMHPM-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-dithiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C(S)=C1 NIAAGQAEVGMHPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+);dichloride Chemical compound CCCCCCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCCCCCC SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 3
- IUYYVMKHUXDWEU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,1-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C(O)O IUYYVMKHUXDWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 2-Propene-1-thiol Chemical compound SCC=C ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexane-1-thiol Chemical compound SCC(C)C1CCC(C)C(S)C1 SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JFISFZKKYWLPPP-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanyl-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1S JFISFZKKYWLPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOASVNMVYBSLSU-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound CCOC1=CC=C2N=C(S)SC2=C1 HOASVNMVYBSLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N dimercaprol Chemical compound OCC(S)CS WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHJLVAABSRFDPM-ZXZARUISSA-N dithioerythritol Chemical compound SC[C@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- FKDXNKLATUKJAL-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-dithiol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(S)S FKDXNKLATUKJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical class SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxastannolane-4,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn]OC1=O OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWKVVJIJOUPFPO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-1,2-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1(C)N=C=O ZWKVVJIJOUPFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)S AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CS)COC(=O)CS KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGOGJHYWSOZGAE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzenethiol Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(S)=C1F IGOGJHYWSOZGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTDCPGVNRBTKT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1OCCO JWTDCPGVNRBTKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC(OCCO)=C1 IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJSYPAGPNHFLML-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.CCC(CO)(CO)CO JJSYPAGPNHFLML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYEOKUZOKVMDHY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl benzenecarboperoxoate Chemical compound OCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 RYEOKUZOKVMDHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQXQWBAPFLMGSZ-UHFFFAOYSA-H 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].[Sn+2].[Sn+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O OQXQWBAPFLMGSZ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQEZDDPEJMKMOS-UHFFFAOYSA-N 4-trimethylsilylbut-3-yn-2-one Chemical compound CC(=O)C#C[Si](C)(C)C NQEZDDPEJMKMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- MVCCEWUEMBZTKQ-UHFFFAOYSA-N CCC(O)CCCCCCCCC(O)CC Chemical compound CCC(O)CCCCCCCCC(O)CC MVCCEWUEMBZTKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N Trihydroxybutane Chemical compound CCCC(O)(O)O GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- IYPNRTQAOXLCQW-UHFFFAOYSA-N [4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol Chemical group SCC1=CC=C(CS)C=C1 IYPNRTQAOXLCQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAONZGLTYYUPCT-UHFFFAOYSA-K bismuth subgallate Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C2O[Bi](O)OC2=C1 JAONZGLTYYUPCT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960000199 bismuth subgallate Drugs 0.000 description 1
- ZREIPSZUJIFJNP-UHFFFAOYSA-K bismuth subsalicylate Chemical compound C1=CC=C2O[Bi](O)OC(=O)C2=C1 ZREIPSZUJIFJNP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960000782 bismuth subsalicylate Drugs 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N boric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OB(O)O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NNLOHLDVJGPUFR-UHFFFAOYSA-L calcium;3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanoate Chemical compound [Ca+2].OCC(O)C(O)C(O)C(=O)C([O-])=O.OCC(O)C(O)C(O)C(=O)C([O-])=O NNLOHLDVJGPUFR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- YKZFIPRBWVEQBE-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1C(Cl)=O YKZFIPRBWVEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical class CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N tetrabutyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHIAMBJMSSNNM-UHFFFAOYSA-N tetraphenylstannane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CRHIAMBJMSSNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/12—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
- D06N3/14—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
A találmány izocianáttartalmú vegyületeken és poliolokon alapuló reakcióképes kompozíciókra (reaktív kötőanyagokra) vonatkozik, amelyek szobahőmérsékleten megnövelt fazékidőt és magasabb hőmérsékleten nagy reakcióképességet mutatnak. A találmány tárgya továbbá e kompozíciók alkalmazása bármilyen típusú szubsztrátumok bevonására, főként flexibilis szubsztrátumok, így textíliák és bőr bevonására vagy reaktív fröccsöntés (RÍM) útján lefolytatott eljárásban való alkalmazása.
Oldószermentes, illetve kevés oldószert tartalmazó, NCO-előpolimereken alapuló, hosszú fazékidejű reakcióképes kompozíciók, így blokkolt NCO-előpolimerek és cikloalifás diaminok elegye az utóbbi időben ismertek. Ilyen kompozíciók esetén aromás poliizocianátalapú, ketoximmal blokkolt NCO-előpolimerizátumot lánchosszabbító komponensként diaminnal kevernek, ezt követően az elegyet hőkezeléssel a ketoxim lehasítása és adott esetben az oldószer elpárologtatása közben kikeményítik. Flexibilis szubsztrátumok bevonására ilyen reakcióképes kompozíciókat a szakirodalom ismertet (DE-A 29 02 090).
Ketoximmal blokkolt, alifás poliizocianátokból álló előpolimerizátumokon alapuló reakcióképes kompozíciók is ismertek (EP-A 65 688). E kompozíciók azonban lényegesen magasabb kikeményítési hőmérsékleteket igényelnek, mint az aromás poliizocianátokon alapuló rendszerek, ezért alifás poliizocianátokon alapuló reakcióképes rendszerek eddig nem nyertek széles körben műszaki alkalmazást.
Az ismertetett rendszerek kikeményítése során a ketoxim lehasítása is lejátszódik, ami akkor is szükségessé teszi az elszívott levegő kezelését, ha a rendszerek nem tartalmaznak oldószereket. Ezenkívül szabad NCO-csoportok blokkolása további uretáncsoportokat, és ezáltal az előpolimerek tekintetében megnövelt viszkozitást eredményez, amelyet a legtöbb esetben oldószer hozzáadásával kell kompenzálni.
Ezzel szemben ismertettek lehasadásmentes reaktív kötőanyagokat, amelyek kedvező reakciókinetikájuk és a belőlük előállított fóliák nagyon jó mechanikai tulajdonságai alapján kitűnőnek bizonyulnak textíliák és egyéb nagy felületű szubsztrátumok bevonására (EP-A 825 209).
Az utóbb idézett kötőanyagok izocianát-előpolimerek, amelyek bizonyos diolokkal mint lánchosszabbító anyagokkal térhálósíthatók. E bevonószerek fazékideje 6-16 óra, ha katalizátor-rendszerként az US 4 788 083 dokumentumból ismert szerves ónvegyületekből és tiolcsoportot tartalmazó vegyületekből álló katalizátorrendszert használnak.
Igény mutatkozik megnövelt fazékidejű készítmények iránt. Ennek alapján a találmány feladata azonos kikeményítési körülmények között a fazékidő megnövelése 24 órát meghaladó időtartamra, hogy a reaktív kötőanyag egymást követő két napon feldolgozható legyen.
Meglepő módon azt állapítottuk meg, hogy izocianáttartalmú vegyületeken és poliolokon alapuló, ónvegyületek és tio- csoport-tartalmú vegyületek kombinációja útján katalizált reaktív kötőanyagok fazékideje csekély mennyiségű hidrolizálható halogénvegyület hozzáadásával jelentősen megnövelhető.
Fentiek alapján a találmány reakcióképes kompozíciók
A) izocianáttartalmú vegyületekből és
B) poliolokból, amelyek
C) szerves ón- vagy bizmutvegyületből,
D) tiolcsoport-tartalmú vegyületből és/vagy aktivátorként tercier amin jelenlétében izocianátcsoporttal reakcióképes, szomszédos hidroxilcsoportokat tartalmazó polifenolból és
E) hidrolizálható halogénvegyületből álló katalizátorkombinációt tartalmaznak, ahol az (SH és/vagy OH):fématom mólarány a 2-500 tartományban, a halogénatom/fématom atomarány a 0,05-10 tartományban van.
Az SH/fématom mólarány előnyösen a 2-5, míg a halogénatom/fématom atomarány előnyösen a 0,2-4 tartományban van.
A fenti kompozíciókat kikeményíthetjük mind hőkezeléssel, mind aktivátorok (aminok) útján, amint azt az US 4 788 083 dokumentum ismerteti. Előnyösen a 60-190 °C hőmérséklet-tartományban hőkezelés útján lefolytatott kikeményítést alkalmazzuk.
A C) komponensben szerves ónvegyületként számos szokásos ónkatalizátor alkalmazható. Szokásos ónkatalizátorok többek között ón(ll)-oktoát, dibutil-óndikarboxilátok, így dibutil-ón-dioktoát, ón-merkaptidok, így dibutil-ón-dilauril-merkaptid vagy dialkil-ónbisz(2-etil-hexil)-merkaptoacetát, ón(ll)-acetát, ón(IV)oxid, ón(ll)-citrát, ón(ll)-oxalát, tetrafenil-ón, tetrabutil-ón, tri-n-butil-ón-acetát, di-n-butil-ón-dilaurát, valamint a felsorolt vegyületek elegyei.
A C) komponensben szerves bizmutvegyületként számos szokásos bizmutkatalizátor alkalmazható. A szokásos bizmutkatalizátorokhoz tartoznak többek között a bizmut-trikarboxilátok, így az -acetát és -oleát, bizmut-nitrát, bizmut-szulfid, bázikus bizmut-dikarboxilátok, így a bizmut-neodekanoát, bizmut-szubszalicilát és bizmut-szubgallát, valamint a fenti vegyületek elegyei.
A találmány értelmében a D) komponensben tiolcsoport-tartalmú vegyületekként (SH-vegyületekként, merkaptánokként) számos mono- és polifunkciós merkaptán sikerrel alkalmazható. Alkalmas merkaptánok többek között: trimetilol-propán-tri(3-merkapto-propionát), pentaeritril-tetra(3-merkapto-propionát), glikoldi(3-merkapto-propionát), glikol-dimerkaptoacetát, trimetilol-propán-tritioglikolát, merkaptodietil-éter, etánditiol, tiotejsav, merkaptopropionsav és észterei, tiofenol, tioecetsav, 2-merkaptoetanol, 1,4-butánditiol, 2,3dimerkaptopropanol, toluol-3,4-ditiol, α,α’-dimerkaptop-xilol, tioszalicilsav, merkaptoecetsav és észterei, merkaptoecetsav-(2-etil-hexil)-észter, dodekánditiol, didodekánditiol, ditiofenol, di-p-klór-tiofenol, dimerkaptobenzotiazol, 3,4-dimerkaptotoluol, allil-merkaptán, benzil-merkaptán, 1,6-hexánditiol, 1-oktántiol, p-tiokrezol, 2,3,5,6-tetrafluor-tiofenol, ciklohexil-merkaptán, metiltioglikolát, különböző merkaptopiridinek, ditioeritrit,
HU 226 701 Β1
6-etoxi-2-merkaptobenzotiazol és d-limonén-dimerkaptán, valamint a felsorolt vegyületek elegyei.
A D) komponensben alkalmazott monofunkciós vagy polifunkciós merkaptánmonomereken vagy -oligomereken kívül számos polimer vegyület szintetizálható vagy módosítható úgy, hogy tiolcsoportokat tartalmazzanak. A találmány szerinti reakcióképes kompozíciók receptúrájában funkcionális merkaptáncsoportot tartalmazó polimer vegyületek előállításához alkalmazható merkaptánok sajátos példái: 1,4-butánditiol, 2,3dimerkaptopropanol, toluol-3,4-ditiol és α,α’-dimerkapto-p-xilol. További alkalmas merkaptánvegyületek: tioszalicilsav, merkaptoecetsav, 2-merkaptoetanol, dodekánditiol, didodekánditiol, ditiofenol, di-p-klór-tiofenol, dimerkaptobenzotiazol, 3,4-dimerkaptotoluol, allil-merkaptán, 1,6-hexánditiol, merkaptopropionsav, p-tiokrezol, d-limonén-dimerkaptán, ciklohexil-merkaptán, metil-tioglikolát, merkaptopiridinek, ditioeritrit és 6-etoxi-2merkaptobenzotiazol.
Lényegében valamennyi oligomer vagy polimer vegyület módosítható úgy, hogy tiolcsoportokat tartalmazzanak. Merkaptáncsoportokat tartalmazó polimer vegyületek sajátos példái levezethetők epoxigyantákból és biszfenol A vegyületek epoxi- csoporttal módosított diglicidil-étereiből, funkcionális merkaptocsoportot tartalmazó uretánokból, különböző alifás polietilénvagy polipropilénglikol (diglicidil-éter)-adduktokból és fenolgyanták glicidil-étereiből. Merkaptocsoportokat tartalmazó további alkalmas polimerizátumok poliamidgyanták, így dimerizált zsírsavak kondenzációs termékei, amelyek kétfunkciós aminnal, így etilén-diaminnal, majd ezt követően 3-merkaptopropionsavval vannak reagáltatva. A találmány értelmében történő módosításhoz tekintetbe vehető számos akrilgyanta és vinilgyanta.
A találmány értelmében alkalmazható további vegyületcsoport szomszédos hidroxilcsoportokat tartalmazó polifenolok bizonyos osztálya, amelyeket az jellemez, hogy tercier amin aktivátor jelenlétében izocianátcsoporttal reagálnak. A tercier aminkatalizátor nélkül e polifenolok viszont hosszabb időn keresztül sem reagálnak izocianátcsoportokkal. A tercier amin aktivátor jelenlétében funkcionális izocianátcsoportokkal reagáló polifenolok tercier amin aktivátorok jelenlétében úgy viselkednek, mint merkaptocsoportok. Melegítés is elősegíti aktív ónkatalizátor felszabadítását. A találmány értelmében alkalmazott inaktív ón- vagy bizmutkatalizátor-komplexek előállításához alkalmas polifenolok jellegzetes példái: pirokatechin, pirogallol és 3-metoxi-pirokatechin. E polifenolokat részletesen tárgyalja az US 4 366 193 dokumentum.
Az E) komponensben hidrolizálható halogénvegyületekként alapjában véve valamennyi vegyület tekintetbe vehető, amelyek OH-tartalmú vegyületek, így víz vagy alkoholok jelenlétében hidrogén-halogenidet hasíthatnak le. Ilyen anyagok többek között lehetnek savkloridok, így benzoil-klorid, acetil-klorid, (izo)ftaloil-klorid, hexahidroftaloil-klorid, karbamoil-kloridok, szulfonilkloridok, így tozil-klorid vagy fém-halogenidek, valamint szerves fém-halogenidek, így alumínium-, ón-, bizmut-, titán- vagy cirkónium-klorid. Előnyösen szerves savkloridokat és 1-10 szénatomos dialkil-ón-halogenideket (-kloridokatvagy-bromidokat), többek között dioktil-óndikloridot, megfelelő diaril-ón-halogenideket, így difenilón-dikloridot és aralkil-ón-dihalogenideket, így dibenzilón-dikloridot alkalmazunk.
Izocianáttartalmú vegyületekként előnyösek alifás poliizocianátok [D. Stoye és W. Freitag (szerkesztők): Lackharze, Chemie, Eigenschaften und Anwendungen, Hanser Verlag, München, Bécs, 1996] és alifás izocianát-előpolimerek.
A B) komponensben alkalmazott poliol lehet monomer polialkohol vagy polimer poliol, így poliakrilát, poliészter, poliéter vagy poliuretánpoliol, amelyekre példákat a szakirodalom közöl [D. Stoye és W. Freitag (szerkesztők): Lackharze, Chemie, Eigenschaften und Anwendungen, Hanser Verlag, München, Bécs, 1996].
A monomer alkohol vagy polimer poliol olefin jellegű telítetlenséget is tartalmazhat, vagy az szokásos módon polimer poliolba vagy monomer alkoholba később is bevihető, amennyiben ilyen telítetlenség kívánatos. Ehhez alkalmas szokásos reakciók monomer alkohol vagy polimer poliol reagáltatása többek között akrilsavakkal, akril-halogenidekkel, láncvégi akrilcsoportokat tartalmazó éterekkel, akrilsav- vagy metakrilsavanhidriddel, láncvégi izocianátcsoportokat tartalmazó akrilátokkal vagy epoxi-akrilátokkal.
Hidroxilcsoportokat tartalmazó polimerizátumok előállítására szolgáló további reakciók hidroxi-etil-akrilát-monomerek, hidroxi-etil-metakrilát-monomerek vagy allil-éter-alkohol reagáltatása ciklusos anhidriddel, amely többek között lehet maleinsav-, ftálsav-, borostyánkősav-, norbornén- vagy glutársavanhidrid. Telítetlen poliészterpoliolokat ezután adott esetben reagáltathatunk alkalmas oxiránnal, amely többek között lehet etilén-oxid, propilén-oxid, glicidil-akrilát, allil-glicidil-éter, α-olefin-epoxid vagy butil-glicidil-éter. Alkalmas allil-alkoholok lehetnek trimetilol-propán-monoalliléter, trimetilol-propán-diallil-éter és allil-hidroxi-propiléter.
A találmány előnye abban áll, hogy már kis mennyiségű hidrolizálható halogénvegyület elegendő jelentősen meghosszabbított fazékidő eléréséhez - a kikeményedés idejének meghosszabbítása nélkül.
A találmány ezért különösen alkalmas NCO- és OH-tartalmú komponensekből álló lehasításmentes reaktív kötőanyagokhoz, amelyeket textíliák bevonására alkalmaznak, minthogy a felhasználók itt lehetőleg hosszú fazékidőt követelnek meg.
E reaktív kötőanyagok előnyösen 20 tömeg%-nál kevesebb, különösen előnyösen 15 tömeg%-nál kevesebb oldószert tartalmaznak, és
A) alifás poliizocianátalapú, 1-8 tömeg%, előnyösen
2-4 tömeg% NCO-tartalmú és 2 tömeg%-nál, előnyösen 0,5 tömeg%-nál kisebb monomer poliizocianáttartalmú NCO-előpolimerből és
B) az izocianáttal reakcióképes csoportokra vonatkoztatva legalább 50 ekvivalens%, előnyösen legalább 80 ekvivalens% (I) általános képletű
HO-X-Y-X-OH (I)
HU 226 701 Β1 vegyületet tartalmazó poliolkomponensből állnak, amely képletben
Y jelentése metiléncsoport, etiléncsoport, -C^Cképletű csoport, ciklohexilén-1,4-, -1,3- vagy -1,2csoport vagy fenilén-1,4-, -1,3- vagy -1,2-csoport, és
X jelentése metiléncsoport, OCH2CH2 képletű csoport (ahol az oxigénatom Y-hoz kapcsolódik), ciklohexilén-1 ,4-, -1,3- vagy -1,2-csoport, ahol az A) komponens szabad NCO-csoportjainak a B) komponens NCO-csoportokkal reakcióképes csoportokra vonatkozó ekvivalens aránya 0,90-1,50, előnyösen 1-1,30.
A különösen előnyös (I) általános képletű vegyület az 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzol.
A leírásban az átlagos molekulatömeg kifejezésen szám szerinti átlagos molekulatömeget értünk.
Az A) komponensben előnyös NCO-előpolimerek szám szerinti átlagos molekulatömege 500-10 000, előnyösen 700-8000.
Az A) komponens NCO-előpolimereit előállíthatjuk a) szerves poliizocianátok b) NCO-csoporttal reakcióképes vegyületekkel lefolytatott reakciójában.
Ilyen a) szerves poliizocianátokként alifás és cikloalifás poliizocianátok vehetők tekintetbe.
Előnyös a) poliizocianátok Q(NCO)n általános képletű, 800-nál kisebb átlagos molekulatömegű vegyületek, amely képletben n értéke 2-től 4-ig terjedő szám, és Q jelentése alifás 4-12 szénatomos szénhidrogéncsoport vagy 6-15 szénatomos cikloalifás szénhidrogéncsoport. Ilyen vegyületek lehetnek diizocianátok, így 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metán, 3-izocianátometil-3,3,5-trimetil-ciklohexil-izocianát (izoforon-diizocianát: IPDI), tetrametilén-diizocianát, hexametiléndiizocianát (HDI), 2-metil-pentametilén-diizocianát, 2,2,4-trimetil-hexa metilén-di izocianát (THDI), dodekametilén-diizocianát, 1,4-di i zoci anát-d iciklohexán, 4,4’-diizocianáto-3,3’-dimetil-ciklohexil-metán, 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-propán-(2,2), 3-izocianáto-metil-1-metil-1-izocianáto-ciklohexán (MCI), 1,3-diizooktil-cianáto-4-metil-ciklohexán, 1,3diizocianáto-2-metil-ciklohexán és α,α,α’,α’-tetrametil-m- vagy -p-xililén-diizocianát (TMXDI), valamint e vegyületek elegyei.
Előnyösen 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metánt, különösen előnyösen műszaki tisztaságú, 10-50 tömeg%, előnyösen 15-25 tömeg% transz/transz-4,4’diizocianáto-diciklohexil-metánt tartalmazó változatát alkalmazzuk.
Sajátos felhasználásokra az a) összes poliizocianát NCO-csoportjaira vonatkoztatva legfeljebb 10 ekvivalens%-ig terjedő mennyiségben egyéb, szakirodalomban ismertetett poliizocianátokat is használhatunk [Houben-Weyl: Methoden dér organischen Chemie 14/2. kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1963, 61-70. oldal; Liebigs Annáién dér Chemie 562, 75-136. oldal]. Különösen előnyös azonban alifás és/vagy cikloalifás diizocianát egyedüli alkalmazása, különösen pedig egyetlen poliizocianátként 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metán használata.
Az előnyös b) NCO-csoporttal reakcióképes vegyületek mindenekelőtt poliolok. Poliolként alkalmazhatunk nagyobb molekulatömegű és - alárendelt mennyiségben - kis molekulatömegű hidroxivegyületeket is.
Nagyobb molekulatömegű hidroxivegyületek lehetnek a poliuretánkémiában szokásos hidroxi-poliészterek, hidroxi-poliéterek, hidroxi-politioéterek, hidroxi-poliacetálok, hidroxi-polikarbonátok, dimer zsíralkoholok és/vagy észteramidok, amelyeknek átlagos molekulatömege 400-8000, előnyösen 500-6500.
Kis molekulatömegű polihidroxivegyületekként alkalmazhatók a poliuretánkémiában szokásos 62-399 molekulatömegű poliolok, így etilénglikol, trietilénglikol, tetraetilénglikol, propándiol-1,2 és -1,3, butándiol-1,4 és 1,3, hexándiol-1,6, oktándiol-1,8, neopentil-glikol, 1,4bisz(hidroxi-metil)-ciklohexán, bisz(hidroxi-metil)-triciklo[5.2.1.02’6]dekán vagy 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzoI, 2-metil-1,3-propándiol, 2,2,4-trimetil-pentándiol, 2-etil1,3-hexándiol, dipropilénglikol, polipropilénglikolok, dibutilénglikol, polibutilénglikolok, biszfenol A, tetrabrómbiszfenol A, glicerin, trimetilol-propán, hexántriol-1,2,6butántriol-1,2,4, pentaeritrit, kinit, mannit, szorbit, metilglikozid és 4,3,6-dianhidrohexit.
Poliéterpoliolokként alkalmasak a poliuretánkémiában szokásos poliéterek, így a tetrahidrofurán, sztiroloxid, etilén-oxid, propilén-oxid, butilén-oxid vagy epiklórhidrin, különösen etilén-oxid és/vagy propilén-oxid 2-6 értékű indítómolekulákkal, így vízzel vagy a fent megnevezett poliolokkal vagy 1-4-NH- kötést tartalmazó aminokkal előállított addíciós vagy keverékaddíciós vegyületei.
Poliészterpoliolokként alkalmasak többek között többértékű, előnyösen kétértékű és adott esetben továbbá háromértékű alkoholok több-bázisú, előnyösen kétbázisú karbonsavakkal képzett reakciótermékei. A poliészter előállításához a szabad polikarbonsavak helyett a megfelelő polikarbonsavanhidrideket vagy rövid szénláncú alkoholokkal képzett megfelelő polikarbonsav-észtereket vagy ezek elegyeit is alkalmazhatjuk. A polikarbonsavak lehetnek alifás, cikloalifás, aromás és/vagy heterociklusos vegyületek, és adott esetben (többek között halogénatomokkal) helyettesítettek és/vagy telítetlenek lehetnek. E vegyületekre példák: adipinsav, ftálsav, izoftálsav, borostyánkősav, parafasav, azelainsav, szebacinsav, trimellitsav, ftálsavanhidrid, tetrahidroftálsavanhidrid, glutársavanhidrid, tetraklór-ftálsav-anhidrid, endometilén-tetrahidroftálsavanhidrid, maleinsavanhidrid, maleinsav, fumársav, dimer és trimer zsírsavak, így olajsav, adott esetben monomer zsírsavakkal képzett elegyben, tereftálsavdimetil-észter, tereftálsav-biszglikol-észter.
Többértékű alkoholokként alkalmazhatók a fent megnevezett poliolok.
A tekintetbe vehető polikarbonátpoliolokat előállíthatjuk szénsavszármazékok, így difenil-karbonát vagy foszgén diolokkal lefolytatott reakciójában. Ilyen diolokként alkalmazhatók: etilénglikol, trietilénglikol, tetraetilénglikol, propándiol-1,2 és -1,3, butándiol-1,4 és -1,3, pentándiol-1,5, hexándiol-1,6, oktándiol-1,8, neopentilglikol, 1,4-bisz(hidroxi-metil)-ciklohexán, bisz(hidroxi4
HU 226 701 Β1 metil)-triciklo[5.2.1.02’6]dekán vagy 1,4-bisz(2-hidroxietoxi)-benzol, 2-metil-1,3-propándiol, 2,2,4-trimetilpentándiol, dipropilénglikol, polipropilénglikol, dibutilénglikol, polibutilénglikol, biszfenol A és tetrabróm-biszfenol A vagy e megadott diolok elegyei. A diolkomponens előnyösen 40-100 tömeg% hexándiolt, előnyösen hexándiol-1,6-ot és/vagy hexándiolszármazékokat, előnyösebben a láncvégi OH-csoportok mellett éter- vagy étercsoportokat tartalmazó származékokat, így olyan termékeket tartalmaz, amelyeket 1 mól hexándiolnak legalább 1 mól, előnyösen 1-2 mól kaprolaktonnal (DE-AS 1 770 245) vagy hexándiolnak önmagával divagy trihexilénglikollá történő éterezésével kapott vegyülettel állítunk elő. A megfelelő származékok előállítása a szakirodalomból ismert (DE-A 1 570 540). Alkalmazhatjuk a DE-A 3 717 060 dokumentumban ismertetett poliéter-polikarbonátdiolokat is.
A hidroxi-polikarbonátok lényegében egyenes láncúak legyenek. E vegyületek azonban adott esetben polifunkciós komponensek, különösen kis molekulatömegű poliolok beépítése útján enyhén elágazó láncúak is lehetnek. Ilyen beépítendő polifunkciós vegyületek többek között lehetnek trimetilol-propán, hexántriol1,2,6, glicerin, butántriol-1,2,4, pentaeritrit, kinit, mannit, szorbit, metil-glikozid és 4,3,6-dianhidrohexit.
Különösen előnyösen alkalmazott vegyületek az átlagosan 2-3 hidroxilcsoportot tartalmazó, 200-9000 átlagos molekulatömegű propilén-oxid-poliéterek, amelyek legfeljebb 50 tömeg% beépített poli(etilén-oxid)egységet tartalmaznak, és/vagy 200-4000 átlagos molekulatömegű bifunkciós tetrahidrofurán-poliéterek és/vagy legfeljebb 0,04 milliekvivalens/g teljes telítetlenségi fokú és az OH-tartalomból és a funkcionalitásból számított 2000-12 000 átlagos molekulatömegű poli(propilén-oxid)-poliéterek.
A találmány értelmében különösen előnyösen alkalmazható alacsony telítetlenségi fokú poliéterpoliolok elvben ismertek és a szakirodalomban ismertetve vannak (EP-A 283 148, US 3 278 457, US 3 427 256,
US 3 829 505, US 4 472 560, US 3 278 458,
US 3 427 334, US 3 941 849, US 4 721 818,
US 3 278 459, US 3 427 335 és US 4 355 188). Ilyen típusú, alacsony telítetlenségi fokú poliéterpoliolok előállításának kulcsfontosságú kérdése a fém-cianidokkal lefolytatott katalízis.
Az A) komponenst előállíthatjuk önmagában ismert módon, ehhez a megnevezett polihidroxivegyületeket feleslegben lévő diizocianáttal - előnyösen 70-120 °C hőmérsékleten - reagáltatjuk. Az NCO/OH arányt 1,5:1 és 20:1 között, előnyösen 1,7:1 és 15:1 között választjuk meg, és az előpolimertől a felesleges monomert adott esetben ismert műszaki eljárásokkal, így filmbepárlóban vagy extrahálással elválasztjuk, úgyhogy 2 tömeg%-nál, előnyösen 0,5 tömeg%-nál kevesebb maradék monomert tartalmazó poliizocianátot kapunk. Különösen előnyösen az NCO/OH arányt 4:1 és 15:1 között tartjuk, ezt követően a monomert filmbepárlóban 0,5 tömeg%-nál kisebb maradék monomertartalomig elválasztjuk. Az így kapott NCO-előpolimerek esetén a találmánnyal összefüggésben azt figyeltük meg, hogy különösen optimális arányt mutatnak egyrészt hosszú feldolgozhatósági időtartam, másrészt gyors kikeményedés tekintetében.
Az A) komponens a 20 °C hőmérsékleten 20 000 és 40 000 mPa s között lévő optimális feldolgozási viszkozitás beállítása céljából az NCO-előpolimerizátumra vonatkoztatva legfeljebb 20 tömeg%, előnyösen legfeljebb 15 tömeg% szerves oldószerrel keverhető. Különösen előnyös az oldószermentes változat.
A B) komponens tekintetében előnyös lánchosszabbítók, különösen előnyös (I) általános képletű vegyületek azok, amelyek az A) előpolimerben 50 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten nem oldódnak. Különösen előnyös (I) általános képletű vegyületek:
1.2- bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzol, 1,3-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzol, transz-1,4-bisz(hidroxi-metil)-ciklohexán,
1.2- bisz(4-hidroxi-hexil)-etán, bisz(4-hidroxi-ciklohexil)metán és 2-butin-1,4-diol.
A legelőnyösebb (I) általános képletű vegyület az 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzol.
A B) komponens ilyenként közvetlenül összekeverhető az előpolimerrel. A jobb adagolhatóság szempontjából azonban előnyösnek bizonyul az általában szilárd (I) általános képletű vegyületeket egy folyékony komponensben elkeverni. Az ilyen elegyek előnyösen 20-90 tömeg%, különösen előnyösen 30-70 tömeg% (I) általános képletű vegyületből és 10-80 tömeg%, különösen előnyösen 30-70 tömeg% folyékony komponensből, valamint 0-10 tömeg%, előnyösen 0,1-5 tömeg% további adalék anyagból, így diszpergálószerből, ülepedésgátló adalékból és katalizátorokból állnak. A folyékony komponens lehet egy fentiekben ismertetett nagyobb molekulatömegű poliol és/vagy izocianátokkal nem reagáló lágyító és/vagy tetszőleges oldószer. Alkalmas oldószerekre példák a szokásos lakkoldószerek, így észterek, többek között butil-acetát, éterészterek, így metoxi-propil-acetát, ketonok, így aceton és 2-butanon, aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy aromás vagy alifás vegyületek ipari elegyei vagy dipoláros oldószerek, így N-metil-pirrolidon, Ν,Ν-dimetilacetamid, Ν,Ν-dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid vagy különböző oldószerek elegyei.
Folyékony komponensként előnyösek oldószerek. Különösen előnyösek toxikológiai szempontból kevésbé kritikus alifás észterek vagy éter-észterek, így a metoxi-propil-acetát vagy butil-acetát.
A film jó felületi szerkezetének biztosítására célszerűnek bizonyult, ha a szilárd (I) általános képletű vegyület finom eloszlásban van jelen. A részecskék előnyös méreteloszlása a következő adatokkal jellemezhető: d90=1—80 pm, és d99=5—120 pm, előnyösebben d90=3-40 pm, és dgg=5-60 pm. Az (I) általános képletű vegyületet ilyenkor szokásosan oldóberendezésben dolgozzuk be a folyékony komponensbe. Lehetséges azonban az (I) általános képletű vegyület túltelített oldatát újrakristályosítással a kívánt diszperziójúvá alakítani, vagy pedig az (I) általános képletű vegyületet olvadékból diszpergálni. A megfelelő szemcseméret biztosítására használhatunk a lakkiparban szokásos golyósmalmokat is.
HU 226 701 Β1
A reológiai tulajdonságokat és az ülepedési viselkedést befolyásolhatjuk sajátos adalékokkal, amelyek lehetnek hidrogénezett ricinusolajok, polikarbamidszármazékok vagy különleges kovasavak [J. Beilman: Lackadditive, Wiley-VCH-Verlag GmbH, (1998)]. Diszpergálószerként különösen polimer adalékok alkalmasak. Ezek előnyösen kémiailag különböző szegmensekből állnak, amelyek szerkezetüktől függően vagy a diszpergálandó részecskék felületével lépnek kölcsönhatásba, vagy pedig szolvatizálóláncokként azok szférikus stabilizálását segítik elő. A pigment- vagy töltőanyag-részecskékkel vagy pedig a találmány szerint alkalmazott B) térhálósító komponensben lévő (I) általános képletű kristályos vegyülettel kölcsönhatásba lépő funkcionális csoportokra példaként említhetők a karbonil-, amino-, szulfát- vagy foszfátcsoportok. A részecskék stabilizálását elősegítő polimerszegmensekre példák poliéterek, poliészterek vagy poliakrilátok.
A katalizátor-rendszer találmány értelmében alkalmazott mennyisége az A) komponens és B) komponens összmennyiségére vonatkoztatva 0,001-2 tömeg0/;), előnyösen 0,005-0,5 tömeg%, ahol a katalizátor-rendszer lehet a B) komponens alkotórésze, vagy alkalmazható tetszőleges oldószerben készített katalizátoroldatként.
Az A) komponens NCO-előpolimerizátumot a B) lánchosszabbító komponenssel általában e komponensek ekvivalens tömegeinek arányában keverjük össze, bár bizonyos alkalmazási célokhoz célszerű kisebb mértékű térhálósítás, úgyhogy a találmány értelmében az NCO:OH ekvivalens arány általában 0,90-1,50, előnyösen 1,0-1,3.
A használatra kész reakcióképes kompozíciók előállítása céljából adalékok, így pigmentek, UV-stabilizátorok, folyósítószerek, antioxidánsok, töltőanyagok vagy fúvatószerek keverhetők a készítményhez.
Alkalmazhatók a lakkiparban használatos, a szakirodalomban ismertetett lakkipari segédanyagok [J. Beilman: Lackadditive, Wiley-VCH-Verlag GmbH, (1998)]. A találmány szerinti kompozíciók előállítása szempontjából különösen alkalmasak folyósító- és diszpergálószerek, valamint reológiai tulajdonságokat befolyásoló adalékok. így a felületi tulajdonságok javítására alkalmazhatunk többek között szilikonbázisú adalékokat. A folyási viselkedés javítására különösen alkalmasak poliakrilátalapú adalékok. A kompozíciók reológiai tulajdonságainak, valamint töltőanyag- és pigmenttartalmú kompozíciók ülepedési viselkedésének befolyásolására kedvezően alkalmazhatók speciális adalékok, így hidrogénezett ricinusolajok, polikarbamidszármazékok vagy különleges kovasavak.
Lakkokban szokásos adalékokat 0,01-5 tömeg%, előnyösen 0,05-3 tömeg% mennyiségben adhatunk a találmány szerinti kompozíciókhoz.
A találmány szerinti kompozíciókhoz ezenkívül keverhetünk lánggátló adalékokat. Ezeken olyan szilárd vagy folyékony anyagokat értünk, amelyeknek hozzáadása javítja a kikeményített polimerfilm égési viselkedését. Ilyen adalékokat a szakirodalom ismertet [Journal of Coated Fabrics 25, 224 (1996)]. Különösen alkalmasak a találmány szerinti kompozíciókban történő felhasználásra halogén- és antimonmentes lángvédö szerek, így foszfor- vagy bórsavszármazékok, kalciumkarbonát, alumínium-hidroxid, magnézium-hidroxid vagy melamin és melaminszármazékok. Különösen előnyösek melamin és származékai, így melamin-borát vagy melamin-izocianurát. A lángvédő szereket az A) és B) komponensek összegére vonatkoztatva 2-70 tömeg%, előnyösen 5-35 tömeg% mennyiségben adhatjuk a találmány szerinti kompozíciókhoz.
A találmány szerinti reakcióképes kompozíciók a technika állásából ismert adatokhoz képest megnövelt fazékidöt mutatnak. A fazékidö kifejezésen azt az időtartamot értjük, amely a B) lánchosszabbító komponens hozzákeverésétől kezdve a 23 °C hőmérsékleten mPa-s mértékegységben mért viszkozitás kétszeresére növekedéséig eltelik.
A találmány szerinti reakcióképes kompozíciókat feldolgozhatjuk minden lehetséges módon, így öntés, sajtolás, előnyösen azonban egy szubsztrátumra vékony rétegekben történő kenés útján az úgynevezett közvetlen bevonási eljárásokkal, textíliára és bőrre előnyösen a fordított sorrendű bevonási eljárással.
A találmány szerinti reakcióképes kompozíciók kikeményedési ideje 2-18 perc, előnyösen 6-12 perc. A kikeményedési idő kifejezésen azt az időtartamot értjük, amelynek egy 100 pm vastagságú reakcióképes kompozícióréteget 80 °C, 120 °C és 150 °C hőmérsékleten egyenként az összidö 1/3 részéig lefolytatott lépcsős hőkezelés során ki kell tenni ahhoz, hogy (a DIN 53504 számú szabvány szerint) lényegileg állandó 100% modulusú összefüggő polimerfilmet kapjunk. Ebben az összefüggésben a lényegileg állandó kifejezés azt jelenti, hogy egy polimerfilm 100% modulusa legfeljebb 5%-kal különbözik az előbbiekben ismertetett módon előállított olyan polimerfilmétől, amelyet közvetlenül a 150 °C hőmérsékleten lefolytatott kikeményítés után a kikeményítés teljes időtartama 1/3-ának megfelelő időtartamig 150 °C hőmérsékleten tovább melegítünk.
A rövid kikeményítési idő lehetővé teszi a nagy sebességű bevonást. Természetesen az is lehetséges, hogy az NCO-előpolimerizátum mindenkori sajátos kémiai felépítésének megfelelően különböző tulajdonságú rétegeket, így tapadó-, hab-, közti-vagy fedőréteget hozzunk létre.
Fordított sorrendű bevonással a következő módon állíthatunk elő bevonatot. Először egy alkalmas közbülső hordozóra, így tapadásgátló papírra a fedőréteghez szolgáló reakcióképes kompozíciót visszük fel 30-100 g/m2 mennyiségben, szárítóalagútban kikeményítést végzünk, a száraz fedőbevonatra felvisszük a tapadásnövelő réteghez szolgáló reakcióképes kompozíciót szintén 30-100 g/m2 mennyiségben, rákasírozzuk a szubsztrátumot, a bevonatot egy további szárítóalagútban 120-190 °C, előnyösen 140-170 °C hőmérsékleten kikeményítjük, majd a bevont szubsztrátumot lehúzzuk a tapadásgátló hordozóról. Természetesen az is lehetséges, hogy ezzel az eljárással csak a fedő-, közti- vagy tapadóréteget állítjuk elő, és a további réte6
HU 226 701 Β1 gekhez a technika állásából ismert egyéb bevonórendszereket alkalmazunk.
A fentiekben említettek szerint a reakcióképes kompozíciókat közvetlen bevonási eljárással közvetlenül is felvihetjük a textilszubsztrátumra. Ennek során a találmány szerinti reakcióképes kompozíciók lehasításmentes és oldószermentes, illetve oldószerszegény jellege nagy előnyt biztosít nagy kiterjedésű, vastag textíliák bevonásánál. 100-200 g/m2 felvitt mennyiségek esetén ily módon 0,4 mm névleges vastagságú műszaki bevonatok felvihetők csupán egyetlen munkamenetben.
Amennyiben a találmány szerinti reakcióképes kompozíciókkal habrétegek előállítása kívánatos, akkor a kompozíciókhoz fúvatószert, valamint célszerűen habstabilizátorokat is adunk. Alkalmas adalék anyagokat a szakirodalom ismertet (DE-A 1 794 006 - GB-A 1 211 339, US 3 262 805).
A következőkben a találmányt példákkal szemléltetjük.
A1 előpolimerizátum
3204 g 6000 molekulatömegű, trimetilol-propán, propilén-oxid és etilén-oxid alapú hidroxil-poliétert (Desmophen 3973 Y kereskedelmi nevű termék, gyártó cég: Bayer AG), 202 g 560 molekulatömegű, biszfenol A és propilén-oxid alapú hidroxil-poliétert és 47 g 454 átlagos molekulatömegű, trimetilol-propán és propilén-oxid alapú hidroxil-poliétert (Desmophen 550 U kereskedelmi nevű termék, gyártó cég: Bayer AG) 100-110 °C hőmérsékleten 14,2 tömeg% számított NCO-tartalom eléréséig 3458,4 g DESMODUR W kereskedelmi nevű termékkel (4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metán, gyártó cég: Bayer AG) reagáltatunk. Az elegyhez 0,4 g dibutilfoszfátot adunk, és a felesleges 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metánt filmbepárló útján 150-180 °C hőmérsékleten és 0,1 mbar nyomáson eltávolítjuk. Az előpolimerizátum viszkozitása 23 °C hőmérsékleten 18 000 mPa s, mért NCO-tartalma 2,4 tömeg%, így ekvivalens tömege 1750. A monomer 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metán koncentrációja 0,30 tömeg%.
A2 előpolimerizátum
750 g 6000 molekulatömegű, trimetilol-propán, propilén-oxid és etilén-oxid alapú hidroxil-poliétert (Desmophen 3973 Y kereskedelmi nevű termék, gyártó cég: Bayer AG) és 875 g 1000 molekulatömegű politetrahidrofuránt (PolyTHF 1000 kereskedelmi nevű termék, gyártó cég: Bayer AG) 100-110 °C hőmérsékleten
17,6 tömeg% számított NCO-tartalom eléréséig 2784 g DESMODUR W kereskedelmi nevű termékkel (4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metán, gyártó cég: Bayer AG) reagáltatunk. Az elegyhez 0,89 g dibutil-foszfátot adunk, és a felesleges 4,4’-diizocianáto-diciklohexilmetánt filmbepárló útján 150-180 °C hőmérsékleten és 0,1 mbar nyomáson eltávolítjuk. Az előpolimerizátum viszkozitása 23 °C hőmérsékleten 18 000 mPa s, mért NCO-tartalma 3,9 tömeg%, így ekvivalens tömege 1077. A monomer 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metán koncentrációja 0,20 tömeg%.
A3 előpolimerizátum
550 g 1000 molekulatömegű, propilénglikol és propilén-oxid alapú hidroxil-poliétert (Desmophen 1600 U kereskedelmi nevű termék, gyártó cég: BAYER AG), 260 g 650 molekulatömegű politetrafuránt (PolyTHF 650 kereskedelmi nevű termék, gyártó cég: BASF AG) és 22,7 g 454 átlagos molekulatömegű, trimetilolpropán és propilén-oxid alapú hidroxil-poliétert (Desmophen 550 U kereskedelmi nevű termék, gyártó cég: Bayer AG) 100-110 °C hőmérsékleten 22,0 tömeg% számított NCO-tartalom eléréséig 2685 g DESMODUR W kereskedelmi nevű termékkel (gyártó cég: Bayer AG) reagáltatunk. Az elegyhez 0,7 g dibutil-foszfátot adunk, és a felesleges 4,4’-diizocianáto-diciklohexilmetánt filmbepárló útján 150-180 °C hőmérsékleten és 0,1 mbar nyomáson eltávolítjuk. Az előpolimerizátum viszkozitása 23 °C hőmérsékleten 34 000 mPa s, mért NCO-tartalma 6,0 tömeg%, így ekvivalens tömege 700. A monomer 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metán koncentrációja 0,36 tömeg%.
B1 komponens
210 g 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzolt, 3,85 g dioktil-ón-dikloridot és 5,89 g tioglikolsav-(2-etil-hexil)-észtert 390 g Ν,Ν-dimetil-acetamidban feloldunk. Átlátszó sárgás oldatot kapunk, amelynek OH-tartalma 5,9 tömeg%, és ezáltal ekvivalens tömege 288.
B2 komponens
300 g B1 komponenst oldóberendezésbe viszünk be, majd az oldathoz legfeljebb 30 °C hőmérsékleten 257,1 g 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzolt adagolunk, amelynek részecskeméret-eloszlása a d90=22 pm és dgg=45 pm adatokkal jellemezhető. A kapott oldat/diszperzió OH-tartalma 11,2 tömeg%, és ezáltal ekvivalens tömege 152.
B3 komponens
18,5 g 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzolt, 0,52 g dibutil-ón-dilaurátot és 0,52 g tioglikolsav-(2-etil-hexil)-észtert 34,36 g N-metil-pirrolidonban oldunk. Az oldathoz legfeljebb 30 °C hőmérsékleten 46,1 g 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzolt adagolunk, amelynek részecskeméret-eloszlása a dgo=15 pm és dgg=31 pm adatokkal jellemezhető. A kapott oldat/diszperzió OH-tartalma 11,2 tömeg%, és ezáltal ekvivalens tömege 153.
B4 komponens
Oldóberendezésben 0,27 g dioktil-ón-diklorid és 0,4 g tioglikolsav-2-etil-hexil-észter 60 g metoxi-propilacetátban lévő oldatához legfeljebb 30 °C hőmérsékleten 40 g 1,4-bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzolt adunk, amelynek részecskeméret-eloszlása a dg0=15 pm és dgg=31 pm adatokkal jellemezhető. A kapott oldat/diszperzió OH-tartalma 6,9 tömeg%, és ezáltal ekvivalens tömege 248.
1-6. példák
A 6. példa nem találmány szerinti összehasonlító példa.
HU 226 701 Β1
100 g A1 előpolimerizátumhoz 8,7 g B3 komponenst keverünk, amely az 1. táblázatban feltüntetett mennyiségű benzoil-klorid-adalékot tartalmaz, majd az elegyhez 1 g Levacast Fluid SN kereskedelmi nevű folyósítószert (gyártó cég: Bayer AG) és 0,5 g Irganox 1010 kereskedelmi nevű terméket (gyártó cég: Ciba Specialties) adunk.
1. táblázat
| Példa | 1. | 2. | 3. | 4. | 5. | 6. |
| Benzoil-klorid* | 0,231 | 0,1848 | 0,1386 | 0,0924 | 0,0462 | 0 |
| Cl/Sn atomarány | 2,00 | 1,60 | 1,20 | 0,80 | 0,40 | 0 |
| Viszkozitás (mPa-s) | ||||||
| 0 | 17 000 | 18 000 | 16 000 | 16 000 | 16 000 | 16 000 |
| 4 | 17 000 | 18 000 | 16 000 | 16 000 | 16 000 | 21 000 |
| 6 | 17 000 | 18 000 | 16 000 | 16 000 | 16 000 | 23 000 |
| 8 | 17 000 | 18 000 | 16 000 | 16 000 | 24 000 | *** |
| 10 | 17 000 | 18 000 | 16 000 | 16 000 | *** | |
| 24 | 17 000 | 18 000 | 28 000 | *** | ||
| 28 | 17 000 | 18 000 | *** | |||
| 32 | 17 000 | 25 000 | ||||
| 48 | 30 000 | |||||
| Fólia teljes kikeményedése** | + | + | + | + | + | + |
* B3 komponenshez adagolva (tömeg%) ** 80 °C, 120 °C és 150 °C hőmérsékleten egyenként 3 perc hőkezelés *** gélesedés
7. példa
100 g A1 előpolimerizátumot 16,4 g B1 komponenssel, 1 g Levacast Fluid SN kereskedelmi nevű folyósítószerrel (gyártó cég: Bayer AG) és 0,5 g Irganox 35 1010 kereskedelmi nevű termékkel (gyártó cég: Ciba Specialties) összekeverünk. Az elegy kezdeti viszkozitása 23 °C hőmérsékleten mérve 5000 mPa-s, viszkozitása 24 óra múlva 6690 mPa-s. Az elegyet tapadásgátló papírra 100 pm névleges vastagságban való fel- 40 hordás után szakaszos hőkezeléssel (3 perc 80 °C, perc 120 °C és 3 perc 150 °C) kikeményítjük. Rugalmas, homogén filmet kapunk, amely kitűnő mechanikai tulajdonságokat mutat. A film tulajdonságait jellemző adatok: 45 modulus (100%)=3,3 MPa, szakítószilárdság=6,3 MPa, szakadási nyúlás=390%, duzzadás etil-acetátban=375% és olvadási tartomány=208-210 °C. 50
8. példa
100 g A1 előpolimerizátumot 8,7 g B2 komponenssel, 1 g Levacast Fluid SN kereskedelmi nevű folyósítószerrel (gyártó cég: Bayer AG) és 0,5 g Irganox 55 1010 kereskedelmi nevű termékkel (gyártó cég: Ciba Specialties) összekeverünk. Az elegy kezdeti viszkozitása 23 °C hőmérsékleten mérve 8400 mPa-s, viszkozitása 24 óra múlva 13 600 mPa-s. Az elegyet tapadásgátló papírra 100 pm névleges vastagságban való fel- 60 hordás után szakaszos hőkezeléssel (3 perc 80 °C, 3 perc 120 °C és 3 perc 150 °C) kikeményítjük. Rugalmas, homogén filmet kapunk, amely kitűnő mechanikai tulajdonságokat mutat. A film tulajdonságait jellemző adatok:
modulus (100%)=3,6 MPa, szakítószilárdság=7,5 MPa, szakadási nyúlás=330%, duzzadás etil-acetátban=342% és olvadási hőmérséklet=208 °C.
9. példa
100 g A2 előpolimerizátumot 18,7 g B1 komponenssel, 1 g Levacast Fluid SN kereskedelmi nevű folyósítószerrel (gyártó cég: Bayer AG) és 0,5 g Irganox 1010 kereskedelmi nevű termékkel (gyártó cég: Ciba Specialties) összekeverünk. Az elegy kezdeti viszkozitása 23 °C hőmérsékleten mérve 4410 mPa-s, viszkozitása 30 óra múlva 4560 mPa-s. Az elegyet tapadásgátló papírra 100 pm névleges vastagságban való felhordás után szakaszos hőkezeléssel (3 perc 80 °C, 3 perc 120 °C és 3 perc 150 °C) kikeményítjük. Rugalmas, homogén filmet kapunk, amely kitűnő mechanikai tulajdonságokat mutat. A film tulajdonságait jellemző adatok:
modulus (100%)=4,3 MPa, szakítószilárdság=18,8 MPa, szakadási nyúlás=820%, duzzadás etil-acetátban=163% és olvadási tartományi 70-175 °C.
HU 226 701 Β1
10. példa
100 g A3 előpolimerizátumot 28,8 g B1 komponenssel, 1 g Levacast Fluid SN kereskedelmi nevű folyósítószerrel (gyártó cég: Bayer AG) és 0,5 g Irganox 1010 kereskedelmi nevű termékkel (gyártó cég: Ciba Specialties) összekeverünk. Az elegy kezdeti viszkozitása 23 °C hőmérsékleten mérve 2700 mPa s, viszkozitása 24 óra múlva 3270 mPa-s. Az elegyet tapadásgátló papírra 100 pm névleges vastagságban való felhordás után szakaszos hőkezeléssel (3 perc 80 °C, 3 perc 120 °C és 3 perc 150 °C) kikeményítjük. Rugalmas, homogén filmet kapunk, amely kitűnő mechanikai tulajdonságokat mutat. A film tulajdonságait jellemző adatok:
modulus (100%)=12,1 MPa, szakítószilárdság=31,8 MPa, szakadási nyúlás=420%, duzzadás etil-acetátban=110% és olvadási hőmérsékletül 78 °C.
11. példa
100 g A1 előpolimerizátumot 14,2 g B4 komponenssel, 1 g Levacast Fluid SN kereskedelmi nevű folyósítószerrel (gyártó cég: Bayer AG) és 0,5 g Irganox 1010 kereskedelmi nevű termékkel (gyártó cég: Ciba Specialties) összekeverünk. Az elegy kezdeti viszkozitása 23 °C hőmérsékleten mérve 5500 mPa s, viszkozitása 24 óra múlva 8000 mPa s. Az elegyet tapadásgátló papírra 100 pm névleges vastagságban való felhordás után szakaszos hőkezeléssel (3 perc 80 °C, 3 perc 120 °C és 3 perc 150 °C) kikeményítjük. Rugalmas, homogén filmet kapunk, amely kitűnő mechanikai tulajdonságokat mutat. A film tulajdonságait jellemző adatok:
modulus (100%)=3,1 MPa, szakítószilárdság=6,5 MPa, szakadási nyúlás=400%, duzzadás etil-acetátban=375% és olvadási hőmérséklet=206 °C.
Alkalmazási példa
E példa gyapotszubsztrátumból, tapadásnövelő és fedőrétegből álló textíliabevonat előállítását ismerteti fordított sorrendben hengerrel történő felvitellel. A tapadásnövelő réteghez használt paszta a 7. példában ismertetett elegyből áll, a fedőréteghez használt paszta a 9. példában ismertetett összetételű elegy 10 tömeg% kereskedelmi forgalomban kapható pigmentőrleménnyel (így Isoversal kereskedelmi nevű Dl-színezékkel, gyártó cég: ISL-Chemie, Kürtén) és 2,5 tömeg% szilikát-töltőanyaggal együtt.
Két felhordóegységgel ellátott bevonóberendezésben lehúzókéses hengerrel a fenti fedőrétegpasztát 80 g/m2 mennyiségben tapadásgátló papírra visszük fel, majd szárítóalagútban 150 °C hőmérsékleten 3 perc időtartamig kikeményítjük. A második felhordóegységben hasonló módon a kikeményített fedőrétegre 60 g/m2 mennyiségben felhordjuk a fenti tapadásnövelő réteget. Ezt követően rákasírozzuk a textíliaszalagot, amely durvított gyapottermék. Ezután a tapadásnövelő réteget a második szárítóalagútban 150 °C hőmérsékleten 3-4 percig kikeményítjük.
A bevonat Shore A felületi keménységértéke 70, gyűrődésállósága és fényállósága jó.
Claims (12)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Reakcióképes kompozíciókA) izocianáttartalmú vegyületekből ésB) poliolokból, amelyekC) szerves ón- vagy bizmutvegyületből,D) tiolcsoport-tartalmú vegyületből és/vagy aktivátorként tercier amin jelenlétében izocianátcsoporttal reakcióképes, szomszédos hidroxilcsoportokat tartalmazó polifenolból ésE) hidrolizálható halogénvegyületből álló katalizátorkombinációt tartalmaznak, ahol az (SH és/vagy OH):fématom mólarány a 2-500 tartományban, a halogénatom :fématom atomarány a 0,05-10 tartományban van.
- 2. Az 1. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyek 20 tömeg%-nál kevesebb oldószert tartalmaznak, ésA) alifás poliizocianátalapú, 1-8 tömeg% NCO-tartalmú és 2 tömeg%-nál kisebb monomer poliizocianáttartalmú NCO-előpolimerből ésB) az izocianáttal reakcióképes csoportokra vonatkoztatva legalább 50 ekvivalens% (I) általános képletűHO-X-Y-X-OH (I) vegyületet tartalmazó poliolkomponensből állnak, amely képletbenY jelentése metiléncsoport, etiléncsoport, -C=Cképletű csoport, ciklohexilén-1,4-, -1,3- vagy -1,2csoport vagy fenilén-1,4-, -1,3- vagy -1,2-csoport, ésX jelentése metiléncsoport, OCH2CH2 képletű csoport (ahol az oxigénatom Y-hoz kapcsolódik), ciklohexilén-1 ,4-, -1,3- vagy -1,2-csoport, ahol az A) komponens szabad NCO-csoportjainak a B) komponens NCO-csoportokkal reakcióképes csoportokra vonatkozó ekvivalensaránya 0,90-1,50.
- 3. A 2. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyekben a poliolkomponens legalább 50 ekvivalens%-ban az izocianátcsoporttal reakcióképes 1,4bisz(2-hidroxi-etoxi)-benzolból áll.
- 4. A 2. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyek az A) komponensre vonatkoztatva 0,5 tömeg%-nál kevesebb monomer poliizocianátot tartalmaznak.
- 5. A 2. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyek az A) komponensre vonatkoztatva legfeljebb 15 tömeg% inért szerves oldószert tartalmaznak.
- 6. A 2. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyek 700-8000 szám szerinti átlagos molekulatömegű NCO-előpolimert tartalmaznak.
- 7. A 2. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyek az A) komponensben NCO-előpolimerként főleg 4,4’-diizocianáto-diciklohexil-metánt tartalmaznak.HU 226 701 Β1
- 8. A 2. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyek az A) komponens izocianát-előpolimereként legfeljebb 50 tömeg% mértékben beépült poli(etilén-oxid)-egységeket tartalmazó, 200-9000 átlagos molekulatömegű, átlagosan 2-3 hidroxilcsoportot tártál- 5 mazó propilén-oxid-poliétert és/vagy 200-4000 átlagos molekulatömegű bifunkciós tetrahidrofurán-poliétert tartalmaznak.
- 9. A 2. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók, amelyekben az A) komponens szabad NCO-csoportjai- 10 nak a B) komponens NCO-csoporttal reakcióképes csoportjaihoz viszonyított ekvivalensaránya 1-1,30.
- 10. Az 1. igénypont szerinti reakcióképes kompozíciók alkalmazása kötőanyagként.
- 11. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti reakcióképes kompozíciók alkalmazása tetszőleges szubsztrátum bevonására.
- 12. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti reakcióképes kompozíciók alkalmazása bőr vagy textíliák bevonására.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19840318A DE19840318A1 (de) | 1998-09-04 | 1998-09-04 | Reaktivbindemittel mit verlängerter Topfzeit |
| PCT/EP1999/006147 WO2000014138A1 (de) | 1998-09-04 | 1999-08-23 | Reaktivbindemittel mit verlängerter topfzeit |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0103671A2 HUP0103671A2 (hu) | 2002-01-28 |
| HUP0103671A3 HUP0103671A3 (en) | 2002-04-29 |
| HU226701B1 true HU226701B1 (en) | 2009-07-28 |
Family
ID=7879777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0103671A HU226701B1 (en) | 1998-09-04 | 1999-08-23 | Reactive binding agent with an extended pot life |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6548615B1 (hu) |
| EP (1) | EP1109848B1 (hu) |
| JP (1) | JP2002524592A (hu) |
| KR (1) | KR100652854B1 (hu) |
| CN (1) | CN1124300C (hu) |
| AT (1) | ATE219112T1 (hu) |
| AU (1) | AU5738499A (hu) |
| BR (1) | BR9913417B1 (hu) |
| CA (1) | CA2341734C (hu) |
| CZ (1) | CZ294744B6 (hu) |
| DE (2) | DE19840318A1 (hu) |
| ES (1) | ES2178468T3 (hu) |
| HK (1) | HK1040726B (hu) |
| HU (1) | HU226701B1 (hu) |
| ID (1) | ID27445A (hu) |
| IL (1) | IL141322A (hu) |
| PL (1) | PL346335A1 (hu) |
| TR (1) | TR200100594T2 (hu) |
| TW (1) | TW483906B (hu) |
| WO (1) | WO2000014138A1 (hu) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6811667B2 (en) * | 2002-03-04 | 2004-11-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cathodic electrodeposition coating agents containing bismuth complexes, preparation and use thereof |
| JP4535764B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2010-09-01 | サンスター技研株式会社 | ガラス面用プライマー組成物 |
| DE602006013835D1 (de) * | 2005-08-17 | 2010-06-02 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Beschichtungszusammensetzung, enthaltend ein polyisocyanat und ein polyol |
| JP2009504864A (ja) * | 2005-08-17 | 2009-02-05 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | ポリアクリレートポリオール、ポリエステルポリオール、およびイソシアネート官能性架橋剤を含んでいるコーティング組成物 |
| EP1760100A1 (de) * | 2005-09-01 | 2007-03-07 | Sika Technology AG | Isocyanatgruppen enthaltende Addukte und Zusammensetzung mit guter Haftung auf Lacksubstraten |
| US8609579B2 (en) * | 2006-10-26 | 2013-12-17 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Composition capable of radiation activated catalysis and radiation curable urethane containing the composition |
| US20080099141A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-01 | Ashland Inc. | Method of producing flexible laminates |
| DE102008016610A1 (de) * | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Metzeler Schaum Gmbh | Flammwidriger, elastischer Polyurethan-Weichschaumstoff mit reduziertem Gewicht |
| DE102011007504A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | PU-Zusammensetzungen mit komplexierten Katalysatoren |
| CN102618205B (zh) * | 2012-04-13 | 2013-10-30 | 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 | 一种聚氨酯复合胶粘剂 |
| ES2845608T3 (es) * | 2015-03-03 | 2021-07-27 | Evonik Operations Gmbh | Producción de capas de poliuretano porosas |
| ES2913663T3 (es) * | 2017-06-30 | 2022-06-03 | Sika Tech Ag | Composición de poliuretano de dos componentes con tiempo de aplicación ajustable |
| CN108084386B (zh) * | 2017-12-21 | 2020-08-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种光学材料用聚硫氨酯树脂及其制造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3256220A (en) * | 1964-11-25 | 1966-06-14 | Union Carbide Corp | Products resulting from the reaction of carbonate diisocyanates with active hydrogencompounds |
| US3933548A (en) * | 1974-08-19 | 1976-01-20 | Beatrice Foods Co. | Production of urethane foams and laminates thereof |
| DE2902090A1 (de) | 1979-01-19 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Hitzehaertbare beschichtungsmassen und verfahren zur beschichtung von substraten |
| DE3120596A1 (de) | 1981-05-23 | 1982-12-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Loesungsmittelarme, hitzehaertbare polyurethan-reaktivbeschichtungsmasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in direkt- und umkehr-beschichtungsverfahren |
| US4788083A (en) | 1986-03-27 | 1988-11-29 | Ashland Oil, Inc. | Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith |
| US5382602A (en) * | 1993-06-09 | 1995-01-17 | Duffy; Robert D. | Flexible slabstock polyurethane foam formulation for a rapid-cool process |
| US5909314A (en) | 1994-02-15 | 1999-06-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical functional materials and process for producing the same |
| ES2177589T3 (es) * | 1994-04-15 | 2002-12-16 | Ppg Ind Ohio Inc | Proceso de revestimiento. |
| US5719229A (en) * | 1995-12-28 | 1998-02-17 | Bayer Corporation | Process for preparing solid elastomeric polyurethanes having reduced surface skinning |
| DE19632925A1 (de) * | 1996-08-16 | 1998-02-19 | Bayer Ag | Reaktionsfähige Massen mit hoher Topfzeit |
-
1998
- 1998-09-04 DE DE19840318A patent/DE19840318A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-08-23 CZ CZ2001793A patent/CZ294744B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-23 WO PCT/EP1999/006147 patent/WO2000014138A1/de active IP Right Grant
- 1999-08-23 HU HU0103671A patent/HU226701B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-23 US US09/786,554 patent/US6548615B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-23 BR BRPI9913417-9A patent/BR9913417B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-23 KR KR1020017002865A patent/KR100652854B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-23 EP EP99944468A patent/EP1109848B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-23 CA CA002341734A patent/CA2341734C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-23 PL PL99346335A patent/PL346335A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-08-23 DE DE59901756T patent/DE59901756D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-23 AT AT99944468T patent/ATE219112T1/de active
- 1999-08-23 AU AU57384/99A patent/AU5738499A/en not_active Abandoned
- 1999-08-23 CN CN99810617A patent/CN1124300C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-23 ID IDW20010511A patent/ID27445A/id unknown
- 1999-08-23 ES ES99944468T patent/ES2178468T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-23 IL IL14132299A patent/IL141322A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-08-23 TR TR2001/00594T patent/TR200100594T2/xx unknown
- 1999-08-23 JP JP2000568892A patent/JP2002524592A/ja active Pending
- 1999-08-25 TW TW088114498A patent/TW483906B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-03-22 HK HK02102217.1A patent/HK1040726B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5738499A (en) | 2000-03-27 |
| EP1109848B1 (de) | 2002-06-12 |
| DE19840318A1 (de) | 2000-03-09 |
| JP2002524592A (ja) | 2002-08-06 |
| BR9913417A (pt) | 2001-05-22 |
| WO2000014138A1 (de) | 2000-03-16 |
| CZ2001793A3 (en) | 2001-06-13 |
| KR20010079744A (ko) | 2001-08-22 |
| ATE219112T1 (de) | 2002-06-15 |
| EP1109848A1 (de) | 2001-06-27 |
| PL346335A1 (en) | 2002-02-11 |
| IL141322A0 (en) | 2002-03-10 |
| CZ294744B6 (cs) | 2005-03-16 |
| HUP0103671A3 (en) | 2002-04-29 |
| US6548615B1 (en) | 2003-04-15 |
| IL141322A (en) | 2004-06-01 |
| CN1317024A (zh) | 2001-10-10 |
| HK1040726B (zh) | 2004-07-16 |
| BR9913417B1 (pt) | 2009-01-13 |
| TR200100594T2 (tr) | 2001-07-23 |
| DE59901756D1 (de) | 2002-07-18 |
| CA2341734C (en) | 2008-10-28 |
| CA2341734A1 (en) | 2000-03-16 |
| KR100652854B1 (ko) | 2006-12-01 |
| ES2178468T3 (es) | 2002-12-16 |
| CN1124300C (zh) | 2003-10-15 |
| HUP0103671A2 (hu) | 2002-01-28 |
| ID27445A (id) | 2001-04-12 |
| TW483906B (en) | 2002-04-21 |
| HK1040726A1 (en) | 2002-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4817652B2 (ja) | 二成分シリル化ポリウレタン接着剤、シーラントおよび塗料組成物 | |
| KR102291750B1 (ko) | 반응성 자외선 흡수제 및 이의 적용 | |
| US20070155941A1 (en) | Polyurethane cast elastomers made of NCO prepolymers based on 2,4'-MDI and a process for their preparation | |
| HU226701B1 (en) | Reactive binding agent with an extended pot life | |
| CN105308109B (zh) | 包含甲硅烷基化的聚合物的组合物 | |
| US5115071A (en) | High performance polyurethane coating compositions and processes for making same | |
| TW202112890A (zh) | 聚醚聚碳酸酯二醇及其製造方法 | |
| WO2020218506A1 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂エラストマー | |
| US6624282B2 (en) | Reactive compositions with an extended pot life | |
| US6642342B2 (en) | Thermosetting two-component coating compositions | |
| KR100655840B1 (ko) | 우레티디온기 및(또는) 옥사디아진 트리온기를 함유한폴리이소시아네이트 기재 폴리우레탄 코팅물 | |
| TW201906979A (zh) | 反應型紫外光吸收劑及其應用 | |
| JP3187900B2 (ja) | ポリウレタンの製造方法 | |
| MXPA01002098A (en) | Reactive binding agent with an extended pot life | |
| KR20220029114A (ko) | 폴리우레탄 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |