KR20220029114A - 폴리우레탄 조성물 - Google Patents

폴리우레탄 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20220029114A
KR20220029114A KR1020200111044A KR20200111044A KR20220029114A KR 20220029114 A KR20220029114 A KR 20220029114A KR 1020200111044 A KR1020200111044 A KR 1020200111044A KR 20200111044 A KR20200111044 A KR 20200111044A KR 20220029114 A KR20220029114 A KR 20220029114A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
adhesion promoter
weight
silane
based compound
parts
Prior art date
Application number
KR1020200111044A
Other languages
English (en)
Inventor
이정현
Original Assignee
주식회사 케이씨씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 케이씨씨 filed Critical 주식회사 케이씨씨
Priority to KR1020200111044A priority Critical patent/KR20220029114A/ko
Publication of KR20220029114A publication Critical patent/KR20220029114A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/775—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

본 발명은 우레탄계 프리폴리머, 제1 접착증진제 및 제2 접착증진제를 포함하는 조성물로서, 상기 제1 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지이고, 상기 제2 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지인, 폴리우레탄 조성물에 관한 것이다.

Description

폴리우레탄 조성물{POLYURETHANE COMPOSITION}
본 발명은 접착성이 우수하며 가사 시간이 적절하여 작업성이 우수한 접착제용 폴리우레탄 조성물에 관한 것이다.
일반적인 폴리우레탄 수지는 분자 중에 우레탄 결합을 갖는 것으로, 내마모성, 내유성, 내용제성 등이 우수하여 접착제, 사출물 성형, 잉크, 도료, 발포체 등 다양한 분야에서 사용되고 있다.
이러한 폴리우레탄 수지가 접착제로 사용되는 경우로는 자동차 차체의 도장면에 유리 등의 기재를 접합시키는 경우를 들 수 있다. 구체적으로, 차체의 도장면에 유리를 접합하는 경우, 도장면과 유리 사이의 접착력이 부족하여 유리가 도장면에서 밀리거나 탈리되는 것을 방지하지 위해, 도장면 및/또는 유리에 프라이머를 먼저 도포하고, 상기 프라이머 상에 폴리우레탄계 접착제를 도포하는 것이 일반적이다. 이로 인해, 폴리우레탄계 접착제를 이용하는 경우, 자동차 차체의 도장면 상에 유리 등의 기재를 접착시키는 공정이 복잡해지는 문제가 있었다. 또한, 종래 폴리우레탄계 접착제는 가사 시간이 짧아 작업성이 떨어지며, 저온에서의 접착성도 떨어져 접착 공정 조건에 제약이 많은 문제가 있었다.
이에 대한 대안으로, 한국 공개특허 제2003-0057384호(특허문헌 1)에는 뷰렛기 및/또는 이소시아누레이트기를 갖는 폴리이소시아네이트와, 소정의 구조를 지닌 방향족 환이 질소 원자에 직접 결합되어 있는 2급 아미노알콕시실란의 반응 생성물을 포함하는 폴리우레탄 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1의 조성물은 유리에 대한 부착성이 부족하여 상술한 바와 같은 프라이머 처리가 필요한 한계가 있었다.
따라서, 접착성이 우수하며 가사 시간이 적절하여 작업성이 우수한 접착제용 폴리우레탄 조성물에 대한 연구개발이 필요한 실정이다.
한국 공개특허 제2003-0057384호 (공개일: 2003.7.4.)
이에, 본 발명은 접착성이 우수하며 가사 시간이 적절하여 작업성이 우수한 접착제용 폴리우레탄 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 우레탄계 프리폴리머, 제1 접착증진제 및 제2 접착증진제를 포함하는 조성물로서,
상기 제1 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지이고,
상기 제2 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지인, 폴리우레탄 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물은 자동차 차체의 도장면에 유리 등의 기재를 접착시키기 위한 접착제(실란트)로 사용할 경우, 자동차 차체 도장면 및/또는 유리면에 프라이머 전처리 공정을 생략할 수 있고, 상술한 바와 같은 프라이머 도장 공정의 생략으로 인해 경제성이 향상된다. 또한, 상기 폴리우레탄 조성물은 가사 시간이 적절하여 작업성이 우수하며, 도장면 및 세라믹 유리면에 부착이 우수하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서, ‘미반응 NCO의 함량(NCO%)’과 같은 작용기가는 당업계에 잘 알려진 방법에 의해 측정할 수 있으며, 예를 들어 적정법(titration) 등으로 측정한 값일 수 있다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물은 우레탄계 프리폴리머, 제1 접착증진제 및 제2 접착증진제를 포함한다.
우레탄계 프리폴리머
우레탄계 프리폴리머는 제조되는 경화물의 기계적 물성을 조절하고 유연성을 부여하는 역할을 한다.
상기 우레탄계 프리폴리머는 공지된 방법에 따라 직접 합성된 것을 사용하거나, 시판되는 제품을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 우레탄계 프리폴리머는 폴리올 화합물 및 이소시아네이트계 화합물을 포함하는 우레탄계 프리폴리머 조성물로부터 얻어진 프리폴리머일 수 있다.
상기 폴리올 화합물은 폴리알킬렌폴리올일 수 있고, 예를 들어, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리프로필렌트리올, 폴리(프로필렌글리콜) 디글리시딜 에테르, 아크릴 폴리올, 폴리에스터 폴리올 및 폴리카보네이트 폴리올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 또한, 상기 폴리올 화합물은 중량평균분자량(Mw)이 500 내지 10,000 g/mol, 또는 1,000 내지 5,000 g/mol일 수 있다. 폴리올 화합물의 중량평균분자량이 500g/mol 미만인 경우, 제조된 도막의 전단강도 등 기계적 물성이 열세해지는 문제가 발생하고, 10,000g/mol 초과인 경우, 조성물의 저장성이 열세해지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 이소시아네이트계 화합물은 2개 이상의 이소시아네이트 함유 화합물일 수 있고, 예를 들어, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트(2,4-TDI), 2,6-톨루엔 디이소시아네이트(2,6-TDI), 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트(4,4'-MDI), 2,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트(2,4'-MDI), 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 에틸렌 디이소시아네이트, 프로필렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 비스(4-이소시아네이트사이클로헥실)메탄, 1-메틸트리메틸렌 디이소시아네이트, 1,3-사이클로펜텐 디이소시아네이트, 1,4-사이클로펜텐 디이소시아네이트, 1,2-사이클로펜텐 디이소시아네이트, 5-이소시아네이토-1-(이소시아네이토메틸)-1,3,3-트리메틸-사이클로헥산, 트리페닐메탄 트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐) 티오포스페이트 및 1,6,10-운데칸 트리이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 우레탄계 프리폴리머 조성물은 조성물의 점도를 조절하고, 제1 우레탄계 프리폴리머에 유연성을 부여하기 위해서, 제1 가소제를 추가로 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 가소제는 통상적으로 우레탄계 프리폴리머에 사용되는 가소제라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 디알킬 프탈레이트일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 가소제는 디옥틸 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 아디페이트, 디이소데실 프탈레이트, 디이소노닐 프탈레이트 및 디프로필헵틸 프탈레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 우레탄계 프리폴리머 조성물은 50 내지 85 중량부의 폴리올 화합물 및 1 내지 20 중량부의 이소시아네이트계 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 프리폴리머 조성물은 60 내지 70 중량부의 폴리올 화합물, 5 내지 15 중량부의 이소시아네이트계 화합물 및 10 내지 40 중량부 또는 20 내지 30 중량부의 제1 가소제를 포함할 수 있다.
폴리올 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 도막의 전단강도가 저하되거나 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 조성물의 저장성 및 가사시간이 열세한 문제가 발생할 수 있다. 또한, 이소시아네이트계 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 도막의 전단강도가 저하되거나 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 조성물의 저장성 및 가사시간이 열세한 문제가 발생할 수 있다. 또한, 제1 가소제의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 조성물의 작업성 및 저장성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 조성물의 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
상기 우레탄계 프리폴리머는 중량평균분자량(Mw)이 3,000 내지 15,000 g/mol, 또는 5,000 내지 10,000 g/mol일 수 있다. 우레탄계 프리폴리머의 중량평균분자량이 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성 및 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 우레탄계 프리폴리머는 20℃에서 점도가 5,000 내지 15,000 cps, 또는 7,000 내지 11,000 cps일 수 있다. 우레탄계 프리폴리머의 20℃에서 점도가 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성 및 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
상기 우레탄계 프리폴리머는 프리폴리머 총 중량에 대하여 미반응 NCO의 함량(NCO%)이 1.60 내지 1.85 중량%, 또는 1.70 내지 1.75 중량%일 수 있다. 우레탄계 프리폴리머의 NCO%가 상기 범위 미만인 경우, 저장성 및 작업성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 우레탄계 프리폴리머는 0.1 내지 10 중량부의 제1 접착증진제에 대하여 25 내지 60 중량부, 또는 35 내지 55 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 우레탄계 프리폴리머의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 전단강도 등의 기계적 물성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 건조 시간이 과도하게 길어지는 문제가 발생할 수 있다.
제1 접착증진제
제1 접착증진제는 조성물의 접착성을 향상시키는 역할을 한다.
상기 제1 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지이며, 실란계 화합물과 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물이 반응하여 조성물의 가교반응성 및 접착성 등을 향상시킨다.
예를 들어, 상기 제1 접착증진제는 0.1 내지 10 중량부 또는 0.5 내지 5 중량부의 실란계 화합물 및 0.1 내지 10 중량부 또는 0.5 내지 5 중량부의 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지일 수 있다.
실란계 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 소지와의 부착성 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 내부 경화가 느려지는 문제가 발생할 수 있다. 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 소지와의 부착성 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
상기 실란계 화합물은 아미노알콕시 실란계 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 실란계 화합물은 비스(트리알콕시실릴프로필)아민, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시 실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시 실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시 실란, N-페닐-감마-아미노프로필트리메톡시 실란 및 3-아미노프로필트리에톡시 실란으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 이때, 상기 비스(트리알콕시실릴프로필)아민은 비스(트리메톡시실릴프로필)아민, 비스(트리에톡시실릴프로필)아민, 및 비스(트리프로폭시실릴프로필)아민으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
Figure pat00001
화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
R1 내지 R3은 동일할 수도 상이할 수도 있다.
구체적으로, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 8의 알킬렌기일 수 있다. 이때, 상기 알킬렌기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 또한, 상기 알킬렌은 알킬기의 탄소원자로부터 1개의 수소 원자가 제거되어 유도되는, 분지쇄 또는 직쇄 또는 고리형인 2가 라디칼을 지칭한다. 예를 들어, 상기 알킬렌은 메틸렌(-CH2-), 1,1-에틸렌(-CH(CH3)-), 1,2-에틸렌(-CH2CH2-), 1,1-프로필렌(-CH(CH2CH3)-), 1,2-프로필렌(-CH2CH(CH3)-), 1,3-프로필렌(-CH2CH2CH2-), 1,4-부틸렌(-CH2CH2CH2CH2-), 2,4-부틸렌(-CH2(CH3)CH2CH2-), 1,6-헥실렌(-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지는 않는다.
상기 제1 접착증진제는 총 중량에 대하여 미반응 NCO의 함량(NCO%)이 2.5 내지 4.0 중량%, 또는 3.0 내지 3.5 중량%일 수 있다. 상기 제1 접착증진제의 NCO%가 상기 범위 미만인 경우, 저장성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 제1 접착증진제는 20℃에서의 점도가 3,000 내지 5,000 cps, 또는 3,500 내지 4,500 cps일 수 있다. 제1 접착증진제의 20℃에서의 점도가 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
상기 제1 접착증진제는 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 또는 3 내지 8 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 제1 접착증진제의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 기계적물성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
제2 접착증진제
제2 접착증진제는 역시 상기 제1 접착증진제와 함께, 상기 조성물의 접착성을 향상시키는 역할을 한다.
상기 제2 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지이다. 상기 실란계 화합물과 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물은 중합하여 실란의 가수 분해 및 축합 반응을 촉진시키는 촉매 역할을 하여 실란 커플링 반응에 더 효율적인 바, 이는 조성물의 가교 및 화학적 결합을 향상시켜 부착성이 향상되는 효과가 있다.
예를 들어, 상기 제2 접착증진제는 0.01 내지 10 중량부 또는 0.5 내지 5 중량부의 실란계 화합물 및 0.1 내지 10 중량부 또는 1 내지 7 중량부의 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지일 수 있다. 실란계 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 소지와의 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 내부 경화시간이 열세한 문제가 발생할 수 있다. 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
상기 실란계 화합물은 아미노알콕시 실란계 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 실란계 화합물은 비스(트리알콕시실릴프로필)아민, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시 실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시 실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시 실란, 및 3-아미노프로필트리에톡시 실란으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 이때, 상기 비스(트리알콕시실릴프로필)아민은 비스(트리메톡시실릴프로필)아민, 비스(트리에톡시실릴프로필)아민, 및 비스(트리프로폭시실릴프로필)아민으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
Figure pat00002
화학식 2에서,
R5는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이고,
n은 1 또는 3이다.
구체적으로, R5는 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기, 또는 페닐렌기일 수 있다. 이때, 상기 아릴렌기는 아릴기인 방향족 고리의 탄소원자로부터 1개의 수소 원자가 제거되어 유도되는, 2가 라디칼을 지칭한다.
상기 제2 접착증진제는 총 중량에 대하여 미반응 NCO의 함량(NCO%)이 3.5 내지 5.5 중량%, 또는 4 내지 5 중량%일 수 있다. 상기 제2 접착증진제의 NCO%가 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 제2 접착증진제는 20℃에서의 점도가 1,000 내지 4,000 cps, 또는 2,000 내지 3,000 cps일 수 있다. 제2 접착증진제의 20℃에서의 점도가 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
상기 제2 접착증진제는 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 0.01 내지 20 중량부, 또는 0.1 내지 13 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 제2 접착증진제의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 저장성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
첨가제
본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물은 제2 가소제, 안료, 촉매 및 점착 증진제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 이때, 상술한 바와 같은 첨가제들 이외에 통상적으로 우레탄계 접착제에 첨가할 수 있는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 20 내지 55 중량부, 또는 30 내지 45 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다.
제2 가소제는 폴리우레탄 조성물의 점도를 조절하고, 이로부터 제조된 경화물에 유연성을 부여하는 역할을 한다. 이때, 상기 제2 가소제는 프탈레이트계 가소제를 포함할 수 있다. 상기 프탈레이트계 가소제는 통상적으로 우레탄계 접착제의 가소제로 사용 가능한 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트(Di-butyl phthalate), 디-2-에틸헥실 프탈레이트(Di-2-ethylhexyl phthalate), 디이소노닐 프탈레이트(Di-isononyl phthalate), 디이소데실 프탈레이트(Di-isodecyl phthalate), 및 부틸벤질 프탈레이트(Butylbenzyl phthalate)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 제2 가소제는 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 5 내지 30 중량부, 또는 8 내지 20 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 제2 가소제의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 작업성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 작업성 및 부착성 열세한 문제가 발생할 수 있다.
안료는 상기 조성물에 색상을 부여하고, 제조된 경화물에 경도 등의 기계적 물성을 상승시키는 역할을 한다. 이때, 상기 안료는 카본 블랙, 탄산칼슘, 이산화티탄, 산화철, 흑연(grapite), 안티몬-주석 산화물, 마이카(mica), 카본 나노 튜브, 탄소 섬유, 황산 바륨, 버라이트(barytes), 알루미늄 실리케이트, 카올린(kaolin), 카올리나이트, 마그네슘 실리케이트, 탈크, 아염소산염(chlorite), 트레모라이트(tremolite), 실리카, 석영, 보크사이트, 백운석(dolomite), 장석(feldspar), 하석 섬장암(nepheline syenite), 칼슘 실리케이트, 규회석, 아연 옥사이드, 아연 포스페이트, 비스무스 바나데이트, 제올라이트 및 파이로필라이트(pyrophyllite)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 안료는 카본 블랙 및 탄산 칼슘을 포함할 수 있다.
상기 안료는 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 10 내지 55 중량부, 또는 15 내지 40 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물은 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 10 내지 45 중량부 또는 15 내지 35 중량부의 카본 블랙, 및 0.1 내지 10 중량부 또는 1 내지 5 중량부의 탄산 칼슘을 포함할 수 있다. 안료의 함량이 상기 범위 미만 또는 초과인 경우, 제조된 경화물의 강도가 저하되거나 폴리우레탄 조성물의 점도 제어 및 요구되는 색상을 도막에 부여하기 어려울 수 있다.
촉매는 폴리우레탄 조성물의 반응성을 조절하는 역할을 한다. 이때, 상기 촉매는 통상적인 우레탄계 접착제에 사용 가능한 촉매라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 디메틸틴 디올리에이트, 디부틸틴 디말레에이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 옥타노에이트, 디부틸틴 메르캅티드, 디옥틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 메르캅티드, 디옥틸틴 디말레에이트, 4,4'-(옥시디-2,1-에탄디일)비스모르폴린, 및 디메틸-4-모르폴린 에탄아민으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 촉매는 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 0.001 내지 5 중량부, 또는 0.01 내지 3 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 촉매의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 도막의 전단강도 및 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 조성물의 저장성 및 가사시간이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
점착 증진제는 상기 조성물의 접착성을 향상시키는 역할을 한다. 이때, 상기 점착 증진제는 통상적인 우레탄계 접착제에 사용 가능한 촉매라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 1,3,5-트리스(6-이소시아나토헥실)뷰렛(1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret) 등을 들 수 있다.
상기 점착 증진제는 25 내지 60 중량부의 우레탄계 프리폴리머에 대하여 0.01 내지 5 중량부, 또는 0.1 내지 3 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 점착 증진제의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 도막의 부착성이 열세한 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 조성물의 저장성 및 가사시간이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 폴리우레탄 조성물은 차체 도장면과 세라믹 유리면에 대한 접착성이 뛰어나 프라이머 전처리 공정을 생략할 수 있고, 상술한 바와 같은 프라이머 도장 공정의 생략으로 인해 경제성이 우수하다. 또한, 상기 폴리우레탄 조성물은 가사 시간이 적절하여 작업성이 우수하며, 제조된 도막의 기계적 물성이 우수한 효과가 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예 1. 우레탄계 프리폴리머의 제조
유리 플라스크에 진공펌프의 호스를 연결하고, 교반기, 콘덴서 및 온도계를 장착하고, 436.3 g의 폴리프로필렌글리콜(Mw: 5,000g/mol), 224.8g의 폴리(프로필렌글리콜) 디글리시딜 에테르(Mw: 2,000g/mol) 및 240g의 디이소노닐 프탈레이트(DINP)를 투입했다. 이후 140℃까지 서서히 승온하고 진공 감압하여 2시간 동안 반응시킨 후 60℃로 냉각하고, 99.0g의 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트(4,4'-MDI)를 첨가했다. 발열 확인 후, 85℃로 유지하면서 매시간 미반응 NCO의 함량(NCO%)을 측정하고, 측정된 NCO%가 1.72중량%가 되면 40℃로 냉각하여 우레탄계 프리폴리머를 얻었다.
제조된 우레탄계 프리폴리머는 20℃에서의 점도가 8,400cps이며, NCO%는 1.72중량%이고, 중량평균분자량은 9,000g/mol로 나타났다.
합성예 2. 제1 접착증진제-1의 제조
유리 플라스크에 진공펌프의 호스를 연결하고, 교반기, 콘덴서 및 온도계를 장착하고, 1,3,5-트리스(6-하이드록시헥실)뷰렛 트리이소시아네이트(1,3,5-tris(6-hydroxyhexyl)biuret triisocyanate) 및 디이소노닐 프탈레이트(DINP)를 표 1에 기재된 함량으로 투입하고 10분 동안 교반했다. 이후 비스(트리메톡시실릴프로필)아민을 첨가하고 50℃가 넘지 않도록 주의하면서 60분 동안 적하했다. 이때, 미반응 NCO의 함량(NCO%)을 매시간 측정하고, 측정된 NCO%가 3.0~3.5 중량%가 되면 40℃로 냉각하여 제1 접착증진제-1을 얻었다.
제조된 제1 접착증진제-1은 20℃에서의 점도가 4,000 cps이며, NCO%는 3.1중량%로 나타났다.
합성예 3. 제2 접착증진제-1의 제조
유리 플라스크에 진공펌프의 호스를 연결하고, 교반기, 콘덴서 및 온도계를 장착하고, 트리스(p-이소시아나토-페닐) 티오포스페이트(tris(p-isocyanato-phenyl) thiophosphate) 및 디이소노닐 프탈레이트(DINP)를 투입하고 10분 동안 교반했다. 이후 비스(트리메톡시실릴프로필)아민을 첨가하고 50℃가 넘지 않도록 주의하면서 60분 동안 적하했다. 이때, 미반응 NCO의 함량(NCO%)을 매시간 측정하고, 측정된 NCO%가 2.8~2.3 중량%가 되면 진공에서 용제를 회수했다. 용제를 회수하면서, 미반응 NCO의 함량(NCO%)을 매시간 측정하고, 측정된 NCO%가 4.4~4.8 중량%가 되면 40℃로 냉각하여 제2 접착증진제-1을 얻었다. 이때, 각 성분의 함량은 표 1에 기재된 바와 같이 조절하였다.
제조된 제2 접착증진제-1은 20℃에서의 점도가 2,500 cps이며, NCO%는 4.4중량%로 나타났다.
실시예 1. 접착제용 폴리우레탄 조성물의 제조
고점도 회전 교반 및 기벽 스크러빙(scrubbing)이 가능하고 가열이 가능한 자켓을 갖는 믹서에 스테인리스스틸(SUS)로 만들어진 진공 펌프를 연결하고, 합성예 1의 우레탄계 프리폴리머, 및 가소제로 디이소노닐 프탈레이트를 투입하고, 교반하면서 60℃로 가열하였다. 이후 60℃에서 안료로 카본 블랙 및 탄산 칼슘을 넣고, 20분 동안 교반한 후 20Torr 미만의 진공으로 10분 동안 감압하여 수분을 제거했다. 진공을 멈추고, 디옥틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 메르캅티드, 4,4'-(옥시디-2,1-에탄디일)비스모르폴린 및 합성예 2의 제1 접착증진제, 합성예 3의 제2 접착증진제을 넣고 30분 동안 교반하여 우레탄 접착제 조성물을 얻었다. 이때, 각 성분의 함량은 표 1에 기재된 바와 같이 조절하였다.
제조된 폴리우레탄 조성물은 40℃에서의 점도가 22,000 cps이며, NCO% 는 1.48 중량%로 나타났다.
실시예 2 내지 8 및 비교예 1 내지 7.
표 1에 기재된 바와 같이 1,3,5-트리스(6-하이드록시헥실)뷰렛 트리이소시아네이트 및 비스(트리메톡시실릴프로필)아민의 함량을 조절한 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 방법으로 제1 접착증진제를 제조하였다.
또한, 표 1에 기재된 바와 같이 각 성분들의 함량을 조절한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 제2 접착증진제를 제조하였다.
이후 표 1 및 2에 기재된 성분별 함량을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 접착제용 폴리우레탄 조성물을 제조하였다.
성분(중량부) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8
합성예 1의 우레탄 프리폴리머　 48 50 39 48 48 48 48 48
제1 접착증진제 1,3,5-트리스(6-하이드록시헥실) 뷰렛 트리 이소시아네이트 2 1.5 2.5 2 2 2 2 2
비스(트리메톡시실릴프로필)아민 3 2.5 5 3 3 3 5 3
디이소노닐 프탈레이트 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
총합 5.5 4.5 8 5.5 5.5 5.5 7.5 5.5
제2 접착증진제　 트리스(p-이소시아나토-페닐) 티오포스페이트 3 5 7 3 10 0.1 0.5 8
비스(트리메톡시실릴프로필)아민 1 2 5 - 0.01 10 7 0.1
N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시 실란 - - - 1 - - - 　
디이소노닐 프탈레이트 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7
총합 4.7 7.7 12.7 4.7 10.71 10.8 8.2 8.8
첨가제 제2 가소제 13.1 10.1 12.6 13.1 7.19 6 7.6 11
안료-1 25 24 24 25 24.9 26 25 24
안료-2 3 3 3 3 3 3 3 2
촉매-1 0.003 0.003 0.003 0.003 0.003 0.003 0.003 0.003
촉매-2 0.193 0.193 0.193 0.193 0.193 0.193 0.193 0.193
촉매-3 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004
점착증진제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
총합　 42 38 40.5 42 35.99 35.9 36.5 37.9
합계 100 100 100 100 100 100 100 100
성분(중량부) 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
합성예 1의 우레탄 프리폴리머 50 48 48 38 52 48 48
제1 접착증진제 1,3,5-트리스(6-하이드록시헥실) 뷰렛 트리 이소시아네이트 4 2 2 2 3 - -
비스(트리메톡시실릴 프로필)아민 7 3 3 3 4 - 3
디이소노닐 프탈레이트 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
총합 11.5 5.5 5.5 5.5 7.5 0.5 3.5
제2 접착증진제 트리스(p-이소시아나토-페닐) 티오포스페이트 - - 3 12 0.01 3 3
비스(트리메톡시실릴 프로필)아민 - 1 - 1 - 1 1
N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시 실란 - - - - - - -
디이소노닐 프탈레이트 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7
총합 0.7 1.7 3.7 13.7 0.71 4.7 4.7
첨가제 제2 가소제 9.1 16.1 14.1 14.2 11.19 17.1 13.1
안료-1 25 25 25 25 25 26 26
안료-2 3 3 3 3 3 3 4
촉매-1 0.003 0.003 0.003 0.003 0.003 0.003 0.003
촉매-2 0.193 0.193 0.193 0.193 0.193 0.193 0.193
촉매-3 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004 0.004
점착증진제 0.5 0.5 0.5 0.4 0.4 0.5 0.5
총합 37.8 44.8 42.8 42.8 39.79 46.8 43.8
합계 100 100 100 100 100 100 100
실시예 및 비교예에서 사용한 첨가제의 화합물명 또는 물질명을 하기 표 3에 나타냈다.
성분 비고
제2 가소제 디이소노닐 프탈레이트(Diiso nonyl phthalate)
안료-1 카본 블랙
안료-2 탄산칼슘
촉매-1 디옥틸틴 디라우레이트(Dioctyl tin dillaurate)
촉매-2 4,4'-(옥시디-2,1-에탄디일)비스모르폴린
(4,4’-(oxydi-2,1-ethanediyl)bismorpholine)
촉매-3 디부틸틴 머캅테이트(Dibutyl tin mercaptide)
점착증진제 1,3,5-트리스(6-하이드록시헥실)뷰렛 트리이소시아네이트 (1,3,5-Tris(6-hydroxyhexyl)biuret triisocyanate)
시험예: 물성 평가
실시예 및 비교예의 접착제용 폴리우레탄 조성물에 대해서 하기와 같은 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타냈다.
(1) 부착성(Knife Cut)
조성물을 도장면에 120mm(세로)×10mm(가로)×5mm(두께)로 도포하고 20℃ 및 65% 상대습도의 조건에서 7일 동안 양생하여 접착제층을 형성하였다. 이후 시험편의 한쪽 끝의 접착제층을 15mm 나이프로 자른 후 도장의 기재를 한쪽 손으로 붙잡고 30° 각도로 나이프를 이용하여 벗겼다. 이후 양생 후 접착제층의 전체 면적 대비 벗겨지지 않은 접착제층의 잔류 면적을 %로 계산하여 부착성을 평가하였다. 이때, 부착성은 잔류 면적이 높을수록 좋은 것으로 평가하였다.
(2) 전단강도
조성물을 도포하여 20℃ 및 65% 상대습도의 조건에서 7일 경화시켜 5mm 두께의 도그본 형태의 시편을 제작한 후 UTM(Universial Testing Machine)으로 전단강도를 측정하였다.
(3) 가사시간
조성물을 도포한 후 35℃ 및 90% 상대습도의 조건에서 4분, 5분, 6분 간격으로 방치한 후 시편을 제작하여 피착면과 계면박리가 일어나지 않는 시간을 측정하였다.
(4) 경도
조성물을 20℃ 및 65% 상대습도의 조건에서 3일 경화하여 5mm 두께로 시편을 제조한 후 Shore A 경도계로 경도를 측정하였다.
(5) 인장강도
조성물을 20℃ 및 65% 상대습도의 조건에서 7일 경화시켜 5 mm 두께의 아령형 3호형의 시편을 제조한 후 UTM(Universial Testing Machine)으로 인장강도를 측정하였다.
　 부착성(%) 전단강도(MPa) 인장강도(MPa) 경도(Shore A) 가사시간(분)
실시예 1 100 3.9 8.0 50 5
실시예 2 100 3.7 8.1 48 5
실시예 3 100 3.8 8.0 45 5
실시예 4 100 4.0 8.1 45 5
실시예 5 98 3.4 8.0 45 5
실시예 6 95 3.5 8.0 45 5
실시예 7 93 3.3 8.0 45 5
실시예 8 93 3.4 8.0 45 5
비교예 1 80 3.9 7.5 50 4
비교예 2 75 4.1 7.5 48 4
비교예 3 63 3.7 7.3 42 5
비교예 4 78 3.2 6.2 41 5
비교예 5 20 4.5 8.2 50 5
비교예 6 50 3.1 7.2 44 4
비교예 7 65 2.9 5.8 39 5
표 4에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 8의 조성물은 가사시간이 적절하여 작업성이 우수하고, 이로부터 제조된 도막은 부착성, 전단강도, 인장강도 및 경도가 우수함을 알 수 있었다.
반면, 제2 접착증진제를 미포함하는 비교예 1 및 제2 접착증진제로 실란계 화합물만 포함하는 비교예 2는 도막의 부착성 및 인장강도가 부족했다.
제2 접착증진제로 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물만 포함하는 비교예 3 및 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물을 과량 사용한 제2 접착증진제를 포함하는 비교예 4는 도막의 부착성, 인장강도 및 경도가 부족했다.
또한, 제2 접착증진제 대신 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물만 소량 포함하는 비교예 5는 도막의 부착성이 부족했다.
제1 접착증진제를 미포함하는 비교예 6은 도막의 부착성 및 인장강도가 부족했다.
또한, 제1 접착증진제가 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물을 미포함하는 비교예 7은 도막의 부착성, 전단강도, 인장강도 및 경도가 모두 부족했다.

Claims (6)

  1. 우레탄계 프리폴리머, 제1 접착증진제 및 제2 접착증진제를 포함하는 조성물로서,
    상기 제1 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지이고,
    상기 제2 접착증진제는 실란계 화합물 및 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물을 반응시켜 얻어진 수지인, 폴리우레탄 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 실란계 화합물은 비스(트리알콕시실릴프로필)아민, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시 실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시 실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시 실란 및 3-아미노프로필트리에톡시 실란으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 폴리우레탄 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 이소시아네이트기 함유 뷰렛계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는, 폴리우레탄 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    화학식 1에서,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
    R1 내지 R3은 동일할 수도 상이할 수도 있다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 이소시아네이트기 함유 티오포스페이트계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 폴리우레탄 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00004

    화학식 2에서,
    R5는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이고,
    n은 1 또는 3이다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 우레탄계 프리폴리머 25 내지 60 중량부, 제1 접착증진제 0.1 내지 10 중량부 및 제2 접착증진제 0.01 내지 20 중량부를 포함하는, 폴리우레탄 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 접착증진제는 미반응 NCO의 함량이 2.5 내지 4.0 중량%이고,
    상기 제2 접착증진제는 미반응 NCO의 함량이 3.5 내지 5.5 중량%인, 폴리우레탄 조성물.
KR1020200111044A 2020-09-01 2020-09-01 폴리우레탄 조성물 KR20220029114A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200111044A KR20220029114A (ko) 2020-09-01 2020-09-01 폴리우레탄 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200111044A KR20220029114A (ko) 2020-09-01 2020-09-01 폴리우레탄 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20220029114A true KR20220029114A (ko) 2022-03-08

Family

ID=80813162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200111044A KR20220029114A (ko) 2020-09-01 2020-09-01 폴리우레탄 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20220029114A (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030057384A (ko) 2001-12-27 2003-07-04 요코하마 고무 가부시키가이샤 폴리우레탄 조성물

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030057384A (ko) 2001-12-27 2003-07-04 요코하마 고무 가부시키가이샤 폴리우레탄 조성물

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU743227B2 (en) Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants
EP2220163B1 (en) Two-part moisture-curable resin composition and adhesive, sealant and coating compositions based thereon
KR101519459B1 (ko) 오르가닐 옥시실란 말단을 가진 폴리머를 기반으로 하는 가교성 물질
US6762270B2 (en) Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and OH groups, a method of preparing them and their use
US5866651A (en) Hydroxycarbamoylalkoxysilane-based poly(ether-urethane) sealants having improved paint adhesion and laminates prepared therefrom
US5047546A (en) Oxazolidines containing silane groups
KR950006938B1 (ko) 접착 촉진제
EP0343523A2 (en) Sealant compositions or coating mixtures containing functional silane or siloxane adhesion promoters nonreactive with blocked isocyanates
US6756465B1 (en) Moisture curable compounds and compositions
US20030144412A1 (en) Polyurethane compositions
EP3747948B1 (en) Polyurethane resin composition
KR102444937B1 (ko) 폴리우레탄 조성물
KR102051296B1 (ko) 폴리우레탄 수지 조성물
KR20220029114A (ko) 폴리우레탄 조성물
JP2021507050A (ja) 湿気硬化型組成物
AU2372995A (en) Oximino silane terminated polymers and elastomers formed therefrom
KR102286858B1 (ko) 우레탄 접착제 조성물
KR102021588B1 (ko) 폴리우레탄 수지 조성물
EP3892683A1 (en) Polyurethane resin composition
KR102561920B1 (ko) 우레탄계 접착제 조성물
KR102051295B1 (ko) 폴리우레탄 수지 조성물
JP3822364B2 (ja) 炭酸カルシウム用表面処理剤、表面処理された炭酸カルシウム、及び一液型湿気硬化性樹脂組成物