HU222086B1 - Eljárás lágy-félig kemény szerkezetű poliuretán habok előállítására - Google Patents
Eljárás lágy-félig kemény szerkezetű poliuretán habok előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU222086B1 HU222086B1 HU0002190A HUP0002190A HU222086B1 HU 222086 B1 HU222086 B1 HU 222086B1 HU 0002190 A HU0002190 A HU 0002190A HU P0002190 A HUP0002190 A HU P0002190A HU 222086 B1 HU222086 B1 HU 222086B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- polyol
- functionality
- dimethylbutane
- component
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 29
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 29
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane Chemical compound CCC(C)CC PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 4
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical class CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 abstract description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 5
- -1 carbon hydrocarbons Chemical class 0.000 description 12
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWIULCYKVGIOPW-UHFFFAOYSA-N Glycolone Natural products CCOC1=C(CC=CC)C(=O)N(C)c2c(O)cccc12 UWIULCYKVGIOPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000004616 structural foam Substances 0.000 description 3
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Natural products CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- XEUCQOBUZPQUMQ-UHFFFAOYSA-N Glycolone Chemical compound COC1=C(CC=C(C)C)C(=O)NC2=C1C=CC=C2OC XEUCQOBUZPQUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXCDZXGJZDGMEP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)butan-2-one Chemical compound CC(=O)C(CO)(CO)CO YXCDZXGJZDGMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001425800 Pipa Species 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N anhydrous n-heptane Natural products CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- LADVLFVCTCHOAI-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;toluene Chemical class N=C=O.CC1=CC=CC=C1 LADVLFVCTCHOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/34—Chemical features in the manufacture of articles consisting of a foamed macromolecular core and a macromolecular surface layer having a higher density than the core
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/141—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/06—Flexible foams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/08—Semi-flexible foams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás lágy–félig kemény poliuretántestekelőállítására, amelyek tömörített szegélyzónával és lágy, sejtesmaggal rendelkeznek, és amelyeknél fizikai hajtóanyagként 6 szénatomosszénhidrogénelegyet használnak. ŕ
Description
A találmány tárgya eljárás lágy-félig kemény poliuretán formatestek előállítására, amelyek meghatározott keménységű tömörített szegélyzónával és lényegesen puhább sejtes maggal rendelkeznek, és amelyeknél fizikai hajtóanyagként 6 szénatomos szénhidrogénelegyet használtak.
Tömörített szegélyzónával és sejtes belső szerkezettel rendelkező lágy-félig kemény poliuretán formatestek felépítéséhez az ózonkárosító viselkedés felismeréséig szinte kizárólag monofluor-triklór-metánt (R 11) használtak hajtóanyagként. A felismerés hatására számos új fluortartalmú hajtóanyagot, így hidrogén-fluorszénhidrogéneket és fluor-szénhidrogéneket fejlesztettek ki és vizsgáltak meg. Ezekben a vizsgálatokban korábban már számos szénhidrogént felhasználtak (DE 3 430 285, US 3 178 490, US 3 182 104, US 4 065 410, DE 2 622 957, UD 3 931 106 és DE 2 544 560 számú iratok).
A fluor-szénhidrogének ózonkárosító viselkedésének felismerése után más típusú hajtóanyagok kifejlesztését kezdték meg sejtes poliuretánok előállításához, így az EP 364 854 számú irat tömörített szegélyzónával és sejtes maggal rendelkező formatestek, előnyösen cipőtalpak előállítására alkalmas eljárást ismertet, önmagában ismert kiindulási anyagok alkalmazásával, és emellett alacsony forráspontú 4-8 szénatomos alifás és/vagy cikloalifás szénhidrogének alkalmazásával. Alifás és cikloalifás szénhidrogénként megnevezik a ciklobutánt, ciklopentánt, cikloheptánt, ciklooktánt, butánt, n- és izopentánt, n- és izohexánt, n- és izoheptánt és nés izooktánt, előnyösen a ciklohexánt, izo- és n-pentánt.
A találmány feladata kiváló belső szerkezettel rendelkező rugalmas szerkezeti habanyagok kifejlesztése, amelyek azonosak vagy hasonlóak a hidrogén-fluorszénhidrogének vagy fluor-szénhidrogének hajtóanyaggal előállított termékekhez.
Meglepő módon azt találtuk, hogy hajtóanyagként 6 szénatomos szénhidrogénelegy alkalmazásával olyan szerkezeti habanyagok állíthatók elő, amelyek a nyomószilárdság és felületi keménység vonatkozásában azonosak az R 11 vagy R 141b hajtóanyaggal előállított termékekkel, és lényegesen jobbak, mint az n-pentán, cpentán, R 22 vagy R 134a hajtóanyaggal előállított termékek.
A találmány tárgya ezért eljárás lágy-félig kemény poliuretántest előállítására, amely tömörített szegélyzónával és lágy, sejtes maggal rendelkezik, melynek során
a) szerves és/vagy módosított szerves poliizocianátokat és/vagy poliizocianát-prepolimereket
b) legalább egy poliolkomponenssel, melynek OHszáma 20-200 és funkcionalitása 2-6, előnyösen 2-3,
c) adott esetben egy poliolkomponenssel, melynek OH-száma 201-899 és funkcionalitása 2-3, valamint
d) legalább egy lánchosszabbító komponenssel, melynek OH-száma vagy aminszáma 600-1.850 és funkcionalitása 2-4, és
e) adott esetben ismert adalék anyagokkal, aktivátorokkal és/vagy stabilizátorokkal reagáltatunk víz jelenlétében, és 55-65 °C forráspont-tartományú 6 szénatomos szénhidrogénelegy jelenlétében, amely 2-metil-pentánt, 3-metil-pentánt,
2,3-dimetil-butánt és adott esetben 2,2-dimetil-butánt tartalmaz.
A találmány szerinti eljárás szempontjából fontos, hogy a 6 szénatomos szénhidrogénelegy forráspontja a megadott tartományba essen, ennek értéke előnyösen 58-63 °C.
A szénhidrogénelegyben előfordulhatnak természetesen olyan 6 szénatomos szénhidrogének is, amelyek forráspontja a megadott tartományon kívül esik. Ennek során meghatározó csak annyi, hogy az ilyen 6 szénatomos szénhidrogének arányát úgy kell kiválasztani, hogy a kapott elegy a fent meghatározott forrásponttartományt mutassa. A találmány szerinti eljáráshoz különösen előnyös az olyan 6 szénatomos szénhidrogénelegy, amely 2-metil-pentánt, 2,3-dimetil-butánt és 2,2dimetil-butánt tartalmaz, ahol az alkalmazott hexánok mennyisége a következő: 2-metil-pentán 45-65 tömeg%, 3-metil-pentán 15-30 tömeg%, 2,3-dimetil-bután 10-25 tömeg% és 2,2-dimetil-bután 0-10 tömeg%, melyek együttes tömege 100 tömeg%.
Mint fent említettük, a találmány szerinti eljárás során további hajtóanyagként vizet használunk. A víz mennyisége, amit a poliuretán formázásához pótlólag alkalmazunk, általában 0,05-0,6 tömegrész, előnyösen 0,1 -0,4 tömegrész 100 tömegrész b) és c) poliolkomponensre vonatkoztatva. A 6 szénatomos szénhidrogénelegy mennyisége általában 0,2-10 tömegrész, előnyösen 0,5-8 tömegrész 100 tömegrész b), c), d) és e)? komponensre vagy b) és d) komponensre vagy b), c):és d) komponensre vagy b), d) és e) komponensre vonatkoztatva, a reakcióelegy adott összetételétől függően.A találmány szerinti eljárással előállított lágy-félig szilárd poliuretánhab Shore A-keménysége a szegélyzónában 60-90, és nyomószilárdsága 80-300 kPA 400-600 kg/m3 nyers sűrűség mellett.
A találmány vonatkozásában különösen előnyös a nagy felületi keménység (Shore A-értékben kifejezve) és az alacsony nyomószilárdság kombinációja, ami meghatározott belső szerkezetre utal.
Ezek a tulajdonságok csak a találmány szerinti 6 szénatomos szénhidrogéneleggyel, valamint a környezetvédelmi szempontból már nem használható R 11 vagy R 141b halogénezett fluor-szénhidrogénekkel biztosítható.
A találmány szerint (a) szerves poliizocianátként alkalmazhatók az ismert alifás, cikloalifás, aralifás és előnyösen aromás többértékű izocianátok, például az EP 364 854 számú iratban ismertetett vegyületek. Különösen előnyösek a toluilén-izocianátok és a difenil-metán-diizocianátok, ezek módosított származékai és megfelelő prepolimeijei, amelyek uretáncsoportokkal, karbamidcsoportokkal, biuretcsoportokkal, allofanátcsoportokkal, karbodiimidcsoportokkal vagy uret-dioncsoportokkal módosítva lehetnek. Különösen előnyösek az aromás poliizocianátok, így 4,4-difenil-metándiizocianát, 2,4’- és/vagy 4,4’-difenil-metán-diizocianát elegye, a nyers-MDI-típusok, és/vagy 2,4- és/vagy 2,6-toluilén-diizocianát, valamint ezek elegyei.
HU 222 086 Bl
A találmány értelmében (c) poliolkomponensként alkalmazhatók azok a poliolok, melyek OH-száma előnyösen 20-200, különösen előnyösen 20-50, és funkcionalitása előnyösen 2-3, ahol a poliéter-poliolok móltömege 2000-5000, és a poliészter-poliolok móltömege 2000-4000. Az adott esetben előforduló (c) poliolkomponens olyan poliol, melynek OH-száma 201-899 és funkcionalitása 2-3. Poliolként előnyösen alkalmazhatók a poliéter-poliolok és a poliészter-poliolok, így alkilén-oxidok, például etilén-oxid és propilén-oxid addíciójával többfunkciós starteren, így etilénglikolon, propilénglikolon, glicerinen, trimetilol-propánon, szorbiton és/vagy etilén-diaminon vagy dikarbonsavak, így adipinsav, borostyánkősav, glutársav, parafasav, szebacinsav, maleinsav, ftálsav addíciójával túlnyomórészt bifúnkcionális hidroxilkomponensekből álló starteren, így etilénglikolon, propilénglikolon, etilén-oxidból és propilénoxidból felépített starteren, valamint glicerinen, trimetilol-propánon, etil-diaminon, propilénglikolon, etilénglikolon, szorbiton és ezek elegyén felépített poliolkomponensek, (b) komponensként alkalmazható továbbá módosított poliol, így sztirol- és/vagy aril-nitril poliolra történő oltásával polikarbamiddiszperzió vagy PIPA-poliol formájában előállított komponensek.
A poliéter-poliolok és poliészter-poliolok alkalmazhatók önmagukban vagy egymással képzett elegyek formájában. A találmány értelmében (d) komponensként előnyösen alkalmazhatók az olyan lánchosszabbítók, melyek OH- vagy aminszáma 600-1850 és funkcionalitása 2-4, előnyösen 2-3.
Az ilyen komponensekre példaként említhetők a glikolok, etilénglikol, 1,4-butándiol, glicerin, trimetilolpropán, és ezek rövid láncú alkoxilezett származékai, valamint dietil-toluilén-diamin-izomerek. A (d) lánchosszabbító komponenst (térhálósító) 3-20 tömeg% mennyiségben alkalmazzuk a (b) és (c) poliolkomponensre vonatkoztatva. Lánchosszabbítóként előnyösen alkalmazható az etiléndiol, 1,4-butándiol, valamint diaminként a dietil-toluilén-diamin-izomerek.
A találmány értelmében ismert adalékanyagként, aktivátorként és/vagy stabilizátorként (e komponens) alkalmazhatók például tercier aminocsoportot tartalmazó vegyületek, így l,4-diazo-(2,2,2)-biciklooktán és bisz(2-dimetil-amino-etil)-éter, valamint szerves fémvegyületek, így dimetil-ón-dilaurát és dibutil-ón-dilaurát, továbbá színezőpaszták, sárgulás elleni védőanyagok, töltőanyagok, lángvédő szerek, belső elválasztószerek és stabilizátorok, például az EP 364 854 számú iratból ismert anyagok.
Ezek mennyisége az adott felhasználási területektől függ, és előkísérletekkel könnyen meghatározható.
A találmány szerinti formatestet szakember számára ismert eljárásokkal állítjuk elő, ezért közelebbről részletesen nem kell ismertetni. Ebben az összefüggésben hivatkozunk az EP 364 854 számú iratra.
A találmány szerinti formatestek felhasználási területére példaként említhetők a kerékpámyergek, gépjárművek belső terében alkalmazott biztonsági támaszok (kartámaszok, fejtámaszok, kormánybevonatok), motorkerékpárülések, irodabútoroknál alkalmazott kartámaszok, valamint gyógyászatban alkalmazható kezelőszékek.
A találmány szerinti eljárással kapcsolatban meglepő módon azt találtuk, hogy az 55-65 °C forráspont-tartományú 6 szénatomos szénhidrogénelegy alkalmazása a hajtóanyag kihasználása, a felület keménysége és a nyomószilárdság vonatkozásában összehasonlítható például az EP 364 854 számú iratban előnyös komponensként említett ciklohexán alkalmazásával.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna.
A nyersanyagok előállítása
1. poliol: 80 tömeg% propilén-oxid és 20 tömeg% etilén-oxid túlnyomórészt primer hidroxilcsoportot tartalmazó starterként propilénglikolra történő addíciójával előállított poliéter-poliol, melynek hidroxilszáma 29.
2. poliol: 80 tömeg% propilén-oxid és 20 tömeg% etilén-oxid túlnyomórészt primer hidroxilcsoportot tartalmazó starterként trimetilol-propánra történő addíciójával előállított és 20%-ban sztirol-akrilnitrillel oltott poliéter-poliol, melynek hidroxilszáma 28.
3. poliol: 87 tömeg% propilén-oxid és 13 tömeg% etilén-oxid túlnyomórészt primer hidroxilcsoportot tartalmazó starterként trimetilol-propánra történő addíciójával előállított poliéter-poliol, melynek hidroxilszáma 35.
A poliizocianát
Anilin/formaldehid kondenzátum foszgénezésével előállított, difenil-metán-sorba tartozó poliizocianátelegy, melynek izocianáttartalma 30 tömeg%, és amelyben a diizocianát-difenil-metán mennyisége 80 tömeg%, és a többmagvú homológok mennyisége 20 tömeg%, és egy poliéter, melynek hidroxilszáma 500, reakciójával starterként propilénglikol, valamint propilén-oxid alapján előállított poliizocianát-prepolimer, melynek izocianáttartalma 28 tömeg%.
Vizsgálati test előállítása
A megadott nyersanyagelegyet a poliuretán gépi feldolgozásának szokásos módszerével egy 40 °C hőmérsékletű és 190/155x20 mm méretű formába visszük, 600 kg/m3 sűrűségre tömörítjük, és 10 percen keresztül formázzuk. A nyersanyag hőmérséklete 25 °C.
| A poliolkészítmény | |
| 1. poliol: | 40,0 tömegrész |
| 2. poliol: | 35,0 tömegrész |
| 3. poliol: | 30,0 tömegrész |
| Etilénglikol: | 9,0 tömegrész |
| Víz: | 0,1 tömegrész |
| SH 205 stabilizátor: | 0,3 tömegrész |
| DABCO 33 LV aktivátor (Air Products): | 0,35 tömegrész. |
| A próbatest összetétele | |
| A poliolkészítmény: | 100 tömegrész |
| Hajtóanyag: | X tömegrész |
| A izocianát: | (lásd 1. táblázat) 48 tömegrész. |
HU 222 086 Β1
1. táblázat
| Példaszám | Hajtóanyag | X | Nyomószilárdság (kPa) | Shore A | Nyomószilárdság/ Shore A-faktor |
| 1. összehasonlító | Rll | 15 | 255 | 82 | 3,11 |
| 2. összehasonlító | R141b | 15 | 275 | 81 | 3,39 |
| 3. összehasonlító | R22 | 3 | 430 | 84 | 5,12 |
| 4. összehasonlító | R134a | 3 | 462 | 82 | 5,63 |
| 5. összehasonlító | n-pentán | 5 | 483 | 87 | 5,55 |
| 6. összehasonlító | c-pentán | 6 | 437 | 81 | 5,39 |
| 7. összehasonlító | 2,2-dimetil-bután | 6 | 441 | 81 | 5,44 |
| 8. összehasonlító | 3-metil-pentán | 9 | 283 | 81 | 3,45 |
| 9. összehasonlító | ciklohexán | 15 | 499 | 76 | 6,56 |
| 10. találmány szerinti | i-hexán* | 7 | 270 | 82 | 3,29 |
Megjegyzés: *=55 tömeg% 2-metil-pentán, 21 tömeg% 3-metil-pentán, 17 tömeg% 2,3-dimetil-bután, 6 tömeg% 2,2-dimctil-butánelegye, forráspont mintegy 65 °C.
A szerkezeti habanyagok tulajdonságprofilját elsősorban a felületi keménység (Shore S-értékben kifejezve) és a nyomószilárdság határozza meg.
Előnyös a lehetőleg legnagyobb felületi keménység (nagy nyers sűrűség a szegélyzónában), és az összes nyers sűrűséghez viszonyítva csekély nyomószilárdság.
A tulajdonságok ezen kombinációja - mint az összehasonlító vizsgálatokból látható - erősen függ a hajtóanyag megválasztásától.
A belső szerkezet értékelésének mérőszáma a nyomószilárdság/felületi keménység arányából adódó korrelációs faktor.
Minél kisebb ez a korrelációs faktor, annál jobb a belső szerkezet.
Mint az 1-10. összehasonlító vizsgálatokból látható, csak a hajtóanyagként a speciális izohexánelegy alkalmazásával előállított formatest éri el az R 11 és R 141b hajtóanyaggal összehasonlítható korrelációs faktort.
Előnyös az olyan elegy, melynek forráspontja 55-65 °C, vagyis a 2,2-dimetil-bután (forráspont 49,7 °C) mennyisége viszonylag csekély (legfeljebb mintegy 10 tömeg%).
A hajtóanyagként n- és ciklopentán segítségével előállított rendszerek sem érik el az ilyen izohexánrendszerrel elérhető értékeket.
A találmány szerinti izohexánelegy előnyösebb a 2,2-dimetil-butánnál és 3-metil-pentánnál is, ha ezeket egyedüli hajtóanyagként alkalmazzuk. Ciklohexán esetében különösen hátrányos a hajtóanyag rossz kihasználása.
Claims (5)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás lágy-félig kemény poliuretántest előállítására, amely tömörített szegélyzónával és lágy, sejtes maggal rendelkezik, azzal jellemezve, hogya) szerves és/vagy módosított szerves poliizocianátokat és/vagy poliizocianát-prepolimereketb) legalább egy poliolkomponenssel, melynek OHszáma 20-200 és funkcionalitása 2-6, előnyösen 2-3,c) adott esetben egy poliolkomponenssel, melynek OH-száma 201-899 és funkcionalitása 2-3, valamintd) legalább egy lánchosszabbító komponenssel, melynek OH-száma vagy aminszáma 600-1850 és funkcionalitása 2-4, ése) adott esetben ismert adalék anyagokkal, aktivátorokkal és/vagy stabilizátorokkal reagáltatunk víz jelenlétében, és 55-65 °C forrásponttartományú 6 szénatomos szénhidrogénelegy jelenlétében, amely 2-metil-pentánt, 3-metil-pentánt, 2,3-dimetil-butánt és adott esetben 2,2-dimetil-butánt tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 3-20 tömeg% (d) lánchosszabbító komponenst alkalmazunk (b) és (c) poliolkomponensekre vonatkoztatva.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (d) lánchosszabbítóként glikolt használunk.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (d) lánchosszabbítóként dietil-toluilén-diaminizomereket használunk.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a formatest nyers sűrűsége 250-900 kg/m3.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19721220A DE19721220C1 (de) | 1997-05-21 | 1997-05-21 | Verfahren zur Herstellung von weichen bis halbharten Polyurethanintegralschaumstoffen |
| PCT/EP1998/002705 WO1998052998A1 (de) | 1997-05-21 | 1998-05-08 | Verfahren zur herstellung von weichen bis halbharten polyurethanintegralschaumstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0002190A2 HUP0002190A2 (hu) | 2000-10-28 |
| HUP0002190A3 HUP0002190A3 (en) | 2000-12-28 |
| HU222086B1 true HU222086B1 (hu) | 2003-04-28 |
Family
ID=7830066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0002190A HU222086B1 (hu) | 1997-05-21 | 1998-05-08 | Eljárás lágy-félig kemény szerkezetű poliuretán habok előállítására |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6235799B1 (hu) |
| EP (1) | EP0983313B1 (hu) |
| JP (1) | JP4125795B2 (hu) |
| KR (1) | KR100543850B1 (hu) |
| AT (1) | ATE207097T1 (hu) |
| AU (1) | AU729226B2 (hu) |
| BR (1) | BR9809864A (hu) |
| CA (1) | CA2290377C (hu) |
| CZ (1) | CZ293274B6 (hu) |
| DE (2) | DE19721220C1 (hu) |
| DK (1) | DK0983313T3 (hu) |
| EE (1) | EE03833B1 (hu) |
| ES (1) | ES2164426T3 (hu) |
| HU (1) | HU222086B1 (hu) |
| IL (1) | IL132471A (hu) |
| PL (1) | PL336798A1 (hu) |
| PT (1) | PT983313E (hu) |
| TW (1) | TW562827B (hu) |
| WO (1) | WO1998052998A1 (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10208952B4 (de) * | 2002-02-28 | 2004-04-08 | Bayer Ag | Screeningverfahren zur Herstellung und Charakterisierung von Polyurethan-Schaumstoffen |
| US20030212217A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-13 | Suresh Sawant | Fluorinated activator |
| KR102075716B1 (ko) | 2017-05-18 | 2020-02-10 | (주)동림케미칼 | 낮은 경도 및 탄성을 가지는 발포체용 조성물 |
| JP7455504B2 (ja) * | 2018-09-12 | 2024-03-26 | 株式会社イノアックコーポレーション | 洗浄用スポンジ |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3178490A (en) | 1961-10-06 | 1965-04-13 | Thiokol Chemical Corp | Process for producing a foamed plastic article having a dense skin |
| US3182104A (en) | 1962-02-14 | 1965-05-04 | Glidden Co | Process for making thick-skinned articles comprising polyurethane foam |
| US3931106A (en) | 1973-05-11 | 1976-01-06 | Imperial Chemical Industries Limited | Generation and use of dinitrile oxides |
| DE2513817C3 (de) | 1975-03-27 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoff-Formkörpern kompakter Randzone und zelligem Kern |
| DE2544560A1 (de) | 1975-10-04 | 1977-04-07 | Bayer Ag | Verfahren zum herstellen von geformten schaumstoffartikeln |
| US4218543A (en) | 1976-05-21 | 1980-08-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Rim process for the production of elastic moldings |
| DE3430285A1 (de) | 1984-08-17 | 1986-02-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 1-phosphonoethan- und/oder -propan-2-carbonsaeure-tri-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-alkylestern bei der herstellung von kunststoffen auf isocyanatbasis |
| DE3835193A1 (de) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen |
| US5110837A (en) * | 1990-11-26 | 1992-05-05 | Basf Corporation | Process for making molded polymeric product with multipass expansion of polymer bead with low blowing agent content |
| GB9403334D0 (en) * | 1993-04-23 | 1994-04-13 | Ici Plc | Process for rigid polyurethane foams |
| US5827454A (en) * | 1994-05-19 | 1998-10-27 | Ag Technology Co., Ltd. | Mixed solvent composition |
| DE4434604B4 (de) * | 1994-09-28 | 2005-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorchlorkohlenwasserstofffreien, Urethangruppen enthaltenden Formkörpern mit einem zelligen Kern und einer verdichteten Randzone |
| US5614565A (en) * | 1995-03-24 | 1997-03-25 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of perfluorohexane and hydrocarbons having 6 carbon atoms and the use thereof in the production of foams |
| DE19519335A1 (de) * | 1995-05-26 | 1996-11-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Ester- und Urethangruppen enthaltenden Formkörpern, estergruppenhaltige Isocyanat-Semipräpolymere hierfür und ihre Verwendung |
| US5624966A (en) * | 1995-10-30 | 1997-04-29 | Basf Corporation | Process of making an integral skin polyurethane article |
-
1997
- 1997-05-21 DE DE19721220A patent/DE19721220C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-21 TW TW087106037A patent/TW562827B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 IL IL13247198A patent/IL132471A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 CZ CZ19994115A patent/CZ293274B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 EE EEP199900531A patent/EE03833B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 PL PL98336798A patent/PL336798A1/xx unknown
- 1998-05-08 AT AT98925558T patent/ATE207097T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 JP JP54968198A patent/JP4125795B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-08 CA CA002290377A patent/CA2290377C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-08 WO PCT/EP1998/002705 patent/WO1998052998A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-08 ES ES98925558T patent/ES2164426T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-08 HU HU0002190A patent/HU222086B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 BR BR9809864-0A patent/BR9809864A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 KR KR1019997010751A patent/KR100543850B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 EP EP98925558A patent/EP0983313B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-08 PT PT98925558T patent/PT983313E/pt unknown
- 1998-05-08 US US09/424,050 patent/US6235799B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-08 AU AU77627/98A patent/AU729226B2/en not_active Ceased
- 1998-05-08 DE DE59801788T patent/DE59801788D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-08 DK DK98925558T patent/DK0983313T3/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0983313T3 (da) | 2002-02-11 |
| CZ9904115A3 (cs) | 2001-01-17 |
| US6235799B1 (en) | 2001-05-22 |
| JP2001525876A (ja) | 2001-12-11 |
| IL132471A0 (en) | 2001-03-19 |
| DE19721220C1 (de) | 1998-08-20 |
| CA2290377C (en) | 2007-04-24 |
| CA2290377A1 (en) | 1998-11-26 |
| JP4125795B2 (ja) | 2008-07-30 |
| WO1998052998A1 (de) | 1998-11-26 |
| AU7762798A (en) | 1998-12-11 |
| IL132471A (en) | 2004-08-31 |
| KR100543850B1 (ko) | 2006-01-23 |
| HUP0002190A3 (en) | 2000-12-28 |
| ES2164426T3 (es) | 2002-02-16 |
| EP0983313B1 (de) | 2001-10-17 |
| TW562827B (en) | 2003-11-21 |
| KR20010012788A (ko) | 2001-02-26 |
| BR9809864A (pt) | 2000-06-27 |
| EE9900531A (et) | 2000-06-15 |
| EE03833B1 (et) | 2002-08-15 |
| EP0983313A1 (de) | 2000-03-08 |
| DE59801788D1 (de) | 2001-11-22 |
| HUP0002190A2 (hu) | 2000-10-28 |
| CZ293274B6 (cs) | 2004-03-17 |
| PT983313E (pt) | 2002-02-28 |
| PL336798A1 (en) | 2000-07-17 |
| ATE207097T1 (de) | 2001-11-15 |
| AU729226B2 (en) | 2001-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ226008A (en) | Process for manufacture of polyurethane foams using methylene diphenyl isocyanates and optionally water as blowing agent | |
| EP1242518B1 (de) | Verfahren zur herstellung von weichen bis halbharten polyurethanintegralschaumstoffen | |
| AU2002234544B2 (en) | Process for making polyurethane integral skin foams | |
| JPH072971A (ja) | インテグラルスキン付ポリウレタンフォームの製造法 | |
| HU222086B1 (hu) | Eljárás lágy-félig kemény szerkezetű poliuretán habok előállítására | |
| JP3695762B2 (ja) | 発泡性ポリウレタン組成物 | |
| CN1315901C (zh) | 微孔聚氨酯弹性体、其制备方法及其应用 | |
| KR0184030B1 (ko) | 인트그럴스킨부착 폴리우레탄폼, 그 제조방법 및 용도 | |
| CA2220803C (en) | Process for the production of rigid polyurethane moldings having an integral structure | |
| DE10028226A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von weichen bis halbharten Polyurethanintegralschaumstoffen | |
| JPH0665343A (ja) | インテグラルスキン付ポリウレタンフォームの製造法 | |
| DE19960779A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von weichen bis halbharten Polyurethanintegralschaumstoffen | |
| JPH05320300A (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JPH0247126A (ja) | 発泡合成樹脂の製造方法 | |
| JPH01139613A (ja) | 発泡合成樹脂の製造方法 | |
| JPH01135818A (ja) | 発泡合成樹脂の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20030211 |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |