HU221269B1 - Synergetic herbicidal compositions, containing 4-bezoyl-isoxazole-derivatives and triazine-derivatives and their use - Google Patents

Synergetic herbicidal compositions, containing 4-bezoyl-isoxazole-derivatives and triazine-derivatives and their use Download PDF

Info

Publication number
HU221269B1
HU221269B1 HU9601573A HU9601573A HU221269B1 HU 221269 B1 HU221269 B1 HU 221269B1 HU 9601573 A HU9601573 A HU 9601573A HU 9601573 A HU9601573 A HU 9601573A HU 221269 B1 HU221269 B1 HU 221269B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
triazine
benzoyl
Prior art date
Application number
HU9601573A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT75583A (en
Inventor
Vladir Cezarino
Alan Gamblin
Richard Henry Hewett
Takashi Nishida
Original Assignee
Rhone Poulenc Agriculture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agriculture filed Critical Rhone Poulenc Agriculture
Publication of HUT75583A publication Critical patent/HUT75583A/hu
Publication of HU221269B1 publication Critical patent/HU221269B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

A találmány szerinti készítmény egy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származék herbicid hatóanyagot – ahol R jelentésehidrogénatom vagy –CO2R3, R1 jelentése ciklopropilcsoport, R2jelentése halogénatom, –S(O)pMe, 1–6 szénatomos alkilcsoport vagyhalogén-alkil-csoport, n értéke 2 vagy 3; p értéke 0, 1 vagy 2; és R3jelentése 1–4 szénatomos alkilcsoport; és egy (II) vagy (III)általános képletű triazin herbicid hatóanyagot – amelyek képletébenR11 jelentése klóratom vagy 1–6 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoport; R12 j elentése azido-, monoalkil-amino-, dialkil-amino- vagycikloalkil-amino-csoport, ahol az alkil- vagy cikloalkilcsoport adottesetben egy vagy több ciano- vagy alkoxicsoporttal van szubsztituálva;R13 jelentése 1–6 szénatomos alkilcsoport; R14 jelentése 1–6szénatomos alkilcsoport –, tartalmaz szinergetikus hatásútömegarányban. ŕ

Description

A találmány tárgya szinergetikus hatású herbicid készítmény, amely 1,3,5-triazin vagy 1,2,4-triazinon herbicid és 4-benzoil-izoxazol-származék elegyét tartalmazza, valamint kiteljed a találmány ennek alkalmazására a mezőgazdaságban.
A fenti vegyületek már ismertek herbicidként az irodalomból. Az 1,3,5-triazin és 1,2,4-triazinon herbicidek (a következőkben triazin herbicidek) a következő herbicideket foglalják magukban: ametrin (N2-etil-N4-izopropil-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin-2,4-diamin), atrazin (6klór-N2-etil-N4-izopropil-l,3,5-triazin-2,4-diamin), aziprotrin (4-azido-N-izopropil-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin-2-il-amin), cianazin 2-(4-klór-5-(etil-amino)-l,3,5triazin-2-il-amino)-2-metil-propionitril, metoprotrin [N2-izopropil-N4-(3-metoxi-propil)-6-(metil-tio)-l,3,5triazin-2,4-diamin], metribuzin (4-amino-6-terc-butil-3(metil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H)-on), prometrin (N2,N4-diizopropil-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin-2,4-diamin), prometon (N2,N4-diizopropil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2,4-diamin), propazin (6-klór-N2,N4-diizopropil-l,3,5-triazin2,4-diamin), szimetrin (N2,N4-dietil-6-(metil-tio)-l,3,5triazin-2,4-diamin), szimazin (6-klór-N2,N4-dietil-l,3,5triazin-2,4-diamin), terbutilazin (N2-terc-butil-6-klórN4-etil-l,3,5-triazin-2,4-diamin), terbutrin N2-terc-butilN4-etil-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin-2,4-diamin és trietazin (6-klór-N2,N2,N4-trietil-l,3,5-triazin-2,4-diamin), és ezek leírása megtalálható például a „The Pesticide Manual”, 9. kiadásában (British Crop Protection Council), mint szelektív herbicidek. Az (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol herbicideket a 0418175, 0487357, 0527036 és 0560482 számú közzétett szabadalmi európai szabadalmi bejelentésekben írják le.
Kutatás és kísérletezés eredményeképpen azt találtuk, hogy ha egy triazin herbicidet bizonyos 4-benzoilizoxazol-származékokkal kombinálunk, akkor a herbicid hatásspektruma kibővül anélkül, hogy a haszonnövény-szelektivitás csökkenne. Ezért ezek a kombinációk lényeges technológiai haladást jelentenek. A leírás során a kombináció arra vonatkozik, hogy 4-benzoilizoxazol herbicidet triazin herbiciddel kombinálunk.
Ezenkívül meglepő módon azt találtuk, hogy bizonyos 4-benzoil-izoxazolok triazin herbicidekkel való kombinálása esetén bizonyos gyomnövények, beleértve: Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium és Digitaria sanguinalis jobban irthatok a vártnál anélkül, hogy nem elfogadható módon megnőne a haszonnövény-fitotoxicitás pre- és posztemergens alkalmazás esetén, például pre- vagy posztemergens vizes permetezésnél, azaz ha 4-benzoil-izoxazolt egy triazin herbiciddel kombinálunk, akkor a herbicid hatás váratlan szinergetikus hatást eredményez, ahogy azt Limpel, L.E., P.H. Schuldt és D. Lamont, 1962, 1. Proc. NEWCC 16, 48-53 definiálja a következő képlet segítségével:
ahol a képletben E=várt növekedésgátló hatás százalékosan A és B herbicidek elegyének megadott dózisban történő alkalmazásánál,
X=A herbicid által okozott növekedésgátlás százalékos értéke adott dózisnál,
Y=B herbicid által okozott növekedésgátlás százalékos értéke adott dózisnál.
Ha az elegy megfigyelt százalékos gátló hatása nagyobb, mint a várt E érték a fenti képletben, akkor a kombináció szinergizmust mutat.
Bizonyos kombinációk figyelemre méltó szinergetikus hatása tapasztalható a következő gyomok esetében: Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium és Digitaria sanguinalis jelentős javulást eredményez ezen gyomok irtásában sok haszonnövénynél, és ezáltal a gyomirtáshoz szükséges hatóanyag mennyiségét lényegesen csökkenteni lehet.
A nagyfokú gyomirtó hatás azért kívánatos, hogy megelőzzük:
1) a termésveszteséget gyomosodásnál és/vagy az aratás során fellépő nehézségek esetén,
2) megelőzhető a haszonnövény szennyeződése, ami tárolási és tisztítási nehézségeket eredményez, és
3) megelőzhető, hogy a talajba visszatérhessenek a nem elfogadható gyommagvak.
Ennek megfelelően a találmány olyan gyomirtó eljárásra vonatkozik (azaz nemkívánatos növényi növekedés gátlására), ami abból áll, hogy a növények növekedésének helyszínén szinergetikus hatású tömegarányban
a) egy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazolt ahol a képletben
R jelentése hidrogénatom vagy -CO2R3,
R1 jelentése ciklopropilcsoport,
R2 jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom, - S(O)pMe vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogén-alkil-, előnyösen trifluor-metilcsoport, n értéke 2 vagy 3;
p értéke 0, 1 vagy 2;
R3 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport; és
b) egy alább részletezett triazin típusú herbicidet tartalmazó készítményt alkalmazunk.
E célból a 4-benzoil-izoxazol és triazin herbicidet rendszerint herbicid készítmény formájában alkalmazzuk, azaz elfogadható hordozóval vagy hígítóval és/vagy felületaktív anyaggal összekeverve, például az alább leírt módon.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazható 1,3,5triazin-származék (II) általános képletében, ahol R11 jelentése klóratom vagy egyenes vagy elágazó láncú alkil-tio- vagy alkoxicsoport, amely 1-6 szénatomot tartalmaz,
R12 jelentése azido-, monoalkil-amino-, dialkil-amino-, vagy cikloalkil-amino-csoport, ahol az 1-6 szénatomos alkil- vagy legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoport adott esetben ciano- és/vagy alkoxicsoporttal van szubsztituálva, és
HU 221 269 Bl
R13 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos N-alkil-amino-csoport, vagy olyan triazinszármazék herbicid alkalmazható, melynek (III) általános képletében R11 jelentése az előzőekben megadott,
R14 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport.
Előnyösen R11 jelentése klóratom vagy (metil-tio)csoport, és R13 jelentése egyenes vagy elágazó láncú,
1- 4 szénatomos N-(alkil-amino)-csoport.
Előnyösek azok a készítmények, amelyek olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol R12 jelentése azido-, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos N-alkil-amino-csoport, ahol az alkilcsoport adott esetben ciano- vagy metoxicsoporttal szubsztituált. Továbbá előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, ahol R13 jelentése N-(t-butil)-amino-csoport, R12 jelentése N-etil-amino- és R11 jelentése klóratom vagy metil-tio-csoport, mely vegyületek terbutilazinként és terbutrinként ismertek.
Előnyösek továbbá azok a (II) általános képletű vegyületek, ahol R11 jelentése klóratom, R13 jelentése Netil-amino- és R12 jelentése Ν-etil-amino-, N-(2-metilpropionitril)-amino- vagy N-izopropil-amino-csoport, melyek ismertek úgymint szimazin, cianazin és atrazin, és ezek közül előnyösek a cianazin és atrazin.
Előnyösek azok a (III) általános képletű vegyületek, ahol R11 jelentése (metil-tio)-, R14 jelentése terc-butilcsoport, ez a vegyület metribuzinként ismert.
A fenti (I) általános képletben előnyösen az egyik R2 csoport -S(O)pMe csoportot jelent.
Előnyös (I) általános képletű vegyületek azok, amelyeknél n értéke 3, és a (R2)n benzoilgyűrű 2-, 3- és 4-es helyzetét foglalják el, vagy ahol n értéke 2, és a (R2)n a benzoilgyűrű 2- és 4-es helyzetét foglalják el.
Az (I) általános képletben (R2)n előnyösen
2- SO2Me-4-CF3, 2-CF3-4-SO2Me, 2-Cl4-SO2Me, 2-SO2Me-4-Br, 2-SO2Me-4-Cl vagy 2-SMe-3,4-diklór-csoport.
Különösen előnyös (I) általános képletű vegyületek a következők:
A 5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)-4-(trifluormetil)-benzoil]-izoxazol;
B 5-ciklopropil-4-[4-(metil-szulfonil)-2-(trifluormetil)-benzoil]-izoxazol;
C 4-[2-klór-4-(metil-szulfonil)-benzoil]-5-ciklopropil-izoxazol;
D 4-[4-klór-2-(metil-szulfonil)-benzoil]-5-ciklopropil-izoxazol;
E 4-[4-bróm-2-(metil-szulfonil)-benzoil]-5-ciklopropil-izoxazol;
F etil-3-[5-ciklopropil-4-[3,4-diklór-2-(metil-szulfenil)-benzoil]-izoxazol]-karboxilát; és
G 5-ciklopropil-4-[3,4-diklór-2-(metil-szulfonil)benzoilj-izoxazol.
A következőkben A-G betűvel jelezzük a fenti vegyületeket.
Különösen előnyösek az A és F jelű vegyületek.
A triazin herbicid és a 4-benzoil-izoxazol alkalmazott mennyisége függ a jelen lévő gyomoktól és ezek populációjától, az alkalmazott készítménytől, az alkalmazás időzítésétől, a klíma és edafikus körülményektől, és hogyha haszonnövény-termő területen akarjuk a gyomirtó hatást érvényesíteni, akkor függ a kezelendő haszonnövénytől is. Általában figyelembe véve ezen tényezőket, az alkalmazási dózis 4-benzoil-izoxazol esetében 5 g-tól 500 g-ig és a triazin herbicid esetében 250 g-tól 5000 g-ig változhat hektáronként, és ilyenkor kapunk jó eredményeket. Azonban világos, hogy ennél nagyobb és alacsonyabb dózisok is alkalmazhatók az éppen fennálló gyomirtóprobléma függvényeképpen.
Ha szelektív gyomirtásra akarjuk használni a vegyületeket, akkor haszonnövény-termő területen az alkalmazott mennyiség 4-benzoil-izoxazolból 5 g-tól 500 gig és a triazin herbicid mennyisége 250 g-tól 5000 g-ig változhat hektáronként különösen előnyösen, még előnyösebben hektáronként 25-150 g 4-benzoil-izoxazolt és 500 g-1500 g triazin herbicidet használunk. Ha haszonnövény-termő területen alkalmazzuk, akkor az alkalmazási dózisnak elegendőnek kell lenni ahhoz, hogy a haszonnövényben lényeges károkozás nélkül érjük el a gyomirtó hatást.
A találmány további tárgya eljárás gyomok növekedésének meggátlására a növekedés helyszínén oly módon, hogy (a) a fent definiált (I) általános képletű 4-benzoilizoxazolt és (b) egy fent definiált (II) vagy (III) általános képletű triazin herbicidet pre- vagy posztemergens alkalmazással használunk.
A fent leírt kombinált alkalmazást használhatjuk az évelő széleslevelű gyomok széles spektruma, és a haszonnövényekben növő fűszerű gyomok, például kukorica, ültetett növények, például cukornád gyomirtására anélkül, hogy a haszonnövényben tartós károsodást okoznánk. A fenti kombinált alkalmazás lehetővé teszi mind a lombhatást, mind a maradék hatást, és ennek megfelelően a haszonnövény fejlődésénél hosszú ideig alkalmazható, azaz a gyom kikelése előtti és a haszonnövény kikelése előtti alkalmazástól egészen a gyomok és a haszonnövény kikelése utáni alkalmazásig.
A találmány szerint előnyös, hogyha az (a) és (b) komponenseket együttesen alkalmazzuk kukorica széleslevelű gyomjainak irtására.
Ahol a triazin herbicid ametrin, ott előnyös lehet az (a) és (b) kombinációja cukorrépa füszerű gyomjainak irtására. A herbicideket előnyösen a gyomok kikelése előtt alkalmazzuk. Ha (I) általános képletű vegyületként a fenti F vegyületet használjuk, akkor előnyös a posztemergens alkalmazás.
A fent leírt módszerben (a) és (b) kombinációjának (2:1)-(1:1000) tömegarányú alkalmazásával érünk el jó eredményeket. Különösen előnyös, ahol a és b tömegaránya (1:3,3)-(1:60).
A preemergens alkalmazáson azt értjük, amikor az alkalmazás a talajba történik, amelyben még a gyommagvak vagy palánták a haszonnövény kikelése előtt jelen vannak. A posztemergens alkalmazás pedig azon gyomok talaj feletti vagy felszínen lévő részein történő alkalmazás, melyek már kibújtak a talajból.
HU 221 269 Β1
A lombhatás olyan herbicid hatás, amelyet azon gyomok talaj feletti részein idézünk elő, amelyek már a talajból kibújtak. A „maradék hatás” pedig azt a herbicid hatást jelzi, amelyet a talajra történő alkalmazással lehet elérni, amelyben a gyommagvak vagy palánták már a gyomok földből való kikelése előtt jelen vannak, és ezáltal az alkalmazás időpontjában jelen lévő palántákat vagy pedig a talajban lévő magvakból az alkalmazás után csírázó palántákat irtjuk.
A szokásos gyakorlatnak megfelelően egy tankelegyet állíthatunk elő még azelőtt, hogy az egyes herbicid komponensek formált készítményeit egyesítenénk.
A következő nem korlátozó jellegű kísérletekkel a találmányt közelebbről illusztráljuk.
Általános kísérleti eljárás
A kísérlet
A kísérleteket preemergens módon végeztük Brazíliában egy kutatófarmon lévő gyomfajtákkal. A nedvesíthető por formájában kiszerelt A vegyületet és atrazint kimérünk, feloldunk vízben, és így a megfelelő koncentrációjú és arányú hatóanyagokat tartalmazó oldatot kapjuk.
Az oldatot 1 óráig keverjük, majd 231 liter/ha permetező térfogatban alkalmazzuk egy 3 méter χ 5 méter tesztterületre, ahol 2 nappal korábban elvetettük a gyomfajtákat. Három ismétlést hajtunk végre. Egy kontrollterületet bepermetezünk egy olyan oldattal, amely nem tartalmaz tesztvegyületet. A fitotoxicitás vizuális kiértékelését a vetés után 36 nappal végezzük el, és minden egyes gyomfajtát a kontrollterülettel hasonlítunk össze.
Az alábbi táblázatok mutatják minden kombináció esetében a gyomirtó hatás százalékos értékét. A zárójelben lévő számok mutatják a Limpel-féle képlettel kiszámított előre várható értéket.
A1. példa
Brachiara plantagineán végzett kísérlet a kombinációval, amely a szinergetikus biológiai hatás természetét mutatja be
A vegyület
hatóanyag (g/ha) 0 75 100
Atrazin 0 - 77 87
1250 10 95(79) 95(88)
A2. példa
Kísérlet, amely bemutatja az Echinochloa crusgallin végzett kísérlet kombinációval elért szinergetikus biológiai hatás természetét
A vegyület
Atrazin hatóanyag (g/ha) 0 1250 0 27 75 77 95(83) 100 88 97(91)
A3. példa
Kísérlet a kombinációval, amely Bidens pilosán mutatja ki a szinergetikus biológiai hatás természetét
A vegyület
hatóanyag (g/ha) 0 75 100
Atrazin 0 - 35 67
1250 70 87(81) 95(90)
A4. példa
Cassia occidentalison a kombinációval végzett kísérlet, amely bemutatja a szinergetikus biológiai hatás természetét
A vegyület
Atrazin hatóanyag (g/ha) 0 1250 0 25 75 5 77(29) 100 37 85(53)
A 5. példa
Kombinációval végzett kísérlet Ipomoea aristolochiae-fólián, amely bemutatja a szinergetikus biológiai hatás természetét
A vegyület
hatóanyag (g/ha) 0 75 100
Atrazin 0 - 5 33
1250 52 88(54) 96(68)
A6. példa
A kombinációval Euphorbia heterophyllán végzett kísérlet, amely bemutatja a szinergetikus biológiai hatás természetét
A vegyület
Atrazin hatóanyag (g/ha) 0 1250 0 23 75 5 82(27) 100 27 87(44)
B kísérlet
A kísérleteket az Amerikai Egyesült Államokban, Washington Államban lévő kutatófarmon végeztük preemergens alkalmazással gyomfajtákon. A nedvesíthető por formájában kiszerelt B vegyületet és a szuszpenzió koncentrátum formájában formált atrazint kimérjük és vízben oldjuk, és így olyan oldatot kapunk, amely megfelelő koncentrációban és arányban tartalmazza a hatóanyagokat.
HU 221 269 Β1
Az oldatot 1 óra hosszat keveqük, majd permetezéssel 231 liter/ha dózisban alkalmazzuk egy 3x5 méteres tesztterületen, amely a két nappal korábban elvetett gyomfajtákat tartalmazza. Három kísérletet végzünk, egy kontrollterületet bepermetezünk a tesztvegyületet 5 nem tartalmazó oldattal. A fitotoxicitás vizuális kiértékelését 42 nappal az egyes gyomfajták elvetése után végeztük, és összevetettük a kontrollterülettel.
Az alábbi táblázatok mutatják az egyes gyomfajtákon a gyomirtó hatás százalékos értékét minden kombi- 10 náció esetében. A zárójelben lévő számok a Limpelképlet alapján előre látható értéket mutatják.
Bl. Példa
Kísérlet, amely Setaria faberin mutatja a kombiná- 15 ció szinergetikus biológiai hatásának természetét
B vegyület
Atrazin hatóanyag (g/ha) 0 1000 0 87 50 68 100(96)
A leírás elején megadott képletre hivatkozva az eredmények világosan mutatják a találmány szerinti kombinációval elért kiváló és nem várt szinergetikus hatás fokát.
Magától értetődik, hogy a fenti eredményeket szabadföldi kísérletekkel kaptuk. Az ilyen kísérletek általá- 30 bán a herbicid tulajdonságok sokkal ridegebb tesztjét jelentik, mint a melegházban végzett tesztek, ahol a tesztnövényeket meg tudjuk védeni különböző változó körülményektől, amelyeknek kikerülhetetlenül ki vannak téve a szabadföldön. A szabadföldi tesztkísérletek kö- 35 rülményeinek változékonysága miatt általában nehezebb biztosítani a szinergetikus hatást, mint a melegházban. Ennek ellenére az olyan herbicid elegyek, amelyek szinergizmust mutatnak a melegház vizsgálat során, szükségszerűen, ha kereskedelemben is alkalmazni 40 akarjuk őket, képesek a szinergizmus kimutatására szabadföldi körülmények között, azaz olyan körülmények között, amelyek között a farmer alkalmazza a vegyületeket. A fenti kísérletekben kapott eredmények tehát világosan mutatják a szinergizmus meglétét praktikus fel- 45 tételek között.
C kísérlet
A következő kísérleteket az A vegyület és különböző triazin herbicidek, például atrazin és cianazin elegyének alkalmazásával végezzük. Különböző széleslevelű vagy fuszerű gyomok magvait sterilizálatlan agyagtalajba ültetjük 7x7 cm-es műanyag cserepekbe. A cserepeket megöntözzük és hagyjuk szikkadni. A talaj felületét ezután bepermetezzük az egyes herbicidek különböző mennyiségeivel vagy az ezeket különböző koncentrációban tartalmazó keverékkel. (A vegyület és atrazin, mint technikai anyag, cianazin, mint kereskedelmi forgalomban lévő „Fortrol”, amely szuszpenzió koncentrátum), különböző arányokban, aceton és víz 50:50 térfogatarányú oldatában feloldva, és olyan permetezőkészülék alkalmazásával, amely 290 liter/ha dózist biztosít. A herbicideket nem formált technikai anyagok formájában használjuk.
A kezelt cserepeket rendszertelenül helyezzük el négy ismételt blokkban kezelésenként minden növényfajtánál. A cserepeket üvegházban tartjuk nedves kapilláris szőnyegen állva, fény alatt és felülről öntözzük naponta kétszer.
A kezelés után 2 héttel kiértékeljük a növény növekedésének csökkenését százalékosan a kezeletlen kontrollal összevetve.
Minden kezelésnél kiszámítjuk a növényi növekedés átlagos százalékos csökkenését. A dózis és az átla25 gos reakció függvényét logaritmus koncentráció/valószínűség függvényében ábrázoljuk grafikusan, és a vonalakat szemmel illesztjük össze. Az első herbicid esetében a herbicid elegyekre egy dózis/reakció vonalat rajzolunk a második herbicid minden dózis arányára, és a második herbicid dózis/reakció vonalát felrajzoljuk az első herbicid minden dózis arányára. Egy 90%-os növényi növekedés csökkenést jelképező dózisokat olvasunk le ezekből a vonalakból, és ezeket grafikusan ábrázoljuk, a grafikon tengelye a két herbicid dózis aránya. Az a vonal, amely ezeket a pontokat összeköti, egy Izobol, azaz egyenlő hatású kapcsolódó pontok, azaz elegyek vonala, ahogy azt leírja P.M.L. Tammes, Neth. J. Plánt Path. 70 (1964): 73-80 szakirodalmi helyen. Egy vonalat húzunk, amely az elegy egyes komponenseinek LD90 értékeit kapcsolja össze. Ez a vonal jelenti az elméleti izobolt, hogyha a két komponens hatása additív, azaz nincs kölcsönhatás a komponensek között. A vonal alá eső izobolok a szinergizmust mutatják a komponensek között, míg a feljebb eső vonalak antagonizmust jeleznek.
A következő táblázatokban azt a dózisarányt szemléltetjük, amely a használt hatóanyag gramm/ha dózisa, és a gyomirtást ábrázoló ábrák a növekedés százalékos csökkenését mutatják a kezeletlen kontrollal össze50 vetve.
Cl. példa
Abutilon theophrasti preemergens kezelése A vegyület és atrazin különböző elegyeivel
Atrazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
A vegyület 0 - 25 51,25 75 87,5 93,75 100
1 40 45 95 100 87,5 100 100
HU 221 269 Β1
Cl. példa (folytatás)
Atrazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
A vegyület 2 46,25 62,5 77,5 75 97,5 100 100
4 20 66,25 75 90 87,5 100 100
8 75 68,75 62,5 81,25 93,75 100 100
16 91,25 97,5 100 100 100 93,75 100
32 88,75 100 97,5 100 80 100 100
64 98,75 100 100 93,75 98,75 100 100
128 100 100 100 93,75 100 100 91,25
256 97,5 100 100 100 100 100 97,5
C2. példa
Amaranthus retroflexus preemergens kezelése A vegyület és atrazin különböző elegyeivel
Atrazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
A vegyület 0 - 67,5 32,5 82,5 100 75 87,5
1 42,5 57,5 95 93,75 100 97,5 100
2 22,5 43,75 95 93,75 93,75 100 100
4 60 72,5 95 98,75 100 87,5 95
8 75 93,75 100 100 100 100 100
16 75 100 97,5 100 100 96,25 100
32 100 95 100 100 100 95 97,5
64 100 100 98,75 100 100 100 100
128 100 100 95 100 100 100 100
256 98,75 100 100 100 100 100 100
C3. példa
Echinochloa crus-galli preemergens kezelése A vegyület és atrazin különböző elegyeivel
Atrazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
A vegyület 0 - 5 15 50 61,25 86,25 88,75 97,5
1 0 10 41,25 30 48,75 83,75 90 95
2 5 2,5 42,5 40 62,5 86,25 91,25 96,2
4 0 15 40 78,75 86,25 92,25 98,75 97,5
8 10 52,5 55 84,75 92,5 97,5 97,5 100
16 51,25 73,7 62,5 88,75 89,75 97,5 96,67 97,5
32 86,25 92,5 92,5 96,25 96,25 96,25 96,25 97,5
64 95 98,7 95 96 97,5 96,25 97,25 100
128 95 95 95 95 95 96,25 95 95
256 95 95 95 95 97,5 95 97,5 95
HU 221 269 Β1
C4. példa
Ipomoea purpurea preemergens kezelése A vegyület és atrazin különböző elegyeivel
Atrazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
A vegyület 0 - 65 67,5 86,25 92,5 93,75 97,5 100
1 28,75 26,2 85 98,5 96,25 95 82,5 97,5
2 47,5 41,2 68,75 95 100 98,75 100 100
4 37,5 80 92,5 88,75 98,75 92,5 97,5 100
8 47,5 30 86,25 97,5 100 97,5 100 100
16 37,5 71,2 83,75 91,25 97,5 95 85 95
32 53,75 90 95 95 97,5 100 100 92,5
64 67,5 78,7 96,67 97,5 97,5 99,75 93,75 100
128 70 95 100 100 100 100 95 98,7
256 91,25 98,7 96,25 100 97,5 97,5 100 100
C5. példa
Setaria viridis preemergens kezelése A vegyület és atrazin különböző elegyeivel
Atrazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
A vegyület 0 - 6,25 10 17,5 56,25 56,25 62,5 77,5
1 7,5 0 10 0 62,5 80 72,5 97,5
2 5 12,5 18,75 0 12,5 62,5 85 73,7
4 25 25 15 0 28,75 30 68,75 95
8 60 25 47,5 43,75 45 83,75 91,25 100
16 68,75 36,25 61,25 60 73,75 95 100 97,5
32 85 77,5 81,25 76,25 92,5 96,25 96,25 96,2
64 97,5 65 80 100 73,75 93,75 100 99,7
128 86,25 97,5 85 98,75 100 100 100 100
256 98,75 100 95 98,75 98,75 98,75 98,75 100
C6. példa
Echinochloa crus-gallipreemergens kezelése A vegyület és cianazin különböző elegyeivel
Cianazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
A vegyület 0 - 12,5 7,5 0 62,5 63,75 90 94,75
1 13,75 2,5 10 7,5 52,5 92,5 98,5 97,5
2 20 13,75 2,5 17,5 48,75 92,25 97,5 95
4 22,5 5 25 55 63,75 97,25 96,25 100
8 37,5 53,75 52,5 63,75 86,25 99,75 98,75 98,5
16 73,75 70 77,5 88,75 90 99,75 100 99,75
32 91,25 91,25 91,25 98,75 94,75 99,75 99,75 100
64 98,5 100 100 96 100 99,5 99,75 99,5
128 100 99,75 98 98,25 100 99,75 99,5 98,25
256 99,25 98,25 99,75 98,25 99,5 99 98,25 99,25
HU 221 269 Bl
C7. példa
Amaranthus retrqflexus preemergens kezelése A vegyület és cianazin különböző elegyeivel
Cianazin I
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
A vegyület 0 - 42,5 71,25 45 80 96,25 93,75
1 57,5 50 67,5 83,75 95 91,25 98,75
2 62,5 87,5 50 89,75 95 93,75 98,75
4 55 90 87,5 97,5 97,5 95 99,75
8 87,5 82,5 96,25 96,25 100 97,5 98,75
16 91,25 90 99,5 97,5 99,75 100 98,75
32 98,75 100 100 100 98,75 100 100
64 97,5 100 100 100 98,75 99,75 98,75
128 97,5 97,5 100 100 100 100 100
256 100 100 100 98,75 100 100 98,75
C8. példa
Ipomoea purpurea preemergens kezelése A vegyület és cianazin különböző elegyeivel
Cianazin
Dózis g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
A vegyület 0 - 0 0 3,75 78,75 98,75 100
1 6,25 2,5 2,5 37,5 82,5 80 100
2 62,5 17,5 7,5 47,5 47,5 98,75 100
4 2,5 45 5 58,75 65 100 100
8 6,25 36,25 28,75 52,5 72,5 98,5 99,75
16 26,25 58,75 57,5 66,25 85 93,75 100
32 25 52,5 70 96,25 87,5 97,5 96,25
64 75 75 88,75 95 100 96,25 100
128 77,5 78,75 91,25 96,25 100 98,75 100
256 68,75 90 91,25 97,5 97,25 98,75 100
512 96,25 92,5 92,5 97,5 100 100 100
A rajzok rövid leírása
I. ábra: LD90 izobol, amelyet a megfigyelt értékekből (*) számítunk ki, és a várt additív értékek megfelelő ábrázolása szaggatott vonalként A vegyület és atrazin elegyeinél Abutilon theophrasti gyomfajta elle- 50 ni kísérletben, amelyet a Cl. táblázat eredményeiből készítünk;
II. ábra: LD90 izobolfüggvény, amelyet a megfigyelt (*) értékekből számítunk ki, és a várt additív értékek függvénye (szaggatott vonal) az A vegyület és atra- 55 zin elegyeinek tartományára Amaranthus retroflexus gyomfajta elleni kísérletben, amelyet a C2. táblázat eredményeiből készítünk;
III. ábra: LD90 izobolfüggvény, amelyet a megfigyelt (*) értékekből számítunk ki, továbbá a várt addi- 60 tív értékekből kapott függvény (szaggatott vonal) az A vegyület és atrazin elegyeinek egy tartományára Echinochloa crus-galli fajták elleni gyomirtó kísérletben, amelyet a C3. táblázat eredményeiből készítünk;
IV. ábra: LD90 izobolfüggvény, amelyet a megfigyelt (*) értékekből számítunk ki, valamint egy megfelelő várt additív értékekből kapott függvény (szaggatott vonal) az A vegyület atrazinnal képezett elegyeire, ahol a kísérletet Ipomoea purpurea gyomfajták ellen végezzük, és a görbét a C4. táblázatban bemutatott eredményekből kapjuk;
V. ábra: a megfigyelt (*) értékekből számított izobolfuggvény, és egy megfelelő függvény a várt additív értékekből (szaggatott vonal) az A vegyület atrazinnal
HU 221 269 Β1 készített elegyei egy tartományára, ahol a kísérleteket Setaria viridis gyomfajták ellen végezzük, és a C5. táblázatban bemutatott eredményekből kapjuk;
VI. ábra: a megfigyelt (*) értékekből számított izobolfíiggvény, és a várt additív értékekből kapott függvény (szaggatott vonal) az A vegyület és cianazin elegyei alkalmazásánál Echinochloa crus-galli gyomfajták ellen, és a C6. táblázatban bemutatott eredményekből kapjuk;
VII. ábra: egy LD90 izobolfuggvény, amelyet a megfigyelt (*) értékekből számítunk ki, továbbá a várt additív értékekből kapott függvény (szaggatott vonal) az A vegyület és cianazin elegyeinek kombinációjából Amaranthus retroflexus gyomfajta ellen és a C7. táblázatban lévő eredményekből kapjuk.
VIII. ábra: egy LD90 izobolfuggvény, amelyet a megfigyelt (*) értékekből számítunk ki, továbbá egy megfelelő függvény a várt additív értékekből (szaggatott vonal) az A vegyület és cianazin elegyei alkalmazásánál Ipomoea purpurea gyomfajták ellen, és a C8. táblázatban bemutatott eredményekből kapjuk.
A D1-D8. példákban szereplő adatokból kapott izobolokat az I—VIII. ábrákban mutatjuk be, ahol a III. görbék (Tammes olvadáspont cit., 75. oldal, 2. ábra) a szinergizmusra jellemzők.
D kísérlet
A következő kísérleteket abból a célból végeztük, hogy bemutassuk az F vegyületből 50 t%-os nedvesíthető por formájában és a metribuzinból 70 t%-os vízzel diszpergálható granulátumok formájából álló elegyek, azaz a kereskedelmi forgalomban lévő „Sencor” termék posztemergens tulajdonságait. A két herbicidet 0,1 t% Agralt tartalmazó oldatként alkalmazzuk posztemergens alkalmazással külön-külön és kombinációban az alább felsorolt fűszerű és széleslevelű gyomfajták ellen egy koncentrációtartományban. A permetezőkészülékkel (SS8003E Modell) és a 317,124 kPa nyomással 290 liter/ha permetező térfogat-ekvivalenst kapunk. Valamennyi növényt nem steril agyagtalajban termesztünk és a következő növekedési fázisokban kezelünk:
Széleslevelű gyomok Ipomoea purpurea Sida spinosa Xanthium strumarium Fűszerű gyomok Digitaria sanguinalis Setaria viridis levél
1-2 leveles állapot + 1 leveles állapot leveles állapot 3 leveles állapot
A kezelt növényeket nedves kapilláris szőnyegen tartunk fény hatása alatt melegházban. Felülről 24 órával a kezelés után megöntözzük, majd alulról nedvesítjük 3 napig naponta. A kezelés hatását vizuálisan értékeljük ki, a kezelés után 14 nappal. A károsodás százalékát összevetve a kontrollal minden fajtánál különkülön feljegyezzük.
Az alábbi táblázatok az egyes kombinációkkal elért gyomirtó hatást mutatják be százalékosan minden gyomfajtánál, és a zárójelben lévő számok jelentik a Limpel-képlettel kapott előre várható értéket.
Eredmények
Dl. példa
Ipomoea purpurea posztemergens kezelése F vegyü5 let és metribuzin különböző elegyeivel
Metribuzin
Dózis g/ha 0 32 63 125
F vegyület 0 - 0 0 0
8 10 40(10) 60(10) 60(28)
16 20 50(20) 50(20) 70(36)
32 40 60(40) 65(40) 70(52)
63 40 60(40) 70(40) 75(52)
D2. példa
Sida spinosa posztemergens kezelése F vegyület és metribuzin különböző elegyeivel
Metribuzin
Dózis g/ha 0 16 32
F vegyület 0 - 20 30
8 0 30(20) 70(30)
16 40 70(52) 85(58)
D3. példa
Xanthium strumarium posztemergens kezelése F vegyület és metribuzin különböző elegyeivel
Metribuzin
Dózis g/ha 0 16 32 63 125
F vegyület 0 - 10 20 40 60
8 10 30(19) 60(28) 65(46) 100(64)
D4. példa
Digitaria sanguinalis posztemergens kezelése F vegyület és metribuzin különböző elegyeivel
Metribuzin
Dózis g/ha 0 16 32
F vegyület 0 - 0 10
8 10 20(10) 60(19)
16 30 60(30) 70(37)
HU 221 269 Β1
D5. példa
Setaria viridis posztemergens kezelése F vegyület és metribuzin különböző elegyeivel
Metribuzin
Dózis g/ha 0 16 32
F vegyület 0 - 0 20
8 0 40 60(20)
16 30 60(30) 70(44)
32 30 70(30) 80(44)
63 45 70(45) 80(56)
A találmány kiterjed továbbá herbicid készítményre, amely szinergetikus hatású tömegarányban (a) a fent definiált (I) általános képletű 4-benzoilizoxazol-származékot; és (b) egy triazin herbicidet tartalmaz;
előnyösen homogén eloszlású herbicideknél elfogadható hígítóval vagy hordozóval és/vagy felületaktív anyaggal összekeverve.
A „herbicid készítmény”-t itt széles értelemben használjuk, nemcsak a használatra kész herbicid készítményeket értjük ide, hanem a használat előtt hígítandó koncentrátumokat is. A készítmények előnyösen 0,05-90 tömeg% 4-benzoil-izoxazolt és triazin herbicidet tartalmaznak.
Ha külön meg nem jegyezzük, a százalékos értékek és az arányok a leírás során tömeg%-ot jelentenek.
A készítmények, amelyekben általában az (a) és (b) aránya 2:1-1:1000 tömeg/tömeg, az (a) és (b) aránya 1:3,3-1:60-ig terjed különösen előnyösen.
A herbicid készítmények tartalmazhatnak szilárd és folyékony hordozókat és felületaktív szereket, például nedvesítőszereket, diszpergáló- vagy emulgeálószereket, önmagukban vagy kombinációban. A felületaktív anyagok sorában a herbicid készítményekben használhatunk ionos vagy nemionos típusúakat, például szulforicinoleátot, kvatemer ammóniumszármazékokat, etilén-oxid nonil- vagy oktil-fenolokkal képezett kondenzátumokat, vagy anhidroszorbit karbonsav-észtereit, melyeket a szabad hidroxilcsoport éterezésével tehetünk oldékonnyá úgy, hogy etilén-oxiddal kondenzáljuk, továbbá használhatunk kénsav-észterek alkálifém- és alkáliföldfémsóit, és szulfonsavakat, például dinonil- és dioktil-nátriumszulfoszukcinátokat, és nagy molekulatömegű szulfonsavszármazékok alkálifém- és alkáliföldfémsóit, például nátrium- és kalcium-lignoszulfonátokat. A szilárd hígítók vagy hordozók lehetnek alumínium-szilikát, talkum, kalcinált magnézium, Kieselguhr, trikalcium-foszfát, porított parafa, szénabszorbens, agyag, például kaolin és bentonit. A folyékony hordozók lehetnek például víz, acetofenon, ciklohexanon, izoforon, toluol, xilol és ásványi, állati és növényi olajok, ezeket a hígítókat önmagukban vagy kombinációban is használhatjuk.
A találmány szerinti herbicid készítmények kívánt esetben tartalmazhatnak még egyéb segédanyagokat is, például ragasztót, védőkolloidot, sűrítőszert, behatolást elősegítő szert, stabilizálószert, szekvesztrálószereket, összesülést gátló anyagot, színezőanyagot és korróziógátlót. Ezek az anyagok egyben hordozóként vagy hígítóként is szolgálhatnak.
A nedvesíthető porok vagy a permetezőporok rendszerint 20-95 tömeg% 4-benzoil-izoxazolt és triazin herbicidet tartalmaznak, és rendszerint a szilárd közegen kívül tartalmaznak 0-5 t% nedvesítőszert, 3-10 t% diszpergálószert és szükség esetén 0-10 t% egy vagy több stabilizálószert és/vagy más adalékot, például behatolást elősegítő szert, ragasztót vagy összesülést gátló szert és színezéket. A vizes szuszpenziókoncentrátumok, melyek permetezéssel alkalmazhatók, úgy állíthatók elő, hogy stabil folyékony terméket kapjunk például finom őrléssel, ami nem válik ki és rendszerint 10-75 t% 4-benzoil-izoxazolt és triazin herbicidet, 0,5-15 t% felületaktív szert, 0,1-10 t% tixotróp szert, 0-10 t% adalékot, például habzásgátlót, korróziógátlót, stabilizálószert és vizet vagy szerves folyadékot tartalmaz, amelyben a hatóanyag mérsékelten oldódik vagy nem oldódik. Bizonyos szerves szilárd anyagokat vagy szervetlen sókat feloldhatunk annak érdekében, hogy meggátoljuk a kiülepedést vagy a víz fagyását.
Előnyös herbicid készítmények a nedvesíthető porok vagy vízzel diszpergálható granulátumok.
A találmány szerinti herbicid készítmények tartalmazhatnak egy 4-benzoil-izoxazolt és triazin herbicidet is összekeverve előnyösen homogén diszperzió formájában és adott esetben összekeverhetők egy vagy több egyéb ismert peszticid hatóanyaggal is és tartalmaznak továbbá egy vagy több kompatibilis, peszticidekben elfogadható hordozó- és hígítóanyagot. Előnyösek azok a herbicid készítmények, amelyekben 4-benzoil-izoxazolt és egy triazin herbicid más ismert herbicidekkel van összekeverve.
A találmány szerinti készítményeket előállíthatjuk úgy is, hogy 4-benzoil-izoxazolt és egy triazin herbicidet és adott esetben más peszticid hatóanyagot összekeverünk és előnyösen herbicid koncentrátumot állítunk elő, amelyet felhasználás előtt hígítani kell. A 4-benzoil-izoxazol és a triazin herbicid egy konténeren belül is lehet a fenti 4-benzoil-izoxazol és triazin esetében, vagy egy herbicid készítményt állítunk elő, és ehhez külön adunk egy konténert, és megadjuk a felhasználás módját. A konténerek rendszerint olyan típusúak, amelyeket a kémiai anyagok tárolásánál és a koncentrált herbicid készítmények tárolásánál alkalmazunk, melyek szilárd vagy folyékony anyagok szobahőmérsékleten, például műanyag dobok vagy kannák, vagy ugyanez fémből, melyeket belülről lakkozni lehet, vagy üvegpalackok és műanyag palackok, és ha a konténer tartalma szilárd, akkor lehet például herbicid granulátum, továbbá használhatunk dobozokat, például kartondobozt, műanyag dobozt, fémdobozt vagy zsákokat. A konténerek rendszerint elegendő kapacitásúak ahhoz, hogy a hatóanyagok a herbicid olyan mennyiségét tartalmazzák, amely elegendő legalább 1 hektár föld kezelésére gyomirtás céljából, de nem haladhatja meg azt a méretet, amely még a kezelés szempontjából kellemes.
HU 221 269 Β1
Az instrukciókat rendszerint fizikailag helyezik rá a konténerre, például úgy, hogy közvetlenül rányomtatják vagy rátesznek egy címkét. A használati útmutató rendszerint jelzi, hogy a konténer tartalmát szükség esetén hígítás után kell alkalmazni a gyomirtó hatás elérésére 5-500 g 4-benzoil-izoxazol és 250 g-5000 g triazin herbicid/ha dózisban a fent megadott módon és célból.
A találmány további tárgya (a) egy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazolt és (b) egy (II) vagy (III) általános képletű triazin herbicidet tartalmazó termék, a kombinált készítményeket egyidejűleg, külön-külön vagy egymást követő módon alkalmazhatjuk gyomirtásra a gyomok helyszínén.

Claims (19)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy (a) egy (I) általános képletű herbicid hatású 4-benzoil-izoxazol-származékot - ahol
    R jelentése hidrogénatom vagy -CO2R3,
    R1 jelentése ciklopropilcsoport,
    R2 jelentése halogénatom, -S(O)pMe, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogén-alkil-csoport, n értéke 2 vagy 3;
    p értéke 0,1 vagy 2; és
    R3 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport; és
    b) triazin herbicidként egy (II) általános képletű vegyületet, ahol
    R11 jelentése klóratom vagy egyenes vagy elágazó láncú alkil-tio- vagy alkoxicsoport, melyek 1-6 szénatomosak;
    R12 jelentése azido-, monoalkil-amino-, dialkil-aminovagy cikloalkil-amino-csoport, ahol az 1-6 szénatomos alkil- vagy legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoport adott esetben ciano- vagy alkoxicsoporttal van szubsztituálva, és
    R13 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos N-alkil-amino-csoport, vagy (III) általános képletű vegyületet - ahol R>> jelentése a fenti és R14 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport szinergetikus hatású tömegarányban tartalmazó herbicid készítményt alkalmazunk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként olyan vegyületet használunk, ahol R12 jelentése azido-, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos N-alkil-amino-csoport, ahol az alkilcsoport adott esetben ciano- vagy metoxicsoporttal szubsztituált.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, ahol triazin herbicidként használhatunk szimazint, amely 6-klór-N2,N4-dietil-l,3,5-triazin2,4-diamin, dianazint, amely 2-[4-klór-6-(etil-amino)-l,3,5-triazin-2-il-amino]-2-metil-propionitril, vagy atrazint, amely 6-klór-N2-etil-N4-izopropil-l,3,5-triazin-2,4-diamin.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy triazin herbicidként cianazint vagy atrazint használunk.
  5. 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy triazin herbicidként metribuzint, azaz 4amino-6-terc-butil-3-(metil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H)ont használunk.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletben R2 csoportok egyike -S(O)pMe és p értéke az 1. igénypont szerinti.
  7. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletben n értéke 3, (R2)n csoportok a benzoilgyűrű 2-, 3- és 4-es helyzetét foglalják el, vagy n értéke 2, és az (R2)n a benzoilgyűrű 2- és 4-helyzetét foglalja el.
  8. 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol az (I) képletben (R2)n jelentése 2-SO2Me-4-CF3, 2-CF3-4-SO2Me, 2-Cl-4-SO2Me,
    2-SO2Me-4-Br, 2-SO2Me-4-Cl vagy
    2-SMe-3,4-Cl2.
  9. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyület 5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)-4-(trifluor-metil)benzoilj-izoxazol.
  10. 10. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol az (I) általános képletű vegyület etil-3-[5ciklopropil-4-(3,4-diklór-2-/metil-tio/-benzoil)-izoxazolj-karboxilát.
  11. 11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 4-benzoil-izoxazolt 5-500 g/ha mennyiségben alkalmazzuk, és a triazin herbicid alkalmazási mennyisége 250-5000 g/ha.
  12. 12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkalmazási mennyiség 4-benzoil-izoxazol esetében 25-150 g/ha, és triazin herbicid esetében 500-1500 g/ha.
  13. 13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy gyomirtásra kukoricában alkalmazzuk.
  14. 14. Az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a készítményt a gyomok kikelése előtt alkalmazzuk.
  15. 15. Az 5. igénypont szerinti eljárás, ahol a készítményt a gyomok kikelése után alkalmazzuk.
  16. 16. Szinergetikus herbicid készítmény, amely (a) egy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazolszármazék herbicid hatóanyagot - ahol
    R jelentése hidrogénatom vagy -CO2R3,
    R1 jelentése ciklopropilcsoport,
    R2 jelentése halogénatom, -S(O)pMe, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogén-alkil-csoport, n értéke 2 vagy 3;
    p értéke 0,1 vagy 2; és
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; és (b) triazin herbicidként egy (II) általános képletű vegyületet - ahol
    R11 jelentése klóratom vagy egyenes vagy elágazó láncú alkil-tio- vagy alkoxicsoport, melyek 1-6 szénatomosak,
    HU 221 269 Β1
    R12 jelentése azido-, monoalkil-amino-, dialkil-aminovagy cikloalkil-amino-csoport, ahol az 1-6 szénatomos alkil- vagy legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoport adott esetben ciano- vagy alkoxicsoporttal van szubsztituálva, és
    R13 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos N-alkil-amino-csoport, vagy (III) általános képletű vegyületet - ahol R11 jelentése a fenti és R14 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport tartalmaz szinergetikus tömegarányban, herbicideknél elfogadható hordozóval vagy hígítóval és/vagy felületaktív anyaggal összekeverve.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti herbicid készítmény, ahol (a) és (b) tömegaránya (2:1)-(1:1000).
  18. 18. A 16. vagy 17. igénypont szerinti herbicid készítmény, ahol (a) és (b) tömegaránya (1:3,3)-(1:60).
  19. 19. (a) (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazolszármazék
    R jelentése hidrogénatom vagy -CO2R3,
    R1 jelentése ciklopropilcsoport,
    R2 jelentése halogénatom, -S(O)pMe, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogén-alkil-csoport, n értéke 2 vagy 3;
    p értéke 0, 1 vagy 2; és
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; herbicid hatóanyag - ahol és (b) egy (II) vagy (III) általános képletű triazin származék - ahol
    R11 jelentése klóratom vagy egyenes vagy elágazó láncú alkil-tio- vagy alkoxicsoport, melyek 1-6 szénatomosak,
    Rl2jelentése azido-, monoalkil-amino-, dialkil-aminovagy cikloalkil-amino-csoport, ahol az 1-6 szénatomos alkil- vagy legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoport adott esetben ciano- vagy alkoxicsoporttal van szubsztituálva, és
    R13 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos N-alkil-amino-csoport,
    R14 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport herbicid hatóanyag szinergetikus tömegarányú kombinációjának egyidejű, külön-külön vagy egymás utáni gyomirtásra történő alkalmazásra.
HU9601573A 1993-12-10 1994-12-06 Synergetic herbicidal compositions, containing 4-bezoyl-isoxazole-derivatives and triazine-derivatives and their use HU221269B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939325284A GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1993-12-10 Herbicidal compositions
PCT/EP1994/004052 WO1995015691A1 (en) 1993-12-10 1994-12-06 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT75583A HUT75583A (en) 1997-05-28
HU221269B1 true HU221269B1 (en) 2002-09-28

Family

ID=10746392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9601573A HU221269B1 (en) 1993-12-10 1994-12-06 Synergetic herbicidal compositions, containing 4-bezoyl-isoxazole-derivatives and triazine-derivatives and their use

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0732876B1 (hu)
CN (1) CN1069488C (hu)
AT (1) ATE170364T1 (hu)
AU (1) AU678670B2 (hu)
BG (1) BG62592B1 (hu)
BR (1) BR9408196A (hu)
CA (1) CA2178214A1 (hu)
CZ (1) CZ286785B6 (hu)
DE (1) DE69413059T2 (hu)
DK (1) DK0732876T3 (hu)
ES (1) ES2120718T3 (hu)
GB (2) GB9325284D0 (hu)
HU (1) HU221269B1 (hu)
PL (1) PL178690B1 (hu)
RO (1) RO114938B1 (hu)
RU (1) RU2134966C1 (hu)
SK (1) SK282251B6 (hu)
UA (1) UA45329C2 (hu)
WO (1) WO1995015691A1 (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962370A (en) * 1993-12-10 1999-10-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
GB9523724D0 (en) * 1995-11-20 1996-01-24 Rhone Poulenc Agrochimie New herbicidal compositions
ZA9610348B (en) * 1995-12-20 1997-07-11 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
DE19614858A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole
DE19614856A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole
DE19614859A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide Benzoylisothiazole
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
PT987945E (pt) * 1997-06-10 2002-04-29 Aventis Cropscience Sa Novas misturas herbicidas
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
TW200508221A (en) 2003-06-13 2005-03-01 Astrazeneca Ab New azetidine compounds
WO2005053407A1 (en) * 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active combinations
UA117816C2 (uk) * 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
CN108849954A (zh) * 2018-07-31 2018-11-23 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 一种三元除草组合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1158058A (en) * 1980-03-31 1983-12-06 Eli Lilly And Company Herbicidal composition formulation and method
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
IL102674A (en) * 1991-08-05 1996-11-14 Rhone Poulenc Agriculture History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
GB2284547A (en) 1995-06-14
ATE170364T1 (de) 1998-09-15
CZ167496A3 (en) 1996-10-16
CA2178214A1 (en) 1995-06-15
UA45329C2 (uk) 2002-04-15
BG62592B1 (bg) 2000-03-31
BR9408196A (pt) 1997-08-26
WO1995015691A1 (en) 1995-06-15
DE69413059T2 (de) 1999-02-18
CZ286785B6 (en) 2000-07-12
RO114938B1 (ro) 1999-09-30
BG100691A (en) 1997-09-30
AU678670B2 (en) 1997-06-05
GB2284547B (en) 1998-01-14
EP0732876A1 (en) 1996-09-25
CN1137221A (zh) 1996-12-04
ES2120718T3 (es) 1998-11-01
DE69413059D1 (de) 1998-10-08
AU1312295A (en) 1995-06-27
CN1069488C (zh) 2001-08-15
SK282251B6 (sk) 2001-12-03
GB9424851D0 (en) 1995-02-08
RU2134966C1 (ru) 1999-08-27
EP0732876B1 (en) 1998-09-02
PL314961A1 (en) 1996-09-30
DK0732876T3 (da) 1998-11-16
SK74196A3 (en) 1996-11-06
HUT75583A (en) 1997-05-28
PL178690B1 (pl) 2000-06-30
GB9325284D0 (en) 1994-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1032267A1 (en) Method of controlling weeds in transgenic crops
AU2009266091B2 (en) Weed control method and herbicidal composition
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
HU221269B1 (en) Synergetic herbicidal compositions, containing 4-bezoyl-isoxazole-derivatives and triazine-derivatives and their use
CZ2002820A3 (cs) Nové herbicidní kompozice
HU222016B1 (hu) Szinergetikus herbicid hatóanyag-kombinációt tartalmazó készítmény és alkalmazása
HU221954B1 (hu) Szinergetikus herbicid hatóanyag-kombináció, ezt tartalmazó herbicid készítmény, valamint eljárás gyomnövények növekedésének szabályozására
RU2154380C2 (ru) Способ подавления роста сорняков, гербицидная композиция, продукт
WO2017134446A1 (en) Herbicidal combination
WO2001043550A2 (en) Method of controlling weeds
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
AU2017356654B2 (en) Ternary herbicidal combination.
EP1322159B1 (en) New herbicidal compositions
IL106844A (en) Synergistic herbicides containing flurtamone and isoprotorone

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees