BG62592B1 - Хербициден състав - Google Patents

Хербициден състав Download PDF

Info

Publication number
BG62592B1
BG62592B1 BG100691A BG10069196A BG62592B1 BG 62592 B1 BG62592 B1 BG 62592B1 BG 100691 A BG100691 A BG 100691A BG 10069196 A BG10069196 A BG 10069196A BG 62592 B1 BG62592 B1 BG 62592B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
formula
triazine
benzoylisoxazole
weeds
compound
Prior art date
Application number
BG100691A
Other languages
English (en)
Other versions
BG100691A (bg
Inventor
Alan Gamblin
Takashi Nishida
Vladir Cezarino
Richard H. Hewett
Original Assignee
Rhone-Poulenc Agriculture Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. filed Critical Rhone-Poulenc Agriculture Ltd.
Publication of BG100691A publication Critical patent/BG100691A/bg
Publication of BG62592B1 publication Critical patent/BG62592B1/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ОБЛАСТ НА ТЕХНИКАТА
Настоящото изобретение се отнася до хербицидни състави,съдържащи смес от 1,3,5-триазинови и 1,2,4-триазинонови хербициди и производни на 4-бензоилизоксазол и до тяхното използване в земеделието.
ПРЕДШЕСТВАЩО СЪСТОЯНИЕ НА ТЕХНИКАТА Горните съединения са известни като хербициди.
1,3,5-триазиновите и 1,2,4-триазинононовите хербициди (понататък означени като триазинови хербициди) включват аметрин (№-етил-ЬИ-изопропил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4диамин), атразин (6-хлоро-М2-етил-М4-изопропил-1,3,5триазин-2,4-диамин), азипротрин (4-азидо-М-изопропил-6метилтио-1,3,5-триазин-2-иламин), цианазин [2-(4-хлоро-6(етиламин) -1,3,5-триазин-2-иламин)-2-метилпропионитрил], метопротрин [Ь)2-изопропил-1М4-(3-метоксипропил)-6метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин], метрибузин (4-амино-6трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он), прометрин (N2, М4-диизопропил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин), прометон (N2, М4-диизопропил-6-метокси-1,3,5-триазин-2,4-
- 2 диамин), пропазин (б-хлоро-N2, И4-диизопропил-1,3,5триазин-2,4-диамин), симетрии (N2, М4-диетил-6-метилтио-
1.3.5- триазин-2,4-диамин), симазин (б-хлоро-N2, М4-диетил-
1.3.5- триазин-2,4-Диамин), тербутилазин (1М2-трет-бутил-6хлоро-М4-етил-1,3,5-триазин-2,4-диамин), тербутрин (1М2-третбутил-М4-етил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин) и трие таз ин (6-хлоро-М2,М2,М4-триетил-1,3,5-триазин-2,4диамин), описани например в The Pesticide Manual”, 9th edition (British Crop Protection Council) като селективни хербициди. Хербицидите 4-бензоилизоксазоли с формула I, посочена по-долу?са описани в ЕР №№ 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036 и 0 560 482.
ТЕХНИЧЕСКА СЪЩНОСТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
В резултат на проучване и експериментиране е установено, че триазиновите хербициди, в комбинация с някои производни на 4-бензоилизоксазола?увеличават спектъра на хербицидна активност без загуба на селективността към дадена култура. Поради това комбинацията съгласно настоящото изобретение представлява важно техническо предимство. Терминът ’’комбинация”, както е използван в описанието,се отнася до ’’комбинация” от 4-бензоилизоксазолов хербицид и триазинов хербицид.
Неочаквано, освен това, е установено, че комбинираната хербицидна активност на някои 4-бензоилизоксазоли с триазинови хербициди за контрол на някои видове плевели като Brachiara plantaginea, Echinichloa crusgalli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium и Digitaria sanguinalis e noголяма от очакваната без неприемливо увеличение на фитотоксичността към културите приложени преди или след поникване (напр. като воден спрей преди или след поникване), т.е. хербицидната активност на 4-бензоил изоксазола с триазиновия хербицид показва неочаквана степен на синергизъм, както е дефиниран от Limpel, L.E., Р.Н. Schuld and D.Lamont, 1962, I.Proc.NEWCC 16, 48-53, като се използва формулата:
Е = X + Y - X.Y / 100 където
Е = очакван процент инхибиране на растежа със смес от двата хербицида А и В в определените дози
X = процент инхибиране на растежа с хербицид А при определената доза
Y - процент инхибиране растежа с хербицид В при определената доза.
Когато наблюдаваният процент инхибиране със сместа е по-голям от очакваната стойност за Е?като се използва горната формула, комбинацията е синергична.
Забележителният синергизъм на някои комбинации върху Brachiara plantaginea, Echinichloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp; Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium и Digitaria sanguinalis осигурява подобрена сигурност в контрола на тези конкуриращи се плевели с много културни видове, водещо до съществено намаляване на количеството на активния компонент?необходим за контрол на плевелите.
Високото ниво на контрол на тези плевели е желателно да предотвратява:
1) загуба на добив заради конкуренцията и/или трудности при жътва;
2) замърсяване на културите,водещо до трудности при съхранение и очистване;
3) неприемливо връщане на семена от плевелите в почвата.
Съгласно настоящото изобретение е създаден метод за контролиране на растежа на плевели (т.е. нежелана растителност) на мястото, където растат, който се състои в прилагане към мястото, където растат на:
а) 4-производно на 4-бензоилизоксазол с формула I
в която R е водород или -CO2R3,
R1 е циклопропил,
R2 е халоген (за предпочитане хлор или бром), -S(O)pMe и Сгбалкил или халоалкил (за предпочитане трифлуорометил), η е две или три, р е нула, едно или две и
R3 е Сьдалкил и
Ь) триазинов хербицид.
За тази цел 4-бензоилизоксазолът и триазиновият хербицид обикновено се използват под формата на хербицидни състави (т.е. заедно с хербицидно приемлив разредител или носител и/или повърхностноактивно средство), например както е описано по-нататък.
За предпочитане триазиновият хербицид е съединение с формула II
в която R11 означава хлор или с права или разклонена верига алкилтио или алкокси с един до шест въглеродни атома, R12 означава азидо, моноалкиламино, диалкиламино или циклоалкиламино, където алкилната или циклоалкилната част може в даден случай да бъде заместена с един или повече заместители като циано и алкокси и R13 означава с права или разклонена верига N-алкиламино с един до шест въглеродни атома, или с формула III
в която R14 означава алкил с права или разклонена верига с един до шест въглеродни атома.
За предпочитане R11 означава хлор или метилтио и R13 означава N-алкиламино с един до четири въглеродни атома с права или разклонена верига.
Състави?съдържащи съединения с формула II погоре, където R12 означава азидо, N-алкиламино с един до четири въглеродни атома с права или разклонена верига (където алкилната част в даден случай е заместена с циано или метокси) се предпочитат.
Други предпочитани съединения с формула II погоре са тези, където R13 означава М-(трет-бутил)амино, R’2 означава N-етиламино и R11 означава хлор или метилтио, които са известни съответно като тербутилазин и тербутрин.
Предпочитани съединения с формула II по-горе са тези, където R11 означава хлор, R13 означава N-етиламино и R12 означава N-етиламино, N-(2-метилпропаннитрил)амино или N-изопропиламино, известни съответно като симазин, цианазин и атразин, като цианазин и атразин са найпредпочитани.
Предпочитано съединение с формула III по-горе е съединението, в което R11 означава метилтио, R14 означава трет.-бутил, което е известно като метрибузин.
Във формула I по-горе за предпочитане една от групите R2 е -S(O)pMe.
Във формула I по-горе се предпочитат съединения, в които η е три и групите (R2)n заемат 2,3 и 4-позиция на бензоиловия пръстен или в които η е две и групите (R2)n заемат 2- и 4-позиция на бензоиловия пръстен.
Във формула I по-горе, за предпочитане (R2)n θ
2-SO2Me-4-CF3, 2-CF3-4-SO2Me, 2-CI-4-SO2Me, 2-SO2Me-4-Br,
2-SO2Me-4-CI или 2-ЗМе-3,4-дихлоро.
Особено предпочитани съединения с формула I са следните:
А 5-циклопропил-4-(2-метилсулфонил-4трифлуорометил)бензоилизоксазол;
В 5-циклопропил-4-(4-метилсулфонил-2трифлуорометил )бензоилизоксазол;
С 4-(2-хлоро-4-метилсулфонил)бензоил-5циклопропилизоксазол;
D 4-(4-хлоро-2-метилсулфонил)бензоил-5циклопропилизоксазол;
Е 4-(4-бромо-2-метилсулфонил)бензоил-5циклопропилизоксазол;
F етил 3-[5-циклопропил-4-(3,4-дихлоро-2метилсулфенил)бензоилизоксазол]карбоксилат и
G 5-циклопропил-4-(3,4-дихлоро-2метилсулфонил)бензоилизоксазол.
Буквите А до G са отнесени към тези съединения за справка и идентифициране по-нататък.
Съединенията А и F са особено предпочитани. Прилаганите количества на триазиновия хербицид и
4-бензоилизоксазол зависят от наличните плевели и тяхната популация, използваните състави, избрания момент за прилагане, климата и условията и (когато се използва за контролиране на растежа на плевели на мястото, където растат култури) културите, които се третират. Общо, като се имат предвид тези фактори, норми на прилагане от 5 g до 500 g
4-бензоилизоксазол и· от 250 g до 5000 g триазинов хербицид на хектар дават добри резултати. Обаче могат да се използват по-високи и по-ниски норми на прилагане в зависимост от проблема при контрола на плевели.
За селективния контрол на плевели на мястото на нахлуване на плевелите, което е използваното пространство, или пространството, което ще се използва за растеж на
R култури, норми на прилагане от 5 g до 500 g на 4бензоилизоксазол и от 250 g до 5000 g триазинов хербицид на хектар са особено подходящи, за предпочитане от 25 g до 150 g 4-бензоилизоксазол и от 500 g до 1500 g триазинов хербицид. Когато се прилага към пространството на растеж на културата, нормата на прилагане трябва да бъде достатъчна да контролира плевелите, без да причинява съществена дълготрайна вреда на културата.
Съгласно друга особеност на настоящото изобретение е осигурен метод за контролиране растежа на плевели на мястото, където растат, който се състои в комбинирано използване на;
a) 4-бензоилизоксазол с формула I както е дефиниран по-горе и
b) триазинов хербицид посредством прилагане преди или след поникване.
Комбинираното използване^описано по-горе^може да се използва за контролиране на много широк спектър от едногодишни широколистни плевели и тревисти плевели в култури като царевица, насаждения култури като захарно цвекло, без съществени дълготрайни вреди върху културата. Комбинираното използване;описано по-горе;проявява както листна, така и остатъчна' активност и поради това може да се употребява за дълъг период от развитието на културата, т.е. от преди поникване на плевелите и културата до след поникване на плевелите и културата.
При този метод съгласно настоящото изобретение, комбинираното използване на (а) и (Ь) се предпочита за контрол на тревисти плевели при царевица.
Когато триазиновият хербицид е аметрин, комбинираното използване на (а) и (Ь) се предпочита също за контрол на тревисти плевели при захарно цвекло.
За предпочитане хербицидите се прилагат преди поникване на плевелите. Когато съединението с формула I е съединение F по-горе, се предпочита прилагане след поникване.
При метода?описан по-горе, се предпочита комбинираното използване на (а) и (Ь) в тегловно съотношение 2:1 до 1:1000 (a):(b), а особено предпочитано тегловно съотношение е 1:3,3.
Изразът ’’прилагане преди поникване” означава приложение към почвата, в която има семена на плевели или кълнове преди поникване на културата. Изразът ’’прилагане след поникване” означава приложение към пространството или към изложените части на плевелите, които са поникнали над повърхността на почвата. Изразът ’’листна активност’’ означава хербицидна активност^получена чрез прилагане към пространството или към изложените части на плевелите, които са поникнали над повърхността на почвата. Изразът ’’остатъчна активност” означава хербицидна активност., получена чрез прилагане към почвата, в която има семена на плевели или кълнове преди поникване на плевелите над повърхността на почвата, при което се контролират наличните в момента на прилагането кълнове или които ще израстнат от наличните семена в почвата след прилагането.
Съгласно обичайната практика танковата смес може да се приготви преди използване чрез комбиниране на отделните препарати на индивидуалните хербицидни компоненти.
ПРИМЕРНО ИЗПЪЛНЕНИЕ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Следващите неограничаващи примери илюстрират настоящото изобретение.
ОБЩА ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ПРОЦЕДУРА
Експеримент А
Експериментът се провежда преди поникване на превелните видове в изследователска ферма в Бразилия. Съединение А (формулирано като омокрящ се прах) и атразин се претеглят и разтварят във вода,като се получава разтвор, съдържащ подходящите концентрации и съотношения на активни компоненти. Разтворът се разбърква един час и се прилага при разпръскване в обем 231 литра/хектар към 3 метра на 5 метра опитен парцел;съдържащ плевелните видове, които са засяти 2 дни по-рано. Правят се три точни копия. Контролен парцел се напръсква с разтвор,несъдържащ изпитваното съединение. Прави се визуална оценка на фитотоксичността след 36 дни от засяването на всеки плевелен вид на основата на сравнение с контролния парцел.
Таблиците по-долу показват наблюдавания процентен контрол на плевелните видове за всяка комбинация, с цифра в скоби, която означава предсказаната стойност?като се използва формулата на Limpel.
ПРИМЕРА:
Опити,показващи природата на синергичния биологичен ефект на комбинацията върху Brachiara plantaginea
Съединение А
Атразин g(a.i.)/ha 0 : 75 I 100
0 - 77 87
1250 10 95(79) 95(88)
ПРИМЕР А2
Опити,показващи природата на синергичния биологичен ефект на комбинацията върху
Echinochloa crus-galli
Съединение А
g(a.i.)/ha 0 75 100
Атразин 0 77 88
1250 27 95(83) 97(91)
ПРИМЕР А3
Опити?показващи природата на синергичния биологичен ефект на комбинацията върху Bidens pilosa
Съединение А
g(a.i.)/ha 0 75 100
Атразин 0 - 35 67
1250 70 87(81) 95(90)
ПРИМЕР А4
Опити;показващи природата на синергичния биологичен ефект на комбинацията върху
Cassia occidentals
Съединение А
g(a.i. )/ha 0 75 100
0 - 5
1250 25 77(29) 85(53)
ПРИМЕР А5
Опити?показващи природата на синергичния биологичен ефект на комбинацията върху Ipomoea aristolochiaefolia
Съединение А
Атразин g(a.i.)/ha 0 75 100
0 - 5 33
1250 52 88(54) 96(68)
ПРИМЕР A6
Опит^показващи природата на синергичния биологичен ефект на комбинацията върху
Euphorbia heterophylla
Съединение А
g(a.i. )/ha 0 75 100
Атразин 0 - 5 27
1250 23 82(27) _ 87(44)
Експеримент В
Експериментите се провеждат преди поникване на плевелните видове в изследователска ферма в щата Вашингтон, САЩ. Съединение В (формулирано като омокрящ се прах) и атразин (формулирано като суспензионен концентрат) се претеглят и разтварят във вода?като се получава разтвор^ съдържащ подходящи концентрации и съотношения на активните компоненти.
Разтворът се разбърква в продължение на един час и се прилага чрез разпръскване в обем 231 литра/хектар към 3 метра на 5 метра опитен парцел^съдържащ плевелните видове, които са били засяти 2 дни преди това. Правят се 3 точни копия. Контролен парцел се напръсква с разтвор^ несъдържащ изпитваното съединение. Прави се визуална оценка на фитотоксичността след 42 дни от засяването на всеки плевелен вид на основата на сравнение с контролния парцел.
Таблиците по-долу показват наблюдавания процентен контрол на плевелните видове за всяка комбинация, с цифра в скоби, която означава предсказаната стойност,като се използва формулата на Limpel.
ПРИМЕР Bi
Опити^показващи природата на синергичния биологичен ефект на комбинацията върху Setaria faberi
Съединение В
g(a.i.)/ha 0 50
0 - 68
1000 87 100(96)
Във връзка с формулата, дадена в началото на описанието, горните резултати ясно показват отличната и неочаквана степен на синергизъм,получен с комбинацията съгласно изобретението.
Горните резултати разбира се са получени при полски опити. Такива опити най-общо съответстват на посурово тестоване на хербицидните свойства^отколкото тестването в оранжерия, където изпитваните растения са защитени от непостоянните условията които те неизбежно са подложени в открито поле. Поради непостоянните условия при опити на полето, обикновено е по-трудно да се осигури ясно проявяване на синергизъм в сравнение с опитите в оранжерия. Въпреки това, хербицидни смеси, които показват синергизъм при опити в оранжерия,трябва, ако те са с търговска полезност, да бъдат способни да проявяват синергизъм при полски условия, т.е. при условията, които ще преобладават, когато те се използват от фермера. Резултатите,получени в горните примери,следователно описват особено ясно проявяване на синергизъм при практически условия.
Експеримент С
Следващите експерименти се провеждат,като се използва съединение А в смеси с различни триазинови хербициди (атразин и цианазин). Семена от различни видове широколистни и тревни плевели се засяват в нестерилизирана глинесто-песъчлива почва в 7 сантиметра на 7 сантиметра пластмасови саксии. Саксиите се намокрят и се оставят да се изцедят. Повърхността на почвата след това се напръсква с поредица концентрации от отделните хербициди и смес от двата хирбицида (съединение А и атразин като технически продукт, цианазин като търговски достъпен препарат Fortron”, търговска марка, който е суспензионен концентрат) в различни съотношения, разтворени в разтвор на ацетон и вода в обемно отношение 50:50, като се използва пръскачка на релси за да се осигури еквивалентно количество 290 литра/хектар. Хербицидите се използват като неформулирани технически продукти.
Третираните саксии се преместват напосоки в четири еднакви групи за третиране за всички видове растения. Саксиите се държат в оранжерия.поставени върху рогозка за капилярно навлажняване, на светлина и омокряне два пъти дневно отгоре.
Две седмици след третирането се оценява намаляването на растежа на растенията в сравнение с контролите.
Средният процент намаление на растежа се изчислява за всяко третиране. Върху милиметрова хартия се нанасят данните за доза/среден отговор спрямо log концентрация/вероятност и линиите се нагласят на око. За хербицидни смеси линията доза/отговор за първия хербицид се получава за всяка доза на втория хербицид, а линията доза/отговор за втория хербицид се получава за всяка доза на първия хербицид. Дозите,съответстващи на 90% намаляване на растежа на растенията (LDgo стойности^се разчитат от тези линии и се нанасят на графика, чиито оси са дозираните количества на двата хербицида. Линията, свързваща тези точки,е изобола, т.е. линия,свързваща точки (смеси) с изравнена активност^както е описано от P.M.L.,
Tammes, Neth. J.Plant Path. 70 (1964), 73-80. Начертана e също така линия.,свързваща LDSo стойностите на отделните компоненти на сместа. Тази линия представлява теоретична изобола?ако ефектът от двата компонента е само сборен, т.е. няма взаимодействие между тях. Изоболи,попадащи под тази линия^посочват синергизъм между компонентите, докато линиите лежащи над посочват антагонизъм.
В таблиците, които следват/’доза” представлява количеството доза в грамове за хектар от използвания активен компонент, а цифрите за контрол на плевелите са процента намаляване на растежа в сравнение с нетретирани контроли.
ПРИМЕР С,
Третиране преди поникване на Abutilon theophrasti с различни смеси от съединение А и атразин
Атразин
Съед А Доза g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
0 - 25 51,25 75 87,5 93,75 100
1 40 45 95 100 87,5 100 100
2 46,25 62,5 77,5 75 97,5 100 100
4 20 66,25 75 90 87,5 100 100
8 75 68,75 62,5 81,25 93,75 100 100
16 91,25 97,5 100 100 100 93,75 100
32 88,75 100 97,5 100 80 100 100
64 98,75 100 100 93,75 98,75 100 100
128 100 100 100 93,75 100 100 91,25
256 97,5 100 100 100 100 100 97,5
ПРИМЕР С2
Третиране преди поникване на Amaranthus retroflexus с различни смеси от съединение А и атразин_________
Атразин
Съед А Доза дД1а 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
0 - 67,5 32,5 82,5 100 75 87,5
1 42,5 57,5 95 93,75 100 97,5 100
2 22,5 43,75 95 93,75 93,75 100 100
4 60 72Д 95 98,75 100 87,5 95
8 75 93,75 100 100 100 100 100
16 75 100 97,5 100 100 96,25 100
32 100 95 100 100 100 95 97,5
64 100 100 98,75 100 100 100 100
128 100 100 95 100 100 100 100
256 98,75 100 100 100 100 100 100
ПРИМЕР С3
Третиране преди поникване на Echinochioa crus-galli с различни смеси от съединение А и атразин
Атразин
Съед А Доза g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 - 5 15 50 61,25 86,25 88,75 97,5
1 0 10 41,25 30 48,75 83,75 90 95
2 5 2,5 42,5 40 62,5 86,25 91,25 96,25
4 0 15 40 78,75 86,25 92,25 98,75 97,5
8 10 52,5 55 84,75 92,5 97,5 97,5 100
16 51,25 73,75 62,5 88,75 89,75 97,5 96,67 97,5
32 86,25 92,5 92,5 96,25 96,25 96,25 96,25 97,5
64 95 98,75 95 96 97,5 96,25 97,25 100
128 95 95 95 95 95 96,25 95 95
256 95 95 95 95 97,5 95 97,5 95
- ΐδ
ПРИМЕР С4
Третиране преди поникване на Ipomoea purpurea с различни смеси от съединение А и атразин
Атразин
Съед А Доза g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 - 65 67,5 86,25 92,5 93,75 97,5 100
1 28,75 26,25 85 98,5 96,25 95 82,5 97,5
2 47,5 41,25 68,75 95 100 98,75 100 100
4 37,5 80 92,5 88,75 98,75 92,5 97,5 100
8 47,5 30 86,25 97,5 100 97,5 100 100
16 37,5 71,25 83,75 91,25 97,5 95 85 95
32 53,75 90 95 95 97,5 100 100 92,5
64 67,5 78,75 96,67 97,5 97,5 99,75 93,75 100
128 70 95 100 100 100 100 95 98,75
256 91,25 98,75 96,25 100 97,5 97,5 100 100
ПРИМЕР С5
Третиране преди поникване на Setaria viridis с различни смеси от съединение А и атразин
Атразин
Съед А Доза 9/Ьа 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 - 6,25 10 17,5 56,25 56,25 62,5 77,5
1 7,5 0 10 0 62,5 80 72,5 97,5
2 5 12,5 18,75 0 12,5 62,5 85 73,75
4 25 25 15 0 28,75 30 68,75 95
8 60 25 47,5 43,75 45 83,75 91,25 100
16 68,75 36,25 61,25 60 73,75 95 100 97,5
32 85 77,5 81,25 76,25 92,5 96,25 96,25 96,25
64 97,5 65 80 100 73,75 93,75 100 99,75
128 86,25 97,5 85 98,75 100 100 100 100
256 98,75 100 95 98,75 98,75 98,75 98,75 100
ПРИМЕР Св
Третиране преди поникване на Echinichloa crus-galli с различни смеси от съединение А и цианазин
Цианазин
Доза g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 - 12,5 7,5 0 62,5 63,75 90 94,75
1 13,75 2,5 10 ; 7>5 52,5 92,5 98,5 97,5
2 20 13,75 2,5 17,5 48,75 92,25 97,5 95
Съед 4 22,5 5 25 55 63,75 97,25 96,25 100
А 8 37,5 53,75 52,5 63,75 86,25 99,75 98,75 98,5
16 73,75 70 77,5 88,75 90 99,75 100 99,75
32 91,25 91,25 91,25 98,75 94,75 99,75 99,75 100
64 98,5 100 100 96 100 99,5 99,75 99,5
128 100 99,75 98 98,25 100 99,75 99,5 98,25
256 99,25 98,25 99,75 98,25 99,5 99 98,25 99,25
ПРИМЕР С7
Третиране преди поникване на Amaranthus retroflexus с различни смеси от съединение А и цианазин
Цианазин
Съед А Доза g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
0 - 42,5 71,25 45 80 96,25 93,75
1 57,5 50 67,5 83,75 95 91,25 98,75
2 62,5 87,5 50 89,75 95 93,75 98,75
4 55 90 87,5 97,5 97,5 95 99,75
8 87,5 82,5 96,25 96,25 100 97,5 98,75
16 91,25 90 99,5 97,5 99,75 100 98,75
32 98,75 100 100 100 98,75 100 100
64 97,5 100 100 100 98,75 99,75 98,75
128 97,5 97,5 100 100 100 100 100
256 100 100 100 98,75 100 100 98,75
512 100 98,75 100 100 98,75 100 100
ПРИМЕР С8
Третиране преди поникване на Ipomoea purpurea с различни смеси от съединение А и цианазин
Цианазин
Съед А Доза g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
0 * 0 0 3,75 78,75 98,75 100
1 6,25 2,5 2.5 37,5 82,5 80 100
2 6,25 17,5 7,5 47,5 47,5 98,75 100
4 2,5 45 5 58,75 65 100 100
8 6,25 36,25 28,75 52,5 72,5 98,5 99,75
16 26,25 58,75 57,5 66,25 85 93,75 100
32 25 52,5 70 96,25 87,5 97,5 96,25
64 75 75 88,75 95 100 96,25 100
128 77,5 78,75 91,25 96,25 100 98,75 100
256 68,75 90 91,25 97,5 97,25 98,75 100
512 96,25 92,5 92,5 97,5 100 100 100
Кратко описание на фигурите
Фигура I е чертеж на LDgo изобола^изчислена от наблюдаваните стойности (-«-)}и съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с атразин срещу плевелни видове Abutilon theophrasti, получени от резултатите,показани на таблица С1,
Фигура II е чертеж на LDgo изобола^изчислена от наблюдаваните стойности (-»-),и съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с атразин срещу плевелни видове Amaranthus retroflexus, получени от резултатите, показани на таблица С2»
Фигура III е чертеж на LDgo изобола,изчислена от наблюдаваните стойности съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с атразин срещу плевелни видове Echinochloa crus-galli, получени от резултатите, показани на таблица СЗ,
Фигура IVe чертеж на LDeo изобола,изчислена от наблюдаваните стойности (-·-),и съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с атразин срещу плевелни видове Ipomoea purpurea, получени от резултатите,показани на таблица С4,
Фигура V е чертеж на LDgo изобола,изчислена от наблюдаваните стойности (-*-),и съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с атразин срещу плевелни видове Setaria viridis, получени от резултатите,показани на таблица С5,
Фигура VI е чертеж на LDgo изобола,изчислена от наблюдаваните стойности (-·-),и съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с цианазин срещу плевелни видове Echinochloa crus-galli, получени от реултатите, показани на таблица С6,
Фигура VII е чертеж на LD90 изобола,изчислена от наблюдаваните стойности (-·-),и съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с цианазин срещу плевелни видове Amaranthus retroflexus, получени от резултатите, показани на таблица С7,
Фигура VIII е чертеж на LD90 изобола?изчислена от наблюдаваните стойности (-1-),и съответен чертеж на очаквани допълнителни стойности (пунктирана линия) за редица смеси на съединение А с цианазин срещу плевелни видове Ipomoea purpurea, получени от резултатите^показани на таблица С8.
Изоболите?получени от данните в експеримент D1 до D8, показани по-долу^във фигури I до VIII съответно, ясно са изписани III криви (Tammes opp.cit., page 75, fig.2)? характерни за синергизъм.
Експеримент D
Следващите експерименти са проведени, за да се демонстрират свойствата след поникване на смеси7 съдържащи съединение F (като 50%-ен омокрящ се прах) и метрибузин (като 70% водно диспергируеми гранули, като се използва търговски достъпен препарат Sencor”, търговска марка). Двата хербицида се приготвят в ратвор?съдържащ 0,1% Agral (търговска марка)^и се прилагат след поникване и двата самостоятелно?и в комбинация при различни концентрации, към тревни и широколистни плевелни видове,, изброени по-долу. Разпръсквателната дюза (модел SS80003E) и използваното налягане (46 psi) осигурявят обем на разпръскване^евивалентен на 290 литра/хектар. Всички
растения растат в нестерилна песъчлива почва при следните
етапи на растеж:
Широколистни плевели
Ipomoea purpurea 1 лист
Sida spinosa 1-2 лист
Xantium strumarium
2+1 лист
Тревни плевели лист
Setaria viridis лист
Третираните растения се държат върху рогозка за капилярно напояване на светлина в оранжерия. Те получават едно омокряне отгоре, 24 часа след третирането?и след това се напояват подпочвено три пъти дневно. Ефектите от третирането се определят визуално 14 дни след третирането.
Процентът увреждане в сравнение с нетретираните контроли се регистрира за всеки вид.
Таблиците по-долу показват наблюдавания процентен контрол на плевелните видове за всяка комбинация, а числата в скоби означават очакваната стойност? като се използва формулата на Limpel.
РЕЗУЛТАТИ
ПРИМЕР D1
Третиране след поникване на Ipomoea purpurea с различни смеси на съединение F и метрибузин
Метрибузин
Доза g/ha 0 32 63 125
0 - 0 0 20
Съед. F 8 10 40(10) 60(10) 60(28)
16 20 50(20) 50(20) 70(36)
32 40 60(40) 65(40) 70(52)
63 40 60(40) 70(40) 75(52)
Третиране след поникване на Sida spinosa с различни смеси на съединение F и метрибузин
- и '
ПРИМЕР D2
Метрибузин
Съед. F Доза g/ha 0 16 32
0 - 20 30
8 0 30(20) 70(30)
16 40 70(52) 85(58)
ПРИМЕР D3
Третиране след поникване на Xanthium strumarium с различни смеси на съединение F и метрибузин
Метрибузин
СъедТ Доза g/ha 0 16 32 63 125
0 - 10 20 40 60
8 10 30(19) 60(28) 65(46) 100(64)
ПРИМЕР D4
Третиране след поникване на Digitaria sanguinalis с различни смеси на съединение F и метрибузин
Метрибузин
СъедТ Доза g/ha 0 16 32
0 - 0 10
8 10 20(10) 60(19)
16 30 60(30) 70(37)
ПРИМЕР D5
Третиране след поникване на Setaria viridis с различни смеси на съединение F и метрибузин
Метрибузин
Съед. F Доза g/ha 0 16 32
0 - 0 20
8 0 40 60(20)
16 30 60(30) 70(44)
32 30 70(30) 80(44)
63 45 70(45) 80(56)
Съгласно друга особеност на настоящото изобретение са осигурени хербицидни състави_,съдържащи (a) производни на 4-бензоилизоксазол с формула I като са дефинирани по-горе и (b) триазинов хербицид заедно с и хомогенно диспергирани в хербицидно приемлив разредител или носител и/или повърхностно активно вещество.
Изразът ’’хербициден състав” е използван в широк смисъл и включва не само състави, които са готови за използване като хербициди, но също и концентрати, които трябва да бъдат разредени преди използване. За предпочитане съставите съдържат от 0,05 до 90 тегловни % 4бензоилизоксазол и триазинов хербицид.
Ако не е казано друго, процентите и съотношенията съгласно описанието са тегловни.
Най-общо се използва състав, в който съотношението на (a):(b) е тегловно съотношение от 2:1 до 1:1000, като се особено се предпочита (а):(Ь) в тегловно съотношение от 1:3,3 до 1:60.
Хербицидният състав може да съдържа твърди и течни носители и повърхностноактивни средства ( например вода.диспергатори или емулгатори,отделно или в комбинация). Повърхностноактивните средства, които могат да присъстват в хербицидните състави съгласно настоящото изобретение^могат да бъдат от йонен или нейонен тип, например сулфорицинолеати, кватернерни амониеви производни, продукти на основата на кондензати на етиленов оксид с нонил- или октилфеноли, или естери на анхидросорбитоли с карбоксилни киселини, които се превръщат в разтворими чрез етерификация на свободните хидрокси групи чрез кондензация с етиленов оксид алкални и алкалоземни соли на естери на сярна киселина и сулфонови киселини като динонил и диоктилнатриеви сулфоносукцинати и алкални и алкалоземни метални соли на производни на сулфонова киселина с високо молекулно тегло като натриеви и калциеви лигносулфонати. Примери на подходящи твърди разредители или носители са алуминиев силикат, талк, безводен магнезиев оксид кизелгур, трикалциев фосфат, корков прах, абсорбционен черен въглен и глини като каолин и бентонит. Примери за подходящи течни разредители са вода, ацетофенон, циклохексанон, изофорон, толуен, ксилен и минерални, животински и растителни масла (тези разредители могат да се използват самостоятелно или в комбинация).
Хербицидните състави съгласно настоящото изобретение могат да съдържат още, при желание, обичайни спомагателни вещества като адхезиви, защитни колоиди, сгъстители, пенетриращи средства, стабилизатори, свързващи средства, средства против спичане, оцветители и инхибитори на корозията. Тези спомагателни вещества могат също да служат като носители или разредители.
Омокрящите се прахове (или прахове за разпръскване) обикновено съдържат от 20 до 95% 4бензоилизоксазол и триазинов хербицид и обикновено съдържат, освен твърди носители, от 0 до 5% омокрящо средство, от 3 до 10% диспергиращо средство и?ако е необходимо, от 0 до 10% един или повече стабилизатори и/или други добавки като пенетриращи средства, адхезиви или средства против спичане и оцветители.
Водните суспензионни концентрати, които се прилагат чрез разпръскване, се приготвят по такъв начин, че да се получи стабилен течен продукт (чрез фино смилане), който не се утаява и обикновено съдържа от 10 до 75% 4бензоилизоксазол и триазинов хербицид, от 0,5 до 15% повърхностно активно средство, от 0,1 до 10% подходящи добавки като антипенители, инхибитори на корозията, стабилизатори и вода или органична течност, в която активното вещество е умерено разтворимо или неразтворимо. Някои органични твърди вещества или неорганични соли могат да се разтворят, за да се подпомогне предотвратяването на седиментацията или като антифриз за водата.
Предпочитани хербицидни състави съгласно настоящото изобретение са омокрящи се прахове и вододиспергируеми гранули.
Хербицидните състави съгласно настоящото изобретение могат да съдържат също 4-бензоилизоксазол и тризидинов хербицид в комбинация с и за предпочитане хомогенно диспергиран в един или повече пестицидно активни съединения и, ако се желае, един или повече съвместими пестицидно приемливи разредители и носители. Предпочитани хербицидни състави съгласно настоящото изобретение са тези, които съдържат 4-бензоилизоксазол и тризидинов хербицид в комбинация с други хербициди.
Съединенията съгласно изобретението могат да се приготвят като производствено изделие;съдържащо 4бензоилизоксазол и триазинов хербицид и в даден случай други пестицидно активни съединения както е описано погоре и за предпочитане хербициден състав както е описан погоре^ за предпочитане хербициден концентрат, който може да се резреди преди употреба, съдържащ 4-бензоилизоксазол и триазинов хербицид вътре в контейнера за 4бензоилизоксазол и триазин или хербицидния състав и инструкции физически свързани със споменатия контейнер, отбелязващи начина, по който горните 4-бензоилизоксазол и тризидин или съдържащ ги хербициден състав, могат да се използват за съхраняване на химическите вещества и концентрирани хербицидни състави, които са твърди или течни при обикновена стайна температура, например бидони и варели пластмаса или метал (които отвътре могат да бъдат лакирани), стъклени и пластмасови бутилки и. когато съдържанието на контейнера е твърдо вещество, например гранулиран хербициден състав, кутии, например от картон, пластмаса, метал или чували. Контейнерите нормално трябва да бъдат с достатъчна вместимост да съдържат количеството активно вещество или хербицидни състави,необходимо за третиране най-малко на един хектар земя, за да се контролира там растежът на плевелите, но да не се превишва размерът, който е обичаен за обичайните методи на търгуване. Инструкциите трябва да бъдат физически свързани с контейнера, например, чрез директно напечатване върху тях или на прикрепена към тях табела или етикет. Указанията трябва да посочват, че съдържанието на контейнера след разреждане, ако е необходимо, трябва да се прилага за контрол на растежа на плевели при скорост на прилагане от 5 до 500 g 4-бензоилизоксазол и от 250 до 5000 g триазинов хербицид на хектар по начин и за целите?описани по-горе.
Друга особеност на настоящото изобретение е осигуряване на продукт,съдържащ (а) 4-бензоилозиксазол с формула I по-горе и (Ь) триазинов хербицид като комбиниран препарат за едновременно, разделно или последователно използване за контрол на растежа на плевели на местонахождението им.
Изобретението е описано посредством различни предпочитани изпълнения. За специалиста е ясно, че различни модификации, заместване, изпускане и промени могат да се направят без отклоняване от неговата същност. Съответно, подразбира се, че обхват ьт на настоящото изобретение се ограничава единствено от обхвата на следващите претенции, включващи техни еквиваленти.

Claims (20)

  1. ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ
    1. Метод за контролиране растежа на плевели на мястото, където растат, характеризиращ се с това, че към мястото, където растат се прилага (а) производно на 4-бензоилизоксазол с формула I в която R е водород или -CO2R3,
    R1 е циклопропил,
    R2 е халоген (за предпочитане хлор или бром), -S(O)pMe и Ci-балкил или халоалкил (за предпочитане трифлуорометил), η е две или три, р е нула, едно или две и
    R3 е Сьдалкил и
    Ь) триазинов хербицид.
  2. 2. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че триазиновият хербицид е съединение с формула II (II) в която R11 означава хлор или с права или разклонена верига алкилтио или алкокси с един до шест въглеродни атоми, R12 означава азидо, моноалкиламино, диалкиламино или циклоалкиламино, където алкилната или циклоалкилната част
    -31 може в даден случай да бъде заместена с един или повече заместители като циано и алкокси и R13 означава с права или разклонена верига N-алкиламино с един до шест въглеродни атома, или с формула III (III) в която R11 е дефинирано по-горе, a R14 означава алкил с права или разклонена верига с един до шест въглеродни атоми.
  3. 3. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че R12 във формула II означава азидо, N-алкиламино с един до четири въглеродни атоми с права или разклонена верига (където алкидната част е в даден случай заместена с циано или метокси).
  4. 4. Метод съгласно претенция 1 или 2, характеризиращ се с това, че триазиновият хербицид е симазин, който е 6-хлоро-М2,М4-диетил-1,3,5-триазин-
    2,4-диамин, цианазин, който е 2-(4-хлоро-6-етиламино-1,3,5-триазин-
    2-иламино)-2-метилпропионитрил, или атразин, който е 6-хлоро-Ь12-етил-М4-изопропил-1,3,5триазин-2,4-диамин.
  5. 5. Метод съгласно претенция 4, характеризиращ се с това, че триазиновият хербицид е цианазин или атразин.
  6. 6. Метод съгласно претенция 1 или 2, характеризиращ се с това, че триазиновият хербицид е метрибузин, който е 4-амино-6-трет7бутил-3-метилтио-1,2,4триазин-5(4Н)-он.
  7. 7. Метод съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че една от групите R2 във формула I е -S(O)pMe и р е дефиниран в претенция 1.
  8. 8. Метод съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че η от формула I е три и групите (R2)n заемат 2,3 и 4-позиция на бензоиловия пръстен или η е две и групите (R2)n заемат 2 и 4-позиция на бензоиловия пръстен.
  9. 9. Метод съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че (R2)n от формула I означава 2-SO2Me-4-CF3, 2-CF3-4-SO2Me, 2-CI-4-SO2Me, 2SO2Me-4-Br, 2-SO2Me-4-CI или 2-8Ме-3,4-дихлоро.
  10. 10. Метод съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че съединението с формула I е 5-циклопропил-4-(2-метилсулфонил-4трифлуорометил)бензоилизоксазол.
  11. 11. Метод съгласно която и да е от претенции 1 до
    9, характеризиращ се с това, че съединението с формула I е етил 3-[5-циклопропил-4-(3,4-дихлоро-2-метилсулфенил)бензоилизоксазол]карбоксилат.
  12. 12. Метод съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че нормата на прилагане на 4-бензоилизоксазол е от 5 g до 500 g на хектар и нормата на прилагане на триазиновия хербицид е от 250 g до 5000 g на хектар.
  13. 13. Метод съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че нормата на
    -33 прилагане на 4-бекз ouxu зексазола е от 25 g до 150 g на хектар и нормата на прилагане на триазиновия хербицид е от 500 g до 1500 g на хектар.
  14. 14. Метод съгласно която и да е от предходните претенции за контрол на тревни плевели при царевица.
  15. 15. Метод съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че съединенията се прилагат преди поникване на плевелите.
  16. 16. Метод съгласно претенция 6, характеризиращ се с това, че съединенията се прилагат след поникване на плевелите.
  17. 17. Хербициден състав, характеризиращ се с това, че съдържа (a) производно на 4-бензоилизоксазол с формула I както е дефинирано в претенция 1 и (b) триазинов хербицид, заедно с хербицидно приемлив разредител или носител и/или повърхностноактивно вещество.
  18. 18. Хербициден състав съгласно претенция 17, характеризиращ се с това, че (а):(Ь) е в тегловно съотношение 2:1 до 1:1000.
  19. 19. Хербициден състав съгласно претенция 17 или
    18, характеризиращ се с това, че (а):(Ь) е в тегловно съотношение от 1:3,3 до 1:60.
  20. 20. Продукт, съдържащ (а) 4-бензоилизоксазол с формула 1?като е дефиниран в претенция 1зи (Ь) триазинов хербицид като комбиниран препарат за едновременно, разделно или последователно използване за контролиране растежа на плевелите на мястото, където растат.
BG100691A 1993-12-10 1996-07-02 Хербициден състав BG62592B1 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939325284A GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1993-12-10 Herbicidal compositions
PCT/EP1994/004052 WO1995015691A1 (en) 1993-12-10 1994-12-06 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG100691A BG100691A (bg) 1997-09-30
BG62592B1 true BG62592B1 (bg) 2000-03-31

Family

ID=10746392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG100691A BG62592B1 (bg) 1993-12-10 1996-07-02 Хербициден състав

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0732876B1 (bg)
CN (1) CN1069488C (bg)
AT (1) ATE170364T1 (bg)
AU (1) AU678670B2 (bg)
BG (1) BG62592B1 (bg)
BR (1) BR9408196A (bg)
CA (1) CA2178214A1 (bg)
CZ (1) CZ286785B6 (bg)
DE (1) DE69413059T2 (bg)
DK (1) DK0732876T3 (bg)
ES (1) ES2120718T3 (bg)
GB (2) GB9325284D0 (bg)
HU (1) HU221269B1 (bg)
PL (1) PL178690B1 (bg)
RO (1) RO114938B1 (bg)
RU (1) RU2134966C1 (bg)
SK (1) SK282251B6 (bg)
UA (1) UA45329C2 (bg)
WO (1) WO1995015691A1 (bg)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962370A (en) * 1993-12-10 1999-10-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
GB9523724D0 (en) * 1995-11-20 1996-01-24 Rhone Poulenc Agrochimie New herbicidal compositions
ZA9610348B (en) * 1995-12-20 1997-07-11 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
DE19614859A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide Benzoylisothiazole
DE19614856A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole
DE19614858A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
EP0987945B1 (en) * 1997-06-10 2001-10-24 Aventis Cropscience S.A. New herbicidal mixtures
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
TW200508221A (en) 2003-06-13 2005-03-01 Astrazeneca Ab New azetidine compounds
US7973083B2 (en) * 2003-12-01 2011-07-05 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidally active compounds
UA117816C2 (uk) * 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
CN108849954A (zh) * 2018-07-31 2018-11-23 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 一种三元除草组合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1158058A (en) * 1980-03-31 1983-12-06 Eli Lilly And Company Herbicidal composition formulation and method
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
IL102674A (en) * 1991-08-05 1996-11-14 Rhone Poulenc Agriculture History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
HUT75583A (en) 1997-05-28
ES2120718T3 (es) 1998-11-01
RO114938B1 (ro) 1999-09-30
GB9325284D0 (en) 1994-02-16
EP0732876B1 (en) 1998-09-02
EP0732876A1 (en) 1996-09-25
CZ286785B6 (en) 2000-07-12
BR9408196A (pt) 1997-08-26
DE69413059T2 (de) 1999-02-18
UA45329C2 (uk) 2002-04-15
CN1137221A (zh) 1996-12-04
AU1312295A (en) 1995-06-27
AU678670B2 (en) 1997-06-05
WO1995015691A1 (en) 1995-06-15
DE69413059D1 (de) 1998-10-08
GB9424851D0 (en) 1995-02-08
BG100691A (bg) 1997-09-30
CA2178214A1 (en) 1995-06-15
SK282251B6 (sk) 2001-12-03
CZ167496A3 (en) 1996-10-16
GB2284547A (en) 1995-06-14
HU221269B1 (en) 2002-09-28
RU2134966C1 (ru) 1999-08-27
PL178690B1 (pl) 2000-06-30
GB2284547B (en) 1998-01-14
CN1069488C (zh) 2001-08-15
DK0732876T3 (da) 1998-11-16
PL314961A1 (en) 1996-09-30
ATE170364T1 (de) 1998-09-15
SK74196A3 (en) 1996-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
BG62592B1 (bg) Хербициден състав
CZ2002820A3 (cs) Nové herbicidní kompozice
RU2073437C1 (ru) Гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
CZ288248B6 (en) Weed killing method and synergistic herbicidal mixture
US6046133A (en) Herbicidal compositions
FI83832C (fi) Foerfarande foer bekaempning av ograes genom anvaendning av diflufenican.
EP0589245B1 (en) Composition of herbicides
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
HUT50584A (en) Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds
SK2762003A3 (en) New herbicidal compositions
Leibbrandt Promising new herbicides to replace hormone herbicides in sugarcane fields
PT91368A (pt) Processo para a preparacao de novas composicoes de bromoxinil em associacao com um derivado de 3-benzoilpiperidina-2,4-diona
MXPA98004988A (en) New compositions herbici