CZ286785B6 - Herbicidal agent containing 4-benzoylisoxazole derivative and triazine herbicidal agent as well method of weed growth control - Google Patents

Herbicidal agent containing 4-benzoylisoxazole derivative and triazine herbicidal agent as well method of weed growth control Download PDF

Info

Publication number
CZ286785B6
CZ286785B6 CZ19961674A CZ167496A CZ286785B6 CZ 286785 B6 CZ286785 B6 CZ 286785B6 CZ 19961674 A CZ19961674 A CZ 19961674A CZ 167496 A CZ167496 A CZ 167496A CZ 286785 B6 CZ286785 B6 CZ 286785B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
align
triazine
benzoylisoxazole
formula
process according
Prior art date
Application number
CZ19961674A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ167496A3 (en
Inventor
Alan Gamblin
Takashi Nishida
Vladir Cezarino
Richard Henry Hewett
Original Assignee
Rhone Poulenc Agriculture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agriculture filed Critical Rhone Poulenc Agriculture
Publication of CZ167496A3 publication Critical patent/CZ167496A3/cs
Publication of CZ286785B6 publication Critical patent/CZ286785B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových herbicidních prostředků obsahujících směs 1,3,5-triazinových nebo
1.2.4- triazinonových herbicidů a 4-benzoylisoxazolových derivátů, a jejich použití v zemědělství.
Dosavadní stav techniky
Výše uvedené sloučeniny jsou již v oboru známé jako herbicidy. Mezi 1,3,5-triazinové nebo
1.2.4- triazinonové herbicidy (zde dále označované jako triazinové herbicidy) patří ametiyn (N2ethyl-N4-isopropyl-6-methylthio-l ,3,5-triazin-2,4-diamin), atrazin (6-chlor-N2-ethyl-N4isopropyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin), aziprotryn (4-azido-N-isopropyl-6-methylthio-l,3,5triazin-2-ylamin), cyanazin [2-(4-chlor-6-(ethylamino)-l,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropionitril], methoprotryn [N2-isopropyl-N4-(3-methoxypropyl)-6-methylthio-l ,3,5-triazin-
2.4- diamin], metribuzin (4-amino-6-terc.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on), prometryn (N2,N4-diisopropyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin), prometon (N2,N4-diisopropyl6-methoxy-l ,3,5-triazin-2,4-diamin), propazin (6Ahlor-N2,N4-diisopropyl-l ,3,5-triazin-2,4diamin), simetryn (N2,N4-diethyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin), simazin (6-chlorN2,N4-diethyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin), terbuthylazin (N2-terc.butyl-6-chlor-N4-ethyl-l,3,5triazin-2,4-diamin), terbutryn (N2-terc.butyl-N4-ethyl-6-methylthio-l ,3,5-triazin-2,4-diamin) a trietazin (6-chlor-N2,N2,N4-triethyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin), a jsou popsány například v práci „The Pesticide Manual“, 9. vydání (British Crop Protection Council) jako selektivní herbicidy. Herbicidní 4-benzoyiisoxazoly níže uvedeného obecného vzorce I jsou popsány ve zveřejněných evropských přihláškách č. 0418175, 0487357, 0527036 a 0560482.
Podstata vynálezu
Jako výsledek výzkumu a pokusů bylo zjištěno, že použití triazinového herbicidu v kombinaci s určitými 4-benzoylisoxazolovými deriváty rozšiřuje spektrum herbicidní účinnosti bez ztráty selektivity vůči plodině. Uvedená kombinace tudíž představuje důležitý technologický pokrok. Termín „kombinace“, jak je používán v tomto popisu, označuje „kombinaci“ 4-benzoylisoxazolového herbicidu a triazinového herbicidu.
Kromě toho bylo s překvapením zjištěno, že kombinovaná herbicidní účinnost určitých 4-benzoylisoxazolů s triazinovým herbicidem pro kontrolu (hubení) určitých druhů plevelů, včetně Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium a Digitaria sanguinalis je větší než očekávaná, bez nepřijatelného zvýšení, fytotoxicity pro plodinu, ať už se aplikace provádí preemergentně (před vzejitím plevelů) nebo postemergentně (po vzejití plevelů) (například jako preemergentní nebo postemergentní vodný postřik), tj. herbicidní účinnost 4benzoylisoxazolu s triazinovým herbicidem vykazuje neočekávaný stupeň synergie, jak definovali Limpel, L. Ε., P. H. Schuldt a D. Lamont, 1962, 1. Proč. NEWCC 16, 48-53, za použití vzorce
X.Y
E=X+Y- --100
-1 CZ 286785 B6 kde
E představuje očekávané procento inhibice růstu směsí dvou herbicidů A a B v definovaných dávkách,
X znamená procento inhibice růstu herbicidem A v definované dávce, a
Y představuje procento inhibice růstu herbicidem B v definované dávce.
Pokud pozorované procento inhibice směsí je větší než očekávaná hodnota E získaná za použití výše uvedeného vzorce, je kombinace synergická.
Pozoruhodná synergie určitých kombinací na Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium a Digitaria sanguinalis zvyšuje spolehlivost kontroly těchto konkurenčních plevelů mnoha druhů plodin, což vede k významnému snížení množství účinné látky, které je nutné pro kontrolu plevele.
Vysoký stupeň kontroly těchto plevelů je žádoucí pro to, aby se zabránilo:
1) ztrátám na výnosu v důsledku konkurence (kompetice) nebo/a obtížím při sklizni,
2) kontaminaci plodiny vedoucí k obtížím při skladování a čištění, a
3) nepřijatelnému návratu semen plevelů do půdy.
V souladu stím vynález popisuje způsob kontroly růstu plevelů (tj. nežádoucí vegetace) na určitém místě, který se vyznačuje tím, že se na toto místo aplikuje:
(a) 4-benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I
(I) ve kterém
R představuje atom vodíku nebo skupinu -CO2R3,
R1 znamená cyklopropylovou skupinu,
R2 je vybrán ze souboru zahrnujícího atomy halogenů (výhodně chloru nebo bromu), skupiny -S(O)PCH3 a alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku (výhodně trifluormethylovou skupinu), n má hodnotu 2 nebo 3, p má hodnotu 0,1 nebo 2, a
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, (b) triazinový herbicid.
Pro tento účel se 4—benzoylisoxazol a triazinový herbicid obvykle používají ve formě herbicidních prostředků (tj. ve spojení s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičem nebo/a povrchově aktivním činidlem), například jak jsou popsány dále.
Výhodně je triazinovým herbicidem sloučenina obecného vzorce II
(Π) ve kterém
R11 představuje atom chloru nebo alkylthioskupinu či alkoxylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R12 znamená azidoskupinu, monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo cykloalkylaminoskupinu, kde alkylové nebo cykloalkylové zbytky mohou byt popřípadě substituovány jedním nebo několika substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu a alkoxylové skupiny, a
R13 představuje N-alkylaminoskupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo obecného vzorce III
(III) ve kterém
R14 znamená alkylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
Výhodněji R11 představuje atom chloru nebo methylthioskupinu a R13 znamená N-alkylaminoskupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Výhodné jsou prostředky obsahující sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce II, ve kterém R12 představuje azidoskupinu nebo N-alkylaminoskupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, ve které je alkylový zbytek popřípadě substituován kyanoskupinou nebo methoxylovou skupinou.
-3CZ 286785 B6
Dalšími výhodnými sloučeninami výše uvedeného obecného vzorce II jsou ty sloučeniny, ve kterých R13 znamená N-(terc.butyl)aminoskupinu, R12 představuje N-ethylaminoskupinu a R1’ znamená atom chloru nebo methylthioskupinu, které jsou známé jako terbuthylazin respektive terbutiyn.
Výhodnými sloučeninami výše uvedeného obecného vzorce Π jsou ty sloučeniny, ve kterých Rn představuje atom chloru, R13 znamená N-ethylaminoskupinu a R12 představuje N-ethylaminoskupinu, N-(2-methylpropannitril)aminoskupinu nebo N-isopropylaminoskupinu, které jsou známé jako simazin, cyanazin respektive atrazin, přičemž nej výhodnější jsou cyanazin a atrazin.
Výhodnou sloučeninou výše uvedeného obecného vzorce III je sloučenina, ve které R11 představuje methylthioskupinu a R14 znamená terc.butylovou skupinu, která je známá jako metribuzin.
Ve výše uvedeném obecném vzorci I výhodně jedna ze skupin R2 představuje skupinu -S(O)pCH3.
Ze sloučenin výše uvedeného obecného vzorce I jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých n má hodnotu tři a skupiny (R2)„ zaujímají polohy 2, 3 a 4 na benzoylovém kruhu, nebo ve kterých n má hodnotu dva a skupiny (R2)n zaujímají polohy 2 a 4 na benzoylovém kruhu.
Ve výše uvedeném obecném vzorci I (R2)n výhodné představuje substituenty 2-SO2CH3-4-CF3, 2-CF3-4-SO2CH3, 2-CI-4-SO2CH3, 2-SO2CH3-4-Br, 2-SO2CH3^-CI nebo 2-SCH3-3,4dichlor.
Mezi zejména výhodné sloučeniny obecného vzorce I patří následující sloučeniny:
A 5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-j4-trifluormethyl)benzoylisoxazol,
B 5-cyklopropyl-4-(4-methylsulfonyl-2-trifluormethyl)benzoylisoxazol,
C 4-(2-chlor-4-methylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylisoxazol,
D 4-(4-chlor-2-methylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylisoxazol,
E 4-(4-brom-2-methylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylisoxazol,
F ethyl-3-[5-cyklopropyl-4-(3,4-dichlor-3-methylsulfenyl)benzoyIisoxazol]karboxylát, a
G 5-cyklopropyl-4-(3,4-dichlor-2-methylsulfonyl)benzoylisoxazol.
Písmena A až G jsou těmto sloučeninám přiřazeny pro jejich identifikaci a odkazy v dalším textu.
Zejména výhodné jsou sloučeniny A a F.
Aplikovaná množství triazinového herbicidu a 4-benzoylisoxazolu se mění v závislosti na přítomných plevelech a jejich množství, použitém prostředku, době aplikace, klimatických a půdních podmínkách a na ošetřované plodině (při použití ke kontrole růstu plevelů na plochách, kde rostou plodiny). Obecně, vezmou-li se v úvahu tyto faktory, poskytují dobré výsledky aplikační dávky od 5 g do 500 g 4-benzoylisoxazolu a od 250 g do 5000 g triazinového herbicidu na hektar. Je však třeba vzít v úvahu, že lze použít vyšší nebo nižší aplikační dávky v závislosti na konkrétním řešeném problému kontroly plevelů.
Pro selektivní kontrolu plevelů na místě zamořeném plevelem, kterým je plocha která se používá nebo bude používat pro pěstování plodin, jsou zejména vhodné aplikační dávky od 5 g do 500 g 4-benzoylisoxazolu a od 250 g do 5000 g triazinového herbicidu na hektar, výhodně od 25 g do 150 g 4-benzoylisoxazolu a od 500 g do 1500 g triazinového herbicidu na hektar. Při aplikaci na plochu na které se pěstují plodiny by měla být aplikační dávka dostatečná pro kontrolu růstu plevelů, aniž by však způsobovala podstatné trvalé poškození plodiny.
-4CZ 286785 B6
Podle dalšího provedení vynález popisuje způsob kontroly růstu plevelů na určitém místě, který zahrnuje kombinované použití (a) 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I jak je definován výše, a (b) triazinového herbicidu pomocí preemergentní nebo postemergentní aplikace.
Kombinované použití popsané výše lze použít ke kontrole velmi širokého spektra jednoletých širokolistých plevelů a trávovitých plevelů v plodinách, například kukuřici a plantážních plodinách jako je cukrová třtina, bez podstatného trvalého poškození plodiny. Kombinované použití popsané výše poskytuje jak listovou tak reziduální účinnost a v důsledku toho je lze použít v průběhu dlouhé doby během vývoje plodiny, tj. od doby před vzejitím plevele i plodiny do doby po vzejití plevele i plodiny.
Ve způsobu podle tohoto provedení vynálezu je výhodné kombinované použití složky (a) a (b) pro kontrolu trávovitých plevelů v kukuřici.
Pokud je triazinovým herbicidem ametryn je rovněž výhodné kombinované použití složky (a) a (b) pro kontrolu trávovitých plevelů v cukrové třtině.
Výhodně se tyto herbicidy aplikují před vzejitím plevelů. Pokud je sloučeninou obecného vzorce I výše uvedená sloučenina F, je výhodná postemergentní aplikace.
Ve výše popsaném způsobuje výhodné kombinované použití složek (a) a (b) v poměrech 2 : 1 až 1 : 1000 (hmotnost/hmotnost) (a) : (b), přičemž jsou zejména výhodné poměry 1 : 3,3 až 1 : 60 (hmotnost/hmotnost).
Termínem „preemergentní aplikace“ se míní aplikace na půdu, ve které jsou přítomná semena nebo klíční rostliny plevelů před vzejitím plodiny. Termínem „postemergentní aplikace“ se rozumí aplikace na nadzemní nebo účinkům herbicidu vystavené části plevelů, které vzešly nad povrch půdy. Termínem „listová účinnost“ se rozumí herbicidní účinnost vyvolaná aplikací na nadzemní nebo účinkům herbicidu vystavené části plevelů, které vzešly nad povrch půdy. Termínem „reziduální účinnost“ se rozumí herbicidní účinnost vyvolaná aplikací na půdu, ve které jsou přítomna semena nebo klíční rostliny plevelů před vzejitím plevelů nad povrch půdy, přičemž jsou hubeny klíční rostliny přítomné v době aplikace nebo ty, které vyklíčí po aplikaci ze semen přítomných v půdě.
V souladu s běžnou praxí lze před použitím připravit tank-mix smícháním oddělených přípravků jednotlivých herbicidních složek.
Vynález ilustrují, avšak v žádném směru neomezují, následující pokusy.
-5CZ 286785 B6
Příklady provedení vynálezu
Obecný postup pokusů
Pokus A
Tyto pokusy byly prováděny před vzejitím plevelných druhů na výzkumné farmě v Brazílii. Sloučenina A (formulovaná jako smáčítelný prášek) a atrazin se odváží a rozpustí ve vodě, čímž se získá roztok obsahující příslušné koncentrace a poměry účinných látek (v tabulkách dále označovány ÚL).
Roztok se míchá po dobu jedné hodiny a aplikuje se v postřikovém objemu 231 litrů na hektar na testovací parcelky o rozměrech 3 m x 5 m, které obsahují plevelné druhy vyseté o dva dny dříve. Pokus se provádí ve třech opakováních. Kontrolní parcelka se postříká roztokem neobsahujícím testované sloučeniny. Vizuální vyhodnocení fytotoxicity se provede 36 dnů po vysetí každého druhu plevelů na základě srovnání s kontrolní parcelkou.
V tabulkách níže je uvedeno pozorované procento kontroly plevelných druhů každou kombinací, přičemž číslo v závorkách představuje předpokládanou hodnotu vypočítanou za použití Limpelova vzorce.
Příklad Al
Pokus demonstrující povahu synergického biologického účinku kombinace na Brachiara plantaginea
sloučenina A
gÚL/ha 0 75 100
atrazin 0 - 77 87
1250 10 95(79) 95 (88)
Příklad A2
Pokus demonstrující povahu synergického biologického účinku kombinace na Echinochloa crusgalli
sloučenina A
gÚL/ha 0 75 100
atrazin 0 — 77 88
1250 27 95 (83) 97 (91)
-6CZ 286785 B6
Příklad A3
Pokus demonstrující povahu synergického biologického účinku kombinace na Bidens pilosa
sloučenina A
g ÚL / ha 0 75 100
atrazin 0 — 35 67
1250 70 87(81) 95 (90)
Příklad A4
Pokus demonstrující povahu synergického biologického účinku kombinace na Cassia occidentalis
sloučenina A
g ÚL / ha 0 75 100
atrazin 0 — 5 37
1250 25 77 (29) 85 (53)
Příklad A5
Pokus demonstrující povahu synergického biologického účinku kombinace na Ipomoea aristolochiaefolia
sloučenina A
gÚL/ha 0 75 100
atrazin 0 - 5 33
1250 52 88(54) 96 (68)
Příklad A6
Pokus demonstrující povahu synergického biologického účinku kombinace na Euphorbia heterophylla
sloučenina A
g ÚL / ha 0 75 100
atrazin 0 — 5 27
1250 23 82 (27) 87(44)
Pokus B
Tyto pokusy byly prováděny před vzejitím plevelných druhů na výzkumné farmě ve státě Washington, USA. Sloučenina B (formulovaná jako smáčitelný prášek) a atrazin (formulovaný jako suspenzní koncentrát) se odváží a rozpustí ve vodě, čímž se získá roztok obsahující příslušné koncentrace a poměry účinných látek (v tabulkách dále označovány ÚL).
Roztok se míchá po dobu jedné hodiny a aplikuje se v postřikovém objemu 231 litrů na hektar na testovaná parcelky o rozměrech 3 m x 5 m, které obsahují plevelné druhy vyseté o dva dny dříve.
-7CZ 286785 B6
Pokus se provádí ve třech opakováních. Kontrolní parcelka se postříká roztokem neobsahujícím testované sloučeniny. Vizuální vyhodnocení fytotoxicity se provede 42 dnů po vysetí každého druhu plevelů na základě srovnání s kontrolní parcelkou.
V tabulce níže je uvedeno pozorované procento kontroly plevelných druhů každou kombinací, přičemž číslo v závorkách představuje předpokládanou hodnotu vypočítanou za použití Limpelova vzorce.
Příklad Bl
Pokus demonstrující povahu synergického biologického účinku kombinace na Setaria faberi
sloučenina B
g ÚL / ha 0 50
atrazin 0 — 68
1000 87 100 (96)
Za použití vzorce uvedeného na začátku popisu výsledky uvedené výše jasně demonstrují výborný a neočekávaný stupeň synergie dosažený kombinací podle vynálezu.
Je třeba vzít v úvahu, že všechny výše uvedené výsledky byly získány v polních pokusech. Takové pokusy obecně představují přesnější test herbicidních vlastností než testy ve skleníku, kde jsou testované rostliny chráněny před proměnlivými podmínkami, kterým jsou nevyhnutelně vystaveny na poli. Vzhledem k proměnlivosti podmínek v polních pokusech je obecně obtížnější zajistit jasný důkaz synergie než při testování ve skleníku. Nicméně herbicidní směsi které demonstrují synergii při testování ve skleníku musí, mají-li být komerčně využitelné, schopné vykazovat synergii i za polních podmínek, tj. za podmínek které budou převládat při jejich použití zemědělci. Výsledky získané ve výše uvedených příkladech tudíž představují obzvláště jasné předvedení synergie za podmínek vyskytujících se v praxi.
Pokus C
Následující pokusy se provádějí za použití sloučeniny A ve směsi s různými triazinovými herbicidy (atrazinem a cyanazinem). Semena různých druhů širokolistých nebo trávovitých plevelů se vysejí do nesterilizované jílovitohlinité půdy do plastikových květináčů o rozměrech 7x7 cm. Květináče se zalijí vodou a přebytečná voda se nechá odtéct. Povrch půdy se poté postříká řadou koncentrací buďto jediného herbicidu nebo směsí dvou herbicidů (sloučenina A a atrazin se používají ve formě technického materiálu, cyanazin jako komerčně dostupná formulace „Fortrol“, která je suspenzním koncentrátem) v různých poměrech, rozpuštěných v roztoku acetonu a vody v objemovém poměru 50: 50, za použití postřikovače nastaveného tak, že aplikuje množství ekvivalentní 290 1 / ha. Herbicidy se používají jako neupravené technické materiály.
Ošetřené květináče se náhodně rozmístí do bloků se čtyřmi opakováními pro ošetření každého druhu rostliny. Květináče se umístí do skleníku na vlhkou vzlínavou podložku, za světla a vrchního zalévání dvakrát denně.
Dva týdny po ošetření se vyhodnotí procento omezení růstu rostlin ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Pro každé ošetření se vypočítá průměrné procento omezení růstu rostlin. Závislost střední odezvy na dávce se vynese na speciální papír (Log concentration/Probability graph páper) a křivky se
-8CZ 286785 B6 proloží od oka. Pro herbicidní směsi se zakreslí křivka závislosti odezvy na dávce pro první herbicid pro každou dávku druhého herbicidu a křivka závislosti odezvy na dávce pro druhý herbicid pro každou dávku prvního herbicidu. Z těchto křivek se odečtou dávky vyvolávající 90% omezení růstu rostlin (hodnoty LD90), které se vynesou na grafy, na jejichž osách jsou znázorněny dávky obou herbicidů. Křivka spojující tyto body je isobola, tedy křivka spojujících body (směsi) o stejné účinnosti, jak popsali P. M. L. Tammes, Neth. J. Plant Path. 70 (1964): 73 - 80. Zakreslí se rovněž křivka spojující hodnoty LD90 jednotlivých složek směsi. Tato křivka představuje teoretickou isobolu, pokud by účinek dvou uvedených složek byl aditivní, tj. nedocházelo by mezi nimi k interakci. Isoboly ležící pod touto křivkou označují synergii mezi složkami, zatímco křivky ležící nad ní označují antagonismus.
V následujících tabulkách „dávka“ představuje dávku v gramech použité účinné látky na hektar a čísla udávající kontrolu plevele označují procentické omezení růstu ve srovnání s neošetřenými kontrolami.
Příklad Cl
Preemergentní ošetření Abutilon theophrasti různými směsmi sloučeniny A a atrazinu
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 ' 125 250 500 1000
0 — 5 51,25- 75 87,5 93,75 100
1 40 45 95 100 87,5 100 100
2 46,25 62,5 77,5 75 97,5 100 100
sloučeni- 4 20 66,25 75 90 87,5 100 100
na A 8 75 68,75 62,5 81,25 93,75 100 100
16 91,25 97,5 100 100 100 93,75 100
32 88,75 100 97,5 100 80 100 100
64 98,75 100 100 93,75 98,75 100 100
128 100 100 100 93,75 100 100 91,25
256 97,5 100 100 100 100 100 97,5
Příklad C2
Preemergentní ošetření Amaranthus retroflexus různými směsmi sloučeniny A a atrazinu
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
0 — 67,5 32,5 82,5 100 75 87,5
1 42,5 57,5 95 93,75 100 97,5 100
2 22,5 43,75 95 93,75 93,75 100 100
sloučeni- 4 60 72,5 95 98,75 100 87,5 95
na A 8 75 93,75 100 100 100 100 100
16 75 100 97,5 100 100 96,25 100
32 100 95 100 100 100 95 97,5
64 100 100 98,75 100 100 100 100
128 100 100 95 100 • 100 100 100
256 98,75 100 100 100 100 100 100
-9CZ 286785 B6
Příklad C3
Preemergentní ošetření Echinochloa crus-galli různými směsmi sloučeniny A a atrazinu
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 — 5 15 50 61,25 86,25 88,75 97,5
1 0 10 41,25 30 48,75 83,75 90 95
2 5 2,5 42,5 40 62,5 86,25 91,25 96,25
sloučeni- 4 0 15 40 78,75 86,25 92,25 98,75 97,5
na A 8 10 52,5 55 84,75 92,5 97,5 97,5 100
16 51,25 73,75 62,5 88,75 89,75 97,5 96,67 97,5
32 86,25 92,5 92,5 96,25 96,25 96,25 96,25 97,5
64 95 98,75 95 96 97,5 96,25 97,25 100
128 95 95 95 95 95 96,25 95 95
256 95 95 95 95 97,5 95 97,5 95
Příklad C4
Preemergentní ošetření Ipomoea purpurea různými směsmi sloučeniny A a atrazinu
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 — 65 67,5 86,25 92,5 93,75 97,5 100
1 28,75 26,25 85 98,5 96,25 95 82,5 97,5
2 47,5 41,25 68,75 95 100 98,75 100 100
sloučeni- 4 37,5 80 92,5 88,75 98,75 92,5 97,5 100
na A 8 47,5 30 86,25 97,5 100 97,5 100 100
16 37,5 71,25 83,75 91,25 97,5 95 85 95
32 53,75 90 95 95 97,5 100 100 92,5
64 67,5 78,75 96,67 97,5 97,5 99,75 93,75 100
128 70 95 100 100 100 100 95 98,75
256 91,25 98,75 96,25 100 97,5 97,5 100 100
Příklad C5
Preemergentní ošetření Setaria viridis různými směsmi sloučeniny A a atrazinu
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 — 6,25 10 17,5 56,25 56,25 62,5 77,5
1 7,5 0 10 0 62,5 80 7,25 97,5
2 5 12,5 18,75 0 12,5 62,5 85 73,75
sloučeni- 4 25 25 15 0 28,75 30 68,75 95
na A 8 60 25 47,5 43,75 45 83,75 91,25 100
16 68,75 36,25 61,25 60 73,75 ’ 95 100 97,5
32 85 77,5 81,25 76,25 92,5 96,25 96,25 96,25
-10CZ 286785 B6
Pokračování
atrazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
sloučeni- 64 97,5 65 80 100 73,75 93,75 100 99,75
na A 128 86,25 97,5 85 98,75 100 100 100 100
256 98,75 100 95 98,75 98,75 98,75 98,75 100
Příklad C6
Preemergentní ošetření Echinochloa crus-galli různými směsmi sloučeniny A a cyanazinu
cyanazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000 2000
0 — 12,5 7,5 0 62,5 63,75 90 94,75
1 13,75 2,5 10 7,5 52,5 92,5 98,5 97,5
2 20 13,75 2,5 17,5 48,75 92,25 97,5 95
sloučeni- 4 22,5 5 25 55 63,75 97,25 96,25 100
na A 8 37,5 53,75 52,5 63,75 86,25 99,75 98,75 98,5
16 73,75 70 77,5 88,75 90 99,75 100 99,75
32 91,25 91,25 91,25 98,75 94,75 99,75 99,75 100
64 98,5 100 100 96 100 99,5 99,75 99,5
128 100 99,75 98 98,25 100 99,75 99,5 98,25
256 99,25 98,25 99,75 98,25 99,5 99 98,25 99,25
Příklad C7
Preemergentní ošetření Amaranthus retroflexus různými směsmi sloučeniny A a cyanazinu
cyanazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
0 — 42,5 71,25 45 80 96,25 93,75
1 57,5 50 67,5 83,75 95 91,25 98,75
2 62,5 87,5 50 89,75 95 93,75 98,75
4 55 90 87,5 97,5 97,5 95 99,75
sloučeni- 8 87,5 82,5 96,25 96,25 100 97,5 98,75
na A 16 91,25 90 99,5 97,5 99,75 100 98,75
32 98,75 100 100 100 98,75 100 100
64 97,5 100 100 100 98,75 99,75 98,75
128 97,5 97,5 100 100 100 100 100
256 100 100 100 98,75 100 100 98,75
512 100 98,75 100 100 98,75 100 100
-11CZ 286785 B6
Příklad C8
Prěemergentní ošetření Ipomoea purpurea různými směsmi sloučeniny A a cyanazinu
cyanazin
dávka g/ha 0 31,25 62,5 125 250 500 1000
0 — 0 0 3,75 78,75 98,75 100
1 6,25 2,5 2,5 37,5 82,5 80 100
2 6,25 17,5 7,5 47,5 47,5 98,75 100
4 2,5 45 5 58,75 65 100 100
sloučeni- 8 6,25 36,25 28,75 52,5 72,5 98,5 99,75
na A 16 26,25 58,75 57,5 66,25 85 93,75 100
32 25 52,5 70 96,25 97,5 97,5 96,25
64 75 75 88,75 95 100 96,25 100
128 77,5 78,75 91,25 96,25 100 98,75 100
256 68,75 90 91,25 97,5 97,25 98,75 100
512 96,25 92,5 92,5 97,5 100 100 100
Stručný popis obrázků
Obrázek 1 znázorňuje isobolu LD90 vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s atrazinem proti plevelu druhu Abutilon theophrasti. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C1.
Obrázek 2 znázorňuje isobolu LD90 vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s atrazinem proti plevelu druhu Amaranthus retroflexus. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C2.
Obrázek 3 znázorňuje isobolu LD90 vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s atrazinem proti plevelu druhu Echinochloa crus-galli. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C3.
Obrázek 4 znázorňuje isobolu LD9o vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s atrazinem proti plevelu druhu Ipomoea purpurea. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C4.
Obrázek 5 znázorňuje isobolu LD9o vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s atrazinem proti plevelu druhu Setaria viridis. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C5.
Obrázek 6 znázorňuje isobolu LD90 vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s canazinem proti plevelu druhu Echinochloa crus-galli. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C6.
-12CZ 286785 B6
Obrázek 7 znázorňuje isobolu LD90 vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s cyanazinem proti plevelu druhu Amaranthus retroflexus. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C7.
Obrázek 8 znázorňuje isobolu LD90 vypočtenou zpozorovaných hodnot (křivka proložená černými čtverečky) a odpovídající přímku očekávaných aditivních hodnot (přerušovaná přímka) pro řadu směsí sloučeniny A s cyanazinem proti plevelu druhu Ipomoea purpurea. Graf je vytvořen na základě výsledků z tabulky C8.
Isoboly vytvořené na základě údajů z příkladů Cl až C8, znázorněné na obrázcích 1 až 8, jsou jasně křivkami typu III (Tammes, viz výše uvedená citace, strana 75, obr. 2), charakteristickými pro synergii.
Pokus D
Následující pokusy se provádějí pro prokázání postemergentních vlastností směsí obsahujících sloučeninu F (jako 50% smáčitelný prášek) a metribuzin (jako 70% ve vodě dispergovatelné 20 granule, za použití komerčně dostupného přípravku „Sencor“). Z uvedených dvou herbicidů se připraví roztok obsahující 0,1 % agralu a aplikují se postemergentně jak samotné tak v kombinaci v řadě koncentrací na níže uvedené druhy trávovitých a širokolistých druhů plevelů. Použitou postřikovou tryskou (model SS8003E) s použitým tlakem 326 kPa se dosáhne postřikového objemu ekvivalentního 290 litrům na hektar. Všechny rostliny se pěstují vnesterilní písčito25 hlinité půdě a ošetří se postřikem v následujících růstových stadiích:
Širokolisté plevely:
Ipomoea purpurea
Sida spinosa
Santhium strumarium list až 2 listy + 1 list
Trávovité plevely:
Digitaria sanguinalis 3 listy
Setaria viridis 3 listy
Ošetřené rostliny se umístí na vlhkou vzlínavou podložku za osvětlení do skleníku. Zalijí se jednou svrchu 24 hodin po ošetření a poté se zavlažují zespodu třikrát denně. Účinky ošetření se 40 vyhodnotí vizuálně 14 dní po ošetření. Pro každý druh se zaznamená procento poškození ve srovnání s neošetřenými kontrolami.
V tabulkách níže je uvedeno pozorované procento kontroly plevelných druhů každou kombinací, přičemž číslo v závorkách představuje předpokládanou hodnotu vypočítanou za použití Limpelo45 va vzorce.
-13CZ 286785 B6
Výsledky
Příklad Dl
Postemergentní ošetření Ipomoea purpurea různými směsmi sloučeniny F a metribuzinu
metribuzin
dávka g/ha 0 32 63 125
0 — 0 0 20
8 10 40(10) 60(10) 60(28)
sloučenina F 16 20 50 (20) 50 (20) 70 (36)
32 40 60 (40) 65 (40) 70 (52)
63 40 60 (40) 70 (40) 75 (52)
Příklad D2
Postemergentní ošetření Sida spinosa různými směsmi sloučeniny F a metribuzinu
metribuzin
dávka g/ha 0 16 32
0 - 20 30
sloučenina F 8 0 30 (20) 70(30)
16 40 70 (52) 85 (58)
Příklad D3
Postemergentní ošetření Xanthium strumarium různými směsmi sloučeniny F a metribuzinu
metribuzin
dávka g/ha 0 16 32 63 125
sloučenina F 0 - 10 20 40 60
8 10 30(19) 60 (28) 65 (46) 100 (64)
Příklad D4
Postemergentní ošetření Digitaria sanguinalis různými směsmi sloučeniny F a metribuzinu
metribuzin
dávka g/ha 0 16 32
0 - 0 0
sloučenina F 8 10 20(10) 60 (19)
16 30 60 (30) 70 (37)
-14CZ 286785 B6
Příklad D5
Postemergentní ošetření Setaria viridis různými směsmi sloučeniny F a metribuzinu
metribuzin
dávka g/ha 0 16 32
0 - 0 20
sloučenina F 8 0 40 60 (20)
16 30 60 (30) 70 (44)
32 30 70 (30) 80 (44)
63 45 70(45) 80(56)
Podle dalšího provedení vynález popisuje herbicidní prostředky obsahující (a) 4-benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I jak je definován výše a (b) triazinový herbicid, v kombinaci, a výhodně v něm homogenně dispergované, s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičem nebo/a povrchově aktivním činidlem.
Termín „herbicidní prostředky“ je používán v širokém smyslu slova a zahrnuje nejen prostředky, které jsou připravené k okamžitému použití jako herbicidy, ale též koncentráty, které je třeba před použitím naředit. Výhodně tyto prostředky obsahují od 0,05 do 90 % hmotnostních 4benzoylisoxazolu a triazinového herbicidu.
Pokud není uvedeno jinak, jsou procenty a poměry uváděnými v tomto popisu procenta a poměry hmotnostní.
Obecně se používají prostředky, ve kterých poměr složek (a) : (b) činí od 2 : 1 do 1 : 1000 (hmotnost/hmotnost), přičemž zejména výhodné jsou poměry složek (a) : (b) od 1 : 3,3 do 1 : 60 (hmotnost/hmotnost).
Herbicidní prostředky mohou obsahovat pevné a kapalné nosiče a povrchově aktivní činidla (například smáčedla, dispergátory nebo emulgátory samotné nebo v kombinaci). Povrchově aktivní činidla, která mohou být přítomna v herbicidních prostředcích podle vynálezu, mohou být ionogenního nebo neionogenního typu, například sulforicinoleáty, kvartémí amoniové deriváty, produkty na bázi kondenzátů ethylenoxidu s nonyl- nebo oktylfenoly, nebo estery karboxylových kyselin s anhydrosorbitoly, jejichž rozpustnost byla zajištěna etherifíkací volných hydroxylových skupin kondenzací s ethylenoxidem, soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako jsou dinonyl- a dioktylnatriumsulfonosukcináty a soli derivátů sulfonových kyselin o vysoké molekulové hmotnosti s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako jsou lignosulfonát sodný a vápenatý. Jako příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů lze uvést křemičitan hlinitý, mastek, oxid hořečnatý, křemelinu, terciární fosforečnan vápenatý, práškový korek, adsorbující saze a hlinky, jako je kaolin a bentonit. Mezi příklady vhodných kapalných ředidel patří voda, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen a minerální, živočišné a rostlinné oleje (přičemž tato ředidla lze použít jednotlivě nebo v kombinaci).
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou též obsahovat, pokud je to žádoucí, běžné pomocné látky, jako jsou adheziva, ochranné koloidy, zahušťovadla, penetrační činidla, stabilizátory, komplexotvomá činidla, činidla proti spékání, barviva a inhibitory koroze. Tyto pomocné látky mohou též sloužit jako ředidla nebo nosiče.
-15CZ 286785 B6
Smáčitelné prášky (nebo prášky pro aplikaci postřikem) obvykle obsahují od 20 do 95 % 4benzoylisoxazolu a triazinového herbicidu a obvykle obsahují, kromě pevného nosiče, od 0 do 5 % smáčedla, od 3 do 10 % dispergátoru a, pokud je to nutné, od 0 do 10 % jednoho nebo několika stabilizátorů nebo/a dalších aditiv jako jsou penetrační činidla, adheziva nebo činidla proti spékání a barviva.
Vodné suspenzní koncentráty, které lze aplikovat postřikem, se připraví tak, že se získá stabilní tekutý produkt (jemným mletím), který se neusazuje a obvykle obsahují od 10 do 75% 4benzoylisoxazolu a triazinového herbicidu, od 0,5 do 15 % povrchově aktivních činidel, od 0,1 do 10% thioxotropních činidel, od 0 do 10% vhodných aditiv, jako jsou činidla proti pěnění, inhibitory koroze, stabilizátory a vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná látka špatně rozpustná nebo nerozpustná. V těchto koncentrátech lze rozpustit některé organické pevné látky nebo anorganické soli, pro prevenci sedimentace nebo jako činidla proti zamrzání vody.
Výhodnými herbicidními prostředky podle vynálezu jsou smáčitelné prášky a ve vodě dispergovatelné granule.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat 4-benzoylisoxazol a triazinový herbicid v kombinaci, a výhodně v něm homogenně dispergovaný, s jednou nebo několika jinými pesticidně účinnými sloučeninami a, pokud je to žádoucí, jedním nebo několika kompatibilními pesticidně přijatelnými ředidly nebo nosiči. Výhodnými herbicidními prostředky podle vynálezu jsou prostředky, které obsahují 4-benzoylisoxazol a triazinový herbicid v kombinaci s jinými herbicidy.
Prostředky podle vynálezu lze připravit jako výrobky obsahující 4-benzoylisoxazol a triazinový herbicid a popřípadě další pesticidně účinné sloučeniny jak jsou popsány výše a výhodně jako herbicidní prostředek popsaný výše, zejména jako herbicidní koncentrát, který je nutné před použitím zředit, obsahující 4-benzoylisoxazol a triazinový herbicid v obalu pro shora uvedený 4-benzoylisoxazol a triazin nebo uvedený herbicidní prostředek, přičemž je tento obal opatřen instrukcemi popisujícími způsob, jakým se má vněm obsažený shora zmíněný 4-benzoylisoxazol a triazin nebo herbicidní prostředek používat ke kontrole růstu plevelů. Těmito obaly mohou být běžně používané typy obalů pro skladování chemických látek a koncentrovaných herbicidních prostředků, které jsou při normální teplotě prostředí pevné nebo kapalné, například plechovky a sudy z plastických hmot nebo kovu (které mohou být opatřeny vnitřním nátěrem), skleněné láhve a láhve z plastických hmot a, pokud je obsah obalu pevný, například v případě granulovaných herbicidních prostředků, krabice, například lepenkové krabice, krabice z plastických hmot a kovové krabice, nebo pytle. Tyto obaly mají být normálně dostatečně velké k tomu, aby se do nich vešlo takové množství účinných látek nebo herbicidních prostředků, které postačuje k ošetření alespoň jednoho hektaru pozemku ke kontrole růstu plevelů na tomto pozemku, jejich velikost však nemá přesáhnout rozměry vhodné pro běžné způsoby manipulace. Instrukce, které jsou k obalu připojeny, mohou být například přímo natištěny na obalu nebo může být obal opatřen nálepkou či visačkou s těmito instrukcemi. Zmíněné návody obvykle uvádějí, že obsah obalu, v případě potřeby po zředění, se aplikuje ke kontrole růstu plevelů v aplikačních dávkách od 5 do 500 g 4-benzoylisoxazolu a od 250 g do 5000 g triazinového herbicidu na hektar, a to způsobem a k účelům popsaným výše.
Podle dalšího provedení vynález popisuje produkt obsahující (a) 4-benzoylisoxazol výše uvedeného obecného vzorce I a (b) triazinový herbicid, jako kombinovaný přípravek pro současné, oddělené nebo postupné použití ke kontrole růstu plevelů na určitém místě.
Ačkoli byl vynález popisován pomocí různých výhodných provedení, je odborníkovi jasné, že může provést různé modifikace, náhrady, vynechávky a změny, aniž by se tím odchýlil od
-16CZ 286785 B6 povahy vynálezu. V souladu stím je rozsah vynálezu omezen pouze rozsahem následujících nároků, včetně jejich ekvivalentů.

Claims (19)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidní prostředek, v y z n a č u j í c í se tí m, že obsahuje (a) 4-benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I (I) ve kterém
    R představuje atom vodíku nebo skupinu -CO2R3,
    R1 znamená cyklopropylovou skupinu,
    R2 je vybrán ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, skupiny -S(O)PCH3, alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, n má hodnotu 2 nebo 3, p má hodnotu 0,1 nebo 2, a
    R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
    (b) triazinový herbicid, přičemž poměr složek (a) : (b) činí od 2 : 1 do 1 : 1000 hmotnost/hmotnost, v kombinaci sherbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičem nebo/a povrchově aktivním činidlem.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že poměr složek (a) : (b) činí od 1 : 3,3 do 1 : 60 hmotnost/hmotnost.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složky (a) a (b) jsou určeny pro současné, oddělené nebo postupné použití.
  4. 4. Způsob kontroly růstu plevelů na určitém místě, vyznačující se tím, že se na toto místo aplikuje
    -17CZ 286785 B6 (a) 4-benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I jak je definován v nároku 1, a (b) triazinový herbicid, přičemž poměr složek (a) : (b) činí od 2 : 1 do 1 : 1000 hmotnost/hmotnost.
  5. 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se jako triazinový herbicid použije sloučenina obecného vzorce II (Π) ve kterém
    R11 představuje atom chloru nebo alkylthioskupinu či alkoxylovou skupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
    R12 znamená azidoskupinu, monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo cykloalkylaminoskupinu, kde alkylové nebo cykloalkylové zbytky mohou být popřípadě substituovány jedním nebo několika substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu a alkoxylové skupiny, a
    R13 představuje N-alkylaminoskupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo obecného vzorce III (III) ve kterém
    R11 má výše definovaný význam a
    R14 znamená alkylovou skupinu s přímým čí rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se použije triazinový herbicid obecného vzorce Π, kde R12 představuje azidoskupinu nebo N-alkylaminoskupinu s přímým či rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, ve které, je alkylový zbytek popřípadě substituován kyanoskupinou nebo methoxylovou skupinou.
    -18CZ 286785 B6
  7. 7. Způsob podle nároku 4 nebo 5, vyznačující se tím, že se použije triazinový herbicid vybraný ze skupiny zahrnující simazin, což je 6-chlor-N2,N4-diethyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin, cyanazin, což je 2-(4-chlor-6-ethylamino-l,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropionitril a atrazin, což je 6-chlor-N2-ethyl-N4-isopropyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin.
  8. 8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se jako triazinový herbicid použije cyanazin nebo atrazin.
  9. 9. Způsob podle nároku 4 nebo 5, vyznačující se tím, že se jako triazinový herbicid použije metribuzin, což je 4-amino-6-terc.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on.
  10. 10. Způsob podle libovolného z nároků 4 až 9, vyznačující se tím, že se použije 4benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I, kde jedna ze skupin R2 představuje skupinu -S(O)PCH3 a p má hodnotu definovanou v nároku 1.
  11. 11. Způsob podle libovolného z nároků 4 až 10, v y z n a č uj i c í se t í m , že se použije 4benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I, kde n má hodnotu tři a skupiny (R2)n zaujímají polohy 2, 3 a 4 na benzoylovém kruhu, nebo n má hodnotu dva a skupiny (R2)n zaujímají polohy 2 a 4 na benzoylovém kruhu.
  12. 12. Způsob podle libovolného z nároků 4 až 11, v y z n a č u j í c í se t í m , že se použije 4benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I, kde (R2)n představuje substituenty 2-SO2CH3—4CF3, 2-CF3-4-SO2CH3, 2-Cl—4-SO2CH3, 2-SO2CH3-4-Br, 2-SO2CH3-4-Cl nebo 2-SCH3-3,4dichlor.
  13. 13. Způsob podle libovolného z nároků 4ažl2, vyznačující se tím, že se jako 4— benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I použije 5-cyklopropyM-(2-methylsulfonyl-4trifluormethyl)benzoy 1 isoxazol.
  14. 14. Způsob podle libovolného z nároků 4 až 12, vyznačující se tím, že se jako 4benzoylisoxazolový derivát obecného vzorce I použije ethyl-3-[5-cyklopropyM—(3,4-dichlor3-methylsulfenyl)benzoylisoxazol]karboxylát.
  15. 15. Způsob podle libovolného z nároků 4ažl4, vyznačující se tím, že se použije aplikační dávka 4-benzoylisoxazolu od 5 g do 500 g na hektar a aplikační dávka triazinového herbicidu od 250 g do 5000 g na hektar.
  16. 16. Způsob podle libovolného z nároků 4ažl 5, vyznačující se tím, že se použije aplikační dávka 4-benzoylisoxazolu od 25 g do 150 g na hektar a aplikační dávka triazinového herbicidu od 500 g do 1500 g na hektar.
  17. 17. Způsob podle libovolného z nároků 4ažl6, vyznačující se tím, že se použije pro kontrolu trávovitých plevelů v kukuřici.
  18. 18. Způsob podle libovolného z nároků 4 až 17, vyznačující se tím, že se sloučeniny aplikují před vzejitím plevelů.
  19. 19. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se sloučeniny aplikují po vzejití plevelů.
CZ19961674A 1993-12-10 1994-12-06 Herbicidal agent containing 4-benzoylisoxazole derivative and triazine herbicidal agent as well method of weed growth control CZ286785B6 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939325284A GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1993-12-10 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ167496A3 CZ167496A3 (en) 1996-10-16
CZ286785B6 true CZ286785B6 (en) 2000-07-12

Family

ID=10746392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19961674A CZ286785B6 (en) 1993-12-10 1994-12-06 Herbicidal agent containing 4-benzoylisoxazole derivative and triazine herbicidal agent as well method of weed growth control

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0732876B1 (cs)
CN (1) CN1069488C (cs)
AT (1) ATE170364T1 (cs)
AU (1) AU678670B2 (cs)
BG (1) BG62592B1 (cs)
BR (1) BR9408196A (cs)
CA (1) CA2178214A1 (cs)
CZ (1) CZ286785B6 (cs)
DE (1) DE69413059T2 (cs)
DK (1) DK0732876T3 (cs)
ES (1) ES2120718T3 (cs)
GB (2) GB9325284D0 (cs)
HU (1) HU221269B1 (cs)
PL (1) PL178690B1 (cs)
RO (1) RO114938B1 (cs)
RU (1) RU2134966C1 (cs)
SK (1) SK282251B6 (cs)
UA (1) UA45329C2 (cs)
WO (1) WO1995015691A1 (cs)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962370A (en) * 1993-12-10 1999-10-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
GB9523724D0 (en) * 1995-11-20 1996-01-24 Rhone Poulenc Agrochimie New herbicidal compositions
ZA9610348B (en) * 1995-12-20 1997-07-11 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
DE19614858A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole
DE19614856A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole
DE19614859A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide Benzoylisothiazole
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
PT987945E (pt) * 1997-06-10 2002-04-29 Aventis Cropscience Sa Novas misturas herbicidas
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
TW200508221A (en) 2003-06-13 2005-03-01 Astrazeneca Ab New azetidine compounds
WO2005053407A1 (en) * 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active combinations
UA117816C2 (uk) * 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
CN108849954A (zh) * 2018-07-31 2018-11-23 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 一种三元除草组合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1158058A (en) * 1980-03-31 1983-12-06 Eli Lilly And Company Herbicidal composition formulation and method
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
IL102674A (en) * 1991-08-05 1996-11-14 Rhone Poulenc Agriculture History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
GB2284547A (en) 1995-06-14
HU221269B1 (en) 2002-09-28
ATE170364T1 (de) 1998-09-15
CZ167496A3 (en) 1996-10-16
CA2178214A1 (en) 1995-06-15
UA45329C2 (uk) 2002-04-15
BG62592B1 (bg) 2000-03-31
BR9408196A (pt) 1997-08-26
WO1995015691A1 (en) 1995-06-15
DE69413059T2 (de) 1999-02-18
RO114938B1 (ro) 1999-09-30
BG100691A (en) 1997-09-30
AU678670B2 (en) 1997-06-05
GB2284547B (en) 1998-01-14
EP0732876A1 (en) 1996-09-25
CN1137221A (zh) 1996-12-04
ES2120718T3 (es) 1998-11-01
DE69413059D1 (de) 1998-10-08
AU1312295A (en) 1995-06-27
CN1069488C (zh) 2001-08-15
SK282251B6 (sk) 2001-12-03
GB9424851D0 (en) 1995-02-08
RU2134966C1 (ru) 1999-08-27
EP0732876B1 (en) 1998-09-02
PL314961A1 (en) 1996-09-30
DK0732876T3 (da) 1998-11-16
SK74196A3 (en) 1996-11-06
HUT75583A (en) 1997-05-28
PL178690B1 (pl) 2000-06-30
GB9325284D0 (en) 1994-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0585895B1 (en) Herbicidal compositions
CZ286785B6 (en) Herbicidal agent containing 4-benzoylisoxazole derivative and triazine herbicidal agent as well method of weed growth control
CZ2002820A3 (cs) Nové herbicidní kompozice
RU2073437C1 (ru) Гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
CZ288248B6 (en) Weed killing method and synergistic herbicidal mixture
WO2017134446A1 (en) Herbicidal combination
EP0589245B1 (en) Composition of herbicides
CZ291286B6 (cs) Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
SK84398A3 (en) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile
SK2762003A3 (en) New herbicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20051206