UA45329C2 - Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція - Google Patents

Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція Download PDF

Info

Publication number
UA45329C2
UA45329C2 UA96072763A UA96072763A UA45329C2 UA 45329 C2 UA45329 C2 UA 45329C2 UA 96072763 A UA96072763 A UA 96072763A UA 96072763 A UA96072763 A UA 96072763A UA 45329 C2 UA45329 C2 UA 45329C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
triazine
formula
herbicide
benzoylisoxazole
triazine herbicide
Prior art date
Application number
UA96072763A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Алан Гамблін
Алан Гамблин
Такаші Нішида
Владір Цезаріно
Річард Генрі Хеветт
Original Assignee
Рон-Пуленк Агрікалчер Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Агрікалчер Лтд filed Critical Рон-Пуленк Агрікалчер Лтд
Publication of UA45329C2 publication Critical patent/UA45329C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Винахід відноситься до композицій, які включають суміш похідних 4-бензоілізоксазолу та 1, 3, 5-триазинових або 1, 2,4-триазинових гербіцидів та їх використанню у сільскому господарстві. В результаті досліджень було встановлено, що використання триазинового гербіциду в сполученні з деякими похідними 4-бензоілізоксанолу розширює спектр гербіцидної активності без втрати селективності у відношенні до культур.

Description

Опис винаходу
Настоящее изобретение оотносится ок новьім огербицидньм кКомпозициям, включающим смесь 1,3,5-триазиновьїх или 1,2,4-триазиновьїх гербицидов и производньїх 4-бензоилизоксазола, и ких использованию в сельском хозяйстве.
Указаннье вьіше соединения уже известньі в технике как огербицидь 1,3,5-триазиновье и 1,2,4-триазиноновье гербицидьі (назьваемье здесь далее триазиновьми гербицидами) включают аметрин (М2-зтил-М"-изопропил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин), атразин то (б-хлор-М 2-зтил-М 7 -изопропил-1,3,5-триазин-2,4-диамин), аципротрин (4-азидо-Н-изопропил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2-иламин), цианазин (2-(4-хлор-6-(зтиламино)-1,3,5-триазин-2-иламино)-2-метилпропионитрилі, метопротрин
ІМ2-изопропил-М7-(3З-метоксипропил)-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамині, метрибуцин 75. (4-амино-б-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он), прометрин ІМ,
М" -ди-изопропил-б-метилтио-і,3,5-триазин-3,4-диамин), прометон (Мм2,
М"-ди-изопропил-6б-метокси-1,3,5-триазин-2,4-диамин), пропазин (в-хлор-М?,
М" -ди-изопропил-1,3,5-триазин-2,4-диамин), симетрин (Мм2, М" -дизтил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин), симазин (б-хлор-М2,М7-дизтил-1 "З3,5-триазин-2,4-диамин) тербутилазин 720 (М2-трет-бутил-б-хлор-М 7-зтил-1,3,5-триазин-2,4-диамин), тербутрин (М2-трет-бутил-М"-зтил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин) и тризтазин (б-хлор-М2, М,
М"-тризтил-1,3,5-триазин-2,4-диамин) и раскрьваются, например, в справочнике пестицидов "Те Ревзіїсіде
Мапциа!", 9-е издание (Бритиш Кроп Протекши Каунсил) в качестве селективньїх гербицидов. Гербициднье су 4-бензоилизоксазольї формуль! 1, приведенной ниже, описьваются в европейских патентньїх публикациях
МомМо0418175, 0487357, 0527036 и 0560482. і9)
В результате исследований и зкспериментирования бьло обнаружено, что использование триазинового гербицида в сочетаний с некоторьіми 4-бензоилизоксазольньмми производньми расширяет спектр гербицидной активности без потери селективности в отношений культур. Следовательно, указаннье комбинациий или Ф) сочетания представляют важньй технологический шаг вперед. Термин "комбинация или сочетание", используемьїйй в данном описаний, относится к "сочетанию" 4-бензоилизоксазольного гербицида и триазинового с гербицида. со
К удивлению, в дополнение к сказанному бьіло обнаружено, что обьединенная гербицидная активность некоторьїх 4-бензоилизоксазолов с триазиновьми гербицидами для борьбь! с некоторьми видами сорняков, о з5 Включающих Вгаспіапа ріапіадіпеа, ЕсНпіпосніоа сгиз-даїї, Відепз ріовза, Сазвіа оссідепіайв, Іротоса «ж агівіоіоспіаєеїоїйа, Еицирпогріа ПефегорпуМПа, Зейага зврр. АбБшйоп о (Пеорпгазії Атагапіпйивз гейгоПехив,
Іротоеа ригригеа, Зіда зріпоза, Хапійішт зігитагішт и Оідіагіа заподціпайв вьше, чем ожидалось, без проявления при зтом неприемлемого увеличения фитотоксичности по отношению к культурам, при применений до или после появления всходов (например, в виде до- или после-всходового водного спрея), т.е. гербицидная « активность 4-бензо-илизоксазола с триазиновьім гербицидом показала неожиданную степень синергизма, как Пд с зто определено по методике 2ітреІ2.Е., Р.Н.ЗспційС и 0.7атопі, 1962. 1.Ргос. МЕМУСС 16, 48-53 с й использованием формуль! и? в Беха у- М: У т 100 1 где Е - ожидаемьй процент ингибирования роста смесью двух гербицидов А и В при определенньмх дозах. о Х - процент ингибирования роста гербицидом А при определенной дозе. ка 50 У - процент ингибирования роста гербицидом В при определенной дозе.
Когда наблюдаемьй процент ингибирования смесью составляет вьіше, чем ожидаемая величина Е, по шо формуле, приведенной вьіше, сочетание является синергистическим.
Замечательньій синергизм некоторьїх сочетаний в отношений Вгаспіагіа ріапіадіпеа, Еспіпоспіоа сгиз-даїї,
Відепз різа, Савзвіа оссідепіайв, Іротоса агізвіоіоспіаєтоїйа, Еипрпогріа ПейегорпуПйа, Зеїйагіа врр., 22 дршОоп Іпеорпгавзії, Атагапійиз гейоПЙехив, Іротоеа ригригеа, біда зріпоза, Хапіпіцт зігитагішт и Оідкнагіа
ГФ) заподціпаїз дает повьішенную надежность в борьбе с зтими конкурирующими сорняками многих видов культур, юю что ведет к значительному снижению количества активного ингредиента, требуемого для борьбь! с сорняками.
Вьісокий уровень подавления зтих сорняков является желательнь!м для предотвращения: 1) потери урожая в результате конкуренции с сорняками и/или трудностей в сборе урожая, 60 2) загрязнения культур, ведущего к трудностям хранения и очистки и 3) неприемлемого возврата семян сорняков в почву.
Соответственно, настоящее изобретение предоставляет способ борьбьй с ростом сорняков (т.е. нежелательной растительности) в локусе, которьій включает применение по отношению к локусу: ве (а) производного 4-бензоилизоксазола формульі 1:
й ЕК. й г: д "о ві
У в которой
К представляет водород или -с02853,
В! представляет циклопропил,
В? вьбран из галогена (предпочтительно хлора или брома), группь! - З(О)рМе и (1-6)С-алкила или галоидалкила (предпочтительно трифторметила), п представляет два или три, р представляет нуль, один или два, и 3 представляет (1-4)С-алкил, и (в) триазинового гербицида.
Для данной цели 4-бензоилизоксазол и триазиновьй гербицид обьічно используются в виде гербицидньх композиций (те. в о сочетаний с гербицидно о приемлемьм разбавителем или носителем и/или ЄМ поверхностно-активньїм агентом), например, как описано здесь ниже. о
Предпочтительно триазиновь!м гербицидом является соединение формульі І:
І Ге) зо 13 М 11 ):4 Кк сч -
І со т, «І у, (1) 2
Із» где В! представляєт хлор или алкилтио или алкокси с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, 15 В? представляєт азидо, моноалкиламино, диалкиламино или циклоалкиламино, в которьїх алкильньй или їз циклоалкильньій фрагменть! могут-бьіть необязательно замешеньі одним или большим числом заместителей, вьібранньх из ииано и алкокси, и о ВЗ представляєт М-алкиламино с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, или формульі ПІ: о форму.
МІ ко ді
Ф М м з ни "МН о о) 7 (ПІ) в которой В" представляєт алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода.
Более предпочтительно В! представляет хлор или метилтио, и КЗ представляєт М-алкиламино с прямой 65 или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 4 атомов углерода.
Композиции, содержащие соединения формуль ІІ, приведенной вьіше, в которой Б 12 представляет азидо,
М-алкиламино с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 4 атомов углерода (в котором алкильньй фрагмент является необязательно замещенньм циано или метокси группой) являются предпочтительньми.
Дополнительньіми предпочтительньмми соединениями формуль! І являются соединения, в которьіх КОС представляєт М-(трет-бутил)амино, К 12 представляєет М-зтиламино, и Б! представляєет хлор или метилтио, которье известнь! соответственно как тербутилазин и тербутрин.
Предпочтительньми соединениями формуль! ІІ, приведенной вьіше, являются соединения, в которьсх
В! опредставляєет хлор, Б З опредставляєт М-зтиламино, и Б 2 представляєет М-зтиламино,
М-(2-метилпропаннитрил)уамино или М-изопропиламино, известнье соответственно как симазин, цианазин и 70 атразин, причем найболее предпочтительньми являются цианазин и атразин.
Предпочтительньм соединением формуль! Ії, приведенной вьіше, является соединение, в котором Кк 1 представляєт метилтио, В" представляет трет-бутил, которое известно как метрибуцин.
В формуле 1, приведенной вьіше, предпочтительно одной из групп 2 является группа - З(О)рме.
В формуле 1, приведенной вьіше, соединения, в которьхх п представляет 3, и группь (В 2) занимают 2, З й т 4-положения бен-зоильного кольца, или в которьх п представляет 2 и группь (БК) занимают 2 и 4-положения бензоильного кольца, являются предпочтительньми.
В формуле 1, представленной вьіше, предпочтительно (2) представляєт 2-502Ме-4-СЕз, 2-СЕ3-4-502Ме, 2-С1-4- ХО»Ме, 2-505Ме-4-Вг, 2-502Ме-4-СІЇ или 2-5Ме-3,4-дихлор.
Особенно предпочтительнье соединения формуль! 1 включают следующие:
А. 5-циклопропил-4--2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазол,
В. 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметил)бензоилизоксазол,
С. 4-(2-хлор-4-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол, д. 4-(4-хлор-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол, сч
Е 4-(4-бром-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол,
Е. зтил-3-(5-ЦИКлопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфенил)бензоилизоксазолі|карбоксилат, и (о)
Е. 5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфонил)бензоилизоксазол.
Заглавнье буквьі А - б приписаньй данньм соединениям для ссьІлки на них в дальнейшем и для идентификации. Фо
Соединения А и Е являются особенно предпочтительньми.
Применяемье количества триазинового гербицида и 4-бензоили-зоксазола варьируют в зависимости от с присутствующих сорняков и их популяции, от используемой композиции, времени применения, климатических и с здафических условий, и (когда они используются для борьбь! с ростом сорняков на площадях произрастания культурньїх растений) от вида обрабатьваемой культурь!. Обьічно с учетом зтих факторов хорошие результатьі М) з5 дают нормь! расхода от 5г до 500г 4-бензоилизоксазола и от 250г до 5000г триазинового гербицида на гектар. «
Однако, следует понимать, что могут использоваться и более вьісокие и более низкие нормь! расхода в зависимости от проблем, встречающихся при подавлений сорняков.
Для селективной борьбьі! с сорняками или подавления сорняков в локусе или на территории, зараженной сорняками, которой является площадь, которая используется, или предполагается к использованию для « 70 Веіращивания культур, особенно подходящими являются нормь! расхода от 5г до 500г 4-бензоилизоксазола и от -о 250г до 5000г триазинового гербицида на гектар, предпочтительно от 25 до 150г 4-бензоилизоксазола и от 500г с до 1500г триазинового гербицида на гектар. При применениий на площадях произрастания культур степень :з» применения или норма расхода должна бьіть достаточной для подавления роста сорняков, не вьізьівая при зтом существенного перманентного повреждения культурь!. 415 В соответствии с дальнейшим аспектом настоящего изобретения предоставляется способ борьбь! с ростом їз сорняков в локусе, которьій включает обьединенное использование (а) 4-бензоилизоксазола формульі 1, определенной вьіше, и 1 (в) триазинового гербицида, с с помощью применения до или после появления всходов.
Описанное вьіше обьединенное использование может применяться для подавления очень широкого спектра їмо) однолетних широколистньіїх сорняков и травянистьїх сорняков среди культур, таких как, например, кукуруза, с посадочньїх культур, таких как сахарньій тростник, без значительного перманентного повреждения культурь!.
Обьединенное использование, описанное вьіше, дает как активность в отношений листвьі), так и остаточную активность, и вследствие зтого может применяться на протяжении продолжительного периода развития ов Культур, т.е. начиная от периода до появления всходов сорняков и до всходов культур и до периода, когда сорняки и культурьі! уже взошли. (Ф. По способу согласно данному аспекту настоящего изобретения предпочтительньім является обьединенное г использование (а) и (в) для подавления травянистьїх сорняков в посевах кукурузь.
Когда триазиновьім гербицидом является аметрин, также предпочтительньм является обьединенное бор Мспользование (а) и (в) для борьбь с ростом травянистьїх сорняков в местах виіращивания сахарного тростника.
Предпочтительно гербицидьі! применяются до появления всходов сорняков. Когда соединением формуль! (1) является соединение Е, приведенное вьіше, предпочитается послевсходовое применение.
По способу, описанному, вьіше, предпочитается обьединенное использование (а) и (в) в соотношениях от 21 до 1:1000 (а) : (в), особенно предпочтительньмми являются соотношения от 1:3.3 до 1:60 вес/вес. бе Под термином предвсходовое применение имеется в виду применение к почве, в которой присутствуют семена или сеянцьй или проростки сорняков до появления всходов культурьі. Термин послевсходовое применение означает применение к воздушньім (наземньм) или распустившимся частям сорняков, которье появились вьіше поверхности почвьї, Под термином "лиственная активность" имеется в виду гербицидная активность, достигаемая при применений к воздушньім или развившимся частям сорняков, которье появились Вьіше поверхности почвьі. Под термином "остаточная активность" подразумеваеєтся гербицидная активность, достигаемая при применениий к почве, в которой присутствуют семена или проростки сорняков перед появлением сорняков вьіше поверхности почвьі), благодаря которой сеянцьі, присутствующие во время применения, или которне прорастают из семян после применения, подавляются.
В соответствии с обьічной практикой смесь в емкости (чановая смесь) может приготавливаться перед 7/0 использованием путем обьединения оотдельньх препаративньїх форм индивидуальньх гербицидньх компонентов.
Следующие ниже неограничивающие зксперименть! иллюстрируют настоящее изобретение.
Общая процедура зкспериментов
Зксперимент А
Зксперименть! осуществлялись до появления всходов видов сорняков на исследовательской ферме или в питомнике в Бразилии. Соединение А (приготовленное в виде препаративной формь! - смачиваемого порошка) и атразин взвешивались и растворялись в воде, давая раствор, содержащий соответствующие концентрации и соотношения активньїх ингредиентов.
Раствор смешивался в течение 1 часа и применялся при обьеме спрея 231литр/гектар по отношению к опьітному участку размером З на 5 метров, включающему сорняки, которье бьли вьісеянь! двумя днями раньше.
Опьт вьшполнялся в З повторениях. Контрольная делянка опрьіскивалась раствором, не содержащим испьітьіваемое соединение. Визуальная оценка фитотоксичности производилась через 36 дней после вьісева каждого вида сорняков на основе сравнения с контрольной делянкой.
Таблицьї, приведеннье ниже, показьвают наблюдаемьй процент подавления сорняков при каждом с г сочетаний, при зтом цифрь! в скобках представляют ожидаємую величину при использований формуль Лимпел.
Пример А1 і)
Опьїтьії, показьівающие характер синергистического биологического действия или зффекта сочетания
Вгасніагіа ріапіадіпеа (22) з
С еєинувро| твою, сч тан 00003твт о 717711 ловоло ев) ові)
ІС)
Пример А2
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Еспіпоспіоа ч сгиз-даїЇ « вивороті оо, З з дтамні 0, твв, с 17 овоіот оБівзуютоу ;»
Пример АЗ
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Відепз ріюза з сл С ажувро|отвр оо, дами 013567, о 17 ловото вв юв(во)) з 50
Пример А4 іЧе) Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Савзвзіа оссідепіаїїв 5в
Атразинічайуа 0 75 100 щі 5 о во Пример А5
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Іротоса агівіоіосніаєтоїїа 5 отаимеа 075) ло
Атразин 0 - Б 33
177 лово|во|вв(во ов(вву
Пример Аб
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Еирпогріа 9 Пейегорпуїїа марив о) тв) лоб) там 035 т 17 лево|гзівостувтаху
Зксперимент В
Зти зксперименть! осуществлялись до появления всходов сорняков в исследовательском питомнике в штате
Вашингтон, США. Соединение В (приготовленное в форме смачиваемого порошка) и атразин (приготовленньй в 72 виде препаративной формь! суспензионного концентрата) отвешивались и растворялись в воде, давая раствор, содержащий соответствующие концентрации и соотношения активньїх ингредиентов. Раствор смешивался в течение одного часа и применялся при обьеме спрея 231 литр/гектар на опьїтной делянке З м Ч 5 м, включающей сорняки, которье бьіли вьісеяньї двумя днями ранее. Вьіполнялось З повторения. Контрольная делянка опрьіскивалась раствором, не содержащим испьітьваемое соединение. Через 42 дня после посева каждого из видов сорняков производилась визуальная оценка фитотоксичности на основе сравнения с контрольной делянкой.
Таблиць, приведеннье ниже, показьвают наблюдаемьйй процент подавления сорняков с помощью каждого сочетания, причем, цифрь! в скобках представляют ожидаемую величину с использованием формуль! Лимпел.
Пример В1 с
Испьітание, демонстрирующее характер синергистического биологического действия сочетания на 5ейагіа Ге)
Табегі 1 мчаиувоЇ во Ф зо дтамн 0168 сч 1 лосоівт лоосов)) со
Со ссьілкой на формулу, данную в начале описания, приведеннье вьіше результать! ярко демонстрируют ю превосходную и неожиданную степень синергизма, полученного в случае сочетания согласно изобретению.
Очевидно понятно, что результатьі, представленньіе вьіше, все бьіли полученьі в полевьх опьтах. Такие Ж опьїітьі, в общем, представляют более точное испьітание гербицидньїх свойств, чем испьітания в теплице, где испьітьіваемье растения защищень от изменчивьїх условий, которьім они неизбежно подвержень! в открьїтом поле. Вследствие изменчивости условий в полевьїх испьїтаниях обьічно более трудно гарантировать четкую « демонстрацию синергизма, чем в тепличном испьтании. Тем не менее, гербициднье смеси, которье демонстрируют синергизм в испьитаниях в теплице, должньі, если они предназначень! для того, чтобь! бьіть - с промьшленно полезньми, бьть способньми демонстрировать синергизм в полевьх испьтаниях, т.е. в а условиях, которье обьічно преобладают, когда они используются фермерами. Результатьі), полученньюе в ,» приведенньїх вьіше примерах, следовательно, представляют особенно яркую демонстрацию синергизма в практических условиях.
Зксперимент С т. Следующие ниже зксперименть! осуществлялись с использованием соединения А в смесях с различньіми сл триазиновьмми гербицидами (атразином и цианазином). Семена различньїх видов широколистньїх или травянистьїх сорняков вьісевались в нестерилизованную суглинистую почву в пластиковьіїх цветочньїх горшках (65) размером 7 Ч 7 см. Горшки увлажнялись водой и оставлялись подсушиться. Поверхность почвь! затем т 50 опрьіскивалась меняющимися концентрациями или индивидуального гербицида или смесей двух гербицидов (соединение А и атразин в виде технического материала, цианазин в виде промьшленно доступного препарата іЧе) "Фортрол", (торговая марка), которьій представляет суспензионньій концентрат) в различньїх соотношениях, растворенньїх в 50:50 по обьему растворе ацетона и водь), с использованием трекового опрьіскивателя, установленного для вьіпуска зквивалента 290л/га. Гербицидьі использовались в виде не преобразованньх в готове препаративнье формь! технических материалов. о Обработаннье горшки помещались беспорядочно в блоки с четьрьмя повторениями на обработку для каждого вида растений. ко Горшки содержались в теплице, находясь на увлажняемь!х капиллярньїх подстилках, при освещений и с "поливом сверху ежедневно два раза в день. 60 Через две недели после обработки оценивался процент снижения роста растений по сравнению с необработанньім контролем.
Средняя величина в процентах уменьшения роста растений вьічислялась для каждой обработки.
Зависимость доза/средняя величина ответа наносилась на график на бумаге для вьічерчивания графиков Лог концентрация/ вероятность, и линии проводились на глаз. Для гербицидньїх смесей линия доза/ответ для 65 первого гербицида вьмчерчивалась для каждой дозьі второго гербицида, а линия доза/ответ для второго гербицида вьічерчивалась для каждой дозь! первого гербицида. Дозьії, дающие 9095 уменьшение роста растений
(величиньї ЛДОО) читались по зтим линиям и наносились на график, осями которого бьіли дозь!ї двух гербицидов.
Линия, соединяющая зти точки, является изоболой, т.е. линией, соединяющей точки (смеси) равной активности, как описано автором Р.М.ІЇ.Таттег, Мей. 9. Ріапі Раф. 70 (1964): 73-80. Вьмчерчивалась также линия, боединяющая величинь! ЛДЗО индивидуальньх компонентов смеси. Данная линия представляет теоретическую изоболу, если действие двух компонентов (т.е. зффект) является дополнительнь!м, т.е., нет взаимодействия между ними. Изобольі, находящиеся ниже данной линии, указьівают на синергизм между компонентами, в то время как линии, лежащие вьіше ее, указьівают на антагонизм.
В таблицах, которне следует ниже, "доза" представляет дозу в граммах на гектар используемого активного 7/0 ингредиента, а цифровье значения подавления сорняков представляют процент уменьшения роста по сравнению с необработанньіми контрольньіми опьітами.
Пример С1
Предвсходовая обработка Абшійоп (Ппеорпгазії различньмми смесями соединения А и атразина
І
0 (Дозала оізтв бо) 125 Бо Боб! ооо, бееда 00003 ввів тв вто, 100 я говвоє тв) о вів 100 100, в твіввлв воввіовіозлв 100. 100
С ваввтв оо втв| лоб во 100100, сч о
Пример С2
Предвсходовая обработка Атагапіпиз генгоПйехиз различньіми смесями соединения А и атразина Ф щ сч дон, ортов| 525 125, ово вооросо, щ бод 001-675 325825 100) 16 вт ю зв - 4 во тав оБювтв лоб 875 об во твірвлв зоб оо) зоб тоб тою, « 4 З є й и?
Пример СЗ3
Предвсходовая обработка Еспіпоспіса сгив-даїїї различньіми смесями соединения А и атразина т т, дозатора вв, тов| ово; оо 1000, гос, с бееда 0,35 18) вовіов|ввовявте 915 о ложов| зоавтуввзтв о 50/95 зо со яр яв, зотвтвіввовооовіовив вт, в ло во вв|ватв вв отв вт 109 з 64, вет 95 ов отв5овоБотов 100 о о) во Пример 4С
Предвсходовая обработка Іротоеа ригригеа различньіми смесями соединения А и атразина
Доза г/га 031.25 62.5) 125| 250) 5О0 1000 2000 б5 сеедл/ 0, вв втя|рев| вевІвате тв 100 я втв| во воввтвовт во отв 100, воатв| зоввов втв 00 отв 100, 100, ва взтві 90 95 95 975 100 100 925) о
Пример С5
Предвсходовая обработка Зегїагіа мігідіз различньіми смесями соединения А и атразина дет, ортов| 25, тав| ово, воо| 000) 2осо, бод 001-625 10) 1756625 5626 625 175 тв; ло обов во тов вт, в 5 озвівт; 0125 625 вв/тате я яв|рові їв олвлво зов ов в во ов ятвизтв зввзтветов| 109
С звввтвзвоввтов| 807575 95 100 975 сч
С вкретв ввово| 100 73758376 10019675 о
Пример Сб б зо Предвсходовая обработка Еспіпоспіса сгиз-даїїї различньмми смесями соединения А и цианазина с со дозатора вв, тов| ово; воо| 1000, осо, бееда 0,225 18) 0 вов|о3лв 509415 ю зв - в зтввзт вов|озтв ввов отв ов 985 о звтвтв| то ттвввтв воветв| 100 9975, « 4 З є ваввв| оо 100. 95) 100 вевІрелв ве 5, . яв 00976 ов|овов 1009975 995(0625 ня /оБеееовювовоотвовов 995 99)982599.25)
Пример С7 їх Предвсходовая обработка Атагапіпиз генгоПйехиз различньіми смесями соединения А и цианазина т, с о дозатне| ортов| вав, тов| ово| вові ооо боед 000-225 71ов| 45 Во 962593, зо со я оввововтв| вт отв обов,
С вовтв| вововововов| 100 9159815 з вел во сов ствол 1009675, о ю во
Пример С8
Предвсходовая обработка Іротгеа ригригеа различньіми смесями соединения А и цианазина бо Доза г/га 031.25 62.5) 125| 250 500 1000 сеедл/ 0,917 9| зтервув|рвте| то,
Свавозв зв зт вав во тоб, в ввірвововт вов| то вв 9815 о звврвтв| воо125 зтвотововте 100
Краткое описание рисунков
Фигура | представляет изоболу ЛДОО, графически вьчисленную по наблюдаемьм величинам (--) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с атразином против вида сорняка Арсейоп (Ппеорпгавії, полученную по результатам, показанньм в
Таблице С1,
Фигура І представляет изоболу ЛДО0О, вьчисленную графически по наблюдаемьм величинам (-"-) и 2о соответствующему графику ожидаемьх дополнительньїх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с атразином против вида сорняка Атагапійсез гейгоПйехи5, полученную по результатам, показанньїм в Таблице С2,
Фигура ПІ представляет изоболу ЛДОО, вьічисленную графически по наблюдаемьм величинам (-"-) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей с ов соединения А с атразином против вида сорняка Еспіпоспіса сгиз-даїїї, полученную по результатам, показанньм в Таблице С3, і)
Фигура ІМ представляєт изоболу ЛДОО, графически вьмчисленную по наблюдаемьм величинам (-"-) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с атразином против вида сорняка Іротгеа ригригеа, полученную по результатам, показанньім в Ге»! зо Таблице С4,
Фигура М представляєт изоболу ЛДО0О, графически вьчисленную по наблюдаемьм значениям (-"-) и с соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей со соединения А с атразином против вида сорняка Зеїагіа мігідіз, полученную по результатам, показанньм в
Таблице С5, о
Фигура МІ представляєет изоболу ЛДОО, графически вьмчисленную по наблюдаемьм величинам (-"-) и « соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с цианазином против вида сорняка Еспіпоспіса сгивз-даїйї, полученную по результатам, показанньім в Таблице Сб,
Фигура МІЇ представляет изоболу ЛДОО, графически вьічисленную на оснований наблюдаемьїх величин (-"-) и « соответствующего графика ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей шщ с соединения А с цианазином против вида сорняка Атагапійпиз гейгоПйехив, полученную на оснований результатов, й показанньїх в Таблице С7, «» Фигура МІ представляет изоболу ЛДОО, графически вьмисленную по наблюдаемьм величинам (-"-) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с цианазином против вида сорняка Іротоеа ригригеа, полученную на оснований результатов, ї» показанньїх в Таблице С8.
Изобольі, полученнье на основе данньїх в примерах Д1-Д8, показаннье здесь далее на фигурах І! - МІ і-й соответственно, представляли четко кривьіе типа І (Таттев) цитируемая работа, страница 75, Фиг.2) г) характерную для синергизма.
Зксперимент Д де Следующие зкспериментьі проводились для того, чтобьї продемонстрировать послевсходовье свойства (Че) смесей, включающих соединение Е (в виде 5095 смачиваемого порошка) и метрибуцина (в виде 7095 диспергируемьх в воде гранул, с использованием промьш-ленно доступной (имеющейся в продаже) препаративной формь "Сенкор", торговая марка). Два гербицида приготавливались в виде раствора, содержащего 0.19о Аграла (торговая марка) и примени-лись после появления всходов как по одному, таки в сочетании при ряде концентраций по отношению к травянистьм и широколистньім сорнякам видов сорняков,
Ф) перечисленньїх ниже. Опрьіскиватель (Модель 55 8003Е) и используемое давление (4бфунт./кв.дюйм ко (3,234кг/кв.см)) давали обьем спрея зквивалентньій 29Олитров/га. Все растения вьіращивались в нестерильной суглинистой почве и обрабатьівались на следующих стадиях роста: 60
Широколистнье сорняки 1 лист 1-2 листа 241 лист 65 Травянистье сорняки
З листа
З листа
Обработаннье растения содержались на влажной капиллярной подстилке при освещений в теплице. Они поливались сверху один раз через 24 часа после обработки, и после зтого орошались снизу три раза в день. 9 Зффектьі обработки оценивались визуально через 14 дней после обработки. Процент повреждения по сравнению с необработанньіми контрольньми растениями регистрировался для каждого вида.
Таблицьї, приведеннье ниже, показьівают наблюдаемьй процент подавления видов сорняков с помощью каждого сочетания, причем, цифрь! в скобках представляют ожидаемую величину с использованием формульі
Лимпел.
Результать
Пример ДІ
Послевсходовая обработка Іротгеа ригригеа различньіми смесями соединения Е и метрибуцина 910101 о 7 влолороувосо) во), 7
Пример Д2
Послевсходовая обработка Зіда зріпоза различньми смесями соединения Е и метрибуцина с 25 о рю в оівороу того)
Ф
30 сч
Пример ДЗ
Послевсходовая обработка Хапіпішт вігитагішт различньіми смесями соединения Е и метрибуцина о во 35 Соед Доза іта| 0 16 32 63125. - ою, голо во
Тева (193(28) (46) (64) «
Пример ДА - с Послевсходовая обработка ОРідіагіа запдціпаїїз различньіми смесями соединения Е и метрибуцина г»
Совд-г|Дозатта 01 18 Зо ор ю чн С впорооу ов) 1
Пример Д5 о Послевсходовая обработка Зегегіа мігідіз различньіми смесями соединения Е и метрибуцина з 50 «о соед (доза тпта| о 16) 32 ис А С НЕ во зо вороу о юю
Согласно дополнительному аспекту или признаку настоящего изобретения предоставляются гербициднье 60 композиции, включающие: (а) 4-Бензоилизоксазольное производное формульї! 1, описанной и определенной вьіше, и (в) триазиновьй гербицид, в сочетаниий с, и предпочтительно гомогенно диспергированнье в указанньїх, гербицидно приемлемьм разбавителем или носителем и/или поверхностно-активньм агентом. бо Термин "гербицидная композиция" используется в широком смьІісле для того, чтобьі включить не только композиции, которье готовьі к употреблению в качестве гербицидов, но также и концентрать!, которье должнь разбавляться перед использованием. Предпочтительно композиции содержат от 0.05 до 9095 по весу 4-бензоилизоксазола и триазинового гербицида.
Если не указано иное, проценть! и соотношения, приводимьге в данном описаний вьіраженьї по весу.
Обьічно используется композиция, в которой соотношение (а):(в) составляет от 2:11 до 1:1000 вес/вес, причем, особенно предпочтительньіми являются соотношения (а):(в) от 1:3,3 до 1:60 вес/вес.
Гербицидная композиция может содержать твердье или жидкие носители и поверхностно-активньєе агенть! (например, смачиватели, диспергирующие или змульгирующие агентьь по одному или в сочетаний). 7/0 Поверхностно-активньюе агенть, которье могут присутствовать в гербицидньх композициях настоящего изобретения, могут бьть веществами йонного или неийонного типа, например, ими могут бьть сульфорицинолеать, четвертичнье аммониевье производньсе, продукть! на основе конденсатов окиси зтилена с нонил- или октил-фенолами, или сложнье зфирь!ї карбоновьїх кислот ангидросорбитолов, которне становятся растворимьми под действием простой зтерификации свободньїх гидроксильньїх групп при конденсации с /5 ОКисью зтилена, соли щелочньх и щелочно-земельньх металлов и сложньх зфиров серной кислоть и сульфоновьх кислот, такие как динонил-и диоктил-натриевье сульфоно-сукцинать, и соли щелочньмх и щелочно-земельньїх металлов и вьісоко-молекулярньїх производньїх сульфоновой кислоть!, такие как натрий- и кальідий-лигносульфонатьі. Примерами подходящих твердьїх разбавителей или носителей являются силикат алюминия, тальк, кальцинированная окись магния, кизельгур, трикальцийфосфат, порошкообразная пробка, 2о абсорбентная угольная сажа и глинь, такие как каолин и бентонит. Примерь! подходящих жидких разбавителей включают воду, ацетофенон, циклогексанон, изофорон, толуол, ксилол и минеральнье, животнье и растительньсе масла (зти разбавители могут использоваться по одному или в сочетании).
Гербициднье композиции согласно настоящему изобретению могут также содержать, если необходимо или желательно, общепринятье вспомогательньсе агенть! или адьювантиь, такие как адгезивьі, защитнье коллоидьі, с 2г5 Загустители, агенть! проникновения, структуро-образующие агенть, стабилизаторь, агентьі, препятствующие спеканию или слеживанию, окрашивающие агенть и ингибиторь! коррозии. Зти адьюванть! могут также служить і) в качестве носителей или разбавителей.
Смачивающие порошки (или порошки для опрьскивания) обьчно осодержат от 20 до 9595 4-бензоилизоксазола и триазинового гербицида, и они обьічно содержат в дополнение к твердому носителю от 0 0 зр до 596 смачивающего агента, от З до 1095 диспергирующего агента и, если необходимо, от 0 до 1095 одного или более стабилизаторов и/или других добавок, таких как агентьї проникновения или пенетрации, адгезивь, или с противоспекающие агенть! и красящие вещества. со
Воднье суспензионнье концентратьІ, которье могут применяться при опрьскиваниий, приготавливаются таким образом, чтобьі получался стабильньій жидкий текучий продукт (с помощью тонкого размальвания), о которьій не оседаєт или не вьіпадаєт в осадок, и они обьічно содержат от 10 до 7595 4-бензоилизоксазола и «г триази-нового гербицида, от 0.5 до 1595 поверхностно-активньїх агентов, от 0.1 до 1095 тиксотропньх агентов, от
О до 1095 подходящих добавок, таких как пеногасители или агентьї, препятствующие пенообразованию, ингибиторь! коррозии, стабилизаторь и воду или органическую жидкость, в которой активное вещество является умеренно растворимьім или нерастворимь!м. Некоторье органические твердье вещества или неорганические « соли могут растворяться для того, чтобь! способствовать предотвращению седиментации, или в качестве в с антифриза для водь.
Предпочтительньми гербицидньми композициями согласно настоящему изобретению являются ;» смачивающие порошки и водо-диспергируемье гранульі.
Гербициднье композиции согласно настоящему изобретению могут также включать 4-бензоилизоксазол и триазиновьй гербицид в сочетаний с одним или более других пестицидно активньх соединений, и ї5» предпочтительно гомогенно диспергированьї в них, и, если желательно, с одним или более совместимьїх с ними пестицидно приемлемьх разбавителей и носителей. Предпочтительнье гербициднье композиции согласно о настоящему изобретению представляют композиции, которье включают 4-бензоилизоксазол и триазиновьй оо гербицид в сочетаниий с другими гербицидами.
Композиции изобретения могут изготавливаться в виде производственного изделия, включающего о 4-бензоилизоксазол и триазиновьій гербицид и необязательно другие пестицидно активнье соединения, как
Ге описань здесь вьіше, и, предпочтительно, гербицидная композиция описанная здесь вьіше, и предпочтительно гербицидньій концентрат, которьій должен разбавляться перед употреблением, включающий 4-бензоилизоксазол и триазиновьй гербицид, находятся внутри контейнера для указанньїх 4-бензоилизоксазола ов М триазинового гербицида, или для указанной гербицидной композиции, и к указанному вьіше контейнеру приложеньі инструкции, предписьвающие способ, которьім указанньй 4-бензоилизоксазол и триазин или (Ф, гербицидная композиция, содержащаяся в нем, должнь! использоваться для подавления роста сорняков. ка Контейнерь обьчно бьшвают отипов, обьчно используемьх для хранения химических веществ и концентрированньїх гербицидньїх композиций, которье являются твердьми или жидкими при нормальньх бо температурах окружающей средьі, например, в виде консервньїх банок и емкостей из пластиковьїх материалов или металла (которьіе могут бьіть внутри покрьїть! лаком), бутьілок из стекла и пластиковьїх материалов, и, когда содержимое контейнера является твердьм, например, как гербициднье композиции в виде гранул, контейнерами могут бьїть ящики, например, из картона, пластических материалов, металла, или мешки.
Контейнерь! обьічно имеют достаточную емкость для того, чтобьї содержать количество активньїх ингредиентов 65 или гербицидньїх композиций, достаточное для обработки, по крайней мере, одного гектара земли, для подавления роста сорняков в ней, но не превьішают размер, которьій удобен для общепринятьїх способов обращения с ними. Инструкции, связанньіе физически с контейнером, например, печатаются непосредственно на контейнере или на зтикетке или ярльке, прикрепленньх к нему. Руководства обьічно указьівают, что содержимое контейнера, после разбавления, если оно необходимо, предназначено для применения для подавления роста сорняков при нормах расхода от 5 до 500г 4-бензоилизоксазола и от 250г до 5000г триазинового гербицида на гектар по способу и для цели, описанньх здесь вьіше.
Согласно следующему признаку настоящего изобретения предоставляется продукт, включающий (а) 4-бензоилизоксазол формуль 1, приведенной вьіше, и (в) триазиновьій гербицид, в виде обьединенного препарата для одновременно раздельного или последовательного использования при подавлений роста 7/0 сорняков в локусе.
Хотя данное изобретение описано здесь в виде разнообразньїх предпочтительньїх воплощений, специалист в данной области понимает, что могут производиться различнье модификации, заменьі, что-то может опускаться, что-то изменяться, без отклонения от сути изобретения. Соответственно, имеется в виду, что обьем настоящего изобретения ограничивается только обьеемом следующих далее пунктов формуль! изобретения, /5 Включая и зквивалентньсе признаки.

Claims (19)

Формула винаходу
1. Способ борьбь! с ростом сорняков в локусе, которьій включает применение к локусу: (а) производного 4-бензоилизоксазола формульі (1): Кк сч щі 2 6) М Х ), - ОО в Ф зо (І) з с в которой: со К представляет водород или -с02853, ю В представляет циклопропил, 3о В2 вьібран из галогена, -В(О)рМе и (1-6)С-алкила или галоидалкила, - п вьібран из числа два или три; р представляеєт нуль или два, и ВЗ представляєт (1-4)С-алкил, и (в) триазинового гербицида. «
2. Способ по п. 1, в котором триазиновьїм гербицидом является соединение формульі (ІІ): З с ВЗ МВ! и Ж я т 5 й М. М щ» о в! й їмо) в которой: Ге) В" представляет хлор или алкилтио, или алкокси с прямой или разветвленной цепью, имеющий от одного до шести атомов углерода, В": представляет азидо, моноалкиламино, диалкиламино или циклоалкиламино, в котором алкильньй или циклоалкильньій фрагменть! могут бьть необязательно замещень одним или более заместителями, о вьібранньїми из циано и алкокси, и ВЗ представляет М-алкиламино с прямой или разветвленной цепью, имеющий от одного до шести атомов ко углерода, или формульї (ПП): 60 б5
А Е! 1 М М | М - в!е МН» ю о (у в которой К!! имеет значения, определенньсе вьіше, и К 7 представляет алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющий от одного до шести атомов углерода.
3. Способ по п. 2, в котором в формуле (І) К'!? представляєт азидо, М-алкиламино с прямой или /5 разветвленной цепью, имеющий от одного до четьірех атомов углерода, в котором алкильньй фрагмент необязательно замещен циано- или метоксигруппой.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором триазиновьй гербицид вьібран из: симазина, которьій представляет б-хлор-М2,М2-дизтил-1,2,3-триазин-2,4-диамин, цианазина, которьій представляет 2-(4-хлор-б-зтиламино-1,3,5-триазин-2-иламино)-2-метилпропионитрил, или атразина, которьій представляет б-хлор-М2-зтил-М"-изопропил-1,3,5-триазин-2,4-диамин.
5. Способ по п. 4, в котором триазиновьм гербицидом является цианазин или атразин.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором триазиновьім гербицидом является метрибуцин, которьій представляет 4-амино-6б-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в формуле (І) одна из групп В? представляєт с -З(0О)рМе, и р имеет значения, определенньеєв в п. 1. о
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в формуле (І) п представляет три, и группь (В 2); занимают 2, З и 4 положения бензоильного кольца, или п представляет два, и группь (ВК), занимают 2 и 4 положения бензоильного кольца.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в формуле (І) (К?); представляет Ф 2-50.,Ме-4-СГЕз, 2-СЕ3-4-5О02Ме, 2-СІ-4-502Ме, 2-502Ме-4-Вг, 2-502Ме-4-СІ или 2-5Ме-3,4-дихлор. с
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединением формуль! (І) является со 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифтор-метил)бензоилизоксазол.
11. Способ по любому из пп. 1-95 в котором соеєдинением формуль (І) является Іс) зтил-3-І5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфенил)-бензоилизоксазолікарбоксилат. «
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором норма расхода 4-бензоилизоксазола составляет 5-500 г на гектар и норма расхода триазинового гербицида составляет от 250 до 5000 г на гектар.
13. Способ по любому из пп. 1-12, в котором норма расхода 4-бензоийлизоксазола составляет от 25 до 150 г на гектар и норма расхода триазинового гербицида - от 500 до 1500 г на гектар. « 20
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, предназначенньй для подавления травянистьх -о сорняков в посевах кукурузь!. с
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединения применяются перед появлением :з» всходов сорняков.
16. Способ по п. 6, в котором указаннье соединения применяются после появления всходов сорняков.
17. Гербицидная композиция, включающая: їз (а) 4-бсензоилизоксазольное производное формуль! (І), определенной в п. 1, и (в) триазиновьій гербицид, в сочетаний с гербицидно приемлемьм разбавителем или носителем, и/или поверхностно-активнь!м о агентом. о
18. Гербицидная композиция по п. 17, в которой соотношение (а):(в) составляет от 2:1 до 1:1000 вес/вес.
19. Гербицидная композиция по п. 17 или 18, в которой соотношение (а)(в) составляет от 1:3,3 до 1:60 їмо) вес/вес. 3е) Ф) іме) 60 б5
UA96072763A 1993-12-10 1994-12-06 Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція UA45329C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939325284A GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1993-12-10 Herbicidal compositions
PCT/EP1994/004052 WO1995015691A1 (en) 1993-12-10 1994-12-06 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA45329C2 true UA45329C2 (uk) 2002-04-15

Family

ID=10746392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA96072763A UA45329C2 (uk) 1993-12-10 1994-12-06 Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0732876B1 (uk)
CN (1) CN1069488C (uk)
AT (1) ATE170364T1 (uk)
AU (1) AU678670B2 (uk)
BG (1) BG62592B1 (uk)
BR (1) BR9408196A (uk)
CA (1) CA2178214A1 (uk)
CZ (1) CZ286785B6 (uk)
DE (1) DE69413059T2 (uk)
DK (1) DK0732876T3 (uk)
ES (1) ES2120718T3 (uk)
GB (2) GB9325284D0 (uk)
HU (1) HU221269B1 (uk)
PL (1) PL178690B1 (uk)
RO (1) RO114938B1 (uk)
RU (1) RU2134966C1 (uk)
SK (1) SK282251B6 (uk)
UA (1) UA45329C2 (uk)
WO (1) WO1995015691A1 (uk)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962370A (en) * 1993-12-10 1999-10-05 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
GB9523724D0 (en) * 1995-11-20 1996-01-24 Rhone Poulenc Agrochimie New herbicidal compositions
ZA9610348B (en) * 1995-12-20 1997-07-11 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
DE19614858A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole
DE19614856A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole
DE19614859A1 (de) * 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide Benzoylisothiazole
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
ZA984938B (en) * 1997-06-10 1999-01-04 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicidal mixtures
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
TW200508221A (en) 2003-06-13 2005-03-01 Astrazeneca Ab New azetidine compounds
CA2546408C (en) * 2003-12-01 2013-05-07 Syngenta Participations Ag Pesticidally active combinations
UA117816C2 (uk) * 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
CN108849954A (zh) * 2018-07-31 2018-11-23 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 一种三元除草组合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1158058A (en) * 1980-03-31 1983-12-06 Eli Lilly And Company Herbicidal composition formulation and method
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
IL102674A (en) * 1991-08-05 1996-11-14 Rhone Poulenc Agriculture History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
CN1137221A (zh) 1996-12-04
EP0732876B1 (en) 1998-09-02
HUT75583A (en) 1997-05-28
RO114938B1 (ro) 1999-09-30
CN1069488C (zh) 2001-08-15
EP0732876A1 (en) 1996-09-25
GB9325284D0 (en) 1994-02-16
GB9424851D0 (en) 1995-02-08
PL314961A1 (en) 1996-09-30
CZ286785B6 (en) 2000-07-12
CZ167496A3 (en) 1996-10-16
RU2134966C1 (ru) 1999-08-27
SK282251B6 (sk) 2001-12-03
ES2120718T3 (es) 1998-11-01
DE69413059D1 (de) 1998-10-08
DE69413059T2 (de) 1999-02-18
BR9408196A (pt) 1997-08-26
WO1995015691A1 (en) 1995-06-15
AU678670B2 (en) 1997-06-05
AU1312295A (en) 1995-06-27
ATE170364T1 (de) 1998-09-15
DK0732876T3 (da) 1998-11-16
BG62592B1 (bg) 2000-03-31
PL178690B1 (pl) 2000-06-30
CA2178214A1 (en) 1995-06-15
SK74196A3 (en) 1996-11-06
GB2284547A (en) 1995-06-14
HU221269B1 (en) 2002-09-28
GB2284547B (en) 1998-01-14
BG100691A (en) 1997-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA45329C2 (uk) Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
EP0721298B1 (en) New herbicidal compositions
EP0792102B1 (en) New synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazoles and 2,6-dinitroaniline compounds
NZ244203A (en) Synergistic herbicidal composition comprising flurtamone and diflufenican
US5795846A (en) Herbicidal compositions
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
EP1322159B1 (en) New herbicidal compositions
SI9300462A (en) Herbicidal compositions comprising a mixture of flurtamone and isoproturon
HUT50584A (en) Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds