UA45329C2 - Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція - Google Patents
Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція Download PDFInfo
- Publication number
- UA45329C2 UA45329C2 UA96072763A UA96072763A UA45329C2 UA 45329 C2 UA45329 C2 UA 45329C2 UA 96072763 A UA96072763 A UA 96072763A UA 96072763 A UA96072763 A UA 96072763A UA 45329 C2 UA45329 C2 UA 45329C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- triazine
- formula
- herbicide
- benzoylisoxazole
- triazine herbicide
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 69
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 64
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 3
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- -1 monoalkylamino Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 abstract 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 16
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 7
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 6
- 229940127240 opiate Drugs 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical class CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-3-one Chemical compound O=C1N=CC=NN1 HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPQITZLYDWRFS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1H-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1NN(N)NC=C1 UBPQITZLYDWRFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- WQSRXNAKUYIVET-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;zinc Chemical class [Zn].OS(O)(=O)=O WQSRXNAKUYIVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Винахід відноситься до композицій, які включають суміш похідних 4-бензоілізоксазолу та 1, 3, 5-триазинових або 1, 2,4-триазинових гербіцидів та їх використанню у сільскому господарстві. В результаті досліджень було встановлено, що використання триазинового гербіциду в сполученні з деякими похідними 4-бензоілізоксанолу розширює спектр гербіцидної активності без втрати селективності у відношенні до культур.
Description
Опис винаходу
Настоящее изобретение оотносится ок новьім огербицидньм кКомпозициям, включающим смесь 1,3,5-триазиновьїх или 1,2,4-триазиновьїх гербицидов и производньїх 4-бензоилизоксазола, и ких использованию в сельском хозяйстве.
Указаннье вьіше соединения уже известньі в технике как огербицидь 1,3,5-триазиновье и 1,2,4-триазиноновье гербицидьі (назьваемье здесь далее триазиновьми гербицидами) включают аметрин (М2-зтил-М"-изопропил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин), атразин то (б-хлор-М 2-зтил-М 7 -изопропил-1,3,5-триазин-2,4-диамин), аципротрин (4-азидо-Н-изопропил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2-иламин), цианазин (2-(4-хлор-6-(зтиламино)-1,3,5-триазин-2-иламино)-2-метилпропионитрилі, метопротрин
ІМ2-изопропил-М7-(3З-метоксипропил)-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамині, метрибуцин 75. (4-амино-б-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он), прометрин ІМ,
М" -ди-изопропил-б-метилтио-і,3,5-триазин-3,4-диамин), прометон (Мм2,
М"-ди-изопропил-6б-метокси-1,3,5-триазин-2,4-диамин), пропазин (в-хлор-М?,
М" -ди-изопропил-1,3,5-триазин-2,4-диамин), симетрин (Мм2, М" -дизтил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин), симазин (б-хлор-М2,М7-дизтил-1 "З3,5-триазин-2,4-диамин) тербутилазин 720 (М2-трет-бутил-б-хлор-М 7-зтил-1,3,5-триазин-2,4-диамин), тербутрин (М2-трет-бутил-М"-зтил-б-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин) и тризтазин (б-хлор-М2, М,
М"-тризтил-1,3,5-триазин-2,4-диамин) и раскрьваются, например, в справочнике пестицидов "Те Ревзіїсіде
Мапциа!", 9-е издание (Бритиш Кроп Протекши Каунсил) в качестве селективньїх гербицидов. Гербициднье су 4-бензоилизоксазольї формуль! 1, приведенной ниже, описьваются в европейских патентньїх публикациях
МомМо0418175, 0487357, 0527036 и 0560482. і9)
В результате исследований и зкспериментирования бьло обнаружено, что использование триазинового гербицида в сочетаний с некоторьіми 4-бензоилизоксазольньмми производньми расширяет спектр гербицидной активности без потери селективности в отношений культур. Следовательно, указаннье комбинациий или Ф) сочетания представляют важньй технологический шаг вперед. Термин "комбинация или сочетание", используемьїйй в данном описаний, относится к "сочетанию" 4-бензоилизоксазольного гербицида и триазинового с гербицида. со
К удивлению, в дополнение к сказанному бьіло обнаружено, что обьединенная гербицидная активность некоторьїх 4-бензоилизоксазолов с триазиновьми гербицидами для борьбь! с некоторьми видами сорняков, о з5 Включающих Вгаспіапа ріапіадіпеа, ЕсНпіпосніоа сгиз-даїї, Відепз ріовза, Сазвіа оссідепіайв, Іротоса «ж агівіоіоспіаєеїоїйа, Еицирпогріа ПефегорпуМПа, Зейага зврр. АбБшйоп о (Пеорпгазії Атагапіпйивз гейгоПехив,
Іротоеа ригригеа, Зіда зріпоза, Хапійішт зігитагішт и Оідіагіа заподціпайв вьше, чем ожидалось, без проявления при зтом неприемлемого увеличения фитотоксичности по отношению к культурам, при применений до или после появления всходов (например, в виде до- или после-всходового водного спрея), т.е. гербицидная « активность 4-бензо-илизоксазола с триазиновьім гербицидом показала неожиданную степень синергизма, как Пд с зто определено по методике 2ітреІ2.Е., Р.Н.ЗспційС и 0.7атопі, 1962. 1.Ргос. МЕМУСС 16, 48-53 с й использованием формуль! и? в Беха у- М: У т 100 1 где Е - ожидаемьй процент ингибирования роста смесью двух гербицидов А и В при определенньмх дозах. о Х - процент ингибирования роста гербицидом А при определенной дозе. ка 50 У - процент ингибирования роста гербицидом В при определенной дозе.
Когда наблюдаемьй процент ингибирования смесью составляет вьіше, чем ожидаемая величина Е, по шо формуле, приведенной вьіше, сочетание является синергистическим.
Замечательньій синергизм некоторьїх сочетаний в отношений Вгаспіагіа ріапіадіпеа, Еспіпоспіоа сгиз-даїї,
Відепз різа, Савзвіа оссідепіайв, Іротоса агізвіоіоспіаєтоїйа, Еипрпогріа ПейегорпуПйа, Зеїйагіа врр., 22 дршОоп Іпеорпгавзії, Атагапійиз гейоПЙехив, Іротоеа ригригеа, біда зріпоза, Хапіпіцт зігитагішт и Оідкнагіа
ГФ) заподціпаїз дает повьішенную надежность в борьбе с зтими конкурирующими сорняками многих видов культур, юю что ведет к значительному снижению количества активного ингредиента, требуемого для борьбь! с сорняками.
Вьісокий уровень подавления зтих сорняков является желательнь!м для предотвращения: 1) потери урожая в результате конкуренции с сорняками и/или трудностей в сборе урожая, 60 2) загрязнения культур, ведущего к трудностям хранения и очистки и 3) неприемлемого возврата семян сорняков в почву.
Соответственно, настоящее изобретение предоставляет способ борьбьй с ростом сорняков (т.е. нежелательной растительности) в локусе, которьій включает применение по отношению к локусу: ве (а) производного 4-бензоилизоксазола формульі 1:
й ЕК. й г: д "о ві
У в которой
К представляет водород или -с02853,
В! представляет циклопропил,
В? вьбран из галогена (предпочтительно хлора или брома), группь! - З(О)рМе и (1-6)С-алкила или галоидалкила (предпочтительно трифторметила), п представляет два или три, р представляет нуль, один или два, и 3 представляет (1-4)С-алкил, и (в) триазинового гербицида.
Для данной цели 4-бензоилизоксазол и триазиновьй гербицид обьічно используются в виде гербицидньх композиций (те. в о сочетаний с гербицидно о приемлемьм разбавителем или носителем и/или ЄМ поверхностно-активньїм агентом), например, как описано здесь ниже. о
Предпочтительно триазиновь!м гербицидом является соединение формульі І:
І Ге) зо 13 М 11 ):4 Кк сч -
І со т, «І у, (1) 2
Із» где В! представляєт хлор или алкилтио или алкокси с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, 15 В? представляєт азидо, моноалкиламино, диалкиламино или циклоалкиламино, в которьїх алкильньй или їз циклоалкильньій фрагменть! могут-бьіть необязательно замешеньі одним или большим числом заместителей, вьібранньх из ииано и алкокси, и о ВЗ представляєт М-алкиламино с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, или формульі ПІ: о форму.
МІ ко ді
Ф М м з ни "МН о о) 7 (ПІ) в которой В" представляєт алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода.
Более предпочтительно В! представляет хлор или метилтио, и КЗ представляєт М-алкиламино с прямой 65 или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 4 атомов углерода.
Композиции, содержащие соединения формуль ІІ, приведенной вьіше, в которой Б 12 представляет азидо,
М-алкиламино с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 4 атомов углерода (в котором алкильньй фрагмент является необязательно замещенньм циано или метокси группой) являются предпочтительньми.
Дополнительньіми предпочтительньмми соединениями формуль! І являются соединения, в которьіх КОС представляєт М-(трет-бутил)амино, К 12 представляєет М-зтиламино, и Б! представляєет хлор или метилтио, которье известнь! соответственно как тербутилазин и тербутрин.
Предпочтительньми соединениями формуль! ІІ, приведенной вьіше, являются соединения, в которьсх
В! опредставляєет хлор, Б З опредставляєт М-зтиламино, и Б 2 представляєет М-зтиламино,
М-(2-метилпропаннитрил)уамино или М-изопропиламино, известнье соответственно как симазин, цианазин и 70 атразин, причем найболее предпочтительньми являются цианазин и атразин.
Предпочтительньм соединением формуль! Ії, приведенной вьіше, является соединение, в котором Кк 1 представляєт метилтио, В" представляет трет-бутил, которое известно как метрибуцин.
В формуле 1, приведенной вьіше, предпочтительно одной из групп 2 является группа - З(О)рме.
В формуле 1, приведенной вьіше, соединения, в которьхх п представляет 3, и группь (В 2) занимают 2, З й т 4-положения бен-зоильного кольца, или в которьх п представляет 2 и группь (БК) занимают 2 и 4-положения бензоильного кольца, являются предпочтительньми.
В формуле 1, представленной вьіше, предпочтительно (2) представляєт 2-502Ме-4-СЕз, 2-СЕ3-4-502Ме, 2-С1-4- ХО»Ме, 2-505Ме-4-Вг, 2-502Ме-4-СІЇ или 2-5Ме-3,4-дихлор.
Особенно предпочтительнье соединения формуль! 1 включают следующие:
А. 5-циклопропил-4--2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазол,
В. 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметил)бензоилизоксазол,
С. 4-(2-хлор-4-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол, д. 4-(4-хлор-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол, сч
Е 4-(4-бром-2-метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол,
Е. зтил-3-(5-ЦИКлопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфенил)бензоилизоксазолі|карбоксилат, и (о)
Е. 5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфонил)бензоилизоксазол.
Заглавнье буквьі А - б приписаньй данньм соединениям для ссьІлки на них в дальнейшем и для идентификации. Фо
Соединения А и Е являются особенно предпочтительньми.
Применяемье количества триазинового гербицида и 4-бензоили-зоксазола варьируют в зависимости от с присутствующих сорняков и их популяции, от используемой композиции, времени применения, климатических и с здафических условий, и (когда они используются для борьбь! с ростом сорняков на площадях произрастания культурньїх растений) от вида обрабатьваемой культурь!. Обьічно с учетом зтих факторов хорошие результатьі М) з5 дают нормь! расхода от 5г до 500г 4-бензоилизоксазола и от 250г до 5000г триазинового гербицида на гектар. «
Однако, следует понимать, что могут использоваться и более вьісокие и более низкие нормь! расхода в зависимости от проблем, встречающихся при подавлений сорняков.
Для селективной борьбьі! с сорняками или подавления сорняков в локусе или на территории, зараженной сорняками, которой является площадь, которая используется, или предполагается к использованию для « 70 Веіращивания культур, особенно подходящими являются нормь! расхода от 5г до 500г 4-бензоилизоксазола и от -о 250г до 5000г триазинового гербицида на гектар, предпочтительно от 25 до 150г 4-бензоилизоксазола и от 500г с до 1500г триазинового гербицида на гектар. При применениий на площадях произрастания культур степень :з» применения или норма расхода должна бьіть достаточной для подавления роста сорняков, не вьізьівая при зтом существенного перманентного повреждения культурь!. 415 В соответствии с дальнейшим аспектом настоящего изобретения предоставляется способ борьбь! с ростом їз сорняков в локусе, которьій включает обьединенное использование (а) 4-бензоилизоксазола формульі 1, определенной вьіше, и 1 (в) триазинового гербицида, с с помощью применения до или после появления всходов.
Описанное вьіше обьединенное использование может применяться для подавления очень широкого спектра їмо) однолетних широколистньіїх сорняков и травянистьїх сорняков среди культур, таких как, например, кукуруза, с посадочньїх культур, таких как сахарньій тростник, без значительного перманентного повреждения культурь!.
Обьединенное использование, описанное вьіше, дает как активность в отношений листвьі), так и остаточную активность, и вследствие зтого может применяться на протяжении продолжительного периода развития ов Культур, т.е. начиная от периода до появления всходов сорняков и до всходов культур и до периода, когда сорняки и культурьі! уже взошли. (Ф. По способу согласно данному аспекту настоящего изобретения предпочтительньім является обьединенное г использование (а) и (в) для подавления травянистьїх сорняков в посевах кукурузь.
Когда триазиновьім гербицидом является аметрин, также предпочтительньм является обьединенное бор Мспользование (а) и (в) для борьбь с ростом травянистьїх сорняков в местах виіращивания сахарного тростника.
Предпочтительно гербицидьі! применяются до появления всходов сорняков. Когда соединением формуль! (1) является соединение Е, приведенное вьіше, предпочитается послевсходовое применение.
По способу, описанному, вьіше, предпочитается обьединенное использование (а) и (в) в соотношениях от 21 до 1:1000 (а) : (в), особенно предпочтительньмми являются соотношения от 1:3.3 до 1:60 вес/вес. бе Под термином предвсходовое применение имеется в виду применение к почве, в которой присутствуют семена или сеянцьй или проростки сорняков до появления всходов культурьі. Термин послевсходовое применение означает применение к воздушньім (наземньм) или распустившимся частям сорняков, которье появились вьіше поверхности почвьї, Под термином "лиственная активность" имеется в виду гербицидная активность, достигаемая при применений к воздушньім или развившимся частям сорняков, которье появились Вьіше поверхности почвьі. Под термином "остаточная активность" подразумеваеєтся гербицидная активность, достигаемая при применениий к почве, в которой присутствуют семена или проростки сорняков перед появлением сорняков вьіше поверхности почвьі), благодаря которой сеянцьі, присутствующие во время применения, или которне прорастают из семян после применения, подавляются.
В соответствии с обьічной практикой смесь в емкости (чановая смесь) может приготавливаться перед 7/0 использованием путем обьединения оотдельньх препаративньїх форм индивидуальньх гербицидньх компонентов.
Следующие ниже неограничивающие зксперименть! иллюстрируют настоящее изобретение.
Общая процедура зкспериментов
Зксперимент А
Зксперименть! осуществлялись до появления всходов видов сорняков на исследовательской ферме или в питомнике в Бразилии. Соединение А (приготовленное в виде препаративной формь! - смачиваемого порошка) и атразин взвешивались и растворялись в воде, давая раствор, содержащий соответствующие концентрации и соотношения активньїх ингредиентов.
Раствор смешивался в течение 1 часа и применялся при обьеме спрея 231литр/гектар по отношению к опьітному участку размером З на 5 метров, включающему сорняки, которье бьли вьісеянь! двумя днями раньше.
Опьт вьшполнялся в З повторениях. Контрольная делянка опрьіскивалась раствором, не содержащим испьітьіваемое соединение. Визуальная оценка фитотоксичности производилась через 36 дней после вьісева каждого вида сорняков на основе сравнения с контрольной делянкой.
Таблицьї, приведеннье ниже, показьвают наблюдаемьй процент подавления сорняков при каждом с г сочетаний, при зтом цифрь! в скобках представляют ожидаємую величину при использований формуль Лимпел.
Пример А1 і)
Опьїтьії, показьівающие характер синергистического биологического действия или зффекта сочетания
Вгасніагіа ріапіадіпеа (22) з
С еєинувро| твою, сч тан 00003твт о 717711 ловоло ев) ові)
ІС)
Пример А2
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Еспіпоспіоа ч сгиз-даїЇ « вивороті оо, З з дтамні 0, твв, с 17 овоіот оБівзуютоу ;»
Пример АЗ
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Відепз ріюза з сл С ажувро|отвр оо, дами 013567, о 17 ловото вв юв(во)) з 50
Пример А4 іЧе) Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Савзвзіа оссідепіаїїв 5в
Атразинічайуа 0 75 100 щі 5 о во Пример А5
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Іротоса агівіоіосніаєтоїїа 5 отаимеа 075) ло
Атразин 0 - Б 33
177 лово|во|вв(во ов(вву
Пример Аб
Опьїт, демонстрирующий характер синергистического биологического действия сочетания на Еирпогріа 9 Пейегорпуїїа марив о) тв) лоб) там 035 т 17 лево|гзівостувтаху
Зксперимент В
Зти зксперименть! осуществлялись до появления всходов сорняков в исследовательском питомнике в штате
Вашингтон, США. Соединение В (приготовленное в форме смачиваемого порошка) и атразин (приготовленньй в 72 виде препаративной формь! суспензионного концентрата) отвешивались и растворялись в воде, давая раствор, содержащий соответствующие концентрации и соотношения активньїх ингредиентов. Раствор смешивался в течение одного часа и применялся при обьеме спрея 231 литр/гектар на опьїтной делянке З м Ч 5 м, включающей сорняки, которье бьіли вьісеяньї двумя днями ранее. Вьіполнялось З повторения. Контрольная делянка опрьіскивалась раствором, не содержащим испьітьваемое соединение. Через 42 дня после посева каждого из видов сорняков производилась визуальная оценка фитотоксичности на основе сравнения с контрольной делянкой.
Таблиць, приведеннье ниже, показьвают наблюдаемьйй процент подавления сорняков с помощью каждого сочетания, причем, цифрь! в скобках представляют ожидаемую величину с использованием формуль! Лимпел.
Пример В1 с
Испьітание, демонстрирующее характер синергистического биологического действия сочетания на 5ейагіа Ге)
Табегі 1 мчаиувоЇ во Ф зо дтамн 0168 сч 1 лосоівт лоосов)) со
Со ссьілкой на формулу, данную в начале описания, приведеннье вьіше результать! ярко демонстрируют ю превосходную и неожиданную степень синергизма, полученного в случае сочетания согласно изобретению.
Очевидно понятно, что результатьі, представленньіе вьіше, все бьіли полученьі в полевьх опьтах. Такие Ж опьїітьі, в общем, представляют более точное испьітание гербицидньїх свойств, чем испьітания в теплице, где испьітьіваемье растения защищень от изменчивьїх условий, которьім они неизбежно подвержень! в открьїтом поле. Вследствие изменчивости условий в полевьїх испьїтаниях обьічно более трудно гарантировать четкую « демонстрацию синергизма, чем в тепличном испьтании. Тем не менее, гербициднье смеси, которье демонстрируют синергизм в испьитаниях в теплице, должньі, если они предназначень! для того, чтобь! бьіть - с промьшленно полезньми, бьть способньми демонстрировать синергизм в полевьх испьтаниях, т.е. в а условиях, которье обьічно преобладают, когда они используются фермерами. Результатьі), полученньюе в ,» приведенньїх вьіше примерах, следовательно, представляют особенно яркую демонстрацию синергизма в практических условиях.
Зксперимент С т. Следующие ниже зксперименть! осуществлялись с использованием соединения А в смесях с различньіми сл триазиновьмми гербицидами (атразином и цианазином). Семена различньїх видов широколистньїх или травянистьїх сорняков вьісевались в нестерилизованную суглинистую почву в пластиковьіїх цветочньїх горшках (65) размером 7 Ч 7 см. Горшки увлажнялись водой и оставлялись подсушиться. Поверхность почвь! затем т 50 опрьіскивалась меняющимися концентрациями или индивидуального гербицида или смесей двух гербицидов (соединение А и атразин в виде технического материала, цианазин в виде промьшленно доступного препарата іЧе) "Фортрол", (торговая марка), которьій представляет суспензионньій концентрат) в различньїх соотношениях, растворенньїх в 50:50 по обьему растворе ацетона и водь), с использованием трекового опрьіскивателя, установленного для вьіпуска зквивалента 290л/га. Гербицидьі использовались в виде не преобразованньх в готове препаративнье формь! технических материалов. о Обработаннье горшки помещались беспорядочно в блоки с четьрьмя повторениями на обработку для каждого вида растений. ко Горшки содержались в теплице, находясь на увлажняемь!х капиллярньїх подстилках, при освещений и с "поливом сверху ежедневно два раза в день. 60 Через две недели после обработки оценивался процент снижения роста растений по сравнению с необработанньім контролем.
Средняя величина в процентах уменьшения роста растений вьічислялась для каждой обработки.
Зависимость доза/средняя величина ответа наносилась на график на бумаге для вьічерчивания графиков Лог концентрация/ вероятность, и линии проводились на глаз. Для гербицидньїх смесей линия доза/ответ для 65 первого гербицида вьмчерчивалась для каждой дозьі второго гербицида, а линия доза/ответ для второго гербицида вьічерчивалась для каждой дозь! первого гербицида. Дозьії, дающие 9095 уменьшение роста растений
(величиньї ЛДОО) читались по зтим линиям и наносились на график, осями которого бьіли дозь!ї двух гербицидов.
Линия, соединяющая зти точки, является изоболой, т.е. линией, соединяющей точки (смеси) равной активности, как описано автором Р.М.ІЇ.Таттег, Мей. 9. Ріапі Раф. 70 (1964): 73-80. Вьмчерчивалась также линия, боединяющая величинь! ЛДЗО индивидуальньх компонентов смеси. Данная линия представляет теоретическую изоболу, если действие двух компонентов (т.е. зффект) является дополнительнь!м, т.е., нет взаимодействия между ними. Изобольі, находящиеся ниже данной линии, указьівают на синергизм между компонентами, в то время как линии, лежащие вьіше ее, указьівают на антагонизм.
В таблицах, которне следует ниже, "доза" представляет дозу в граммах на гектар используемого активного 7/0 ингредиента, а цифровье значения подавления сорняков представляют процент уменьшения роста по сравнению с необработанньіми контрольньіми опьітами.
Пример С1
Предвсходовая обработка Абшійоп (Ппеорпгазії различньмми смесями соединения А и атразина
І
0 (Дозала оізтв бо) 125 Бо Боб! ооо, бееда 00003 ввів тв вто, 100 я говвоє тв) о вів 100 100, в твіввлв воввіовіозлв 100. 100
С ваввтв оо втв| лоб во 100100, сч о
Пример С2
Предвсходовая обработка Атагапіпиз генгоПйехиз различньіми смесями соединения А и атразина Ф щ сч дон, ортов| 525 125, ово вооросо, щ бод 001-675 325825 100) 16 вт ю зв - 4 во тав оБювтв лоб 875 об во твірвлв зоб оо) зоб тоб тою, « 4 З є й и?
Пример СЗ3
Предвсходовая обработка Еспіпоспіса сгив-даїїї различньіми смесями соединения А и атразина т т, дозатора вв, тов| ово; оо 1000, гос, с бееда 0,35 18) вовіов|ввовявте 915 о ложов| зоавтуввзтв о 50/95 зо со яр яв, зотвтвіввовооовіовив вт, в ло во вв|ватв вв отв вт 109 з 64, вет 95 ов отв5овоБотов 100 о о) во Пример 4С
Предвсходовая обработка Іротоеа ригригеа различньіми смесями соединения А и атразина
Доза г/га 031.25 62.5) 125| 250) 5О0 1000 2000 б5 сеедл/ 0, вв втя|рев| вевІвате тв 100 я втв| во воввтвовт во отв 100, воатв| зоввов втв 00 отв 100, 100, ва взтві 90 95 95 975 100 100 925) о
Пример С5
Предвсходовая обработка Зегїагіа мігідіз различньіми смесями соединения А и атразина дет, ортов| 25, тав| ово, воо| 000) 2осо, бод 001-625 10) 1756625 5626 625 175 тв; ло обов во тов вт, в 5 озвівт; 0125 625 вв/тате я яв|рові їв олвлво зов ов в во ов ятвизтв зввзтветов| 109
С звввтвзвоввтов| 807575 95 100 975 сч
С вкретв ввово| 100 73758376 10019675 о
Пример Сб б зо Предвсходовая обработка Еспіпоспіса сгиз-даїїї различньмми смесями соединения А и цианазина с со дозатора вв, тов| ово; воо| 1000, осо, бееда 0,225 18) 0 вов|о3лв 509415 ю зв - в зтввзт вов|озтв ввов отв ов 985 о звтвтв| то ттвввтв воветв| 100 9975, « 4 З є ваввв| оо 100. 95) 100 вевІрелв ве 5, . яв 00976 ов|овов 1009975 995(0625 ня /оБеееовювовоотвовов 995 99)982599.25)
Пример С7 їх Предвсходовая обработка Атагапіпиз генгоПйехиз различньіми смесями соединения А и цианазина т, с о дозатне| ортов| вав, тов| ово| вові ооо боед 000-225 71ов| 45 Во 962593, зо со я оввововтв| вт отв обов,
С вовтв| вововововов| 100 9159815 з вел во сов ствол 1009675, о ю во
Пример С8
Предвсходовая обработка Іротгеа ригригеа различньіми смесями соединения А и цианазина бо Доза г/га 031.25 62.5) 125| 250 500 1000 сеедл/ 0,917 9| зтервув|рвте| то,
Свавозв зв зт вав во тоб, в ввірвововт вов| то вв 9815 о звврвтв| воо125 зтвотововте 100
Краткое описание рисунков
Фигура | представляет изоболу ЛДОО, графически вьчисленную по наблюдаемьм величинам (--) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с атразином против вида сорняка Арсейоп (Ппеорпгавії, полученную по результатам, показанньм в
Таблице С1,
Фигура І представляет изоболу ЛДО0О, вьчисленную графически по наблюдаемьм величинам (-"-) и 2о соответствующему графику ожидаемьх дополнительньїх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с атразином против вида сорняка Атагапійсез гейгоПйехи5, полученную по результатам, показанньїм в Таблице С2,
Фигура ПІ представляет изоболу ЛДОО, вьічисленную графически по наблюдаемьм величинам (-"-) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей с ов соединения А с атразином против вида сорняка Еспіпоспіса сгиз-даїїї, полученную по результатам, показанньм в Таблице С3, і)
Фигура ІМ представляєт изоболу ЛДОО, графически вьмчисленную по наблюдаемьм величинам (-"-) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с атразином против вида сорняка Іротгеа ригригеа, полученную по результатам, показанньім в Ге»! зо Таблице С4,
Фигура М представляєт изоболу ЛДО0О, графически вьчисленную по наблюдаемьм значениям (-"-) и с соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей со соединения А с атразином против вида сорняка Зеїагіа мігідіз, полученную по результатам, показанньм в
Таблице С5, о
Фигура МІ представляєет изоболу ЛДОО, графически вьмчисленную по наблюдаемьм величинам (-"-) и « соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с цианазином против вида сорняка Еспіпоспіса сгивз-даїйї, полученную по результатам, показанньім в Таблице Сб,
Фигура МІЇ представляет изоболу ЛДОО, графически вьічисленную на оснований наблюдаемьїх величин (-"-) и « соответствующего графика ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей шщ с соединения А с цианазином против вида сорняка Атагапійпиз гейгоПйехив, полученную на оснований результатов, й показанньїх в Таблице С7, «» Фигура МІ представляет изоболу ЛДОО, графически вьмисленную по наблюдаемьм величинам (-"-) и соответствующему графику ожидаемьх дополнительньх величин (прерьівистая линия) для ряда смесей соединения А с цианазином против вида сорняка Іротоеа ригригеа, полученную на оснований результатов, ї» показанньїх в Таблице С8.
Изобольі, полученнье на основе данньїх в примерах Д1-Д8, показаннье здесь далее на фигурах І! - МІ і-й соответственно, представляли четко кривьіе типа І (Таттев) цитируемая работа, страница 75, Фиг.2) г) характерную для синергизма.
Зксперимент Д де Следующие зкспериментьі проводились для того, чтобьї продемонстрировать послевсходовье свойства (Че) смесей, включающих соединение Е (в виде 5095 смачиваемого порошка) и метрибуцина (в виде 7095 диспергируемьх в воде гранул, с использованием промьш-ленно доступной (имеющейся в продаже) препаративной формь "Сенкор", торговая марка). Два гербицида приготавливались в виде раствора, содержащего 0.19о Аграла (торговая марка) и примени-лись после появления всходов как по одному, таки в сочетании при ряде концентраций по отношению к травянистьм и широколистньім сорнякам видов сорняков,
Ф) перечисленньїх ниже. Опрьіскиватель (Модель 55 8003Е) и используемое давление (4бфунт./кв.дюйм ко (3,234кг/кв.см)) давали обьем спрея зквивалентньій 29Олитров/га. Все растения вьіращивались в нестерильной суглинистой почве и обрабатьівались на следующих стадиях роста: 60
Широколистнье сорняки 1 лист 1-2 листа 241 лист 65 Травянистье сорняки
З листа
З листа
Обработаннье растения содержались на влажной капиллярной подстилке при освещений в теплице. Они поливались сверху один раз через 24 часа после обработки, и после зтого орошались снизу три раза в день. 9 Зффектьі обработки оценивались визуально через 14 дней после обработки. Процент повреждения по сравнению с необработанньіми контрольньми растениями регистрировался для каждого вида.
Таблицьї, приведеннье ниже, показьівают наблюдаемьй процент подавления видов сорняков с помощью каждого сочетания, причем, цифрь! в скобках представляют ожидаемую величину с использованием формульі
Лимпел.
Результать
Пример ДІ
Послевсходовая обработка Іротгеа ригригеа различньіми смесями соединения Е и метрибуцина 910101 о 7 влолороувосо) во), 7
Пример Д2
Послевсходовая обработка Зіда зріпоза различньми смесями соединения Е и метрибуцина с 25 о рю в оівороу того)
Ф
30 сч
Пример ДЗ
Послевсходовая обработка Хапіпішт вігитагішт различньіми смесями соединения Е и метрибуцина о во 35 Соед Доза іта| 0 16 32 63125. - ою, голо во
Тева (193(28) (46) (64) «
Пример ДА - с Послевсходовая обработка ОРідіагіа запдціпаїїз различньіми смесями соединения Е и метрибуцина г»
Совд-г|Дозатта 01 18 Зо ор ю чн С впорооу ов) 1
Пример Д5 о Послевсходовая обработка Зегегіа мігідіз различньіми смесями соединения Е и метрибуцина з 50 «о соед (доза тпта| о 16) 32 ис А С НЕ во зо вороу о юю
Согласно дополнительному аспекту или признаку настоящего изобретения предоставляются гербициднье 60 композиции, включающие: (а) 4-Бензоилизоксазольное производное формульї! 1, описанной и определенной вьіше, и (в) триазиновьй гербицид, в сочетаниий с, и предпочтительно гомогенно диспергированнье в указанньїх, гербицидно приемлемьм разбавителем или носителем и/или поверхностно-активньм агентом. бо Термин "гербицидная композиция" используется в широком смьІісле для того, чтобьі включить не только композиции, которье готовьі к употреблению в качестве гербицидов, но также и концентрать!, которье должнь разбавляться перед использованием. Предпочтительно композиции содержат от 0.05 до 9095 по весу 4-бензоилизоксазола и триазинового гербицида.
Если не указано иное, проценть! и соотношения, приводимьге в данном описаний вьіраженьї по весу.
Обьічно используется композиция, в которой соотношение (а):(в) составляет от 2:11 до 1:1000 вес/вес, причем, особенно предпочтительньіми являются соотношения (а):(в) от 1:3,3 до 1:60 вес/вес.
Гербицидная композиция может содержать твердье или жидкие носители и поверхностно-активньєе агенть! (например, смачиватели, диспергирующие или змульгирующие агентьь по одному или в сочетаний). 7/0 Поверхностно-активньюе агенть, которье могут присутствовать в гербицидньх композициях настоящего изобретения, могут бьть веществами йонного или неийонного типа, например, ими могут бьть сульфорицинолеать, четвертичнье аммониевье производньсе, продукть! на основе конденсатов окиси зтилена с нонил- или октил-фенолами, или сложнье зфирь!ї карбоновьїх кислот ангидросорбитолов, которне становятся растворимьми под действием простой зтерификации свободньїх гидроксильньїх групп при конденсации с /5 ОКисью зтилена, соли щелочньх и щелочно-земельньх металлов и сложньх зфиров серной кислоть и сульфоновьх кислот, такие как динонил-и диоктил-натриевье сульфоно-сукцинать, и соли щелочньмх и щелочно-земельньїх металлов и вьісоко-молекулярньїх производньїх сульфоновой кислоть!, такие как натрий- и кальідий-лигносульфонатьі. Примерами подходящих твердьїх разбавителей или носителей являются силикат алюминия, тальк, кальцинированная окись магния, кизельгур, трикальцийфосфат, порошкообразная пробка, 2о абсорбентная угольная сажа и глинь, такие как каолин и бентонит. Примерь! подходящих жидких разбавителей включают воду, ацетофенон, циклогексанон, изофорон, толуол, ксилол и минеральнье, животнье и растительньсе масла (зти разбавители могут использоваться по одному или в сочетании).
Гербициднье композиции согласно настоящему изобретению могут также содержать, если необходимо или желательно, общепринятье вспомогательньсе агенть! или адьювантиь, такие как адгезивьі, защитнье коллоидьі, с 2г5 Загустители, агенть! проникновения, структуро-образующие агенть, стабилизаторь, агентьі, препятствующие спеканию или слеживанию, окрашивающие агенть и ингибиторь! коррозии. Зти адьюванть! могут также служить і) в качестве носителей или разбавителей.
Смачивающие порошки (или порошки для опрьскивания) обьчно осодержат от 20 до 9595 4-бензоилизоксазола и триазинового гербицида, и они обьічно содержат в дополнение к твердому носителю от 0 0 зр до 596 смачивающего агента, от З до 1095 диспергирующего агента и, если необходимо, от 0 до 1095 одного или более стабилизаторов и/или других добавок, таких как агентьї проникновения или пенетрации, адгезивь, или с противоспекающие агенть! и красящие вещества. со
Воднье суспензионнье концентратьІ, которье могут применяться при опрьскиваниий, приготавливаются таким образом, чтобьі получался стабильньій жидкий текучий продукт (с помощью тонкого размальвания), о которьій не оседаєт или не вьіпадаєт в осадок, и они обьічно содержат от 10 до 7595 4-бензоилизоксазола и «г триази-нового гербицида, от 0.5 до 1595 поверхностно-активньїх агентов, от 0.1 до 1095 тиксотропньх агентов, от
О до 1095 подходящих добавок, таких как пеногасители или агентьї, препятствующие пенообразованию, ингибиторь! коррозии, стабилизаторь и воду или органическую жидкость, в которой активное вещество является умеренно растворимьім или нерастворимь!м. Некоторье органические твердье вещества или неорганические « соли могут растворяться для того, чтобь! способствовать предотвращению седиментации, или в качестве в с антифриза для водь.
Предпочтительньми гербицидньми композициями согласно настоящему изобретению являются ;» смачивающие порошки и водо-диспергируемье гранульі.
Гербициднье композиции согласно настоящему изобретению могут также включать 4-бензоилизоксазол и триазиновьй гербицид в сочетаний с одним или более других пестицидно активньх соединений, и ї5» предпочтительно гомогенно диспергированьї в них, и, если желательно, с одним или более совместимьїх с ними пестицидно приемлемьх разбавителей и носителей. Предпочтительнье гербициднье композиции согласно о настоящему изобретению представляют композиции, которье включают 4-бензоилизоксазол и триазиновьй оо гербицид в сочетаниий с другими гербицидами.
Композиции изобретения могут изготавливаться в виде производственного изделия, включающего о 4-бензоилизоксазол и триазиновьій гербицид и необязательно другие пестицидно активнье соединения, как
Ге описань здесь вьіше, и, предпочтительно, гербицидная композиция описанная здесь вьіше, и предпочтительно гербицидньій концентрат, которьій должен разбавляться перед употреблением, включающий 4-бензоилизоксазол и триазиновьй гербицид, находятся внутри контейнера для указанньїх 4-бензоилизоксазола ов М триазинового гербицида, или для указанной гербицидной композиции, и к указанному вьіше контейнеру приложеньі инструкции, предписьвающие способ, которьім указанньй 4-бензоилизоксазол и триазин или (Ф, гербицидная композиция, содержащаяся в нем, должнь! использоваться для подавления роста сорняков. ка Контейнерь обьчно бьшвают отипов, обьчно используемьх для хранения химических веществ и концентрированньїх гербицидньїх композиций, которье являются твердьми или жидкими при нормальньх бо температурах окружающей средьі, например, в виде консервньїх банок и емкостей из пластиковьїх материалов или металла (которьіе могут бьіть внутри покрьїть! лаком), бутьілок из стекла и пластиковьїх материалов, и, когда содержимое контейнера является твердьм, например, как гербициднье композиции в виде гранул, контейнерами могут бьїть ящики, например, из картона, пластических материалов, металла, или мешки.
Контейнерь! обьічно имеют достаточную емкость для того, чтобьї содержать количество активньїх ингредиентов 65 или гербицидньїх композиций, достаточное для обработки, по крайней мере, одного гектара земли, для подавления роста сорняков в ней, но не превьішают размер, которьій удобен для общепринятьїх способов обращения с ними. Инструкции, связанньіе физически с контейнером, например, печатаются непосредственно на контейнере или на зтикетке или ярльке, прикрепленньх к нему. Руководства обьічно указьівают, что содержимое контейнера, после разбавления, если оно необходимо, предназначено для применения для подавления роста сорняков при нормах расхода от 5 до 500г 4-бензоилизоксазола и от 250г до 5000г триазинового гербицида на гектар по способу и для цели, описанньх здесь вьіше.
Согласно следующему признаку настоящего изобретения предоставляется продукт, включающий (а) 4-бензоилизоксазол формуль 1, приведенной вьіше, и (в) триазиновьій гербицид, в виде обьединенного препарата для одновременно раздельного или последовательного использования при подавлений роста 7/0 сорняков в локусе.
Хотя данное изобретение описано здесь в виде разнообразньїх предпочтительньїх воплощений, специалист в данной области понимает, что могут производиться различнье модификации, заменьі, что-то может опускаться, что-то изменяться, без отклонения от сути изобретения. Соответственно, имеется в виду, что обьем настоящего изобретения ограничивается только обьеемом следующих далее пунктов формуль! изобретения, /5 Включая и зквивалентньсе признаки.
Claims (19)
1. Способ борьбь! с ростом сорняков в локусе, которьій включает применение к локусу: (а) производного 4-бензоилизоксазола формульі (1): Кк сч щі 2 6) М Х ), - ОО в Ф зо (І) з с в которой: со К представляет водород или -с02853, ю В представляет циклопропил, 3о В2 вьібран из галогена, -В(О)рМе и (1-6)С-алкила или галоидалкила, - п вьібран из числа два или три; р представляеєт нуль или два, и ВЗ представляєт (1-4)С-алкил, и (в) триазинового гербицида. «
2. Способ по п. 1, в котором триазиновьїм гербицидом является соединение формульі (ІІ): З с ВЗ МВ! и Ж я т 5 й М. М щ» о в! й їмо) в которой: Ге) В" представляет хлор или алкилтио, или алкокси с прямой или разветвленной цепью, имеющий от одного до шести атомов углерода, В": представляет азидо, моноалкиламино, диалкиламино или циклоалкиламино, в котором алкильньй или циклоалкильньій фрагменть! могут бьть необязательно замещень одним или более заместителями, о вьібранньїми из циано и алкокси, и ВЗ представляет М-алкиламино с прямой или разветвленной цепью, имеющий от одного до шести атомов ко углерода, или формульї (ПП): 60 б5
А Е! 1 М М | М - в!е МН» ю о (у в которой К!! имеет значения, определенньсе вьіше, и К 7 представляет алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющий от одного до шести атомов углерода.
3. Способ по п. 2, в котором в формуле (І) К'!? представляєт азидо, М-алкиламино с прямой или /5 разветвленной цепью, имеющий от одного до четьірех атомов углерода, в котором алкильньй фрагмент необязательно замещен циано- или метоксигруппой.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором триазиновьй гербицид вьібран из: симазина, которьій представляет б-хлор-М2,М2-дизтил-1,2,3-триазин-2,4-диамин, цианазина, которьій представляет 2-(4-хлор-б-зтиламино-1,3,5-триазин-2-иламино)-2-метилпропионитрил, или атразина, которьій представляет б-хлор-М2-зтил-М"-изопропил-1,3,5-триазин-2,4-диамин.
5. Способ по п. 4, в котором триазиновьм гербицидом является цианазин или атразин.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором триазиновьім гербицидом является метрибуцин, которьій представляет 4-амино-6б-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в формуле (І) одна из групп В? представляєт с -З(0О)рМе, и р имеет значения, определенньеєв в п. 1. о
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в формуле (І) п представляет три, и группь (В 2); занимают 2, З и 4 положения бензоильного кольца, или п представляет два, и группь (ВК), занимают 2 и 4 положения бензоильного кольца.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в формуле (І) (К?); представляет Ф 2-50.,Ме-4-СГЕз, 2-СЕ3-4-5О02Ме, 2-СІ-4-502Ме, 2-502Ме-4-Вг, 2-502Ме-4-СІ или 2-5Ме-3,4-дихлор. с
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединением формуль! (І) является со 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифтор-метил)бензоилизоксазол.
11. Способ по любому из пп. 1-95 в котором соеєдинением формуль (І) является Іс) зтил-3-І5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфенил)-бензоилизоксазолікарбоксилат. «
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором норма расхода 4-бензоилизоксазола составляет 5-500 г на гектар и норма расхода триазинового гербицида составляет от 250 до 5000 г на гектар.
13. Способ по любому из пп. 1-12, в котором норма расхода 4-бензоийлизоксазола составляет от 25 до 150 г на гектар и норма расхода триазинового гербицида - от 500 до 1500 г на гектар. « 20
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, предназначенньй для подавления травянистьх -о сорняков в посевах кукурузь!. с
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединения применяются перед появлением :з» всходов сорняков.
16. Способ по п. 6, в котором указаннье соединения применяются после появления всходов сорняков.
17. Гербицидная композиция, включающая: їз (а) 4-бсензоилизоксазольное производное формуль! (І), определенной в п. 1, и (в) триазиновьій гербицид, в сочетаний с гербицидно приемлемьм разбавителем или носителем, и/или поверхностно-активнь!м о агентом. о
18. Гербицидная композиция по п. 17, в которой соотношение (а):(в) составляет от 2:1 до 1:1000 вес/вес.
19. Гербицидная композиция по п. 17 или 18, в которой соотношение (а)(в) составляет от 1:3,3 до 1:60 їмо) вес/вес. 3е) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB939325284A GB9325284D0 (en) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | Herbicidal compositions |
PCT/EP1994/004052 WO1995015691A1 (en) | 1993-12-10 | 1994-12-06 | Herbicidal compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA45329C2 true UA45329C2 (uk) | 2002-04-15 |
Family
ID=10746392
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA96072763A UA45329C2 (uk) | 1993-12-10 | 1994-12-06 | Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0732876B1 (uk) |
CN (1) | CN1069488C (uk) |
AT (1) | ATE170364T1 (uk) |
AU (1) | AU678670B2 (uk) |
BG (1) | BG62592B1 (uk) |
BR (1) | BR9408196A (uk) |
CA (1) | CA2178214A1 (uk) |
CZ (1) | CZ286785B6 (uk) |
DE (1) | DE69413059T2 (uk) |
DK (1) | DK0732876T3 (uk) |
ES (1) | ES2120718T3 (uk) |
GB (2) | GB9325284D0 (uk) |
HU (1) | HU221269B1 (uk) |
PL (1) | PL178690B1 (uk) |
RO (1) | RO114938B1 (uk) |
RU (1) | RU2134966C1 (uk) |
SK (1) | SK282251B6 (uk) |
UA (1) | UA45329C2 (uk) |
WO (1) | WO1995015691A1 (uk) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5962370A (en) * | 1993-12-10 | 1999-10-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide |
GB9523724D0 (en) * | 1995-11-20 | 1996-01-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | New herbicidal compositions |
ZA9610348B (en) * | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
DE19614858A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole |
DE19614856A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole |
DE19614859A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide Benzoylisothiazole |
US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
ZA984938B (en) * | 1997-06-10 | 1999-01-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicidal mixtures |
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
TW200508221A (en) | 2003-06-13 | 2005-03-01 | Astrazeneca Ab | New azetidine compounds |
CA2546408C (en) * | 2003-12-01 | 2013-05-07 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active combinations |
UA117816C2 (uk) * | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
CN108849954A (zh) * | 2018-07-31 | 2018-11-23 | 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 | 一种三元除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1158058A (en) * | 1980-03-31 | 1983-12-06 | Eli Lilly And Company | Herbicidal composition formulation and method |
GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same |
US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
-
1993
- 1993-12-10 GB GB939325284A patent/GB9325284D0/en active Pending
-
1994
- 1994-12-06 WO PCT/EP1994/004052 patent/WO1995015691A1/en active IP Right Grant
- 1994-12-06 HU HU9601573A patent/HU221269B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 AT AT95904423T patent/ATE170364T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 BR BR9408196A patent/BR9408196A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 RO RO96-01192A patent/RO114938B1/ro unknown
- 1994-12-06 EP EP95904423A patent/EP0732876B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-06 DE DE69413059T patent/DE69413059T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-06 ES ES95904423T patent/ES2120718T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-06 CA CA002178214A patent/CA2178214A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-06 CZ CZ19961674A patent/CZ286785B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 UA UA96072763A patent/UA45329C2/uk unknown
- 1994-12-06 RU RU96115011A patent/RU2134966C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 SK SK741-96A patent/SK282251B6/sk unknown
- 1994-12-06 AU AU13122/95A patent/AU678670B2/en not_active Ceased
- 1994-12-06 CN CN94194449A patent/CN1069488C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-06 PL PL94314961A patent/PL178690B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 DK DK95904423T patent/DK0732876T3/da active
- 1994-12-09 GB GB9424851A patent/GB2284547B/en not_active Revoked
-
1996
- 1996-07-02 BG BG100691A patent/BG62592B1/bg unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1137221A (zh) | 1996-12-04 |
EP0732876B1 (en) | 1998-09-02 |
HUT75583A (en) | 1997-05-28 |
RO114938B1 (ro) | 1999-09-30 |
CN1069488C (zh) | 2001-08-15 |
EP0732876A1 (en) | 1996-09-25 |
GB9325284D0 (en) | 1994-02-16 |
GB9424851D0 (en) | 1995-02-08 |
PL314961A1 (en) | 1996-09-30 |
CZ286785B6 (en) | 2000-07-12 |
CZ167496A3 (en) | 1996-10-16 |
RU2134966C1 (ru) | 1999-08-27 |
SK282251B6 (sk) | 2001-12-03 |
ES2120718T3 (es) | 1998-11-01 |
DE69413059D1 (de) | 1998-10-08 |
DE69413059T2 (de) | 1999-02-18 |
BR9408196A (pt) | 1997-08-26 |
WO1995015691A1 (en) | 1995-06-15 |
AU678670B2 (en) | 1997-06-05 |
AU1312295A (en) | 1995-06-27 |
ATE170364T1 (de) | 1998-09-15 |
DK0732876T3 (da) | 1998-11-16 |
BG62592B1 (bg) | 2000-03-31 |
PL178690B1 (pl) | 2000-06-30 |
CA2178214A1 (en) | 1995-06-15 |
SK74196A3 (en) | 1996-11-06 |
GB2284547A (en) | 1995-06-14 |
HU221269B1 (en) | 2002-09-28 |
GB2284547B (en) | 1998-01-14 |
BG100691A (en) | 1997-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA45329C2 (uk) | Cпосіб боротьби з ростом бур'янів, гербіцидна композиція | |
RU2120213C1 (ru) | Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками | |
EP0721298B1 (en) | New herbicidal compositions | |
EP0792102B1 (en) | New synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazoles and 2,6-dinitroaniline compounds | |
NZ244203A (en) | Synergistic herbicidal composition comprising flurtamone and diflufenican | |
US5795846A (en) | Herbicidal compositions | |
US5962370A (en) | Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide | |
EP1322159B1 (en) | New herbicidal compositions | |
SI9300462A (en) | Herbicidal compositions comprising a mixture of flurtamone and isoproturon | |
HUT50584A (en) | Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds |