HU220884B1 - Iminothiazolidine intermediers and process for their preparation - Google Patents

Iminothiazolidine intermediers and process for their preparation Download PDF

Info

Publication number
HU220884B1
HU220884B1 HU9802965A HU9802965A HU220884B1 HU 220884 B1 HU220884 B1 HU 220884B1 HU 9802965 A HU9802965 A HU 9802965A HU 9802965 A HU9802965 A HU 9802965A HU 220884 B1 HU220884 B1 HU 220884B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
preparation
compounds
halogenated
iminothiazoline
Prior art date
Application number
HU9802965A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9802965D0 (en
Inventor
Tatsuhiro Hamada
Keiichi Izumi
Shinichi Kawamura
Yuzuru Sanemitsu
Junichi Sato
Ryo Sato
Hideyuki Shibata
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of HU9802965D0 publication Critical patent/HU9802965D0/hu
Publication of HU220884B1 publication Critical patent/HU220884B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány imino-tiazolin-származékokra, és ezek előállítására szolgáló eljárásokra vonatkozik. A fenti származékok köztitermékként herbicid hatású vegyületek előállítására használhatók.
A találmány közelebbről a (IV) általános képletű imino-tiazolin-származékokra vonatkozik, a képletben R1 jelentése halogénatom, halogénezett 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy halogénezett 1-2 szénatomos alkoxicsoport, és
R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport.
A (IV) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy
a) egy (1-7) általános képletű imino-tiazolinszármazékot - a képletben R1 és R4 jelentése a fent megadott - trifluor-ecetsavval reagáltatunk, vagy
b) egy (1-9) általános képletű imino-tiazolinszármazékot - a képletben R1 és R4 jelentése a fent megadott - vizes sósavoldattal reagáltatunk.
A (IV) általános képletű imino-tiazolinszármazékok előállításánál használt (1-7) és (1-9) általános képletű kiindulási vegyületek előállítását a HU-217 241 lajstromszámú szabadalmi leírásunkban ismertetjük.
Az a) eljárás szerinti reakciót oldószerben vagy anélkül játszathatjuk le, 0 °C és 100 °C közötti hőmérséklet-tartományban, 1-10 órán keresztül. A reaktánsként alkalmazott trifluor-ecetsav mennyisége általában 1-100 ekvivalens 1 ekvivalens (1-7) általános képletű imino-tiazolin-származékra vonatkoztatva.
Oldószerként például alifás szénhidrogéneket (például hexánt, heptánt, ligroint, petrolétert), aromás szénhidrogéneket (például benzolt, toluolt, xilolt), halogénezett szénhidrogéneket (például kloroformot, széntetrakloridot, diklór-etánt, klór-benzolt, diklórbenzolt), ketonokat (például acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont, izoforont, ciklohexanont), nitrovegyületeket (például nitro-etánt, nitro-benzolt), nitrileket (például acetonitrilt, izobutironitrilt), savamidokat (például formamidot, Ν,Ν-dimetilformamidot, acetamidot), kénvegyületeket (például dimetil-szulfoxidot, szulforánt), vizet stb., valamint ezek elegyeit használhatjuk.
A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet szokásos módon feldolgozzuk. így például az elegyet szerves oldószerrel extraháljuk, majd koncentráljuk. Kívánt esetben a reakcióterméket kromatográfiásan vagy átkristályosítással tisztítva kapjuk a (IV) általános képletű kívánt vegyületeket.
A b) eljárás értelmében a (IV) általános képletű vegyületeket az (1-9) általános képletű vegyületekből állítjuk elő, vizes sósavoldattal történő reagáltatással.
A reakciót általában oldószerben játszatjuk le, 0 °C és 200 °C közötti hőmérséklet-tartományban, 0,5-30 óra alatt. A hidrogén-kloridot 1-1000 ekvivalens mennyiségben alkalmazzuk 1 ekvivalens (1-9) általános képletű vegyületre vonatkoztatva.
Oldószerként például alkoholokat (például metanolt, etanolt, izopropanolt, metil-celloszolvot), étereket (például dietil-étert, diizopropil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt), vizet stb., valamint ezek elegyeit használhatjuk.
A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet az előző reakcióval kapcsolatban ismertetett módon dolgozhatjuk fel.
A fenti eljárásokkal előállítható (IV) általános képletű vegyületek tipikus képviselőit az 1. táblázatban ismertetjük.
1. táblázat (IV) általános képletű vegyületek
Rí R4
cf3 H
cf3 ch3
ocf3 ch3
F H
Cl H
Br ch3
CF2CF3 ch3
OCF2CF2H ch3
A találmány szerinti vegyületek köztitermékként alkalmazhatók herbicid hatással rendelkező (1-2) általános képletű imino-tiazolin-származékok - a képletben R1 jelentése halogénatom, halogénatommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal szubsztituált 1-2 szénatomos alkoxicsoport,
R4 jelentése metilcsoport vagy hidrogénatom, és R9 jelentése (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, (3-4 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-csoport, (3-4 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-csoport, adott esetben 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal vagy fenilcsoporttal szubsztituált (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, adott esetben metilcsoporttal szubsztituált (3-6 szénatomos cikloalkil)karbonil-csoport, (3-6 szénatomos cikloalkoxi)karbonil-csoport, benzoilcsoport, fenoxi-karbonilcsoport vagy halogénatommal szubsztituált 1-3 szénatomos alkil-szulfonil-csoport előállítására, az 1. reakció vázlatban szemléltetett eljárás szerint. A reakció vázlat képleteiben R1, R4 és R9 jelentése a fenti.
Az (1-2) általános képletű imino-tiazolinszármazékok előállítási eljárását (alkalmazásukat herbicid készítmény hatóanyagaként és az ilyen készítmények alkalmazását) a HU-217 241 lajstromszámú szabadalmi leírásunkban ismertetjük.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal kívánjuk szemléltetni, a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa g 2-(terc-butoxi-karbonil-amino)-3-[3-(trifluormetil)-fenil]-5-etil-tiazolin és 3 g trifluor-ecetsav elegyét 20 ml kloroformban 3 órán keresztül keveijük, majd a reakcióelegyhez 50 ml vizet adunk. A kapott elegyet kálium-karbonáttal semlegesítjük, kloroformmal extraháljuk és vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk.
HU 220 884 Bl
0,3 g 2-imino-3-[3-(trifluor-metil)-fenil]-5-etiltiazolint [(x) vegyületet] kapunk.
2. példa g 2-(acetil-imino)-3-[3-(trifluor-metil)-fenil]-5metil-tiazolin és 4 ml 38 tömeg%-os sósav elegyét 15 ml, 1:2 térfogatarányú etanol-víz elegyben 3 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Az etanolt vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot káliumkarbonáttal semlegesítjük, etil-acetáttal extraháljuk és vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk.
0,4 g 2-imino-3-[3-(trifluor-metil)-fenil]-5-metiltiazolint [(xi) vegyületet] kapunk.
A fentiek szerint előállított vegyületek fizikai állandóit a 2. táblázatban ismertetjük.
2. táblázat (IV) általános képletű vegyületek
Vegyület száma Rí R4 H-NMR-spektrum (δ)
10 x cf3 ch3 7,5-7,9 (4H), 6,4 (1H), 5,3 (1H), 2,5 (q, 2H), 1,25 (t, 3H)
xi cf3 H 7,4-7,9 (5H), 6,4 (1H), 2,1 (1H)
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (4)

1. Eljárás (IV) általános képletű imino-tiazolinszármazékok - a képletben
R> jelentése halogénatom, halogénezett 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy halogénezett 1-2 szénatomos alkoxicsoport és
R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) egy (1-7) általános képletű imino-tiazolinszármazékot - a képletben R1 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - trifluor-ecetsavval reagáltatunk, vagy
b) egy (1-9) általános képletű imino-tiazolinszármazékot - a képletben R1 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - vizes sósavoldattal reagáltatunk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 20 hogy egy (1-7) általános képletű imino-tiazolinszármazékot - a képletben R' és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott - trifluor-ecetsavval reagáltatunk.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 25 hogy egy (1-9) általános képletű imino-tiazolinszármazékot - a képletben R1 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott - vizes sósavoldattal reagáltatunk.
4. (IV) általános képletű imino-tiazolin-szárma30 zékok, azzal jellemezve, hogy a képletben
R1 jelentése halogénatom, halogénezett 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy halogénezett 1-2 szénatomos alkoxicsoport, és
R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport.
HU9802965A 1990-03-12 1991-03-11 Iminothiazolidine intermediers and process for their preparation HU220884B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6217290 1990-03-12
JP18593390 1990-07-13
JP33107190 1990-11-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9802965D0 HU9802965D0 (en) 1999-02-01
HU220884B1 true HU220884B1 (en) 2002-06-29

Family

ID=27297758

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9802965A HU220884B1 (en) 1990-03-12 1991-03-11 Iminothiazolidine intermediers and process for their preparation
HU82/91A HU217241B (hu) 1990-03-12 1991-03-11 Imino-tiazolin-származékok, előállításuk, ezeket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás alkalmazásukra

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU82/91A HU217241B (hu) 1990-03-12 1991-03-11 Imino-tiazolin-származékok, előállításuk, ezeket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás alkalmazásukra

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0446802B1 (hu)
JP (1) JP3156268B2 (hu)
KR (1) KR0160307B1 (hu)
AU (1) AU632671B2 (hu)
BR (1) BR9100981A (hu)
CA (1) CA2038060C (hu)
DE (1) DE69110157T2 (hu)
DK (1) DK0446802T3 (hu)
EG (1) EG19340A (hu)
ES (1) ES2075234T3 (hu)
HU (2) HU220884B1 (hu)
RU (1) RU2067395C1 (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW227559B (hu) * 1991-08-23 1994-08-01 Sumitomo Chemical Co
EP0529481A1 (en) * 1991-08-28 1993-03-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminothiazolines, their production and use as herbicides
CA2077737A1 (en) * 1991-09-11 1993-03-12 Shinichi Kawamura Herbicidal composition
EP0545431A1 (en) * 1991-12-05 1993-06-09 Sumitomo Chemical Company Limited Process of producing iminothiyzoline derivatives
EP0683160A1 (en) * 1994-04-04 1995-11-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminothiazoline derivatives and herbicides containing them as active ingredients
WO1998000408A1 (en) * 1996-07-02 1998-01-08 Novartis Ag N-phenylimino heterocyclic derivatives and their use as herbicides
CA2283925A1 (en) * 1997-03-24 1998-10-01 Basf Aktiengesellschaft Thiazolimine derivatives
DE19856966A1 (de) * 1998-12-10 2000-06-15 Bayer Ag Substituierte 2-Imino-thiazoline
DE19856965A1 (de) * 1998-12-10 2000-06-15 Bayer Ag Substituierte 2-Imino-thiazoline
DE19900824A1 (de) * 1999-01-12 2000-07-13 Bayer Ag Substituierte 2-Imino-thiazoline
DE19937771A1 (de) * 1999-08-10 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte 2-Imino-thiazoline
US8383657B2 (en) 2007-12-21 2013-02-26 Abbott Laboratories Thiazolylidine urea and amide derivatives and methods of use thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE941288C (de) * 1950-10-31 1956-04-05 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Imino-4-thiazoline oder von Salzen derselben bzw. von substituierten 2-Aminothiazolen
GB1571826A (en) * 1976-03-09 1980-07-23 Shell Int Research Method of combating pests and pesticidal compositions and thiazoline derivatives useful therefor
US4913722A (en) * 1987-11-27 1990-04-03 Ici Americas Inc. Iminophenylthiazolidines, process of preparation and method of use
US4867782A (en) * 1988-07-01 1989-09-19 Ici Americas Inc. Novel herbicidal 2-sulfonyliminothiazolidines
US4867780A (en) * 1988-07-01 1989-09-19 Ici Americas, Inc. 2-(acylimino)thiazolidine herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
AU632671B2 (en) 1993-01-07
HU9802965D0 (en) 1999-02-01
JPH04217968A (ja) 1992-08-07
HU910782D0 (en) 1991-09-30
EG19340A (en) 1994-10-30
AU7273491A (en) 1991-10-03
EP0446802B1 (en) 1995-06-07
KR0160307B1 (ko) 1998-12-01
CA2038060A1 (en) 1991-09-13
DE69110157T2 (de) 1995-10-19
JP3156268B2 (ja) 2001-04-16
HU217241B (hu) 1999-12-28
KR910016725A (ko) 1991-11-05
RU2067395C1 (ru) 1996-10-10
EP0446802A1 (en) 1991-09-18
CA2038060C (en) 2000-12-12
ES2075234T3 (es) 1995-10-01
DE69110157D1 (de) 1995-07-13
BR9100981A (pt) 1991-11-05
DK0446802T3 (da) 1995-07-24
HUT57197A (en) 1991-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5225585A (en) Production of fluoxetine and new intermediates
HU220884B1 (en) Iminothiazolidine intermediers and process for their preparation
JPH06220004A (ja) Ｎ−フエニルアセトアミノニトリル類
UA82847C2 (en) Derivatives of dioxane-2-alkyl carbamates, method for the preparation thereof and application of same in therapeutics
DE69311260T2 (de) Verfahren zur Herstellung von (E)-Alkoximino- oder Hydroxyiminoacetamidverbindungen und Zwischenprodukte
JP3781464B2 (ja) オキサゾール中間体を介するアリールピロール殺虫剤の製造法
US4709053A (en) Process for the preparation of 4-phenylpyrrole derivatives
EP0424125A2 (en) Aralkylamine derivatives, preparation method thereof and fungicides containing the same
US4797492A (en) Polyfluoroalkylisoxazolylamines
KR920002295B1 (ko) 프롤리디논 유도체의 제조방법
EP0904268B1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazinen
AP581A (en) Fungicidal 2-imidazolein-5-one derivatives.
CA2149245C (en) Novel isoxazolines as antiinflammatory agents
US5631379A (en) Oxazole amines as intermediates in the manufacture of insecticidal pyrroles
CZ257593A3 (en) Derivatives of phenylacetic acid esters and process for preparing thereof
US5552423A (en) Isothiazolone derivative and microbicidal composition comprising the same as active ingredient
HU222622B1 (hu) Eljárás 1,3-diszubsztituált 2-nitro-guanidin-származékok elżállítására és intermedierjeik
JP2809482B2 (ja) ２―アルコキシ―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―ピリジンカルボキサミド誘導体、その製造法および除草剤
HU214085B (en) Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
JP2991832B2 (ja) ピリミジン誘導体の製造方法
HU201647B (en) Process for producing cyanoacetamide derivatives and fungicides comprising such compounds as active ingredient
US5420291A (en) Process improvement in the synthesis of [R-(R*,R*)1-5-(3-chlorophenyl)-3-[2-]-2-oxazolidinone
NL193540C (nl) Werkwijze voor het bereiden van nicotinezuurderivaten.
HU209426B (en) Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and nematocidal 2-aryl-1-substituted-5-(trifluoromethyl) pyrolle compounds
JP2649122B2 (ja) ４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン及びその製法

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee