HU218975B - Hatóanyagként foszforsavésztert és/vagy karbamátot tartalmazó "olaj a vízben" típusú emulziók - Google Patents

Hatóanyagként foszforsavésztert és/vagy karbamátot tartalmazó "olaj a vízben" típusú emulziók Download PDF

Info

Publication number
HU218975B
HU218975B HU9501416A HU9501416A HU218975B HU 218975 B HU218975 B HU 218975B HU 9501416 A HU9501416 A HU 9501416A HU 9501416 A HU9501416 A HU 9501416A HU 218975 B HU218975 B HU 218975B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
oil
phosphoric acid
aryl
active ingredient
Prior art date
Application number
HU9501416A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT72038A (en
Inventor
Zoltan Damo
Gerhard Frisch
Original Assignee
Hoechst Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag. filed Critical Hoechst Ag.
Publication of HUT72038A publication Critical patent/HUT72038A/hu
Publication of HU218975B publication Critical patent/HU218975B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Az emulziók 0,001–70 tömeg%, a foszforsav-észterek és/vagy karbamátokkörébe tartozó hatóanyagot, 0,001– 20 tömeg% (I) képletű aril-poliglikol-éter-foszforsav-észtersót tartalmaznak, 100 tömeg%-ravízzel, adott esetben oldószerrel és adalékokkal kiegészítve. Aképletben R1 jelentése hidrogénatom, alkil-, cikloalkil-, aril- vagyalkarilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, alkoxi-, cikloalkil-oxi-vagy aril-oxi-csoport, vagy A, M jelentése alkálifém-, alkáliföldfém-vagy NH (R3)3 képletű ammóniumion, R3 jelentése hidrogénatom, alkil-,cikloalkil-, arilcsoport vagy –(CH2)z–OH-csoport, melynél z értéke1–10, x értéke 0–80, y értéke 0–50, melynél x+y nem lehet nulla. ŕ

Description

A találmány hatóanyagként foszforsav-észtert és/vagy karbamátot tartalmazó „olaj a vízben” típusú emulziókra vonatkozik.
Ismeretesek már olyan „olaj a vízben” emulziók, amelyek a foszforsav-észterek és karbamátok családjába tartozó hatóanyagokat tartalmaznak, és a mezőgazdaságban, a kertészetben, a háztartás és a higiénia és/vagy a gyógyítás területén alkalmazható készítmények előállítására használnak.
Az US-A-4107302 számú szabadalmi dokumentum emulziókoncentrátumokat (EW) említ, melyek a rovarirtáshoz szükséges szerves foszforvegyület és a tenzid mellett egy meghatározott pH-érték beállításához még vizes pufferoldatot is tartalmaznak.
Az EP-B-0 196 463 számú szabadalmi leírás foszforsav-észtert tartalmazó makroemulziókat ismertet, ahol a hatóanyag diszpergálásához nemionos nonilfenol-propilén-oxid-etilén-oxid-adduktumokat alkalmaznak.
Az EP-B-0 062 181 számú szabadalmi leírásból olyan „olaj a vízben” emulziók ismerhetők meg, amelyek a hatóanyagon kívül emulgeátorként legalább egy, általában több alkil-aril-poliglikol-étert tartalmaznak ionos alkil-arilszulfonsavsókkal keverve.
Az EP-B-0 289 909 számú szabadalmi leírás kártevőellenes szerves foszforvegyületek vizes, stabil fázisú, homogén emulzió-összetételeket hoz nyilvánosságra, melyek a hatóanyag mellett nemionos blokk-, keverék- vagy keverék/blokk-kopolimer tenzidet, valamint karbamidot mint sűrítőt és stabilizátort tartalmaznak. 30
Az EP-A-0 160 182 számú szabadalmi dokumentum vizes mikroemulziókra vonatkozik, melyek szintetikus piretroid hatóanyag mellett kalcium-dodecil-benzolszulfonátból, etoxilezett disztiril-fenol-ammóniumszulfátból és etoxilezett trisztiril-fenolból álló emulgeátorkeveréket tartalmaznak.
A GB-PS-0 717 279 és US-A-2 639 453 számú szabadalmi dokumentumokban ismertetett emulziókoncentrátumoknál (EC) a hatóanyagokat olyan mennyiségű szerves oldószerekkel (például xilol, toluol, kerozin) oldják és nemionos és ionos tenzidből [poli(oxi-alkilén)-glikol/alkil-arilszulfonát] álló emulgeátorkeverékkel elegyítik, hogy ezen koncentrátumok vízzel tör5 téntő, az alkalmazáshoz elegendő koncentrációra való hígításánál megfelelően stabil, vizes emulziók képződjenek. Az oldószertartalommal kapcsolatban azonban gyakran jelentkeznek hátrányok a koncentrátumoknál az éghetőség, a toxikológiai tulajdonságok, a növények 10 tűrőképessége és a szag vonatkozásában.
Az előbbiekben említett vizes emulziókoncentrátumokat (EW) csak kiegészítő segédanyagok, mint sűrítő, stabilizátor és puffer, szerves oldószerek, valamint tenzidkeverékek, többnyire nemionos és ionos tenzidek 15 keverékének alkalmazásával lehet előállítani.
Találmányunk olyan „olaj a vízben” emulziókra vonatkozik vizes emulziókoncentrátumok (EW) formájában, melyek a foszforsav-észterek és/vagy karbamátok családjából származó hatóanyagok, és víz mellett ionos 20 tenzidként valamely aril-poliglikol-éter-foszforsav-észter legalább egy sóját tartalmazzák. Szerves oldószerek, nemionos/ionos tenzidkeverékek és/vagy kiegészítő segédanyagok, mint sűrítők, stabilizátorok és pufferek alkalmazására ebben az esetben nincs kényszerítő25 en szükség.
Vizsgálataink során igen jelentős eredménynek találtuk, hogy a találmány szerinti vizes emulziókoncentrátumok (EW) stabilak, minthogy a technika ismert állása alapján nem volt várható, hogy olyan emulziók, melyek nem tartalmaznak sűrítőanyagokat, stabilizátort, illetve puffért, továbbá szerves oldószert vagy ez utóbbit csak csekély mennyiségben, valamint csak egy tenzidféleséget mutatnak fel, hosszabb ideig stabilak.
Találmányunk tárgya „olaj a vízben” emulzió, mely 35 0,001-70 tömeg%, előnyösen 0,5-45 tömeg%, a foszforsav-észterek és/vagy karbamátok családjába tartozó legalább egy hatóanyagot, 0,001-20 tömeg%, előnyösen 0,1-10 tömeg% I általános képletű aril-poliglikoléter-foszforsav-észter legalább egy sóját tartalmazza -
CH,
I (CHj-CHj-O)CCH-CHj-O)f
II
P
I ** (I) a képletben
R1 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-24 szénatomos alkilcsoport, 5-15 szénato- 55 mos cikloalkilcsoport, 8-24 szénatomos arilvagy 6-24 szénatomos alkarilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-24 szénatomos alkoxi-, 5-15 szénatomos cikloalkil-oxi-, 6-18 szénatomos aril-oxi-csoport vagy A, 60
M jelentése alkálifém-, alkáliföldfém- vagy HN® (R3)3 képletű ammóniumion, melynél R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 5-15 szénatomos cikloalkil-, 6-18 szénatomos arilcsoport vagy -(CH2)z-OH-csoport, melynél z jelentése 1-10 egész szám,
HU 218 975 Β x jelentése 0-80, y jelentése 0-50 egész szám, melynél x és y összege nem lehet nulla, és
100 tömeg%-ra kiegészítve vizet, adott esetben oldószert és/vagy adalékanyagot tartalmaz.
A találmány szerinti „olaj a vízben” emulziók legalább egy, a foszforsav-észterek és/vagy karbamátok családjába tartozó agrokémiai hatóanyagot, a háztartás és higiénia területén alkalmazható kártevőellenes hatóanyagot vagy farmakológiailag hatásos anyagot tartalmaznak. Hatóanyagként olyan szubsztanciák jönnek számításba, melyek szobahőmérsékleten folyékonyak, és azok is, melyek szobahőmérsékleten szilárdak. Ilyen hatóanyagokat a következő szakirodalmi forrásból lehet megismerni: „The Pesticide Manual”, 9. kiadás, The British Crop Protection Council, 1991.
Agrokémiai anyagokon valamennyi, a növényvédelemben alkalmazható, szokásos hatóanyagokat kell érteni. Idetartoznak például az akaricidek, nematicidek, fungicidek, herbicidek, növekedésszabályozók és trágyázószerek.
Példaként a következő hatóanyagokat említjük: O,O-dietil-O-[2-izopropil-4-metil-pirimidil-(6)]-tiofoszfát (diazinon),
O,O-dietil-O-[3,5,6-triklór-2-piridil]-tiofoszfát (klórpirofosz),
2-( 1 -metil-propil)-fenil-metil-karbamát (BPMC), O,O-dimetil-S-metil-karbamoil-metil-tiofoszforsavészter (dimetoát), klór-biciklo[3.2.0]hepta-2,6-dién-6-il-foszforsav-észter (heptenofosz),
O,O-dietil-O-l-fenil-lH-l,2,4-triazol-3-il-tiofoszforsav-észter (triazofosz), etil-2-dietoxi-foszfin-tioil-oxi-5-metil-pirazolil[ 1,5-a]pirimidin-6-karbonsav-észter (pirazofosz),
0,0-dietil-0-(4-nitro-fenil)-tionofoszforsav-észter,
O,O-dimetil-O-(4-nitro-fenil)-tionofoszforsav-észter,
O-etil-O-(4-metil-tio-fenil)-S-propil-ditiofoszfát,
2-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát,
2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-metil-karbamát,
3,5-dimetil-4-metil-tiofenil-N-metil-karbamát,
O,O-dietil-O-(3-klór-4-metil)-7-kumarinil-tiofoszfát,
S-[l,2-bisz(etoxi-karbonil)-etil]-O,O-dimetil-ditiofoszforsav-észter (malation),
O,O-dimetil-O-[4-(metil-tio)-3-metil-fenil]-tionofoszforsav-észter (fention, Lebaycid®, Bayer Ag), 0-etil-0-(2-izopropil-oxi-karbonil-fenil)-N-izopropiltionofoszforsav-észteramid.
A háztartás és higiénia területén alkalmazható kártevőellenes hatóanyagon jelen esetben valamennyi szokásos, vízben kevéssé oldható hatóanyagot kell érteni.
Példaként a következő hatóanyagokat említjük: 2-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát, O,O-dietil-O-(4-nitro-fenil)-tionofoszforsav-észter (etil-paration),
O,O-dimetil-O-(4-nitro-fenil)-tiono-foszforsav-észter (metil-paration),
S-[l,2-bisz(etoxi-karbonil)-etil]-O,O-dimetil-ditiofoszforsav-észter,
O,O-dimetil-O-(3-metil-4-nitro-fenil)-tionofoszforsavészter (fenitrotion, Sumithion®, Folithion®),
O,O-dimetil-O-[4-(metil-tio)-3-metil-fenil]-tionofoszforsav-észter (Lebaycid®, fention).
Farmakológiai szempontból hatásos anyagokon a jelen esetben előnyösen az állatgyógyászat területén alkalmazható, vízben kevéssé oldható anyagokat kell érteni.
Példaként a következő hatóanyagokat említjük: klór-biciklo[3.2.0]hepta-2,6-dién-6-il-foszforsav-észter (heptenofosz).
A találmány szerinti „olaj a vízben” emulziók az I általános képletű aril-poliglikol-éter-foszforsav-észter legalább egy sóját tartalmazzák, a képletben R1, R2, Μ, x és y jelentése a fentebb megadott jelentésekkel egyezik.
Az R1, R2 és R3 csoportok adott esetben helyettesítve vannak. Megfelelő szubsztituensek: halogénatomok, mint bróm- és klóratom, hidroxi-, nitro-, amino-, karboxil-, szulfonsavcsoport vagy ezek észtercsoportja.
Az ilyen típusú vegyületek közül azok jönnek számításba, melyeknél
R1 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, fenil-, difenil-, sztiril- vagy 1-fenil-etil-csoport,
R2 jelentése 1-6 alkil-, fenilcsoport vagy A,
M jelentése alkálifémion, mono-, di- vagy trietilammónium-ion vagy trietanol-ammónium-ion, x jelentése 10-50 egész szám, y jelentése 10-35 egész szám.
Különösen előnyös tenzidek a kálium-, illetve trietil-ammónium-2,4,6-trisz( 1 -fenil-etil)-fenol-poliglikol-éter-monofoszfát a középen 20 EO-egységgel (EO=etilén-oxid), valamint egy trisztiril-fenol-poliglikol-éter foszforsav-mono- és -diészterei keverékének trietanol-aminsói, a középen 18-20 EO-egységgel.
Az I általános képletű tenzidek ismertek, de eddig a formálásnál más tenzidekkel együtt alkalmazták. Ebben az összefüggésben a következő nyomtatványokra hivatkozunk:
EP-A-0 163 598, EP-A-0 201 417,
EP-A-0 364 328, EP-A-0 432 061,
EP-A-0 432 062, DE-A-3 503 706,
DE-A-3 542 440, DE-A-3 614 788 és
DE-A-3 624 910.
Az „olaj a vízben” emulziók folyamatos fázisként vizet tartalmaznak. Koncentrátum esetén a víz tömege viszonylag csekély. Erősen hígított emulziók jelentős mennyiségű vizet tartalmaznak. Az olajfázis ^diszperz fázis) cseppecskék formájában van a vizes fázisban eloszlatva. Az olajcseppecskék nagysága meghatározott tartományban változhat. A részecskék átmérője általában 0,01 és 10 pm, előnyösen 0,2 és 5 pm között van. A találmány szerinti „olaj a vízben” emulziókban a komponensek százalékos része nagyobb területen belül változhat. A foszforsav-észterek és/vagy karbamátok családjába tartozó hatóanyagok részaránya 0,001 és 70 tömeg%, előnyösen 0,5 és 45 tömeg% között van. Az I általános képletű tenzid mennyisége 0,001 és 20 tömeg%, előnyösen 0,1 és 10 tömeg% között van.
Ezek az „olaj a vízben” emulziók egyáltalán nem vagy csak csekély mennyiségben tartalmaznak szerves oldószert. Ennélfogva nem gyúlékonyak, a szerves oldószerek által okozott szagterhelésektől mentesek vagy legfeljebb közel mentesek, és általában csekélyebb toxi3
HU 218 975 Β citást, illetve fitotoxicitást mutatnak fel, mint azok a formák, melyek az egyébként szokásos koncentrációkban szerves oldószert tartalmaznak. Az adott esetben mégis alkalmazott szerves oldószerek sorában azok jöhetnek számításba, melyek vízzel kevéssé keverhető szerves oldószerek vagy oldószerkeverékek, és melyek 100 °C és 290 °C között forrnak. Előnyösen aromás szénhidrogéneket nevezünk meg, ilyenek például a xilol, toluol, etil-benzol, alkilezett benzol átlag 9 szénatommal, mint a ®Solvesso (Esso Chemie GmbH) megjelölés alatt ismert oldószertípusok és dimetil-naftalin, továbbá halogénezett aromás szénhidrogének, mint klór-benzolok, ezenkívül alifás szénhidrogének, mint benzin és petroléter, cikloalifás szénhidrogének, mint ciklohexán, ezeken felül alkoholok és ketonok, mint n-butanol, nhexanol, izohexanol, n-oktanol, ciklohexanol, benzilalkohol és di(n-butil)-keton, továbbá éter és észter.
A szervesoldószer-tartalom mértéke általában 0-50 tömeg%, előnyösen 0-20 tömeg% az emulzióra számítva.
A találmány szerinti „olaj a vízben” emulzióknál alkalmazható adalékanyagokként konzerválószerek, hideg elleni stabilizátorok, színezékek és szagjavító szerek jönnek számításba.
Konzerválószerként például a következőket említjük: 2-hidroxi-bifenil-szorbinsav, p-hidroxi-benzaldehid, p-hidroxi-benzoesav-metil-észter, benzaldehid, benzoesav, p-hidroxi-benzoesav-propil-észter és n-nitrofenil. A konzerválószer-tartalom az emulzióban 0,01 és 1 tömeg% között van.
Hideg elleni stabilizátorként glikol, glicerin, polietilénglikol, cukor, továbbá sók, mint ammónium-szulfát és nátrium-oleát jönnek számításba.
Színezékként például azoszínezékek és ftalocianinszínezékek kerülnek alkalmazásra. Szagjavító anyagként parfümolajokat lehet felhasználni.
Megfelelő előállítási eljárást az EP-B- 0 130 370 számú szabadalmi dokumentumban írnak le.
A csekély mennyiségű szerves oldószerekkel összefüggésben már említett előnyök mellett az „olaj a vízben” emulziók azzal tűnnek ki, hogy a gyakorlatban uralkodó körülmények között stabilak maradnak. Ezek az emulziók hosszú ideig tartó tárolásnál mind magas hőmérsékleten (50 °C), mind alacsony hőmérsékleten is (-5 °C, -10 °C) fizikai stabilitásuk és hatóanyag-tartalmuk tekintetében változatlanok maradnak. További előnye a megoldásnak, hogy a szilárd, illetve folyékony anyagok egyenlő mértékben jól emulgeálhatók szobahőmérsékleten.
A találmány szerinti „olaj a vízben” emulziók az elkészített formában vagy előzetes hígítás után egyaránt alkalmazhatók. Az alkalmazott mennyiséget az „olaj a vízben” emulzió koncentrációja és a mindenkori indikáció szabályozza.
Az emulziókat a szokásos módszerekkel lehet felhasználni, tehát például permetezés, szórás, öntözés útján.
A következő táblázatokban összefoglalt formálási példák a széles körű alkalmazási lehetőségeket szemléltetik.
®Solvesso 150 (Esso Chemie GmbH): forrástartomány 186-205 °C, aromástartalom 99%.
Tenzid 1: 2,4,6-trisz(l-fenil-etil)-fenol-poliglikoléter foszforsav-mono- és -diésztere keverékének trietanol-aminsója a középen 20 EO-egységgel.
Tenzid 2: 2,4,6-trisz(l-fenil-etil)-fenol-poliglikoléter foszforsav-monoészterének trietanol-aminsója a középen 20 EO-egységgel.
Tenzid 3: trisztiril-fenol a közepén 20-26 EOegységgel.
Az 1. táblázat olyan, a találmányunk szerinti „olaj a vízben” emulziókat mutat be, melyek legalább három hónapon át stabilak (tárolási hőmérséklet 25 °C, 50 °C).
A 2. táblázat összehasonlító példákként olyan „olaj a vízben” emulziókat mutat be, melyek egy nemionos tenzidet (trisztiril-fenol 20 EO-egységgel) és egy ionos tenzidet (kalcium-fenilszulfonát) tartalmaznak. Ezeknél az emulzióknál már két hét után a hatóanyag erős leépülése tapasztalható (> 10 tömeg%).
(Tárolási hőmérséklet: 25 °C, 50 °C.)
1. táblázat
Példák: az alkotórészek megadása tömeg%-ban; víz 100 tömeg%-ig
1 2 3 4 5 6 7 8 9 to 11 12 13
Tenzid 1 7 5 5
Tenzid 2 7 10 7 4 5 7 10 5 3 3
Xilol 20 20 10 20 20 20 20 20 20 20 20 20
®Solvesso 150 10
Malation 42 42 42 42
Etil-paration 51 51 51 51
Fenitrotion 41,7 42 52
Diazinon 52 52
Hőállóság (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)50 °C
HU 218 975 Β
1. táblázat (folytatás)
Példák: az alkotórészek megadása tömeg%-ban; víz 100 tömeg%-ig
14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
Tenzid 1 7 7 7 7 7
Tenzid 2 7 7 4 3 7 5
Xilol 35 35 20 20 20 10 18 32 5 20 26
®Solvesso 150 10
Malation 42
Klór-pirofosz 24 24
Fention 52,4 52,4
BPMC 50 50
Heptenofosz 54
Triazofosz 40
Pirazofosz 15 26
Fagyás elleni védőszer 10 10 10 10
Hőállóság (-5)45 °C (-5)45 °C (-5)50 °C (-5)50 °C (-5)40 °C (-10)40 °C (-10)50 °C (-10)50 °C (-10)40 °C (-5)50 °C (-10)40 °C
2. táblázat
Példák: tömeg%; víz 100 tömeg%-ig
Összetétel VI V2 V3 V4
Tenzid 3 7,5
®Emulsogen EL 400* 8 7
Kalcium-fenilszulfonát 4 4 7,5 11,2
®Emulsogen 3510* 13,8
Xilol 20 20
Malation 52,6
Diazinon 61,7
Heptenofosz 30 25
Hőmérséklet-stabilitás ./. ./. ./. ./.
* A Clariant GmbH (Frankfurt, DE) terméke

Claims (7)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Hatóanyagként foszforsav-észtert és/vagy karbamátot tartalmazó „olaj a vízben” típusú emulziók, azzal jellemezve, hogy 0,001-70 tömeg%-ban, előnyösen
    0,5-45 tömeg%-ban a foszforsav-észterek és/vagy karbamátok családjába tartozó legalább egy hatóanyagot, 0,001-20 tömeg%-ban, előnyösen 0,1-10 tömeg% (I) általános képletű aril-poliglikol-éter-foszforsav-észter
    50 legalább egy sóját
    II r
    I í1 (i)
    A a képletben
    HU 218 975 Β
    R1 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-24 szénatomos alkilcsoport, 5-15 szénatomos cikloalkilcsoport, 8-24 szénatomos aril- vagy
    6-24 szénatomos alkarilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-24 szénatomos alkoxi-, 5-15 szénatomos cikloalkil-oxi-, 6-18 szénatomos aril-oxi-csoport vagy A,
    M jelentése alkálifém-, alkáliföldfém- vagy HN®(R3)3 képletű ammóniumion, melynél R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 5-15 szénatomos cikloalkil-, 6-18 szénatomos arilcsoport vagy -(CH2)z-OH-csoport, melynél z jelentése 1-10 egész szám, és az R1, R2 és R3 csoportok adott esetben helyettesítve vannak, x jelentése 0-80, y jelentése 0-50 egész szám, melynél x és y összege nem lehet nulla, és
    100 tömeg%-ra kiegészítve vizet, adott esetben oldószert és/vagy adalékanyagot tartalmaznak.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti emulzió, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag (I) általános képletű aril-poliglikol-éter foszforsav-monoészter vagy -diészter, amelyben az egyes szubsztituensek jelentése a fenti, míg x jelentése 10-50.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti emulzió, azzal jellemezve, hogy az emulzióra számítva legfeljebb 50, előnyösen legfeljebb 20 tömeg% oldószert tartalmaz.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti emulzió, azzal jellemezve, hogy oldószerként aromás, alifás vagy cikloalifás szénhidrogéneket, alkoholokat vagy ketonokat tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti emulzió, azzal jellemezve, hogy adalékként konzerválószert, hideg elleni stabilizátort, szagjavító szert és/vagy savakat tartalmaz.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti emulzió, azzal jellemezve, hogy az olajfázis 0,01-10 pm, előnyösen 0,2-5,0 pm átlagos részecskeátmérőjű cseppecskék formájában a vizes fázisban van eloszlatva.
  7. 7. Eljárás kártevők elleni hatóanyagot tartalmazó, a mezőgazdaság, a kertészet, a háztartás és higiénia és/vagy a gyógyítás területén alkalmazható készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy vivőanyagként az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti „olaj a vízben” típusú emulziót alkalmazzuk.
HU9501416A 1992-11-18 1993-11-11 Hatóanyagként foszforsavésztert és/vagy karbamátot tartalmazó "olaj a vízben" típusú emulziók HU218975B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4238865 1992-11-18
PCT/EP1993/003165 WO1994010839A1 (de) 1992-11-18 1993-11-11 Öl-in-wasser-emulsionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT72038A HUT72038A (en) 1996-03-28
HU218975B true HU218975B (hu) 2001-01-29

Family

ID=6473151

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9501416A HU218975B (hu) 1992-11-18 1993-11-11 Hatóanyagként foszforsavésztert és/vagy karbamátot tartalmazó "olaj a vízben" típusú emulziók

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5700472A (hu)
EP (1) EP0669800B1 (hu)
JP (1) JPH08502991A (hu)
KR (1) KR100298014B1 (hu)
CN (1) CN1052142C (hu)
AT (1) ATE171591T1 (hu)
AU (1) AU692753B2 (hu)
BR (1) BR9307475A (hu)
CA (1) CA2149662A1 (hu)
CZ (1) CZ287112B6 (hu)
DE (1) DE59309030D1 (hu)
DK (1) DK0669800T3 (hu)
ES (1) ES2123749T3 (hu)
HU (1) HU218975B (hu)
MX (1) MX9307171A (hu)
MY (1) MY111197A (hu)
PL (1) PL181591B1 (hu)
RU (1) RU2167522C2 (hu)
UA (1) UA43329C2 (hu)
WO (1) WO1994010839A1 (hu)
ZA (1) ZA938575B (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4343856A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Hoechst Ag Öl-in-Wasser-Emulsionen
US6121478A (en) * 1996-08-20 2000-09-19 Cheminova Agro A/S Malathion oil-in-water emulsion formulations and use of peroxide in such formulations
US6036945A (en) * 1997-04-11 2000-03-14 Shamrock Technologies, Inc. Delivery systems for active ingredients including sunscreen actives and methods of making same
GB9816697D0 (en) * 1998-07-31 1998-09-30 Agrevo Uk Ltd Liquid formulations
JP2011528684A (ja) * 2008-07-24 2011-11-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 溶媒、水、界面活性剤および殺有害生物剤を含む水中油型エマルション
EP2305030A1 (de) * 2009-09-14 2011-04-06 Bayer CropScience AG Alkylpolypropylenglycolpolyethylenglycol enthaltende agrochemische Zusammensetzungen
DE102010032417A1 (de) * 2010-07-27 2012-02-02 Buck- Chemie Gmbh Haftendes saures Sanitärreinigungs- und Beduftungsmittel
CN105519576A (zh) * 2016-01-08 2016-04-27 广东省农业科学院植物保护研究所 高含量噻唑磷水乳剂及其制备方法
CN114507841A (zh) * 2021-12-29 2022-05-17 马鞍山市鑫龙特钢有限公司 一种碳素钢制件多元合金共渗工艺

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3317305A (en) * 1963-03-14 1967-05-02 Gen Aniline & Film Corp Biocidal composition containing an electrolyte plant nutrient
US4107302A (en) * 1976-11-16 1978-08-15 Osaka Kasei Company Limited Novel aqueous insecticidal concentrate composition
DE3111934A1 (de) * 1981-03-26 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
JPS5842843B2 (ja) * 1981-03-27 1983-09-22 花王株式会社 水性懸濁状殺生剤用分散剤
DE3319796A1 (de) * 1983-06-01 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von fluessigen pflanzenschutzmittelkombinationen
CA1264566A (en) * 1984-09-05 1990-01-23 Tetsuji Iwasaki Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder
DE3503706A1 (de) * 1985-02-04 1986-08-07 Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr Fliessfaehiges herbizides mittel
DE3542439A1 (de) * 1985-11-30 1987-06-04 Hoechst Ag Neue waessrige pflanzenschutzmittel-emulsionen
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
FR2643223B1 (fr) * 1989-02-17 1991-12-13 Roussel Uclaf Nouvelles emulsions aqueuses concentrees, leur procede de preparation et leur application dans le domaine pesticide
FR2655276B1 (fr) * 1989-12-04 1992-11-27 Rhone Poulenc Chimie Microemulsions concentrees de matieres organiques diluables sous forme d'emulsions stables et leur procede de preparation.

Also Published As

Publication number Publication date
HUT72038A (en) 1996-03-28
MY111197A (en) 1999-09-30
CA2149662A1 (en) 1994-05-26
PL309011A1 (en) 1995-09-18
DE59309030D1 (de) 1998-11-05
CN1087466A (zh) 1994-06-08
PL181591B1 (pl) 2001-08-31
CZ128995A3 (en) 1995-10-18
KR950703849A (ko) 1995-11-17
WO1994010839A1 (de) 1994-05-26
EP0669800A1 (de) 1995-09-06
JPH08502991A (ja) 1996-04-02
CZ287112B6 (en) 2000-09-13
EP0669800B1 (de) 1998-09-30
AU5465294A (en) 1994-06-08
RU95112574A (ru) 1997-03-20
ATE171591T1 (de) 1998-10-15
CN1052142C (zh) 2000-05-10
KR100298014B1 (ko) 2001-11-30
DK0669800T3 (da) 1999-06-21
ZA938575B (en) 1995-01-17
ES2123749T3 (es) 1999-01-16
BR9307475A (pt) 1999-05-25
UA43329C2 (uk) 2001-12-17
AU692753B2 (en) 1998-06-18
MX9307171A (es) 1994-08-31
US5700472A (en) 1997-12-23
RU2167522C2 (ru) 2001-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1177723A (en) Oil-in-water emulsions, a process for their preparation, and their use
US3894149A (en) Pesticidal Concentrates
KR100357353B1 (ko) 수중유에멀젼
HU218975B (hu) Hatóanyagként foszforsavésztert és/vagy karbamátot tartalmazó "olaj a vízben" típusú emulziók
RU2045183C1 (ru) Синергитическая инсектицидная композиция
US4851217A (en) All aqueous formulations of organo-phosphorous pesticides
US4824663A (en) Biocidal macroemulsions containing polyvinyl alcohol
CA1317875C (en) Organophosphorus pesticide compositions
KR100357352B1 (ko) 수중유에멀젼및이를함유하는농약조성물
KR100354580B1 (ko) 수성현탁액형태의살충제제
GB2424583A (en) Emulsifiable concentrate
JPS62240601A (ja) 農薬活性成分の水中油型組成物
KR0143087B1 (ko) 농원예용분제 또는 수화제 및 그 안정화방법
JPH08217605A (ja) 除草剤組成物及びそれを用いた除草方法
JP2919952B2 (ja) 安定なミクロエマルシヨン農薬製剤
HU225651B1 (en) Suspo-emulsion formulation
JPH01301605A (ja) 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法
JPS6028805B2 (ja) タネバエ防除剤
JPH01301606A (ja) 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee