HU216567B - Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére - Google Patents

Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére Download PDF

Info

Publication number
HU216567B
HU216567B HU9403825A HU9403825A HU216567B HU 216567 B HU216567 B HU 216567B HU 9403825 A HU9403825 A HU 9403825A HU 9403825 A HU9403825 A HU 9403825A HU 216567 B HU216567 B HU 216567B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
aminophenol
hydrogen
methyl
formula
alkyl
Prior art date
Application number
HU9403825A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT71379A (en
Inventor
Marie-Pascale Audousset
Jean Cotteret
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9459306&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU216567(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Publication of HUT71379A publication Critical patent/HUT71379A/hu
Publication of HU216567B publication Critical patent/HU216567B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Cleaning And Drying Hair (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

A találmány szerinti legalább egy, (I) általánős képletű para-fenilén-diamin típűsú első őxidációsfesték-prekűrzőrt, legalább egy (II)általánős képletű meta-fenilén-diamin típűsú első kap sőlószert éslegalább egy (III) általánős képletű para-aminő-fenől típűsú másődikőxidációsfesték-prekűrzőrt vagy legalább egy (IV) általánős képletűmeta-aminő-fenől típűsú másődik kapcsőlószert tar almaz – aképletekben R1–R4, R6–R11 jelentése bizőnyős megkötésekkelhidrőgénatőm, alkil-, mőnő-, di- vagy trihidrőxi-alkil-, alkőxi-,aminő-alkőxi-, mőnő-, di- vagy trihidrőxi-alkőxi-cső őrt. ŕ

Description

A találmány keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak oxidációs festésére alkalmas készítményre vonatkozik, amely legalább egy, primer-, szekunder-, vagy tercieramin-csoportot tartalmazó para-fenilén-diamint, legalább egy meta-fenilén-diamint és/vagy egy para-amino-fenolt vagy egy meta-amino-fenolt tartalmaz kombinációban. A találmány vonatkozik továbbá ezen készítmények alkalmazására is.
Ismert a keratintartalmú szálak, különösen az emberi haj festése olyan festékkompozíciókkal, amelyek oxidációsfesték-prekurzorokat, különösen orto- vagy parafenilén-diaminokat, orto- vagy para-amino-fenolokat ezeket általában „oxidációs bázisként” említik - és kapcsolószereket - ezeket színezési módosítóként is említik - közelebbről meta-fenilén-diaminokat, meta-amino-fenolokat és meta-difenolokat tartalmaznak, amely készítmények lehetővé teszik a „háttérszínezést” a módosítani és „fényesíteni” kívánt oxidációs bázisok kondenzációs termékével.
A haj oxidációs festése területén igen aktívan keresnek olyan oxidációsfesték-prekurzorokat és kapcsolószereket, amelyek alkalmasak a kombinációjuk révén a kéktől a kékesviola vagy vörösesviola színig teijedő színezésre és amely színezés kielégítően képes fénynek, mosásnak, időjárási behatásoknak és verejtékezésnek, valamint a haj különböző kezeléseinek ellenállni.
Ez idáig az ilyen „háttér színezés”-eket különösen para-fenilén-diamin alapú festékekkel végezték. Azonban a para-fenilén-diamin alkalmazását toxikológiai okokból kifolyólag jelenleg vitatják.
Felismertük, hogy lehetséges olyan nemtoxikus és ellenálló festéket nyerni, ami lehetővé teszi a kéktől a kékesvioláig vagy vörösvioláig terjedő intenzív színezést, ha primer-, szekunder- vagy tercieramin-csoportot tartalmazó para-fenilén-diamint meta-fenilén-diaminnal és/vagy egy para-amino-fenollal vagy egy meta-aminofenollal kombinálunk.
A fenti felismerés az alapja a jelen találmánynak.
A fentiek alapján a találmány keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így például haj oxidációs festésére vonatkozik, amely egy festésre alkalmas közegben az alábbiakat tartalmazza:
a) legalább egy, I általános képletnek megfelelő para-fenilén-diaminok közé tartozó első oxidációsfestékprekurzor és/vagy valamely savaddíciós sója - amely képletben R1; R2, R3 és lejelentése a következő:
R] és R2 jelentése hidrogénatom, ha R3 és R4 azonos és jelentése -(CH2)„-OH általános képletű csoport, ahol n értéke 2, 3 vagy 4, vagy
R], R2 és R3 jelentése hidrogénatom, ha R4 jelentése -(CH2)nOR5 általános képletű csoport - a képletben Rs jelentése metil- vagy etilcsoport és n értéke 2 vagy 3 - vagy lehet még mono- vagy dihidroxi-propil-csoport, vagy
R3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha R! és R2 azonos, és jelentésük metil- vagy etilcsoport és a benzolgyűrű 2,3-, 2,5- vagy 2,6-helyzetében találhatók, vagy
R2, r3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha Rj jelentése izopropil-csoport,
b) legalább egy, II általános képletű meta-feniléndiamin és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletben R^ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy mono-, divagy trihidroxi-alkil-csoport,
R7 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy monohidroxi-alkoxi-csoport,
R8 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,
Rj jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, mono-, divagy trihidroxi-alkoxi- vagy 2,4-diamino-fenoxi-alkoxi-csoport, és az említett alkil- vagy alkoxi-csoportok 1-4 szénatomot és az említett mono-, di- vagy trihidroxi-alkil- és mono-, di- vagy trihidroxi-alkoxi-csoportok 2-3 szénatomot tartalmaznak, és az R7 vagy R8 csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent,
c) legalább egy második, ΠΙ általános képletnek megfelelő para-amino-fenol típusú oxidációsfesték-prekurzor vagy ennek valamely savaddíciós sója - a képletben R10 jelentése alkil-, monohidroxi-alkil- vagy monoalkoxi-alkil-csoport és az alkil- és alkoxicsoportok 1-4 szénatomosak, vagy legalább egy második, IV általános képletű meta-amino-fenol típusú kapcsolószer és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletben
R] 1 jelentése hidrogénatom, 1 -2 szénatomos alkilvagy 2-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoport.
A következők azonban a találmány oltalmi köréből kívül esnek:
i) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan I, II és IV általános képletű vegyületeket, amelyekben Rj és R2 jelentése a benzolgyűrű 2,6-helyzetében metilcsoport, R3, R4, R^ R7 és R8 jelentése hidrogénatom, R9 jelentése amino-etil-oxi-csoport és Rh jelentése B-hidroxietil-csoport, és ii) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan I, Π és IV általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Rb R2, R3,1^, R7, R8 és Ru jelentése hidrogénatom, R4 jelentése metoxietil-csoport és R9 jelentése B-hidroxi-etil-oxicsoport.
A fentiek szerinti I-TV általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek, például „The Science of Hair Care” (Ch. Zviak, Marcel Dekker Inc. kiadó, USA, 1986) című szakirodalmi műben vannak ismertetve.
A találmány szerinti új festékek lehetővé teszik, hogy a kéktől a kékesviola vagy vörösesviola színig terjedő árnyalatokban intenzív színezést biztosítsunk, és amely festékek nem toxikusak és különösen ellenállóak fénynek, mosásnak, időjárási behatásoknak, izzadásnak és a haj esetleges különböző kezeléseinek. A festékek különösen ellenállóak hajmosással szemben.
A találmány vonatkozik továbbá egy felhasználásra kész kompozícióra, amely keratintartalmú szálak festéséhez általában alkalmazott különböző szereket és a fentiek szerinti oxidációs szert tartalmazza.
A találmány vonatkozik továbbá a keratintartalmú szálak, különösen a humán keratintartalmú szálak, így például a haj festésére, amely eljárásnál az említett szálakra felviszünk legalább egy A kompozíciót, amely fes2
HU 216 567 Β tésre alkalmas közegben a fentiek szerinti oxidációsfesték-prekurzorokat és kapcsolószereket tartalmazza, a színt kifejlesztjük alkálikus, semleges vagy savas pH-jú közegben oxidálószer alkalmazásával, amelyet az A kompozícióval együtt adagolunk, vagy amely egy B kompozíció formájában van jelen, és ezt egyidejűleg vagy külön visszük fel.
A találmány vonatkozik továbbá festóeszközökre vagy „kitekre”, amelyek a különböző összetevőket tartalmazzák, azaz az első komponenst, amely legalább egy oxidációsfesték-prekurzort és a kapcsolókomponenseket tartalmazza, és egy második komponenst, amely az oxidálószert tartalmazza.
A találmány egyéb jellemzői, szempontjai, céljai és előnyei részletesebben a következő leírásból és példákból még jobban kitűnnek.
A találmány értelmében alkalmazott savaddíciós sók előnyösen lehetnek hidrokloridok, szulfátok, hidrogén-bromidok vagy tartarátok.
A találmány szerinti megoldásnál első oxidációsfesték-prekurzorként előnyösen valamely következő, az
I általános képletű para-fenilén-diaminok körébe tartozó vegyületeket vagy ezek sóit alkalmazzuk:
2.6- dimetil-para-fenilén-diamin;
2.6- dietil-para-fenilén-diamin;
2,3-dimetil-para-fenilén-diamin;
2,5-dimetil-para-fenilén-diamin;
2-izopropil-para-fenilén-diamin;
N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin;
N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin.
A találmány szerinti megoldásnál II általános képletű meta-fenilén-diamin típusú kapcsolószerként előnyösen olyan vegyületeket alkalmazunk, amelyeknél a II általános képletben R6 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, R7 és Rg jelentése hidrogénatom, Rg jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, mono-hidroxialkoxi-, dihidroxi-alkoxi- vagy trihidroxi-alkoxi-csoport, amely alkil- és alkoxicsoportok mindegyike
1- 4 szénatomos, kivéve a di- és trihidroxi-alkoxi-csoportot, ahol az alkoxicsoport 2-3 szénatomos.
Ilyen vegyületek közé tartoznak például a következők:
-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol, 1 -metoxi2- amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)-benzol, 1 -(B-aminoetil-oxi)-2,4-diamino-benzol, 1 -(B-hidroxi-etil-oxi)-2amino-4-(metil-amino)-benzol, valamint ezek sói.
További, a II általános képletű vegyületek előnyös képviselői a következők: l-etil-2-metoxi-3,5-diaminobenzol, l-metil-2-metoxi-3,5-diamino-benzol, 1,3bisz(2,4-diamino-fenoxi)-propán, 1,3-bisz(2,4-diaminofenoxi)-metán, l,2-bisz(2,4-diamino-fenoxi)-etán, 1,3diamino-4,5-bisz(B-hidroxi-etil-oxi)-benzol, 1 -etoxi2,4-diamino-5-metil-benzol, 1 -metil-2,4-diamino-5-(Bhidroxi-etil-oxi)-benzol, valamint ezek sói.
Még előnyösebben a találmány szerinti megoldásnál
II általános képletű meta-fenilén-diamin-vegyületként a következő vegyületeket alkalmazzuk: l-(B-hidroxi-etil10 oxi)-2,4-diamino-benzol, 1 -metoxi-2-amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)-benzol és sóik.
A para-amino-fenol típusú oxidációsfesték-prekurzorok ΠΙ általános képletében az alkilcsoport előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport és a hidroxi-alkil- és monoalkoxi-alkilcsoport előnyösen valamely következő csoportot jelent: -CH2OH-, -CH2-CH2OH-, -CH2CHOH-CH2OH-, -CH2-CHOH-CHj. vagy -CH2OCH3-csoport.
Még előnyösebben a találmány szerinti megoldásnál
III általános képletű para-amino-fenol-vegyületként valamely következő vegyületet alkalmazzuk:
3-metil-4-amino-fenol,
3-etil-4-amino-fenol,
3-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol,
2-metil-4-amino-fenol,
2- (hidroxi-metil)-4-amino-fenol,
3- (hidroxi-metil)-4-amino-fenol,
2-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol és sóik.
AIV általános képletű meta-amino-fenol típusú kapcsolószerben az alkilcsoport jelentése előnyösen metilvagy etilcsoport és a hidroxi-alkil-csoport előnyösen -CH2CH2OH- vagy -CH2CH2CH2OH-csoport.
Még előnyösebben a találmány szerinti megoldásnál
IV általános képletű meta-amino-fenol vegyületként valamely következő vegyületet alkalmazzuk :
2-metil-5-amino-fenol,
2-metil-5-(N-metil-amino)-fenol,
2-metil-5-(N-etil-amino)-fenol,
2-metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol,
2-metil-5-(N-Y-hidroxi-propil-amino)-fenol és sóik.
A találmány szerinti oxidációsfesték-kompozíciók egy festésre alkalmas közegben különösen előnyösen legalább a következőket tartalmazzák:
- egy a vegyület első oxidációsfesték-prekurzorként,
- egy b vegyület első kapcsolószerként,
- egy c vegyület vagy egy második oxidációs festék prekurzorként vagy második kapcsolószerként, amely vegyületek mindegyike megfelel a fentiekben említett I, II, III és IV képletű vegyületeknek, és az említett a, b, c vegyületeket a következők közül választjuk:
a) 1:2,6-dimetil-para-fenilén-diamin,
a) 2:2,6-dietil-para-fenilén-diamin,
a) 3:2,3-dimetil-para-fenilén-diamin,
a) 4:2-izopropil-para-fenilén-diamin,
a) 5 :N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin,
a) 6 :N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin,
b) l: l-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol,
b) 2:1 -metoxi-2-amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)benzol,
c) 1:2-metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol, c) 2:2-metil-5-amino-fenol,
c) 3:3-metil-4-amino-fenol, valamint a fenti vegyületek sói.
Előnyösek azok a találmány szerinti kompozíciók, amelyek a következő kombinációknak felelnek meg:
{a)l+(b)I+(c)l; (aj2+(b)l+(c)1;
(a)l+(b)l+(c)2j (a)l+(b)l+(c)3? (aJ2+(b)l+(c)2;
HU 216 567 Β (a,2+{b)l+{c)3; (a)3+(b>l + (c)3; <aj4+(b)l+(c)2; (a)5+(b)l+(c)2f (a)6+(b)1+(c)1; (a)l+(b)2+[ej 2; (aj2+<b>2 + (ej1? (aj 3+(b>2+(c}1; (aj 3+{b)2+(ej 3; (a)4+(b)2+(c)3; (a)5+(b)2+(c)2; (a|6+(b)2+(c)2;
(a)3+(b)l+(cj1; (a)4+(b)1+(c)1; (aJ4+(b)l+(e)3í (a)5+(bjl+(c)3j (a}É+(b)l+(cj3; [ajl+(bj2+(c)3; (aj 2+(b) 2+(c) 2; (a)3+(b)2+(cj2; (a) 4 + (b)2+{c)1; (a)5+(b)2+(c)1; [a)5+(bj 2-<-(c)3; (aj 6+ (b) 2+(e J 3 (a)3+(bjI+(cJ2;
(aJ5+{b)l+(c)1;
(a)l+[b)2+(c)1;
(a)2+(b)2+(c)3;
(a)4+[bj2 + <c)2} (aJ6+(b)2+(cj1;
A találmány szerinti oxidációsfesték-kompozíciókban:
- az I általános képletű vegyület vagy sója mint első oxidációsfesték-prekurzor mennyisége 0,01-10%, előnyösen 0,05-5% a kompozíció teljes tömegére számolva,
- a II általános képletű vegyület vagy sója mint első kapcsolószer mennyisége 0,001-3%, előnyösen 0,005-2% a kompozíció teljes tömegére számolva,
- a III általános képletű vegyület vagy sója mint második oxidációsfesték-prekurzor mennyisége 0,01-5%, előnyösen 0,05-3% a kompozíció teljes tömegére számolva, és
- a IV általános képletű vegyület vagy sója mint második kapcsolószer mennyisége 0,005-5%, előnyösen 0,01-3% a kompozíció teljes tömegére számolva.
Az oxidálószer előnyösen hidrogén-peroxid, karbamid-peroxid, valamely alkálifém-bromát vagy valamely persó, így például valamely perborát vagy perszulfát. Előnyösen hidrogén-peroxidot alkalmazunk.
Az A kompozíció - amely a fentiek szerinti festékek kombinációját tartalmazza - pH-ja például 3-11 közötti érték, amelyet a választott értékre a keratintartalmú szálak festésénél általában használatos bázikus szerrel állítunk be, így például erre a célra a következőket alkalmazhatjuk: vizes ammónia, alkálifém-karbonátok, alkanol-aminok, így például mono-, di- vagy trietanol-aminok és ezek származékai, nátrium- vagy kálium-hidroxid vagy egy következő képletnek megfelelő vegyület:
π 12 \
/ n-r-n^
Ί5 amely képletben R jelentése hidroxilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált propiléncsoport, R12, R13, R14 és R15 jelentése egyidejűleg vagy egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos hidroxi30 alkil-csoport. A pH beállításához alkalmazhatunk standard savanyítószereket is, így például szervetlen vagy szerves savakat, így például sósavat, borkősavat, citromsavat vagy foszforsavat.
A fentiek szerinti oxidálószert tartalmazó B kompo35 zíció pH-ja olyan, hogy az A kompozícióval elkeverve a humán keratintartalmú szálakra felvitt keverék pH-ja előnyösen 3 és 11 közötti érték legyen. A kívánt értékre való beállítást savanyítószerekkel vagy esetleg lúgosítószerekkel végezzük, ezek a szakterületen ismertek, előnyösen a fentiekben említetteket alkalmazzuk.
A B oxidálókompozíció előnyösen hidrogén-peroxid-oldatot tartalmaz.
Á találmány szerinti festési eljárás egy előnyös kiviteli formájánál a fentiekben említett A festékkompozíci45 ót felhasználáskor elkeveijük az oxidálóoldattal olyan mennyiségben, hogy a kívánt színezéket biztosítsuk. Az így kapott keveréket ezután felvisszük a humán keratintartalmú szálakra és azon hagyjuk állni 5-40 percig, előnyösen 15-30 percig, majd ezután a szálakat leöblítjük, samponnal mossuk, ismételten öblítjük, majd szárítjuk.
A fentiekben említett festékeken túlmenően a festékkompozíció tartalmazhat még más direkt festékeket és/vagy kapcsolószereket, különösen a kívánt árnyalat kialakítása, valamint a csillogás növelése érdekében.
Egy előnyös kiviteli formánál a festékkompozíció tartalmaz még anionos, kationos, nemionos és amfoter felületaktív anyagot, vagy ezek keverékét, ezek az anyagok a szakterületen ismertek, mennyiségük 0,5-55%, előnyösen 2-50% a kompozíció teljes tömegére vonat60 koztatva.
HU 216 567 Β
A találmány szerinti kompozíciók tartalmazhatnak még szerves oldószereket is. Ilyen oldószerként említjük például a következőket: 1-4 szénatomos alkanolok, így például etanol vagy izopropanol, glicerin, glikolok vagy glikol-éterek, így például 2-butoxi-etanol, propilénglikol, dietilénglikol-monoetil-éter vagy -monometil-éter, továbbá aromás alkoholok, így például benzil-alkohol vagy fenoxi-etanol, vagy ezekkel analóg termékek vagy ezek keverékei.
Az oldószer mennyisége előnyösen 1-40%, különösen 5-30% a kompozíció tömegére számolva.
A készítményekhez adagolhatunk még sűrítőanyagokat, így például a következőket: nátrium-alginát, gumiarábikum, adott esetben térhálósított akrilsav polimerek, cellulózszármazékok, biopoliszacharidok, így például xantángumi vagy szervetlen sűrítőanyagok, így például bentonit. Ezek mennyisége előnyösen 0,1-5%, különösen előnyösen 0,2-3% a kompozíció teljes tömegére számolva.
A készítményekhez antioxidánsokat is alkalmazhatunk, ezek lehetnek például a következők: nátrium-szulfit, tioglikolsav, tiolecetsav, nátrium-biszulfit, dehidroaszkorbinsav, hidrokinon, 2-metil-hidrokinon, tercbutil-hidrokinon vagy homogentizinsav; ezek mennyisége általában 0,05-1,5% a kompozíció teljes tömegére számolva.
A festékkompozíciók tartalmazhatnak még további kozmetikailag elfogadható adjuvánsokat, így például penetrációt elősegítő szereket, stabilizálószereket, illatanyagokat, puffereket, diszpergálószereket, kezelőanyagokat, kondicionálószereket, filmképző szereket, konzerválószereket és opalizálószereket.
A készítménynek a hajra való felvitelét különböző formában végezhetjük, így például folyadék, krém vagy gél vagy bármilyen más egyéb formában, amely alkalmas a keratintartalmú szálak, különösen a humán haj festésére. A készítményeket nyomás alatt is csomagolhatjuk egy aeroszolos tartályba vivőanyag jelenlétében, amikor is habot képzünk.
A találmány illusztrálására a következő konkrét példákat adjuk meg. Legelőször ismertetjük azokat a definíciókat, amelyeket az oxidációs festékek kiértékelésére alkalmaztunk az izzadsággal, fénnyel, samponokkal, időjárási behatásokkal és tartós hullámmal szembeni ellenálló képesség kiértékelésére.
Izzadsággal szembeni ellenállás
A vizsgálathoz a következő szintetikus izzadságkészítményt alkalmaztuk: 10 g NaCl, 1 g kálium-hidrogén-foszfát, 0,25 g hisztidin és tejsav pH=3,2 értékig való beállításhoz, valamint desztillált víz 100 g össztömeg beállításához szükséges mennyiségben.
A festett haj tincseit bemerítettük egy kristályosítóedénybe, amely a fenti oldatot tartalmazta, letakartuk egy átlátszó üveggel, és állni hagytuk 20-50 órán át 37 °C hőmérsékleten. A hajtincseket ezután leöblítettük és szárítottuk.
Fénnyel szembeni ellenállás (Xenotest)
A festett hajat egy tartóhoz erősítettük (karton vagy műanyag), és ezeket a tartókat egy mintahordozón rendeztük el, amely egy xenonlámpa körül forgott
20-80 órán át, 25-75% relatív nedvességtartalom mellett 25 °C hőmérsékleten.
Samponnal szembeni ellenállás (Ahiba-Texomat berendezés)
A festett haj tincseit egy kosárba helyeztük, a kosarat egy standard samponoldatba merítettük. A kosarat különböző gyakorisággal ki-be emelgetjük, valamint forgó mozgást végeztünk vele, ezáltal reprodukáltuk a kézi dörzsölést, és habképződést idéztünk elő.
perces vizsgálati idő után a tincseket eltávolítottuk, leöblítettük és szárítottuk. A festett hajtincseket több egymást követő ilyen mosási tesztnek vetettük alá.
Időjárási behatással szembeni ellenállás (kombinált vizsgálat)
A festett haj tincseket erős fénynek tettük ki (Xenotest, 40 óra) 60% relatív nedvességtartalom mellett, és egyidejűleg minden 12 órában 20 percen át vízzel permeteztük.
Tartós hullámmal szembeni ellenállás
A festett hajtincseket Dulcia Vitai redukálóoldatba (L'Oreal gyártmányú dauervíz) merítettük, ennek az erőssége 1-3 közötti érték volt, az időtartam 10-20 perc, majd a hajtincseket leöblítettük, fixáló- (oxidáló-) oldatba merítettük 5 percig, majd ismételten vízzel öblítettük, samponnal mostuk, öblítettük, majd szárítottuk.
1—10. példák különböző találmány szerinti festékkompozíciót készítettünk, ezek összetétele a következő volt:
- Festékek (lásd I. és II. táblázat) x g
- Poliglicerilezett oleil-alkohol, mól glicerintartalommal 4,0 g
- Poliglicerinezett oleil-alkohol 4 mól glicerinnel (78% AM*) 5,7 g AM*
- Oleinsav 3,0 g
- Oleil-amin 2 mól etilén-oxidtartalommal, gyártó cég Akzo, márkanév Ethomeen 012 7,0 g
- Dietil-amino-propil-lauril-aminoszukcinamát-nátriumsó,
55% AM*-tartalom 3,0 g
- Oleil-alkohol 5,0 g
- Olajsav-dietanol-amid 12,0 g
- Propilénglikol 3,5 g
- Etil-alkohol 7,0 g
- Dipropilénglikol 0,5 g
- Propilénglikol-monometil-éter 9,0 g
- Nátrium-metabiszulfit vizes oldat formájában, 35% AM*-tartalommal 0,46 g AM*
- Ammónium-acetát 0,8 g
- Antioxidáns, stabilizálószer qs
- Illatanyag, konzerválószer qs
- Vizes ammónia 20% NH3tartalommal 10,0 g
- Sótalanított víz 100 g-ig *AM jelentése hatóanyag, illetve tiszta anyagmennyiség
A felhasználáskor mindegyik kompozíciót elkevertük 20 térfogatnyi hidrogén-peroxid-oldat (6t%, pH=3) tömegével azonos mennyiséggel.
A kapott keverék pH-ja 9,8.
HU 216 567 Β
A fenti keveréket ezután ősz hajra vittük, amely 90%-ban tartalmazott fehér hajszálat, a haj természetes vagy dauerolt volt, és a hajon hagytuk 30 percig. Ezután leöblítettük, samponnal mostuk, ismételten öblítettük, majd szárítottuk, a haj ily módon kéktől a kékesviola vagy vörösviola árnyalatú lett. Az árnyalatok
Minolta CM 2002 koloriméterrel mérve a Munsellszám szerinti értékeknek feleltek meg (ASTM standard, D 1535-68), ezeket az értékeket a következő III. táblázatban foglaljuk össze. Az összes kapott árnyalat jó ellenálló képességet mutatott, különösen samponos mosással szemben.
1. táblázat
Példák Festékek (g) 1 2 3 4 5
N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamm.2HCl 0,8 0,6
2,3-dimetil-para-fenilén-diamin.2HCl 0,9
2,6-dimetil-para-fenilén-diamin.2HCl 0,7
N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén- diamin.H2SO4.H2O 0,6
l-metoxi-2-amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)-ben- zol.2HCl 0,5 0,6 0,5
l-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol.2HCl 0,6
l,3-bisz(2,4-diamino-fenoxi)-etán.4HCl 0,3
2-metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol 0,3 0,4 0,5
2-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol 0,35
3-metil-4-amino-fenol 0,5
II. táblázat
Példák Festékek (g) 6 7 8 9 10
2-izopropil-para-fenilén-diamin.2HCl 0,6
l-metoxi-2-amino-4-(N-B-hidroxi-etil-amino)-ben- zol.2HCl 0,1 0,1
l-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol.2HCl 0,05 0,4 0,5
5-amino-2-metil-fenol 0,45 0,4 0,6
2-metil-5-N-(5-B-hidroxi-etil-amino)-fenol 0,5
N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin.2HCl 0,6
2,6-dimetil-para-fenilén-diamin.2HCl 0,7 0,5 0,45
3-metil-4-amino-fenol 0,4
III. táblázat
Példák Minolta CM 2002 Munsell-ámyalatok
Természetes haj Dauerolt haj
1 4,5 PB 2,6/2,4 7,2 PB 2,0/1,9
2 1,7 P 2,6/0,9 0,6 P 2,3/10
3 1,0 PB 3,3/1,0 4,6 PB 2,3/1,1
4 6,1 PB 2,8/1,5 7,0 PB 2,4/1,7
5 7,3 PB 2,4/1,8 8 PB 2,0/1,3
6 1,7 RP 3,2/1,6 9,7 P 2,4/1,8
7 8,0 PB 2,6/1,6 8,4 PB 2,0/1,3
8 2,4 P 2,6/1,2 2,1 P 2,0/1,0
9 2,3 P 2,8/1,9 9,9 PB 2,2/2,2
10 7,5 P 3,3/0,9 3,9 P 2,7/1,3
A fenti táblázatban megadott értékeket a Munsellösszefuggés alapján adtuk meg: HV/C, ahol H jelentése a színárnyalat, V az intenzitás és C a színtelítettség, a / jel csak konvenció, nem arányt jelent. A betűjelek a színárnyalatokra utalnak (PB=purple-blue, P=purple, RP=red-purple), tehát látható, hogy minden szín a kívánt kékesviola, vörösesviola árnyalatú.
50
Összehasonlító példa
A találmány szerinti készítmények ismert készítményekkel való többlethatásának bizonyítására festési és mosással szembeni ellenállásra vonatkozó kísérleteket végeztünk.
Az összehasonlító ismert készítmény (US 4 863 480) összetétele a következő (1. készítmény)
- 2-hidroxi-4-(acetil-amino)-fenoxi-etanol 0,04 g
- N,N-bisz(B-hidroxi-metil)-para60 fenilén-diamin, 2HC1 0,5 g
HU 216 567 Β
- meta-amino-fenol 0,2 g
- 2,4-diamino-fenoxi-etanol, 2HC1 0,02 g
- hordozó+ionmentesített víz, szükség szerint 100 g-ig
A találmány szerinti készítmény (2. készítmény) összetétele azonos, azzal az eltéréssel, hogy azonos moláris mennyiségben a meta-amino-fenol helyett 2-metil5-(N-metil-amino)-fenolt (0,225 g) tartalmaz.
A fenti két készítménnyel hasonló tömegű hajtincseket festettünk be, a festés előtt a készítményeket 20 térfogatnyi hidrogén-peroxid-oldattal (pH=3) elkevertük és hagytuk 30 percig hatni, majd leöblítettük, mostuk, öblítettük és szárítottuk. A szín kiértékelését a Munsellrendszer alkalmazásával Minolta CM 2002 spektrofotométerrel végeztük.
A mosással szembeni ellenállás meghatározására a fentiek szerint festett tincseket normál samponos mosásnak vetettük alá hatszor, majd mértük a szín degradációját.
A festékfelvétel és színdegradáció mértékét a 5 Nickerson-egyenlet alkalmazásával számoltuk:
AE=0,4CodH+6dV+3dC ahol ΔΕ a színkülönbség (festés előtt és után, illetve mosások előtt és után), dH, dV és dC az árnyalat-, intenzitás- és színtelítettség-különbségeket jelenti, Co egy állandó. Értelemszerűen a festékfelvételnél minél nagyobb ΔΕ értéke, annál jobb a festék, míg a mosási ellenállás értékelésénél a nagyobb ΔΕ-érték rosszabb minőséget jelent.
A kapott eredményeket a következő IV/1. és IV/2. táblázatokban foglaljuk össze.
IV/1. táblázat
Készítmény Festés előtti szín Festés utáni szín Festékfelvétel +
dH dV dC ΔΕ
1 4,0 Y 5,9/1,4 5,9 PB 2,6/2,1 48,1 3,3 0,7 48,8
2 4,0 Y 5,9/1,4 9,2 PB 2,0/3,4 44,8 3,9 2,0 54,5
IV/2. táblázat
Készítmény Mosások előtti szín Mosások utáni szín Színdegradáció +
dH dV dC ΔΕ
1 5,9 PB 2,6/2,1 9,7 YR 3,3/02 43,8 0,7 1,9 48,7
2 9,2 PB 2,0/3,4 8,9 PB 3,4/2,8 0,3 1,4 0,8 10,6
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (13)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Oxidációsfesték-kompozíció keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így például haj festésére, amely oxidációsfesték-prekurzort vagy -prekurzorokat és kapcsolószert vagy kapcsolószereket tartalmaz, azzal jellemezve, hogy egy festésre alkalmas közegben a következőket tartalmazza:
    a) 0,1-10 t% legalább egy, (I) általános képletnek megfelelő para-fenilén-diaminok közé tartozó első oxidációs festék prekurzor és/vagy valamely savaddíciós sója - amely képletben
    Rb R2, R3 és R4 jelentése a következő:
    R! és R2 jelentése hidrogénatom, ha R3 és R4 azonos és jelentése -(CH2)n-OH általános képletű csoport, ahol n értéke 2, 3 vagy 4, vagy Rb R2 és R3 jelentése hidrogénatom, ha R, jelentése -(CH2)nOR5 általános képletű csoport - a képletben R5 jelentése metil- vagy etilcsoport és n értéke 2 vagy 3 -, vagy lehet még mono- vagy dihidroxi-propil-csoport, vagy
    R3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha R] és R2 azonos és jelentésük metil- vagy etilcsoport és a benzolgyűrű 2,3-, 2,5- vagy 2,6-helyzetében találhatók, vagy 60
    35 R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha R] jelentése izopropilcsoport,
    b) 0,001-3t% legalább egy, (II) általános képletű meta-fenilén-diamin első kapcsolószer és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletben
    40 R jelentése hidrogénatom, alkil- vagy mono-, divagy trihidroxi-alkil-csoport,
    R7 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy monohidroxi-alkoxi-csoport,
    Rg jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,
    45 R9 jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, mono-, divagy trihidroxi-alkoxi- vagy 2,4-diaminofenoxi-alkoxi-csoport, és az említett alkil- vagy alkoxicsoportok 1 -4 szénatomot és az említett mono-, di- vagy trihidroxi-alkil- és alk50 oxi-csoportok 2-3 szénatomot tartalmaznak, és az R7 vagy Rg csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent,
    c) 0,01-5 t% legalább egy második, (III) általános képletnek megfelelő para-amino-fenol típusú oxidációs
    55 festék prekurzor és/vagy ennek valamely savaddíciós sója - a képletben
    R10 jelentése alkil-, monohidroxi-alkil- vagy monoalkoxi-alkil-csoport, és az alkil- és alkoxicsoportok 1 -4 szénatomosak,
    HU 216 567 Β vagy 0,005-5 t% legalább egy második, (IV) általános képletű meta-amino-fenol típusú kapcsolószer és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletben
    Rh jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkil- vagy 2-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoport kivéve a következőket:
    i) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan (I), (II) és (IV) általános képletű vegyületeket, amelyekben R, és R2 jelentése a benzolgyűrű 2,6-helyzetében metilcsoport, R3, R4, R^, R7 és Rg jelentése hidrogénatom, Rt, jelentése amino-etil-oxi-csoport és Rn jelentése βhidroxi-etil-csoport, és ii) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan (I), (II) és (IV) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Rb R2, R3, R6, R7, Rg és Rj i jelentése hidrogénatom, R4 jelentése metoxi-etil-csoport és R9 jelentése B-hidroxietil-oxi-csoport.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű para-feniléndiaminként valamely következő vegyületet tartalmazza: 2,6-dimetil-para-fenilén-diamin; 2,6-dietil-para-feniléndiamin; 2,3-dimetil-para-fenilén-diamin; 2,5-dimetilpara-fenilén-diamin; 2-izopropil-para-fenilén-diamin; N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin; N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (Π) általános képletű metafenilén-diaminként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R^ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, R7 és Rg jelentése hidrogénatom, R^ jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, monohidroxialkoxi-, dihidroxi-alkoxi- vagy trihidroxi-alkoxi-csoport, amely alkil- és alkoxicsoportok mindegyike 1-4 szénatomos, kivéve a di- és trihidroxi-alkoxi-csoportot, ahol az alkoxicsoport 2-3 szénatomos.
  4. 4. Az 1 -3. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (Π) általános képletű meta-fenilén-diaminként 1 -(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzolt vagy l-metoxi-2-amino-4-(B-hidroxietil-amino)-benzolt vagy ezek valamely savaddíciós sóját tartalmazza.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű para-amino-fenolként olyan vegyületet tartalmaz, amelyben az alkilcsoport jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil vagy terc-butil-csoport, és a hidroxi-alkil- és monoalkoxi-alkil-csoport jelentése -CH2OH-, -CH2-CH2OH-, -CH2-CHOH-CH2OH-, -CH2-CHOH-CH3- vagy -CH2OCH3-csoport.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű para-amino-fenolként valamely következő vegyületet tartalmaz: 3-metil-4-amino-fenol, 3-etil-4-aminofenol, 3-hidroxi-metil-4-amino-fenol, 2-metil-4-aminofenol, 2-hidroxi-metil-4-amino-fenol, 3-metoxi-metil4-amino-fenol, 2-metoxi-metil-4-amino-fenol vagy savaddíciós sóik.
  7. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű meta-amino-fenolként olyan vegyületet tartalmaz, amelyben az alkilcsoport jelentése metilvagy etilcsoport és a hidroxi-alkil-csoport jelentése -CH2-CH2OH vagy -CH2-CH2-CH2OH.
  8. 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű meta-amino-fenolként valamely következő vegyületet tartalmaz: 2-metil-5-amino-fenol, 2-metil-5-(Nmetil-amino)-fenol, 2-metil-5-(N-etil-amino)-fenol, 2metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol, 2-metil-5-(N-yhidroxi-propil-amino)-fenol vagy savaddíciós sóik.
  9. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy a savaddíciós só valamely hidroklorid, szulfát, hidrobromid vagy tartarát.
  10. 10. Az 1 -9. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció felhasználásra kész formában, azzal jellemezve, hogy még tartalmaz egy oxidálószert, és a pHértéke 3-11 közötti érték.
  11. 11. Eljárás keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így haj festésére, azzal jellemezve, hogy az említett szálakra felviszünk valamely 1-9. igénypont szerinti festékkészítményt (A készítmény), a színt kifejlesztjük, alkálikus, semleges vagy savas közegben oxidálószer (B készítmény) alkalmazásával, amelyet az A készítménnyel együtt adagolunk annak alkalmazásakor vagy amely egy B készítmény formájában van jelen, és ezt egyidejűleg vagy külön visszük fel.
  12. 12. Keratintartalmú szálak, így haj festésére szolgáló kit, azzal jellemezve, hogy legalább két komponenst tartalmaz, ezek egyike az 1 -9. igénypontok bármelyike szerinti festékkészítmény (A készítmény) és a másik egy oxidálószer (B készítmény), festésre alkalmas közegben.
  13. 13. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti festékkészítmény vagy a 12. igénypont szerinti kit alkalmazása keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így haj festésére.
HU9403825A 1994-01-24 1994-12-29 Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére HU216567B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9400701A FR2715296B1 (fr) 1994-01-24 1994-01-24 Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT71379A HUT71379A (en) 1995-11-28
HU216567B true HU216567B (hu) 1999-07-28

Family

ID=9459306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9403825A HU216567B (hu) 1994-01-24 1994-12-29 Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5863300A (hu)
EP (1) EP0667143B1 (hu)
JP (1) JP2679955B2 (hu)
KR (1) KR0162002B1 (hu)
CN (1) CN1060036C (hu)
AT (1) ATE143799T1 (hu)
BR (1) BR9500181A (hu)
CA (1) CA2138479C (hu)
DE (1) DE69400699T2 (hu)
ES (1) ES2095730T3 (hu)
FR (1) FR2715296B1 (hu)
HU (1) HU216567B (hu)
PL (1) PL178629B1 (hu)
RU (1) RU2124352C1 (hu)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59700407D1 (de) * 1996-02-24 1999-10-14 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
FR2755365B1 (fr) 1996-11-07 1999-08-06 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6406502B1 (en) 1996-07-19 2002-06-18 L'oreal Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
US6001136A (en) * 1996-07-19 1999-12-14 L'oreal Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
FR2751219B1 (fr) * 1996-07-19 1998-08-21 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19643059A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischer Fasern
DE19645540A1 (de) * 1996-11-05 1998-05-07 Wella Ag Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern
FR2769210B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2773475B1 (fr) 1998-01-13 2001-02-02 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2773483B1 (fr) 1998-01-13 2001-04-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2773480B1 (fr) * 1998-01-13 2000-05-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6040482A (en) * 1999-03-05 2000-03-21 Milliken & Company Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate
DE19955821A1 (de) * 1999-11-19 2001-06-13 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
US6540793B1 (en) 2000-02-01 2003-04-01 Clairol Incorporated Coupler for use in oxidative hair dyeing
FR2806299B1 (fr) * 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
DE10022829B4 (de) * 2000-05-10 2004-02-05 Wella Ag p-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
JP2004513910A (ja) 2000-11-17 2004-05-13 ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド 酸化毛髪染色において使用する新規のカップラー
JP2004513908A (ja) 2000-11-17 2004-05-13 ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド 酸化毛髪染色において使用する新規のカップラー
MXPA03004377A (es) * 2000-11-17 2005-01-25 P & G Clariol Inc Acoplador novedoso para utilizarse en el tenido oxidativo del cabello.
WO2002039969A1 (en) 2000-11-17 2002-05-23 P&G-Clairol, Inc. Novel coupler for use in oxidative hair dyeing
FR2817473B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
US6409773B1 (en) 2000-12-14 2002-06-25 Clairol Incorporated Coupler for use in oxidative hair dyeing
EP1261599A1 (de) 2001-02-02 2002-12-04 Wella Aktiengesellschaft 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
DE10231260B4 (de) * 2002-07-11 2004-07-22 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
US20080033465A1 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 Baxano, Inc. Multi-Wire Tissue Cutter
US7989207B2 (en) * 2006-02-17 2011-08-02 Tyco Healthcare Group Lp Testing lumenectomy samples for markers of non-vascular diseases
FR2989578A1 (fr) 2012-04-24 2013-10-25 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polyol ramifie en c6-c12, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif
EP2846875B1 (en) 2012-04-24 2017-06-14 L'Oréal Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a glycerolated or an oxyalkylenated carboxlic acid ether surfactant, and device therefor
EP2841046B1 (en) 2012-04-24 2017-07-26 L'Oréal Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a nonionic fatty amide, and device therefor
EP2841047A2 (en) 2012-04-24 2015-03-04 L'Oréal Dyeing process using a mixture comprising a thickening polymer, obtained from an aerosol device, and device therefor
EP2841167B1 (en) * 2012-04-24 2017-06-14 L'Oréal Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a liquid fatty alcohol and surfactants
RU2541811C1 (ru) * 2013-12-12 2015-02-20 Общество с ограниченной ответственностью "ЮНИКОСМЕТИК" Состав для окрашивания волос
CN104131467B (zh) * 2014-07-09 2016-03-30 常熟市翔鹰特纤有限公司 一种腈纶导电长丝的制备方法
WO2019182812A1 (en) * 2018-03-19 2019-09-26 BOULINEAU Fabien Use of urea in hair cosmetic mixtures

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec
FR2362112A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Nouvelles paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DK161009C (da) * 1977-09-07 1991-10-28 Oreal Praeparater til farvning af haar indeholdende oxidationsfarver og et grundlag
FR2421872A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Nouvelles paraphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant
FR2430932A1 (fr) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FI69752C (fi) * 1978-12-02 1986-05-26 Henkel Kgaa Haorfaergningsmedel
FR2455030A1 (fr) * 1979-04-26 1980-11-21 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2459042A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Oreal Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels
FR2461494A1 (fr) * 1979-07-24 1981-02-06 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene
FR2473513A1 (fr) * 1980-01-09 1981-07-17 Oreal Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant
FR2486075A1 (fr) * 1980-07-01 1982-01-08 Oreal Methaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant
FR2519251B1 (fr) * 1982-01-05 1985-11-22 Oreal Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
FR2547300B1 (fr) * 1983-06-13 1986-04-18 Oreal Nouveaux metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant
DE3470033D1 (en) * 1983-09-08 1988-04-28 Oreal Derivatives of dimethyl-3-nitro-4-amino-aniline, process for their preparation and their use in the dyeing of keratin fibres
LU85705A1 (fr) * 1984-12-21 1986-07-17 Oreal Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane
FR2579103B1 (fr) * 1985-03-21 1988-02-19 Oreal Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques
DE3610396A1 (de) * 1986-03-27 1987-10-01 Wella Ag Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
FR2637282B1 (fr) * 1988-09-13 1990-12-07 Oreal Para-aminophenols 2-substitues et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques
US5202487A (en) * 1988-09-13 1993-04-13 L'oreal 2-substituted para-aminophenols and their use for dyeing keratinous fibres
DE3914394A1 (de) * 1989-04-29 1990-10-31 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an 1,3-diethyl-2,5-diaminobenzol
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.

Also Published As

Publication number Publication date
KR0162002B1 (ko) 1998-12-01
JP2679955B2 (ja) 1997-11-19
EP0667143A1 (fr) 1995-08-16
HUT71379A (en) 1995-11-28
US5863300A (en) 1999-01-26
CN1109737A (zh) 1995-10-11
DE69400699T2 (de) 1997-02-13
EP0667143B1 (fr) 1996-10-09
ATE143799T1 (de) 1996-10-15
RU2124352C1 (ru) 1999-01-10
CA2138479A1 (fr) 1995-07-25
ES2095730T3 (es) 1997-02-16
CN1060036C (zh) 2001-01-03
PL306588A1 (en) 1995-08-07
BR9500181A (pt) 1995-10-17
FR2715296A1 (fr) 1995-07-28
DE69400699D1 (de) 1996-11-14
JPH0834714A (ja) 1996-02-06
PL178629B1 (pl) 2000-05-31
US6022382A (en) 2000-02-08
FR2715296B1 (fr) 1996-04-12
KR950023393A (ko) 1995-08-18
RU95101065A (ru) 1997-02-27
CA2138479C (fr) 2000-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU216567B (hu) Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére
RU2155026C2 (ru) Способ окрашивания кератиновых волокон, композиция для окислительного окрашивания и набор для окрашивания
KR100260452B1 (ko) 케라틴섬유의산화염색용조성물및이조성물을사용하는염색방법
HU222611B1 (hu) Készítmény keratinrostok oxidációs festésére, és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
HU224430B1 (hu) Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
RU2129861C1 (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ окраски, набор
US5344464A (en) Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it
HU213173B (en) Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition
JPH07316029A (ja) ケラチン繊維を染色する酸化染料組成物および該組成物の使用方法
JPH07165543A (ja) ケラチン繊維用染毛剤
JPH0776509A (ja) 染毛剤
US5137538A (en) Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it
JP3004195B2 (ja) 少なくとも2の特定のパラ−フェニレンジアミン誘導体を含むケラチン繊維の酸化染色のための組成物
HU221065B1 (hu) Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
JP2006501248A (ja) 多孔質材料の着色方法
JPH0214323B2 (hu)
JPH036123B2 (hu)
JP2601637B2 (ja) 角質繊維の酸化染色組成物および該組成物を用いる染色方法
HU220148B (hu) Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
JP2880112B2 (ja) ケラチン繊維の酸化染色用の組成物及び該組成物を用いる染色方法
US4563188A (en) Para-phenylenediamines which can be used in oxidative hair dyeing
US4466806A (en) Dyeing compositions containing 3-amino-4-nitroanisole derivatives and their use in dyeing keratin fibres as well as certain new said derivatives
US5518507A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and meta-phenylenediamine derivative, and dyeing process using such a composition
JPH08208449A (ja) 酸化染料をベースとする染料組成物及びこの組成物を使用する染色方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees