HU216567B - Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére - Google Patents
Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére Download PDFInfo
- Publication number
- HU216567B HU216567B HU9403825A HU9403825A HU216567B HU 216567 B HU216567 B HU 216567B HU 9403825 A HU9403825 A HU 9403825A HU 9403825 A HU9403825 A HU 9403825A HU 216567 B HU216567 B HU 216567B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- aminophenol
- hydrogen
- methyl
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 70
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 25
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 18
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- -1 dihydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 22
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 13
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFAJALTUZRSVHM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(methylamino)phenol Chemical compound CNC1=CC=C(C)C(O)=C1 OFAJALTUZRSVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZENTDXPBYLGKF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(O)=CC=C1N ZZENTDXPBYLGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ILDQTBXPHKOEJT-UHFFFAOYSA-N 5-(ethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CCNC1=CC=C(C)C(O)=C1 ILDQTBXPHKOEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDTFNMXEYANGJI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(O)=CC=C1N LDTFNMXEYANGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxypropylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCCO)C=C1O XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 4
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 4
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000154870 Viola adunca Species 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N homogentisic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(O)=CC=C1O IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N metformin hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C(=N)N=C(N)N OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSQJPVOCPBBFNL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-amino-4-(methylamino)phenoxy]ethanol Chemical compound CNC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 QSQJPVOCPBBFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSCLOVXDBSTPRH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,4-diaminophenoxy)ethoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCOC1=CC=C(N)C=C1N SSCLOVXDBSTPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=C(C)C=C(N)C=C1N WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-methoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(N)=C1OC PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N Dehydro-L-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- SBJKKFFYIZUCET-UHFFFAOYSA-N Dehydroascorbic acid Natural products OCC(O)C1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Substances OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000020960 dehydroascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011615 dehydroascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical compound CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Cleaning And Drying Hair (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány szerinti legalább egy, (I) általánős képletű para-fenilén-diamin típűsú első őxidációsfesték-prekűrzőrt, legalább egy (II)általánős képletű meta-fenilén-diamin típűsú első kap sőlószert éslegalább egy (III) általánős képletű para-aminő-fenől típűsú másődikőxidációsfesték-prekűrzőrt vagy legalább egy (IV) általánős képletűmeta-aminő-fenől típűsú másődik kapcsőlószert tar almaz – aképletekben R1–R4, R6–R11 jelentése bizőnyős megkötésekkelhidrőgénatőm, alkil-, mőnő-, di- vagy trihidrőxi-alkil-, alkőxi-,aminő-alkőxi-, mőnő-, di- vagy trihidrőxi-alkőxi-cső őrt. ŕ
Description
A találmány keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak oxidációs festésére alkalmas készítményre vonatkozik, amely legalább egy, primer-, szekunder-, vagy tercieramin-csoportot tartalmazó para-fenilén-diamint, legalább egy meta-fenilén-diamint és/vagy egy para-amino-fenolt vagy egy meta-amino-fenolt tartalmaz kombinációban. A találmány vonatkozik továbbá ezen készítmények alkalmazására is.
Ismert a keratintartalmú szálak, különösen az emberi haj festése olyan festékkompozíciókkal, amelyek oxidációsfesték-prekurzorokat, különösen orto- vagy parafenilén-diaminokat, orto- vagy para-amino-fenolokat ezeket általában „oxidációs bázisként” említik - és kapcsolószereket - ezeket színezési módosítóként is említik - közelebbről meta-fenilén-diaminokat, meta-amino-fenolokat és meta-difenolokat tartalmaznak, amely készítmények lehetővé teszik a „háttérszínezést” a módosítani és „fényesíteni” kívánt oxidációs bázisok kondenzációs termékével.
A haj oxidációs festése területén igen aktívan keresnek olyan oxidációsfesték-prekurzorokat és kapcsolószereket, amelyek alkalmasak a kombinációjuk révén a kéktől a kékesviola vagy vörösesviola színig teijedő színezésre és amely színezés kielégítően képes fénynek, mosásnak, időjárási behatásoknak és verejtékezésnek, valamint a haj különböző kezeléseinek ellenállni.
Ez idáig az ilyen „háttér színezés”-eket különösen para-fenilén-diamin alapú festékekkel végezték. Azonban a para-fenilén-diamin alkalmazását toxikológiai okokból kifolyólag jelenleg vitatják.
Felismertük, hogy lehetséges olyan nemtoxikus és ellenálló festéket nyerni, ami lehetővé teszi a kéktől a kékesvioláig vagy vörösvioláig terjedő intenzív színezést, ha primer-, szekunder- vagy tercieramin-csoportot tartalmazó para-fenilén-diamint meta-fenilén-diaminnal és/vagy egy para-amino-fenollal vagy egy meta-aminofenollal kombinálunk.
A fenti felismerés az alapja a jelen találmánynak.
A fentiek alapján a találmány keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így például haj oxidációs festésére vonatkozik, amely egy festésre alkalmas közegben az alábbiakat tartalmazza:
a) legalább egy, I általános képletnek megfelelő para-fenilén-diaminok közé tartozó első oxidációsfestékprekurzor és/vagy valamely savaddíciós sója - amely képletben R1; R2, R3 és lejelentése a következő:
R] és R2 jelentése hidrogénatom, ha R3 és R4 azonos és jelentése -(CH2)„-OH általános képletű csoport, ahol n értéke 2, 3 vagy 4, vagy
R], R2 és R3 jelentése hidrogénatom, ha R4 jelentése -(CH2)nOR5 általános képletű csoport - a képletben Rs jelentése metil- vagy etilcsoport és n értéke 2 vagy 3 - vagy lehet még mono- vagy dihidroxi-propil-csoport, vagy
R3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha R! és R2 azonos, és jelentésük metil- vagy etilcsoport és a benzolgyűrű 2,3-, 2,5- vagy 2,6-helyzetében találhatók, vagy
R2, r3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha Rj jelentése izopropil-csoport,
b) legalább egy, II általános képletű meta-feniléndiamin és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletben R^ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy mono-, divagy trihidroxi-alkil-csoport,
R7 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy monohidroxi-alkoxi-csoport,
R8 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,
Rj jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, mono-, divagy trihidroxi-alkoxi- vagy 2,4-diamino-fenoxi-alkoxi-csoport, és az említett alkil- vagy alkoxi-csoportok 1-4 szénatomot és az említett mono-, di- vagy trihidroxi-alkil- és mono-, di- vagy trihidroxi-alkoxi-csoportok 2-3 szénatomot tartalmaznak, és az R7 vagy R8 csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent,
c) legalább egy második, ΠΙ általános képletnek megfelelő para-amino-fenol típusú oxidációsfesték-prekurzor vagy ennek valamely savaddíciós sója - a képletben R10 jelentése alkil-, monohidroxi-alkil- vagy monoalkoxi-alkil-csoport és az alkil- és alkoxicsoportok 1-4 szénatomosak, vagy legalább egy második, IV általános képletű meta-amino-fenol típusú kapcsolószer és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletben
R] 1 jelentése hidrogénatom, 1 -2 szénatomos alkilvagy 2-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoport.
A következők azonban a találmány oltalmi köréből kívül esnek:
i) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan I, II és IV általános képletű vegyületeket, amelyekben Rj és R2 jelentése a benzolgyűrű 2,6-helyzetében metilcsoport, R3, R4, R^ R7 és R8 jelentése hidrogénatom, R9 jelentése amino-etil-oxi-csoport és Rh jelentése B-hidroxietil-csoport, és ii) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan I, Π és IV általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Rb R2, R3,1^, R7, R8 és Ru jelentése hidrogénatom, R4 jelentése metoxietil-csoport és R9 jelentése B-hidroxi-etil-oxicsoport.
A fentiek szerinti I-TV általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek, például „The Science of Hair Care” (Ch. Zviak, Marcel Dekker Inc. kiadó, USA, 1986) című szakirodalmi műben vannak ismertetve.
A találmány szerinti új festékek lehetővé teszik, hogy a kéktől a kékesviola vagy vörösesviola színig terjedő árnyalatokban intenzív színezést biztosítsunk, és amely festékek nem toxikusak és különösen ellenállóak fénynek, mosásnak, időjárási behatásoknak, izzadásnak és a haj esetleges különböző kezeléseinek. A festékek különösen ellenállóak hajmosással szemben.
A találmány vonatkozik továbbá egy felhasználásra kész kompozícióra, amely keratintartalmú szálak festéséhez általában alkalmazott különböző szereket és a fentiek szerinti oxidációs szert tartalmazza.
A találmány vonatkozik továbbá a keratintartalmú szálak, különösen a humán keratintartalmú szálak, így például a haj festésére, amely eljárásnál az említett szálakra felviszünk legalább egy A kompozíciót, amely fes2
HU 216 567 Β tésre alkalmas közegben a fentiek szerinti oxidációsfesték-prekurzorokat és kapcsolószereket tartalmazza, a színt kifejlesztjük alkálikus, semleges vagy savas pH-jú közegben oxidálószer alkalmazásával, amelyet az A kompozícióval együtt adagolunk, vagy amely egy B kompozíció formájában van jelen, és ezt egyidejűleg vagy külön visszük fel.
A találmány vonatkozik továbbá festóeszközökre vagy „kitekre”, amelyek a különböző összetevőket tartalmazzák, azaz az első komponenst, amely legalább egy oxidációsfesték-prekurzort és a kapcsolókomponenseket tartalmazza, és egy második komponenst, amely az oxidálószert tartalmazza.
A találmány egyéb jellemzői, szempontjai, céljai és előnyei részletesebben a következő leírásból és példákból még jobban kitűnnek.
A találmány értelmében alkalmazott savaddíciós sók előnyösen lehetnek hidrokloridok, szulfátok, hidrogén-bromidok vagy tartarátok.
A találmány szerinti megoldásnál első oxidációsfesték-prekurzorként előnyösen valamely következő, az
I általános képletű para-fenilén-diaminok körébe tartozó vegyületeket vagy ezek sóit alkalmazzuk:
2.6- dimetil-para-fenilén-diamin;
2.6- dietil-para-fenilén-diamin;
2,3-dimetil-para-fenilén-diamin;
2,5-dimetil-para-fenilén-diamin;
2-izopropil-para-fenilén-diamin;
N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin;
N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin.
A találmány szerinti megoldásnál II általános képletű meta-fenilén-diamin típusú kapcsolószerként előnyösen olyan vegyületeket alkalmazunk, amelyeknél a II általános képletben R6 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, R7 és Rg jelentése hidrogénatom, Rg jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, mono-hidroxialkoxi-, dihidroxi-alkoxi- vagy trihidroxi-alkoxi-csoport, amely alkil- és alkoxicsoportok mindegyike
1- 4 szénatomos, kivéve a di- és trihidroxi-alkoxi-csoportot, ahol az alkoxicsoport 2-3 szénatomos.
Ilyen vegyületek közé tartoznak például a következők:
-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol, 1 -metoxi2- amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)-benzol, 1 -(B-aminoetil-oxi)-2,4-diamino-benzol, 1 -(B-hidroxi-etil-oxi)-2amino-4-(metil-amino)-benzol, valamint ezek sói.
További, a II általános képletű vegyületek előnyös képviselői a következők: l-etil-2-metoxi-3,5-diaminobenzol, l-metil-2-metoxi-3,5-diamino-benzol, 1,3bisz(2,4-diamino-fenoxi)-propán, 1,3-bisz(2,4-diaminofenoxi)-metán, l,2-bisz(2,4-diamino-fenoxi)-etán, 1,3diamino-4,5-bisz(B-hidroxi-etil-oxi)-benzol, 1 -etoxi2,4-diamino-5-metil-benzol, 1 -metil-2,4-diamino-5-(Bhidroxi-etil-oxi)-benzol, valamint ezek sói.
Még előnyösebben a találmány szerinti megoldásnál
II általános képletű meta-fenilén-diamin-vegyületként a következő vegyületeket alkalmazzuk: l-(B-hidroxi-etil10 oxi)-2,4-diamino-benzol, 1 -metoxi-2-amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)-benzol és sóik.
A para-amino-fenol típusú oxidációsfesték-prekurzorok ΠΙ általános képletében az alkilcsoport előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport és a hidroxi-alkil- és monoalkoxi-alkilcsoport előnyösen valamely következő csoportot jelent: -CH2OH-, -CH2-CH2OH-, -CH2CHOH-CH2OH-, -CH2-CHOH-CHj. vagy -CH2OCH3-csoport.
Még előnyösebben a találmány szerinti megoldásnál
III általános képletű para-amino-fenol-vegyületként valamely következő vegyületet alkalmazzuk:
3-metil-4-amino-fenol,
3-etil-4-amino-fenol,
3-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol,
2-metil-4-amino-fenol,
2- (hidroxi-metil)-4-amino-fenol,
3- (hidroxi-metil)-4-amino-fenol,
2-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol és sóik.
AIV általános képletű meta-amino-fenol típusú kapcsolószerben az alkilcsoport jelentése előnyösen metilvagy etilcsoport és a hidroxi-alkil-csoport előnyösen -CH2CH2OH- vagy -CH2CH2CH2OH-csoport.
Még előnyösebben a találmány szerinti megoldásnál
IV általános képletű meta-amino-fenol vegyületként valamely következő vegyületet alkalmazzuk :
2-metil-5-amino-fenol,
2-metil-5-(N-metil-amino)-fenol,
2-metil-5-(N-etil-amino)-fenol,
2-metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol,
2-metil-5-(N-Y-hidroxi-propil-amino)-fenol és sóik.
A találmány szerinti oxidációsfesték-kompozíciók egy festésre alkalmas közegben különösen előnyösen legalább a következőket tartalmazzák:
- egy a vegyület első oxidációsfesték-prekurzorként,
- egy b vegyület első kapcsolószerként,
- egy c vegyület vagy egy második oxidációs festék prekurzorként vagy második kapcsolószerként, amely vegyületek mindegyike megfelel a fentiekben említett I, II, III és IV képletű vegyületeknek, és az említett a, b, c vegyületeket a következők közül választjuk:
a) 1:2,6-dimetil-para-fenilén-diamin,
a) 2:2,6-dietil-para-fenilén-diamin,
a) 3:2,3-dimetil-para-fenilén-diamin,
a) 4:2-izopropil-para-fenilén-diamin,
a) 5 :N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin,
a) 6 :N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin,
b) l: l-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol,
b) 2:1 -metoxi-2-amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)benzol,
c) 1:2-metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol, c) 2:2-metil-5-amino-fenol,
c) 3:3-metil-4-amino-fenol, valamint a fenti vegyületek sói.
Előnyösek azok a találmány szerinti kompozíciók, amelyek a következő kombinációknak felelnek meg:
{a)l+(b)I+(c)l; (aj2+(b)l+(c)1;
(a)l+(b)l+(c)2j (a)l+(b)l+(c)3? (aJ2+(b)l+(c)2;
HU 216 567 Β (a,2+{b)l+{c)3; (a)3+(b>l + (c)3; <aj4+(b)l+(c)2; (a)5+(b)l+(c)2f (a)6+(b)1+(c)1; (a)l+(b)2+[ej 2; (aj2+<b>2 + (ej1? (aj 3+(b>2+(c}1; (aj 3+{b)2+(ej 3; (a)4+(b)2+(c)3; (a)5+(b)2+(c)2; (a|6+(b)2+(c)2;
(a)3+(b)l+(cj1; (a)4+(b)1+(c)1; (aJ4+(b)l+(e)3í (a)5+(bjl+(c)3j (a}É+(b)l+(cj3; [ajl+(bj2+(c)3; (aj 2+(b) 2+(c) 2; (a)3+(b)2+(cj2; (a) 4 + (b)2+{c)1; (a)5+(b)2+(c)1; [a)5+(bj 2-<-(c)3; (aj 6+ (b) 2+(e J 3 (a)3+(bjI+(cJ2;
(aJ5+{b)l+(c)1;
(a)l+[b)2+(c)1;
(a)2+(b)2+(c)3;
(a)4+[bj2 + <c)2} (aJ6+(b)2+(cj1;
A találmány szerinti oxidációsfesték-kompozíciókban:
- az I általános képletű vegyület vagy sója mint első oxidációsfesték-prekurzor mennyisége 0,01-10%, előnyösen 0,05-5% a kompozíció teljes tömegére számolva,
- a II általános képletű vegyület vagy sója mint első kapcsolószer mennyisége 0,001-3%, előnyösen 0,005-2% a kompozíció teljes tömegére számolva,
- a III általános képletű vegyület vagy sója mint második oxidációsfesték-prekurzor mennyisége 0,01-5%, előnyösen 0,05-3% a kompozíció teljes tömegére számolva, és
- a IV általános képletű vegyület vagy sója mint második kapcsolószer mennyisége 0,005-5%, előnyösen 0,01-3% a kompozíció teljes tömegére számolva.
Az oxidálószer előnyösen hidrogén-peroxid, karbamid-peroxid, valamely alkálifém-bromát vagy valamely persó, így például valamely perborát vagy perszulfát. Előnyösen hidrogén-peroxidot alkalmazunk.
Az A kompozíció - amely a fentiek szerinti festékek kombinációját tartalmazza - pH-ja például 3-11 közötti érték, amelyet a választott értékre a keratintartalmú szálak festésénél általában használatos bázikus szerrel állítunk be, így például erre a célra a következőket alkalmazhatjuk: vizes ammónia, alkálifém-karbonátok, alkanol-aminok, így például mono-, di- vagy trietanol-aminok és ezek származékai, nátrium- vagy kálium-hidroxid vagy egy következő képletnek megfelelő vegyület:
π 12 \
/ n-r-n^
Ί5 amely képletben R jelentése hidroxilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált propiléncsoport, R12, R13, R14 és R15 jelentése egyidejűleg vagy egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos hidroxi30 alkil-csoport. A pH beállításához alkalmazhatunk standard savanyítószereket is, így például szervetlen vagy szerves savakat, így például sósavat, borkősavat, citromsavat vagy foszforsavat.
A fentiek szerinti oxidálószert tartalmazó B kompo35 zíció pH-ja olyan, hogy az A kompozícióval elkeverve a humán keratintartalmú szálakra felvitt keverék pH-ja előnyösen 3 és 11 közötti érték legyen. A kívánt értékre való beállítást savanyítószerekkel vagy esetleg lúgosítószerekkel végezzük, ezek a szakterületen ismertek, előnyösen a fentiekben említetteket alkalmazzuk.
A B oxidálókompozíció előnyösen hidrogén-peroxid-oldatot tartalmaz.
Á találmány szerinti festési eljárás egy előnyös kiviteli formájánál a fentiekben említett A festékkompozíci45 ót felhasználáskor elkeveijük az oxidálóoldattal olyan mennyiségben, hogy a kívánt színezéket biztosítsuk. Az így kapott keveréket ezután felvisszük a humán keratintartalmú szálakra és azon hagyjuk állni 5-40 percig, előnyösen 15-30 percig, majd ezután a szálakat leöblítjük, samponnal mossuk, ismételten öblítjük, majd szárítjuk.
A fentiekben említett festékeken túlmenően a festékkompozíció tartalmazhat még más direkt festékeket és/vagy kapcsolószereket, különösen a kívánt árnyalat kialakítása, valamint a csillogás növelése érdekében.
Egy előnyös kiviteli formánál a festékkompozíció tartalmaz még anionos, kationos, nemionos és amfoter felületaktív anyagot, vagy ezek keverékét, ezek az anyagok a szakterületen ismertek, mennyiségük 0,5-55%, előnyösen 2-50% a kompozíció teljes tömegére vonat60 koztatva.
HU 216 567 Β
A találmány szerinti kompozíciók tartalmazhatnak még szerves oldószereket is. Ilyen oldószerként említjük például a következőket: 1-4 szénatomos alkanolok, így például etanol vagy izopropanol, glicerin, glikolok vagy glikol-éterek, így például 2-butoxi-etanol, propilénglikol, dietilénglikol-monoetil-éter vagy -monometil-éter, továbbá aromás alkoholok, így például benzil-alkohol vagy fenoxi-etanol, vagy ezekkel analóg termékek vagy ezek keverékei.
Az oldószer mennyisége előnyösen 1-40%, különösen 5-30% a kompozíció tömegére számolva.
A készítményekhez adagolhatunk még sűrítőanyagokat, így például a következőket: nátrium-alginát, gumiarábikum, adott esetben térhálósított akrilsav polimerek, cellulózszármazékok, biopoliszacharidok, így például xantángumi vagy szervetlen sűrítőanyagok, így például bentonit. Ezek mennyisége előnyösen 0,1-5%, különösen előnyösen 0,2-3% a kompozíció teljes tömegére számolva.
A készítményekhez antioxidánsokat is alkalmazhatunk, ezek lehetnek például a következők: nátrium-szulfit, tioglikolsav, tiolecetsav, nátrium-biszulfit, dehidroaszkorbinsav, hidrokinon, 2-metil-hidrokinon, tercbutil-hidrokinon vagy homogentizinsav; ezek mennyisége általában 0,05-1,5% a kompozíció teljes tömegére számolva.
A festékkompozíciók tartalmazhatnak még további kozmetikailag elfogadható adjuvánsokat, így például penetrációt elősegítő szereket, stabilizálószereket, illatanyagokat, puffereket, diszpergálószereket, kezelőanyagokat, kondicionálószereket, filmképző szereket, konzerválószereket és opalizálószereket.
A készítménynek a hajra való felvitelét különböző formában végezhetjük, így például folyadék, krém vagy gél vagy bármilyen más egyéb formában, amely alkalmas a keratintartalmú szálak, különösen a humán haj festésére. A készítményeket nyomás alatt is csomagolhatjuk egy aeroszolos tartályba vivőanyag jelenlétében, amikor is habot képzünk.
A találmány illusztrálására a következő konkrét példákat adjuk meg. Legelőször ismertetjük azokat a definíciókat, amelyeket az oxidációs festékek kiértékelésére alkalmaztunk az izzadsággal, fénnyel, samponokkal, időjárási behatásokkal és tartós hullámmal szembeni ellenálló képesség kiértékelésére.
Izzadsággal szembeni ellenállás
A vizsgálathoz a következő szintetikus izzadságkészítményt alkalmaztuk: 10 g NaCl, 1 g kálium-hidrogén-foszfát, 0,25 g hisztidin és tejsav pH=3,2 értékig való beállításhoz, valamint desztillált víz 100 g össztömeg beállításához szükséges mennyiségben.
A festett haj tincseit bemerítettük egy kristályosítóedénybe, amely a fenti oldatot tartalmazta, letakartuk egy átlátszó üveggel, és állni hagytuk 20-50 órán át 37 °C hőmérsékleten. A hajtincseket ezután leöblítettük és szárítottuk.
Fénnyel szembeni ellenállás (Xenotest)
A festett hajat egy tartóhoz erősítettük (karton vagy műanyag), és ezeket a tartókat egy mintahordozón rendeztük el, amely egy xenonlámpa körül forgott
20-80 órán át, 25-75% relatív nedvességtartalom mellett 25 °C hőmérsékleten.
Samponnal szembeni ellenállás (Ahiba-Texomat berendezés)
A festett haj tincseit egy kosárba helyeztük, a kosarat egy standard samponoldatba merítettük. A kosarat különböző gyakorisággal ki-be emelgetjük, valamint forgó mozgást végeztünk vele, ezáltal reprodukáltuk a kézi dörzsölést, és habképződést idéztünk elő.
perces vizsgálati idő után a tincseket eltávolítottuk, leöblítettük és szárítottuk. A festett hajtincseket több egymást követő ilyen mosási tesztnek vetettük alá.
Időjárási behatással szembeni ellenállás (kombinált vizsgálat)
A festett haj tincseket erős fénynek tettük ki (Xenotest, 40 óra) 60% relatív nedvességtartalom mellett, és egyidejűleg minden 12 órában 20 percen át vízzel permeteztük.
Tartós hullámmal szembeni ellenállás
A festett hajtincseket Dulcia Vitai redukálóoldatba (L'Oreal gyártmányú dauervíz) merítettük, ennek az erőssége 1-3 közötti érték volt, az időtartam 10-20 perc, majd a hajtincseket leöblítettük, fixáló- (oxidáló-) oldatba merítettük 5 percig, majd ismételten vízzel öblítettük, samponnal mostuk, öblítettük, majd szárítottuk.
1—10. példák különböző találmány szerinti festékkompozíciót készítettünk, ezek összetétele a következő volt:
- Festékek (lásd I. és II. táblázat) x g
- Poliglicerilezett oleil-alkohol, mól glicerintartalommal 4,0 g
- Poliglicerinezett oleil-alkohol 4 mól glicerinnel (78% AM*) 5,7 g AM*
- Oleinsav 3,0 g
- Oleil-amin 2 mól etilén-oxidtartalommal, gyártó cég Akzo, márkanév Ethomeen 012 7,0 g
- Dietil-amino-propil-lauril-aminoszukcinamát-nátriumsó,
55% AM*-tartalom 3,0 g
- Oleil-alkohol 5,0 g
- Olajsav-dietanol-amid 12,0 g
- Propilénglikol 3,5 g
- Etil-alkohol 7,0 g
- Dipropilénglikol 0,5 g
- Propilénglikol-monometil-éter 9,0 g
- Nátrium-metabiszulfit vizes oldat formájában, 35% AM*-tartalommal 0,46 g AM*
- Ammónium-acetát 0,8 g
- Antioxidáns, stabilizálószer qs
- Illatanyag, konzerválószer qs
- Vizes ammónia 20% NH3tartalommal 10,0 g
- Sótalanított víz 100 g-ig *AM jelentése hatóanyag, illetve tiszta anyagmennyiség
A felhasználáskor mindegyik kompozíciót elkevertük 20 térfogatnyi hidrogén-peroxid-oldat (6t%, pH=3) tömegével azonos mennyiséggel.
A kapott keverék pH-ja 9,8.
HU 216 567 Β
A fenti keveréket ezután ősz hajra vittük, amely 90%-ban tartalmazott fehér hajszálat, a haj természetes vagy dauerolt volt, és a hajon hagytuk 30 percig. Ezután leöblítettük, samponnal mostuk, ismételten öblítettük, majd szárítottuk, a haj ily módon kéktől a kékesviola vagy vörösviola árnyalatú lett. Az árnyalatok
Minolta CM 2002 koloriméterrel mérve a Munsellszám szerinti értékeknek feleltek meg (ASTM standard, D 1535-68), ezeket az értékeket a következő III. táblázatban foglaljuk össze. Az összes kapott árnyalat jó ellenálló képességet mutatott, különösen samponos mosással szemben.
1. táblázat
Példák Festékek (g) | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamm.2HCl | 0,8 | 0,6 | |||
2,3-dimetil-para-fenilén-diamin.2HCl | 0,9 | ||||
2,6-dimetil-para-fenilén-diamin.2HCl | 0,7 | ||||
N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén- diamin.H2SO4.H2O | 0,6 | ||||
l-metoxi-2-amino-4-(B-hidroxi-etil-amino)-ben- zol.2HCl | 0,5 | 0,6 | 0,5 | ||
l-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol.2HCl | 0,6 | ||||
l,3-bisz(2,4-diamino-fenoxi)-etán.4HCl | 0,3 | ||||
2-metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol | 0,3 | 0,4 | 0,5 | ||
2-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol | 0,35 | ||||
3-metil-4-amino-fenol | 0,5 |
II. táblázat
Példák Festékek (g) | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
2-izopropil-para-fenilén-diamin.2HCl | 0,6 | ||||
l-metoxi-2-amino-4-(N-B-hidroxi-etil-amino)-ben- zol.2HCl | 0,1 | 0,1 | |||
l-(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol.2HCl | 0,05 | 0,4 | 0,5 | ||
5-amino-2-metil-fenol | 0,45 | 0,4 | 0,6 | ||
2-metil-5-N-(5-B-hidroxi-etil-amino)-fenol | 0,5 | ||||
N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin.2HCl | 0,6 | ||||
2,6-dimetil-para-fenilén-diamin.2HCl | 0,7 | 0,5 | 0,45 | ||
3-metil-4-amino-fenol | 0,4 |
III. táblázat
Példák | Minolta CM 2002 Munsell-ámyalatok | |
Természetes haj | Dauerolt haj | |
1 | 4,5 PB 2,6/2,4 | 7,2 PB 2,0/1,9 |
2 | 1,7 P 2,6/0,9 | 0,6 P 2,3/10 |
3 | 1,0 PB 3,3/1,0 | 4,6 PB 2,3/1,1 |
4 | 6,1 PB 2,8/1,5 | 7,0 PB 2,4/1,7 |
5 | 7,3 PB 2,4/1,8 | 8 PB 2,0/1,3 |
6 | 1,7 RP 3,2/1,6 | 9,7 P 2,4/1,8 |
7 | 8,0 PB 2,6/1,6 | 8,4 PB 2,0/1,3 |
8 | 2,4 P 2,6/1,2 | 2,1 P 2,0/1,0 |
9 | 2,3 P 2,8/1,9 | 9,9 PB 2,2/2,2 |
10 | 7,5 P 3,3/0,9 | 3,9 P 2,7/1,3 |
A fenti táblázatban megadott értékeket a Munsellösszefuggés alapján adtuk meg: HV/C, ahol H jelentése a színárnyalat, V az intenzitás és C a színtelítettség, a / jel csak konvenció, nem arányt jelent. A betűjelek a színárnyalatokra utalnak (PB=purple-blue, P=purple, RP=red-purple), tehát látható, hogy minden szín a kívánt kékesviola, vörösesviola árnyalatú.
50
Összehasonlító példa
A találmány szerinti készítmények ismert készítményekkel való többlethatásának bizonyítására festési és mosással szembeni ellenállásra vonatkozó kísérleteket végeztünk.
Az összehasonlító ismert készítmény (US 4 863 480) összetétele a következő (1. készítmény)
- 2-hidroxi-4-(acetil-amino)-fenoxi-etanol 0,04 g
- N,N-bisz(B-hidroxi-metil)-para60 fenilén-diamin, 2HC1 0,5 g
HU 216 567 Β
- meta-amino-fenol 0,2 g
- 2,4-diamino-fenoxi-etanol, 2HC1 0,02 g
- hordozó+ionmentesített víz, szükség szerint 100 g-ig
A találmány szerinti készítmény (2. készítmény) összetétele azonos, azzal az eltéréssel, hogy azonos moláris mennyiségben a meta-amino-fenol helyett 2-metil5-(N-metil-amino)-fenolt (0,225 g) tartalmaz.
A fenti két készítménnyel hasonló tömegű hajtincseket festettünk be, a festés előtt a készítményeket 20 térfogatnyi hidrogén-peroxid-oldattal (pH=3) elkevertük és hagytuk 30 percig hatni, majd leöblítettük, mostuk, öblítettük és szárítottuk. A szín kiértékelését a Munsellrendszer alkalmazásával Minolta CM 2002 spektrofotométerrel végeztük.
A mosással szembeni ellenállás meghatározására a fentiek szerint festett tincseket normál samponos mosásnak vetettük alá hatszor, majd mértük a szín degradációját.
A festékfelvétel és színdegradáció mértékét a 5 Nickerson-egyenlet alkalmazásával számoltuk:
AE=0,4CodH+6dV+3dC ahol ΔΕ a színkülönbség (festés előtt és után, illetve mosások előtt és után), dH, dV és dC az árnyalat-, intenzitás- és színtelítettség-különbségeket jelenti, Co egy állandó. Értelemszerűen a festékfelvételnél minél nagyobb ΔΕ értéke, annál jobb a festék, míg a mosási ellenállás értékelésénél a nagyobb ΔΕ-érték rosszabb minőséget jelent.
A kapott eredményeket a következő IV/1. és IV/2. táblázatokban foglaljuk össze.
IV/1. táblázat
Készítmény | Festés előtti szín | Festés utáni szín | Festékfelvétel | + | ||
dH | dV | dC | ΔΕ | |||
1 | 4,0 Y 5,9/1,4 | 5,9 PB 2,6/2,1 | 48,1 | 3,3 | 0,7 | 48,8 |
2 | 4,0 Y 5,9/1,4 | 9,2 PB 2,0/3,4 | 44,8 | 3,9 | 2,0 | 54,5 |
IV/2. táblázat
Készítmény | Mosások előtti szín | Mosások utáni szín | Színdegradáció | + | ||
dH | dV | dC | ΔΕ | |||
1 | 5,9 PB 2,6/2,1 | 9,7 YR 3,3/02 | 43,8 | 0,7 | 1,9 | 48,7 |
2 | 9,2 PB 2,0/3,4 | 8,9 PB 3,4/2,8 | 0,3 | 1,4 | 0,8 | 10,6 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (13)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Oxidációsfesték-kompozíció keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így például haj festésére, amely oxidációsfesték-prekurzort vagy -prekurzorokat és kapcsolószert vagy kapcsolószereket tartalmaz, azzal jellemezve, hogy egy festésre alkalmas közegben a következőket tartalmazza:a) 0,1-10 t% legalább egy, (I) általános képletnek megfelelő para-fenilén-diaminok közé tartozó első oxidációs festék prekurzor és/vagy valamely savaddíciós sója - amely képletbenRb R2, R3 és R4 jelentése a következő:R! és R2 jelentése hidrogénatom, ha R3 és R4 azonos és jelentése -(CH2)n-OH általános képletű csoport, ahol n értéke 2, 3 vagy 4, vagy Rb R2 és R3 jelentése hidrogénatom, ha R, jelentése -(CH2)nOR5 általános képletű csoport - a képletben R5 jelentése metil- vagy etilcsoport és n értéke 2 vagy 3 -, vagy lehet még mono- vagy dihidroxi-propil-csoport, vagyR3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha R] és R2 azonos és jelentésük metil- vagy etilcsoport és a benzolgyűrű 2,3-, 2,5- vagy 2,6-helyzetében találhatók, vagy 6035 R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, ha R] jelentése izopropilcsoport,b) 0,001-3t% legalább egy, (II) általános képletű meta-fenilén-diamin első kapcsolószer és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletben40 R jelentése hidrogénatom, alkil- vagy mono-, divagy trihidroxi-alkil-csoport,R7 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy monohidroxi-alkoxi-csoport,Rg jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,45 R9 jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, mono-, divagy trihidroxi-alkoxi- vagy 2,4-diaminofenoxi-alkoxi-csoport, és az említett alkil- vagy alkoxicsoportok 1 -4 szénatomot és az említett mono-, di- vagy trihidroxi-alkil- és alk50 oxi-csoportok 2-3 szénatomot tartalmaznak, és az R7 vagy Rg csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent,c) 0,01-5 t% legalább egy második, (III) általános képletnek megfelelő para-amino-fenol típusú oxidációs55 festék prekurzor és/vagy ennek valamely savaddíciós sója - a képletbenR10 jelentése alkil-, monohidroxi-alkil- vagy monoalkoxi-alkil-csoport, és az alkil- és alkoxicsoportok 1 -4 szénatomosak,HU 216 567 Β vagy 0,005-5 t% legalább egy második, (IV) általános képletű meta-amino-fenol típusú kapcsolószer és/vagy valamely savaddíciós sója - a képletbenRh jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkil- vagy 2-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoport kivéve a következőket:i) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan (I), (II) és (IV) általános képletű vegyületeket, amelyekben R, és R2 jelentése a benzolgyűrű 2,6-helyzetében metilcsoport, R3, R4, R^, R7 és Rg jelentése hidrogénatom, Rt, jelentése amino-etil-oxi-csoport és Rn jelentése βhidroxi-etil-csoport, és ii) készítmények, amelyek egyidejűleg tartalmaznak olyan (I), (II) és (IV) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Rb R2, R3, R6, R7, Rg és Rj i jelentése hidrogénatom, R4 jelentése metoxi-etil-csoport és R9 jelentése B-hidroxietil-oxi-csoport.
- 2. Az 1. igénypont szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű para-feniléndiaminként valamely következő vegyületet tartalmazza: 2,6-dimetil-para-fenilén-diamin; 2,6-dietil-para-feniléndiamin; 2,3-dimetil-para-fenilén-diamin; 2,5-dimetilpara-fenilén-diamin; 2-izopropil-para-fenilén-diamin; N-(B-metoxi-etil)-para-fenilén-diamin; N,N-di(B-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (Π) általános képletű metafenilén-diaminként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R^ jelentése hidrogénatom, alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, R7 és Rg jelentése hidrogénatom, R^ jelentése alkoxi-, amino-alkoxi-, monohidroxialkoxi-, dihidroxi-alkoxi- vagy trihidroxi-alkoxi-csoport, amely alkil- és alkoxicsoportok mindegyike 1-4 szénatomos, kivéve a di- és trihidroxi-alkoxi-csoportot, ahol az alkoxicsoport 2-3 szénatomos.
- 4. Az 1 -3. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (Π) általános képletű meta-fenilén-diaminként 1 -(B-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzolt vagy l-metoxi-2-amino-4-(B-hidroxietil-amino)-benzolt vagy ezek valamely savaddíciós sóját tartalmazza.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű para-amino-fenolként olyan vegyületet tartalmaz, amelyben az alkilcsoport jelentése metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil vagy terc-butil-csoport, és a hidroxi-alkil- és monoalkoxi-alkil-csoport jelentése -CH2OH-, -CH2-CH2OH-, -CH2-CHOH-CH2OH-, -CH2-CHOH-CH3- vagy -CH2OCH3-csoport.
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű para-amino-fenolként valamely következő vegyületet tartalmaz: 3-metil-4-amino-fenol, 3-etil-4-aminofenol, 3-hidroxi-metil-4-amino-fenol, 2-metil-4-aminofenol, 2-hidroxi-metil-4-amino-fenol, 3-metoxi-metil4-amino-fenol, 2-metoxi-metil-4-amino-fenol vagy savaddíciós sóik.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű meta-amino-fenolként olyan vegyületet tartalmaz, amelyben az alkilcsoport jelentése metilvagy etilcsoport és a hidroxi-alkil-csoport jelentése -CH2-CH2OH vagy -CH2-CH2-CH2OH.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű meta-amino-fenolként valamely következő vegyületet tartalmaz: 2-metil-5-amino-fenol, 2-metil-5-(Nmetil-amino)-fenol, 2-metil-5-(N-etil-amino)-fenol, 2metil-5-(N-B-hidroxi-etil-amino)-fenol, 2-metil-5-(N-yhidroxi-propil-amino)-fenol vagy savaddíciós sóik.
- 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció, azzal jellemezve, hogy a savaddíciós só valamely hidroklorid, szulfát, hidrobromid vagy tartarát.
- 10. Az 1 -9. igénypontok bármelyike szerinti festékkompozíció felhasználásra kész formában, azzal jellemezve, hogy még tartalmaz egy oxidálószert, és a pHértéke 3-11 közötti érték.
- 11. Eljárás keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így haj festésére, azzal jellemezve, hogy az említett szálakra felviszünk valamely 1-9. igénypont szerinti festékkészítményt (A készítmény), a színt kifejlesztjük, alkálikus, semleges vagy savas közegben oxidálószer (B készítmény) alkalmazásával, amelyet az A készítménnyel együtt adagolunk annak alkalmazásakor vagy amely egy B készítmény formájában van jelen, és ezt egyidejűleg vagy külön visszük fel.
- 12. Keratintartalmú szálak, így haj festésére szolgáló kit, azzal jellemezve, hogy legalább két komponenst tartalmaz, ezek egyike az 1 -9. igénypontok bármelyike szerinti festékkészítmény (A készítmény) és a másik egy oxidálószer (B készítmény), festésre alkalmas közegben.
- 13. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti festékkészítmény vagy a 12. igénypont szerinti kit alkalmazása keratintartalmú szálak, különösen humán keratintartalmú szálak, így haj festésére.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9400701A FR2715296B1 (fr) | 1994-01-24 | 1994-01-24 | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT71379A HUT71379A (en) | 1995-11-28 |
HU216567B true HU216567B (hu) | 1999-07-28 |
Family
ID=9459306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9403825A HU216567B (hu) | 1994-01-24 | 1994-12-29 | Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5863300A (hu) |
EP (1) | EP0667143B1 (hu) |
JP (1) | JP2679955B2 (hu) |
KR (1) | KR0162002B1 (hu) |
CN (1) | CN1060036C (hu) |
AT (1) | ATE143799T1 (hu) |
BR (1) | BR9500181A (hu) |
CA (1) | CA2138479C (hu) |
DE (1) | DE69400699T2 (hu) |
ES (1) | ES2095730T3 (hu) |
FR (1) | FR2715296B1 (hu) |
HU (1) | HU216567B (hu) |
PL (1) | PL178629B1 (hu) |
RU (1) | RU2124352C1 (hu) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59700407D1 (de) * | 1996-02-24 | 1999-10-14 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
FR2755365B1 (fr) | 1996-11-07 | 1999-08-06 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6406502B1 (en) | 1996-07-19 | 2002-06-18 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
US6001136A (en) * | 1996-07-19 | 1999-12-14 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
FR2751219B1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-08-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19643059A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischer Fasern |
DE19645540A1 (de) * | 1996-11-05 | 1998-05-07 | Wella Ag | Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern |
FR2769210B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2773475B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-02 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2773483B1 (fr) † | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2773480B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2000-05-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6040482A (en) * | 1999-03-05 | 2000-03-21 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate |
DE19955821A1 (de) * | 1999-11-19 | 2001-06-13 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19959320A1 (de) * | 1999-12-09 | 2001-06-13 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffkombination |
US6540793B1 (en) | 2000-02-01 | 2003-04-01 | Clairol Incorporated | Coupler for use in oxidative hair dyeing |
FR2806299B1 (fr) * | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
DE10022829B4 (de) * | 2000-05-10 | 2004-02-05 | Wella Ag | p-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel |
JP2004513910A (ja) | 2000-11-17 | 2004-05-13 | ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド | 酸化毛髪染色において使用する新規のカップラー |
JP2004513908A (ja) | 2000-11-17 | 2004-05-13 | ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド | 酸化毛髪染色において使用する新規のカップラー |
MXPA03004377A (es) * | 2000-11-17 | 2005-01-25 | P & G Clariol Inc | Acoplador novedoso para utilizarse en el tenido oxidativo del cabello. |
WO2002039969A1 (en) | 2000-11-17 | 2002-05-23 | P&G-Clairol, Inc. | Novel coupler for use in oxidative hair dyeing |
FR2817473B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
US6409773B1 (en) | 2000-12-14 | 2002-06-25 | Clairol Incorporated | Coupler for use in oxidative hair dyeing |
EP1261599A1 (de) | 2001-02-02 | 2002-12-04 | Wella Aktiengesellschaft | 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate |
US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
DE10231260B4 (de) * | 2002-07-11 | 2004-07-22 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
FR2879922B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-03-02 | Oreal | Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur |
US20080033465A1 (en) * | 2006-08-01 | 2008-02-07 | Baxano, Inc. | Multi-Wire Tissue Cutter |
US7989207B2 (en) * | 2006-02-17 | 2011-08-02 | Tyco Healthcare Group Lp | Testing lumenectomy samples for markers of non-vascular diseases |
FR2989578A1 (fr) | 2012-04-24 | 2013-10-25 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polyol ramifie en c6-c12, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
EP2846875B1 (en) | 2012-04-24 | 2017-06-14 | L'Oréal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a glycerolated or an oxyalkylenated carboxlic acid ether surfactant, and device therefor |
EP2841046B1 (en) | 2012-04-24 | 2017-07-26 | L'Oréal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a nonionic fatty amide, and device therefor |
EP2841047A2 (en) | 2012-04-24 | 2015-03-04 | L'Oréal | Dyeing process using a mixture comprising a thickening polymer, obtained from an aerosol device, and device therefor |
EP2841167B1 (en) * | 2012-04-24 | 2017-06-14 | L'Oréal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a liquid fatty alcohol and surfactants |
RU2541811C1 (ru) * | 2013-12-12 | 2015-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ЮНИКОСМЕТИК" | Состав для окрашивания волос |
CN104131467B (zh) * | 2014-07-09 | 2016-03-30 | 常熟市翔鹰特纤有限公司 | 一种腈纶导电长丝的制备方法 |
WO2019182812A1 (en) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | BOULINEAU Fabien | Use of urea in hair cosmetic mixtures |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
FR2362112A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant |
FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
DK161009C (da) * | 1977-09-07 | 1991-10-28 | Oreal | Praeparater til farvning af haar indeholdende oxidationsfarver og et grundlag |
FR2421872A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant |
FR2430932A1 (fr) * | 1978-07-12 | 1980-02-08 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
FI69752C (fi) * | 1978-12-02 | 1986-05-26 | Henkel Kgaa | Haorfaergningsmedel |
FR2455030A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
FR2459042A1 (fr) * | 1979-06-18 | 1981-01-09 | Oreal | Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels |
FR2461494A1 (fr) * | 1979-07-24 | 1981-02-06 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene |
FR2473513A1 (fr) * | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant |
FR2486075A1 (fr) * | 1980-07-01 | 1982-01-08 | Oreal | Methaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant |
FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
FR2547300B1 (fr) * | 1983-06-13 | 1986-04-18 | Oreal | Nouveaux metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant |
DE3470033D1 (en) * | 1983-09-08 | 1988-04-28 | Oreal | Derivatives of dimethyl-3-nitro-4-amino-aniline, process for their preparation and their use in the dyeing of keratin fibres |
LU85705A1 (fr) * | 1984-12-21 | 1986-07-17 | Oreal | Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane |
FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
DE3610396A1 (de) * | 1986-03-27 | 1987-10-01 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
DE3622784A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Wella Ag | Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen |
FR2637282B1 (fr) * | 1988-09-13 | 1990-12-07 | Oreal | Para-aminophenols 2-substitues et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques |
US5202487A (en) * | 1988-09-13 | 1993-04-13 | L'oreal | 2-substituted para-aminophenols and their use for dyeing keratinous fibres |
DE3914394A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an 1,3-diethyl-2,5-diaminobenzol |
FR2684296B1 (fr) * | 1991-12-03 | 1995-04-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
-
1994
- 1994-01-24 FR FR9400701A patent/FR2715296B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-24 ES ES94402695T patent/ES2095730T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-24 EP EP94402695A patent/EP0667143B1/fr not_active Revoked
- 1994-11-24 AT AT94402695T patent/ATE143799T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-11-24 DE DE69400699T patent/DE69400699T2/de not_active Revoked
- 1994-12-19 CA CA002138479A patent/CA2138479C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-29 HU HU9403825A patent/HU216567B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-29 PL PL94306588A patent/PL178629B1/pl unknown
- 1994-12-30 KR KR1019940040214A patent/KR0162002B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-30 CN CN94119958A patent/CN1060036C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-17 BR BR9500181A patent/BR9500181A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-01-23 RU RU95101065A patent/RU2124352C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-01-23 JP JP7008518A patent/JP2679955B2/ja not_active Ceased
-
1996
- 1996-09-11 US US08/712,183 patent/US5863300A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-01-19 US US09/232,850 patent/US6022382A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR0162002B1 (ko) | 1998-12-01 |
JP2679955B2 (ja) | 1997-11-19 |
EP0667143A1 (fr) | 1995-08-16 |
HUT71379A (en) | 1995-11-28 |
US5863300A (en) | 1999-01-26 |
CN1109737A (zh) | 1995-10-11 |
DE69400699T2 (de) | 1997-02-13 |
EP0667143B1 (fr) | 1996-10-09 |
ATE143799T1 (de) | 1996-10-15 |
RU2124352C1 (ru) | 1999-01-10 |
CA2138479A1 (fr) | 1995-07-25 |
ES2095730T3 (es) | 1997-02-16 |
CN1060036C (zh) | 2001-01-03 |
PL306588A1 (en) | 1995-08-07 |
BR9500181A (pt) | 1995-10-17 |
FR2715296A1 (fr) | 1995-07-28 |
DE69400699D1 (de) | 1996-11-14 |
JPH0834714A (ja) | 1996-02-06 |
PL178629B1 (pl) | 2000-05-31 |
US6022382A (en) | 2000-02-08 |
FR2715296B1 (fr) | 1996-04-12 |
KR950023393A (ko) | 1995-08-18 |
RU95101065A (ru) | 1997-02-27 |
CA2138479C (fr) | 2000-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU216567B (hu) | Fenilén-diamin-és amino-fenol-származékot tartalmazó készítmény, festési eljárás, és a készítmény, valamint az ezt tartalmazó kit alkalmazása keratintartalmú szálak festésére | |
RU2155026C2 (ru) | Способ окрашивания кератиновых волокон, композиция для окислительного окрашивания и набор для окрашивания | |
KR100260452B1 (ko) | 케라틴섬유의산화염색용조성물및이조성물을사용하는염색방법 | |
HU222611B1 (hu) | Készítmény keratinrostok oxidációs festésére, és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
HU224430B1 (hu) | Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
RU2129861C1 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ окраски, набор | |
US5344464A (en) | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it | |
HU213173B (en) | Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition | |
JPH07316029A (ja) | ケラチン繊維を染色する酸化染料組成物および該組成物の使用方法 | |
JPH07165543A (ja) | ケラチン繊維用染毛剤 | |
JPH0776509A (ja) | 染毛剤 | |
US5137538A (en) | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it | |
JP3004195B2 (ja) | 少なくとも2の特定のパラ−フェニレンジアミン誘導体を含むケラチン繊維の酸化染色のための組成物 | |
HU221065B1 (hu) | Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
JP2006501248A (ja) | 多孔質材料の着色方法 | |
JPH0214323B2 (hu) | ||
JPH036123B2 (hu) | ||
JP2601637B2 (ja) | 角質繊維の酸化染色組成物および該組成物を用いる染色方法 | |
HU220148B (hu) | Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
JP2880112B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用の組成物及び該組成物を用いる染色方法 | |
US4563188A (en) | Para-phenylenediamines which can be used in oxidative hair dyeing | |
US4466806A (en) | Dyeing compositions containing 3-amino-4-nitroanisole derivatives and their use in dyeing keratin fibres as well as certain new said derivatives | |
US5518507A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and meta-phenylenediamine derivative, and dyeing process using such a composition | |
JPH08208449A (ja) | 酸化染料をベースとする染料組成物及びこの組成物を使用する染色方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |