HU215192B - Eritromicinszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és a vegyületek alkalmazása - Google Patents

Eritromicinszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és a vegyületek alkalmazása Download PDF

Info

Publication number
HU215192B
HU215192B HU9503524A HU9503524A HU215192B HU 215192 B HU215192 B HU 215192B HU 9503524 A HU9503524 A HU 9503524A HU 9503524 A HU9503524 A HU 9503524A HU 215192 B HU215192 B HU 215192B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compounds
acid
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
HU9503524A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT74075A (en
HU9503524D0 (en
Inventor
Constantin Agouridas
Jean-Francois Chantot
Original Assignee
Hoechst Marion Roussel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Marion Roussel filed Critical Hoechst Marion Roussel
Publication of HU9503524D0 publication Critical patent/HU9503524D0/hu
Publication of HUT74075A publication Critical patent/HUT74075A/hu
Publication of HU215192B publication Critical patent/HU215192B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgyai (I) általánős képletű vegyületek – ahől R és R1 jelentése hidrőxilcsőpőrt, R2 jelentése metilcsőpőrt, R3 jelentése –N–(CH2)qR4 csőpőrt, ahől q értéke 1–6 közötti egész szám,és R4 jelentése kinőlinil-csőpőrt, amely csőpőrt a 2-es, 3-as vagy 4-esszénatőmőn keresztül kapcsőlódik, adőtt esetben fenilcsőpőrttalhelyettesített 1H-imidazőlil- vagy fenilcsőpőrttal helyettes tetttiazőlilcsőpőrt, vagy 3H-imidaző[4,5-b]-piridin-3-il-csőpőrt, valamint ezek savaddíciós sói. A vegyületek antibiőtikűstűlajdőnságőkkal rendelkeznek. ŕ

Description

A leírás terjedelme 6 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 215 192 Β
A találmány tárgya új eritromicinszármazékok, a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és alkalmazásuk gyógyszerkészítmények előállítására.
A találmány célja olyan vegyületek kidolgozása, amelyek akkor hasznosíthatók, amikor az EP 606 062 és 596202 sz. szabadalmi leírásokban leírt termékekkel szemben bizonyos törzsekben rezisztencia alakult ki.
A találmány tárgya I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik, ahol R és R, jelentése hidroxilcsoport,
R2 jelentése metilcsoport,
R3 jelentése -NH-(CH2)qR4 csoport, ahol q jelentése 1-6,
R4 jelentése kinolinilcsoport, amely csoport a 2-es, 3-as vagy 4-es szénatomon keresztül kapcsolódik, adott esetben fenilcsoporttal helyettesített lH-imidazolil- vagy fenilcsoporttal helyettesített tiazolilcsoport vagy 3H-imidazo[4,5-b]-piridin-3-il-csoport.
A találmány szerinti vegyületek addíciós sói ásványi vagy szerves savakkal keletkeznek. Ezek közül említhetők az alábbi savakkal képezett sók: ecetsav, propionsav, trifluor-ecetsav, maleinsav, borkősav, metánszulfonsav, benzolszulfonsav, para-toluolszulfonsav, sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, kénsav, foszforsav, különösen sztearinsav, etil-borostyánkősav és lauril-szulfonsav.
A találmány közelebbi tárgyai olyan I általános képletű vegyületek, ahol R3 jelentése -NH(CH2)qR4, ahol q és R4 jelentése a fenti, q értéke különösen 3 lehet.
Még előnyösebbek azok az I általános képletű vegyületek, ahol fenil-szubsztituált imidazolil-, fenilszubsztituált tiazolil-csoport, még előnyösebben 4fenil-lH-imidazolil- vagy 4-kinolinil-csoport.
A találmány különösen olyan I általános képletű vegyületekre vonatkozik, amelyeknek az előállítása a kísérleti részben szerepel, és különösen az 1. példában.
A sóképzést ismert módon savval végezzük.
Az I általános képletű vegyületeket, ahol R3 jelentése -NH(CH2)qR4 csoport, úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet hidrazin-hidráttal reagáltatunk, így P általános képletű vegyületet kapunk, azaz olyan I általános képletű vegyületet, amelyben R3 jelentése -NH2, és a kapott vegyületet egy R4(CH2)q lCHO általános képletű aldehiddel reagáltatjuk az I általános képletű vegyület előállítása céljából. A P képletű vegyület új vegyület.
Az I általános képletű vegyületek igen jó antibiotikus hatást mutatnak Gram® baktériumokon, mint amilyenek a Staphylococcus, streptococcus, pneumococcus baktériumok.
Ezért az I általános képletű vegyületeket az alábbi fertőzésekre érzékeny csírák által okozott fertőzések kezelésére szolgáló gyógyszerként alkalmazhatjuk, különösen az alábbi fertőzések kezelésére: Staphylococcus fertőzések, például Staphylococcus septicemias, rosszindulatú Staphylococcus arc és bőrfertőzések, pyodermatitis, szeptikus és gennyesedést okozó sebek, kelések, fürunkulusok (rosszindulatú kelések), kötőszöveti gyulladások, orbánc, akne (pattanás) kezelésére, továbbá Staphylococcus fertőzések, például akut, primer vagy influenza utáni angina, bronchopneumonia, tüdő gennyesedés, továbbá streptococcusos fertőzések, például akut angina, fülgyulladás, orrmellékgyulladás, skarlát, pneumococcusos fertőzések, például tüdőgyulladás, bronchitis, Bangkór, diftéria és gonococcus-fertőzések kezelésére.
A találmány szerinti termékek hatnak olyan csírák által okozott fertőzések ellen is, amilyenek a Haemophilus influenza, Moraxella catarrhalis, Rickettsies, Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia, Legionella, Ureaplasma, Toxoplasma vagy a Mycobacterium genus csírái.
A találmány tehát kiterjed gyógyszerkészítményekre és különösen antibiotikumokra, amelyek hatóanyagként I általános képletű vegyületet, valamint gyógyászatilag elfogadható ásványi vagy szerves savakkal képezett addíciós sóit tartalmazzák.
A találmány tárgya különösen olyan gyógyszerek illetve antibiotikumok, amelyek hatóanyagként az előzőleg előnyösként definiált I általános képletű vegyületeket, közelebbről az 1., 2., 3. és 4. példa termékeit, valamint ezek gyógyászatilag elfogadható sóit tartalmazzák.
A találmány szerinti gyógyszerkészítmények legalább egy fent definiált hatóanyagot tartalmaznak.
Ezek a készítmények adagolhatok bukkálisan, rektálisan, parenterálisan vagy lokálisan, vagy topikálisan a bőrön vagy a nyálkahártyán, előnyös adagolás a bukkális adagolási mód.
A készítmények lehetnek szilárd vagy folyékony formájúak, a humán gyógyászatban szokásos gyógyszerformák, mint például sima vagy cukorbevonatos tabletta, kapszula, granulátum, kúp, injektálható készítmény, kenőcs, krém, gél, és előállításuk ismert módon történik. A hatóanyagot vagy hatóanyagokat összekeverhetjük a szokásos segédanyagokkal, például talkummal, gumiarábikummal, laktózzal, keményítővel, magnézium-sztearáttal, kakaóvajjal, vizes vagy vízmentes oldószerrel, állati vagy növényi eredetű zsíros anyagokkal, paraffin származékokkal, glikollal, különböző nedvesítő, diszpergáló vagy emulgeálószerrel illetve konzerválószerrel.
A készítményeket előállíthatjuk olyan por formájában is, amelyet megfelelő közegben, például apirogén steril vízben kell feloldani felhasználás előtt.
Az adagolt dózis változhat a kezelendő beteg, a paciens, az adagolás módja és a termék függvényében. Például lehet orális adagolás mód naponta 50-300 mg között, felnőtteknél a 4. vagy a 2. példa szerinti termék esetében.
Az alábbi példák a találmány további részleteit világítják meg.
I. példa
II, 12-Didezoxi-6-O-metil-12,1 l-{oxi-karbonil-[2/3-(4-kinolinil)-propil/-hidrazono]}-eritromicin
A lépés:
11,12-didezoxi-6-O-metil-12,11-[oxi-karbonil-(2hidrazono)]-eritromicin (P termék) előállítása
a) Kondenzálás g 10,11 -didehidro-11 -dezoxi-6-O-metil-eritromicin 2’-acetát 12-(lH-imidazol-l-karboxilát)-4”2
HU 215 192 Β (fenil-metil-karbonát)-ot, 3 ml hidrazin-hidrátot és 30 ml acetonitrilt, valamint 492 mg cézium-karbonátot 80 °C-on 10 percig egy fürdőbe merítünk, majd szárazra pároljuk, metilén-kloridban felvesszük, vízzel mossuk, szárítjuk, leszűrjük, szárazra pároljuk.
b) Dezacetilezés g kapott terméket feloldunk 30 ml metanolban és szobahőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük, majd a reakcióelegyet szárazra pároljuk. 2,7 g dezacetilezett terméket kapunk.
c) Hidrogenolízis
A b) lépésben kapott terméket feloldjuk 100 ml metanolban. Hidrogenolízist végzünk 600 mg 10%-os palládium-csontszén jelenlétében, majd leszűrjük, metanollal és metilén-kloriddal öblítjük, majd a szűrletet szárazra pároljuk. 2,52 g terméket kapunk, melyet úgy tisztítunk, hogy izopropil-éter - metanol és trietil-amin 80:10:10 arányú elegyével eluáljuk. 941,8 mg terméket kapunk, melyet ismét kromatografálunk, eluálószerként izopropil-éter - metanol - trietil-amin 80:10:10 arányú elegyét használjuk. Ily módon 761 mg 6-O-metil-12,l l-(oxikarbonil-(2-hidrazono))eritromicint kapunk.
Mikroanalizis számított: talált:
C% 59,45 58,8
H% 8,83 8,5
N% 5,33 5,2
Tömegspektrum
788+=MH+
810+=MNa+
NMR: CDC13 300 MHz ppm
CH3-CH2 0,84 (t)
CH3-CH’k l,08(d)-l,ll (d)-l,14(d) | 1,16 (d)—1,21 (d)-l,23 (d)
CH3-C-képletű vegyületek 1,26 (s)—1,38 (s)—1,41 (s)
N(Me)2 2,28 (s)
H’3 kb. 2,40 (m)
Hg 2,66 (m)
H”4 kb. 3,00
a 6-Ome-k 3,02 (s)
H,o kb. 3,08
H’2 3,18 (dd)
3”-OMe 3,33 (s)
H’s 3,48 (m)
H„ 3,60 (s)
H3 és H5 3,65 (d)
H”5 4,00 (m)
H’, 4,43 (d)
H,2 4,50 (s)
H”, 4,91 (d)
H,3 5,02 (dd)
B lépés: 11,12-Didezoxi-6-O-metil-12,l l-{oxikarboml-/2-[3-(4-kinolinil)-propil]-hidrazono/}eritromicin
230 mg A lépés szerint kapott termék, 5 ml metanol, 0,3 g kinolin-4-propanal, 0,055 ml ecetsav elegyét 15 óra hosszat szobahőmérsékleten keveqük. Hozzáadunk 0,065 g nátrium-ciano-bórhidridet, majd szobahőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük. A metanolt lepároljuk, etil-acetáttal extraháljuk, szódaoldattal majd vízzel mossuk, szárítjuk, leszűijük és szárazra pároljuk. 220 mg terméket kapunk, melyet szilícium-dioxidon kromatografálunk. Eluálószerként etil-acetát-trietilamin 95:5 arányú elegyét használjuk. 80 mg kívánt terméket nyerünk.
Mikroanalizis: számított: talált:
C% 63,99 64,1
H% 8,42 8,3
N% 5,85 5,7
Tömegspektrum:
158+=OH a 2’-helyzetben
957+=(M+H)+
979+=(M+Na)+
NMR: CDC13 400 MHz ppm
CH3-15 0,78 (t)
ch3-io 1,07 (d)
CH3-4 1,11 (d)
CH3-8 1,16 (d)
CH3-5’ és CH3-2 1,22 (d)
CH3-5” 1 1,32 (d)
1 CH3-C-képletű vegyületek 1 1,26 (s)-l,38 (s)-l,40 (s)
1 CH2-14 1,52 (m)-kb. 1,90 (m)
CH12-2” 1,62 (dd, J=15és 5) 2,38 (d, J= 15)
h4 kb. 1,87 (m)
OH-4” 2,20 (széles, mobilis d)
N(CH3)2 2,29 (s)
H’3 2,42 (m)
Hg 2,65 (m)
h2 2,94 (m)
OCH3-6 2,99 (s)
H”4 3,03 (m)
Hlo és H’2 kb. 3,17 (m)
OCH3-3” 3,33 (s)
CH2-O és CH2-N 2,90-3,35 (m)
h’5 3,49 (m)
h5 3,67 (d, J = 7)
h3 3,70 (d, J = 10)
H„ 3,76 (s)
H”s 4,01 (m)
H’, 4,43 (d, J = 7)
H”, 4,94 (wd, J = 5)
h,3 4,98 (dd, J = 11 és 2)
nh-ch2 5,63 (m, mobilis)
h3 7,30 (d, J = 4)
h2 8,78 (d, J = 4)
h6, h7 7,52 (dt)-7,66 (dt)
h5, h8 8,07(széles)-8,12 (széles)
2. példa
11,12-Didezoxi-6-O-metil-l 2,1 l-{oxi-karbonil-[2/3-(4-fenil-lH-imidazol-l-il)-propil/-hidrazono]}eritromicin rf = 0,1 (izopropil-éter - metanol - trietil-amin 80-10-10).
HU 215 192 Β
3. példa l,12-Didezoxi-6-O-metil-12,l l-{oxi-karbonil-[2/3-(3H-imidazo-(4,5-b)-piridin-3-il)-propil/hidrazono]j-eritromicin rf = 0,2 (izopropil-éter - metanol - trietil-amin 80-10-10).
4. példa
11,12-Didezoxi-6-O-metil-12,l 1-(oxi-karbonil(2-(3-(2-fenil-4-tiazolil)-propil)-hidrazono))eritromicin rf = 0,14 (izopropil-éter - metanol - trietil-amin 80-10-10).
Gyógyszerkészítmények előállítása
Előállítunk készítményeket, melyek komponensei a következők:
1. példa terméke 150 mg
Segédanyag tetszés szerint 1 g-ig
Segédanyagok részletezése: keményítő, talkum, magnézium-sztearát
A találmány szerinti vegyületek farmakológiai vizsgálata
Hígításos módszer folyékony közegben
Egy kémcsősorozatot állítunk elő, amelybe azonos mennyiségű steril tápoldatot osztunk el. A termék növekvő mennyiségeit vizsgáljuk, és ezeket elosztjuk az egyes kémcsövekbe, majd minden kémcsövet beoltunk egy baktériumtörzzsel.
óra hosszat 37 °C-os melegítőkamrában inkubáljuk, majd a növekedésgátlást transzilluminációs módszerrel értékeljük ki, amely lehetővé teszi a minimális gátló koncentrációk, azaz Μ. I. C. értékek meghatározását pg/cm3-ban kifejezve.
Az alábbi eredményeket kapjuk:
Gram+ baktérium törzsek
Termék 1. példa
Staphylococcus aureus 011UC4 0,3
Streptococcus pyogenes csoport A 01A1UC1 0,08 Streptococcus agalactiae csoport Β 02B1HT1 < 0,02 Streptococcus faecalis csoport D 02D2UC1 0,08
Streptococcus faecium csoport D 02D3HT1 0,08
Streptococcus sp csoport G 02G0GR5 0,08
Streptococcus agalactiae csoport Β 02B1SJ1 5

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű vegyületek - ahol R és Rj jelentése hidroxilcsoport,
    R2 jelentése metilcsoport,
    R3 jelentése -NH-(CH2)qR4 csoport, ahol q értéke 1-6 közötti egész szám, és
    R4 jelentése kinolinil-csoport, amely csoport a 2-es,
    3-as vagy 4-es szénatomon keresztül kapcsolódik, adott esetben fenilcsoporttal helyettesített 1Himidazolil-csoport vagy fenilcsoporttal helyettesített tiazolilcsoport, vagy 3H-imidazo[4,5-b]-3-il-csoport, valamint ezek savaddíciós sói.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol q értéke 3.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol R4 jelentése 4-fenil-lH-imidazolil- vagy 4-kinolinil-csoport.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó 1 l,12-didezoxi-6-O-metil12,1 l-(oxi-karbonil-(2-(3-(4-kinolinil)-propil)-hidrazono))-eritromicin.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti vegyületek alkalmazása gyógyászati készítmény előállítására.
  6. 6. Gyógyszerkészítmény, amely hatóanyagként legalább egy 1. igénypont szerint meghatározott hatóanyagot tartalmaz.
HU9503524A 1994-12-09 1995-12-08 Eritromicinszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és a vegyületek alkalmazása HU215192B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9414807A FR2727969B1 (fr) 1994-12-09 1994-12-09 Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9503524D0 HU9503524D0 (en) 1996-02-28
HUT74075A HUT74075A (en) 1996-10-28
HU215192B true HU215192B (hu) 1998-10-28

Family

ID=9469625

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9503524A HU215192B (hu) 1994-12-09 1995-12-08 Eritromicinszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és a vegyületek alkalmazása

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5786339A (hu)
EP (1) EP0716093B1 (hu)
JP (1) JP4083824B2 (hu)
KR (1) KR100371473B1 (hu)
CN (1) CN1067077C (hu)
AT (1) ATE172467T1 (hu)
AU (1) AU697876B2 (hu)
CA (1) CA2164798C (hu)
DE (1) DE69505487T2 (hu)
DK (1) DK0716093T3 (hu)
ES (1) ES2123934T3 (hu)
FR (1) FR2727969B1 (hu)
HU (1) HU215192B (hu)
ZA (1) ZA9510447B (hu)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2745290B1 (fr) * 1996-02-28 1998-04-03 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
USRE38520E1 (en) * 1996-02-28 2004-05-18 Aventis Pharma S.A. Erythromycin derivatives, method for preparing same, and use thereof as drugs
DE19652362A1 (de) 1996-12-17 1998-06-18 Thomson Brandt Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Kompensation der durch die Verarbeitung von Chrominanz-Signalen entstehenden Luminanzdefekte
US5972898A (en) * 1998-03-27 1999-10-26 Abbott Laboratories 3',3-N-bis-substituted macrolide LHRH antagonists
US5955440A (en) * 1998-03-27 1999-09-21 Abbott Laboratories Macrolide LHRH antagonists
US6020521A (en) * 1998-08-26 2000-02-01 Abbott Laboratories Macrolide LHRH antagonists
US6387885B1 (en) * 1998-08-26 2002-05-14 Abbott Laboratories 3′,3′-N-bis-desmethyl-3′-N-cycloalkyl erythromycin derivatives as LHRH antagonists
ES2243066T3 (es) 1998-09-22 2005-11-16 Pfizer Products Inc. Antibioticos de carbamato y carbazato cetolida.
FR2785612A1 (fr) * 1998-11-10 2000-05-12 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
FR2786188B1 (fr) * 1998-11-24 2002-10-31 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments
EP1137654A1 (en) 1998-12-10 2001-10-04 Pfizer Products Inc. Carbamate and carbazate ketolide antibiotics
SI1147121T1 (en) * 1999-01-27 2004-04-30 Pfizer Products Inc. Ketolide antibiotics
EE200100613A (et) * 1999-05-24 2003-02-17 Pfizer Products Inc. 13-metüülerütromütsiini derivaadid
WO2001010879A1 (en) * 1999-08-06 2001-02-15 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Erythromycin a derivatives
WO2001010880A1 (fr) * 1999-08-06 2001-02-15 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'erythromycine a
WO2001010878A1 (fr) * 1999-08-06 2001-02-15 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'erythromycine a
ID27331A (id) * 1999-09-29 2001-03-29 Pfizer Prod Inc Pembuatan antibiotik-antibiotik ketolida karbamat
TWI283577B (en) * 1999-10-11 2007-07-11 Sod Conseils Rech Applic Pharmaceutical composition of imidazole derivatives acting as modulators of sodium channels and the use thereof
EP1146051A3 (en) * 2000-04-10 2001-10-31 Pfizer Products Inc. Erythromycin A derivatives
US20050014706A1 (en) * 2003-07-14 2005-01-20 Kanakeshwari Falzari Method of treating tuberculosis
US20080287376A1 (en) * 2004-07-28 2008-11-20 Mohammad Salman Ketolide Derivatives as Antibacterial Agents
AP2007004026A0 (en) * 2004-12-21 2007-06-30 Pfizer Prod Inc Macrolides
US10130465B2 (en) 2016-02-23 2018-11-20 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Bifurcated tubular graft for treating tricuspid regurgitation

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL99995A (en) * 1990-11-21 1997-11-20 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2692579B1 (fr) * 1992-06-19 1995-06-02 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de la picromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
US5527780A (en) * 1992-11-05 1996-06-18 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives
FR2697524B1 (fr) * 1992-11-05 1994-12-23 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
HRP930014A2 (en) * 1993-01-08 1994-08-31 Pliva Pharm & Chem Works 9-deoxo-9a-aza-11-deoxy-9a-homoeritromycin a 9a, 11-cyclic carbamates
JPH07219312A (ja) * 1993-12-10 1995-08-18 Canon Inc 画像形成装置

Also Published As

Publication number Publication date
CA2164798C (fr) 2007-03-20
US5786339A (en) 1998-07-28
EP0716093A1 (fr) 1996-06-12
DE69505487T2 (de) 1999-05-12
CN1067077C (zh) 2001-06-13
JPH08231583A (ja) 1996-09-10
ATE172467T1 (de) 1998-11-15
AU697876B2 (en) 1998-10-22
JP4083824B2 (ja) 2008-04-30
EP0716093B1 (fr) 1998-10-21
DK0716093T3 (da) 1999-06-28
CN1133291A (zh) 1996-10-16
HUT74075A (en) 1996-10-28
ES2123934T3 (es) 1999-01-16
KR100371473B1 (ko) 2003-07-22
DE69505487D1 (de) 1998-11-26
ZA9510447B (en) 1996-12-09
AU4032495A (en) 1996-06-20
KR960022553A (ko) 1996-07-18
CA2164798A1 (fr) 1996-06-10
FR2727969B1 (fr) 1997-01-17
HU9503524D0 (en) 1996-02-28
FR2727969A1 (fr) 1996-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215192B (hu) Eritromicinszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és a vegyületek alkalmazása
EP0929563B1 (en) 6-o-substituted ketolides having antibacterial activity
JP4102440B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの調製方法及びそれらの医薬品としての使用
JP2992540B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用
EP1015467B1 (en) 6,9-bridged erythromycin derivatives
EP1025114B1 (en) 3&#39;-n-modified 6-o-substituted erythromycin ketolide derivatives having antibacterial activity
JPS5973598A (ja) ２０−アミノマクロライド誘導体
SK5522000A3 (en) 3,6-hemiketals from the class of 9a-azalides
EP1007530B1 (en) 6-o-substituted erythromycin compounds and method for making same
US4063015A (en) Garamine and derivatives thereof
JP3228835B2 (ja) エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用
US5140014A (en) Rosaramicin derivatives and method of treating bacterial infections
KR100714740B1 (ko) 9-데옥소-9ａ-아자-9ａ-호모에리스로마이신 ａ의 할로 유도체들
US6548485B2 (en) Stable antitumor drug
US5780604A (en) 11,12-cyclic phosphite or phosphate derivatives of erythromycin and related macrolides
KR20000057517A (ko) 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약품으로서의 그의 용도
EP1259923B1 (en) Anti-infective agents useful against mulitidrug-resistant strains of bacteria
US6706692B1 (en) 6-deoxy erythromycin derivatives, method for preparing same and use as medicines
KR20000062286A (ko) 신규한 에리트로마이신 유도체, 제조 방법 및 의약품으로서 용도
WO1986001513A1 (en) Erythromycin derivatives
US5091370A (en) Angolamycin derivatives
NL8001315A (nl) Spectinomycine en spectinomycine-analoga, werkwijzen voor het bereiden daarvan en daarvan bereide farmaceu- tische preparaten.
MXPA00002335A (es) Derivados de eritromicina unidos en 6,9

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL, FR

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: AVENTIS PHARMA S.A., FR