HU214860B - Eljárás 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok előállítására - Google Patents

Eljárás 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU214860B
HU214860B HU9503437A HU9503437A HU214860B HU 214860 B HU214860 B HU 214860B HU 9503437 A HU9503437 A HU 9503437A HU 9503437 A HU9503437 A HU 9503437A HU 214860 B HU214860 B HU 214860B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
acid
solvent
compound
water
Prior art date
Application number
HU9503437A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9503437D0 (en
Inventor
Zareen Ahmed
David Andres Cortes
Henry Lee Strong
Original Assignee
American Cyanamid Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/812,518 external-priority patent/US5177266A/en
Priority claimed from US07/961,471 external-priority patent/US5281713A/en
Application filed by American Cyanamid Co. filed Critical American Cyanamid Co.
Publication of HU9503437D0 publication Critical patent/HU9503437D0/hu
Publication of HU214860B publication Critical patent/HU214860B/hu

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya eljárás (III) általánős képletű 3-(alkőxi-metil)-kinőlin-származékők előállítására – a képletben R jelentése 1–6szénatőmős alkilcsőpőrt, R4 jelentése hidrőgénatőm vagy 1–4 szénatőmősalkilcsőpőrt, és R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenülhidrőgénatőm vagy –OR4 általánős képletű csőpőrt. A találmány szerinti(III) általánős képletű vegyületek az 5-(alkőxi-metil)-piridin-2,3-dikarbőnsav-származékők és ezek révén a 2-(imidazőlin-2-il)-nikőtinátherbicidek előállításának hasznős köztite mékei. ŕ

Description

A találmány tárgyát 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok előállítása képezi. A találmány szerinti 3-(alkoximetil)-kinolin-származékok az 5-(alkoxi-metil)-piridin2,3-dikarbonsav-származékok előállításának, és ezek révén a 2-(imidazolin-2-il)-nikotinát herbicidek előállításának hasznos köztitermékei.
A találmány szerinti III általános képletű 3-(alkoximetil)-kinolin-származékok képletében
R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
K, jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, és
R5, R6 és R7 mindegyike egymástól függetlenül hidrogénatom vagy -OR4 általános képletű csoport.
A találmány szerinti 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy IV általános képletű helyettesített anilint legalább egy mólekvivalens I általános képletű 2-(alkoxi-metil)-akroleinnel reagáltatunk egy sav, oldószer és adott esetben egy V általános képletű helyettesített nitro-benzol jelenlétében, előnyösen emelt hőmérsékleten. így a III általános képletű vegyületeket nyeljük. A reakciósort az 1. reakcióvázlatban mutatjuk be.
A találmány szerinti III általános képletű vegyületeket előállíthatjuk úgy is, hogy egy ROH általános képletű alkoholt - ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport - legalább egy mólekvivalens akroleinnel reagáltatunk ásványi sav, katalitikus mennyiségű N(R2)3 általános képletű triszubsztituált amin - ahol R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport - és egy első oldószer jelenlétében, amely első oldószer víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószer elegye, majd a kapott köztiterméket legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatjuk ásványi sav, katalitikus mennyiségű NH(R3)2 általános képletű diszubsztituált amin - ahol R3 jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport - és egy második oldószerjelenlétében, ahol a második oldószer víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószer elegye, majd a kapott I általános képletű vegyületet - R jelentése a tárgyi körben megadott - legalább egy mólekvivalens mennyiségben alkalmazva egy IV általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - ahol R4, R5, Rf, és R7 jelentése az előzőekben megadott - egy sav, és egy harmadik oldószer és adott esetben egy V általános képletű vegyület jelenlétében - ahol Kj, R5, Rf, és R7 jelentése az előzőekben megadott.
A találmány szerinti megoldáshoz legközelebbi technika állását képezik az US 3 809722 számú szabadalmi leírásban ismertetett, éter-aldolok 2-akroleinből történő előállítására vonatkozó, és az US 4 552 985 számú szabadalmi leírásban közölt, alkoxi-aldehidek 3-helyettesített akroleinekből történő előállítására vonatkozó eljárások.
A találmány szerinti III általános képletű vegyületek előállítási eljárásában használható savak erős szerves és ásványi savak, például kénsav, foszforsav és hidrogénklorid. A III általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárásban használható oldószerek a víz és az ROH általános képletű alkoholok, ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
Előnyös ROH általános képletű alkoholok azok, amelyekben R jelentése megfelel az I általános képletű vegyület R helyettesítője jelentésének, legelőnyösebb oldószer a metanol. A reagáltatást mintegy 30-120 °C hőmérsékleten, előnyösen 50-110 °C hőmérsékleten végezzük, így a III általános képletű vegyületeket nyerjük.
A III általános képletű vegyületek előállításának kiindulási anyagául, illetve köztitermékéül szolgáló I általános képletű vegyületek képletében R jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport.
Az I általános képletű alkoxi-metil-akrolein-származékokat egy ROH általános képletű alkohol - ahol R jelentése az I általános képletre megadott - legalább egy mólekvivalens akroleinnel való reagáltatásával állítják elő, a reagáltatást egy sav, katalitikus mennyiségű triszubsztituált amin és oldószer jelenlétében hajtják végre, majd a kapott köztiterméket legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatják egy sav, katalitikus mennyiségű diszubsztituált amin és valamely oldószer jelenlétében. így nyerik az I általános képletű vegyületeket.
Az I általános képletű 2-(alkoxi-metil)-akroleinszármazékok előállítására szolgáló más eljárás szerint, a megfelelő II általános képletű vegyületet - a képletben R jelentése az I általános képletre megadott, W jelentése -CHO vagy -CH(OR])2 és R, jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport - legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatják egy sav, katalitikus mennyiségű diszubsztituált amin és egy oldószer jelenlétében.
Az új III általános képletű vegyületek előállításában hasznos I általános képletű alkoxi-metil-származékok hatékonyan egy hatásos eljárással állíthatók elő könnyen hozzáférhető kiindulási anyagokból. Az eljárás értelmében egy ROH általános képletű megfelelő alkoholt - a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport - legalább egy mólekvivalens akroleinnel reagáltatva egy sav, katalitikus mennyiségű triszubsztituált amin és egy oldószer jelenlétében, majd az így kapott köztiterméket legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatva sav, diszubsztituált amin és oldószer jelenlétében, nyerhetők az I általános képletű alkoxi-metil-akrolein-származékok. Ezt a reakciót az 5. reakcióvázlatban mutatjuk be.
Általában a köztitermék és az I általános képletű termék képződése hőmérsékletfüggő, azaz magasabb reakcióhőmérsékleten a képződés sebessége nő. Megfelelő reakcióidőt érhetünk el a reakcióhőmérsékletnek mintegy 20-110 °C, előnyösen 75-100 °C tartományban való megválasztásával. A reagáltatás során megfelelő oldószerek a víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószerek elegyei. A találmány szerinti eljárásban célszerűen alkalmazható savak erős ásványi savak, előnyösen polibázisos savak, például kénsav és foszforsav. A találmány szerinti eljárásban célszerűen használható N(R2)3 általános képletű triszubsztituált aminok közé tartoznak azok, amelyekben R2 jelentése például 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport. A találmány szerinti eljárásban
HU 214 860 Β célszerűen alkalmazható NH(R3)2 általános képletű diszubsztituált aminok azok, amelyekben R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyös például a dibutilamin. A formaldehidet bármely hozzáférhető formájában alkalmazhatjuk, előnyös a mintegy 37 t% koncentrációjú vizes oldat alkalmazása.
Előnyösen az I általános képletű vegyületek egy II általános képletű vegyület - ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, W jelentése -CHO vagy -CH(OR|)2 és R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - és legalább egy mólekvivalens formaldehid reagáltatásával állíthatók elő egy sav, katalitikus mennyiségű NH(R3)2 általános képletű amin, ahol R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és oldószer jelenlétében. A reakciót a 6. reakcióvázlatban mutatjuk be.
AII általános képletű vegyületek szakember számára ismert módon állíthatók elő. A fenti reakcióban alkalmazott formaldehid bármely hozzáférhető formájában alkalmazható, előnyösen mintegy 37 t%-os vizes oldata formájában használjuk. Megfelelő savak ebben a reakcióban az erős ásványi savak, például az előzőekben említettek, előnyösek a kénsav és a foszforsav. A reakció hőmérsékletfüggő, ezért megfelelő reakcióidők eléréséhez emelt reakcióhőmérsékletet, mintegy 20-110 °C, előnyösen mintegy 75-100 °C hőmérsékletet alkalmazunk.
A találmány szerinti III általános képletű 3-(alkoximetilj-kinolin-származékokat oxidálva a VI általános képletű 5-(alkoxi-metil)-piridin-2,3-dikarbonsav-származékok állíthatók elő. Ezt a reakciót a 2. reakcióvázlatban mutatjuk be.
A III általános képletű vegyületeknek VI általános képletű vegyületekké való oxidálására alkalmas eljárások közé tartoznak a salétromsavas oxidálás, a lúgos peroxidos oxidálás, a lúgos peroxiddal való kezelést követő nátrium-hipokloritos oxidálás, vanádiummal katalizált klorátos oxidálás, ózonnal való oxidálás és hasonló eljárások.
A következőkben a találmány jobb megvilágítására példákat mutatunk be a korlátozás szándéka nélkül.
Ha más megjelölés nem szerepel, a rész megjelölésen tömegrészt értünk. Az NMR rövidítés magmágneses rezonancia spektroszkópiát jelöl.
1. példa
3-(Metoxi-metil)-8-kinolinol előállítása (7. reakció vázlat)
Metanolt és 10,0 g, 0,1 mól kénsavat tartalmazó oldatot 65 °C hőmérsékletre melegítünk, 4,36 g, 0,04 mól o-amino-fenolt és 2,78 g, 0,02 mól o-nitro-fenolt adunk hozzá, az elegyet 70 °C hőmérsékletre melegítjük, majd 6,0 g, 0,06 mól metoxi-metakroleinnel 40 percig reagáltatjuk 85-90 °C hőmérsékleten, ezután az elegyet vízzel meghígítjuk. A vizes elegy pH-ját 50 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal mintegy 2-re állítjuk be, majd az elegyet szűrjük. A szűrletet 50 t%-os nátrium-hidroxidoldattaí mintegy pH=7-re állítjuk be, majd kloroformmal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat vákuumban bepárolva a cím szerinti vegyületet nyerjük szilárd anyag formájában. A vegyület azonosítását >Hés 13C-NMR spektrumanalízissel végezzük.
Lényegében azonos eljárással, de az o-amino-fenol helyett o-anizidint alkalmazva 8-metoxi-3-(metoxi-metil)-kinolint állíthatunk elő.
2. példa
5,8-Dimetoxi-3-(metoxi-metil)-kinolin előállítása
Az 1. példában leírt módon, 2,5-dimetoxi anilin és metoxi-metakrolein kiindulási anyagokból állítjuk elő a cím szerinti vegyületet. A példákban bemutatott vegyületek NMR-spektrumát az 1-5. ábrákon mutatjuk be.
1. referenciapélda
5-(Metoxi-metil)-2,3-piridin-dikarbonsav előállítása (8. reakció vázlat)
0,92 g, 4,9 mmól 3-(metoxi-metil)-8-kinolinol vizes elegyét 1,0 g, 25,0 mmól nátrium-hidroxidot tartalmazó 50 t%-os vizes oldattal reagáltatjuk, 85 °C hőmérsékletre melegítjük, majd az elegy hőmérsékletét 65 és 90 °C között tartva 2 óra alatt hozzáadunk 3,4 g, 100,0 mmól hidrogén-peroxidot 30 t%-os vizes oldat formájában. A 26,0 g reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, nagynyomású folyadékkromatográfiás (HPLC) vizsgálat szerint ez az elegy 3,15% cím szerinti anyagot tartalmaz, ami 80%-os hozamnak felel meg.
2. referenciapélda
Dimetil-5-(metoxi-metil)-2,3-piridin-dikarboxilát előállítása (9. reakcióvázlat)
0,145 g, 0,78 mmól 3-(metoxi-metil)-8-kinolinol 90 t%-os ecetsavban készült oldatán szobahőmérsékleten ózont buborékoltatunk át. 20 perc múlva a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a visszamaradó szilárd anyagot 95 t%-os etanolban oldjuk, és feleslegben lévő diazometánnal reagáltatjuk. Az elegyet 14 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd ecetsavat adunk hozzá, és vákuumban bepároljuk. A kapott sárga olajat flash-kromatográfiás eljárással tisztítjuk, eluensként hexán és etil-acetát 4:1 és 2:1 között változó térfogatarányú elegyét alkalmazzuk. így 41%-os hozammal 0,072 g cím szerinti vegyületet nyerünk színtelen olaj formájában, amely terméket Ή- és 13C-NMR spektrumanalízissel azonosítunk.
3. referenciapélda
Metil-3-formil-5-(metoxi-metil)-pikolinát előállítása (10. reakcióvázlat)
0,134 g, 0,66 mmól 8-metoxi-3-(metoxi-metil)kinolin 9:1 térfogatarányú acetonitril/víz elegyében készült oldatán 0 °C hőmérsékleten ózont buborékoltatunk át. 10 perc múlva a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a kapott olajat metanolban oldjuk, és feleslegben lévő diazo-metánnal reagáltatjuk. Az elegyet szobahőmérsékleten 14 órán át keverjük, majd ecetsavval reagáltatjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott vörös olajat flash-kromatográfiás eljárással tisztítjuk szilikagélen, 3:1 térfogatarányú hexán/etil-acetát eluens alkalmazásával. így a cím szerinti vegyületet színtelen olaj
HU 214 860 Β formájában nyerjük, Ή-NMR spektrumanalízis révén azonosítjuk.
Lényegében azonos eljárással, de a 9:1 térfogatarányú acetonitril/víz elegy helyett 90 t%-os ecetsav alkalmazásával ugyancsak a cím szerinti terméket nyeljük, amelyet Ή-NMR spektrumanalízis révén azonosítunk.
4. referenciapélda
2-(Metoxi-metil)-akrolein előállítása akroleinből
112 g, 2,0 mól akrolein, 310 g, 9,08 mól metanol,
7,5 g, 0,05 mól trietanol-amin és 5,7 g, 0,049 mól 85 t%-os foszforsav vízben készült elegyét keverés közben 9 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük és szűrjük. A szűrletet vízzel meghígítjuk, majd az elegyhez 162 g, 2,0 mól formaldehidből készült 37 t%-os formaldehid oldatot, 11,6 g, 0,11 mól tömény kénsavat és 27 g, 0,21 mól dibutilamint adunk, az elegyet visszafolyató hűtő alatt 4 órán át forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és metilénkloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, bepároljuk, és a visszamaradó anyagot vákuumban desztilláljuk. így 44%-os hozammal 88 g cím szerinti terméket nyerünk, amelynek forráspontja 64-66 °C/9,2 kPa, a terméket NMR-analízissel azonosítjuk.
5. referenciapélda
2-Etoxi-metil-akrolein előállítása akroleinből
235,5 g, 5,12 mól vízmentes etanol és 77,3 g, 1,38 mól akrolein elegyéhez keverés közben 0,7 ml tömény hidrogén-kloridot és 6,0 g, 0,11 mól ammóniumkloridot adunk, és az elegyet visszafolyató hűtő alatt 3 órán át forraljuk. A reakcióelegyet ezután 18 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk egy Dean Stark csapdával ellátott lombikban. A csapdát ezután eltávolítjuk, és a reakcióelegyet vákuumban ledesztilláljuk. A desztillátumot ismételten desztilláljuk, és 42 g-ját hozzáadjuk 0,8 g tömény kénsavat, 0,05 g, 0,45 mmól hidrokinont és 1,78 g, 0,014 mól dibutil-amint tartalmazó kevert vizes elegyhez. Egyidejűleg 19,5 g, 0,24 mól formaldehidet adunk 37 t%-os oldat formájában 80-85 °C hőmérsékleten a reakcióelegyhez. Ezután az elegyet 6 órán át 80-85 °C hőmérsékleten keverjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és hexánnal többször extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, és frakcionáltan desztilláljuk. így a cím szerinti terméket nyerjük, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.
6. referenciapélda
2-(Metoxi-metil)-akrolein előállítása 1,1,3-trimetoxipropánból
3,0 g, 0,024 mól 96 t%-os kénsav, 6,7 g, 0,052 mól dibutil-amin és 1,6 g, 0,013 mól hidrokinon vízben készült, 85 °C hőmérsékletű elegyéhez hozzáadjuk 120,6 g, 0,90 mól 1,1,3-trimetoxi-propán és 84 g, 1,1 mól formaldehid 37 t%-os oldat formájában lévő elegyét 1,25 óra alatt. A reakcióelegyet ezután 5 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, frakcionáltan desztilláljuk, így a cím szerinti vegyületet nyerjük, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.
7. referenciapélda
2-(Metoxi-metil)-akrolein előállítása $-(metoxi-metil)propionaldehidből g, 0,43 mól 3-(metoxi-metil)-propionaldehid,
40,5 g, 0,52 mól 37 t%-os formaldehid, 6,8 g, 0,053 mól dibutil-amin, 3,0 g, 0,029 mól 96 t%-os kénsav és 0,6 g, 0,055 mól hidrokinon vízben készült elegyét 2 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, frakcionáltan desztilláljuk, így 48%os hozammal 20,5 g cím szerinti terméket nyerünk, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.
8. referenciapélda
2-(Alkoxi-metil)-akrolein előállítása $-(alkoxi-metil)propionaldehidből
Lényegében a 4. példában leírt eljárást követjük, a megfelelő 3-(alkoxi-metil)-propionaldchid-származékok alkalmazásával a következő vegyületeket nyeljük: 28%-os hozammal 1,4 g 2-(butoxi-metil)-akroleint, amelyet NMR-analízissel azonosítunk, és 22%-os hozammal 1,4 g 2-(izopropoxi-metil)-akroleint, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (III) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben
    R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és
    R5, Rfi és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy -OR4 általános képletű csoport azzal jellemezve, hogy
    a) egy ROH általános képletű alkoholt - ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport - legalább egy mólekvivalens akroleinnel reagáltatunk ásványi sav, katalitikus mennyiségű N(R2)3 általános képletű triszubsztituált amin - ahol R2 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport vagy 1 -4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport - és egy első oldószer jelenlétében, amely első oldószer víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószer elegye, majd a kapott köztiterméket legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatjuk ásványi sav, katalitikus mennyiségű NH(R3)2 általános képletű diszubsztituált amin - ahol R3 jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport és egy második oldószer jelenlétében, ahol a második oldószer víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószer elegye, majd a kapott (I) általános képletű vegyületet - R jelentése a tárgyi körben megadott - legalább egy mólekvivalens mennyiségben alkalmazva egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - ahol R4, R5, R és R7 jelentése az előzőekben megadott - egy sav, és egy harmadik oldószer, és adott esetben egy (V) általános képletű vegyület jelenlétében - ahol R,, R5, R6 és R7 jelentése a tárgyi körben megadott, vagy
    b) egy (TV) általános képletű vegyületet, ahol R4, R5, R és R7 jelentése a tárgyi körben megadott - legalább
    HU 214 860 Β egy mólekvivalens (I) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol R jelentése a tárgyi körben megadott egy sav, oldószer, és adott esetben egy (V) általános képletű vegyület jelenlétében, amely utóbbi vegyületben Rt, R5, R és R7 jelentése a tárgyi körben megadott.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk, a reagáltatást 30 és 120 °C közötti tartományban hajtjuk végre, savként kénsavat, foszforsavat vagy hidrogén-kloridot és harmadik oldószerként vizet vagy 1 -6 szénatomos alkoholt alkalmazunk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezét ve, hogy egy (V) általános képletű vegyületet alkalmazunk, a reagáltatást 30 és 120 °C közötti tartományban végezzük, és savként kénsavat, foszforsavat vagy hidrogén-kloridot alkalmazunk.
HU9503437A 1991-12-20 1992-12-18 Eljárás 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok előállítására HU214860B (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/812,518 US5177266A (en) 1991-12-20 1991-12-20 Proccess for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein
US07/961,471 US5281713A (en) 1991-12-20 1992-10-23 Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein
HU9204019A HU212196B (en) 1991-12-20 1992-12-18 Process for the preparation of 2-alkoxymethyl-acrolein

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9503437D0 HU9503437D0 (en) 1996-01-29
HU214860B true HU214860B (hu) 1999-05-28

Family

ID=27270098

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9503437A HU214860B (hu) 1991-12-20 1992-12-18 Eljárás 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok előállítására

Country Status (1)

Country Link
HU (1) HU214860B (hu)

Also Published As

Publication number Publication date
HU9503437D0 (en) 1996-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU592379B2 (en) Preparation of substituted and disubstituted pyridine - 2,3- dicarboxylate esters
CZ281966B6 (cs) Způsob výroby pyrimidinových sloučenin
CH643545A5 (de) Verfahren zur herstellung chiral substituierter 2-imidazolin-5-one und deren verwendung.
HU218004B (hu) Eljárás 5-(szubsztituált metil)-2,3-piridin-dikarbonsavak előállítására
HU211773B (en) Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives
JP3398993B2 (ja) ２−アルコキシメチルアクロレインの製造方法
HU214860B (hu) Eljárás 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok előállítására
PL191371B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnych pirydyno-2,3-dikarboksylanów
HU217648B (hu) 3-(Alkoxi-metil)-kinolin-származékok
KR100188325B1 (ko) 2-아릴-5-(트리플루오로메틸) 피롤 화합물의 제조방법 및 이를 위한 1,1,1-트리플루오로-2-프로펜화합물 및 이의 제조 방법
EP0275971A1 (en) Process and intermediates for quinolonecaboxylic acid
Zimmer et al. Syntheses with. alpha.-heterosubstituted phosphonate carbanions. 10. Autoxidation of the anion
EP0600835A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäureester-Derivaten
Padmanabhan et al. Formation of chromenes and coumarin derivatives from salicylaldehydes and 2-pentenedioate: facile route to 3-formylcoumarins
EP0578849B1 (en) Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates
Markees The reaction of ethyl chromone‐2‐carboxylates with 1, 2‐diaminobenzene
US5252739A (en) Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
CS101891A2 (en) Method of pyridin and quinoline derivatives preparation
Latypova et al. Transformations of 2-Ethyl-2-methyl-2, 3-dihydro-1 H-indole at the 3-Position
Ito et al. Synthesis of heterocyclic compounds using amidines as their ene‐1, 1‐diamine tautomers. I. Synthesis of 4, 5‐dihydro‐3H‐pyridin‐2‐one, 3, 4‐dihydropyrrol‐2‐one and 1, 3‐dihydropyrrol‐2‐one derivatives by the reaction of amidines with α, β‐unsaturated esters
Liepa et al. The Reaction of 1, 2-Diones with Ureas-a Synthesis of 4-(1-Substituted) alkylimidazol-2-ones
Fretz et al. 3‐(Arylamino) quinolin‐2 (1H)‐and‐4 (1H)‐ones: Reinvestigation of the Reaction between Ethyl 2‐Chloro‐3‐(phenylamino) but‐2‐enoate and Arylamines
RU2487869C2 (ru) НОВЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4-(1-МЕТИЛ-1,2-ЭТАНДИИЛ)-бис-(2,6,-ПИПЕРАЗИНДИОНА)
KR101133228B1 (ko) 아릴메틸렌 비스（3?하이드록시?2?사이클로헥센?1?온） 유도체 및 잔텐다이온 유도체의 원?팟 합성방법
EP0357792A1 (en) Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds