HU217648B - 3-(Alkoxi-metil)-kinolin-származékok - Google Patents
3-(Alkoxi-metil)-kinolin-származékok Download PDFInfo
- Publication number
- HU217648B HU217648B HU9801452A HU9801452A HU217648B HU 217648 B HU217648 B HU 217648B HU 9801452 A HU9801452 A HU 9801452A HU 9801452 A HU9801452 A HU 9801452A HU 217648 B HU217648 B HU 217648B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- alkyl
- compounds
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány (III) általános képletű 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékokra vonatkozik – a képletben R jelentése 1–6 szénatomosalkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1–4 szénatomosalkilcsoport, és R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenülhidrogénatom vagy –OR4 általános képletű csoport. A találmány szerinti(III) általános képletű vegyületek az 5-(alkoxi-metil)-piridin-2,3-dikarbonsav-származékok és ezek révén a 2-(imidazolin-2-il)-nikotinátherbicidek előállításának hasznos köztitermékei. ŕ
Description
A találmány tárgyát 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok képezik. A találmány szerinti 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok az 5-(alkoxi-metil)-piridin-2,3-dikarbonsav-származékok előállításának, és ezek révén a 2-(imidazolin-2-il)-nikotinát herbicidek előállításának hasznos köztitermékei.
A találmány szerinti (III) általános képletű 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok képletében
R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, és
R5, R6 és R7 mindegyike egymástól függetlenül hidrogénatom vagy -OR4 általános képletű csoport.
A találmány szerinti 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (IV) általános képletű helyettesített anilint legalább egy mólekvivalens (I) általános képletű 2-(alkoxi-metil)-akroleinnel reagáltatunk egy sav, oldószer és adott esetben egy (V) általános képletű helyettesített nitro-benzol jelenlétében, előnyösen emelt hőmérsékleten. így a (III) általános képletű vegyületeket nyerjük. A reakciósort az 1. reakcióvázlatban mutatjuk be.
A találmány szerinti (III) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk úgy is, hogy egy ROH általános képletű alkoholt - ahol R jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport - legalább egy mólekvivalens akroleinnel reagáltatunk ásványi sav, katalitikus mennyiségű N(R2)3 általános képletű triszubsztituált amin ahol R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkanolcsoport - és egy első oldószer jelenlétében, amely első oldószer víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószer elegye, majd a kapott köztiterméket legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatjuk ásványi sav, katalitikus mennyiségű NH(R3)2 általános képletű diszubsztituált amin - ahol R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport - és egy második oldószer jelenlétében, ahol a második oldószer víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószer elegye, majd a kapott (I) általános képletű vegyületet - R jelentése a tárgyi körben megadott - legalább egy mólekvivalens mennyiségben alkalmazva egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - ahol R4, R5, R^ és R7 jelentése az előzőekben megadott - egy sav és egy harmadik oldószer és adott esetben egy (V) általános képletű vegyület jelenlétében - ahol R4, R5, R6 és R7 jelentése az előzőekben megadott.
A találmány szerinti vegyületek előállításához legközelebbi technika állását képezik az US 3,809,722 számú szabadalmi leírásban ismertetett, éter-aldolok 2akroleinből történő előállítására vonatkozó, és az US 4,552,985 számú szabadalmi leírásban közölt, alkoxi-aldehidek 3-helyettesített akroleinekből történő előállítására vonatkozó eljárások.
A találmány szerinti (III) általános képletű vegyületek előállítási eljárásában használható savak erős szerves és ásványi savak, például kénsav, foszforsav és hidrogén-klorid. A (III) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárásban használható oldószerek a víz és az ROH általános képletű alkoholok, ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
Előnyös ROH általános képletű alkoholok azok, amelyekben R jelentése megfelel az (I) általános képletű vegyület R helyettesítője jelentésének, legelőnyösebb oldószer a metanol. A reagáltatást mintegy 30-120 °C hőmérsékleten, előnyösen 50-110 °C hőmérsékleten végezzük, így a (III) általános képletű vegyületeket nyerjük.
A (III) általános képletű vegyületek előállításának kiindulási anyagául, illetve köztitermékéül szolgáló (I) általános képletű vegyületek képletében R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletű alkoxi-metil-akrolein-származékokat egy ROH általános képletű alkohol - ahol R jelentése az (I) általános képletre megadott - legalább egy mólekvivalens akroleinnel való reagáltatásával állítják elő, a reagáltatást egy sav, katalitikus mennyiségű triszubsztituált amin és oldószer jelenlétében hajtják végre, majd a kapott köztiterméket legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatják egy sav, katalitikus mennyiségű diszubsztituált amin és valamely oldószer jelenlétében. így nyerik az (I) általános képletű vegyületeket.
Az (I) általános képletű 2-(alkoxi-metil)-akroleinszármazékok előállítására szolgáló más eljárás szerint a megfelelő (II) általános képletű vegyületet - a képletben R jelentése az (I) általános képletre megadott, W jelentése -CHO vagy -CH(OR[)2 és R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatják egy sav, katalitikus mennyiségű diszubsztituált amin és egy oldószer jelenlétében.
Az új (III) általános képletű vegyületek előállításában hasznos (I) általános képletű alkoxi-metil-származékok hatékonyan egy hatásos eljárással állíthatók elő könnyen hozzáférhető kiindulási anyagokból. Az eljárás értelmében egy ROH általános képletű megfelelő alkoholt - a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport - legalább egy mólekvivalens akroleinnel reagáltatva egy sav, katalitikus mennyiségű triszubsztituált amin és egy oldószer jelenlétében, majd az így kapott köztiterméket legalább egy mólekvivalens formaldehiddel reagáltatva sav, diszubsztituált amin és oldószer jelenlétében, nyerhetők az (I) általános képletű alkoxi-metil-akrolein-száimazékok. Ezt a reakciót az
5. reakcióvázlatban mutatjuk be.
Általában a köztitermék és az (I) általános képletű tennék képződése hőmérsékletfüggő, azaz magasabb reakció-hőmérsékleten a képződés sebessége nő. Megfelelő reakcióidőt érhetünk el a reakció-hőmérsékletnek mintegy 20-110 °C, előnyösen 75-100 °C tartományban való megválasztásával. A reagáltatás során megfelelő oldószerek a víz vagy víz és vízzel elegyedő szerves oldószerek elegyei. A találmány szerinti vegyületek előállításánál célszerűen alkalmazható savak erős ásványi savak, előnyösen polibázisos savak, például kénsav és foszforsav. A találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló eljárásban célszerűen használható N(R2)3 általános képletű triszubsztituált aminok közé tartoznak azok, amelyekben R2 jelentése például 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénato2
HU 217 648 Β mos hidroxi-alkil-csoport. A találmány szerinti eljárásban célszerűen alkalmazható NH(R3)2 általános képletű diszubsztituált aminok azok, amelyekben R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyös például a dibutilamin. A formaldehidet bármely hozzáférhető formájában alkalmazhatjuk, előnyös a mintegy 37 tömeg% koncentrációjú vizes oldat alkalmazása.
Előnyösen az (I) általános képletű vegyületek egy (II) általános képletű vegyület - ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, W jelentése -CHO vagy -CH/ORfE és R! jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - és legalább egy mólekvivalens formaldehid reagáltatásával állíthatók elő egy sav, katalitikus menynyiségű NH(R3)2 általános képletű amin, ahol R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és oldószer jelenlétében. A reakciót a 6. reakcióvázlatban mutatjuk be.
A (II) általános képletű vegyületek szakember számára ismert módon állíthatók elő. A fenti reakcióban alkalmazott formaldehid bármely hozzáférhető formájában alkalmazható, előnyösen mintegy 37 tömeg%-os vizes oldata formájában használjuk. Megfelelő savak ebben a reakcióban az erős ásványi savak, például az előzőekben említettek, előnyösek a kénsav és a foszforsav. A reakció hőmérsékletfüggő, ezért megfelelő reakcióidők eléréséhez emelt reakció-hőmérsékletet, mintegy 20-110 °C, előnyösen mintegy 75-100 °C hőmérsékletet alkalmazunk.
A találmány szerinti (III) általános képletű 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékokat oxidálva a (VI) általános képletű 5-(alkoxi-metil)-piridin-2,3-dikarbonsavszármazékok állíthatók elő. Ezt a reakciót a 2. reakcióvázlatban mutatjuk be.
A (III) általános képletű vegyületeknek (VI) általános képletű vegyületekké való oxidálására alkalmas eljárások közé tartoznak a salétromsavas oxidálás, a lúgos peroxidos oxidálás, a lúgos peroxiddal való kezelést követő nátrium-hipokloritos oxidálás, vanádiummal katalizált klorátos oxidálás, ózonnal való oxidálás és hasonló eljárások.
A következőkben a találmány jobb megvilágítására példákat mutatunk be a korlátozás szándéka nélkül.
Ha más megjelölés nem szerepel, a rész megjelölésen tömegrészt, a % megjelölésen tömeg%-ot értünk. Az NMR rövidítés magmágneses rezonanciaspektroszkópiát jelöl.
1. példa
3-(Metoxi-metil)-8-kinolinol előállítása (Ί. reakció vázlat)
Metanolt és 10,0 g, 0,1 mól kénsavat tartalmazó oldatot 65 °C hőmérsékletre melegítünk, 4,36 g, 0,04 mól o-amino-fenolt és 2,78 g, 0,02 mól o-nitro-fenolt adunk hozzá, az elegyet 70 °C hőmérsékletre melegítjük, majd 6,0 g, 0,06 mól metoxi-metakroleinnel 40 percig reagáltatjuk 85-90 °C hőmérsékleten, ezután az elegyet vízzel meghígítjuk. A vizes elegy pH-ját 50%-os nátrium-hidroxid-oidattal mintegy 2-re állítjuk be, majd az elegyet szüljük. A szűrletet 50%-os nátrium-hidroxidoldattal mintegy pH=7-re állítjuk be, majd kloroformmal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat vákuumban bepárolva a cím szerinti vegyületet nyeljük szilárd anyag formájában. A vegyület azonosítását *Hés l3C-NMR-spektrumanalízissel végezzük.
Lényegében azonos eljárással, de az o-amino-fenol helyett o-anizidint alkalmazva 8-metoxi-3-(metoximetil)-kinolint állíthatunk elő.
2. példa
5,8-Dimetoxi-3-(metoxi-metil)-kinolin előállítása
Az 1. példában leírt módon, 2,5-dimetoxi-anilin és metoxi-metakrolein kiindulási anyagokból állítjuk elő a cím szerinti vegyületet. A példákban bemutatott vegyületek NMR-spektrumát az 1-5. ábrákon mutatjuk be.
1. referenciapélda
5-(Metoxi-metil)-2,3-piridin-dikarbonsav előállítása (8. reakcióvázlat)
0,92 g, 4,9 mmol 3-(metoxi-metil)-8-kinolinol vizes elegyét 1,0 g, 25,0 mmol nátrium-hidroxidot tartalmazó 50%-os vizes oldattal reagáltatjuk, 85 °C hőmérsékletre melegítjük, majd az elegy hőmérsékletét 65 és 90 °C között tartva 2 óra alatt hozzáadunk 3, 4 g, 100,0 mmol hidrogén-peroxidot 30%-os vizes oldat formájában. A 26,0 g reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, nagynyomású folyadékkromatográfiás (HPLC) vizsgálat szerint ez az elegy 3,15% cím szerinti anyagot tartalmaz, ami 80%-os hozamnak felel meg.
2. referenciapélda
Dimetil-5-(metoxi-metil)-2,3-piridin-dikarboxilát előállítása (9. reakcióvázlat)
0,145 g, 0,78 mmol 3-(metoxi-metil)-8-kinolinol 90%-os ecetsavban készült oldatán szobahőmérsékleten ózont buborékoltatunk át. 20 perc múlva a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a visszamaradó szilárd anyagot 95%-os etanolban oldjuk, és feleslegben lévő diazometánnal reagáltatjuk. Az elegyet 14 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd ecetsavat adunk hozzá, és vákuumban bepároljuk. A kapott sárga olajat flash-kromatográfiás eljárással tisztítjuk, eluensként hexán és etil-acetát 4:1 és 2:1 között változó térfogatarányú elegyét alkalmazzuk. így 41 %-os hozammal 0,072 g cím szerinti vegyületet nyerünk színtelen olaj formájában, amely terméket Ή- és l3C-NMR-spektrumanalízissel azonosítunk.
3. referenciapélda
Metil-3-formil-5-(metoxi-metil)-pikolinát előállítása (10. reakcióvázlat)
0,134 g, 0,66 mmol 8-metoxi-3-(metoxi-metil)kinolin 9:1 térfogatarányú acetonitril/víz elegyében készült oldatán 0 °C hőmérsékleten ózont buborékoltatunk át. 10 perc múlva a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a kapott olajat metanolban oldjuk, és feleslegben lévő diazo-metánnal reagáltatjuk. Az elegyet szobahőmérsékleten 14 órán át keverjük, majd ecetsavval reagáltatjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott vörös olajat flash-kromatográfiás eljárással tisztítjuk szilika3
HU 217 648 Β gélen, 3:1 térfogatarányú hexán/etil-acetát eluens alkalmazásával. így a cím szerinti vegyületet színtelen olaj formájában nyerjük, 'H-NMR-spektrumanalízis révén azonosítjuk.
Lényegében azonos eljárással, de a 9:1 térfogatarányú acetonitril/víz elegy helyett 90%-os ecetsav alkalmazásával ugyancsak a cím szerinti terméket nyerjük, amelyet Ή-NMR-spektrumanalízis révén azonosítunk.
4. referenciapélda
2-(Metoxi-metil)-akrolein előállítása akroleinből
112 g, 2,0 mmol akrolein, 310 g, 9,08 mól metanol,
7,5 g, 0,05 mól trietanol-amin és 5,7 g, 0,049 mól 85%-os foszforsav vízben készült elegyét keverés közben 9 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és szűrjük. A szűrletet vízzel meghígítjuk, majd az elegyhez 162 g, 2,0 mól formaldehidből készült 37%-os formaldehidoldatot, 11,6 g, 0,11 mól tömény kénsavat és 27 g, 0,21 mól dibutil-amint adunk, az elegyet visszafolyató hűtő alatt 4 órán át forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, bepároljuk, és a visszamaradó anyagot vákuumban desztilláljuk. így 44%-os hozammal 88 g cím szerinti terméket nyerünk, amelynek forráspontja 64-66 °C/9,2 kPa, a terméket NMR-analízissel azonosítjuk.
5. referenciapélda
2-(Etoxi-metil)-akrolein előállítása akroleinből
235,5 g, 5,12 mól vízmentes etanol és 77,3 g, 1,38 mól akrolein elegyéhez keverés közben 0,7 ml tömény hidrogén-kloridot és 6,0 g, 0,11 mól ammónium-kloridot adunk, és az elegyet visszafolyató hűtő alatt 3 órán át forraljuk. A reakcióelegyet ezután 18 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk egy Dean Stark csapdával ellátott lombikban. A csapdát ezután eltávolítjuk, és a reakcióelegyet vákuumban ledesztilláljuk. A desztillátumot ismételten desztilláljuk, és 42 g-ját hozzáadjuk 0,8 g tömény kénsavat, 0,05 g, 0,45 mmol hidrokinont és 1,78 g, 0,014 mól dibutilamint tartalmazó kevert vizes elegyhez. Egyidejűleg 19,5 g, 0,24 mól formaldehidet adunk 37%-os oldat formájában, 80-85 °C hőmérsékleten a reakcióelegyhez. Ezután az elegyet 6 órán át 80-85 °C hőmérsékleten keverjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és hexánnal többször extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, és frakcionáltan desztilláljuk. így a cím szerinti terméket nyerjük, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.
6. referenciapélda
2-(Metoxi-metil)-akrolein előállítása 1,1,3-trimetoxipropánból
3,0 g, 0,024 mól 96%-os kénsav, 6,7 g, 0,052 mól dibutil-amin és 1,6 g, 0,013 mól hidrokinon vízben készült, 85 °C hőmérsékletű elegyéhez hozzáadjuk
120,6 g, 0,90 mól 1,1,3-trimetoxi-propán és 84 g, 1,1 mól formaldehid 37%-os oldat formájában lévő elegyét 1,25 óra alatt. A reakcióelegyet ezután 5 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, frakcionáltan desztilláljuk, így a cím szerinti vegyületet nyerjük, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.
7. referenciapélda
2-(Metoxi-metil)-akrolein előállítása fi-(metoxi-metil)propionaldehidből g, 0,43 mól p-(metoxi-metil)-propionaldehid, 40,5 g, 0,52 mól 37%-os formaldehid, 6,8 g, 0,053 mól dibutil-amin, 3,0 g, 0,029 mól 96%-os kénsav és 0,6 g, 0,055 mól hidrokinon vízben készült elegyét 2 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, frakcionáltan desztilláljuk, így 48%-os hozammal 20,5 g cím szerinti terméket nyerünk, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.
8. referenciapélda
2-(Alkoxi-metil)-akrolein előállítása $-(alkoxi-metil)propionaldehidből
Lényegében a 4. példában leírt eljárást követjük, a megfelelő 3-(alkoxi-metil)-propionaldehid-származékok alkalmazásával a következő vegyületeket nyeljük: 28%-os hozammal 1,4 g 2-(butoxi-metil)-akroleint, amelyet NMR-analízissel azonosítunk, és 22%-os hozammal 1,4 g 2-(izopropoxi-metil)-akroleint, amelyet NMR-analízissel azonosítunk.
Claims (2)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Egy (III) általános képletű vegyület - a képletbenR jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ésR5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy -OR4 általános képletű csoport.
- 2. Az 1. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy a vegyület 3-(metoxi-metil)-8-kinolinol vagy8-metoxi-3-(metoxi-metil)-kinolin.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/961,471 US5281713A (en) | 1991-12-20 | 1992-10-23 | Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein |
HU9204019A HU212196B (en) | 1991-12-20 | 1992-12-18 | Process for the preparation of 2-alkoxymethyl-acrolein |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9801452D0 HU9801452D0 (en) | 1998-08-28 |
HU217648B true HU217648B (hu) | 2000-03-28 |
Family
ID=26318114
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9801452A HU217648B (hu) | 1992-10-23 | 1992-12-18 | 3-(Alkoxi-metil)-kinolin-származékok |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
HU (1) | HU217648B (hu) |
-
1992
- 1992-12-18 HU HU9801452A patent/HU217648B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU9801452D0 (en) | 1998-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4723011A (en) | Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters | |
US4948896A (en) | Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds | |
Basavaiah et al. | Applications of Baylis–Hillman chemistry: one-pot convenient synthesis of functionalized (1H)-quinol-2-ones and quinolines | |
CH643545A5 (de) | Verfahren zur herstellung chiral substituierter 2-imidazolin-5-one und deren verwendung. | |
HU218004B (hu) | Eljárás 5-(szubsztituált metil)-2,3-piridin-dikarbonsavak előállítására | |
HU211773B (en) | Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives | |
JP3398993B2 (ja) | 2−アルコキシメチルアクロレインの製造方法 | |
HU217648B (hu) | 3-(Alkoxi-metil)-kinolin-származékok | |
DE2658941A1 (de) | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven alpha-methyl-aryl- alaninen | |
US5177266A (en) | Proccess for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein | |
HU214860B (hu) | Eljárás 3-(alkoxi-metil)-kinolin-származékok előállítására | |
KR100188325B1 (ko) | 2-아릴-5-(트리플루오로메틸) 피롤 화합물의 제조방법 및 이를 위한 1,1,1-트리플루오로-2-프로펜화합물 및 이의 제조 방법 | |
EP0578849B1 (en) | Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates | |
US5252739A (en) | Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds | |
YAMANAKA et al. | Studies on Pyrimidine Derivatives. I. Reaction of Pyrimidine N-Oxides with Enamines | |
Ito et al. | Synthesis of heterocyclic compounds using amidines as their ene‐1, 1‐diamine tautomers. I. Synthesis of 4, 5‐dihydro‐3H‐pyridin‐2‐one, 3, 4‐dihydropyrrol‐2‐one and 1, 3‐dihydropyrrol‐2‐one derivatives by the reaction of amidines with α, β‐unsaturated esters | |
Chorbadjiev | Synthesis of 2-hydroxyquinolines from 2-amino-benzophenones and N, N-dimethylacetamide | |
US5164511A (en) | Thioimideazoles useful as intermediates for preparing thiazine | |
SU1728241A1 (ru) | Способ получени 3,6-дихлор-2-цианопиридина | |
Liepa et al. | The Reaction of 1, 2-Diones with Ureas-a Synthesis of 4-(1-Substituted) alkylimidazol-2-ones | |
JP3523328B2 (ja) | 2,2−2置換−1,3−シクロヘキサンジオン誘導体およびその製造方法 | |
KR101133228B1 (ko) | 아릴메틸렌 비스(3?하이드록시?2?사이클로헥센?1?온) 유도체 및 잔텐다이온 유도체의 원?팟 합성방법 | |
Wu et al. | α-Allylation of Aryl-or Heteroarylketones via the Claisen Rearrangement | |
EP0511446A2 (en) | Process for preparing pyridinecarboxylic acid derivatives | |
EP0614889A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls 2-substituierten 5-Chlorimidazol-4-carbaldehyden |