HU204544B - Cold-setting one-component silicone masse hardening with cleaving oximes - Google Patents

Cold-setting one-component silicone masse hardening with cleaving oximes Download PDF

Info

Publication number
HU204544B
HU204544B HU885632A HU563288A HU204544B HU 204544 B HU204544 B HU 204544B HU 885632 A HU885632 A HU 885632A HU 563288 A HU563288 A HU 563288A HU 204544 B HU204544 B HU 204544B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
parts
formula
tin
oximes
Prior art date
Application number
HU885632A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT49636A (en
Inventor
Joerg Jeremias
Hans-Gerd Metzinger
Krystyna Preuss
Wilhelm Weber
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT49636A publication Critical patent/HUT49636A/hu
Publication of HU204544B publication Critical patent/HU204544B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
    • H05K3/285—Permanent coating compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Joints That Cut Off Fluids, And Hose Joints (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 6 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HCJ 204544 Β
A találmány egykomponensű szilikonpasztákra vonatkozik, amelyek a levegő nedvességtartalmának hatására oximok Iehasadása közben kikeményednek, sokféle alapon jól tapadnak, vulkanizált állapotban jő mechanikai tulajdonságokkal rendlkeznek, nyers állapotban tárolhatók, és fémfelületeket, különösen rézfelületeket nem károsítanak.
Nedvesség hatására kikeményedő szilikonpaszták előállítására ismert olyan módszer, amely oximinosziIánok alkalmazásán alapul. Az ilyen szilánokat a 3189576 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti, α,ω-dihidroxi-polidimetil-sziloxánt a megfelelő oximinoszilánnal és adott esetben egy vagy több töltőanyaggal összekevernek, így hidegen kikeményíthető rendszert (oximrendszert) kapnak, amely a légnedvesség kizárása mellett tárolható, a levegő nedvességtartalmával érintkezve pedig elasztomerré térhálósodik.
Ismert továbbá, hogy oximrendszerek térhálósodása fémkatalizátoiral, különösen dialkil-őn-dikarboxiláttal gyorsítható. Tömítőmasszakénti alkalmazásra aminoalkil-alkoxi-szilánok, pl. a NoNCHoCHoCH^SiCOCjHjjs és a HJSTCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(bCH3)3 képletű szilánok váltak ismertté, amelyek sok különböző alapon javítják a tapadást α,ω-dihidroxi-polidimetil-sziloxánt, oximinoszilánt, amino-alkil-alkoxi-szilánf díalkil-ón-dikarboxilátot és töltőanyagot tartalmazó rendszereket a 4611272 sz. japán szabadalmi leírás ismertet
A 90409 sz. európai szabadalmi leírásból ismert összetételek a fent említett japán bejelentés szerinti összetételekhez hasonlítanak. Olyan ónkatalizátort tartalmaznak, amely dialkíl-őn-dikarboxilát alkoxíszilánnal karbonsavészter Iehasadása közben végzett reagáltatása során keletkezik.
A 3 524452 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás szerinti oximrendszerek végül aminoalkil-alkoxi-szilánok és dibutil-őn-dikarboxilát mellett kisebb mennyiségben karbonsavat vagy karbonsav szilánszánnazékát tartalmazzák. Az említett adalékok a légnedvesség hatására bekövetkező téihálősodást gyorsítják.
A technika állására jellemző termékeknek hátrányai vannak. A dialkil-ón-dikarboxilátot tartalmazó kompozíciók (4611272 sz. japán és 3 524452 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás) tömltőmasszaként alkalmazhatók - ugyan, fémeken, főleg rézen azonban elszíneződést és egyéb korróziós jelenségeket okozhatnak.
A 91409 sz. európai szabadalmi leírás szerinti kompozíciók kevésbé károsítják a rézfelületeket, ugyanakkor nem térhálősodott állapotban tárolhatóságuk gyak- í ran csak korlátozott.
A találmány feladata olyan oximrendszer kidolgozása volt, amely jól tárolható és a fémfelületeket főleg rézfelületeket nem károsítja.
A találmány tehát a nedvesség kizárása mellett tárol- í ható, nedvesség hatására gyorsan kikeményedő szerves poliszíloxánmasszára vonatkozik, amely (1) 100 tömegrész 0,1-1000 Pás viszkozitású α,ωdihidroxi-polidimelil-sziloxánből, 6 (2) 0-100 tömegrész 0,04-10 Pás viszkozitású α,ωbisz (trimetil-sziloxi)-polidimetilsziloxánt lágyító gyanánt, (3) 1-10 tömegrész (1) általános képletű oximinoszi5 lánt - az (I) általános képletben R
1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, R1 és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil0 csoport, vagy R1 és R2 együttesen vagy 5 szénatomos alkiléncsoportot alkot és a értéke 0 vagy 1, (4) 5-250 tömegrész erősítő vagy nem erősítő töltőanyagot vagy töltőanyagok ele5 gyét, (5) 0,2-2,5 tömegrész egy vagy több, legalább három szénatomon keresztül szilíciumatomhoz kapcsolódó bázikus nitrogénatomot tartalmazó aminoal0 kil-alkoxi-szilántés (6) 0,01-0,5 tömegrész ónt tartalmaz katalizátor formájában, azzal jellemzve, hogy (Π) általános képletű dialkil-ón-oxid (ahol R3 3-18 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok lehetnek) (5) .
alatt részletezett aminoalkil-alkoxi-szilánnal készített olyan oldatát tartalmazza, amelyben az (H) általános képletű vegyület és az (5) komponens mólaránya max. 1:0,5.
Meglepő módon a dialkil-őn-oxídok aminoalkil-alk0 oxi-szilánnal készített oldatának találmány szerinti felhasználása során a követelt tulajdonság-rendszer beteljesült
Az irodalom a dialkil-ón-oxidokat hidegen kikeményedő sziloxánmasszák katalizátoraként már említette 5 ugyan, a gyakorlatban főleg oximrendszerek előállításában azonban mind ez ideig nem honosodtak meg. Ennek oka feltételezhetően a drbutil-ón-oxidok rossz oldhatósága szilíkonolajban. Atalálmány szerint alkalmazható katalizátorkeveréktől sem a fémekre gyako) roltkorrozív hatás csökkentésél· sem a jó tárolhatóságot (a dialkil-ón-dikarboxilátok alkoxi-szílánnal karbonsavészter Iehasadása közben végzett reagáltatása során keletkező ónkatalizátoriroz képest) nem lehetett elvárni.
i Az (1) és (2) sz. komponensként említett hidroxiilletve trimetilsziloxi-végcsoportokat tartalmazó polidimetilsziloxánok ismertek és a kereskedelemben kapható anyagok. Ezen túlmenően a találmány valószínűleg egyéb szubsztituensek, például fenilcsoportokat tartalmazó polisziloxánok esetén is alkalmazható.
(3) sz. komponensként az alábbi oximino-szilánokat nevezzük meg:
CH3Si[ON=CíCjHyCHjh;
CH2=CHSi (ON=C(CíH5)CH3]; CHaSitON-CíCEyja;
C2HJSi(ON=CHCH3)3;
Sí[ON=C(C2H5)J4;
Sí[ON=(C2Hs)CH3)4 és a (ΊΙΙ) képletű szilán vagy a felsoroltak elegyei. Afenti anyagokat, valamint előállításukat a 3 189576 sz. amerikai egyesült államokbeli
HU 204 544 Β szabadalmi leírás ismerteti. A metil-trisz(butanon-oximino)-szilánt előnyben részesítjük.
A (4) számmal jelölt töltőanyagként erősítő töltőanyagokat, így pirogén, valamint kicsapatott kovasavat, de nem vagy kevéssé erősítő ásványokat, pl. karbonátot (krétát, dolomitot), szilikátot (agyagot, palalisztet, csillámot, talkumot, wollastonitot), szilíciumdioxidot (kvarcot, diatómaföldet), valamint kormot alkalmazhatunk. A költőanyagok felületét ismert hidrofobizáló anyaggal, pl hosszú szénláncú karbonsavval vagy reakcióképes szilánnal módosíthatjuk.
Az (5) jelű aminoalkil-alkoxi-szilánok példáiként az alábbiakat soroljuk fel: H2NCH2CH2Si(OC2H5)3; H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3; H2NCH2CH2CH2SiCH(OC2H5)2. Emellett azonban egyéb aminoalkil-alkoxi-szilánokat is alkalmazhatunk a találmány szerinti masszák előállításában. A vegyületek egy részét tapadásfokozó adalékként, illetve szilikonrendszerek térhálósító adalékaként írták le (pl. 3 888 815 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
Dialkil-ón-oxidként az alábbiakat használjuk például:
(n-C4It,)2SnO; (n-C6H13)2SnO; (n-C8HI7)SnO és [^HJQHJCHjSnO. A dibutil-ón-oxidot és a dioktilón-oxidot előnyben részesítjük.
A dialkil-ón-oxid aminoalkil-alkoxiszilános oldatát úgy készítjük, hogy a két komponenst összekeveijük és mintegy 150 °C-ra melegítjük. Egy mól dialkil-ónoxidra legalább 0,5 mól aminoszilánt számítunk. Ha az aminoszilánt feleslegben alkalmazzuk, a dialkil-ónoxid jobban oldódik. Oldószert alkalmazhatunk, azonban ez nem feltétlenül szükséges.
A tömítőanyag előállítása során a dibutil-ón-oxid feloldásához az összes aminoalkil-alkoxi-sziláut használhatjuk fel, de abból sem származik hátrány, ha az oldat mellett még további szilánt adagolunk. A kész tömítőmassza előnyösen 0,2-2 t% aminoalkil-alkoxiszilánt tartalmaz összesen, az ón koncentrációja előnyösen 0,05-0,15t%.
A találmány szerinti pasztát - a nedvesség hatására kikeményedő szilikonpaszták gyártása során szokásos módon - bolygókeverőben, butterfly keverőben, oldókészülékben, folyamatos működésű keverőcsigában vagy egyéb, paszta gyártására alkalmas gépekben állítjuk elő. Akész terméket légmentesen záró csomagolóeszközbe, pl. kártusba csomagoljuk. A gyártás során a levegő nedvességtartalmát minél jobban ki kell zárni.
A találmány szerinti masszák fémek, különösen réz bevonására, ragasztására alkalmazhatók. Lehetséges felhasználási terület például az elektronika.
A találmányt az alábbi példákkal közelebbről ismertetjük.
1. példa
50,7 g dibutil-ón-oxidot száraz argongáz légkör alatt 70,3 g 3-aminopropil-trietoxi-szilánban szuszpendálunk, és a szuszpenziót 90 perc alatt 150 °C-ra melegítjük. A szuszpenziót 30 percen át 90 °C-on tartjuk. Lehűlés után a folyadék nem tartalmaz szilárd anyagot.
2. példa tömegrész 50 Pás viszkozitású α,ω-dihidroxi-polidimetil-sziloxánt23,l tömegrész 0,1 Pás viszkozitású o:,6J-bisz(trimetiísziloxi)polidimetilsziloxánt bolygókeverőben 5,3 tömegrész CH3Si[ON = C(C2H5)CH3]3 képletű oximinoszilánnal és 8,4 tömegrész hidrofobizált pirogén kovasavval (fajlagos felület BET szerint 110 m2/g) összekeverünk. Akeverékhez 0,7 tömegrész H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3 képletű szilánt, valamint 0,35 tömegrész 1. példa szerinti oldatot adunk.
A rézfelületekre gyakorolt hatás vizsgálata céljából a masszát mintegy 1 cm átmérőjű hernyó alakjában rézlemezre helyezzük. Három nap múlva a rézfelületen színelváltozás nem volt észlelhető.
A 25 °C-on 50% relatív páratartalom mellett 14 napon át végzett kikeményítés után a DIN 53 504 szerint mért mechanikai tulajdonságok az alábbiak:
keménység 21ShoieA
E-modul 0,47 N/mm2 szakítószilárdság 0,5 N/mm2 szakítási nyúlás 450%
A tömítőmasszát 1 cm átmérőjű hernyók alakjában üvegcsempe-, alumínium-, réz-, kemény PVC- és makrolon-felületekre is kentük. Hét nap elteltével megvizsgáltuk, hogy a masszát le lehet-e szakítani az alaplemezről; egyik alapról sem lehetett. Egy másik vizsgálat során a massza kikeményedése után a tesztlapokat egy héten át szobahőmérsékletű vízben tároltuk. Ezekről a lapokról sem lehetett leszakítani a tömítőmasszát.
A tárolhatóság vizsgálata céljából gyorsított tesztet végeztünk. Az anyagot tubusokba töltöttük, 100 °C-on tároltuk, és minden nap kis mintát vettünk, amelyen a kezdődő gélesedést és a térhálósíthatóságot vizsgáltuk. Hat napon át tartó, 100 °C-os tárolás után a tömítőmassza még nem gélesedett, és kikeményedve kifogástalan, rugalmas vulkanizátumot adott.
3-5. példák
A 2. példa szerint jámnk el azzal a különbséggel, hogy az 1. táblázatban megadott ón-oldatokat és aminoszilánokat alkalmazzuk. Az ón-oldatok összetételét a 2. táblázatban tüntettük fel. A vizsgálatokat a 2. példában megnevezett szabály szerint végeztük, és az eredményeket az 1. táblázatban tüntettük fel.
6. példa (összehasonlító példa)
A 2. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 0,9 tömegrész 3-aminopropil-trietoxi-szilánt alkalmazunk és a találmány szerinti ón-oldat helyett 1,7 tömegrész katalizátorkeveréket adagolunk, amelyet az alábbiak szerint készítünk:
21,8 g dibutil-ón-dilaurát és 78,2 g tetraetoxi-szilán keverékét 1,5 órán át 150 °C-on tartjuk. Ez alatt az idő alatt a laurátcsoportok gyakorlatilag teljesen elreagálnak laurinsav-etilészterré. (Eredmények az 1. táblázatban).
(Lásd táblázatot a következő oldalon)
HU 204544 Β
1. táblázat
A mennyiségi adatok a 2. példa szerinti receptúrára vonatkoznak. Az ón-oldat összetételét A, B és C alatt adjuk meg. A példában használt 3-aminopropil-trietoxiszilán helyett a táblázatban megadott mennyiségeket használtuk.
Példa Ónoldat Aminoszilán Térhálősodás 6 napon átl00°C-on Rézfelület elszíneződé- se Mechanikai tulajdonság
SZSZ. szny. E-tn.
3 0,37t-részA 0,7ff tőtnegrész H2NCH2CH2CH2SÍ(OC2H5)3 igen nem 1,3 420 0,44
4 0,35t-iészB 0,70 tömegrész H2NCH2CH2CH2SÍCH3(OC2Hj)2 igen nem 1,3 440 0,43
5 0,35 t-iész 0,70 tömegrész H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3 igen nem 1,6 590 0,41
6. összehasonlító példa nem. nem 1,5 410 0,51
7. összehasonlító példa igen igen 1,0 230 0,55
8. összehasonlító példa igen igen 1,5 470 0,46
szsz.: szakítósziIárdságN/mm szny.: szakítási nyúlás%
E-m.: E-moduh hűzófeszültség (N/mm2) 100% nyúlás esetén
2. táblázat
A 3-5. példában felhasznált ón-oldatok összetétele A: 78 g dioktil-ón-oxid 50 g H2NCH2CH2CH2Si(0C2H5)
B: 51 g dibutil-ón-oxíd 70 g HzNCH^C^SICHsCOCiHí^
C: 51 g dibutü-ón-oxid 70 g H2NCH2CH^ÍHCH2CH2Si(OCH3)3
7. példa (összehasonlítópélda)
A 2. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy
0,9 tömegrész 3-aminopropil-trietoxi-szilánt alkalmazunk. Katalizátorként a találmány szerinti ón-oldat he- 35 lyett 0,19 tömegrész dibutiI-őn-di-2-etilhexanoátot adagolunk. A vulkanizálást gyorsító adalékként járulékosan 0,49 tömegrész 2-etil-hexánsav kerül a keverékbe (eredmények az 1. táblázatban).
8. példa (összehasonlítópélda)
A 7. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 2-etil-hexánsav adagolását mellőzzük és a dibutil-ón-di-2-etil-hexanoát helyett 0,21 tömegrész dibutil-ón-diacetátot adagolunk (eredmények az 1. táblázat- 45 bán).

Claims (1)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONT
    A nedvesség kizárása mellett tárolható, nedvesség 50 hatására kikeményedő szerves polisziloxánmassza, · amely (1) 100 tömegrész 0,1-1000 Pás viszkozitású α,ωdihidroxi-poHdimetil-sziloxánból, 55 (2) 0-100 tömegrész 0,04-10 Pás viszkozitású α,ωbisz (trimetil-sziloxi)-polidimetilsziloxánt lágyító gyanánt,
    25 (3) 1-10 tömegrész 0) általános képletú oximinoszilánt- az (I) általános képletben R 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, R1 és R2 jelentése hidrogén30 atom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R1 és R2 együttesen 4 vagy 5 szénatomos alkiléncsoportot alkot és a értéke 0 vagy 1, (4) 5-250 tömegrész erősítő vagy nem erősítő töltőanyagot vagy töltőanyagok elegyét, (5) 0,2-2,5 tömegrész egy vagy több, legalább három szénatomon keresztül szilíciumatomhoz kapcsolódó
    40 bázikus nitrogénatomot tartalmazó aminoalkil-alkoxiszilántés (6) 0,01-0,5 tömegrész ónt tartalmaz ónkatalizátor formájában, azzal jellemezve, hogy (Π) általános képletű dialkil-őn-oxid - a képletben R3 3-18 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent - (5) alatt részletezett aminoalkil-alkoxi-szilánnal készített olyan oldatát tartalmazza, amelyben 1 mól dialkil-őn-oxidra vonatkoztatva legalább 0,5 mól aminoszilán van.
HU885632A 1987-10-29 1988-10-28 Cold-setting one-component silicone masse hardening with cleaving oximes HU204544B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873736654 DE3736654A1 (de) 1987-10-29 1987-10-29 Unter abspaltung von oximen haertende 1 k rtv massen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT49636A HUT49636A (en) 1989-10-30
HU204544B true HU204544B (en) 1992-01-28

Family

ID=6339342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU885632A HU204544B (en) 1987-10-29 1988-10-28 Cold-setting one-component silicone masse hardening with cleaving oximes

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4912153A (hu)
EP (1) EP0316591B1 (hu)
JP (1) JP2540194B2 (hu)
KR (1) KR890006757A (hu)
AT (1) ATE98282T1 (hu)
AU (1) AU607820B2 (hu)
BR (1) BR8805540A (hu)
DE (2) DE3736654A1 (hu)
DK (1) DK602388A (hu)
ES (1) ES2048184T3 (hu)
FI (1) FI884965A (hu)
HU (1) HU204544B (hu)
IE (1) IE61962B1 (hu)
IL (1) IL88176A (hu)
NO (1) NO176482C (hu)
PT (1) PT88792B (hu)
TR (1) TR23727A (hu)
YU (1) YU46480B (hu)
ZA (1) ZA888102B (hu)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4033096A1 (de) * 1990-10-18 1992-04-23 Bayer Ag Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse
JP3136164B2 (ja) * 1991-01-30 2001-02-19 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5275645A (en) * 1992-11-24 1994-01-04 Ameron, Inc. Polysiloxane coating
DE19835007C2 (de) * 1998-08-03 2003-10-30 Klaus Kretschmer Verfahren zur Verkleidung einer Türzarge und Hilfsmittel zur Durchführung des Verfahrens
US6183593B1 (en) * 1999-12-23 2001-02-06 Closure Medical Corporation 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane
US6607631B1 (en) 2000-09-08 2003-08-19 Closure Medical Corporation Adhesive compositions with reduced coefficient of friction
KR100407414B1 (ko) * 2001-06-15 2003-11-28 주식회사 고제 일액형 상온 경화형의 실리콘 실란트 고무 조성물
DE10133545A1 (de) * 2001-07-11 2003-02-06 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Benzothiophen-2-cyclohexylcarboxamid-S,S-dioxid enthaltende schimmelresistente Dichtstoff-Formulierungen
JP2005526703A (ja) * 2001-12-18 2005-09-08 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 真菌の無性生殖の阻害
DE10327137A1 (de) 2003-06-17 2005-01-05 Henkel Kgaa Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen
EP1633193B1 (de) * 2003-06-17 2016-05-04 Henkel AG & Co. KGaA Mittel gegen mikroorganismen enthaltend patchouliöl, patchoulialkohol und/oder dessen derivate
RU2006100647A (ru) 2003-06-17 2006-08-10 Хенкель Кгаа (De) Подавление вегетативного размножения грибков эвгенолом и/или его производными
DE10358534A1 (de) 2003-12-13 2005-07-14 Henkel Kgaa Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside
DE102004008668A1 (de) * 2004-02-21 2005-09-08 Degussa Ag Silanhaltige Zubereitung für feuchtigkeitsvernetzende Hybridkleb- und Hybriddichtstoffe
DE102004038104A1 (de) 2004-08-05 2006-02-23 Henkel Kgaa Verwendung von ortho-Phenylphenol und/oder dessen Derivaten zur Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen
DE102004056362A1 (de) 2004-11-22 2006-06-01 Henkel Kgaa Schimmel-beständige Baustoffe
DE102007030406A1 (de) 2007-06-29 2009-01-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Verminderung der Adhäsion von biologischem Material durch Algenextrakte
DE102007034726A1 (de) 2007-07-23 2009-01-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Entfernung von Nebenprodukten aus vernetzbaren Zubereitungen
DE102007058343A1 (de) 2007-12-03 2009-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide
CN102408719B (zh) * 2011-07-20 2013-07-31 深圳市宝力科技有限公司 室温硫化单组分透明脱甲醇型硅橡胶密封剂及其制备方法
US20130032262A1 (en) 2011-08-02 2013-02-07 Bormann Rene Louis Tire with foamed noise damper
US8888939B2 (en) 2012-10-31 2014-11-18 The Goodyear Tire & Rubber Company Method of applying an annular strip to a tire
ES2746132T3 (es) 2014-03-19 2020-03-04 Csl Silicones Inc Revestimientos de silicona de barrera de aire y agua
KR101893260B1 (ko) 2016-10-24 2018-10-04 한국타이어 주식회사 공명음 저감 타이어 및 이의 제조방법

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3032528A (en) * 1959-02-20 1962-05-01 Wacker Chemie Gmbh Silicone elastomers
US3956209A (en) * 1973-08-09 1976-05-11 General Electric Company Two-part room temperature vulcanizable systems
US3839246A (en) * 1973-08-09 1974-10-01 Gen Electric Two-part room temperature vulcanizable systems
US3962160A (en) * 1974-12-10 1976-06-08 General Electric Company Novel organofunctional (ketoximino) silanes and room temperature, vulcanizable compositions containing the same
JPS578247A (en) * 1980-06-17 1982-01-16 Toshiba Silicone Co Ltd Room temperature curable polyorganosiloxane composition
US4448928A (en) * 1981-02-26 1984-05-15 General Electric Company Shelf-stable catalyst component for RTV silicone composition
US4356116A (en) * 1981-04-03 1982-10-26 General Electric Company Devolatilized room temperature vulcanizable silicone rubber composition
JPS6046394B2 (ja) * 1981-07-06 1985-10-15 工業技術院長 高レベル放射性廃液のガラスによる固化処理方法
DE3212008A1 (de) * 1982-03-31 1983-10-06 Wacker Chemie Gmbh Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen
JPS60158254A (ja) * 1984-01-27 1985-08-19 Toray Silicone Co Ltd 室温硬化後塗装可能となるオルガノポリシロキサン組成物
DE3524452A1 (de) * 1985-07-09 1987-01-15 Bayer Ag Rtv-siliconpasten mit verkuerzter aushaertungszeit
JPS62135560A (ja) * 1985-12-09 1987-06-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性組成物
JPH07113083B2 (ja) * 1987-08-28 1995-12-06 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
FR2621921B1 (fr) * 1987-10-20 1990-02-23 Rhone Poulenc Chimie Emulsion aqueuse de silicone pouvant reticuler en un elastomere par elimination de l'eau

Also Published As

Publication number Publication date
NO176482C (no) 1995-04-12
YU194888A (en) 1990-02-28
BR8805540A (pt) 1989-07-11
ES2048184T3 (es) 1994-03-16
US4912153A (en) 1990-03-27
EP0316591A2 (de) 1989-05-24
ATE98282T1 (de) 1993-12-15
IL88176A0 (en) 1989-06-30
DE3736654A1 (de) 1989-05-11
NO884817L (no) 1989-05-02
ZA888102B (en) 1989-07-26
IE883269L (en) 1989-04-29
DE3886174D1 (de) 1994-01-20
NO176482B (no) 1995-01-02
IL88176A (en) 1992-03-29
HUT49636A (en) 1989-10-30
IE61962B1 (en) 1994-11-30
YU46480B (sh) 1993-10-20
FI884965A0 (fi) 1988-10-27
TR23727A (tr) 1990-07-30
NO884817D0 (no) 1988-10-28
AU2449988A (en) 1989-05-04
AU607820B2 (en) 1991-03-14
JP2540194B2 (ja) 1996-10-02
FI884965A (fi) 1989-04-30
EP0316591B1 (de) 1993-12-08
KR890006757A (ko) 1989-06-15
PT88792B (pt) 1993-01-29
JPH01141951A (ja) 1989-06-02
EP0316591A3 (en) 1990-05-30
DK602388A (da) 1989-04-30
DK602388D0 (da) 1988-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU204544B (en) Cold-setting one-component silicone masse hardening with cleaving oximes
US4720530A (en) RTV silicone pastes with a shortened hardening time
US4683251A (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition containing a photosensitizer
EP0392877B1 (en) Room temperature curable organopolysiloxane composition
US6254811B1 (en) Organopolysilozane compositions crosslinkable with elimination of alcohols to give elastomer
JPH0432113B2 (hu)
JPH06501724A (ja) 水分硬化する１成分ポリシロキサンコンパウンド
AU705622B2 (en) Polysiloxane compositions which cross-link by condensation, a process for their production and their use
EP1698668A2 (en) Room temperature curable organopolysiloxane compositions
JPH0323106B2 (hu)
JPS60258260A (ja) 室温硬化性シリコ−ンゴム組成物
US6875806B2 (en) Room temperature curable organopolysiloxane composition and part using the same as adhesive
EP0210442A2 (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition
US5741839A (en) Storage-stable alkoxy-crosslinking RTV1 systems
JPS6044346B2 (ja) シ−リング部ないしその周囲の汚染防止方法
US4460761A (en) Organopolysiloxane compositions which are stable under anhydrous conditions and elastomers formed therefrom
US5064898A (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition and method for the preparation thereof
US4870130A (en) Moisture-hardening one-component polysiloxane compositions
JPS6189281A (ja) 表面硬化性シ−リング材
US5026812A (en) Organopolysiloxane composition curable to an elastomer and use thereof
JP4085177B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP3492918B2 (ja) クリーンルーム用シーリング材
EP0787780B1 (en) Use of stabilizer for polysiloxane compositions
JPS6123646A (ja) 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH0558459B2 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: GE BAYER SILICONES GMBH & CO. KG, DE