NO176482B - Organopolysiloksanmasser som herder under avspalting av oksimer - Google Patents
Organopolysiloksanmasser som herder under avspalting av oksimer Download PDFInfo
- Publication number
- NO176482B NO176482B NO884817A NO884817A NO176482B NO 176482 B NO176482 B NO 176482B NO 884817 A NO884817 A NO 884817A NO 884817 A NO884817 A NO 884817A NO 176482 B NO176482 B NO 176482B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- weight
- dialkyltin
- aminoalkyl
- viscosity
- Prior art date
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- -1 trimethylsiloxy Chemical group 0.000 claims description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 10
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical class CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(2-ethylhexanoyloxy)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(CC)CCCC GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N ethyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920004011 Macrolon® Polymers 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical compound C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004447 silicone coating Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Joints That Cut Off Fluids, And Hose Joints (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår enkomponents-organopolysiloksanmasser (1K-RTV) som herder i kontakt med luftfuktighet under avspaltning av oksimer, kleber godt på mange underlag, har god lagringsstabilitet samt gode mekaniske egenskaper i vulkanisert tilstand og ikke angriper metalloverflater, spesielt kobber.
En av de kjente metoder til å fremstille fuktighetsherdende silikonpåstaer, beror på anvendelse av oksiminosilaner. Silaner av denne type omtales i US-PS 3 189 576. Man blander a,u-dihydroksypolydimetylsiloksaner med det respektive oksiminosilan og eventuelt et eller flere fyllstoffer. På denne måte får man kaldherdende systemer (såkalte RTV-systemer), som kan lagres under utelukkelse av luftfuktighet og som under innvirkning av luftfuktighet herder til en elastomer, såkalte oksimsystemer.
Det er videre blitt kjent, at man kan aksellerere kryssbindingen av oksimsystemer ved hjelp av metallkatalystorer, spesielt av dialkyltinndikarboksylater. For anvendelse som tetningsstoff er det dessuten beskrevet anvendelsen av aminoalkylalkoksysilaner, for eksempel H2N CH2CH2CH2 Si(0<C>2H5) eller H2N CH2CH2 NH CH2CH2CH2Si(0CH3 )3. Slike silaner forbedrer klebningen på mange underlag. Systemer som fremstilles av a,0-dihydroksypolydimetylsiloksaner, oksiminosilaner, aminoalkylalkoksysilaner, dialkyltinndikarboksylater og fyllstoffer er gjenstand for JP-søkn. 46-11272.
I et ytterligere patent, EP-PS 90 409, omtales formuleringer som ligner de i den japanske søknad. Det anvendes her sinkkatalysatorer som oppnås ved omsetning av dialkyltinndikarboksylater med alkoksysilan under avspalting av karboksylsyreestere.
I DE-PS 3 524 452 omtales oksimsystemer, som ved siden av aminoalkylalkoksysilaner og dibutyltinndikarboksylater inneholder mindre mengder av karboksylsyre eller deres silanderivater. Disse tilsetninger bevirker en aksellerering av kryssbindingen under innvirkningen av luftfuktighet.
De i henhold til teknikkens stand oppnåelige produkter har ulemper. Formuleringen ifølge JP 46-11272 eller DE 3 524 452, som inneholder dialkyltinndikarboksylater er riktignok anvendbare som tetningsstoffer, men kan imidlertid frembringe misfarving og andre korrosjonsfenomener på metaller, spesielt på kobber.
Formuleringer i henhold til EP 90 409 forholder seg gunstigere ved anvendelse på kobberoverflater. Ved de der omtalte formuleringer iakttar man imidlertid ofte begrenset lagringsevne i uvulkanisert tilstand.
Det forelå altså den oppgave å finne oksimsystemer, som har en god lagringsstabilitet og ikke angriper metalloverflater, spesielt kobber.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse organopolysiloksanmasser som er lagringsdyktige under utelukkelse av fuktighet og herder ved tilgang av fuktighet, oppnådd ved blanding av (1) 100 vektdeler av et a ,o)-dihydroksypolydimetylsiloksan med en viskositet mellom 0,1 og 1 000 Pas, (2) 0 til 100 vektdeler av et a ,co-bis (trimetylsiloksy )-polydimetylsiloksan med en viskositet mellom 0,04 og
10 Pas som mykningsmiddel,
(3) 1 til 10 vektdeler av et oksiminosilan med formelen
idet R betyr C1_4alkyl- eller -alkenylrester, R<1> og R<2> er hydrogen eller en C-j^alkylrest eller sammen betyr en C4_5alkylenrest, idet a kan ha verdiene 0 eller 1, (4) 5 til 250 vektdeler av et armerende eller ikke armerende fyllstoff eller en fyllstoffblanding, (5) inntil 2,5 vektdeler av et aminoalkylalkoksysilan som inneholder ett eller flere over minst 3 C-atomer med
et silisium forbundet basisk nitrogenatom og
(6) 0,01 til 0,5 vektdeler tinn i form av en dialkyltinn-oksydkatalysator,
og oppfinnelsen karakteriseres ved at det som katalysator (6) anvendes oppløsninger av dialkyltinnoksyder med formelen R<3>SnO
2
i aminoalkylalkoksysilaner som definert under punkt (5), hvor R<3> er lineære eller forgrenede C3_^3alkylrester, idet det videre anvendes minst 0,5 mol aminosilan pr. mol dialkyltinnoksyd.
Det var overraskende at man, ved å anvende en oppløsning av « dialkyltinnoksyder i aminoalkylalkoksysilaner, kunne oppnå den krevede egenskapskombinasjon.
Dialkyltinnoksyder er riktignok allerede nevnt i littera-turen men i en annen forbindelse, nemlig som katalysator for 1 K-RTV masser. I praksis, spesielt ved fremstillingen av oksimsystemer, er anvendelsen imidlertid ikke blitt kjent. Det kan antas at dette frem for alt skyldes den lave oppløslighet av dibutyltinnoksydene i silikonolje. Ved anvendelsen av katalysatorblandingen ifølge oppfinnelsen i oksimsystemer var det hverken å vente en nedsettelse av korrosiviteten overfor metaller, spesielt kobber, eller den gode lagringsstabilitet, ble for eksempel sammenlignet i tinnkatalysatorer, som oppstår ved oppvarming av dialkyltinndikarboksylater med alkoksysilaner under avspaltning av karboksylsyreestere.
De som bestanddeler (1) og (2) nevnte polydimetylsiloksaner med hydroksy- og trimetylsiloksy-endegrupper er kjent og handelsvanlig. Dessuten kan oppfinnelsen også anvendes på polysiloksaner, som ved siden av metylrester dessuten inneholder andre substituenter, for eksempel fenylgrupper.
Som oksiminosilaner (3) egner seg forindelser som
CH2Si [0 N = C(C2H5) CH3]3, CH2 = CH Si (ON- C(C2H5) CH3]3, CH3Si [0 N = C(CH3)2], C2H5 Si (0 N= CH CH3)3, Si[0 N = C(C2H5)2]4> Si[°N = (CH2CH5)CH3]4 og
eller blandinger av slike silaner.
Stoffene og deres fremstilling ble omtalt i US-PS 3 189 576. Metyltris(butanonoksimino)-silan er spesielt foretrukket.
Som fyllstoffer (4) kommer det på tale armerende fyllstoffer som utfelt eller pyrogent fremstilt kiselsyre og ikke eller litt armerende mineralske materialer som karbonater (kritt, dolomitt), silikater (leire, skifermel, glimmer, talkum, wollastonit ) , Si02 (kvarts, diatomenjord) samt sot. Over-flaten av fyllstoffene kan være modifisert ved hjelp av kjente hydrofoberingsmidler, som langkjedede karboksylsyrer og reaksjonsdyktige silaner.
Som aminoalkylalkoksysilaner (5) egner seg forbindelser som H2NCH2CH2H2Si(0C2<H>5)3, H2NCH2CH2NH- CH2CH2CH2Si(0CH3)3 og H2NCH2CH2CH2SiCH3(0C2H5)2. Det kan imidlertid også benyttes andre aminoalkylalkoksysilaner til fremstilling av massene ifølge oppfinnelsen. Et flertall av slike forbindelser er beskrevet som klebemiddel eller som kryssbinder for silikon-systemer, som eksempel kan det henvises til US-PS 3 888 815. Som dialkyltinnoksyder egner seg forbindelser som (n-C4H9)2Sn0, (n-C6<H>13)2Sn0, (n-C8E17)2SnO og [C4H9(<C>2H5) CH]2SnO. Dibutyltinnoksyd og dioktyltinnoksyd er spesielt foretrukket.
Oppløsningene av dialkyltinnoksydene i aminoalkylalkoksysilanene får man ved blanding av bestanddelene og oppvarming til ca. 150°C. Det må minst anvendes 0,5 mol aminosilan pr. mol dialkyltinnoksyd. Et overskudd av aminosilan begunstiger oppløsningsprosessen. Anvendelsen av oppløsningsmidler er mulig, imidlertid ikke nødvendig.
Aminoalkylalkoksysilanene kan tilsettes ved fremstillingen av tettestoffet fullstendig i form av oppløsningen av dibutyltinnoksyd i silanet selv. Det kan imidlertid også uten uheldige følger tildoseres ytterligere silan. Spesielt foretrukket er samlede konsentrasjoner av aminoalkylalkoksysilan mellom 0,2 og 1, 0% beregnet på det ferdige materiale. De spesielt foretrukne sinkkonsentrasjoner ligger mellom 0,05 og 0, 15%.
Massen ifølge oppfinnelsen kan, som vanlig ved fuktighetsherdende silikonpåstaer fremstilles i planetblandere, butterfly-blandere, dissolvere, kontinuerlig arbeidende blandesnekker eller andre for pastafremstilling egnede apparater. Produktene fylles i lufttett lukkbare fat, for eksempel kanner. Ved fremstillingsprosessen må det såvidt mulig unngås kontakt med luftfuktigheten.
Massen ifølge oppfinnelsen kan finne anvendelse ved sammen-klebing og belegg i kontakt med metaller, spesielt kobber. Som eksempel kan det nevnes anvendelser på elektronikk-området.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksempel 1
50,7 g dibutyltinnoksyd ble under tørr argon suspendert i 70,3 g 3-aminopropyltrietoksysilan og oppvarmet under omrøring i løpet av 90 minutter ved 150°C. Temperaturen ble
holdt i 30 minutter. Det oppsto en væske, fra hvilken det efter avfylling ikke mere avsatte seg noe faststoff.
Eksempel 2
62 vektdeler av et a,u-dihydroksypolydimetylsiloksan med viskositet 50 Pa-s og 23,1 vektdeler av en a,co-bis(trimetylsiloksy)polydimetylsiloksan av viskositet 0,1 Pa-s ble blandet i en planetblander med 5,3 vektdeler C^Si [ON = C(C2H5)CH3]3 og med 8,4 vektdeler av en hydrofobert pyrogen kiselsyre (BET-overflate 110 m<2>/g)- Derefter ble det tilsatt 0,7 vektdeler H2NCH2CH2Si(0C2H5 )3 og 0,35 vektdeler av den i eksempel 1 oppnådde oppløsning.
Til undersøkelse av forholdet overfor kobber ble massen påført i form av en ca. 1 cm tykk pølse på et kobberblikk. Efter 3 dager kunne det ikke ses noen fargeendring på kobberoverflaten.
Undersøkelse av den mekaniske fasthet ga efter 14 dagers herding ved 25°C og 50$ relativ luftfuktighet følgende vedier (DIN 53 504):
Tetningsstoffet ble dessuten påført i form av ca. 1 cm tykke pølser på glass-, kakkel-, aluminium-, kobber-, hård-PVC- og makrolonplater. Efter 7 dager herding undersøkte man om tetningsmaterialet adhesivt kunne rives av fra underlaget. Dette var ikke tilfelle ved noen av underlagene. En ytterligere rekke av sammenlignbare prøveplater ble efter herding av tetningsstoffet lagret 1 uke ved romtemperatur under vann. Heller ikke efter denne vannbelastning ble det iakttatt noen adhesiv avrivning.
Til undersøkelsen av lagringsstabiliteten av pastaen ble det gjennomført en kortprøve. Hertil ble materialet fylt i tuber, lagret ved 100°C og undersøkt daglig på begynnende geldannelse og på kryssbindingsevne ved utsprøyting av en liten mengde. Tetningsstoffet var efter 6 dager ved 100°C ennå ikke geldannet og herdet dessuten godt til et elastisk vulkanisat.
Eksempel 3 til 5
Eksempel 2 ble gjentatt med den forskjell at man anvendte de i tabell 1 angitte tinnoppløsninger og aminosilaner. Tinnoppløsningenes sammensetning fremgår av tabell 2. Undersøkelsene foregikk som omtalt i eksempel 2. Resultatene er oppstilt i tabell 1.
Sammenligningseksempel 6
Eksempel 2 ble gjentatt med den forskjell, at det ble anvendt 0,9 vektdeler 3-aminopropyltrietoksysilan og istedenfor tinnoppløsningen ifølge oppfinnelsen ble anvendt 1,7 vektdeler av en katalysatorblanding som var fremstilt som følger.
21,8 g dibutyltinndilaurat ble oppvarmet med 78,2 g tetra-etoksysilan i 1,5 time ved 150°C. Efter denne tid var lauratrestene på tinnet praktisk talt kvantitativt omsatt til laurinsyreetylester (resultat tabell 1).
Sammenligningseksempel 7
Eksempel 2 ble modifisert dithen, at det ble anvendt 0,9 vektdeler 3-aminopropyltrietoksysilan. Som katalysator ble det anvendt 0,19 vektdeler dibutyltinndi-2-etylheksanoat i stedet for tinnoppløsningen ifølge oppfinnelsen. I tillegg ble det tilsatt 0,49 vektdeler 2-etylheksansyre som vulkani-sasjonsaksellerator (resultat tabell 1).
Sammenligningseksempel 8
Eksempel 7 ble gjentatt, men 2-etylheksansyren utelatt og dibutyltinndi-2-etylheksanoatet erstattet med 0,21 vektdeler dibutyltinndiacetat (resultat tabell 1).
Claims (1)
- Organopolysiloksanmasser som er lagringsdyktige under utelukkelse av fuktighet og herder ved tilgang av fuktighet, oppnådd ved blanding av (1) 100 vektdeler av et a ,o)-dihydroksypolydimetylsiloksan med en viskositet mellom 0,1 og 1 000 Pas, (2) 0 til 100 vektdeler av et a,w-bis(trimetylsiloksy)-polydimetylsiloksan med en viskositet mellom 0,04 og 10 Pas som mykningsmiddel, (3) 1 til 10 vektdeler av et oksiminosilan med formelenidet R betyr C^_4alkyl- eller -alkenylrester, R<1> og R<2> er hydrogen eller en Cj[_4alkylrest eller sammen betyr en C4_5alkylenrest, idet a kan ha verdiene 0 eller 1, (4) 5 til 250 vektdeler av et armerende eller ikke armerende fyllstoff eller en fyllstoffblanding, (5) inntil 2,5 vektdeler av et aminoalkylalkoksysilan som inneholder ett eller flere over minst 3 C-atomer med et silisium forbundet basisk nitrogenatom og (6) 0,01 til 0,5 vektdeler tinn i form av en dialkyltinn-oksydkatalysator,karakterisert ved at det som katalysator (6) anvendes oppløsninger av dialkyltinnoksyder med formelen R<3>SnO 2 i aminoalkylalkoksysilaner som definert under punkt (5), hvor R<3> er lineære eller forgrenede C3_^galkylrester, idet det videre anvendes minst 0,5 mol aminosilan pr. mol dialkyltinnoksyd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873736654 DE3736654A1 (de) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Unter abspaltung von oximen haertende 1 k rtv massen |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO884817D0 NO884817D0 (no) | 1988-10-28 |
| NO884817L NO884817L (no) | 1989-05-02 |
| NO176482B true NO176482B (no) | 1995-01-02 |
| NO176482C NO176482C (no) | 1995-04-12 |
Family
ID=6339342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO884817A NO176482C (no) | 1987-10-29 | 1988-10-28 | Organopolysiloksanmasser som herder under avspalting av oksimer |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912153A (no) |
| EP (1) | EP0316591B1 (no) |
| JP (1) | JP2540194B2 (no) |
| KR (1) | KR890006757A (no) |
| AT (1) | ATE98282T1 (no) |
| AU (1) | AU607820B2 (no) |
| BR (1) | BR8805540A (no) |
| DE (2) | DE3736654A1 (no) |
| DK (1) | DK602388A (no) |
| ES (1) | ES2048184T3 (no) |
| FI (1) | FI884965A (no) |
| HU (1) | HU204544B (no) |
| IE (1) | IE61962B1 (no) |
| IL (1) | IL88176A (no) |
| NO (1) | NO176482C (no) |
| PT (1) | PT88792B (no) |
| TR (1) | TR23727A (no) |
| YU (1) | YU46480B (no) |
| ZA (1) | ZA888102B (no) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4033096A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse |
| JP3136164B2 (ja) * | 1991-01-30 | 2001-02-19 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5275645A (en) * | 1992-11-24 | 1994-01-04 | Ameron, Inc. | Polysiloxane coating |
| DE19835007C2 (de) * | 1998-08-03 | 2003-10-30 | Klaus Kretschmer | Verfahren zur Verkleidung einer Türzarge und Hilfsmittel zur Durchführung des Verfahrens |
| US6183593B1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| KR100407414B1 (ko) * | 2001-06-15 | 2003-11-28 | 주식회사 고제 | 일액형 상온 경화형의 실리콘 실란트 고무 조성물 |
| DE10133545A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-02-06 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Benzothiophen-2-cyclohexylcarboxamid-S,S-dioxid enthaltende schimmelresistente Dichtstoff-Formulierungen |
| AU2002366282A1 (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-30 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Inhibition of the asexual reproduction of fungi |
| WO2004110153A1 (de) * | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel gegen mikroorganismen enthaltend patchouliöl, patchoulialkohol und/oder dessen derivate |
| MXPA05013790A (es) | 2003-06-17 | 2006-03-13 | Henkel Kgaa | Inhibicion de la reproduccion asexual de hongos por eugenol y/o sus derivados. |
| DE10327137A1 (de) | 2003-06-17 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen |
| DE10358534A1 (de) * | 2003-12-13 | 2005-07-14 | Henkel Kgaa | Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside |
| DE102004008668A1 (de) * | 2004-02-21 | 2005-09-08 | Degussa Ag | Silanhaltige Zubereitung für feuchtigkeitsvernetzende Hybridkleb- und Hybriddichtstoffe |
| DE102004038104A1 (de) | 2004-08-05 | 2006-02-23 | Henkel Kgaa | Verwendung von ortho-Phenylphenol und/oder dessen Derivaten zur Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen |
| DE102004056362A1 (de) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Henkel Kgaa | Schimmel-beständige Baustoffe |
| DE102007030406A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von biologischem Material durch Algenextrakte |
| DE102007034726A1 (de) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Entfernung von Nebenprodukten aus vernetzbaren Zubereitungen |
| DE102007058343A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide |
| CN102408719B (zh) * | 2011-07-20 | 2013-07-31 | 深圳市宝力科技有限公司 | 室温硫化单组分透明脱甲醇型硅橡胶密封剂及其制备方法 |
| US20130032262A1 (en) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Bormann Rene Louis | Tire with foamed noise damper |
| US8888939B2 (en) | 2012-10-31 | 2014-11-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of applying an annular strip to a tire |
| ES2746132T3 (es) * | 2014-03-19 | 2020-03-04 | Csl Silicones Inc | Revestimientos de silicona de barrera de aire y agua |
| KR101893260B1 (ko) | 2016-10-24 | 2018-10-04 | 한국타이어 주식회사 | 공명음 저감 타이어 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3032528A (en) * | 1959-02-20 | 1962-05-01 | Wacker Chemie Gmbh | Silicone elastomers |
| US3839246A (en) * | 1973-08-09 | 1974-10-01 | Gen Electric | Two-part room temperature vulcanizable systems |
| US3956209A (en) * | 1973-08-09 | 1976-05-11 | General Electric Company | Two-part room temperature vulcanizable systems |
| US3962160A (en) * | 1974-12-10 | 1976-06-08 | General Electric Company | Novel organofunctional (ketoximino) silanes and room temperature, vulcanizable compositions containing the same |
| JPS578247A (en) * | 1980-06-17 | 1982-01-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
| US4448928A (en) * | 1981-02-26 | 1984-05-15 | General Electric Company | Shelf-stable catalyst component for RTV silicone composition |
| US4356116A (en) * | 1981-04-03 | 1982-10-26 | General Electric Company | Devolatilized room temperature vulcanizable silicone rubber composition |
| JPS6046394B2 (ja) * | 1981-07-06 | 1985-10-15 | 工業技術院長 | 高レベル放射性廃液のガラスによる固化処理方法 |
| DE3212008A1 (de) * | 1982-03-31 | 1983-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
| JPS60158254A (ja) * | 1984-01-27 | 1985-08-19 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化後塗装可能となるオルガノポリシロキサン組成物 |
| DE3524452A1 (de) * | 1985-07-09 | 1987-01-15 | Bayer Ag | Rtv-siliconpasten mit verkuerzter aushaertungszeit |
| JPS62135560A (ja) * | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| JPH07113083B2 (ja) * | 1987-08-28 | 1995-12-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| FR2621921B1 (fr) * | 1987-10-20 | 1990-02-23 | Rhone Poulenc Chimie | Emulsion aqueuse de silicone pouvant reticuler en un elastomere par elimination de l'eau |
-
1987
- 1987-10-29 DE DE19873736654 patent/DE3736654A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-17 US US07/258,538 patent/US4912153A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-17 EP EP88117221A patent/EP0316591B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-17 AT AT88117221T patent/ATE98282T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-17 ES ES88117221T patent/ES2048184T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-17 DE DE88117221T patent/DE3886174D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-18 YU YU194888A patent/YU46480B/sh unknown
- 1988-10-19 PT PT88792A patent/PT88792B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-21 JP JP63264232A patent/JP2540194B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-25 TR TR88/0771A patent/TR23727A/xx unknown
- 1988-10-26 IL IL88176A patent/IL88176A/xx unknown
- 1988-10-27 KR KR1019880014012A patent/KR890006757A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-10-27 FI FI884965A patent/FI884965A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-10-27 BR BR8805540A patent/BR8805540A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-10-28 AU AU24499/88A patent/AU607820B2/en not_active Ceased
- 1988-10-28 NO NO884817A patent/NO176482C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 DK DK602388A patent/DK602388A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-10-28 ZA ZA888102A patent/ZA888102B/xx unknown
- 1988-10-28 HU HU885632A patent/HU204544B/hu unknown
- 1988-10-28 IE IE326988A patent/IE61962B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE61962B1 (en) | 1994-11-30 |
| NO884817L (no) | 1989-05-02 |
| DK602388D0 (da) | 1988-10-28 |
| ES2048184T3 (es) | 1994-03-16 |
| IL88176A (en) | 1992-03-29 |
| DE3886174D1 (de) | 1994-01-20 |
| EP0316591A2 (de) | 1989-05-24 |
| DE3736654A1 (de) | 1989-05-11 |
| HU204544B (en) | 1992-01-28 |
| ZA888102B (en) | 1989-07-26 |
| FI884965A (fi) | 1989-04-30 |
| ATE98282T1 (de) | 1993-12-15 |
| AU2449988A (en) | 1989-05-04 |
| IL88176A0 (en) | 1989-06-30 |
| PT88792B (pt) | 1993-01-29 |
| BR8805540A (pt) | 1989-07-11 |
| AU607820B2 (en) | 1991-03-14 |
| HUT49636A (en) | 1989-10-30 |
| IE883269L (en) | 1989-04-29 |
| KR890006757A (ko) | 1989-06-15 |
| NO884817D0 (no) | 1988-10-28 |
| US4912153A (en) | 1990-03-27 |
| EP0316591A3 (en) | 1990-05-30 |
| DK602388A (da) | 1989-04-30 |
| YU46480B (sh) | 1993-10-20 |
| JPH01141951A (ja) | 1989-06-02 |
| FI884965A0 (fi) | 1988-10-27 |
| EP0316591B1 (de) | 1993-12-08 |
| NO176482C (no) | 1995-04-12 |
| JP2540194B2 (ja) | 1996-10-02 |
| TR23727A (tr) | 1990-07-30 |
| YU194888A (en) | 1990-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO176482B (no) | Organopolysiloksanmasser som herder under avspalting av oksimer | |
| CA1063288A (en) | Curable compositions and process | |
| US4111890A (en) | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters | |
| NO169846B (no) | Rtv-silikonpastaer med forkortet herdningstid | |
| KR100194303B1 (ko) | 개선된 실온 경화성 실리콘 조성물 | |
| JPH03193792A (ja) | 基体への硬化性シリコーンの接着を促進するための組成物 | |
| US4657967A (en) | Room temperature curing compositions containing tetrafunctional ethoxy-ketoximo silane crosslinkers | |
| JPH0753741B2 (ja) | 室温加硫性シリコーンゴム組成物 | |
| US6777471B1 (en) | Organopolysiloxane compositions hardening into translucent elastomers at room temperature in the presence of humidity | |
| JP3329827B2 (ja) | 水性シリコーン分散液 | |
| JPS6315306B2 (no) | ||
| JP2021535244A (ja) | シリコーンゴム塊用組成物 | |
| EP0415596B1 (en) | Silicone sealants | |
| EP1466939B1 (en) | Room temperature fast-curable saturated hydrocarbon polymer compositions, their preparation and use and corresponding products | |
| US3766127A (en) | Amidosilicon low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer | |
| NO164912B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av poly (diorganosiloksaner) med alkoksyendegrupper og anvendelse derav. | |
| US4847396A (en) | Auto-adhering one-component RTV silicone sealant composition utilizing an adhesion promoter | |
| US3766128A (en) | Silicone elastomer composition containing amidosilane and aminosilane | |
| US3776934A (en) | Methylvinyldi-(-n-methylacetamido)silane | |
| US3965280A (en) | Use of organopolysiloxane compositions which cure at ambient temperature in coating electrical and electronic devices | |
| US5914382A (en) | Process for the chain extension of α,ω-dihydroxypoly(diorganosiloxanes), crosslinkable mixtures containing chain extended α,ω-dihydroxypoly-(diorganosiloxanes) and their use | |
| US5061740A (en) | Organopolysiloxane composition and process for preparing the same | |
| US4388433A (en) | Shelf-stable catalyst component for RTV silicone composition | |
| US5610259A (en) | RTV silicones comprising difunctional organosilicon compounds | |
| US4448928A (en) | Shelf-stable catalyst component for RTV silicone composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |