HU204171B - Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives - Google Patents

Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU204171B
HU204171B HU862947A HU294786A HU204171B HU 204171 B HU204171 B HU 204171B HU 862947 A HU862947 A HU 862947A HU 294786 A HU294786 A HU 294786A HU 204171 B HU204171 B HU 204171B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
sulfur
active ingredient
derivatives
compounds
formula
Prior art date
Application number
HU862947A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT42919A (en
Inventor
Michael Thomas Clark
Susan Jayne Turner
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of HUT42919A publication Critical patent/HUT42919A/hu
Publication of HU204171B publication Critical patent/HU204171B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D515/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D515/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D515/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D515/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D515/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D515/06—Peri-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány tárgya heterogyűrűs pentalénszármazékokat tartalmazó antimikrobás készítmények.
Bizonyos (a) általános képletű oxaditiadraza- és dioxatiadiaza-2,5-pentalén-származékok - a képletben Y jelentése kénatom, X jelentése kénatom vagy oxigénatom - Perrier és Vralle (Bull. Soc. Chim. Francé, 1979, E-199-208) és Beer és Poole [Tetrahedron Letters No. 18, 1835-36 (1972)] közleményeiből ismertek. A közleményekben az a kitanítás szerepel, hogy az ilyen fuzionált gyűrűs szerkezettel bíró vegyületek valamely β-diketon-dioximjának kén-monokloriddal vagy kén-dikloriddal való reagáltatásával állíthatók elő, és a kapott termék a két gyűrurendszer elegye.
Ugyancsak ismertek egyes dioxaszelenadiaza- és dioxatelluradÍaza-2,5-pentalének- amelyek az (a) általános képletnek megfelelőek, ahol Y jelentése szelén vagy tellur és X jelentése oxigénatom - Perrier és Vialle [Bull. Soc. Chim. Francé, 1971 (12) 4591-2] közleményéből. A fenti közlemények egyike sem tartalmaz arra vonatkozó kitanítást, hogy a fenti vegyületek hasznos biológiai tulajdonságokkal bírnak.
A 68 557. számú európai szabadalmi bejelentésben egyes exaditiadiaza-, dioxaszelenadiaza-, dioxatelluradiaza- és dioxatiadiaza-2,5-pentalének hasznos herbicid hatását ismertetik.
Ezek a heterogyűrűs pentalénszáimazékok az (I) általános képlettel jellemezhető vegyületek, vagy amennyiben ez lehetséges, ezek savaddíciós sói.
Az (Ί) általános képletben Y jelentése kén-, szelén- vagy tellúratom;
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül adott esetben helyettesített alkil- vagy arilcsoport vagy alkoxikarbonil-csoport, vagy R1 és R2 együtt alkilénlánc vagy heteroatomot tartalmazó alkilénlánc, mindkét lánc adott esetben egy vagy több alkil- vagy fenilcsoporttal vagy egy alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoporttal, benzilcsoporttal, acílcsoporttal, píridilcsoporttal vagy furilcsoportíal helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy ha a heteroatom kén, ez adott esetben oxidált formában van jelen; és
X jelentése oxigénatom; vagy Y kénatom jelentése esetén X adott esetben kénatom is lehet Az előzőekben megadott szakirodalmi források egyikében sem szerepel arra vonatkozó megállapítás, hogy a heterogyűrűs pentalénszármazékok antimikrobás hatás kifejtésére képesek.
A mikroorganizmusok, például baktériumok, fonalasgombák, élesztők, mikroalgák és protozoák a környezet számos helyén káros hatásúak, így ipari termékekben, eljárásokban, a közüzemi vízellátásnál, úszó- medencékben, nedvesítő- és hűtőrendszerekben, az élelmezés területén és kórházakban.
A szulfátot redukáló baktériumok károsak lehetnek az olajkitermelő és -tároló berendezésekben. Apatogén baktériumok az emberek és az állatok körében járvá- > nyokat okozhatnak. A mikroorganizmusok leküzdésére biocid vagy biosztatikus készítmények használhatók. A gyakorlatban a biocid és biosztatikus hatás közötti megkülönböztetés a koncentráció alapján történik, azaz ugyanaz a szer nagyobb koncentrációban alkalmazva <
biocid, míg kisebb koncentrációban biosztatikus hatású.
Nem várt módon arra a felismerésre jutottunk, hogy a heterogyűrűs pentalénszármazékok egy speciális alosztálya - amely osztály néhány, de nem minden a 68557. számú európai szabadalmi leírásban szereplő herbicid hatású vegyületet is tartalmaz - mikroorganizmusok leküzdésére hatásos. Ezek a vegyületek emberre és/vagy állatra nézve patogén mikroorganizmusok lei küzdésére vagy az ipari környezet, például az előzőekben ismertetett területek, mikroorganizmusainak leküzdésére alkalmasak. A mikroorganizmusok széles spektruma, így gram-pozitív és gram-negatív baktériumok ellen is hatásosak.
A fentieknek megfelelően a találmány heterogyűrűs pentalénszármazékokra vonatkozik, amelyek (I) általános képletében
X jelentése oxigénatom vagy kénatom;
Y jelentése kén-, szelén- vagy tellúratom, azzal a megkötéssel, hogy ha Y jelentése szelén- vagy tellúratom, X jelentése oxigénatom
R1 és R2 együtt -CH2-A-CH2-lánc, ahol
A jelentése -CH2-, -CH(CH3)- vagy -S(O)n-csoport, ahol n értéke 0,1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése oxigénatom és Y jelentése kénatom, R1 és R2 együtt -CH2-S(0)nCH2-láncot alkot
A fenti vegyületek mikroorganizmusok leküzdésére alkalmasak, ami az előzőekben ismertetett heterogyűiűs pentalénszármazékoknak a mikroorganizmusra vagy környezetére való hatásával érhető el.
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyek a következő jellemzők közül eggyel vagy többel bírnak:
i) Y jelentése kénatom és R1 és R2 együtt -CH2S(O)n)-CH2-láncot alkot, ii) n értéke 2 és iii) X jelentése kénatom
A találmány különösen hasznos alkalmazása a szulfát-redukáló baktériumok leküzdése.
A találmány tárgya az előzőekben ismertetett (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó mikroorganizmusok leküzdésére alkalmas készítmények.
Az (I) általános képletű vegyületek általában ismertek, a 68 557. számú európai szabadalmi bejelentésben ismertetett módon előállíthatók.
Különféle területeken, például ipari környezetben alkalmazva az (I) általános képletű vegyületek például közvetlenül vagy koncentrált készítmény formájában vihetők be a termékekbe, így folyékony termékekbe, mint a vizes alapú festékek vagy ragasztószerek vagy vizes környezetbe, például hűtőrendszerekbe, tárolótartályokba vagy olajmezők termelő berendezéseibe vagy kezelésre, például felületek kezelésére alkalmazhatók folyékony készítményként Az (I) általános képletű vegyületeket folyékony környezetben általában 51000 mg/1 (5-1000 ppm) mennyiségben alkalmazhatjuk.
Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó antimikrobás készítmények lehetnek szilárdak vagy folyé2
HU 204171 Β konyak és tartalmazhatnak közömbös szilárd vagy folyékony hordozóanyagot.
Megfelelő szilárd hordozóanyagok például a talkum, az alumínium-oxid, a kukoricakeményítő, a kovaföldek és az agyagok.
Megfelelő folyékony hordozóanyagok például a víz, az alkoholok, mint a metanol, az izopropil-alkohol és az izobutil-alkohol; a glikolok, mint az etilénglikol; a ketonok, mint az aceton; az etil-oxalát; a dimetil-formamid; a dimetil-acetamid; folyékony szénhidrogének, mint a petróleum és a szerves savak, mint az ecetsav. Gyakran alkalmasak a különböző folyadékok elegyei.
Az antimikrobás készítményeket gyakran formáljuk és szállítjuk koncentrált formában, majd alkalmazás előtt hígítjuk meg. A hígítást hordozóanyagként alkalmazott kis mennyiségű felületaktív szer jelenléte elősegíti. így ezekben a készítményekben legalább a hordozóanyagok egyike felületaktív szer. A készítmény például legalább kétféle hordozóanyagot tartalmaz, amelyek közül legalább egy felületaktív szer.
A felületaktív szer lehet emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer; lehet ionos vagy nemionos. Megfelelő felületaktív szerek például a poliakrilsav-nátriumsók, a ligninszulfonsav-nátriumsók; a legalább 12 szénatomot tartalmazó zsírsavak vagy alifás aminok vagy amidok etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; glicerin, szorbit, szacharóz vagy pentaeritrit zsírsavészterei; ezeknek etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; zsíralkoholok vagy alkil-fenolok, például p-oktil-fenol vagy p-oktil-krezol etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; ezen kondenzációs termékek szulfátjai vagy szulfonátjai; legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsav-észterek alkálifém- vagy alkáliföldfémsói, előnyösen nátriumsói, például nátrium-lauril-szulfát, nátrium-(szekunder alkil)-szulfátok, szulfonált ricinusolaj nátriumsói, nátrium-(alkilaril)szulfonátok, így a nátrium-(dodecil-benzil)szulfonát, valamint az etilén-oxid polimerjei és etilénoxid, propilén-oxid kopolimerek.
A mikrobaellenes készítmények formálhatók oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziókoncentrátumok alakjában vagy porokként amelyeket használat előtt megfelelő oldószerben oldani kell, valamint a hatóanyag lassú felszabadulását biztosító szilárd alakban. Ezek a készítmények általában 5-95%, előnyösen 10-50% hatóanyagot tartalmaznak, a készítmény további részét a hasonló készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagok teszik ki, például közömbös hordozóanyagok; adalékanyagok, így stabilizátorok, mint a magnézium-klorid, magnézium-nitrát vagy réz(II)-nitrát és/vagy felületaktív anyagok.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények más összetevőket is tartalmazhatnak, például más biocid tulajdonságokkal bíró, az (I) általános képletű vegyülettel kompatíbilis vegyületeket így oxigént elnyelő anyagokat, korróziógátló- és vízkövesedést gátló anyagokat
Vizsgálati példa
Az (I) általános képletű vegyületek mikroorganizmusok leküzdésében kifejtett hatását a következő mikroorganizmusokon vizsgáltuk:
Gram pozitív baktériumok:
Staphylococcus aureus (Sa) (NCIB 6571) Bacillus subtilis (Bs)
Gram negatív baktériumok;
Escherichia coli (Ec) (NCIB 9517) Desulfovibrio sp. (Dsp) szulfátredukáló baktériumok kevert tenyészete (Brent Északi-tenger)
Desulfovibrio salexigens (DS) (NCIB 8364)
Élesztő: Saccharomyces cerevisiae (Se) (ATCC 9763)
Fonalas gombák: Aspergillus niger (An) (CMI17454) Cladosporium resinae (Cr) (NCIB = National Collection of Industrial Bacteria, Torry Research Station, P. 0. Box 31,135 Abbey Road, Aberdeen, Skócia AB9 8DG) (ATCC = American Type Culture Collection, 12 301 Parklawn Drive, Rockville, Maryland 20 852, USA) (CMI = Commonwealth Mycological Institute, Ferry Lane, Kew, Surrey, Anglia).
A fenti mikroorganizmusokból a következő módon készítünk oltóanyagot:
A patogén baktériumokat, az S. aureust, B. subtilist és E. colit 250 ml-es kónikus lombikban lévő 50 ml tripton-szója tápon, 30 °C hőmérsékleten, rotációs rázógépen 200 fordulat/perc mellett 24 órán át tenyésztjük. A tripton-szója tápot úgy készítjük, hogy 17 g pankreásszal emésztett kazeint, 3 g papainnal emésztett szójalisztet 5 g nátrium-kloridot 2,5 g dikáliumhidrogén-foszfátot és 2,5 g dextrózt desztillált vízzel 1 1-re töltünk, összekeverjük és autoklávban 121 °C-on 15 percig sterilezzük. A kapott tenyészetből 1 ml-t 99 ml friss tripton-szója táppal elegyítünk és ezt használjuk a vizsgálatok során oltóanyagként.
A szulfát-redukáló baktériumokat, a Desulfovibrio sp.-t és a D. salexigenst módosított Postgate B tápon tenyésztjük 30 °C-on 24 órán át, a tenyészetet közvetlenül alkalmazzuk oltóanyagként A módosított Postgate B táp 0,5 g dikálium-hidrogén-foszfátot, 1 g ammónium-kloridot, 1 g nátrium-szulfátot 5 g nátrium-laktátot 1 g élesztökivonatot 0,1 ml tioglikolsavat 0,1 ml aszkorbinsavat 0,5 g vas(II)-szulfát-heptahidrátot 750 ml állott tengervizet és 250 ml desztillált vizet tartalmaz, pH-ját 7,8-ra állítjuk be, alikvot részekre osztjuk és autoklávban 121 ’Con 15 percig sterilezzük.
S. cerevisiae oltóanyagot úgy készítünk, mint S. aureus, B. subtilis és E. coli oltóanyagot de a tripton-szója táp helyett élesztő-maláta tápot használunk. Az élesztő-maláta táp készítéséhez 11 desztillált vízbe 3 g élesztőkivonatot 3 g malátakivonatot 5 g peptont és 10 g dextrózt adunk, az elegyet melegítéssel oldjuk, majd autoklávban 121 ’C hőmérsékleten 15 percig sterilezzük.
Az Aspergillus niger és Cladosporium resinae gomba oltóanyag milliliterenként óxlO5 conídiumot tartalmaz burgonya-dextróz tápban. A burgonya-dextróz tá3
I
HU 204171 Β pót úgy készítjük, hogy 11 desztillált vízben melegítéssel 4 g buigonyakivonatot és 20 g dextrózt oldunk, az oldatot alikvot részekre osztjuk, és autoklávban 121 °C-on 15 percig sterilezzük.
A vizsgálandó vegyületekből 1 tömeg%-os (10 000ppm-es) törzsoldatot készítünk desztillált vízben; ha a vegyület nem oldódik, 4 térf.%-ig terjedő mennyiségű acetont is tartalmazhat a törzsoldat A vizsgálatok azt mutatták, hogy az aceton ilyen mennyiségben nemfejtkí megfigyelhető káros hatást az előzőekben ismertetett mikroorganizmusok szaporodására.
A vizsgálatot attól függően, hogy szulfáöedukálő baktériumokkal (Desulfovibrio sp. vagy D. salexigens) szemben végezzük-e a vizsgálatot vagy sem, a következő módon hajtjuk végre.
i) Hígítási sorok szulfátredukáló baktériumokhoz
Valamennyi vegyület törzsoldatából két 9,9 ml-es hígítási sort készítünk módosított Postgate B tápon az előzőekben leírtak szerint Ezek az oldatok 25, illetve 50 ppm vegyületet tartalmaznak. Az oldatokat az előzőekben említett szulfáöedukálő baktériumok valamelyikének 0,1 ml-es tenyészetével beoltjuk, majd 30 °C-on tenyésztjük. A szaporodás bekövetkezését - amelyet a közegnek vas(ü)-szulfid képződés folytán való megfeketedése jelez vagy elmaradását 2, 5 és 10 nap múltán jegyezzük fel. A 25 ppm koncentrációban aktív vegyületeket alacsonyabb, 5, 10, 15 ppm koncenttációban is megvizsgáljuk.
ii) Hígítási sorok egyéb baktériumokhoz, élesztőkhöz és fonalas gombákhoz
Párhuzamos hígítási sorokat készítünk az egyes vegyületek törzsoldatából steril vízben. Ezek az oldatok 50,100,500,1000 és 5000 ppm vizsgálandó vegyületet tartalmaznak. 5 részes, négyzetalakú üveg tenyésztőcsésze sorozatba a vizsgálandó vegyület minden koncentrációjából 0,3 ml adunk 2,7 ml előzőekben ismertetett mikroorganizmus tenyészettel együtt. így a vizsgálandó vegyület végkoncentrációja 10,50,100 és 500 ppm.
A csészéket 30 °C-on sötétben ínkubáljuk, majd megvizsgáljuk, hogy észlelhető-e szaporodás. A baktérium- és élesztőtenyészeteket 24 és 72 őrás inkubálás után, a gombatenyészeteket 3, 7 és 10 nap után vizsgáljuk.
A baktérium- és élesztőtenyészetek értékelése a következő:
+++ = jő növekedés (a kontrollal azonos) ++= növekedés += gyenge növekedés 10 - = nincs növekedés
A gombatenyészetek értékelése a következő:
+++ = jőmicéliumnövekedés és spőraképződés ++= micéliumnövekedés csökkent spóraképző15 déssel + = gyenge micéliumnövekedés spóraképződés nélkül
- = nincs növekedés.
Azokat a vegyületeket, amelyek jelenlétében nem 20 volt növekedés, minden vizsgálat után mikrobiosztatíkus és bikrobiocid aktivitásra vizsgáljuk úgy, hogy az edény tartalmát megfelelő agartápra rétegezzük. A lemezeket 30 °C-on 24 órán át ínkubáljuk, majd megvizsgáljuk a növekedést
Afenti vizsgálattal meghatározzuk a minimális gátló koncentrációkat, azaz azt a minimális koncentrációt, · amelynél már nincs növekedés.
Összehasonlító mintaként kereskedelmi forgalomban kapható vegyületeket használunk a fenti vizsgála30 tokban. Szulfátredukáló baktériumokkal végzett vizsgálatnál az összehasonlító minta „XC-102” (márkanév, Petrolite gyártmány), amely glutáraldehid 25 tőmeg%os vizes oldata. A többi mikroorganizmusokkal végzett vizsgálatnál „Kathon 893”-at (márkanév, a Rohm et 35 Haas cég terméke) - ami 2-n-oktil-4-izotiazolin-3-ont tartalmaz - használtunk összehasonlító mintaként
A vizsgálatok eredményét az I. táblázatban ismertetjük. A táblázat „EU 1” jelölésű vegyülete a 68 557. számú európai szabadalmi bejelentés 1. példája szerinti 40 vegyület
1. táblázat
Vegyület Az (I) általános képletben A vegyület minimális gátló koncentrációja (ppm)
X R1 R2 Y Dsp Ds Sa Bs Ec Se An Cr
EUlb,2b S —CH2- CH2-CH2— s 50 <5 500 100 500 <10 <10 <10
EU 12 S -CH2-CH(CH3)-CH2- S 25 <5 500 100 500 <10 <10 25
EU 13 O —dí-^—S—díj?- S 50 <5 500 500 500 500 25 <10
EU 14 S -CH2—S-CH2- S 15 <5 500 25 500 <10 <10 <10
EU24 0 -CH2-SO-CH2- s 50 <5 100 100 500 500 500 50
EU26 S —Cüjr-S 0^^ S 10 <5 500 50 500 500 500 50
EU33 0 —CH2—S—CH2— Se 25
EU35 0 -ch2-ch2-ch2- Te 15 <10 <10 <10 <10 <10 <10
HU 204171 Β
Vegyület Az (I) általános képletben A vegyület minimális gátló koncentrációja (ppm)
X R1 R2 Y Dsp Ds Sa Bs Ec Se An Cr
Összehasonlító anyag 25
Glutár- aldehid 2-n-oktil- 4-izotia- zolin-3-on 500 100 500 50 100 100
EU la, 2a O -CH2-CH2-CH2- S *
EU 3a, 4a 0 -CH2-C(CH3)2-CH2- S *
EU3b,4b s -CH2-C(CH3)2-CH2- S *
EU5a,6a 0 -CH(CH3)-CH2-CH(CH3>- S $
EU5b,6b s -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)- S *
EU7a 0 -CH2-CH(C6H5)-CH2- S *
EU7b s -CH2-CH(C6H5)-CH2- S *
EU9 s -COAHj-CHa S
EU 11 0 -CH2-CH(CH3)-CH2- S *
EU15 0 -CH(C6H5)-CH(C6H5)-CH2- S *
EU 16 s -CH(CeH3)-CH(CeH5)-CH2- S *.
EU 17 0 -CH2-CH(2-furil)-CH2- S *
EU18 s -CH2-CH(2-furil)-CH2- S *
EU19 0 -CH2-CH(C6H5)-CH(C6H5)- S *
EU20 s -CH(C6HS)-C(CH3)2-CH2- S *
EU21 s -CH2-C(CH3)2CH(C6H5)- S *
EU22 0 -CH2-CH(4-metoxi-fenil)-CH2- S *
EU23 s -CH2-CH(4-metoxi-fenil)-CH2- S *
EU27 0 -CH[CH(CH3)2]-S-CH2- S ΐ
EU28 s -CH[CH(CH3)2]-S-CH2- s *
EU30 s -CH2-N(benzil)-CH2- s *
* 50 ppm-nél nem aktív; más mikrooiganizmussal szemben nem vizsgáltuk.
Formálási példák
1. Oldat (0,015% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-7,7-dimetil-6H-[l,2,5]oxatiazolo [4,3,2-hi]-[2,l,3]-benzoxatizol-3-S(IV)-t (EU 4a vegyület) 6,2 kg 1:1 térfogatarányú, 0,04 tömeg/térfogat% poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurátot tartalmazó víz-aceton elegyben oldunk.
2. Oldat (0,3% hatóanyagtartalmú)
4,5 g 7,8-Dihidro-6,8-dimetil-6H-[l,2,5]oxatiazolo [4,3,2-hi)-[2,l,3]-benzoxatíazol-3-S(IV)-t (EU 6a vegyület) 10 g 1:1 térfogatarányú, 0,4 tömeg% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot tartalmazó víz-aceton elegyben oldunk. A kapott oldatot 1,55 kg vízzel hígítjuk végtermékké.
3. Por (2% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-6H-[l,2,3]ditiazolo[4,5,l-hi]-[2,l,3]benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU lb vegyület) kalapácsos malomban 40 g tiszta, száraz kaolinnal elegyítünk. A kapott terméket további 100 g tiszta, száraz kaolinnal keverve nyeljük a végterméket
4. Emulgeálható koncentrátum (25% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-7,7-dimetil-6H-[l,2,5]oxatiazolo [4,3,2-hi]-[2,l,3]-benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 3a vegyület) lassan hozzáadunk 20 g xilol, 20 g ciklohexanon és emulgeálószer (kalcium-dodecil-benzolszulfonátés nonil-fenil-etoxilát elegy) elegyéhez, és összekeverjük. Az elegyet xilollal 100 g-ra kiegészítve nyeq'ük a végterméket
HU 204171 Β
5. Szuszpenzió koncentrátum (30 g hatóanyagtartalmú) g felületaktív szert [nátriuni-poli(inetíl-inetakrilát)-ot] 500 g vízben diszpeigálunk. 300 g 7,8-dihidro6,8-dimetil-6H-[l,2,3]oxatiazolo[4,5,l-hi]-[2,l,3]benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 5b vegyület) adunk a fenti diszperzióba, majd az elegyet nedves őrlésű malomban finomra őröljük. Ezután 2,25 g poiiszacharíd gyanta szuszpendálószert adunk hozzá, diszpeigáljuk, majd 68 g monoetilénglikol fagyásgátlót és 2 g formaiin bakteriosztatikumot adunk hozzá. Az elegyet vízzel 1000 g-ra egészítjük ki, és homogén szuszpenzióvá keverjük.
6. Nedvesíthetőpor (60% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-6H-[l,2,3]ditiazolo[4,5,l-hi][2,l,3]-benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 2b) kalapácsos malomban 2 g nátrium-lauril-szulfát nedvesítőszerrel, 3 g nátrium-poli(metil-metakrilát) diszpergálószenel és 35 g tiszta, száraz kaolinnal elegyítünk. A kapott elegyet légmalomban feldolgozva nyerjük a végterméket.
7. Nedvesíthetőpor (95% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-7-fenil-6H-[l,2,3]ditiazolo[4,5,lhi]-[2,l,3]benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 7b vegyület) g nátrium-dioktrl-szulfoszukcinát nedvesítőszenei és g nátrium-poli(metil-metakrilát) diszpergálószenel elegyítünk késztermékké.
Ezt a 95% hatóanyagtartalmú készítményt közvetlenül használhatjuk, vagy tiszta, száraz kaolinnal elegyítve alacsonyabb hatóanyagtartalmú készítménnyé alakítjuk.

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Antímikrobás készítmények, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% ismert módon előállított (I) általános képletű heterogyűrűs pentalénszármazékot- a képletben
    X jelentése oxigénatom vagy kénetom,
    Y jelentése kén-, szelén- vagy telluratom, azzal a megkötéssel, hogy ha Y jelentése szelén- vagy telluratom, X jelentése oxigénatom;
    R1 és R2 együtt -CH2-A-CH2-láncot alkot, ahol
    A jelentése -GH2- -CH(CH3)- vagy -S(O)ncsoport, amelyben n értéke 0, 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése oxigénatom,
    Y jelentése kénatom, R1 és R2 együtt -CH2-S(On)CH2-láncot alkot - és emellett szokásos hordozóés/vagy formálási segédanyagokat tartalmaznak.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében Y jelentése kénatom és R1 és R2 együtt -CH2-S(O)nCH2-láncot alkot.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében n értéke 2.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében X jelentése kénatom.
HU862947A 1985-07-19 1986-07-17 Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives HU204171B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB858518213A GB8518213D0 (en) 1985-07-19 1985-07-19 Heterocyclic pentalenes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT42919A HUT42919A (en) 1987-09-28
HU204171B true HU204171B (en) 1991-12-30

Family

ID=10582507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU862947A HU204171B (en) 1985-07-19 1986-07-17 Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4737507A (hu)
EP (1) EP0219141B1 (hu)
JP (1) JPS6236388A (hu)
CN (1) CN1014062B (hu)
AR (1) AR242583A1 (hu)
AT (1) ATE57704T1 (hu)
AU (1) AU589432B2 (hu)
BR (1) BR8603374A (hu)
CA (1) CA1274833A (hu)
DE (1) DE3675142D1 (hu)
DK (1) DK169624B1 (hu)
EG (1) EG18258A (hu)
GB (1) GB8518213D0 (hu)
GR (1) GR861871B (hu)
HU (1) HU204171B (hu)
MA (1) MA20738A1 (hu)
NO (1) NO168504C (hu)
NZ (1) NZ216886A (hu)
OA (1) OA08366A (hu)
PT (1) PT83003B (hu)
TN (1) TNSN86108A1 (hu)
TR (1) TR22911A (hu)
ZA (1) ZA865329B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2715002B2 (ja) * 1993-04-22 1998-02-16 エフ エム シー コーポレーション 有機消毒剤と過硫酸塩を用いる水処理方法
EP4444704A1 (en) * 2021-12-06 2024-10-16 Kaohsiung Medical University Tellurium-containing compounds and the use of treating bacterial infections thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE31310T1 (de) * 1981-06-24 1987-12-15 Shell Int Research Herbizidmittel, heterocyclische pentaleneenthaltend.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0219141B1 (en) 1990-10-24
AU589432B2 (en) 1989-10-12
NO862887D0 (no) 1986-07-17
DE3675142D1 (de) 1990-11-29
CN1014062B (zh) 1991-09-25
DK169624B1 (da) 1994-12-27
AR242583A1 (es) 1993-04-30
BR8603374A (pt) 1987-02-24
PT83003B (pt) 1988-07-01
NO862887L (no) 1987-01-20
TNSN86108A1 (fr) 1990-01-01
JPS6236388A (ja) 1987-02-17
OA08366A (en) 1988-02-29
GB8518213D0 (en) 1985-08-29
AU6026586A (en) 1987-01-22
HUT42919A (en) 1987-09-28
ZA865329B (en) 1987-02-25
GR861871B (en) 1986-11-24
NZ216886A (en) 1989-05-29
CA1274833A (en) 1990-10-02
MA20738A1 (fr) 1987-04-01
NO168504B (no) 1991-11-25
DK340786D0 (da) 1986-07-17
NO168504C (no) 1992-03-04
ATE57704T1 (de) 1990-11-15
CN86104745A (zh) 1987-01-28
EG18258A (en) 1992-12-30
TR22911A (tr) 1988-11-15
PT83003A (en) 1986-08-01
EP0219141A1 (en) 1987-04-22
US4737507A (en) 1988-04-12
DK340786A (da) 1987-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1050564A3 (ru) Способ получени производных нитротиофена
EP0243713B1 (en) Bactericidal composition and use thereof
HU204171B (en) Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives
JP2000191412A (ja) 抗微生物剤組成物
JP2003081713A (ja) 抗微生物剤組成物
US5157051A (en) Composition and use of 3-thiocyano-2-halo-2-propenenitriles as antimicrobial agents
FI76669C (fi) Foerfarande foer hindrande av tillvaexten av mikrober och antimikrobiella kompositioner innehaollande jodoniumfoereningar.
JP2002265310A (ja) 抗微生物剤組成物
US5631277A (en) (2-one (or thione)-1,3-dithiole 4,5-diyl) bis(thiocyanate) compounds, compositions containing the compounds and their use as an antimicrobial and marine antifouling agents
JP2004099529A (ja) 抗微生物剤組成物
US2962417A (en) Nitroaryldisulfide pesticide
EP0411720A1 (en) Biocidal compounds
US4206229A (en) Preservation of aqueous systems with α-bromo-β-aminocrotononitrile
US5334603A (en) Composition and use of 3-phenyl-5-thiocyano-methylthio-1,3,4-thiadiazole-2(3h)thione
EP0570427B1 (en) Alkylthioethanamine carbamic acid derivatives and their use in biocidal compositions
US5155119A (en) 3-(2-pyridinylthio)-N-oxide, 2-halo-2-propenenitrile compounds useful as antimicrobials
US5180740A (en) Composition and use of dimercapto-substituted dinitriles as an antimicrobial
JP2001213708A (ja) 抗微生物剤組成物
US5270307A (en) Pyrrolo(1,2-b)-(1,2)-benzothiazin-10-one and its use as an antimicrobial
US5703102A (en) 1,2,5-thiadiazolo-1,3-dithiole-2-one (or thione) as antimicrobial and marine antifouling agents
JP2002128609A (ja) 抗微生物剤組成物
JP2000273006A (ja) 抗微生物剤組成物
US4217363A (en) Preservation of aqueous systems with α-chloro-β-aminocrotonamide
US5703114A (en) Use of 4,5-dicyano-1-3-dithiole-2-one (or thione) as antimicrobial and marine antifouling agents
JP2000273007A (ja) 抗微生物剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee