HU202472B - Process for producing methoxyacetic acid - Google Patents
Process for producing methoxyacetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- HU202472B HU202472B HU883672A HU367288A HU202472B HU 202472 B HU202472 B HU 202472B HU 883672 A HU883672 A HU 883672A HU 367288 A HU367288 A HU 367288A HU 202472 B HU202472 B HU 202472B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid
- methoxyacetic acid
- methanol
- methoxyacetic
- methyl ester
- Prior art date
Links
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- QRMHDGWGLNLHMN-UHFFFAOYSA-N Methyl methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC QRMHDGWGLNLHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- CEWQOBFWNPUNRO-UHFFFAOYSA-M sodium methoxyacetate Chemical compound [Na+].COCC([O-])=O CEWQOBFWNPUNRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CCl ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropanoic acid Chemical compound COC(C)C(O)=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás metoxi-ecetsav előállítására.
A metoxi-ecetsav fontos intermedier vegyület. Főként a metoxi-acetilezés alapanyagát, a metoxi-acetilkloridot gyártják belőle, amelyet a növényvédőszerés gyógyszeriparban használnak. Ezenkívül felhasználható a vegyület mint lágyító, festék- és textilipari segédanyag, valamint flotációs adjuváns.
A metoxi-ecetsav előállítására számos eljárás ismert. Ezek közül a monoklór-ecetsavat, illetve sóját, valamint metanolt alkalmazó eljárások közül a következőket említjük:
A 2.458.741. (1949) számú USA-beli leírás szerint a monoklór-ecetsavat és metanolt autoklávban 200 °C-on 4 órát forralnak, amikor is metoxi-ecetsav, metil-klorid és dimetil-éter elegyét kapják. A kitermelés metoxi-ecetsavra 35%-os.
A 2.759.169. (1979) számú NSZK-beli szabadalmi leírás szerint monoklór-ecetsav-nátriumot, metanolt és nátrium-metilátot 75 °C-on 2 órát forralnak, majd a reakcióelegyet szárazra párolják A maradékot vízben oldják, sósavval savanyítanak majd a vizet ledesztillálják Ezután toluolt adnak hozzá és a maradék vizet és a sósavfelesleget toluollal ledesztillálják Forrón szűrik a nátrium-kloridot, amit toullolal kimosnak A toluolos oldatokat egyesítik és frakcionáltan desztillálják A toluol lehajtása után a metoxi-ecetsavat vákuumdesztillálással tisztítják Kitermelés 85%os.
Az eljárás hátrányai a következők:
- Monoklór-ecetsav-nátriumból indulnak ki, amit egy külön művelettel kell elkészíteni;
- a reakció befejezése után a metanolfelesleget ledesztillálják, a nátrium-metiláthoz vizet adnak és sósavval savanyítanak, majd a vizet ledesztillálják A nátrium-metilátból savanyításra metanol képződik és ez a sósavas közegben a metoxi-ecetsawal észterképzéshez vezet. Ezt a komponenst a víztől, sósavtól és metoxi-ecetsavtól kell elválasztani;
- a vízzel együtt metoxi-ecetsav is desztillál át, amit körülményes visszanyerni;
- a vizes közeg miatt a rendszerben mindig van oldott nátrium-klorid, ami a desztilláció során az üstben kiválva problémát okoz.
A találmány célja egyszerű és gazdaságos új előállítási eljárás kidolgozása monoklór-ecetsavból kiindulva, amelynek során a melléktermékek képződése kiküszöbölhető, a felhasznált reagensek az előállítási folyamatba visszavezethetők.
A találmány szerinti eljárás metoxi-ecetsav előállítására monoklór-ecetsavból, nátrium-metilátból és metanolból kiindulva azzal jellemezhető, hogy monoklór-ecetsavat és nátrium-metilátot 0,5 : (1,1-1,2) mólarányban adott esetben metoxi-ecetsav-metilésztert tartalmazó metanol oldószerben emelt hőmérsékleten, célszerűen a reakcióelegy forráspontján reagáltatjuk, a metanolt ledesztilláljuk és metoxi-ecetsav-metil-észter hozzáadása után a keverhető reakcióelegyet száraz sósavgázzal reagáltatjuk, a kivált nátrium-kloridot eltávolítjuk, a metoxi-ecetsav2 metil-észtert ledesztilláljuk és a kapott metoxi-ecetsavat kívánt esetben vákuumdesztillálással finomítjuk
A sósavgáz és a vízmentes metoxi-ecetsav-metilészteres közegben lévő metoxi-ecetsav-nátriumsó reagáltatását 20-80 °C között végezzük A kivált nátrium-kloridot szűréssel eltávolítjuk és metanollal mossuk A mosásra használt metanol metoxi-ecetsavat és metoxi-ecetsav-metil-észtert tartalmazhat. A ledesztillált metoxi-ecetsav-metil-észtert - amely szabad savat is tartalmazhat - oldószerként a szintézisbe visszavezetjük.
A találmány szerinti eljárásnál a monoklór-ecetsavat metanolban, vagy metoxi-ecetsav-metil-észterben oldjuk Az itt alkalmazott metoxi-ecetsav-metil-észternek nem kell tiszta vegyületnek lenni, hanem tartalmazhat monoklór-ecetsavat, metanolt, metoxi-ecetsavat, mivel ezek az anyagok reakcióban szerepelnek A számított mennyiséghez viszonyítva a nátrium-metilátot feleslegben alkalmazzuk Mikor a monoldór-ecetsav teljesen lereagált, a metanolt ledesztilláljuk Ezután száraz sósavgázzal savanyítjuk A kivált nátriumkloridot szűrjük és metanollal mossuk amit a gyártásba visszavezetünk Ezután ledesztilláljuk a metoxi-ecetsav-metil-észtert, amit szintén visszavezetünk a gyártásba. A maradék 95-98% tisztaságú metoxi-ecetsav, amit vákuumdesztülációval finomítunk
Eljárásunk előnyeit az ismert módszerekkel szemben az alábbiakban foglaljuk össze:
1. Közvetlenül a monoklór-ecetsavból indulunk ki és nem kell egy külön műveletben monoklór-ecetsavnátriumsót készíteni.
2. Eljárásunk szerinti módon 90% kitermeléssel kapjuk meg a metoxi-ecetsavat - monoklór-ecetsavra számolva.
3. Kizárjuk a glikolsav-keletkezés lehetőségét azáltal, hogy végig vízmentes közegben dolgozunk
4. Kizárjuk a végtermék monoklór-ecetsavas szennyezését azáltal, hogy a nátrium-metilátot az elméletihez viszonyítva feleslegben alkalmazzuk és így a reakció tökéletesen lejátszódik
5. A technológia egyszerűbb az ismert eljárásoknál. Nem kell nyomás alatti berendezés, mint a 2.458.741. számú USA-beli leírásnál. Elmarad a vizes hígítás savanyításkor és a vízledesztillálás, valamint az oldószeres extrakció, mely folyamatok a 2.759.169. számú NSZK-beli eljárásnál szükségesek Ezenkívül kizárjuk a vizet alkalmazó eljárásoknál a desztilláció folyamán elkerülhetetlen sókiválási lehetőséget.
6. Mivel eljárásunknál a technológia során a metoxiecetsav végig benne marad az oldatban és nem extrakcíóval nyerjük ki, csak oldószert desztillálunk ki mellőle, anyagveszteségünk csekély.
7. Az eljárás környezetkímélő. A gyártás során a reagensek nem kerülnek vízzel érintkezésbe - így szennyvízkeletkezés kiküszöbölhető. A keletkező nátrium-klorid a metanolos mosást követően 99%nál nagyobb tisztaságú, így ipari célra közvetlenül felhasználható. A rendszerből kidesztilláló metanol
HU 202 472 B szintén 99% feletti tisztaságú, így külön desztillálási művelet nélkül felhasználható.
A vákuumdesztilláció üstmaradékát elégetve a szintézisben a környezet terhelése nélkül képződik a termék, égetésnél csak széndioxid és víz keletkezik.
8. A monoklór-ecetsavból kiinduló szintézisekben általában nátriumsóból indulnak ki és ezt reagáltatják nátrium-metiláttal. Hy módon egy művelettel több szükséges az előállításhoz, mivel a monoklórecetsav-nátriumot külön elő kell állítani, mely veszteséget okoz. Ha pedig közvetlenül klór-ecetsavból indulnak ki, mint a 2.458.741. számú USA-beli szabadalmi leírás szerinti eljárásnál, akkor nagyon alacsony kitermeléssel (35%) nem egységes terméket kapnak
9. A találmány szerinti eljárásnál kiküszöböljük az előbb említett hátrányt. Monoklór-ecetsavból indulunk ki, tehát elmarad a többletművelet, a nátriumsó-készítés és így jobb kitermelést érünk el (90% monoklór-ecetsavra számolva).
A 2.759.169. számú NSZK leírás szerint vizes közegben történik a savanyítás koncentrált sóval. Ez azért kedvezőtlen, mert vizes közegből nagyon nehéz a metoxi-ecetsavat izolálni. Ezért a találmánynál vízmentes közeget alkalmazunk a savanyításnál is. Mivel azonban vízmentes közegben a metanolos oldat sósavgázzal történő kezelésekor metoxi-ecetsav-metil-észter keletkezik a savazás előtt a metanolt el kell távolítani. A sósavas reakcióhoz oldószerként a metoxi-ecetsav-metilészter a legalkalmasabb, mivel ez megfelelően oldja a reakciópartnereket és könnyen elválasztható a metoxiecetsavtól desztillációval, tekintve hogy forráspontja 70 °C-kal alacsonyabb annál.
1. példa
47,25 g (0,5 mól) monoklór-ecetsavat 200 cm3 metoxi-ecetsav-metil-észterben oldunk és 40 °C-on, jó keverés mellett becsepegtetünk 200 g 30t%-os (1,1 mól) nátrium-metilát metanolos oldatát. Ezt kövétően desztilláló oszlop alkalmazása mellett lassan elkezdjük ledesztillálni a rendszerből a metanolt, miközben beadagoljuk az előző adagból származó 50 cm3 mosó metanolt. A desztillálást úgy vezetjük hogy az összes metanol eltávozzék a rendszerből. Az üsthőmérsékletet végül legalább 100 °C-ra emeljük
A reakcióelegyet lehűtjük és hűtés közben 2530°C-on száraz sósavgázzal felszabadítjuk nátriumsójából a metoxi-ecetsavat. A kivált nátrium-kloridot szűrjük 50-100 cm3 metanollal mossuk (ezt a mosó metanolt adagoljuk a kővetkező gyártás metanol desztillációjához). A szűrletből ledesztilláljuk az oldószerként használt metoxi-ecetsav-metil-észtert kb. 40 bar nyomáson. A visszamaradó nyerstermék 95-98% metoxi-ecetsavat tartalmaz, amit vákuumdesztillálással lehet finomítani.
Ily módon 40,5 g metoxi-ecetsavat kapunk kitermelés 90%-a monoklór-ecetsavra számítva. A termék legalább 99%-os, a glikonsav és monoklór-ecetsav összmennyisége 0,2% alatt van.
2. példa
47,25 g (0,5 mól) monoklór-ecetsavat 100 cm3 metanolban oldunk és 40 °C-on jó keverés mellett becsepegtetünk 200 g 30t%-os (1,1 mól) nátrium-metilátot. Ezt követően forraljuk a reakcióelegyet. Ezután az elegyet megelemezzük, és ha a reakció nem játszódott le tökéletesen és az elegyben a monoklór-ecetsav még kimutatható, akkor további nátrium-metilátot adagolunk és tovább forraljuk a reakcióelegyet a klór-ecetsav teljes eltűnéséig.
Ezután a készülékre oszlopot szerelünk és ledesztilláljuk a metanolt. Eközben beadjuk az előző adagból származó mosómetanolt is, melyet a nátrium-klorid mosásánál használtunk. A desztillációt addig folytatjuk, míg az összes metanol eltávozik a rendszerből. Az üsthőmérsékletet végül legalább 100 °C-ra emeljük A maradékhoz 200 cm3 metoxi-ecetsav-metil-észtert adagolunk és a reakcióelegyet lehűtjük Hűtés közben 25-30 °C-on addig vezetünk be száraz sósavgázt, mig az összes metoxi-ecetsav-nátriumsóból a metoxiecetsavat felszabadítottuk A kivált nátrium-kloridot
A szűrjük 50 cm metanollal mossuk (Ezt a mosó metanolt adagoljuk be a következő gyártási adag metanol desztillációjához.) Ezután ledesztilláljuk az oldószerként használt metoxi-ecetsav-metil-észtert, 40 bar nyomáson. A visszamaradó nyerstermék 95%-os, ezt vákuumdesztillációval tisztítjuk
A kitermelés monoklór-ecetsavra számítva 90-91%, a termék szennyezésének mennyisége 0,2% alatt van.
Claims (5)
1. Eljárás metoxi-ecetsav előállítására monoklórecetsavból, nátrium-metilátból és metanolból, emelt hőmérsékleten, célszerűen a reakcióelegy forráspontján azzal jellemezve, hogy monoklór-ecetsavat és nátrium-metilátot 0,5 : (1,1-1,2) mólarányban -, adott esetben metoxi-ecetsav-metil-észtert tartalmazó - metanol oldószerben reagáltatunk a metanolt ledesztilláljuk és metoxi-ecetsav-metil-észter hozzáadása után a kapott keverhető reakcióelegyet száraz sósavgázzal reagáltat juk, a kivált nátrium-kloridot eltávolítjuk a metoxi-ecetsav-metil-észtert ledesztilláljuk és a metoxi-ecetsavat kívánt esetben vákuumdesztillálással finomítjuk
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a vízmentes metoxi-ecetsav-metil-észteres közegben levő metoxi-ecetsav-nátriumsó és a sósavgáz reagáltatását 20-80 °C között végezzük
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kivált nátrium-kloridot szűrjük és metanollal mossuk majd a reakcióba visszavezetjük
4. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy metoxi-ecetsavat és metoxi-ecetsavmetil-észtert tartalmazó metanolt használunk a mosáshoz.
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a ledesztillált metoxi-ecetsav-metil-észtert amely szabad savat tartalmazhat - oldószerként a szintézisbe visszavezetjük
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU883672A HU202472B (en) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Process for producing methoxyacetic acid |
| AT0169889A ATA169889A (de) | 1988-07-14 | 1989-07-13 | Verfahren zur herstellung von methoxyessigsaeure |
| FR8909521A FR2634196B1 (fr) | 1988-07-14 | 1989-07-13 | Procede de preparation de l'acide methoxyacetique |
| CN89104850A CN1039798A (zh) | 1988-07-14 | 1989-07-14 | 甲氧基乙酸的制备方法 |
| GB8916138A GB2221905B (en) | 1988-07-14 | 1989-07-14 | Process for preparing methoxyacetic acid |
| JP1182405A JPH0273035A (ja) | 1988-07-14 | 1989-07-14 | メトキシ酢酸の製造法 |
| DE3923389A DE3923389A1 (de) | 1988-07-14 | 1989-07-14 | Verfahren zur herstellung von methoxyessigsaeure |
| GR890100451A GR890100451A (el) | 1988-07-14 | 1989-07-14 | Μεθοδος παρασκευης μεθοξυοξεικου οξεος. |
| IT8921175A IT1230784B (it) | 1988-07-14 | 1989-07-14 | Procedimento per la preparazione di acido metossiacetico. |
| BR8903806A BR8903806A (pt) | 1988-07-14 | 1989-07-25 | Processo para preparacao de acido metoxiacetico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU883672A HU202472B (en) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Process for producing methoxyacetic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT53352A HUT53352A (en) | 1990-10-28 |
| HU202472B true HU202472B (en) | 1991-03-28 |
Family
ID=10965000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU883672A HU202472B (en) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Process for producing methoxyacetic acid |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0273035A (hu) |
| CN (1) | CN1039798A (hu) |
| AT (1) | ATA169889A (hu) |
| DE (1) | DE3923389A1 (hu) |
| FR (1) | FR2634196B1 (hu) |
| GB (1) | GB2221905B (hu) |
| GR (1) | GR890100451A (hu) |
| HU (1) | HU202472B (hu) |
| IT (1) | IT1230784B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103755573A (zh) * | 2014-01-02 | 2014-04-30 | 于宝江 | 邻硝基苯甲醚副产氯化钠用于氯碱工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR905103A (fr) * | 1942-11-04 | 1945-11-26 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des acides alpha-alcoxy-carboxyliques aliphatiques, leurs sels ou leurs dérivés fonctionnels |
| DE3248463A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-12 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Alkoxyessigsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1988
- 1988-07-14 HU HU883672A patent/HU202472B/hu not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-07-13 AT AT0169889A patent/ATA169889A/de not_active Application Discontinuation
- 1989-07-13 FR FR8909521A patent/FR2634196B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-14 DE DE3923389A patent/DE3923389A1/de not_active Withdrawn
- 1989-07-14 JP JP1182405A patent/JPH0273035A/ja active Pending
- 1989-07-14 GB GB8916138A patent/GB2221905B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-14 CN CN89104850A patent/CN1039798A/zh active Pending
- 1989-07-14 GR GR890100451A patent/GR890100451A/el unknown
- 1989-07-14 IT IT8921175A patent/IT1230784B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA169889A (de) | 1993-04-15 |
| HUT53352A (en) | 1990-10-28 |
| IT1230784B (it) | 1991-10-29 |
| GR890100451A (el) | 1990-06-27 |
| GB2221905A (en) | 1990-02-21 |
| GB8916138D0 (en) | 1989-08-31 |
| CN1039798A (zh) | 1990-02-21 |
| GB2221905B (en) | 1992-05-20 |
| FR2634196A1 (fr) | 1990-01-19 |
| IT8921175A0 (it) | 1989-07-14 |
| JPH0273035A (ja) | 1990-03-13 |
| DE3923389A1 (de) | 1990-01-18 |
| FR2634196B1 (fr) | 1993-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10218836A (ja) | マロン酸およびアルキルマロン酸の製造方法 | |
| JPH02225440A (ja) | β―ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 | |
| CN110551023A (zh) | 一种制备烷基二酸单苄酯的方法 | |
| HU202472B (en) | Process for producing methoxyacetic acid | |
| JP2001158760A (ja) | フマル酸モノアルキルエステルおよびそのナトリウム塩の製造法 | |
| US3185710A (en) | Resolution of pantolactone and phenylethylamine | |
| EP1167365B1 (en) | Method of producing sesamol formic acid ester and sesamol | |
| KR101341449B1 (ko) | 디메틸 테레프탈레이트 제조공정의 부산물로부터 ｐ-클로로메틸벤조산 및 벤조산의 제조방법 | |
| JP3264533B2 (ja) | ベンゾフェノン誘導体の製造方法 | |
| US3725465A (en) | Preparation of l-3,4-dihydroxy-phenyl-alanine | |
| JPS6410506B2 (hu) | ||
| JPH07278077A (ja) | １−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を製造する方法 | |
| JPH0778052B2 (ja) | Ｄｌ−パントラクトンの光学分割法 | |
| JPH10218847A (ja) | タートラニル酸の製造法 | |
| US4968840A (en) | Process for preparing methoxyacetic acid | |
| JPH0597782A (ja) | 塩酸ベバントロールの製造方法 | |
| JP2747780B2 (ja) | 非対称ジエステルの製造方法 | |
| JPH0143731B2 (hu) | ||
| JP3254746B2 (ja) | 末端アセチレン化合物およびその製造法 | |
| JPH03279375A (ja) | 光学活性２―メチルピペラジンの分割方法 | |
| KR0183512B1 (ko) | 1-히드록시 이소프로필 페닐 케톤의 제조방법 | |
| JPH03275641A (ja) | ヒドロキシビフェニル化合物及びその製造法 | |
| JP3084577B2 (ja) | 光学活性なアトロラクチン酸の製造方法および製造の中間体 | |
| JPH07196610A (ja) | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 | |
| GB2055814A (en) | Process for preparing ???-aryl propionic acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |