HU191906B - Process for the production of 1,2-dichloro-ethane - Google Patents
Process for the production of 1,2-dichloro-ethane Download PDFInfo
- Publication number
- HU191906B HU191906B HU834187A HU418783A HU191906B HU 191906 B HU191906 B HU 191906B HU 834187 A HU834187 A HU 834187A HU 418783 A HU418783 A HU 418783A HU 191906 B HU191906 B HU 191906B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dichloroethane
- catalyst
- reactor
- reaction mixture
- fecl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás 1,2-diklór-etán előállítására folyékony fázisban. A találmány szerinti eljárásnál úgy járunk el, hog}· etilént klórral reagáltatunk, oldószerként 1,2-diklór-etánt és katalizátorként vízmentes alkálifém-, földalkálifem- vagy ammónium- 5 tetraklór-ferrát(l-)-ot vagy a reakcióelegyben tetraklór-ferrát(l-)-ial reagáló alkálifém-, földalkálifémvagy ammóniumokat és FeCl3-ot alkalmazunk FeCl3ban kifejezve és az oldószerre számítva 0,005-0,51%os mennyiségben. 10
Etilénnek klórral való reakciója ismert. E reakciónál melléktermékként 1,1,2-triklór-etán képződik a diklór-etán klórozásakor. Ismeretes [Ullmann’s Enzyklopadie dér Technischen Chemie, 9. kötet 427,
428, (1975)] hogy az etilénnek folyékony fázisban való 15 klórozásához Fe-ΠΙ-klorid, antimon-klorid vagy rézklorid katalizátort etilénnek gázfázisban végzett klórozásához Fe-IH-kloridot hordozóanyagon, CaCl2-ot vagy ólomsó-katalizátort használnak. Az 1568583 számú NSZK-beli közzétételi irat szerint diklór-etánt 20 gázfázisban nátrium-klorid és/vagy kálium-klorid katalizátor jelenlétében reagáltatnak.
E mellékreakció kiküszöbölése céljából katalizátorként, a periódusos renszer IV-VI csoportjába tartozó elemek klorid ját, valamint vízmentes vas(ÍII)-kloridot 25 használnak; a reakciót részben oxigén jelenlétében végzik. Az eljáráshoz használt vas(lü)-klorid könnyen hozzáférhető és olcsó anyag.
A nyers, még katalizátort tartalmazó diklór-etánt a reakcióelegyből általában ledesztillálják, majd a kata- 30 lizátor és a nyerstermékben lévő sósav eltávolítására a nyers diklór-etánt vízzel, illetőleg víztartalmú alkálifém-oldattal kezelik, ezt követően ismert módon desztilláló segítségével elkülönítik.
Ha ferri-kloridot alkalmaznak katalizátorként, az 35 etilén addíciós klórozásánál bizonyos hátrányokkal kell számolni. így például ferri-klorid víz jelenlétében korrozív hatást fejt ki a reaktor fém részeire, a kolonnára vagy a hőcserélőkre, amennyiben ezek a katalizátorral érintkezésbe kerülnek. A klórozáshoz általában 40 használt klór technikai tisztaságú és így víznyomokat tartalmaz; ezenkívül nem kívánatos mellékreakció során mindig képződik sósav is.
Ha az etilén klórozásakor felszabaduló hőmennyiséget hasznosítani akarjuk, akkor a reakciót diklór- 45 etán (normál nyomás melletti) forráspontja feletti hőmérsékleten kell végezni. Minthogy növekvő hőmérséklet mellett a korrózió mértéke lényegesen növekszik, elengedhetetlen, hogy a klórozáshoz használt készüléket korrózióbiztos anyagokból készítsük, ennek 50 következtében az eljárás gazdaságossága mérsékelt.
Azt tapasztaltuk, hogyha katalizátorként ferri-kloridot alkalmazunk az 1,2-diklór-etán előállításánál, és a műveletet korróziónak nem ellenálló reaktorban végezzük, a korrózió mértékét lényegesen csökkent- 55 hetjük, hogy ha vízmentes tetraklór-ferrátokat használunk katalizátorként. Ezen túlmenően megállapítottuk, hogy' ezek a vegyületek a melléktermék képződésére is kedvező hatást fejtenek ki, a melléktermékképződés csökken. 60
A találmány tárgya eljárás 1,2-diklór-etán előállítására folyékony közegben; etilént klónál reagáltatunk oldószeres közegben katalizátor jelenlétében; a melléktermékek képződésének csökkentésére inhibitorokat alkalmazunk. A műveletet 20-200 °C közötti hőmérsékleten, normál, illetőleg túlnyomáson végezzük; az 1,2-dikIór-etánt a klórozó elegyből desztillációval távolítjuk el. Az eljárásra jellemző, hogy katalizátorként vízmentes tetraklór-ferrát(l-)-ot alkalmazunk, vagy olyan anyagokat, amelyekből a reakcióelegyben tetraklór-ferrát(l-) képződik.
Katalizátorként előnyösen olyan teteraklór-ferrátot alkalmazunk, amelyben kationként alkáli-, vagy földalkáli- vagy ammónium-kation szerepel.
Előnyös, ha a katalizátort 0,005-0,5 t%-ban alkalmazzuk (Fe(III)-kloridban kifejezve) az oldószer mennyiségére kiszámítva.
A találmány szerinti eljárás kedvező megoldása szerint, oldószerként diklór-etánt és inhibitorként oxigént vagy levegőt használunk.
A találmány szerinti eljárás részletei az alábbiak: katalizátorként célszerűen olyan tetraklór-ferrát(l-)-ot alkalmazunk, amelyek az alkalmazott oldószerben mint például diklór-etánban megfelelően oldódnak, és így a reakciót kellően katalizálják. Példaként említjük meg az alábbi vegyületeket: ammónium-tetraklór-ferrát(l-) (NH^eCl^ nátrium-tetraklór-ferrát (1 -) (NaFeCl^ kálium-tetraklór-ferrát (1 -) (KFeCl^ magnézium-bisz-[tetraklór-ferrát(l-)] (Mg[FeCl4]2
A katalizátorok előállítása ismert módon történik, így vízmentes ammónium-tetraklór-ferrát(l-)-ot állíthatunk elő, ha sztöchiometrikus mennyiségű ammónium-kloridot és vízmentes Fe(HI)-kloridot megömlesztünk.
Általában a találmány szerinti katalizátort a reaktorban lévő oldószerben feloldjuk, vagy szuszpendáljuk. De előállíthatjuk a katalizátort a reaktoron kívül is, amikor is a kész katalizátort a reaktorba adagoljuk. Mód van arra is, hogy a reaktorba beadagolt oldószerhez vízmentes, ferri-kloridot és a reakcióelegyben oldható, vízmentes, a ferri-kloriddal tetraklór-ferrátot képző komponenst adjunk. Ezen túlmenően a tetraklór-ferrát(l-)-ot a reakcióelegyben oly módon is előállíthatjuk, hogy a reakcióelegyhez (NH4)2FeCl5Jí2O-t vagy tetraklór-ferrát(2-)-ot adunk, majd ez utóbbi aniont a reakcióelegyben tetraklór-ferrát(l-)-tá oxidáljuk.
A találmány szerinti katalizátorok a technika állásához képest haladóak, minthogy ezek alkalmazásával az 1,2-diklór-etán előállításánál fellépő hátrányos hatású korrózió, a nem korrózióálló fém-reaktorok esetében lényegesen csökken. Ezenkívül megállapítható volt, hogy kivéve egy kismennyiségű 1,1,2—triklór—etán és egy hasonlóképpen kismennyiségű sósav képződésétől eltekintve, gyakorlatilag semmilyen melléktermék nem képződik. A reakcióelegy huzamosabb reakcióidő alatt is világos színű marad, ha ammónium-tetraklór-ferrátot(l -) adunk a reakcióelegyhez. A reakció során adott esetben már sötétre színeződött reakcióelegyhez fenti vegyületet adva, a reakcióelegy
-2Ί
HU 191 906 Β ismét világossá válik. Ezenkívül a találmány szerinti eljárásnál magas tér/idő-hozam érték mellett, a kitermelés csaknem kvantitatív.
A találmány szerinti eljárást a 24 27 045 számú NS2K-beIi közrebocsátási iratban leírt reaktorban, vagy bármely más, az eljárás kivitelezésére alkalmas reaktorban végezhetjük
A találmány szerinti megoldást az alábbi példák szemléltetik
1-4. példa liter térfogatú üvegreaktorba 2,0 kg 1,2-dikióretánt, valamint 0,1-0,3 t%, a 7. táblázatban felsorolt katalizátorok egyikét adjuk A reaktor felszálló része töltőanyagréteget tartalmaz, ez alatt helyezkednek el a bevezetőcsövek, amelyeken etilén-klór és levegő áramlik be 60 liter/óra klór és etilén, valamint 15 liter/óra levegőadagolási sebességgel. A reakció alatt a reakcióelegy hőmérsékletét 77 “C-on tartjuk
A reaktorra helyezett vízhűtőn kondenzáltatjuk a ledesztillált diklór-etánt, az így kapott kondenzátum egy részét egy elosztón át elvezetjük A felesleges mennyiségű kondenzátumot a reakció-zónába visszavezetjük Egy hűtőcsapda segítségével az eltávozó, főleg inért gázból álló gázokból további diklór-etánt választunk le. A nyers diklór-etán hozama átlagosan 267 g/óra; itt figyelembe kell venni azt, hogy a bevezetett gázok mennyiségét csak áramlásmérő berendezések segítségével határoztuk meg. A reaktorelegyben mért vastartalom változatlan volt.
5. példa
Az 1. példa szerint járunk el, a reaktorba 2072g 1,2diklór-etánt adunk; a diklór-etán bán 1,6 g ferri-kloridot oldunk Kolorimetriás meghatározás alapján a ferri-klorid tartalom az oldatban 0,076 t%. A reaktorba etilént, klórt és levegőt vezetünk be; a kapott nyers diklór-etánban 0,181% 1,1,2-trÍklór-etán volt mérhető.
A reakcióelegyhez ezután 0,5 g magnézium-kloridot adunk A diklór-etán előállítását folyamatos eljárással 4 hétig folytatjuk, óránként 265 g nyersterméket nyerve. A reakcióelegyben a vastartalom a reaktorba helyezett acéltest ellenére változatlan marad.
A kondenzátorban lecsapódó 1,2-diklór-etán (A termék) illetőleg a reaktorban maradó folyadék (B termék) vizsgálati adatait az 1. táblázat foglalja össze.
1. táblázat
A termék (t%) | B termék (t%) | |
Ο,Η5α | <0,002 | <0,002 |
1,2-EDC | 99,97 | 99,84 |
1,1,2-ETC | 0,021 | 0,089 |
sósav | <0,001 | - |
egyéb | 0,007 | 0,07 |
EDC -1,2-diklór-etán ETC = 1,1,2-triklór-etán
ő. példa
Az 5. példa szerint járunk el, a reaktorban azonban 2155 g 1,2-diklór-etánt adunk; a diklór-etánban 1,7 g Fe(IH)-kloridot oldunk Kolorimetriás meghatározás 5 alapján a ferri-klorid tartalom az oldatban 0,0831%. A reaktorba etilént, klórt és levegőt vezetünk A kapott nyers diklór-etán 1,1,2-triklór-etán tartama: 0,121%. A reakcióelegyhez ezután 0,6 g nátrium-kloridot adunk, amikor is további 1,2-diklór-etán keletkezik A 10 kondenzátorban lecsapódó 1,2-diklór-etán (A termék) vizsgálati eredményeit a 2. táblázat foglalja össze.
2. táblázat
A) tennék (t%) | |
ο,Η5α | <0,002 |
1,2-EDC | 99,97 |
1,1,2-ETC | 0,025 |
sósav | <0,001 |
egyéb | 0,004 |
A diklór-etán előállítását folyamatos eljárásban 10 25 napig végezzük miközben 1,7 g FeCl3 és 0,6 g nátrium-kloridot adunk a reakcióelegyhez; ily módon az oldatban lévő vas-HI-klorid tartalom 0,164 t%-ot tesz ki. A kondenzátorban lecsapódó A) tennék analízise az alábbi eredményeket adja:
3. táblázat
A) termék (t%) | |
C2H5CI | <0,002 |
1,2-EDC | 99,98 |
1,1,2-ETC | 0,012 |
sósav | 0,001 |
egyéb | 0,004 |
A kísérletet folyamatos eljárásban további 7 napig folytatjuk ismét 1,7 g FeCl3-t és 0,6 g NaCl-ot adagolunk a reakcióelegyhez; ily módon az oldatban lévő vas-HI-klorid tartalom 0,248 t%-ot tesz ki. A kondenzátorban lecsapódó A) termék és a B) reakcióelegy az alábbi összetételt mutatja:
4. táblázat
A) termék (t%) | B) tennék <t%> | |
QHsCl | <0,002 | <0,220 |
1,2-EDC | 99,97 | 99,81 |
1,1,2-ETC | 0,018 | 0,068 |
sósav | <0,001 | - |
egyéb | 0,004 | 0,12 |
-3HU 191 906 Β
7. példa liter térfogatú keverőedényben 4341 g 1,2-diklór-etánt és 3,3 g FeCl3-ot adunk. Akolorometriásan mért ferri-klorid-tartalom.' 0,0761%. Az oldatot mágneses keverővei keverjük, miközben 1,1 g nátrium- 5 karbonátot adunk hozzá. Az elegybe óránként 60 liter klórgázt és 15 liter levegőt vezetünk be, majd egy további üvegszűrővel ellátott szélesebb csövön keresztül 601/óra etilént juttatunk az elegybe.
A reaktorra helyezett vízhűtő segítségével a diklór- 10 etán gőzöket kondenzáljuk, majd a keletkezett diklóretánt levesszük, a felesleges kondenzátumot a reakcióelegybe visszavezetjük Egy hűtőcsapda segítségével további kondenzátumrészt nyerünk ki a gázelvezetőből. Az így nyert anyag főleg közömbös gázokat tártál- 15 máz. A kondenzátorban keletkező A) termék összetétele az alábbi:
5. táblázat
A) tennék (t%) | |
C^Cl | <0,002 |
1,2-EDC | 99,96 |
1,1,2-ETC | 0,031 |
sósav | 0,002 |
órás üzemeltetés után az oldatot 1 ^-diklóretánnal hígítjuk oly mértékben, hogy az oldat vas-IHklorid tartalma (kolorimetriás méréssel) még 0,028 t%-ot tegyen ki. További 40 órás üzemeltetési idő után a kondenzátorban keletkező A) termék összetétele az alábbi:
6. táblázat 35
A) termék (t%) | |
C^Cl | <0,002 |
1,2-EDC | 99,96 |
1,1,2-ETC | 0,3 |
sósav | 0,001 |
egyéb | 0,003 |
Az eredményeket a 7. táblázat foglalja össze.
S. példa m3 térfogatú acélreaktorba 20 m3 1 ^-diklóretánt és 10 kg vas(EQ)klorídot adunk. 2,5 bar nyomás és 100-110 ’C hőmérséklet beállítása után a reaktorba óránként 500 Nm3 etilént és klórgázt, valamint 5 Nm3 levegőt vezetünk. A reaktorba 4 helyen korróziós mintát helyezünk el, majd 20 nap eltelte után a mintákat kivesszük. Ötvözetlen acél esetében átlagosan évi 0,43 mm korróziós kopás volt mérhető. A reakcióelegyben a FeCl3 tartalom 0,04% -ról 0,2 %-ra növekedett.
Ezután az 1,2-diklór-etán termelés során 9 óra hosszat 0,1 Nm3/h sebességgel ammóniát vezetőnkbe. Egy nemkívánatos mellékreakció révén 1,2-diklóretánból és a jelen lévő klórból 1,1,2-triklór-etán és sósav képződik: az utóbbi a bevezetett ammóniával reakcióba lépve NH4Cl-ot képez. Az NH4Q FeCl3-dal reagál és ammónium-tetraklór-ferrátot hoz létre (NH4FeQ4). A FeCl3 tartalom ezalatt 0,25%-ra emelkedik.
Ezt követően a reaktorban a fentiekhez hasonlóan korróziós próbákat viszünk be. Az értékelésnél 0,05 mm évi kopást észleltünk. A korrózió révén keletkezett FeQ3 lekötésére naponta 50 NI ammóniát vezetünk a reakcióelegybe. A katalizátor koncentráció FeCl3-ra átszámítva 0,35 %-ra emelkedett. A keletkezett nyers 1,2-diklór-etánt a reaktorból a reaktorgázokkal együtt gőzállapotban elvezetjük, kondenzáljuk, majd desztillációval tisztítjuk
Claims (1)
1. Eljárás 1,2-diklór-etán előállítására folyékony fázisban, etilénnek klórral való reakciójával, 1,2-diklór-etánban mint oldószerben katalizátor jelenlétében, adott esetben melléktermékképződés meggátlására oxigén vagy levegő mint inhibitor jelenlétében, 20200 ’C közötti hőmérsékleten, normál vagy túlnyomás mellett, a keletkező 1,2-diklór-e tannak a klórozóelegyből desztillációval való eltávolításával, azzal jellemezve, hogy katalizátorként vízmentes alkálifém-, földalkálifém- vagy ammónium-tetraklór-ferrát(l-)ot vagy a reakcióelegyben tetraklór-ferrát(l-)-tal reagáló alkálifém-, földalkálífém- avagy ammóniumionokat és FeClj-ot alkalmazunk FeQ3-ban kifejezve és az oldószerre számítva 0,005-0,5 t%-os mennyiségben.
7. táblázat
A :a katalizátor koncentrációja FeCl3-ban kifejezve.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823245366 DE3245366A1 (de) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT36767A HUT36767A (en) | 1985-10-28 |
HU191906B true HU191906B (en) | 1987-04-28 |
Family
ID=6180095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU834187A HU191906B (en) | 1982-12-08 | 1983-12-07 | Process for the production of 1,2-dichloro-ethane |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4774373A (hu) |
EP (1) | EP0111203B2 (hu) |
JP (1) | JPS59116237A (hu) |
AU (1) | AU558826B2 (hu) |
BR (1) | BR8306694A (hu) |
CA (1) | CA1225103A (hu) |
CS (1) | CS240984B2 (hu) |
DD (1) | DD215528A5 (hu) |
DE (2) | DE3245366A1 (hu) |
ES (1) | ES527213A0 (hu) |
HU (1) | HU191906B (hu) |
IN (1) | IN159104B (hu) |
MX (1) | MX160807A (hu) |
NO (1) | NO156863C (hu) |
SU (1) | SU1277887A3 (hu) |
ZA (1) | ZA839089B (hu) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3347153A1 (de) * | 1983-12-27 | 1985-07-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
DE4026282A1 (de) * | 1990-08-20 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von hochreinem 1,2-dichlorethan mit waermerueckgewinnung |
TW442449B (en) | 1996-07-04 | 2001-06-23 | Hoechst Ag | Process for preparing 1,2-dichloroethane by direct chlorination |
JP4883974B2 (ja) * | 2005-10-03 | 2012-02-22 | 株式会社トクヤマ | 1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1042558B (de) * | 1957-01-11 | 1958-11-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung gesaettigter, chlorierter Kohlenwasserstoffe |
NL129410C (hu) * | 1962-05-16 | |||
US3496244A (en) * | 1965-09-14 | 1970-02-17 | Fmc Corp | Production of dichloroethane |
DE1568310A1 (de) * | 1966-07-23 | 1970-03-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloraethan |
US4347391A (en) * | 1973-06-11 | 1982-08-31 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing ethylene dichloride |
DE3202378A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 1,2-dichlorethan |
-
1982
- 1982-12-08 DE DE19823245366 patent/DE3245366A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-11-08 CA CA000440682A patent/CA1225103A/en not_active Expired
- 1983-11-10 IN IN1378/CAL/83A patent/IN159104B/en unknown
- 1983-11-11 ES ES527213A patent/ES527213A0/es active Granted
- 1983-11-22 DE DE8383111651T patent/DE3369122D1/de not_active Expired
- 1983-11-22 EP EP83111651A patent/EP0111203B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-23 US US06/554,586 patent/US4774373A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-29 JP JP58223422A patent/JPS59116237A/ja active Granted
- 1983-12-06 SU SU833673517A patent/SU1277887A3/ru active
- 1983-12-06 DD DD83257559A patent/DD215528A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-06 CS CS839129A patent/CS240984B2/cs unknown
- 1983-12-06 BR BR8306694A patent/BR8306694A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-12-07 AU AU22161/83A patent/AU558826B2/en not_active Ceased
- 1983-12-07 HU HU834187A patent/HU191906B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-12-07 MX MX199651A patent/MX160807A/es unknown
- 1983-12-07 ZA ZA839089A patent/ZA839089B/xx unknown
- 1983-12-07 NO NO834509A patent/NO156863C/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA839089B (en) | 1984-08-29 |
CS240984B2 (en) | 1986-03-13 |
IN159104B (hu) | 1987-03-21 |
ES8406407A1 (es) | 1984-08-01 |
EP0111203B1 (de) | 1987-01-14 |
ES527213A0 (es) | 1984-08-01 |
DE3245366A1 (de) | 1984-06-14 |
DD215528A5 (de) | 1984-11-14 |
JPH045007B2 (hu) | 1992-01-30 |
NO834509L (no) | 1984-06-12 |
US4774373A (en) | 1988-09-27 |
DE3369122D1 (en) | 1987-02-19 |
CA1225103A (en) | 1987-08-04 |
EP0111203B2 (de) | 1991-06-05 |
NO156863B (no) | 1987-08-31 |
JPS59116237A (ja) | 1984-07-05 |
CS912983A2 (en) | 1985-06-13 |
NO156863C (no) | 1987-12-09 |
BR8306694A (pt) | 1984-07-17 |
HUT36767A (en) | 1985-10-28 |
AU558826B2 (en) | 1987-02-12 |
SU1277887A3 (ru) | 1986-12-15 |
MX160807A (es) | 1990-05-25 |
AU2216183A (en) | 1984-06-14 |
EP0111203A1 (de) | 1984-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112457153B (zh) | 2,4,5-三氟苯乙酸的工业化制备方法 | |
HU191906B (en) | Process for the production of 1,2-dichloro-ethane | |
US4780559A (en) | Process for preparing organic fluorides | |
EP0163230B1 (en) | Process for producing aromatic chlorine compounds | |
US10787406B2 (en) | Composition containing C8F17Br and method for producing C8F17Br | |
JPS5826733B2 (ja) | エンソカアルデヒドノ セイゾウホウホウ | |
JPH0230298B2 (hu) | ||
US4211723A (en) | Process for producing chlorosulfonylbenzoylchloride | |
EP0307481A1 (en) | Process for preparing 3-chloro-4-fluoronitrobenzene | |
EP0870747B1 (en) | Method of making m-chlorobenzotrifluoride | |
US4582935A (en) | Process for producing meta-aminobenzotrifluoride | |
US4350643A (en) | Process for producing 2,3-dihalopropionitrile | |
US2759978A (en) | Production of chloral | |
JPS60156626A (ja) | 1,2‐ジクロルエタンの製法 | |
JPH0253743A (ja) | 3,5−ジー第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの製造方法 | |
GB1579636A (en) | Method of producing bromo(chloro)fluorohydrocarbons | |
JP3998075B2 (ja) | ポドフィロトキシンの脱メチル化法 | |
JPS6121542B2 (hu) | ||
US6165426A (en) | Method of purifying liquid products by removing soluble antimony compounds therefrom | |
JPH04327554A (ja) | ヨードプロパルギルアリールオキシメチルエーテルの製造方 法 | |
JPH07165638A (ja) | 新規フルオロベンゾトリクロリド化合物 | |
JPS6251254B2 (hu) | ||
JPS5821641A (ja) | β−クロロプロピオン酸の製造法 | |
JPS6327054B2 (hu) | ||
JPH11246517A (ja) | ホモシスチンの精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |