CS240984B2 - Production method of 1,2-dichloroethane - Google Patents
Production method of 1,2-dichloroethane Download PDFInfo
- Publication number
- CS240984B2 CS240984B2 CS839129A CS912983A CS240984B2 CS 240984 B2 CS240984 B2 CS 240984B2 CS 839129 A CS839129 A CS 839129A CS 912983 A CS912983 A CS 912983A CS 240984 B2 CS240984 B2 CS 240984B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichloroethane
- catalyst
- reaction
- chloride
- reactor
- Prior art date
Links
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 20
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical group CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503485 Mammuthus Species 0.000 description 1
- GBENHPGBEDXMIW-UHFFFAOYSA-N N.[Na+].[K+] Chemical compound N.[Na+].[K+] GBENHPGBEDXMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFCWVZHYSZZBT-UHFFFAOYSA-N ON=O.Cl.Cl.Cl Chemical compound ON=O.Cl.Cl.Cl ZPFCWVZHYSZZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007398 colorimetric assay Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000000762 glandular Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) Způsob výroby 1,2-dichlorethanu
Způsob výroby 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle za přítomnosti katalyzátoru jakož i popřípadě inhibitoru к zamezení vzniku vedlejších produktů při teplotě od 20 do 200 °C a při atmosférickém nebo při zvýšeném tlaku a oddělováním 1,2-dichlorethanu z chlorační směsi destilací, vyznačující se tím, Že se jako katalyzátoru používá bezvodého tetrachlorželezitanu/1-/ nebo takových látek, které umožňují tvorbu tetrachlorželezitanu/1-/ v reakčóí směsi, přičemž koncentrace katalyzátoru činí 0,005 až 0,5 % hmotnostního, přepočteno na chlorid želežitý a vztaženo na množství rózpouštédla.
240964
Předložený vynález se týká způsobu výroby 1,2-dichlorethanu za použití nového katalyzátoru.
Výroba 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v 1,2-dichlorethanu jako rozpouštědle a reakčním prostředí je známa. Jako hlavní vedlejší produkt vzniká při této reakci 1,1,2-trichlorethan substitucí dichlorethanu.
К potlačení této substituční reakce se používá jako katalyzátorů vedle chloridů prvků IV. až VI. skupiny periodického systému prvků především bezvodého chloridu železitého, z části za současné přítomnosti kyslíku, vzhledem к tomu, že chlorid železitý je snadno dostupný a i pěnově příznivý.
Vzniklý surový dichlorethan, obsahující katalyzátor, se obecně odvádí z reakční nádoby a za účelem odstranění katalyzátoru a chlorovodíku, který je obsažen v surovém produktu, se na tento surový dichlorethan působí vodou popřípadě vodnými roztoky alkálií a potom se deštilačně zpracuje známými postupy.
Použití chloridu železitého jako katalyzátoru při adiční chloracl ethylenu je spojeno s určitými nevýhodami. Tak působí chlorid železitý v přítomnosti vody korosivně na kovové materiály reaktorů, kolon nebo výměníků tepla, pokud s ním tato zařízení přicházejí do styku.
Chlor technického stupně čistoty, který se obvykle používá к chloracl, obsahuje vždy stopy vlhkosti. Kromě toho vzniká vždy z nežádoucích vedlejších reakcí chlorovodík.
Pokud má být tepelná energie, která se uvolňuje při chloracl ethylenu, zužitkovatelná, musí se reakce provádět při teplotách nad teplotou varu dichlorethanu při atmosférickém tlaku. Vzhledem к tomu, Že se stoupající teplotou stupeň korose značně vzrůstá, je nezbytně nutné vybavit zařízení pro chlorační reakci materiály, které jsou vůči korosi odolné, čímž se nepříznivě ovlivňuje ekonomika používaného postupu.
Nyní bylo zjitěno, že korosi, která je způsobována při výrobě 1,2-dichlorethanu chloridem Železitým jako katalyzátorem, v reaktorech, které nejsou odolné vůči korosi, je možno značně snížit, jestliže se jako katalyzátorů používá tetrachlorželezitanů. Kromě toho bylo zjištěno, že tyto sloučeniny působí také výhodně na tvorbu vedlejších produktů, která se tím snižuje.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž způsob výroby 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle v přítomnosti katalyzátoru jakož i popřípadě inhibitoru к zabránění tvorby vedlejších produktů při teplotě od asi 20 do 200 °C a při atmosférickém tlaku nebo při zvýšeném tlaku a oddělením 1,2-dichlorethanu z chlorační směsi destilací, který spočívá v tom, že se jako katalyzátoru používá bezvodého tetrachlorželezitanu/1-/ nebo takových látek, které umožňují vznik tetrachlorželezitanů/1-/ v reakční směsi, přičemž se katalyzátor používá v koncentraci od asi 0,005 do 0,5 % hmotnostního, přepočteno na chlorid železitý a vztaženo na množství rozpouštědla.
Výhodně se jako katalyzátoru používá tetrachlorželezitanu/1-/, jehož kationtem je alkalický kov nebo kov alkalické zeminy nebo amoniový ion.
Konečně spočívá výhodné provedení postupu podle vynálezu v tom, že se jako rozpouštědla používá dichlorethanu a jako inhibitoru se používá kyslíku nebo vzduchu.
Jednotlivě lze к postupu podle vynálezu uvést ještě následující podrobnosti:
Jako katalyzátory jsou podle vynálezu zásadně vhodné takové tetrachlorželezitany/1-/, které jsou v používaném rozpouštědle, například v dichlorethanu, dostatečně rozpustné, aby mohly katalyzovat reakci· Jako příklady lze zde uvést následující sloučeniny:
amonný sodný draselný lelrachlicžhlezitan/1-/ lelrrchrorželezitan/1-/ letrachrorželhzilrn/1-/ bis-[telcrchlocželezitan/l-/2 hořečnatý /NH4FeCl4/ /NaFeCl4/ /KFeCl4/ /Mg[FeCl4J2/
Katalyzátory se mohou vyrábět známým způsobem. Tak lze bezvodý letrachlorželhzilan/1-7 г bezvodého chloriamonný získat tavením směsi stechiometrických množství chloridu amonného du žplezitého.
Katalyzátor používaný pro postup podle vynálezu se obecně rozpouští v rozpouštědle, které je předloženo v reaktoru. Katalyzátor se však může reakční roztok a pak se přivádět do reaktoru.
nebo suspenduje připravit také mimo
Je také možné přidat k rozpouštědlu předloženému v reaktoru bezvodý chlorid železitý a některou bezvodou další složku, která umožňuje tvořit thtrachlirižhlezitan, a která je rozpustná v reakčním prostředí.
Konečně lze tetrac^oritelez^an/1-/ tyořte v reatoní směsi ta^ že se к reatoní směsi* přidá například hydrát pentachlorželezitanu/1-/ amonného /N^^FeClg ' . ^0 nebo tetrachlorželeznatan/2-/ a posléze uvedený anion se v reakčním prostředí oxiduje na tetrachlorželezitan/1-/.
Katalyzátory používané při postupu podle tohoto vynálezu je možno označit jako technicky pokrokové, vzhledem k tomu, že tyto katalyzátory značnou měrou potlačují korosi ' při použití kovových reaktorů, které nejsou odolné vůči korosi, a která se vyskytuje a nevýhodně působí u známých způsobů 'výroby 1,2-dichrirethrnu.
Dále bylo zjištěno, že s výjimkou nepatrného množství prvního substitučního produktu 1,1,i-hrichlornuhanu a odpovídajícího nepatrného množství chlorovodíku, se za podmínek postupu podle vynálezu netvoří žádné další vedlejší produkty.
Reakční roztok zůstává i po delší reakční době světlý, jestliže je v reakčním roztoku přítomen tetrachlo,rželezitan/l-/amonný. Reakční směs, která v důsledku reakce již popřípadě ztmavla, opět zesvětlí v závislosti na množství přídavku uvedených sloučenin při dalším průběhu reakce. Konečně bylo možno zjistit, že při postupu podle vynálezu je konverse při vyšším výtěžku na jednotku prostoru a času téměř kvantitativní. .
Postup podle vynálezu lze provádět například ve smyčkovém,reaktoru, který se popisuje v DE-OS 24 27 045, nebo v každém jiném reaktoru, který je vhodný k provádění tohoto postupu.
Předmět předloženého vynálezu blíže objasňují následující příklady:
Příklady 1 až 4
Do smyčkového reaktoru ze skla o obsahu asi 2 litrů se předloží 2,0 kg který obsahuje 0,1 až 0,3 % hmotnostního katalyzátoru uvedeného v tabulce v vu. Vzestupná část smyčkového reaktoru obsahuje vrstvu výplňových tělísek.
1,2 dichlorethanu, rozpuštěném staPod vrstvou· výplňových tělísek se nachází přívodní potrubí do reaktoru chlor a vzduch, kterým se· pod'tlakem přivádí vždy asi 60 litrů/hodina chloru a ethylenu jakož i 15 litrů/hodina vzduchu.
se v děné pro ethylen,
Kapalina v reaktoru se v systému reaktoru cirkuluje ' na principu mamutky. Během 'reakce ' reakční směsi upraví · tejoteta na asi 77 °C.
Ve vodním chladiči, který je upraven nad reaktorem, . kondenzují páry dichlorethanu . odváz reaktoru a potom se část kondenzátu odpovídající vyráběnému množství'pomocí děliče kondenzátu odvětvuje a odebírá, zatímco nadbytečný... kondenzát se vede zpět do reakční zóny. Pomocí chlazené předlohy se odděluje další podíldichlorethanu z odpadních plynů, které pře· vážně sestávají z inertních plynů.
Získaný surový dichlorethan má složení uvedené v tabulce; Výtěžek, .surového dichlorethanu činí průměrně 267 g za 1 hodinu, přičemž nutno vzít v úvahu, že přiváděná množství plynu byla stanovována pouze za použití průtokoměrů. Přesto, že do reaktoru bylo vloženo ocelové těleso, zůstal obsah železa v reakční směsi nezměněn.
Příklad 5)
Postupuje se analogicky jako v příkladu 1, přičemž se však do reaktoru předloží 2 072 g
1,2-dichlorethanu, ve kterém bylo rozpuštěno 1,6 g chloridu železitého. Podle kolorimetrického stanovení činil obsah chloridu železitého v roztoku 0,076 % hmotnostního.
Při reakci do reaktoru zaváděných množství ethylenu a chloru v přítomnosti vzduchu byl získán surový dichlorethan s obsahem 0,18 % hmotnostního 1,1,2-trichlorethanu.
К reakčnímu roztoku se potom přidá 0,5 g chloridu hořečnatého. Po dobu dalšího trvání pokusu v délce 4 týdnů za kontinuálního provozu bylo hodinově* získáváno asi 165 g surového produktu. Obsah železa v reakční směsi zůstal nezměněn i přesto, že do reaktoru bylo vloženo ocelové těleso.
Analýza 1,2-dichlorethanu, který vzniká v kondenzátoru /produkt А/ popřípadě kapaliny zbylé v reaktoru /produkt В/ skýtá následující hodnoty:
| produkt A /% hmotnostní/ | produkt В /% hmotnostní/ | |
| C2H5CI /ethylchlorid/ | < 0,002 | <0,002 |
| 1,2-dichlorethan | 99,97 | 99,84 |
| 1,1,2-trichlorethan | 0,021 | 0,089 |
| HC1 /kyselina chlorovodíková/ | < 0,001 | - |
| jiné | 0,007 | 0,07 |
Příklad 6
Postupuje se analogicky jako v příkladu 5, přičemž se však do reaktoru předloží 2 155 g
1,2-dichlorethanu, ve kterém bylo rozpuštěno předtím 1,7 g chloridu železitého. Podle kolorimetrického stanovení železa činil obsah chloridu železitého v roztoku 0,083 % hmotnostního.
Při reakci do reaktoru zaváděných množství ethylenu a chloru v přítomnosti vzduchu byl získán surový dichlorethan s obsahem 0,12 % hmotnostního 1,1,2-trichlorethanu.
К reakčnímu roztoku se potom přidá 0,6 g chloridu sodného a vyrábí se další 1,2-dichlorethan. Analýza 1,2-dichlorethanu vznikajícího v kondenzátoru /produkt А/ skýtá následující hodnoty:
C2HgCl /ethylchlorid/
1,2-dichlorethan
1,1,2-trichlorethan
HC1 /kyselina chlorovodíková/ ostatní produkt A /% hmotnostní/ < 0,002
99,97
0,025
0,001
40,004
Po 10 dnech trvání pokusu při kontinuálním provozu se přidá do reakční kapaliny dalších 1,7 g chloridu železitého a 0,6 g chloridu sodného Xak, aby obsah chloridu železitého v roztoku činil 0,164 % hmotnostního. Analýza produktu A vznikajícího nyní v kondenzátoru skýtá následující . . hodnoty:
produkt A /% hmotnostní/
C2H5C1 /ethylchlorid/
0,002
1,2-dichlorethan
99,98
1,1,2-trichlorethan
0,012
HC1 /kyselina chlorovodíková/
0,001 ostatní
0,004
V pokusu se pokračuje 7 dnů při kontinuálním provozu, Potom se znovu přidá 1,7 g chloridu železitého a 0,6 g chloridu sodného k reakční kapalině tak, aby v roztoku činil nyní 0,248 % hmotnostního. Produkt A vznikající kapalina B v reaktoru mají následující složení:
obsah chloridu železitého v kondenzátoru popřípadě produkt A /% hmotnostní/ produkt B /% hmotnostní/
C^HgCl /ethylchlorid/ <0,002 <0,002
1,2-dichlorethan
99,97
99,81
1,1,2-trichlorethan
0,018
0,068
HC1 /kyselina chlorovodíková/ < 0,001 ostatní
0,004
0,12
Příklad 7
Do nádoby s míchadlem o obsahu 5 litrů se předloží směs 4 341 g 1,2-dichlorethanu a 3,3 g chloridu železitého, Kolorimetricky zjištěný obsah chloridu železitého ního, Potom se přidá pomocí magnetického míchadla míchaný roztok 1,1 g činí 0,076 % hmotnostuhličitanu sodného,
Do předložené směsi se a 15 litrů vzduchu a dalším litrů plynného chloru přívodním potrubím každou hodinu zavádí 60 potrubím opatřeným skleněnou fritou se zavádí 60 1/h ' ethylenu.
X.
Ve vodním chladiči, který je nad reaktorem, se kondenzují páry dichlorethanu odváděné z reaktoru a potom se odvětví díl kondenzátu odpovídající produkovanému 'množství dichlorethanu pomocí děliče kondenzátu a odebírá se, zatímco nadbytečný kondenzát se vrací zpět do reakční zóny. Pomocí chlazené předlohy se oddělí další podíl kondenzátu z odpadního plynu, který sestává převážně z inertních plynů.
Analýza produktu A, který vzniká v kondenzátoru, skýtá následující hodnoty:
produkt A /% hmotnostní/
C2H5C1 /ethylchlorid/ <0,002
1.2- dichlorethan 99,9^^
1.1.2- trichlorethan0,031
HC1 /kyselina chlorovodíková/0,002 ostatní0,005
Po 60 hodinách trvání pokusu se roztok zředí 1,2-dichlorethanem tou měrou, že kolorimetricky zjištěný obsah chloridu železitého činí ještě 0,028 % hmotnostního. Po dalších hodinách skýtá analýza produktu A, který vzniká v kondenzátoru, následující hodnoty: produkt A
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle za přítomnosti katalyzátoru jakož i popřípadě inhibitoru k zamezení vzniku vedlejších produktů při teplotě od 20 do 200 °C a při atmosférickěm nebo při zvýšeném tlaku a oddělováním 1,2-dichlorethanu z chlorační směsi destilací, vyznačující se tím, že se jako katalyzátoru používá bezvodého tetrachlorželezitanu/1-/ ' nebo takových látek, které umožňují tvorbu tetrachlorželezitanu/1-/ v reakční směsi, přičemž koncentrace katalyzátoru činí 0,005 až 0,5 % hmotnostního, přepočteno na chlorid železítý a vztaženo na množství rozpouštědla.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako katalyzátoru používá tetrachlorželezitanu/1-/, jehož kationtem je alkalický kov nebo kov alkalické zeminy nebo amoniový ion.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823245366 DE3245366A1 (de) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS912983A2 CS912983A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS240984B2 true CS240984B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=6180095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839129A CS240984B2 (en) | 1982-12-08 | 1983-12-06 | Production method of 1,2-dichloroethane |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774373A (cs) |
| EP (1) | EP0111203B2 (cs) |
| JP (1) | JPS59116237A (cs) |
| AU (1) | AU558826B2 (cs) |
| BR (1) | BR8306694A (cs) |
| CA (1) | CA1225103A (cs) |
| CS (1) | CS240984B2 (cs) |
| DD (1) | DD215528A5 (cs) |
| DE (2) | DE3245366A1 (cs) |
| ES (1) | ES8406407A1 (cs) |
| HU (1) | HU191906B (cs) |
| IN (1) | IN159104B (cs) |
| MX (1) | MX160807A (cs) |
| NO (1) | NO156863C (cs) |
| SU (1) | SU1277887A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA839089B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3347153A1 (de) * | 1983-12-27 | 1985-07-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| DE4026282A1 (de) * | 1990-08-20 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von hochreinem 1,2-dichlorethan mit waermerueckgewinnung |
| TW442449B (en) | 1996-07-04 | 2001-06-23 | Hoechst Ag | Process for preparing 1,2-dichloroethane by direct chlorination |
| RU2151640C1 (ru) * | 1997-09-29 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Катализатор для гидрохлорирования ненасыщенных соединений |
| RU2152254C1 (ru) * | 1997-09-29 | 2000-07-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Катализатор для гидрохлорирования ненасыщенных соединений |
| JP4883974B2 (ja) * | 2005-10-03 | 2012-02-22 | 株式会社トクヤマ | １，２−ジクロロエタンの製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042558B (de) * | 1957-01-11 | 1958-11-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung gesaettigter, chlorierter Kohlenwasserstoffe |
| NL292710A (cs) * | 1962-05-16 | |||
| US3496244A (en) * | 1965-09-14 | 1970-02-17 | Fmc Corp | Production of dichloroethane |
| DE1568310A1 (de) * | 1966-07-23 | 1970-03-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloraethan |
| US4347391A (en) * | 1973-06-11 | 1982-08-31 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing ethylene dichloride |
| DE3202378A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 1,2-dichlorethan |
-
1982
- 1982-12-08 DE DE19823245366 patent/DE3245366A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-11-08 CA CA000440682A patent/CA1225103A/en not_active Expired
- 1983-11-10 IN IN1378/CAL/83A patent/IN159104B/en unknown
- 1983-11-11 ES ES527213A patent/ES8406407A1/es not_active Expired
- 1983-11-22 EP EP83111651A patent/EP0111203B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-22 DE DE8383111651T patent/DE3369122D1/de not_active Expired
- 1983-11-23 US US06/554,586 patent/US4774373A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-29 JP JP58223422A patent/JPS59116237A/ja active Granted
- 1983-12-06 CS CS839129A patent/CS240984B2/cs unknown
- 1983-12-06 DD DD83257559A patent/DD215528A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-06 BR BR8306694A patent/BR8306694A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-12-06 SU SU833673517A patent/SU1277887A3/ru active
- 1983-12-07 HU HU834187A patent/HU191906B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-12-07 ZA ZA839089A patent/ZA839089B/xx unknown
- 1983-12-07 MX MX199651A patent/MX160807A/es unknown
- 1983-12-07 NO NO834509A patent/NO156863C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-12-07 AU AU22161/83A patent/AU558826B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU191906B (en) | 1987-04-28 |
| AU558826B2 (en) | 1987-02-12 |
| CS912983A2 (en) | 1985-06-13 |
| NO834509L (no) | 1984-06-12 |
| EP0111203A1 (de) | 1984-06-20 |
| EP0111203B1 (de) | 1987-01-14 |
| JPS59116237A (ja) | 1984-07-05 |
| NO156863B (no) | 1987-08-31 |
| ZA839089B (en) | 1984-08-29 |
| ES527213A0 (es) | 1984-08-01 |
| CA1225103A (en) | 1987-08-04 |
| NO156863C (no) | 1987-12-09 |
| MX160807A (es) | 1990-05-25 |
| EP0111203B2 (de) | 1991-06-05 |
| US4774373A (en) | 1988-09-27 |
| JPH045007B2 (cs) | 1992-01-30 |
| BR8306694A (pt) | 1984-07-17 |
| SU1277887A3 (ru) | 1986-12-15 |
| DE3369122D1 (en) | 1987-02-19 |
| HUT36767A (en) | 1985-10-28 |
| DE3245366A1 (de) | 1984-06-14 |
| AU2216183A (en) | 1984-06-14 |
| IN159104B (cs) | 1987-03-21 |
| ES8406407A1 (es) | 1984-08-01 |
| DD215528A5 (de) | 1984-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0455644B1 (en) | Production of allyl chloride | |
| CN111902384B (zh) | 在氯化烷烃生产中回收催化剂的方法 | |
| EP0013586B1 (en) | Process for the combined manufacture of chlorinated hydrocarbons and sodium bicarbonate | |
| CS240984B2 (en) | Production method of 1,2-dichloroethane | |
| US3968155A (en) | Process for prepared perchloromethyl mercaptan by chlorination of carbon disulfide | |
| EP0501501B1 (en) | Method for the preparation of methyl chloride from carbon tetrachloride and methyl alcohol | |
| JPS597642B2 (ja) | 二酸化塩素の製造方法 | |
| JPS60116635A (ja) | エチレンおよび塩素ガスから１，２‐ジクロルエタンを製造する方法 | |
| EP0330420B1 (en) | Process for manufacture of fluoroaromatics | |
| US6036937A (en) | Method for producing zinc bromide | |
| US3641172A (en) | Process for preparing 1 2-dichloroethane | |
| EP0163230B1 (en) | Process for producing aromatic chlorine compounds | |
| US3968179A (en) | Selective preparation of 1,2-dichloroethane | |
| CS235975B2 (en) | Mixed catalyst | |
| SU510990A3 (ru) | Способ очистки 1,2-дихлорэтана от трихлорэтилена | |
| US7002043B2 (en) | Process for producing 1,1,1-trifluoroacetone | |
| JPS60156626A (ja) | １，２‐ジクロルエタンの製法 | |
| US2776982A (en) | Production of styrene oxide | |
| US2541022A (en) | Continuous process for manufacture of vinyl chloride | |
| US3557187A (en) | Production of 1,4-dicyanobutene-(2) | |
| JP3932791B2 (ja) | 塩化ビニリデンの製造方法 | |
| JPS6365665B2 (cs) | ||
| CS240987B2 (en) | Production method of 1,2-dichloroethane | |
| US4148832A (en) | Continuous process for the chlorination of 1,1,1,-trichloroethane or mixtures thereof | |
| JPS6252729B2 (cs) |