JPH0253743A - ３，５−ジー第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの製造方法 - Google Patents
３，５−ジー第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの製造方法Info
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- JPH0253743A JPH0253743A JP63203238A JP20323888A JPH0253743A JP H0253743 A JPH0253743 A JP H0253743A JP 63203238 A JP63203238 A JP 63203238A JP 20323888 A JP20323888 A JP 20323888A JP H0253743 A JPH0253743 A JP H0253743A
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Classifications
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、３．５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロ
トルエンの改良された製造方法に関する。
トルエンの改良された製造方法に関する。
従来の技術
従来、農薬あるいは医薬の中間体として有用な２．６−
ジクロロトルエンは、例えば、トルエンを原料とし、３
，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンを経
由して製造することが知られており、そして、その中間
体である３、５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロト
ルエンは、トルエンの第三ブチル化により得られる３、
５−ジ−第三ブチルトルエンを塩素化することによって
得られるものである。
ジクロロトルエンは、例えば、トルエンを原料とし、３
，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンを経
由して製造することが知られており、そして、その中間
体である３、５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロト
ルエンは、トルエンの第三ブチル化により得られる３、
５−ジ−第三ブチルトルエンを塩素化することによって
得られるものである。
３．５−ジ−第三ブチルトルエンの塩素化法としては、
例えば特公昭４７−２６４９５号公報に、触媒として５
２Ｃ１□及びルイス酸の存在下、スルフリルクロライド
によって塩素化する方法、及びルイス酸の存在下塩素ガ
スで塩素化する方法が開示されており、また特開昭６２
−５９３０号公報には、スルフリルクロライドによって
塩素化する方法と共に、ルイス酸及びＳｚ Ｃ１２、Ｆ
ｅＳ等の硫黄化合物の存在下に、塩素ガスによって塩素
化する方法が開示されている。
例えば特公昭４７−２６４９５号公報に、触媒として５
２Ｃ１□及びルイス酸の存在下、スルフリルクロライド
によって塩素化する方法、及びルイス酸の存在下塩素ガ
スで塩素化する方法が開示されており、また特開昭６２
−５９３０号公報には、スルフリルクロライドによって
塩素化する方法と共に、ルイス酸及びＳｚ Ｃ１２、Ｆ
ｅＳ等の硫黄化合物の存在下に、塩素ガスによって塩素
化する方法が開示されている。
発明が解決しようとする課題
ところで、上記従来公知の方法において、塩素ガスによ
って塩素化する方法は、スルフリルクロライトによって
塩素化する方法に比べ、容易に入手できる安価な塩素ガ
スを使用して容易に実施することができるので、工業的
に有利な方法であるが、３．５−ジ−第三ブチル−２，
６−ジクロロトルエンの収率が５０％程度であり、その
点で末だ十分に満足できる方法ではない。
って塩素化する方法は、スルフリルクロライトによって
塩素化する方法に比べ、容易に入手できる安価な塩素ガ
スを使用して容易に実施することができるので、工業的
に有利な方法であるが、３．５−ジ−第三ブチル−２，
６−ジクロロトルエンの収率が５０％程度であり、その
点で末だ十分に満足できる方法ではない。
本発明は、上記のような現状に鑑みてなされたものであ
る。
る。
したがって、本発明の目的は、塩素化剤として塩素ガス
を用いて３．５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロト
ルエンを収率よく製造する方法を提供することにある。
を用いて３．５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロト
ルエンを収率よく製造する方法を提供することにある。
課題を解決するための手段
本発明者等は、塩素ガスによる３、５−ジ−第三ブチル
トルエンの塩素化について鋭意研究した結果、触媒とし
てルイス酸及び助触媒として単体硫黄を使用すると、従
来公知のルイス酸単独、あるいはルイス酸と硫黄化合物
とを併用した場合に比べて、３．５−ジ−第三ブチル−
２，６−ジクロロトルエンの収率が著しく向上すること
を見出だし、本発明を完成するに至った。
トルエンの塩素化について鋭意研究した結果、触媒とし
てルイス酸及び助触媒として単体硫黄を使用すると、従
来公知のルイス酸単独、あるいはルイス酸と硫黄化合物
とを併用した場合に比べて、３．５−ジ−第三ブチル−
２，６−ジクロロトルエンの収率が著しく向上すること
を見出だし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、３，５−ジ−第三ブチルトルエンを塩
素ガスによって塩素化することからなる３、５−ジ−第
三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの製造方法におい
て、塩素化をルイス酸及び単体＠黄の存在下で行なうこ
とを特徴とする。
素ガスによって塩素化することからなる３、５−ジ−第
三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの製造方法におい
て、塩素化をルイス酸及び単体＠黄の存在下で行なうこ
とを特徴とする。
以下、本発明について詳記する。
本発明における原料である３、５−ジ−第三ブチルトル
エンは、公知の方法により製造される。例えば、トルエ
ンを第３ブチルクロリドと反応させて得られる第３ブチ
ルトルエンを塩化アルミニウムの存在下、不均化反応さ
せることにより容易に得ることができる。
エンは、公知の方法により製造される。例えば、トルエ
ンを第３ブチルクロリドと反応させて得られる第３ブチ
ルトルエンを塩化アルミニウムの存在下、不均化反応さ
せることにより容易に得ることができる。
本発明において、塩素化反応は、触媒としてルイス酸を
使用し、助触媒として単体硫黄を使用して行われるが、
ルイス酸としては、Ａ Ｉ Ｃ１ｓ、Ｆ ｅ Ｃｌ ｓ
、Ｓ ｂ Ｃ１ｓ 、Ｓ ｎ Ｃｌ−および”Ｔ”
ｉ ＣＩ ４等をあげることができる。ルイス酸の使用
量は、原料の３，５−ジ−第三ブチルトルエンに対して
０，５〜１０モル％、好ましくは１．５〜３，５モル％
の範囲の範囲に設定される。
使用し、助触媒として単体硫黄を使用して行われるが、
ルイス酸としては、Ａ Ｉ Ｃ１ｓ、Ｆ ｅ Ｃｌ ｓ
、Ｓ ｂ Ｃ１ｓ 、Ｓ ｎ Ｃｌ−および”Ｔ”
ｉ ＣＩ ４等をあげることができる。ルイス酸の使用
量は、原料の３，５−ジ−第三ブチルトルエンに対して
０，５〜１０モル％、好ましくは１．５〜３，５モル％
の範囲の範囲に設定される。
一方、単体硫黄の使用量は、ルイス酸に対して５０〜１
５０モル％、好ましくは、８０〜１２０モル％の範囲に
設定される。
５０モル％、好ましくは、８０〜１２０モル％の範囲に
設定される。
塩素化反応は、溶媒の存在下に行なうのが好ましい。溶
媒としては、四塩化炭素、クロロホルム、ニトロメタン
、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン等を
使用することができる。
媒としては、四塩化炭素、クロロホルム、ニトロメタン
、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン等を
使用することができる。
塩素化反応を行なうには、例えは、原料の３，５−ジ−
第三ブチルトルエン、ルイス酸、単体硫黄、及び溶媒よ
りなる混合物中に、塩素ガスを導入すればよい。
第三ブチルトルエン、ルイス酸、単体硫黄、及び溶媒よ
りなる混合物中に、塩素ガスを導入すればよい。
導入する塩素ガスの量は、３，５−ジ−第三ブチルトル
エン１モルに対して２モル前後が好ましい。
エン１モルに対して２モル前後が好ましい。
また、反応温度は−１０〜６０°Ｃ１好ましくは０〜３
０℃の範囲に設定される０反応温度が低すぎると反応速
度が遅くなり、逆に高温に過ぎると、副生物が多くなり
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率が低下するので、上記の範囲が好ましい。
０℃の範囲に設定される０反応温度が低すぎると反応速
度が遅くなり、逆に高温に過ぎると、副生物が多くなり
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率が低下するので、上記の範囲が好ましい。
本発明の特徴とするところは、塩素ガスによる塩素化反
応に際して、ルイス酸と共に、助触媒として、単体硫黄
を用いることにあるが、単体硫黄を用いることにより、
目的とする３、５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロ
トルエンの収率が大巾に向上する。それは、ＩＭ索カス
による塩素化を、ルイス酸単独、あるいはルイス酸と、
塩化硫黄、硫化鉄、硫化亜鉛等の硫黄化合物を用いて行
なった場合に比べて、高沸点物及び低沸点物の副生が約
１７３に減少し、また、三基素化物の副生も大ｒｉＪに
減少することによる。
応に際して、ルイス酸と共に、助触媒として、単体硫黄
を用いることにあるが、単体硫黄を用いることにより、
目的とする３、５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロ
トルエンの収率が大巾に向上する。それは、ＩＭ索カス
による塩素化を、ルイス酸単独、あるいはルイス酸と、
塩化硫黄、硫化鉄、硫化亜鉛等の硫黄化合物を用いて行
なった場合に比べて、高沸点物及び低沸点物の副生が約
１７３に減少し、また、三基素化物の副生も大ｒｉＪに
減少することによる。
本発明により得られる３、５−ジ−第三ブチル−２，６
−ジクロロトルエンは、公知の方法により脱第三ブチル
化すると、２．６−ジクロロトルエンを生成することが
できる。得られた２、６−ジクロロトルエンは、更に諸
種の反応に供され、除草剤、殺虫剤或いは医薬として利
用される。
−ジクロロトルエンは、公知の方法により脱第三ブチル
化すると、２．６−ジクロロトルエンを生成することが
できる。得られた２、６−ジクロロトルエンは、更に諸
種の反応に供され、除草剤、殺虫剤或いは医薬として利
用される。
実施例
以下、本発明を実施例及び比較例を用いて説明する。
実施例１
暗室中で、撹拌装置、還流冷却器、温度計を備えた３０
０ｍ１のセパラブルフラスコに、３．５−ジ−第三ブチ
ルトルエン８１．６ｇ（０，４モル）、四塩化炭素２５
ｍ１、塩化第二鉄１，３ ｇ （０，００８モル）、単
体硫黄０．２６． （０，００１３モル）を仕込み、２
０℃に保っな、この混合物に塩素ガス０．８モルを１時
間かけて通し、反応させた。発生する塩酸ガスは、水酸
化ナトリウム水溶液に導いた。
０ｍ１のセパラブルフラスコに、３．５−ジ−第三ブチ
ルトルエン８１．６ｇ（０，４モル）、四塩化炭素２５
ｍ１、塩化第二鉄１，３ ｇ （０，００８モル）、単
体硫黄０．２６． （０，００１３モル）を仕込み、２
０℃に保っな、この混合物に塩素ガス０．８モルを１時
間かけて通し、反応させた。発生する塩酸ガスは、水酸
化ナトリウム水溶液に導いた。
次いで、反応混合物を水洗し、有機層を芒硝で乾燥した
後、溶媒を蒸留により除去した。得られた反応液につい
て、ガスクロマトグラフィーにより組成分析を行なった
結果、３，５−ジ−第三ブチル−２６−ジクロロトルエ
ンの収率は７３．０重量％であることか確認された。
後、溶媒を蒸留により除去した。得られた反応液につい
て、ガスクロマトグラフィーにより組成分析を行なった
結果、３，５−ジ−第三ブチル−２６−ジクロロトルエ
ンの収率は７３．０重量％であることか確認された。
実施例２
実施例１における溶媒として、四塩化炭素をクロロホル
ムに代えた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は７０．８重量％であった。
ムに代えた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は７０．８重量％であった。
実施例３
実施例１における溶媒として、四塩化炭素をニトロメタ
ンに代えた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は７１．３重量％であった。
ンに代えた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は７１．３重量％であった。
比較例１
実施例１において、単体硫黄に代えて、同モル量の３２
Ｃ１２を用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を
行なった。実施例１と同様に反応液の組成を分析したと
ころ、３．５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトル
エンの収率は５３．０重量％であった。
Ｃ１２を用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を
行なった。実施例１と同様に反応液の組成を分析したと
ころ、３．５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトル
エンの収率は５３．０重量％であった。
比較例２
実施例１において、単体硫黄に代えて、四モル量のＺｎ
Ｓを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３．５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は５５．５重量％であった。
Ｓを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３．５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は５５．５重量％であった。
比較例３
実施例１において、単体硫黄に代えて、同モル量のＦｅ
Ｓを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３．５−ジ−第三ブチル−２６−ジクロロトルエンの
収率は５３．１重量％であった。
Ｓを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３．５−ジ−第三ブチル−２６−ジクロロトルエンの
収率は５３．１重量％であった。
比較例４
実施例１において、単体硫黄に代えて、同モル量のＣｕ
Ｓを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は５５．８重量％であった。
Ｓを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したところ
、３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエン
の収率は５５．８重量％であった。
比較例５
実施例１において、単体硫黄を使用しなかった以外は、
実施例１と同様に塩素化反応を行なった。
実施例１と同様に塩素化反応を行なった。
実施例１と同様に反応液の組成を分析しなところ、３．
５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの収率
は５２゜６重量％であった。
５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの収率
は５２゜６重量％であった。
発明の効果
本発明は、上記比較例との比較からも明らかなように、
ルイス酸と共に、助触媒として単体硫黄を使用するから
、良好な収率で３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジク
ロロトルエンを製造することができる。更に、その収率
は、従来高収率で得られるしのとされているスルフリル
クロリドを用いる場合よりもむしろ優れたものであり、
しがも、塩素化剤として容易に入手できる安価な塩素カ
スを使用することができるので、本発明の塩素化法は、
工業的に極めて有効な方法である。
ルイス酸と共に、助触媒として単体硫黄を使用するから
、良好な収率で３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジク
ロロトルエンを製造することができる。更に、その収率
は、従来高収率で得られるしのとされているスルフリル
クロリドを用いる場合よりもむしろ優れたものであり、
しがも、塩素化剤として容易に入手できる安価な塩素カ
スを使用することができるので、本発明の塩素化法は、
工業的に極めて有効な方法である。
特許出願人 呉羽化学工業株式会社
代理人 弁理士 液部 剛
Claims (1)
- （１）３，５−ジ−第三ブチルトルエンを塩素ガスによ
って塩素化することからなる３，５−ジ−第三ブチル−
２，６−ジクロロトルエンの製造方法において、塩素化
をルイス酸及び単体硫黄の存在下で行なうことを特徴と
する３，５−ジ−第三ブチル−２，６−ジクロロトルエ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203238A JP2556357B2 (ja) | 1988-08-17 | 1988-08-17 | ３，５−ジー第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203238A JP2556357B2 (ja) | 1988-08-17 | 1988-08-17 | ３，５−ジー第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253743A true JPH0253743A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2556357B2 JP2556357B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=16470731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63203238A Expired - Lifetime JP2556357B2 (ja) | 1988-08-17 | 1988-08-17 | ３，５−ジー第三ブチル−２，６−ジクロロトルエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556357B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0612956U (ja) * | 1991-04-02 | 1994-02-18 | 原電子測器株式会社 | 渦流探傷装置の異常検出装置 |
| WO1996041788A1 (fr) * | 1995-06-13 | 1996-12-27 | Kureha Kagaku Kogyo K. K. | Procede de production d'un 2,6-dichloro-3,5-di(alkyle secondaire ou tertiaire)toluene |
| KR100791614B1 (ko) * | 2006-04-24 | 2008-01-03 | 채귀남 | 브레이크 디스크 연마기 구동회로. |
-
1988
- 1988-08-17 JP JP63203238A patent/JP2556357B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0612956U (ja) * | 1991-04-02 | 1994-02-18 | 原電子測器株式会社 | 渦流探傷装置の異常検出装置 |
| WO1996041788A1 (fr) * | 1995-06-13 | 1996-12-27 | Kureha Kagaku Kogyo K. K. | Procede de production d'un 2,6-dichloro-3,5-di(alkyle secondaire ou tertiaire)toluene |
| US6271426B1 (en) | 1995-06-13 | 2001-08-07 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Process for the production of 2,6-dichloro-3,5-di(secondary or tertiary alkyl)toluene |
| KR100791614B1 (ko) * | 2006-04-24 | 2008-01-03 | 채귀남 | 브레이크 디스크 연마기 구동회로. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2556357B2 (ja) | 1996-11-20 |
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