HU188779B - Process for producing herbicide and fungicide compositions containing amide derivatives and process for producing the active agents - Google Patents

Process for producing herbicide and fungicide compositions containing amide derivatives and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU188779B
HU188779B HU82658A HU65882A HU188779B HU 188779 B HU188779 B HU 188779B HU 82658 A HU82658 A HU 82658A HU 65882 A HU65882 A HU 65882A HU 188779 B HU188779 B HU 188779B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
derivative
cyano
Prior art date
Application number
HU82658A
Other languages
English (en)
Inventor
Ian T Kay
David Barthlomew
Emyr G Williams
Robert A Noon
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Plc,Gb
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Plc,Gb filed Critical Imperial Chemical Industries Plc,Gb
Publication of HU188779B publication Critical patent/HU188779B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya még az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárások is. Ezek a vegyületek önmagukban ismert kémiai módszerekkel állíthatók elő.
A találmány hatóanyagokként szubsztituált benzamid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás az új hatóanyagok előállítására.
Herbicid hatással rendelkező szubsztituált benzamid-származékokat már korábban is ismertettek a szakirodalomban. Példaként az
209 608. és 1 395 802. sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásokban felsorolt vegyületeket említjük meg.
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagokként (I) általános képletű amidvegyületeket tartalmaznak - a képletben
R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egy halogénatommal helyettesített benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano-,
1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;
X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NHcsoport;
R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amennyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot jelent;
E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentíléncsoportot képeznek;
azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű.
R1 adott esetben szubsztituált fenilcsoportként például fenilcsoportot jelenthet, ahol az aromás gyűrűhöz 1-5 azonos vagy eltérő szubsztituens, például fluoratom, klóratom, brómatom, jódatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, metilén-dioxi-csoport, etilén-dioxi-csoport,
1-4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-cso2 port, nitrocsoport vagy cianocsoport kapcsolódhat. Amennyiben R1 szubsztituált fenilcsoportot jelent, a szubsztituensek előnyösen a 3-as,
4-es és/vagy 5-ös helyzetben kapcsolódnak az aromás gyűrűhöz. A metilén-dioxi- vagy etiléndioxi-szubsztituens előnyösen a benzolgyűrű
3-as és 4-es helyzetéhez kapcsolódhat. Ezek a csoportok a 4-es és/vagy 5-ös helyzetben halogénatomot (például klór- vagy brómatomot) is tartalmazhatnak.
R2 előnyösen hidrogénatomot jelent. R2 alkilcsoportként előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelenthet. R2 alkenilcsoportként előnyösen 3-5 szénatomos alkenilcsoportokat je15 je nthet.
Amennyiben az (I) általános képletű vegyületekben X -NH- csoportot képvisel, R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot vagy 2-6 szénatomos alkenil20 csoportot tartalmazó alkenil-karbonil-csoportot (pl. formil-, acetil- vagy propionilcsoportot) is jelenthet.
R4 és R5 előnyösen egyaránt hidrogénatomot jelent.
Az (I) általános képletű vegyületek egyik alcsoportját az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok alkotják. Az utóbbi vegyületek további alcsoportját alkotják azok a származékok, amelyekben E cianocsoportot, X oxi30 gén- vagy kénatomot, míg R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az utóbbi vegyületek egyik alcsoportjában R1 fenil- vagy heterociklusos-csoportot képvisel. Az említett vegyületek külön alcsoportját képezik azok a származékok, amelyekben a fenilcsoporthoz vagy a heterociklusos csoporthoz szubsztituens, például alkil-, alkoxi- vagy metilén-dioxi-csoport vagy halogénatom, így fluoratom vagy klóratom kapcsolódik. A szubsztituensek előnyösen a 3-as,
4-es vagy 5-ös helyzetben kapcsolódnak a benzolgyűrűhöz.
Az (I) általános képletű vegyületek egyes esetekben tautomer módosulatok formájában létezhetnek. Így például az R2 helyén hidrogén45 atomot tartalmazó vegyületek a (II) általános képletnek megfelelő formában is képződhetnek.
A leírásban és az igénypontsorozatban az „(I) általános képletű vegyületek megjelölésen e vegyületek összes lehetséges izomerjét, tauto50 merj ét és egyéb módosulatát, például eltérő kristályszerkezetű módosulatait, az egyes molekularészek szabad rotációjának gátlása révén kialakult izomerjeit, helyzeti izomerjeit és optikai izomerjeit is értjük.
Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az 1. táblázatban soroljuk fel.
-21S8 779
1. táblázat (I) általános képletű vegyületek
A vegyül· sorszáma 2t Rl R3 XR3 E Az előállítás módja Op. °C Megjegyzés
1. -c8h5 H -OMe -CONHMe A 155
2. -c6h5 H -OMe -CN A 83
3. -c6h5 H -OEt CONH2 A 148-150
4. -c6h5 H -OEt -CN A 107-110
5. -C6H5 H -OPrn conh2 A 105-108
6. -QH3 H -OPr' conh2 A 119-121
7. -c6h5 H -Obu conh2 A 85-88
8. -c6h5 H -OPr 1 -cn A 118-119
9. -c6h5 H -O£un -cn A 74-77
10. -CeH5 H -OBu‘ conh2 A 150-154
11. H -OBu* conh2 A 94-95
12. -c8h5 H -OBu* -CN A 117-120
13. -CeHj H -OBu« -CN A 77-79
14. 4-Cl-C(jH4 H -OMe conh2 A 164-166
15. 4-Cl-CfiH4 H -OMe -CN A 123-125
16. 2-C1-CcH4 H -OMe CONH2 A 110-112
17. 2-Cl-CeH4 H -OMe -CN A 155-158
18. 3,5-Cl2-CgH3 H -OMe -CN A 86-89
19. 3-Cl-C(iH4 H -OMe conh2 A 135-137
20. 3-Cl-CgH4 H -OMe -CN A 90-92
21. 3,5(Me)2-CflH3 H -OMe conh2 A 171-173
22. 3,5(Me)2-CgH3 H -OMe -cn A 107-108
23. 3,5-Cl2-CeH3 H -OMe conh2 A 190-192
24. -c6h5 H -OPrn -cn A 91-93
25. 3-CF3-C8H4 H -OEt conh2 A 151-153
26. 3-CF3-C6H4 H -OEt -cn A 54-56
27. 3-NO2-CgH4 H -OEt conh2 A 150-152
28. 3-NO2-C6H4 H -OEt -cn A 99-100
29. 3-Me-C6H4 H -OEt conh2 A 123-125
30. 3-Me-CeH4 H -OEt -cn A 76-77
31. 3,5-Cl2-CcH3 H -OEt CONH2 A 188-189
32. 3,5-Cl2-C8H3 H -OPr' conh2 A 178-180
33. 3,4-Cl2-CeH3 H -OEt -CN A 96-97
34. 3,5-Cl2-CeH3 H -OEt -CN A 156
35. 3-Br-CgH4 H -OEt conh2 A 152-153
36. 3-Br-CeH4 H -OEt -CN A 93-95
37. 3-MeO-CeH4 H -OEt CONH2 B 143-144
38. 3-MeO-C8H4 H -OEt -CN B 72
39. 3,5-Cl2-C6H3 H -OPr' -CN A 128-130
40. 3-Cl-C<jH4 H -SMe -CN A 115-117
41. 3-Cl-C6H4 H -OEt -CN A 90-91
42. 3,5-(CF3)2-C6H3 H -OEt -CN A 114-116
43. 3-Cl-C8H4 H -OPr' -CN A 82-84
44. 3-Cl-C8H4 H -OEt -csnh2 G 136-137
45. 2,5-Cl2C6H4 H -OEt -CN A 123-124
46. 3,5-Cl2-CeH3 H -CH2CF3 conh2 A 204-205
47. 3,4-C12-CcH3 H -OEt -csnh2 G 140
48. 3-F-CgH4 H -OEt conh2 A 112-113
49. 3-F-CgH4 H -OMe conh2 A 137-139
50. 2,6-(Me)2-C8H3 H -OMe -cn B 65-67
51. 3-F-CeH4 H -OEt -CN A 68-69
52. 3-F-C8H4 H -OMe -CN A 86-88
53. -c6h3 -Me -OMe -CN F olaj (a)
54. 3-Cl-C6H4 -Me -OEt -CN F olaj (b)
55. 3-Cl-C8H4 -Me -OMe -CN F 55-56
56. 3-C1-CcH4 H -OEt CONHj A 134-136
57. 3,5(CF3)2-C8H3 H -OEt CONH2 A 204-206
58. 3-Cl-C8H4 H -OPr' conh2 A 140-143
59. 2,5-Cl2-C8H3 H -OEt conh2 A 163-165
60. 3-F-QH. H -OPr' conh2 A 140
61. 3-F-C6H4 H -OPr' -CN A 82-83
62. 3-Me-C8H4 H -OMe -CN B 68-71
63. 3-Me-C8H4 H -OPr' -CN B 86-87
64. 3,5-Cl2CgH, -Me -OMe -CN F 88-90
65. 3,5-Cl2C6H, -Me -OEt -CN F 46-48
66. 3,5(Me)2-C6H3 H -OEt -CN B 85-87
67. f5c0- H -OEt -CN A 85-86
68. 3-Me-4-NO2-C8H3 H -OEt CONH2 A 116-118
69. 4-MeO-3,5-Cl2- Q;H2 H -OEt -CN B 119-122
70. 3-Me-C6H4 H -OMe -csnh2 G 130-131
71. 3,5(Me)2-CeH3 H -OEt -csnh2 G 170-171
72. 3,5-Cl2-C6H3 -Pri -OMe -CN F 79-81
188 779
A vegyület Rl sorszáma
Megjegyzés
Ra XR3
Az előállí- _ tás módja p'
73. 3,5-Cl2-C6H3 -Et -OMe -CN F 97-98
74. 3-Cl-CjjH/, -Et -OMe -CN F olaj (c)
75. 3-Cl-C6H4 -Pr' -OMe -CN F olaj (d)
76. 3-Me-C0H4 -Pr' -OMe -CN F olaj (e)
77. 3-Me-CeH4 -Et -OMe -CN F olaj (f)
78. 3-Me-C0H4 -Me -OMe -CN F olaj (g)
79. 3,5(Me)2-C6H3 H -OEt conh2 B 180-183
80. 3-CN-CcH4 H -OEt conh2 A 157-158
81. 3-CN-CoH4 H -OEt -cn A 112-115
82. 3,5-C12-CbH3 H -OPrn conh2 A 178-180
83. 3,5-C12-C6Hs H -OPrn -CN A 137-138
84. 3,5-Cl2-CeH3 H -OPrn -CSNH2 G 137-138
85. 2-naftil- H -OEt -CN A 117-118
86. 3-Cl-5-NO2-CBH3 H -OEt -CN A 133-136
87. 3-C1-CbH4-CH2- H -OEt -CN B 87-89
88. 2,6-diklór-3- piridil- H -OMe conh2 B 190-192
89. 3-C1-CgH4 H -OCH2CH=CH2 conh2 A 91-92
90. 3,5-C12-CbH3 H -och2ch=ch2 conh2 A 164-165
91. 3,5-Cl,-CeH3 H -OCH2CH=CH2 -CN A 134-135
92. 3-Cl-C6H4 H -OCH2CH=CH2 -CN A 64-66
93. 3-C1-CbH4 H -SMe conh2 A 154-156
94. 3-Br-C6H4 H -OMe cónh2 A 141-143
95. 3-Br-C6H4 H -OMe -CN A 88-90
96. 3-Et-C6H4 H -OEt -CN B 55-56
97. 3-Cl-5-Me-C,;H3 H -OEt -CN B 114-116
98. 3-Cl-5-Me-C6H3 H -OMe -CN B 99-102
99. 2-furil- H -OMe conh2 B 113-114
100. 2-furil- H -OEt conh2 B 113-114
101. 2-furil- H -OMe -CN B 75-77
102. 2-furil- H -OEt -CN
103. 2,6-diklór-4- B 73-74
piridil- H -OMe -CN B 134-136
104. 2-benztiazolil- H -OMe -CN B 116-118
105. izopentil- H -OMe CONH2 B 98-101
106. izopentil- H -OMe -CN B olaj
107. terc-butil- H -OMe conh2 B 86-89
108. terc-butil- H -OMe -CN B 59-60
109. 3,5-Cl2-C8H3 H -SMe -CN A 150-152
110. 3-Me-CBH4 H -SMe -CN B 119-120
111. 3-Br-C6H4 H -OEt -CSNHj G 145-146
112. 2-naftil- H -OMe -CN A 117-118
113. 3-MeO-C6H4 H -OMe conh2 B 106-108
114. 3-Cl-5-NO2-C0H3 H -OEt CONH2 A 190-192
115. 5-Cl-2-MeO-C6H3 H -OEt conh2 B 177-180
116. 5-Cl-2-MeO-C6H3 H -OEt -cn B 109-112
117. 3,5-Cl2C6H3 H -OCH2CF3 -cn A 148-149
118. 3-MeO-C6H4 H -OMe -CN B 80-81
119. 3,5(MeO)2-CBH3 H -OMe -CN B 98-100
120. 3,5(MeO)2-CBH3 H -OEt -CN B 86-88
121. c6h5ch2- H -OMe -CN B 67-68 (h)
122. 3-F-CbH4 Me -OMe -CN F olaj
123. 3-I-CbH4 H -OEt CONH2 A 174-176
124. 3-I-C6H4 H -OMe CONH2 A 147-148
125. 3-I-CbH4 H -OEt -CN A 123-125
126. 3-I-CoH4 H -OMe -CN A 98-101
127. 3,5-C12-CbH3 -Ch2Ph -OMe -CN F 59-61
128. 3-C1-CbH4 -Ch2Ph -OMe -CN F olaj 0)
129. 3,5-C12-CbH3 H -OEt -CONHMe B 184-185
130. 3,5-Cl2-C6H3 H -OEt -conme2 B 90- 92
131. 3,5-C12-CoH3 H -OEt CO-N B 112-113
132. 3-Cl-5-Me-CBH3 H -OEt conh2 B 169-171
133. 3,5-F2-C6H3 H -OEt CONH2 A 173-175
134. 3,5-F2-CbH3 H -OEt -CN
135. 3-Cl-4,5-F2- A 111-112
c6h2 H -OEt conh2 A 167-168
136. 3-Cl-4,5-F2-C6H2 H -OEt -CN A 146-149
137. -c„h5 H -NHAc conh2 D 243-245
138. -C6H5 H -NHAc -CN D 193-194
139. -c6h5 H -NHAc -CONHMe D 207-209
140. 3,5-Br2-CgH3 H -OEt conh2 A 203-205
141. 3,5-Br2-C6H3 H -OEt -CN A 165-167
142. 3,5-Cl2-C6H3 -Ch2Ph -OEt -CN F olaj (j)
143. 3-EtO-CcH4 H -OEt CONHi B
144. 3-EtO-C6H4 H -OEt -CN B 95-97
188 779
A vegyület sorszáma
R2 XR3
Az előállí- n or tás módja p'
Megjegyzés
145. 3,4,5-Cl3-C6H2 H -OEt CONH, A 203-204
146. 3,4,5-Cl3-CeH2 H -CN A 139-141
147. 3,5-Cl2-C6H3 H -OCH2CH2CH2C1 CONH, A 169-172
148. 3,5-Cl2-C6H3 H -och2ch2ch2ci -CN A 123-124
149. 3-F-C«H4 H -NHAc CONH, D 238-240
150. -CeHj -Ch2Ph -OMe -CN F olaj
151. 3-F-CcH4 -Ch2Ph -OMe -CN F olaj
152. 3,5-Cl2-C6H3 H -NHAc -CONH2 D 267-268
153. 3,5-Cl2-C6H3 H -NHAc -CN D 227-228
154. 3,5(Me)2-C6H3 H -NHAc -CONH2 C 244-245
155. 3-F-C6H4 H -NHAc -CN D 175-176
156. 3,5(Me)2-C6H3 -Ch2Ph -OMe -CN F olaj
157. 3-Me-C6H4 -Ch2Ph -OMe -CN F olaj
158, 3,5(Me)2-C«H3 H -NHAc -CN C 195-197
159. 3,5-Cl2-C6H3 2-tetrahidrofu-
ril-metil- -OMe -CN E 89-90
160. 3,5-F2-C6H3 -CH2Ph -OMe -CN F olaj
161. 3-Cl-CeH4 2-furil-metil- -OMe -CN E 48-49
162. 3,5(Me)2-C6H, H -NHCOCH=C f2 -CONH2 C 201-203
163. 3,5(Me)2-C6H3 H -NHCOCH=CH2 -CN c 191-193
164. 3,5-Cl2-CeH3 H -nhcoch=ch2 -CONH2 c 223-225
165. 3,5-Cl2-C6H3 H -nhcoch=ch2 -CN c 220-222
166. 3,4,5-F3-C6H2 H -OEt -CONH2 A 155-156
167. 3,4,5-F3-CjH2 H -OEt -CN A 129-131
168. 3,5-Cl2-C6H3 allil -OMe -conh2 E 176-178
169. 3,5-Cl2-C6H3 allil -OMe -CN E olaj
170. 3,5-Cl2-C8H3 -c6h8 -OMe -CN E olaj
171. 3,5-F2-C6H3 H -NHAc -CONH2 C 197-200
172. 3,4-OCH2O-C6H3 H -OEt -conh2 B 159-161
173. 3,4,5-F3-C6H2 H -OCH2CH=CH2 -conh2 A 104-106
174. 3,4,5-F3-C6H2 H -OCH2CH=CH2 -CN A 109-111
175. 3,4-OCH2O-C6H3 H -OEt -CN B 155-156
176. 3-Cl-C6H4 allil -OMe -conh2 E 115-116
177. 3-Cl-C8H4 -CH2CH=CH2 -OMe -CN E olaj
178. 2-HO-C6H4 H -OEt -CN B olaj
179. 2-AcO-C6H4 H -OEt -CN B 83-87
180. 3-F-OH4 H -OCH2CF3 -conh2 A 104-106
181. 3-F-CtjH4 H -OCH,CF, -CN A 106-107
182. 3,4,5-F3-C6H2 H -NHAc -CONHj C 241-242
183. 3,4,5-F3-C6H2 H -NHAc -CN C 210-211
184. 3,5-Cl2-OH3 H -OCH2CH2Br -conh3 A 165-166
185. 3,5-F2-CeH3 H -OCH2CH2Br -conh2 A 160-162
H -NHAc -CN C 204-206
187. 3-F-C6H4 H •nh-co-ch2 1
1 ch=ch2 -CN C 185-187
188. 3,5-Cl2-QH3 H -och2ch2ci -conh2 A 176-178
189. 4-MeO-C6H4 H -OEt -conh2 B 169-170
190. 4-MeO-C8H4 H -OEt -CN B 87-89
191. 3,4-OCH2O-CeH3 H -SMe -CONHj B 185-187
192. 3,4-OCH2O-C8H, H -SMe -CN B 139-141
193. (a) képletű csoport H -OMe -CONH2 B 214-215
194. (a) képletű csoport H -OMe -CN B 110-111
195. 3-Cl-CgH4 -Me -SMe -CN F olaj
196. 4-Me-C8H4 H -OEt -CN B 133-135
197. 4-Cl-C6H4 H -OEt -CN A 102-103
198. 3,4-Me2-C(jH3 H -OEt -CN A 94-96
199. 4-Br-CgH, H -OEt -CN A 113-114
200. 4-CN-C6H4 H -OEt -CN A 103-104
201. 3,4(MeO)2-C6H3 H -OEt -CN B 121-123
202. 3-Cl-4-HO-C8H3 H -OEt -CN B 90-92
203. 3-Cl-4-AcO-CeH3 H -OEt -CN B 126-128
204. 3-Cl-4-Me-C6H3 H -OEt -CN A 113-114
205. 3,5-Cl2-4-Me- QH2 H -OEt -CN A
206. 4-CF3-C6H4 H -OEt -CN A 114-115
207. 3-Cl-4-OMe-CeH3 H -OEt -CN B
208. 3-Br-4-OMe-C6H3 H -OEt -CN B
209. 3,4,5-Me3-C6H2 H -OEt -CN B
210. 4-Et-C8H4 H -OEt -CN A 115-116
(k) (k) (l) (ra)
188 779
Megjegyzések az 1. táblázathoz:
Az 1. táblázatban feltüntetett rövidítések ismert szerves kémiai jelölések. így például a Me, Et, Pr és Ph rövidítések rendre metil-, etil-, propil- és fenilcsopörtot jelent.
Az olajos anyag formájában kapott termékeket törésmutatójuk vagy NMR-spektrumuk alapján azonosítottuk. Az NMR-spektrumokat deuterokloroformban vettük fel, a kémiai eltolódás-értékeket (δ) tetrametilszilán belső standardra vonatkoztatva adtuk meg. Az NMRspektrumokkal kapcsolatban használt betűjelzések jelentése a következő: s=szingulett, t= triplett, q=kvartett, m=multiplett, d=dublett.
(a) ni) = 1,5233 (b) ni1 = 1,5197 (c) NMR-spektrum vonalai: <5=1,3 (3H, t), 3,45 (3H, s), 3,7 (2H, q), 5,95 (H, széles s), kb.
7,5 (4H, m) ppm.
(d) NMR-spektrum vonalai: <5=1,5 (6H, d),
2,35 (3H, s), 3,3 (3H, s), 4,1 (IH, m), 5,5 (IH, s), kb. 7,2 (4H, m) ppm.
(e) NMR-spektrum vonalai: <5=1,5 (6H, d),
2,35 (3H, s), 3,3 (3H, s), 4,1 (IH, m), 5,5 (IH, s), kb. 7,2 (4H, m) ppm.
(f) NMR-spektrum vonalai: <5=1,3 (3H, t),
2.4 (3H, s), 3,7 (2H, q), 5,95 (IH széles s), kb. 7,3 (4H, m) ppm.
(g) NMR-spektrum vonalai: <5=2,4 (3H, s), 3,1 (3H, s). 3,4 (3H, s), kb. 6,1 (IH, s, nagyon széles), kb. 7,3 (4H, m) ppm.
(h) NMR-spektrum vonalai: <5=3,1 (3H, s),
3.4 (3H, s), 6,1 (nagyon széles s), kb. 7,2 (4H, m) ppm.
(i) NMR-spektrum vonalai: <5=3,4 (3H, s),
4,75 (2H, s), 5,9 (IH, s), kb. 7,3 (9H, m) ppm.
(j) NMR-spektrum vonalai: <5=1,2 (3H, t),
3,55 (2H, q), 4,7 (2H, d), 5,95 (IH, széles), kb. 7,2 (8H, m) ppm.
(k) NMR-spektrum vonalai: <5=3,35 (3H, s),
4,75 (2H, s), 5,9 (IH, széles s), kb. 7,2 (9H, m) ppm.
(l) NMR-spektrum vonalai: <5=2,3 (6H, s), 3,3 (3H, s), 4,75 (2H, s), 5,9 (IH, széles s), 7,0-7,4 (8H, m) ppm.
(m) NMR-spektrum vonalai: <5=3,4 (3H, s),
4,75 (2H, s), 5,9 (IH, széles s), kb. 6,8-7,3 (8H, m) ppm.
Az (I) általános képletű vegyületeket nem kívánt növények növekedésének megakadályozására használhatjuk fel úgy, hogy a növényekre vagy azok növekedésének helyére az (I) általános képletű vegyületek fitotoxikus mennyiségét tartalmazó herbicid kompozíciót viszünk fel. A kezeléshez szükséges hatóanyagmennyiség az adott vegyülettől és az irtandó növény típusától függően változik, rendszerint azonban 0,015,0 kg/hektár, célszerűen 0,2-1,0 kg/hektár mennyiségű hatóanyagot kell felhasználnunk. A kezeléshez szükséges hatóanyagmennyiséget szakember rutin eljárásokkal egyszerűen meghatározhatja.
Az (I) általános képletű vegyületek egyes ha6 szonnövényekkel szemben lényegesen kevésbé toxikusak, mint a gyomnövényekkel szemben. Ennek megfelelően az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciókat eredményesen alkalmazhatjuk haszonnövények, például gyapot, cukorrépa, repce, saláta, borsó, továbbá a Compositae és Leguminosae családba tartozó haszonnövények között élősködő gyomok szelektív irtására.
Az (I) általános képletű vegyületeket a mezőgazdaságban herbicid kompozíciók formájában használjuk fel. A herbicid kompozíciók a hatóanyag mellett ismert, szilárd és/vagy folyékony hígítóanyagokat, továbbá adott esetben egyéb ismert segédanyagokat, célszerűen felületaktív anyagokat tartalmaznak.
A szilárd herbicid készítmények például beporzószerek vagy granulátumok lehetnek. Ezek a készítmények szilárd hígítószerekként például kaolint, bentonitot, kovaföldet, dolomitot, kalcium-karbonátot, talkumot, porított magnézium-oxidot és fullerföldet tartalmazhatnak.
A szilárd készítmények továbbá diszpergálható porok vagy granulátumok lehetnek, amelyek a hatóanyagon kívül a készítmény folyadékokban történő diszpergálását elősegítő nedvesítőszereket is tartalmaznak. Ezek a porkészítmények vagy granulátumok, adott esetben töltőanyagokat, szuszpendálószereket és hasonló segédanyagokat is tartalmazhatnak.
A folyékony kompozíciók például vizes oldatok, diszperziók és emulziók lehetnek, amelyek a hatóanyag és a hordozóanyag mellett előnyösen egy vagy több felületaktív anyagot is tartalmaznak. Az oldatok, diszperziók és emulziók előállításához vizet vagy szerves folyadékokat használhatunk fel. A folyékony kompozíciók, adott esetben egy vagy több korróziós inhibitort, például lauril-izokinolinium-bromidot is tartalmazhatnak.
A felületaktív anyagok kationos, anionos vagy nemionos vegyületek lehetnek. A kationos felületaktív anyagok közül példaként a kvaterner ammónium-vegyületeket, így a cetil-trimetil-ammónium-bromidot említjük meg. Az anionos felületaktív anyagok például szappanok, alifás kénsav-monoészterek sói (így nátrium-lauril-szulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (így nátríum-Iauril-szulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (így dodecil-benzolszulfonátok, nátrium-, kalcium- és ammónium-ligninszulfonát, butil-naftalinszulfonátok, továbbá, di- és tri-izopropil-naftalinszulfonsav-nátriumsó elegye) lehetnek. A nemionos felületaktív anyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: etilén-oxid zsiralkoholokkal, így oleil-alkoh óllal és cetil-alkohollal, vagy alkil-fenol okkal, így oktil-fenollal, nonil-fenollal és oktil-krezollal képezett kondenzációs termékei, hosszú szénláncú zsírsavakból és hexitanhidridekből származtatható részleges észterek, így szorbitmonolaurát, az említett részleges észterek etilénoxiddal képzett kondenzációs termékei és a lecitínek.
A vizes oldatok, diszperziók vagy emulziók
-611 formájában felhasználandó készítményeket rendszerint nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumok formájában hozzuk forgalomba. A koncentrátumokat közvetlenül a felhasználás előtt hígítjuk vízzel a kívánt hatóanyagtartalomra. A koncentrátumokkal szemben támasztott alapvető követelmény az, hogy hosszú időn át változás nélkül tárolhatók legyenek, és tárolás után vízzel hígítva megfelelően hosszú ideig homogén, hagyományos permetezőberendezéssel felvihető készítményeket szolgáltassanak.
A találmány szerinti kompozíciók a korábban már említett hordozóanyagokon és felületaktív anyagokon kívül adott esetben egyéb segédanyagokat is tartalmazhatnak. Ezek a segédanyagok például a következők lehetnek: pufferhatású sók a kompozíció kívánt pH-értékének fenntartására, fagyásgátló anyagok, például karbamid vagy propilén-glikol, adjuvánsok, például olajok, nedvesítőszerek, továbbá a kemény vízzel végzett hígításkor a csapadékkiválást megakadályozó komplexképzők, például citromsav és etilén-diamin-tetraecetsav. A vizes diszperziók ülepedésgátló és összetapadást gátló adalékanyagokat is tartalmazhatnak. A kompozíciókhoz adott esetben megfelelő színezékeket vagy pigmenteket is adhatunk. A permetezéssel felviendő készítményekhez viszkozitásnövelő anyagokat is adhatunk; így csökkenthetjük a finom cseppecskék részarányát, és ezzel visszaszoríthatjuk a permet elsodródását. A találmány szerinti készítmények a felsoroltakon kívül egyéb ismert segédanyagokat is tartalmazhatnak.
A koncentrátumok rendszerint 10-85 tömeg %, előnyösen 25-60 tömeg% hatóanyagot tartalmazhatnak. A felhasználásra kész, híg kompozíciók hatóanyagtartalma a felhasználás céljától függően változik, ezek a készítmények azonban rendszerint 0,01-10 súly%, előnyösen 0,1-1 súly% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására.
Az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket az (A) reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatjuk elő — a képletekben R1, R3 és X jelentése a fenti.
Az (A) reakcióvázlaton bemutatott szintézis (a) lépésében egy R'COCl általános képletű savkloridot ismert módon amino-acetonitrillel reagáltatunk. A (b) lépésben az így kapott (III) általános képletű acil-amino-acetonitril-származékot brómozószerrel, például jégecet jelenlétében brómmal kezeljük. A brómozás során a ciano-csoport is hidratálódik, és (IV) általános képletű vegyület képződik. Amennyiben végtermékként ciano-származékot kívánunk előállítani, a karbamoil-csoportból a szintézis későbbi szakaszában - az (A) reakcióvázlaton feltüntetett (d) lépésben - vizet kell elvonnunk. Abban az esetben azonban, ha a brómozáshoz más oldószert, illetve más brómozószert használunk fel, a ciano-csoport hidratálódását elkerülhetjük, és így a (d) lépés utólagos végrehajtására nincs szükség.
Az (A) reakcióvázlaton bemutatott szintézis (c) lépésében a (IV) általános képletű brómvegyületet valamely R3XH általános képletű alkohollal, tiollal vagy aminnal reagáltatva (V) általános képletű karbamoil-származékká alakítjuk. A reakciót előnyösen oldószer jelenlétében végezzük. Az oldószer és a brómvegyület mellékreakciójának kiküszöbölése érdekében ebben a műveletben aprotikus oldószereket kell felhasználnunk. A reakciót előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezzük; a savmegkötőszert célszerűen legalább sztöchiornetrikus mennyiségben adjuk a reakcióelegyhez. Savmegkötőszerként például tercier aminokat, így trietil amint és piridint használhatunk fel. A reakció már szobahőmérsékleten is könnyen végbemegy, kívánt esetben azonban a reakciót az elegy melegítésével gyorsíthatjuk. A reakcióelegyet például 100 °C-ra vagy annál magasabb hőmérsékletre melegíthetjük.
Az (A) reakcióvázlaton bemutatott szintézis során közbenső termékként képződő (IV) és (V) általános képletű vegyületek újak.
Az (A) reakcióvázlaton bemutatott szintézis (d) lépésében a karbamoil-származékokat vízelvonószerrel kezelve ciano-származékokká alakítjuk. Vízelvonószerként például két mólekvivalens p-toluol-szulfonil-kloridot használhatunk fel piridin jelenlétében (a piridin az oldószer és a sav megkötő szer szerepét tölti be), azonban egyéb vízelvonószereket, például foszfor-oxiklorid - dimetil-formamid elegyet is alkalmazhatunk. Ha reagensként p-toluol-szulfonil-kloridot használunk fel, a reakció szobahőmérsékleten is könnyen lezajlik.
Noha az (A) reakcióvázlaton bemutatott szintézisben brómozószerek felhasználását ismertettük, ugyanezt a szintézist klórozószerek (például elemi klórgáz) felhasználásával is megvalósíthatjuk. Ekkor a (b) lépésben a (IV) általános képletű vegyülettel analóg klór-származék képződik, amit a (c) lépésben (V) általános képletű vegyületté alakítunk. Megjegyezzük, hogy ezt a szintézismódot nem alkalmazhatjuk akkor, ha a kiindulási anyag elemi klór vagy bróm hatására érzékeny R1 csoportot tartalmaz.
Az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a (B) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel is előállíthatjuk. A képletekben R1, R3 és X jelentése a fenti, Rfi pedig észtercsoportot, például 1-4 szénatomos alkilesoportot, így metilcsoportot jelent.
A (B) reakcióvázlaton bemutatott szintézis (a) lépésében egy Ε4ΕΟΝΗ2 általános képletű amidot egy HCO-CO2R6 általános képletű glioxilsav-észterrel kondenzálta tünk. Az igy kapott (VII) általános képletű hidroxi-vegyületet a (b) lépésben klórozószerrel, például tionilkloriddal reagáltatjuk. Ezután a kapott (VIII) általános képletű klór-származékot a (c) lépésben a megfelelő, R3XH általános képletű alkohollal, tiollal vagy aminnal kezelve (IX) általános képletű észterré alakítjuk. A kapott észtert a (d) lépésben ammóniával kezeljük, majd a képződött (V) általános képletű karbamoil-szár7
-713
188 779 mazékot az (A) reakcióvázlaton bemutatottak szerint reagáltatjuk tovább.
Az R2 helyén hidrogénatomot és X helyen oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a (B) reakcióvázlaton bemutatott szintézis változatát képező eljárással is előállíthatjuk, amit a (Bl) reakcióvázlaton mutatunk be. A képletekben R1, R3 és R° jelentése a fenti.
Miként a (Bl) reakcióvázlatról leolvasható, a (VII) általános képletű hidroxi-vegyületeket közvetlenül, egy lépésben átalakíthatjuk a megfelelő (IX) általános képletű észterekké. A kapott (IX) általános képletű észtereket ezután a (B) reakcióvázlaton feltüntetett (d) lépésnek megfelelően - ammóniával reagáltatjuk, majd a képződött (V) általános képletű karbamoilvegyületekből vízelvonással (VI) általános képletű ciano-származékokat alakítunk ki.
Az —XR3 csoport helyén — NHCOR3 általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a (c) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel is előállíthatjuk. A képletekben R1 jelentése a fenti, R3' pedig 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoportot jelent.
. A szintézis (a) lépésében a (IV) általános képletű bróm-amid-vegyületet - amit az (A) reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatunk elő - a Ritter-reakciók körülményei között, ecetsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatjuk. A kapott (X) általános képletű amidot a (b) lépésben vízelvonószerrel, például piridin jelenlétében trifluorecetsav-anhidriddel kezeljük. Termékként a (XI) általános képletű nitrileket kapjuk.
A (XI) általános képletű nitrileket a (D) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel is előállíthatjuk. A képletekben Rl, R3' és R6 jelentése a fenti.
A szintézis (a) lépésében a (VII) általános képletű hidroxi-észtert - amit a (B) reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatunk elő - a Ritter-reakciók körülményei között, ecetsav és kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatjuk. A kapott (XII) általános képletű amid-vegyületet ammóniával reagáltatjuk, majd a képződött (X) általános képletű vegyületből - a (C) reakcióvázlaton bemutatottakkal azonosan — vízelvonással (XI) általános képletű nitrilt alakítunk ki. Figyelembe véve, hogy a (XII) általános képletű észterek általában nehezen oldódó anyagok, egyes esetekben a (D) reakcióvázlaton feltüntetett második lépés végrehajtása nehézségekbe ütközik.
Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az (E) reakcióvázlaton bemutatott eljárással is előállíthatjuk. A képletekben R1, R2, R3, R6 és X jelentése a fenti.
Az (E) reakcióvázlaton bemutatott szintézis (a) lépésében az R'CONHR2 általános képletű amidot először nátrium-hidriddel kezeljük, majd az igy kapott aniont R3X-CH(Br)-CO2R6 általános képletű α-bróm-karbonsavészterrel reagáltatjuk. A kapott (XIII) általános képletű észtert ammóniával reagáltatva (XIV) általános 8 képletű amiddá alakítjuk, és ebből a vegyületből vízelvonószer felhasználásával (XV) általános képletű nitrilt képezünk.
Ezt az eljárásváltozatot előnyösen alkalmazhatjuk olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R2 hidrogénatomtól eltérő szubsztituenst jelent. Az eljárás különösen előnyösen alkalmazható bróm vagy szulfuril-klorid hatására érzékeny R1 vagy R2 csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására; ebben az esetben ugyanis - a korábbi módszerekkel ellentétben - ilyen reagenseket nem használunk fel.
A kívánt végtermékeket továbbá az (F) reakcióvázlaton bemutatott eljárással is előállíthatjuk. A képletekben R1, R2, R3 és X jelentése a fenti.
Az (F) reakcióvázlaton bemutatott szintézis első lépésében egy R2NH2 általános képletű amint formaldehid-ciánhidrinnel kondenzálunk, majd a kapott R2NHCH2CN általános képletű szubsztituált amino-acetonitrilt R1COC1 általános képletű savkloriddal acilezzük. Termékként (XVI) általános képletű amidot kapunk.
A kapott amidvegyületet ezután klórozzuk vagy brómozzuk (reagensként például szulfuril kloridot vagy brómot használunk fel), majd a kapott, rendkívül reakcióképes, (XVII) általános képletű bróm- vagy klór-származékot a megfelelő, R3XH általános képletű alkohollal, tiollal vagy aminnal reagáltatjuk. A reakciót bázis jelenlétében hajtjuk végre. Ekkor a kívánt (XV) általános képletű nitrilt kapjuk.
A (XVII) általános képletű klór- vagy brómnitrilek instabil vegyületek, így nem különíthetők el, és nem azonosíthatók. Ezeket a vegyületeket előállításuk után rövid idővel továbbreagáltatjuk. A szintézis (d) lépését ismert módon hajthatjuk végre; oldószerként az R3XH általános képletű alkohol, tíol vagy amin fölöslegét használhatjuk fel, míg bázisként vízmentes kálium-karbonátot alkalmazhatunk. Bázisként trietil-amint vagy egyéb tercier aminokat is felhasználhatunk.
A (XVI) általános képletű ciano-amidokat az (F) reakcióvázlaton bemutatottól eltérő módszerekkel is előállíthatjuk. Így például az; R2 szubsztituenst alkilezéssel is bevihetjük a molekulába - ezt a változatot az (FI) reakcióvázlaton szemléltetjük. A (XVI) általános képletű vegyületeket az (F2) reakcióvázlaton bemutatott eljárással is előállíthatjuk.
Az E helyén tiokarbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a (G) reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatjuk elő. A képletekben R1, R2, R3 és X jelentése a fenti.
Általában úgy járunk el, hogy a nitril piridmnel készített oldatához katalizátorként kevés trietil-amint adunk, és az oldatba kénhidrogén gázt vezetünk. Az oldat hőmérsékletét rendszerint külső hűtéssel 0-10 CC között tartjuk. Ha a termék nem válik ki az oldatból, a terméket az oldószer eltávolítása útján különíthetjük el.
Az (I) általános képletű vegyületek számos
-8'15 gömbakártevővel szemben fungicid hatást fejtenek ki. A vegyűletek különösen előnyösen használhatók fel szőlő Plasmopara viticola- (lisztharmat) fertőzéseinek, burgonya és paradicsom Phytophthora infestans- (késői varasodás) fertőzéseinek, egyéb haszonnövények Phytophthora-fertőzéseinek, például Phytophthora parasitica-, Phytophthora cinnamonii, Phytophthora palmivora és Phytophthora capsici-fertőzéseinek, dohány Peronospora tabacina-fertőzéseinek, káposzta Peronospora parasitica-fertőzéseinek, hagyma Peronospora destructor-fertőzéseinek, saláta Bremia lactuca-fertőzéseinek, különféle haszonnövények Pythium-fertozéseinek, alma Venturia inaequalis- (varasodás) fertőzéseinek, és földimogyoró Cercospora arachidicola- és egyéb Cercospora-fertőzéseinek megelőzésére és kezelésére.
Az (I) általános képletű vegyűletek különösen előnyös tulajdonsága, hogy szisztematikus hatással rendelkeznek, azaz a növény szervezetébe hatolva akkor is eljutnak a fertőzés helyére, ha a hatóanyagokat a fertőzött növényi részektől távol eső részekre vittük fel. Ennek megfelelően az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó kompozíciókat a növények gyökereit környező talajba, a növények magvaira vagy a növények bármely egyéb részére (például a levelekre) egyaránt felvihetjük; a gyökereken vagy egyéb növényi részeken keresztül felszívódott hatóanyagok minden esetben eljutnak a gombafertőzés helyére.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó fungicid. kompozíciókat elsősorban növények gombafertőzéseinek megelőzésére és kezelésére használhatjuk fel úgy, hogy a növényekre vagy azok növekedésének helyére hatásos mennyiségű (I) általános képletű vegyűletet tartalmazó fungicid kompozíciót viszünk fel. A hatóanyag szükséges mennyisége a hatóanyag típusától, a gomba fajtájától és a kezelendő növénytől vagy a kezelés helyétől függően változik; a kezeléshez szükséges hatóanyagmennyiséget azonban szakember rutin módszerekkel egyszerűen meghatározhatja.
Különösen előnyös fungicid hatással rendelkeznek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R2 hidrogénatomot jelent, R1 adott esetben szubsztituált fenilcsoportot vagy heterociklusos csoportot (például 2-furil-csoportot) képvisel, X oxigénatomot vagy kénatomot (célszerűen oxigénatomot) jelent, R3 alkil-, alkenil- vagy halogén-alkil-csoportot képvisel, míg E jelentése ciano- vagy tiokarbamoil-csoport.
Az R1 helyén álló fenilcsoporthoz a szubsztituensek előnyösen a 3-as, 4-es és/vagy 5-ös helyzetben kapcsolódhatnak. A fenilcsoport szubsztituensei közül előnyösek a következők: alkil-, alkoxi, metilén-dioxi-csoport és halogénatom. R3 alkilcsoportként előnyösen 1-4 szénié atomos alkilcsoportot jelenthet. R3 jelentése továbbá előnyösen allilcsoport is lehet.
A fungicid kompozíciók az (I) általános képletű hatóanyagon kívül szilárd vagy folyékony hígítószereket, továbbá adott esetben egyéb segédanyagokat - célszerűen felületaktív anyagokat - tartalmaznak.
A fungicid kompozíciókat különféle módszerekkel vihetjük fel a kezelendő növényekre vagy azok környezetébe. Eljárhatunk például úgy, hogy a kompozíciót közvetlenül a megfertőzött vagy fertőzésveszélynek kitett növények leveleire visszük fel, a kompozíciókat azonban bokrok, fák, talaj és egyéb termesztőközegek kezelésére is felhasználhatjuk. A kompozíciókat permetezéssel vagy beporzással juttathatjuk a kezelendő területre, azonban krémszerű vagy pépes alakban is felvihetjük azokat. A kompozíciókat a növények, bokrok vagy fák bármely részére (például leveleire, szárára, ágaira, magvaira vagy gyökereire) felvihetjük, vagy a kompozíciót a gyökereket körülvevő talajba juttathatjuk,
A „kezelés megjelölésen a felsorolt felviteli módok mindegyikét értjük; a kezelés megelőző, védő, gyógyító és gombairtó kezelés egyaránt lehet. A „növény megjelölésen a palántákat, fákat és bokrokat is értjük.
A találmány szerinti fungicid kompozíciók például szilárd készítmények, így porkészítmények vagy granulátumok lehetnek. A granulátumok speciális csoportját képezik a nyújtott hatóanyagfelszabadulást biztosító szemcsés készítmények. Ezek a készítmények a hatóanyagot szilárd hordozóanyaggal vagy hígítószerrel, például kaolinnal, bentonittal, kovafölddel, dolomittal, kalcium-karbonáttal, porított magnézium-oxiddal, fullerfölddel, gipsszel, Hewittfölddel, diatómafölddel vagy porcelánfölddel elegyítve tartalmazzák.
A magcsávázásra alkalmas készítmények tapadásfokozó anyagot (például ásványolajat) is tartalmazhatnak.
A kompozíciók továbbá diszpergálható porkészítmények vagy granulátumok lehetnek, amelyek a porok vagy granulák folyadékokban történő diszpergálásának elősegítése céljából nedvesítőszereket is tartalmaznak. Ezek a készítmények töltőanyagokat és szuszpendálószereket is tartalmazhatnak.
A vizes diszperziókat vagy emulziókat például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyago(ka)t adott esetben nedvesítőszert, diszpergálószert vagy emulgeálószert is tartalmazó szerves oldószerben oldjuk, majd az így kapott elegyet vízhez adjuk. A felhasznált víz szintén tartalmazhat nedvesítőszert, diszpergálószert vagy emulgeálószert. Szerves oldószerként például etilén-dikloridot, izopropanolt, propilén-glikolt, diaceton-alkoholt, toluolt, keroszént, metil-naftalint, xilolokat és triklór-etilént használhatunk fel.
A permetezéssel felviendő kompozíciók aeroszolos készítmények is lehetnek, amelyek a hatóanyag mellett hajtógázt, például fluor-triklór9
-917
188 779 metánt vagy diklór-difluor-metánt is tartalmaznak.
A kompozíciókhoz a kívánt felhasználási célnak megfelelően egyéb adalékanyagokat, például a hatóanyag eloszlását, tapadását és esővíz-állóságát javító anyagokat is adhatunk.
A hatóanyagokat füstölőszerekbe is bevihetjük, továbbá műtrágyákkal (így nitrogén- vagy foszfortartalmú műtrágyákkal) elegyítve is felhasználhatjuk. Különösen előnyösek azok a készítmények, amelyek a hatóanyagot szemcsés műtrágyával összekeverve vagy szemcsés műtrágya felületére felvive tartalmazzák.
A fungicid készítmények továbbá elárasztásra, áztatásra vagy permetezésre alkalmas folyékony kompozíciók lehetnek. A folyékony kompozíciók rendszerint vizes diszperziók vagy emulziók, amelyek a hatóanyagon és a hordozóközegen kívül egy vagy több felületaktív anyagot, díszpergálószert, emulgeálószert vagy anionos vagy nemionos detergenst is tartalmaznak.
A kationos felületaktív anyagok közül példaként a kvaterner ammónium-vegyületeket, így a cetil-trimetil-ammónium-bromidot említjük meg.
Az anionos felületaktív anyagok például szappanok, alifás kénsav-monoészterek sói (így nátrium-lauril-szulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (így dodecil-benzolszulfonátok, nátrium-, kalcium- és ammónium-ligninszulfonát, butil-naftalinszulfonátok, továbbá di- és tri-izopropil-naftalinszulfonsav-nátriumsó elegye) lehetnek.
A nemionos felületaktív anyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: etilén-oxid zsíralkoholokkal, így oleil-alkohollal és cetilalkohollal, vagy alkil-fenolokkal, így oktil-fenollal, nonil-fenollal és oktil-krezollal képezett kondenzációs termékei, hosszú szénláncú zsírsavakból és hexit-anhidridekből származtatható részleges észterek, így szorbit-monolaurát, az említett részleges észterek etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei és a lecitinek.
Szuszpendálószerekként például hidrofil kolloidokat (így poli-vinil-pirrolidont és nátriumkarboxi-metil-cellulózt) és növényi gumikat (például akáciagumit és tragakanta-gumit) használhatunk fel.
A vizes diszperziók vagy emulziók formájában felhasználandó készítményeket rendszerint koncentrátumok formájában hozzuk forgalomba. A koncentrátumokat közvetlenül a felhasználás előtt hígítjuk vízzel a kívánt hatóanyagtartalomra. A koncentrátumokkal szemben támasztott alapvető követelmény az, hogy hosszú időn át változás nélkül tárolhatók legyenek, és tárolás után vízzel hígítva megfelelően hosszú ideig homogén, hagyományos permetező berendezéssel felvihető készítményeket szolgáltassanak. A koncentrátumok rendszerint 10-85 tömeg%, előnyösen 25-60 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A felhasználásra kész, híg vizes készítmények ható anyagtartalma a felhasználás céljától 10 függően változik; ezek a készítmények azonban rendszerint 0,0005-10 tömeg%, célszerűen 0,01-10 tömeg% hatóanyagot tartalmazhatnak.
A találmány szerinti kompozíciókhoz adott esetben egyéb biológiailag aktív anyago (ka) t, például az (I) általános képletű vegyületekéhez hasonló vagy azok aktivitását kiegészítő fungicid vagy növényi növekedést szabályozó hatóanyagokat vagy herbicid vagy inszekticid hatóanyagokat is adhatunk.
Az egyéb fungicid hatóanyagok például gabonafélék (így búza) kalászain élősködő gombafajok (így Septoria, Gibberella és Helminthosporium fajok), magvakon és talajban élő gombafajok, szőlő-lisztharmat, alma-lisztharmat és alma-varasodás ellen hatásos vegyületek lehetnek. Az ilyen fungicid hatóanyagok keveréke az (I) általános képletű vegyületekénél szélesebb hatásspektrumot mutat: továbbá az egyéb fungicid hatóanyagok egyes esetekben szinergetikusan fokozhatják az (I) általános képletű vegyületek aktivitását. A további fungicid hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: imazalil, benomyl, carbendazim (BCM), tiofanát-metil, captafol, captan, kén, ditiokarbamátok, karbatiinek, réz-oxi-klorid, tríforine, dodemorph, tridemorph, dithianon, pyrazophos, binapacryl, quinomethionate, panoctine, furalaxyl, alumínium-trisz(etil-foszfonát), DPX3217, ethirimol, dimethirimol, bupirimate, chlorothalonil és metazanine.
Inszekticid hatóanyagokként például a következő vegyületeket használhatjuk fel: piromor, croneton, dimethoate, metasystox és formothion.
A növényi növekedést szabályozó egyéb hatóanyagok például gyomirtó vagy felmagzást gátló anyagok, az (I) általános képletű vegyületek növényi növekedést szabályozó hatását fokozó vagy időben megnyújtó anyagok, a nem kívánt növények (például fűfélék) növekedését szelektíven gátló anyagok vagy az (I) általános képletű vegyületek hatássebességét befolyásoló anyagok lehetnek. Az egyéb hatóanyagok egyes képviselői herbicid hatást is mutathatnak. Ezek közül a hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: gibberellinek (így GA3, GA4 vagy GA7), auxinok (így indol-ecetsav, indol-vajsav, naftoxi-ecetsav vagy naftil-ecetsav), citokininek (így kinetin, difenil-karbamid, benzimidazol, benzil-adenin vagy BAP), fenoxiecetsavak (így 2,4-D vagy MCPA), szubsztituált benzoesav-származékok (így TIBA), morfaktinok (így chlorfluorecol), maleinsav-hidrazid, glyphosate, glyphosine, hosszú szénláncú zsíralkoholok és zsírsavak (így Off Shoot O vagy Off Shoot T), dikcgulac, Sustar, Embark, szubsztituált kvaterner amrnónium- és foszfóniumvegyületek (így CCC vagy Phosfon-D), Ethrel, carbetamide, Racuza, Alar, asulam, abszcisszinsav, izopirimol, RH531, hidroxi-benzonitrilek (így bromoxynil), Avenge, Suffix és Lontrel.
A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Amennyiben egyebet nem közlünk, a példák-1019
188 779 bán a részmennyiségeken súlyrészeket értünk. A példákban megadott NMR-spektrumokat hexadeutero-dimetil-szulfoxidban vagy deuterokloroformban vettük fel.
1. példa
Benzoil-amino-(etoxi)-acetonitril (az 1. táblázat 4. uegyülete) előállítása az (A) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel (a) lépés: Benzoíl-amíno-(bróm)-acetamid előállítása g benzoil-amino-acetonitril 50 ml jégecettel készített szuszpenziójához keverés közben, egyetlen részletben 5,0 g brómot adunk. A bróm színe rövid indukciós periódus után eltűnik, és az ecetsavas közegből 5,8 g szilárd anyag válik ki. A kivált terméket leszűrjük, jégecettel, majd vízmentes éterrel mossuk, végül szárítjuk. A termék mintája jégecetes átkristályosítás után 157 °C-on olvad bomlás közben.
Elemzés a C9H9BrN2O2 képlet alapján: számított:
C: 42,02%; H: 3,5%; N: 10,89%; talált:
C: 42,22%; H: 3,7%; N: 10,81%.
(b) lépés: Benzoil-amino-(etoxi)-acetamid előállítása
13,4 g, az (a) lépés szerint előállított benzoil-amino-(bróm)-acetamidot 50 ml vízmentes etanolban szuszpendálunk, és a szuszpenziót a szilárd anyag feloldódásáig (körülbelül 5 percig) forrásban lévő vízfürdőn tartjuk. Ezután az oldatot lehűtjük, az etanolt vákuumban lepároljuk, és a kapott sűrű, olajos anyagot 40 ml vízben oldjuk. Az oldatot óvatosan adagolt szilárd nátrium-hidrogén-karbonáttal semlegesítjük, majd kloroformmal (200 ml) extraháljuk. Az extraktumot magnézium-szulfát fölött szárítjuk, bepároljuk, és a fehér szilárd anyagot diklór-metán és hexán elegyéböl kristályosítjuk.
7,7 g benzoil-amino-(etoxi)-acetamidot kapunk; op.: 148-150 C.
Elemzés a CijHuNyD.) képlet alapján: számított:
C: 59,45%; H; 6,34%; N: 12,6%; talált:
C: 59,19%; H: 6,27%; N: 12,5%.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-do): ó = = 1,15 (t, 3H), 3,55 (q, 2H), 5,55 (d, IH), 7,28,0 (m, 7H), 9,0 (d, IH) ppm.
(c) lépés: Benzoil-amino-(etoxi)-acetonitril előállítása;
5,55 g, a (b) lépés szerint előállított benzoil-amino-(etoxi)-acetamid és 4,78 g p-toluol-szulfonil-klorid 40 ml vízmentes piridinnel készített oldatát 72 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyet 200 ml vízzel hígítjuk, a kivált szilárd anyagot leszűrjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk. A szilárd terméket szén-tetrakloridból kristályosítjuk. 2,5 g benzoil-amino-(etoxi)-acetonitrilt kapunk; op.; 107-110 °C.
Elemzés a C11H12N2O2 képlet alapján: számított: C: 64,69%, H; 5,92%, N: 13,71%; talált: C: 64,31%, H: 6,3 %, N: 13,54%
NMR-spektrum vonalai (CDC13): <5 = 1,25 (t, 3H), 3,8 (q, 2H), 6,3 (d, IH), 7,4-8,0 (m, 6H) ppm.
2. példa
3-Metoxi-benzoil-ammo-(etoxi)-acetonitril (az 1. táblázat 38. uegyülete) előállítása a (B) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel (a) lépés: 3-Metoxí-benzoil-amino-(hidroxi) ecetsav-metil-észter előállítása
13,25 g 3-metoxi-benzamíd, 7,72 g glioxilsavmetil-észter és 150 ml toluol elegyét Dean-Stark készülékben 6 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd az elegyet lehűtjük. A kivált terméket toluolból átkristályosítjuk. 12,0 g 3metoxi-benzoil-amino-(hidroxi)-ecetsav-metilésztert kapunk; op.: 93-94 °C.
Elemzés a CnH^NOg képlet alapján: számított: C: 55,23%, H: 5,43%, N: 5,85%; talált C: 55,45%, H: 5,37,% N: 6,3%.
(b) lépés: 3-Metoxi~benzoil-amino-(etoxi)-acetamid előállítása
5,0 g, az (a) lépés szerint előállított 3-metoxibenzoií-amino-(hidroxi)-ecetsav-metil-észter és 40 ml tionil-klorid elegyét 2 órán át keverjük, majd a tionil-klorid fölöslegét vákuumban lepároljuk. A maradékot 100 ml etanolban oldjuk, és az oldatot vákuumban bepároljuk. Az olajos maradékhoz vizes ammónia-oldatot (sűrűség : 0,88) adunk, és az elegyet állni hagyjuk. A kivált szilárd anyagot leszűrjük, szárítjuk, majd kloroform és könnyű benzin elegyéböl kristályosítjuk. 1,8 g 3-metoxi-benzoil-amino(etoxi)-acetamidot kapunk; op.: 143-144 °C.
Elemzés a C12H16N2Oí képlet alapján: számított: C: 57,14%, H: 6,35%, N: 11,11%; talált: C: 56,17%, H: 6,49%, N: 10,73%.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-de): ő = = 1,3 (t, 3H), 3,7 (q, 2H), 4,0 (s, 3H), 5,7 (d, IH), 7,27,8 (m, 6H), 9,15 (d, IH).
(tj lépés: 3-Metoxi-benzoil-amino-(etoxi)-acetonitril előállítása
1,0 g, a (b) lépés szerint kapott 3-metoxi-benzoil-amino-(etoxi)-acetamid, 1,28 g p-toluolszulfonil-klorid és 20 ml piridin elegyét 72 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd a reakcióelegyet az 1. példa (c) lépésében közöltek szerint feldolgozzuk. 0,7 g 3-metoxi-benzoÍlamino-(etoxi)-acetonitrilt kapunk; op..· 72 °C (kloroform és könnyű benzin elegyéböl átkristályosítva).
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): ő — 1,2 (t, 3H). 3,7 (q, 2H), 3,8 (s, 3H), 6,2 (d, IH), 7-7,6 (m, 5H) ppm.
3. példa
N Metil-benzoil-amino-(metoxi)-acetonitril (az 1. táblázat 53. uegyülete) előállítása az (F) reakcióvázlaton bemutatott eljárással
5,0 g N-metil-benzoil-amino-acetonitril 75 ml vízmentes szén-tetrakloriddal készített oldatába keverés és hűtés közben, 5-10 °C-on 4,6 g brómot csepegtetünk. A reakcióelegyet további 5 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd az elegyhez egy részletben 25 ml metanolt adunk. Az elegyet további 5 percig keverjük, majd 5,81 g trietil-amint adunk hozzá. Az oldatot vízzel mossuk, a szerves fázist magnézium-szulfát fö11
-1121
188 779 lőtt szárítjuk, majd bepároljuk. Az olajos maradékot vízmentes szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk; eluálószerként 7:3 arányú éter - hexán elegyet használunk. A fősávot leoldjuk az oszlopról. 1,0 g N-metil-benzoil-amino-(metoxi)-acetonitrilt kapunk színtelen olaj formájában; n^ = 1,5233.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): δ = 3,1 (s, 3H), 3,4 (s, 3H), 6,0 (ÍH, igen széles), 7,4 (s, 5H) ppm.
4. példa
3-Klór-benzoil-amino-(metil-tio)-acetonitril (az 1. táblázat 40. uegyülete) előállítása az (A) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel (a) lépés: 3-Klór-benzoil-amino-(metil-tio)acetamid előállítása
5,5 g 3-klór-benzoil-amino-(bróm)-acetamid 100 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített, kis fölöslegben vett metil-merkaptánt tartalmazó oldatához 1 mólekvivalens trietil-amint adunk, és az elegyet 72 órán át állni hagyjuk. Az oldatot szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. Az olajos maradékot éterrel eldörzsölve megszilárdítjuk, majd etil-acetátból átkristályosítjuk. 0,67 g 3-klór-benzoil-amino-(metil-tio)-acetamidot kapunk.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-dg): δ — =2,06 (s, 3H), 5,6 (d, ÍH), 7,4-7,8 (m, 6H),
8,9 és 9,2 (két d, ÍH) ppm.
(b) lépés: 3-Klór-benzoil-amino-(metil-tio)acetonitril előállítása
0,67 g, az (a) lépés szerint kapott 3-klór-benzoil-amino-(metil-tio)-acetamid, 2 mólekvivalens p-toluol-szulfonil-klorid és 10 ml piridin elegyét 48 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet 100 ml vízbe öntjük, a kivált szilárd anyagot leszűrjük, megszárítjuk, majd kloroform és könnyű benzin elegyéből átkristályosítjuk. 0,1 g 3-klór-benzoil-amino-(metil-tio)acetonitrilt kapunk; op.: 115-117 °C.
Elemzés a Q0H9CIN2OS képlet alapján: számított: C: 49,9%, H: 3,77%, N: 11,64%; talált: C: 48,99%, H: 3,71% N: 11,01%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): <5 = 2,35 (s, 3H)^6,05 (d, ÍH), 7,8-7,2 (m, 5H) ppm.
5. példa
Acetil-amino-(3,5-dimetil-benzoil-amino)acetonitril (az 1. táblázat 158. uegyülete) előállítása a (C) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel (a) lépés: Acetil-amino-(3.5-dimetil-benzoilamíno)-acetamid előállítása g 3,5-dimetil-benzoil-amino-acetonitril 20 ml jégecettel készített szuszpenziójához egy részletben 0,85 g brómot adunk. A reakcióelegyet 15 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd a kivált fehér, szilárd anyagot elválasztjuk, vízmentes éterrel mossuk, és ismét 10 ml jégecetben szuszpendáljuk. A szuszpenzióhoz
1,5 ml tömény kénsavat és 8 ml acetonitrilt adunk. 1 óra elteltével a reakcióelegyet 30 ml vízbe öntjük, és kétszer 30 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, bepároljuk, és a maradékot vizes etanolból kristályosítjuk. 0,38 12 g fehér; szilárd acetil-amino-(3,5-dimetil-berizoil-amino)-acetamidot (az 1. táblázat 154. vegyülete) kapunk; op.: 244-245 °C.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-dg): δ = 1,9 (3H, s), 2,3 (6H, s), 5,8 (ÍH, dd), kb 7,1-7,5 (5H, m), 8,3 (ÍH, d), 8,7 (ÍH, d) ppm.
Elemzés a C13H17N3O3 képlet alapján; számított: C: 59,13%, H: 6,46%, N: 15,97%; talált: C: 58,49%, H: 6,42%, N: 15,46%.
(b) lépés: Acetil-amino-(3,5-dimetil-benzoilamino)-acetonitril előállítása
1,0 g, az (á) lépés szerint előállított acetilamino-(3,5-dimetil-benzoil-amino) -acetamid 25 ml vízmentes piridinnel készített oldatát —25 °C-ra hűtjük, és az oldatba keverés közben 1,5 g trifluor-ecetsav-anhidridet csepegtetünk. Ezután az oldatot 0 °C-ra hagyjuk melegedni, majd 70 ml vízbe öntjük. Az elegyet kétszer 50 ml éterrel extraháljuk, az extraktumokat bepároljuk, és a maradékot etil-acetát és hexán elegyéből kristályosítjuk. 0,6 g halvány krémszínű, szilárd acetil-amino-(3,5-dimetil-benzoilamino)-acetonitrilt kapunk; op.: 195-197 °C.
Elemzés a Ci3H15N3O2 képlet alapján: számított: C: 63,67%, H: 6,12%, N: 17,14%; talált: C: 62,51%, H: 5,98%. N: 17,16%.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-dg): <5 = 1,8 (3H, s), 2,2 (6H, s), 6,2 (ÍH, dd), 7,1 (ÍH, s),
7,4 (2H, s), 9,1 (ÍH, s), 9,5 (ÍH, s) ppm.
6. példa
Acetil-amino-(3,5-diklór-benzoil-amino)-acetonitril (az 1. táblázat 153. uegyülete) előállítása a (D) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel (a) lépés: Acetil-amino-)3,5-diklór-benzoilamino)-ecetsav-metil-észter előállítása
19,0 g 3,5-diklór-benzamid, 8,8 g glioxilsavmetilészter és 300 ml etil-acetát elegyét 8 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert lepároljuk, és a maradékot kloroform és könynyű benzin elegyéből kristályosítjuk. Az így kapott addukt 4,0 g-os részletét keverés közben 30 ml jégecet és 10 ml acetonitril elegyében oldjuk, majd az oldathoz 4 ml tömény kénsavat adunk. Az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 100 ml vizet adunk hozzá. A kivált szilárd anyagot vízzel mossuk, szárítjuk, majd etanolból kristályosítjuk. 2,45 g színtelen, kristályos acetil-amino- (3,5-diklórbenzoil-amino) -ecetsav-metil-észtert kapunk; op.: 235-237 °C.
Elemzés a képlet alapján:
számított: C: 45,14%, H: 3,76%, N: 8,77%; talált: C: 45,24%, H: 3,88%, N: 8,84%.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-dg); δ = = 1,95 (3H, s), 3,7 (3H, s), 5,9 (ÍH, dd), 7,95 (3H, m), 8,9 (ÍH, d), 9,75 (ÍH, d) ppm. m), 8,9 (ÍH, d), 9,75 (ÍH, d) ppm.
(b) lépés: Acetil-amino-(3,5-diklór-benzoilamino)-acetamid előállítása
1,46 g, az (a) lépés szerint előállított acetilamino-(3,5-diklór-benzoil-amino)-ecetsav-metilészter 70 ml dimetil-formamiddal készített oldatát ammóniagázzal telítjük, és az elegyet 7 napig állni hagyjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot vizes di-1223
188 779 metil-formamidból kristályosítjuk. 0,72 g acetilamino-(3,5-diklór-benzoil-amino)-acetamidot kapunk; op.·. 267-268 °C (bomlás).
Elemzés a képlet alapján:
számított: C: 43,42%, H: 3,62%, N: 13,82%; talált; C: 43,62%, H: 3,72%, N: 13,82%.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-d6): δ = =1,95 (3H, s), 5,9 (IH, dd), 7,3 (2H, széles d),
7,6 (IH, m), 7,9 (2H, m), 8,35 (IH, d), 9,2 (IH,
d) ppm.
(c) lépés: Acetil-amino-(3,5-diklór-benzoilamino)-acetonitril előállítása
0,5 g, a (b) lépés szerint kapott acetil-amino(3,5 diklór-benzoil-amino)-acetamid 10 ml vízmentes piridinnel készített oldatát -25 °C-on a korábbiakban közöltek szerint trifluor-ecetsav-anhidriddel kezeljük. 0,18 g acetil-amino(3,5-diklór-benzoil-amino) -acetonitrilt kapunk ; op.: 227-228 °C (vizes dimetil-formamidból átkristályosítva).
Elemzés a ChH0C12N3O2 képlet alapján: számított; C; 46,15%, H: 3,15%, N: 14,68%; talált; C: 45,95%, H: 3,12%, N: 14,43%.
NMR-spektrum vonalai (DMSO-dg): <5 = =1,95 (3H, s), 6,4 (IH, dd), 7,9 (3H, m), 9,35 (IH, d), 10,0 (IH, d) ppm.
7. példa
N-Furturil-3,5-áiklór-benzoil-amíno-(matoxi) -acetonitril (az 1. táblázat 159. vegyülete) előállítása az (E) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel (a) lépés: N-Furfuril-3,5-diklór-benzamid előállítása
2,78 g furfuril-amin 40 ml etil-acetáttal készített oldatához erélyes keverés közben 1,15 g nátrium-hidroxid 45 ml vízzel készített oldatát adjuk, majd közvetlenül ezután 6,0 g 3,5-diklórbenzoil-klorid 20 ml etil-acetáttal készített oldatát adjuk az elegyhez. Az enyhén exoterm reakció lezajlása után az etil-acetátos fázist elkülönítjük, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot cíklohexánból kristályosítjuk. 6,6 g N-furfuril-3,5-diklór-benzamidot kapunk színtelen tűkristályok formájában.
(b) lépés: N-Furfuril-3,5-diklór-benzoil-amino-(metoxi) -acetonitril előállítása
0,58 g nátrium-hidrid 40 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához keverés közben, részletekben 3,0 g, az (a) lépés szerint előállított N-furfuril-3,5-diklór-benzamidot adunk. A hidrogénfejlődés megszűnése után az elegyhez keverés közben 2,04 g 2-bróm-2-metoxi-ecetsav-metil-észtert adunk, és a reakcióelegyet további 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyhez 100 ml vizet adunk, és az oldatot háromszor 50 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, szárítjuk, majd bepároljuk. A kapott nyers, olajos észtert 20 ml metanolban oldjuk, az oldatot ammóniagázzal telítjük, és az elegyet éjszakán át állni hagyjuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és az olajos maradékot éterrel eldörzsöljük. 1,91 g nyers amidot kapunk. 1,75 g így kapott nyers amidot 10 ml vízmentes piridinben oldunk, az oldatot keverés közben 0 °C-ra hútjük, és az oldatba 0,84 g foszfor-oxi-kloridot csepegtetünk olyan ütemben, hogy az elegy hőmérséklete ne haladja meg a 0 °C-ot. Az elegyet 25 percig 0 °C-on tartjuk, majd 100 ml vizet adunk hozzá, és 40 ml éterrel extraháljuk. Az extraktumot magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd szilikagélen kromatografáljuk. Eluálószerként diizopropil-étert használunk. Az eluátum bepárlásakor 1,24 g színtelen, olajos N-furfuríl-3,5-diklór-benzoilamino-(metoxi)-acetonitrilt kapunk. A termék lassan megszilárdul, és 89-90 °C-on olvadó kristályokat képez.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3); ó = 3,4 (3H, s), 4,65 (2H, s), 6,1 (IH, széles s), 6,3 (2H, m), 7,3-7,5 (4H, m) ppm.
8. példa
N-Benzil-3,5-dimetil-benzoil-ammo-(metoxi)acetonitril (az 1. táblázat 142. vegyülete) előállítása az (F) reakcióvázlaton bemutatott eljárással g glikolo-nitril metanollal készített oldatába keverés közben, 45 perc alatt 46,9 g benzilamint csepegtetünk, miközben az elegy hőmérsékletét 15-20 'C-on tartjuk. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd desztilláljuk. 42,0 g benzil-amino-acetonitrilt kapunk színtelen olaj formájában; fp.: 120 °C/ 15 Hgmm. 3,0 g így kapott terméket a korábbiakban közöltek szerint 3,46 g 3,5-dimetil-benzoil-kloriddal reagáltatunk. Színtelen, viszkózus olajként 5,81 g nyers N-benzil-3,5-dimetíl-benzoil-amino-acetonitrilt kapunk, amit tisztítás nélkül használunk fel a következő reakcióban.
2,0 g, a fentiek szerint kapott nyers amid 8 ml vízmentes metilén-kloriddal készített oldatához 0,97 g szulfuril-kloridot adunk. A gázfejlődés megszűnése után (körülbelül 15 perc elteltével) az elegyhez 20 ml vízmentes metanolt és 1,95 g finoman elporított vízmentes kálium-karbonátot adunk, és a reakcióelegyet 30 percig keverjük. A szilárd anyagot kiszűrjük, a szűrletet bepároljuk, és az olajos maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk. Eluálószerként metilén-kloridot használunk. Az eluátum bepárlásakor 1,2 g N-benzil-3,5-dimetil-benzoilamino-(metoxi)-acetonitrilt kapunk igen halványsárga, viszkózus olaj formájában.
Elemzés a C1gH2oN202 képlet alapján: számított: C: 74,02%, H: 6,49%, N; 9,09%; talált: C: 73,87%, H: 6,67%, N: 9,22%.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): <5 = 2,28 (6H, s), 3,25 (3H, s), 4,75 (2H, s), 5,85 (IH, széles s), kb. 7,0-7,4 (8H, m) ppm.
9. példa
3-Klór-benzoil-amino-( etoxi)-tioacetamid (az 1. táblázat 84. vegyülete) előállítása a (G) reakcióvázlaton bemutatott eljárással g 3-klór-benzoil-amino-(etoxi)-acetonitril és 1 g trietil-amin 50 ml toluollal készített oldatába kénliidrogén-gázt vezetünk. A kivált terméket leszűrjük, és kloroform és könnyű benzin elegyéből kristályosítjuk. 0,72 g 3-klór-benzoilamino-(etoxi)-tioacetamidot kapunk; op.: 136137 CC.
-1325
188 779
Elemzés: a CjjHjsClNsOaS képlet alapján: számított: C: 48,44%, H: 4,80%, N: 10,27%; talált: C: 48,53%, H: 4,84%, N; 10,19%.
20. példa
Az (I) általános képletű vegyületek herbicid 5 hatásának vizsgálata
A vizsgálatokhoz a következő összetételű kompozíciókat használtuk fel:
21,8 g/1 Span 80-at (szorbitán-monolaurátot tartalmazó felületaktív anyag) és 78,2 g/1 Tween 10 20-at (20 mól etilén-oxid szorbitán-monolauráttal képezett kondenzátuma) tartalmazó 160 ml metil-ciklohexanonos oldatot vízzel 500 ml térfogatra hígítottunk. Az; így kapott emulzió 5 ml-es részletét összekevertük a vizsgálandó 15 hatóanyaggal, az emulziót üveggyöngyökkel összeráztuk, majd vízzel 44 ml végtérfogatra hígítottuk. A kapott permetleveket 1000 liter/hektámak megfelelő mennyiségben a 2. és 3. táblázatban felsorolt, cserepekben nevelt fiatal nö- 20 vényekre permeteztük (kikelés utáni hatásvizsgálat). 13 nap elteltével a kezeletlen kontroliokkal összehasonlítva meghatároztuk a vegyületek aktivitását. Az aktivitást O-tól 5-ig terjedő számskálával jellemeztük, ahol 0 érték a 0- 25
20%-os károsodást, 5 pedig teljes pusztulást jelent.
A kikelés előtti hatásvizsgálat során a vizsgálandó növények magvait rosttálcára terített talaj felületére helyeztük, és a talajt 1000 liter/ 30 hektárnak megfelelő mennyiségű, a fentiek szerint előállított permedével permeteztük be. Ezután a magvakat talajjal borítottuk. 20 nap elteltével a kezelt talajon növekedő palánták állapotát összehasonlítottuk a kezeletlen kontrollo- 35 kéval. Az aktivitást — a fentiekkel azonosan O-tól 5-ig terjedő számskálával jellemeztük.
Az eredményeket a 2. és 3. táblázatban közöljük. A táblázatokban szereplő vízszintes vonalak azt jelentik, hogy nem végeztünk kísérletet.
Jelmagyarázat a 2. és 3. táblázathoz .Cr: cukorrépa
Rp: repce
Gy: gyapot
Sz; szójabab
Ku: kukorica
Öb: őszi búza
Ri; rizs
Sn·. Senecio vulgáris
Ip; Ipomoea purpurea
Am: Amaranthus retroflexus
Pi: Polygonum aviculare
Ca: Chenopodium album
Po: Portulaca oleracea
Xs és Xa: Xanthium spinosum
Ab: Abutilon theophrastii
Cv: Convolvulus arvensis
ZV: zab (kikelés előtti vizsgálatban) és vadzab (kikelés utáni vizsgálatban)
Av: Avena fatua
Dg: Digitaria sanguinalis
Pu: Poa annua
St: ! Setaria viridis
Ec: Echinochloa crus-galli
Sh: Sorghum halepense
Ag: Agropyron repens
Cn: Cyperus rotundus
Ga.· Galium aparine
Co: Cassis obtusifolía
Al: Alopecurus tnyosuroides
E: kikelés előtt U: kikelés után
2. táblázat
A vegyület sorszáma
A hatóanyag mennyisége, kg/ha
Vizsgált növények
A kezelés módja cr Rp Gy Sz Ku Őb Ri Sn Ip Am Pi Ca Po Xs Ab Cv ZV Dg Pu St Ec Sh Ag Cn
2. 5,0 E ü 2 2 3 2 1 0 4 2 2 4 5 4
4. 1,0 E 2 4 3 4 5 5
U · 0 0 0 2 3 4
8. 5,0 E 1 1 3 3 3 5
U 0 0 0 1 3 4
15. 1,0 E 0 0 0 0 0 4
U 0 0 0 0 0 2
17. 1,0 E 0 0 0 0 0 0
U 0 0 0 0 0 0
18. 0,2 E 4 4 1 4 3 5
U 1 2 0 1 4 3
20. 1,0 E 4 4 4 4 5 5
U 1 2 0 2 4 4
21. 1,0 E 0 0 0 0 0 5
22. 0,2 E 1 1 0 4 5 5
U 0 0 0 1 4 4
23. 1,0 E 0 0 0 1 0 5
U 0 1 0 0 0 0
24. 5,0 E 0 1 2 0 0 4
U 1 0 0 0 1 2
26. 1,0 E 4 4 1 4 2 5
U 2 2 0 2 4 4
28. 1,0 E 3 1 1 0 0 4
U 0 0 1 0 1 1
2 2 — 0 4 — 5 1 4 — 5 5 5 5 5 1 5 3
2 0 1 4 4 — 4 2 2 1 4 2 4 4 4 0 3 0
4 1 4 4 4 — 4 0 5 — 5 5 5 4 5 2 5 2
1 — 3 2 3 2 2 0 1 3 4 2 4 3 3 3 3 0
0 0 5 2 1 — 4 0 4 — 5 4 4 4 5 1 5 1
1 — 0 1 3 3 2 0 1 2 4 3 4 3 3 3 3 2
0 0 0 1 0 0 4 0 0 — 4 0 5 1 0 3 5 1
0 0 0 0 0 0 3 0 0 1 2 0 4 2 0 0 3 0
0 0 0 0 0 — 0 0 0 — 0 1 3 0 0 0 0 0
0 1 1 3 — 2 0 0 1 2 0 0 0 1 0 1 0 0
4 4 0 4 — 2 5 0 5 — 4 5 5 5 4 4 1 0
0 2 3 3 — — 3 2 2 3 3 4 4 3 1 0 1 0
5 4 3 5 _ — 5 0 5 — 5 5 5 5 5 5 5 3
2 2 3 3 — 3 3 2 3 3 4 4 4 4 4 4 3 3
0 4 0 0 _ 0 __ 0 4 — 3 1 — 0 0 0 3 2
4 5 0 5 _ — 5 0 4 — 5 5 5 5 4 3 4 1
1 1 _ 3 _ 3 3 1 1 3 4 4 4 5 2 1 2 0
0 1 0 0 0 0 0 0 1 — 2 0 3 0 0 0 0 0
0 0 3 _ 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0
0 0 0 _ _ 0 3 0 3 — 4 4 5 4 3 — 4 —
0 0 3 3 0 3 3 0 2 3 3 5 0 1 4 2 0 0
4 4 3 4 _ 3 5 0 5 — 5 5 5 5 5 4 4 6
2 2 3 3 _ 3 1 2 . 4 — 4 4 4 4 3 3 2 1
0 0 0 4 _ 0 4 1 2 — 2 5 5 4 2 0 0 0
0 0 3 1 — — 1 0 2 3 2 4 2 3 0 1 0 0
-1427
2. táblázat tolytatása
A hatóanyag mennyisége, kg/ha
Vizsgált növények
A kezelés módja Cl Rp Gy Sz Ku Őb Ri Sn Ip Am Pi Ca Po Xs Ab Cv ZV Dg Pu St Ec Sh Ag Cn
A vegyület sorszáma
30. 0,2 E 3 2 1 2 2 5 2 0 0 4 — 4 5 0 4 _ 4 5 5 5 5 2 1 1
U 0 0 0 0 3 3 0 2 1 — 2 1 2 3 4 4 4 3 0 0 0 0 _
31. 5,0 E 1 0 0 0 0 4 3 0 0 5 5 — 5 0 3 — 4 2 5 4 2 3 0 0
U 0 0 0 1 0 2 1 0 4 0 0 2 2 0 0 3 3 2 0 2 0 0 0 0
32. 3,0 E 0 0 1 0 0 4 0 0 0 1 1 — 3 2 3 _ 3 0 4 0 0 0 0 0
U 0 0 0 1 0 1 1 0 0 1 0 1 0 0 0 0 3 3 0 1 0 1 0 0
33. 5,0 E 3 4 2 4 4 4 4 4 0 5 5 — 5 0 4 — 4 5 5 5 5 4 1 0
U 0 1 1 4 2 3 0 0 3 4 3 4 2 0 2 2 3 4 1 3 3 2 1 0
34. 0,2 E 4 4 0 4 3 4 4 4 1 5 3 5 0 4 — 4 5 5 5 4 4 1 2
U 1 1 1 0 3 3 0 2 3 3 — — 3 1 2 3 3 4 4 3 0 1 2 0
36. 1,0 E 4 4 3 5 4 5 5 4 4 5 5 5 5 0 5 — 5 5 5 5 5 5 4 —
U 3 1 0 2 4 4 2 0 3 3 3 3 3 1 2 1 4 4 4 4 3 4 2 1
38. 1,0 E 4 4 3 3 3 5 4 4 3 5 4 5 5 0 4 5 5 5 5 5 5 5 _
U 0 0 0 2 4 4 2 0 3 2 2 0 2 0 2 2 4 4 4 4 4 3 2 0
39. 1,0 E 5 2 0 3 1 4 3 3 1 5 5 4 5 0 4 — 4 5 5 5 5 5 2 —
U 3 0 1 3 3 3 0 1 4 2 2 2 2 1 2 2 3 4 4 4 1 2 0 0
40. 1,0 E 4 4 1 4 5 5 4 5 2 5 5 — 5 0 5 — 4 5 5 5 5 4 4 0
U 0 1 1 3 3 3 2 1 3 1 3 1 2 1 2 2 3 4 4 3 4 3 3 0
41. 0,2 E 4 4 0 2 3 5 4 4 1 5 5 — 5 0 5 — 4 5 5 5 5 4 4 0
U 0 0 0 2 2 3 0 0 2 0 2 0 1 0 0 1 4 4 2 3 3 2 2 0
42. 1,0 E 4 4 1 4 3 5 5 4 0 5 5 — 5 2 5 — 4 5 5 5 4 4 2 1
U 0 2 0 3 3 4 1 2 3 2 2 1 1 2 2 2 3 4 2 2 4 2 2 0
43. 1,0 E 4 2 1 2 3 4 4 4 4 — 5 5 5 0 5 — 4 5 5 5 5 4 5 2
U 1 0 1 2 2 3 0 0 3 1 2 2 1 1 2 3 4 4 3 2 2 1 0 0
44. 0,2 E 4 3 1 3 2 4 3 4 2 — 5 4 5 0 4 — 4 5 5 5 4 4 4 0
U 0 0 0 3 1 2 1 1 3 1 1 2 1 0 2 2 3 4 3 2 0 0 0 0
45. 1,0 E 3 0 0 0 0 2 0 0 0 — 0 0 5 0 0 — 3 3 5 1 0 0 4 0
U 1 1 0 1 1 0 0 0 0 1 0 1 0 0 1 1 0 2 0 0 0 0 0 0
46. 5,0 E 0 0 0 0 0 4 0 3 1 4 0 2 2 0 0 — 4 1 3 2 0 1 1 —
47. 1,0 E 0 0 0 0 1 4 1 1 0 — 5 — 5 1 0 — 3 4 5 2 2 3 0 0
U 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 0 2 0 1 2 1 0 3 0 2 0 1 0 0
48. 5,0 E 4 0 1 2 1 5 1 0 0 5 1 4 5 0 4 — 3 5 5 3 5 1 0 0
U 0 0 0 2 0 2 0 0 0 1 1 1 2 1 1 — 3 2 1 5 0 0 0 0
51. 0,05 E 0 0 0 1 1 3 0 0 0 — 1 0 5 0 4 — 2 4 5 1 1 2 5 0
51. 0,2 E 3 3 1 3 5 5 3 3 5 — 5 4 5 0 5 _ 5 5 5 5 5 5 5 5
U 1 0 0 3 2 3 0 2 3 4 2 1 2 1 2 2 4 4 4 4 1 1 1 0
52. 0,2 E 2 1 0 0 1 5 2 0 5 — 5 3 5 0 4 — 5 4 5 4 4 4 5 1
U 1 0 1 1 3 3 1 0 3 4 2 2 2 1 1 3 4 4 4 3 1 0 3 1
53. 5,0 E 0 0 0 0 0 4 0 2 0 — 0 0 0 1 0 _ 5 0 0 0 0 0 0 0
U 1 0 0 2 0 0 0 1 2 — 0 4 1 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0
54. 5,0 E 0 0 — 1 2 5 3 5 4 5 0 1 5 0 3 — 4 4 5 4 4 3 0 5
U 0 0 0 0 2 0 0 1 3 — 1 1 2 0 1 2 0 1 0 0 1 0 0 0
55. 5,0 E 0 0 0 4 4 5 0 1 4 5 5 4 4 0 3 — 5 5 5 5 5 2 5 0
U 0 1 3 1 1 1 0 0 3 — 2 2 2 0 1 1 4 2 2 1 0 0 1 0
56. 5,0 E 0 0 0 0 1 0 0 3 1 0 — 2 — 0 0 — 1 1 0 0 0 2 1
U 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — 0 0 — 0 0 — 0 0 — 3 0 0 0 0
59. 4,0 E 2 3 0 2 0 0 0 3 1 — , 3 _ 0 2 — 0 0 — 1 2 0 3 0
U 0 1 0 0 0 0 0 0 0 -P 0 0 — 0 0 —, 0 0 0 0 0 0 0
61. 1,0 E 5 3 3 4 3 4 4 2 3 5 5 2 5 0 5 —' 4 5 5 5 5 3 4 1
U 0 0 0 2 2 3 0 1 3 3 0 3 3 1 2 3 2 4 2 3 3 3 1 0
62. 0,05 E 0 0 0 0 0 5 0 1 0 — 0 0 — 0 0 — 3 4 5 4 2 0 3 0
62. 0,2 E 4 2 1 1 3 5 3 1 3 — 5 5 5 0 4 — 5 5 5 5 5 1 5 0
U 2 0 0 0 3 4 0 0 2 2 2 1 3 1 2 2 3 4 4 3 1 0 3 1
63. 1,0 E 3 0 2 1 2 4 2 0 1 — 2 4 5 0 5 _ 4 4 5 5 5 3 2 0
U 1 0 0 0 2 2 1 1 1 0 0 1 1 0 2 2 1 4 3 4 0 0 2 0
64. 1.0 E 0 0 0 1 2 2 0 0 0 — 0 0 2 0 2 _ 3 4 4 3 0 1 0 0
65. 1,0 E 1 0 0 0 0 0 0 0 0 — 0 0 3 0 1 — 0 0 0 1 0 0 0 0
66. 0,05 E 2 0 0 1 2 3 2 4 0 3 2 2 3 0 3 __ 3 5 5 4 3 4 1 —
66. 0,2 E 4 2 2 3 5 5 4 4 2 5 5 5 5 0 5 — 5 5 5 5 4 4 3 1
U 2 1 1 3 3 3 0 2 3 1 1 — 2 1 2 — 4 4 4 3 3 2 2 0
69. 1,0 E 0 0 0 0 1 2 0 0 0 — 0 4 — 0 0 —, 3 4 — 2 0 0 0 0
U 1 0 0 2 0 1 0 0 0 1 0 1 — 0 1 — 0 2 — 4 0 0 0 0
70. 1,0 E 3 2 2 2 2 5 3 4 3 5 5 5 0 4 _ 5 5 5 5 2 5 2
U 0 0 0 1 3 4 1 1 2 2 1 2 — 0 2 — 4 4 — 3 4 1 3 0
71. 1,0 E 5 4 1 4 4 5 5 4 3 5 5 5 — 0 4 — 5 5 5 5 4 3 1
U 2 2 0 3 4 3 0 1 2 2 1 2 — 0 1 — 4 4 4 4 2 2 1
72. 5,0 E 1 0 0 0 1 4 1 0 0 — 2 — 0 0 _ 4 3 2 2 2 1 0
U 0 1 2 0 1 0 0 0 0 — 1 _ — 0 1 — 0 0 5 3 3 2 0
73. 5,0 E 0 0 0 0 4 2 0 1 5 4 5 — 0 4 _. 4 4 4 0 1 1 _
U 0 0 0 2 2 1 0 0 3 3 2 1 0 2 — 4 2 1 1 0 0 0
74. 1,0 E 0 0 0 0 3 5 0 0 0 — 0 — 0 0 — 3 3 5 3 0 2 0
U 0 0 0 0 3 0 0 0 1 — 0 0 0 0 — 0 0 0 0 0 0 0
75. 5,0 E 0 0 0 2 5 0 0 0 1 2 0 1 1 _ 1 0 0 0 2 4 0
U 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — 0 0 1 1 0 0 0
-1529
188 779
2. táblázat folytatása
A hatóanyag mennyisége, kg/ha
Vizsgált növények
A kezelés módja Cr RpGySzKuŐb RiSnlpAmPi CaPo XsAbCvZVDgPu St Ec Sh AgCn
A vegyület sorszáma
78. 5,0 E 0 — 0 1 0 4 0 2 0 5 _ 4 _ 0 0 — 4 0 — 3 0 0 4 _
U 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 — 0 0 — 1 0 — 0 0 0 0 0
81. 1,0 E 4 3 2 4 3 4 3 4 3 — — 4 — 0 4 — 5 4 — 5 5 3 1 0
U 2 1 0 2 3 4 1 1 3 1 1 2 — 0 1 — 3 4 — 3 3 3 2 0
82. 5,0 E 0 — 0 0 0 5 0 1 0 0 1 0 — 0 0 — 3 1 — 0 0 0 0 —
U 0 0 0 0 2 3 0 0 0 0 0 0 — 0 0 — 1 0 — 1 0 0 1 0
83. 1,0 E 3 0 1 2 2 3 3 1 0 — — 4 _ 0 2 — 4 4 — 3 2 0 1 0
U 0 0 0 2 2 0 0 0 3 1 0 2 — 0 1 — 1 2 — 1 1 1 0 0
84. 1,0 E 0 0 0 2 1 2 2 0 0 — — 0 — 0 0 — 3 4 — 3 1 0 0 0
U 0 0 0 1 2 1 0 0 2 0 1 2 — 0 2 — 1 0 — 2 0 1 0 0
85. 4,0 E 2 —· 2 1 2 4 3 1 — 2 4 0 — 0 — — 3 5 — 4 3 2 0 —
U 0 1 1 2 1 2 0 1 0 1 0 1 —, 0 1 — 2 3 — 2 2 0 0 0
91. 1,0 E 5 4 1 3 1 4 2 3 0 5 — 5 0 5 — 5 5 — 5 5 4 0 —
U — 2 1 1 3 2 0 2 3 2 1 0 — 2 2 — 2 3 — 1 1 2 0 —
92. 1,0 E 3 3 1 3 5 4 4 5 0 5 — 5 — 0 5 — 4 5 — 5 5 1 5 —
U — 1 1 1 3 1 0 0 1 3 0 0 — 0 2 — 3 4 — 3 0 3 1 —
95. 0,2 E 5 2 0 2 1 5 3 3 0 5 — 5 — 0 4 — 4 5 — 5 4 0 0 —
U — 0 0 1 2 3 0 1 1 3 0 0 — 1 1 :— 3 1 — 1 0 1 2 —
96. 1,0 E 4 4 1 3 4 5 3 3 0 5 1 5 _ 0 4 — 5 5 — 5 5 4 0 —
U — 1 1 2 3 4 1 0 1 3 0 1 — 1 2 — 4 3 — 3 3 3 2 —
97. 1,0 E 4 4 4 4 5 5 5 5 4 5 5 5 — 4 5 — 5 5 — 5 5 4 4 —
U 2 3 0 3 4 4 3 4 3 — 3 2 — 3 3 — 4 4 — 4 4 4 4 —
98. 1,0 E 4 4 3 4 5 5 5 4 3 5 5 5 — 2 4 — 5 5 — 5 5 4 4 —
U 2 2 0 2 4 4 2 3 3 — 2 1 — 2 3 — 4 4 — 3 3 3 2 —
103. 5,0 E 4 3 3 3 2 5 2 3 5 — 1 3 _ 2 4 — 5 5 — 5 4 3 4 —
U 1 4 2 3 3 4 1 3 3 — 3 3 — 2 2 — 4 3 — 3 2 0 2 —
104. 1,0 E 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 — 0 0 _ 0 0 — 0 1 0 3 —
U 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 — 0 0 — 0 0 — 1 0 0 0 —
106. 5,0 E 0 0 1 0 0 3 0 0 0 3 0 1 — 0 1 — 2 0 — 0 0 1 5 —
U 0 0 0 0 2 0 0 0 1 0 0 0 — 0 1 1 1 — 1 0 0 0 —
109. 1,0 E 5 5 2 5 3 5 4 4 5 5 _ 5 — 4 5 — 4 5 — 5 5 4 4 —
U 2 3 1 3 3 3 1 3 3 2 2 3 — 3 3 — 4 4 — 2 2 0 2 —
A 2A. táblázatban a 34. sz. vegyület és a kereskedelmi forgalomban levő PropyzamideR [3,5-diklór-N-(l, 1 -dimetil-propinil) -benzamid] herbicid hatását hasonlítjuk össze. A vizsgálathoz a hatóanyagot a 10. példában leírt módon formáljuk.
2A. táblázat
A vegyület sorszáma
A hatóanyag mennyisége, kg/ha
Vizsgált növények
A kezelés módja cr Rp Gy Sz Ku Őb Ri Sn Ip Am Pi Ca Po Xs Ab Cv ZV Dg Pu St Ec Sh Ag Cn
34. 0,2
34. 0,05
Propyzamide 0,2
Propyzamide 0,05
E
U
E
U
E
U
E
U
4 0 4
1110 2 10 2 0 10 0 0 0 0 0 0 0 2 0 10 0 0 0 0 10
4 4 4 3 3 0 2 2 4 3 4 1111 0 5 11 0 2 10 0 5 0 0 110 0
15—3
3-0 5 4 4
2 0 1 0 5 5 —
0 0 0 5 5 5
0 0
0 4 — 3 12 3 5 13 — 10 0 2 5 0 2 — 0 0 0 0 — 421 0 0 0 0
5 5 5
4 4 3
5 5 4 3 4 12
3 5 3 3 0 0 1 5 3 5 3 3 0 0 1
4 12 0 12 0 3 4 10 3 0 0 0 3 12 0 0 10 0 3 12 0 0 10 0
3. táblázat
A vegyület sorszáma
A hatóanyag mennyisége, kg/ha
Vizsgált növények
A kezelés módja Cr RpGy SzKuŐbRiSn IpAmPi Ca Ga Xa Ab Co Av Dg Al St Ec ShAgCn
110. 1,0 E 4 4 2 4 3 5 2 — 1 5 — 5 — 0 4 3 4 5 5 5 5 3 5 —
U 1 1 1 2 1 4 0 1 3 2 — 1 2 1 2 0 4 3 3 1 2 1 3 —
111. 1,0 E 5 4 2 4 3 4 4 3 2 5 — 5 — 0 4 1 3 5 5 5 5 4 5 —
U 1 1 1 0 2 4 0 2 3 4 — 2 3 1 2 0 4 3 4 3 2 1 2 —
112. 5,0 E 2 3 0 0 0 3 0 2 0 0 — 1 — 0 0 0 0 1 3 3 2 0 — 0
U 0 0 0 2 1 0 0 0 0 1 — 0 1 1 1 0 1 0 0 2 0 0 0
-1631
188 779
A vegyület sorszáma
A hatóanyag mennyisége, kg/ha
3. táblázat folytatása
Vizsgált növények
A kezelés módja Cr RpGySzKu ŐbRiSn IpAmPi CaGa XaAbCoAvDg Al St Ec ShAg Cn
117. 1,0 E 2 1 0 2 0 2 2 2 0 3 — 5 — 0 3 0 0 4 1 1 3 3 2 _
U 0 0 0 2 0 1 0 1 2 2 — 2 1 0 1 1 0 0 0 1 0 0 1 —
119. 1,0 E 2 0 0 0 0 4 2 1 3 3 — 4 — 0 2 0 3 4 5 3 2 2 5 —
U 0 0 0 1 1 3 0 0 2 1 — 0 1 0 1 0 3 0 0 0 0 2 3 —
120. 1,0 E 4 3 3 3 3 4 4 4 3 4 — 4 — 0 4 2 2 5 5 5 5 4 5 —
U 0 1 0 2 2 3 0 1 3 3 — 2 2 0 2 1 3 2 0 2 0 1 2 _
122. 5,0 E 1 0 1 3 0 4 0 0 3 0 — — —- 0 2 0 5 0 5 0 1 1 0 2
U 0 0 0 0 0 0 0 1 3 0 — 0 — 1 0 0 2 0 0 0 0 0 3 0
125. 0,2 E 4 1 0 2 2 3 2 1 3 — 3 0 5 — 1 5 4 5 4 4 5 5 1
125. 1,0 E 5 4 3 3 4 4 5 5 5 — 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4
U 2 2 1 2 4 4 2 2 2 — — 3 1 2 2 1 3 3 2 2 3 1 3 0
126. 1,0 E 4 4 3 4 3 5 5 5 — 5 — 5 5 4 — 5 5 5 5 5 5 5 5 4
U 1 2 0 1 3 4 0 2 2 — 3 2 2 2 0 4 2 2 3 1 0 2 0
127. 5,0 E 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — 0 — 0 2 0 3 0 1 0 0 0 2 0
U 1 3 0 0 2 0 0 0 2 — — — 2 0 3 1 2 0 0 0 0 0
134. 0,025 E 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 1 — . 1 0 1 0 3 0 0 0 2 0
134. 1,0 E 5 5 4 5 4 5 5 4 4 4 — 4 — 3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5
U 3 3 1 3 3 4 4 2 2 3 — 3 3 2 3 2 4 4 4 4 4 3 3 2
136. 1,0 E 3 3 2 1 2 4 5 4 4 3 3 3 1 1 4 4 5 4 5 5 5 5 4 4
138. 5,0 E 4 · 5
U 2 1
141. 1,0 E 4 4 0 4 2 4 3 3 4 3 3 4 — 0 5 3 5 5 3 5 5 4 5 2
U 2 2 0 2 2 2 0 2 2 3 — 3 3 0 2 2 3 3 1 2 1 0 1 1
144. 1,0 E 1 2 0 0 1 2 2 0 3 1 0 1 0 0 3 1 4 5 5 5 5 5 5 3
U 1 1 1 1 2 3 0 0 2 — 0 0 0 0 1 1 2 1 0 1 0 0 2 1
146. 1,0 E 3 2 0 1 1 2 2 0 3 2 3 3 0 0 0 2 3 4 5 2 2 3 4 2
U 0 0 1 0 0 2 0 0 1 — 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 — 0
148. 1.0 E 0 0 0 0 0 0 1 — 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0
U 0 0 0 1 1 2 0 0 1 — 1 — 2 1 2 1 0 5 1 3 1 0 0 0
153. 1,0 E 2 0 0 1 1 3 1 0 2 3 2 2 0 0 — 0 3 3 1 2 0 0 3 0
U 0 0 1 0 2 2 0 1 2 — 0 2 0 0 1 0 2 2 0 3 0 0 2 0
íí, példa
Az (l) általános képletű vegyületek herbicid hatásának vizsgálata
A vizsgálandó kompozíciókat a 10. példában közöltek szerint állítottuk elő, azzal az eltéréssel, hogy Synperonic NPE 1800-at (nonil-fenol propilén-oxidda] és etilén-oxiddal képezett kondenzátuma) és Tween 85-öt (szorbitán-tri-oleát 20 mólekvivalens etilén-oxiddal képezett kondenzátuma) tartalmazó ciklohexanonos oldatot használtunk fel a 10. példában ismertetett felületaktív anyagokat tartalmazó metil-ciklohexanonos oldat helyett.
A vizsgálatokat a 10. példában közöltek szerint végeztük, azzal a különbséggel, hogy a kikelés előtti aktivitásvizsgálatban a permetlevet nem közvetlenül a magvakra juttattuk, hanem
Rp.: repce
Cu.: cukorrépa
Sa.: saláta
Av.: Avena fatua
Al.: Alopecurus myosuroides
Bt.: Bromus tectorum Ag.: Agropyron repens Ga: Galium aparine Sm.: Stellaria média Ca. .· Chenopodium album
Pi.; Polygonum aviculare Ma.: Matricaris inodora Sp.: Sinapis alba
Jelmagyarázat az 5. táblázathoz:
a magvakat vékony földréteggel borítottuk, és Ku.: kukorica
ezt a földréteget permeteztük be. Ri.: rizs
A növények károsodását O-tól 9-ig terjedő Sz.: szójabab
számskálával jellemeztük, ahol 0 érték a 0-10 25 Gy.: gyapot
%-os károsodást, 9 pedig 90-100%-os károso- Pa.: paradicsom
dást jelent. Az eredményeket a 4. és 5. táblá- Ci.: cirok
zatban közöljük. Eh.: Euphorbia heterophylla
Ip.: Ipomoea purpurea
30 Ab.: Abutilon theophrastii
Jelmagyarázat a 4. táblázathoz: Se.: Sesbania exaltata
SÍ.: Sida spinosa
öb: őszi búza Ds.: Datura stramönium
Ar.: árpa Xa.: Xanthium pensylvanicum
Bo.: borsó 35 Ec.: Echinochloa crus-galli
-1733
Dg..· Digitaria sanguinalis Cd..· Cyperus difformis
St.: Setaria viridis Cn.: Cyperus rotundus
Sh.: Sorghum halepense E.: kikelés előtt
Pm.: Panicum maximum U. : kikelés után
4. táblázat
S o>'8 <u a os
IS .
>> Si fi οι β «ΪΧ •O .2¾ t; 5. οι s 1·«
Vizsgált növények
Őb Ár Bo Rp Cu Sa Αν Al Bt AgGaSmCa Pi Ma Sp
18. 0,2 E 6 7 2 8 9 7 9 9 9 6 7 9 9 9 9 6
U 8 7 1 0 1 0 8 3 0 5 7 7 4 7 0 —
20. 0,1 E 8 9 0 0 9 0 9 9 9 9 5 9 9 9 8 3
0,2 E 9 9 2 7 6 5 9 9 9 9 9 9 9 9 8 4
0,1 U 8 6 0 0 1 0 3 1 0 1 5 3 3 4 1 4
0,2 U 9 8 0 0 1 0 5 5 2 5 7 5 2 9 2 6
0,4 U 9 9 3 0 3 0 9 6 7 9 7 7 6 9 3 6
22. 0,1 E 7 8 0 0 5 1 9 9 9 8 8 8 9 9 7 1
0,2 E 9 9 0 3 8 2 9 9 9 9 9 9 9 9 6 3
0,1 U 7 7 0 0 0 0 4 2 2 3 3 1 2 6 0 3
0,2 U 9 6 1 0 1 0 5 4 2 5 6 5 4 7 1 3
0,4 U 9 7 1 1 1 0 8 8 6 8 7 6 6 7 1 3
5. táblázat
S ό E §n$ oi ni !»« fi ™ fi
-3.2¾ >, 01
S βΛ' 43 c
Vizsgált növények
KuRi Sz GyPa Ci Eh Ip Ab Se Si Ds XaEc DgSt ShPmCd Cn
2. 1,1 9 7 2 2 5 5 4 1 2 1 2 4 0 1 8 6 2 — 0 0
4. 1,1 7 8 3 2 5 8 4 6 6 7 7 6 2 3 9 9 4 — 4 0
18. 0,4 0 1 2 1 1 3 2 3 1 2 2 3 0 0 1 5 1 7 1 0
20. 0,2 7 4 2 1 1 4 4 5 2 2 1 5 1 0 8 6 0 5 0 0
22. 0,4 7 7 2 2 1 3 5 6 1 4 4 4 0 3 7 7 4 7 0 0
12. példa
A komponensek alapos homogenizálásával
állítjuk elő az alábbi ernulgeálható koncentrá-
tumot oldat formájában:
Az 1. táblázat 2. vegyülete 10%
Etilén-diklorid 40%
Kálcium-dodecil-benzolszulfonát 5%
Lubrol L 10%
Aromasol H 35%
18
23. példa
Az alábbi összetételű, folyadékokban (például vízben) könnyen diszpergálható granulált készítményt állítjuk elő:
Az 1. táblázat 4. vegyülete 50%
Dispersol T 25%
Lubrol APN 5 1,5%
Nátrium-acetát 23,5%
-1835
188 779
Az első három komponenst víz jelenlétében összeőröljük egymással, majd az őrleménybe bekeverjük a nátrium-acetátot. A kapott keveréket szárítjuk, majd 353-152 /zm száltávolságú, a brit szabványnak megfelelő szitán átszitáljuk.
14. példa
A komponensek összeőrlésével az alábbi ösz-
Az 1. táblázat 20. vegyülete 25%
Perminal BX 1%
Dispersol T 5%
Polivinil-pirrolidon 10%
Szilícium-dioxid 25%
Porcelánföld 34%
A készítmény előállítása során a komponenseket összekeverjük, majd a keveréket őröljük.
szetételű, folyadékokban könnyen diszpergál- 22. példa
ható porkészítményt állítjuk elő: 10 Az alábbi összetételű diszpergálható porké-
Az 1. táblázat 8. vegyülete 45% szítményt állítjuk elő:
Dispersol T 5% Az 1. táblázat 2. vegyülete 25%
Lissapol NX 0,5% Aerosol OT/B 2%
Cellofas B600 2% Dispersol A 5%
Nátrium-acetát 47,5% 15 Porcelánföld 68%
25. példa A készítmény előállítása során a komponen-
Az alábbi összetételű granulált készítményt seket összekeverjük, majd a keveréket őröljük.
állítjuk elő: A fenti készítmények előállításához ható-
Az 1. táblázat 18. vegyülete 5% anyagokként az 1. táblázatban felsorolt egyéb
Porcelánföld-granulátum 95% 20 vegyületeket is felhasználhatjuk.
A készítmény előállítása során a hatóanyagot acetonban oldjuk, az oldatot porcelánföld-granulátumra permetezzük, majd az oldószert elpárologtatjuk.
16. példa
A komponensek összekeverésével az alábbi összetételű, magcsávázásra alkalmas készítményt állítjuk elő:
Az 1. táblázat 2. vegyülete 50%
Ásványolaj 2%
Porcelánföld 48%
27. példa
A komponensek összekeverésével az alábbi összetételű porkészítményt állítjuk elő:
Az 1. táblázat 4. vegyülete 5%
Talkum 95%
28. példa
A komponensek összekeverésével alábbi öszszetételű por készítményt állítjuk elő:
Az 1. táblázat 4. vegyülete 85 tömeg%
Talkum 15 tömeg%
19. példa
Az alábbi összetételű kolloid készítményt állítjuk elő:
Az 1. táblázat 8. vegyülete 40%
Dispersol T 10%
Lubrol APN5 1%
Víz 49%
A készítmény előállítása során az első három komponenst golyós malomba összeőröljük, majd az őrleményt vízben szuszpendáljuk.
20. példa
Az alábbi összetételű diszpergálható porké25
szítményt állítjuk elő:
Az 1. táblázat 18. vegyülete 25%
Aerosol OT/B 2%
Dispersol A. C. 5%
Porcelánföld 28%
Szilícium-dioxid 40%
A készítmény előállítása során a komponenseket összekeverjük, majd a keveréket őrléssel alaposan homogenizáljuk.
22. példa
Az alábbi összetételű diszpergálható porkészítményt állítjuk elő:
A 12-22. példában szereplő százalékos értékek tömeg%-ok.
A 12-22. példában kereskedelmi néven említett anyagok kémiai összetétele a következő: Lissapol NX: 1 mól nonil-fenol, 8 mól etilénoxiddal képezett kondenzátuma.
Lubrol L: 1 mól nonil-fenol 13 mól etilén-oxiddal képzett kondenzátuma.
Aromasol H: alkil-benzolokból álló oldószerelegy.
Dispersol T és AC: formaldehid - nátrium-naftalinszulfonát kondenzátum és nátrium-szulfát keveréke,
Lubror APN 5: 1 mól nonil-fenol 5,5 mól etilén. oxiddal képezett kondenzátuma.
Cellofas, B600: nátrium-karboxi-metil-cellulóz (sűrűsítőszer).
Perminal DX: nátrium-izopropil-naftalinszulfonát.
Aerosol O/B/: nátrium-dioktil-szulfoszukcinát. 23. példa
Az (I) általános képletű vegyületek íungicid hatásának vizsgálata
A vizsgálatokat növények levelein élősködő gombafajokon végeztük a következő módszer szerint .
A növényeket 1. vagy 2. sz. John Innes komposzttal töltött, 4 cm átmérőjű apró cserepekben termesztettük. A cserepek aljára finom homokot rétegeztünk annak érdekében, hogy megkönnyítsük a hatóanyag felszívódását a gyökérzeten keresztül. A vizsgálandó vegyületeket Dispersol T vizes oldatában őrlés közben szuszpendáltuk vagy acetonban vagy aceton és etanol elegyében oldottuk, és a kapott szuszpenziót, illetve oldatot közvetlenül a felhasználás előtt vízzel a kívánt koncentrációra hígítottuk. A levelekben élősködő gombákkal szemben kifejtett hatás vizsgálata céljából a 100 ppm hatóanyagot tartalmazó szuszpenziót a növények leveleire permeteztük, és ugyanakkor a talajba is juttattuk (gyökéren át történő másodlagos felszívódás). Kivételt képeztek a Plasmopara viticola val és Venturia inaeqüalisszal végzett kísérletek, amikor csak a leveleket permeteztük
-1937
188 779 be a készítményekkel. A permetezést teljes átnedvesedésig végeztük; a talajba körülbelül 40 ppm hatóanyag/száraz talaj mennyiségű hatóanyagot juttattunk. Gabonafélék kezelése esetén a permetléhez 0,05 súly% Tween 20-at is adtunk.
A legtöbb vizsgálatban a növényeket a bepermetezést követő 1-2. napon fertőztük meg a gombakártevővel. Kivételt képeztek az Eryspihe graminis-szal végzett kísérletek, amikor a növényeket 24 órával a bepermetezés előtt fertőztük meg a kórokozóval. A megfertőzött növényeket a gombafertőzés kifejlődésének kedvező környezetbe helyeztük, és a fertőzés teljes kifejlődéséig (a gombafajtól és a környezeti feltételektől függően 4-14 napig) inkubáltuk.
A vegyületek aktivitását a következő számskála alapján értékeltük:
= fertőzés nem észlelhető 3 = nyomnyitói 5%-osig terjedő fertőzés a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva = 6-25%-os fertőzés a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva = 26-59%-os fertőzés a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva
0 = 60-100%-os fertőzés a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva.
Az eredményeket a 6. táblázatban közöljük. A 6. táblázatban az 5., 6., 7., 14., 16., 21., 23.,
25., 27., 29., 32., 40., 58., 88., 115., 123. és 140.
vegyület adatai nem szerepelnek, mert azokat az előzetes standard szűrővizsgálatoknak nem vetettük alá. A 135., 136., 138., 142-145., 147.,
148., 160., 168. és 170. sz. vegyületet ebben a kísérletsorozatban nem vizsgáltuk.
A 6. táblázatban szereplő vízszintes vonal azt jelzi, hogy az adott vegyülettel az adott gombafajon nem végeztünk kísérleteket. A 6. táblázatban csillaggal megjelölt adatok esetén a kísérleteket paradicsom helyett szőlőn végeztük.
6. táblázat
vegyület lorszáma Puccinia recondita (búzán) Erysiphe graminis (árpán) Plasmopara viticola (szőlőn) Phytophthora infestans (paradicso- mon) Botrytis cinerea (paradicso- mon) Cercospora arachidicola (földimogy.) Venturia ínequalis (almán)
1. 0 0 0 2 0 0 2
2. 0 4 3 3 0 3 3
3. 0 0 0 0 0 0 1
4. 0 0 4 4 0 3 0
8. 0 1 4 4 0 3 —
9. 0 0 0 0 0 1 0
10. 0 0 0 0 0 1 0
11. 0 1 0 0 2 0 1
12. 0 0 0 0 0 0 0
13. 0 0 0 0 0 3 0
15. 0 0 0 1 0 2 0
17. 0 0 0 2 0 2 0
18. 0 0 4 4 0 4 0
19. 0 0 2 1 0 0 0
20. — 4 4 3 1 3 0
22. 0 4 4 4 0 4 4
24. 0 0 4 3 0 0 —
26. — — — — — —' —
28. 0 0 4 3 0 1 0
30. 0 1 4 3 0 3
31. 0 3 4 3 0 3 0
33. 0 3 4 4 0 3 0
34. 0 2 4 4 0 2 2
35. 0 4 4 0 1 — —
36. 0 4 4 4 1 — —
37. 0 1 2 0 0 0 0
38. 0 3 4 4 1 — —
39. 0 0 4 3 — 1 0
41. 0 3 2 4 0 — —
42. 0 2 4 4 0 — —
43. 0 3 4 1 1 — '—
44. 0 3 4 4 0 — —
45. 0 2 4 2 1 — —
46. — 0 0 2 0 0 0
47. — 0 2 3 0 0 1
48. 0 0 0 1 2 0
49. — 0 0 2 0 0 0
50. 0 3 0 0 0 — —
51. 0 0 4 4 1 — —
52. 0 0 4 3 1 — —
53. — 0 0 0 0 2 0
54. _ 4 0 0 0 0 2
55. _ 4 1 0 0 2 4
56. 0 1 0 0 — 0 0
-2039
188 779
6. táblázat folytatása
A vegyület sorszáma
Puccinia recondita (búzán)
Erysiphe graminis (árpán)
Plasmopara viticola (szőlőn)
Phytophthora infestans (paradicsomon)
Botrytis cinerea (paradicsomon)
Cercospora arachidicola (földimogy.)
Venturia inequalis (almán)
57.
59.
60.
61.
62.
63.
64.
65.
66.
67.
68.
69.
70.
71.
72.
73.
74.
75.
76.
77.
78.
79.
80.
81.
82.
83.
84.
85.
86.
87.
89.
90.
91.
92.
93.
94.
95.
96.
97.
98.
99.
100.
101.
102.
103.
104.
105.
106.
107.
108.
109.
110. 111. 112.
113.
114.
115.
117.
118.
119.
120. 121. 122.
124.
125.
126.
127.
128.
129.
130.
131.
132.
133.
0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4
4 0
4 0 1 0 4 0
0 2 1
0
4 1 1 1 2 0 1 2 4 3 0
0 0
0
0 0 0 4 3 0 0 0 0 0
-2141
188 779
6. táblázat folytatása
A vegyület sorszáma Puccinia recondita (búzán) Erysiphe graminis (árpán) Plasmopara viticola (szőlőn) Phytophthora infestans (paradicso- mon) Botrytis cinerea (paradicso- mon) Cercospora arachidicola (földimogy.) Venturia inequalis (almán)
134. 0 1 4 4 0 3 2
137. 0 0 0 — 0* 0 0
139. 0 0 0 — 0* 0 0
141. 0 0 4 — 0* — 0
146. 0 1 3 2 0* 0 0
149. 0 3 0 0 0* 1 0
150. 0 2 0 0 0* 0 2
151. 0 0 2 1 0* 3 2
152. 0 0 0 0 0* 3 0
153. 0 0 1 3 0* 4 0
154. 0 0 1 0 0* 3 1
155. 0 0 4 2 0* 4 0
156. 0 0 0 0 0* 3 0
157. 0 0 0 0 0* 2 0
158. 0 0 4 4 o* 4 0
159. 0 0 0 0 0* 3 0
161. 0 2 0 0 0* 0 0
162. 0 2 0 0 0* 0 0
163. 0 1 0 0 0* 0 0
164. 0 3 0 0 0* 0 0
165. 0 4 0 0 0· 0 0
166. 0 0 0 — 0· 0 0
167. 0 3 3 3 0* 2 0
169. 0 0 1 0 0* 0 0
171. 0 2 0 0 0‘ 0 0
172. 0 0 2 0 0* 0 0
173. 0 0 0 0 0* 0 0
174. 0 0 4 3 0* 0 2
175. 0 0 4 4 0* 0 0
176. 0 0 1 — 0* 2 0
177. 0 0 0 —· 0* 0 0
178. 0 1 0 —. 0* 0 0
179. 0 1 0 — 0* 0 0
180. 0 3 0 — 0* 0 0
181. 0 4 4 — 0* 0 0
182. 0 0 0 — 0* 0 0
183. 0 0 0 — 0* 0 0
184. 0 0 0 — 0* 0 0
185. 0 0 0 — 0* 0 0
186. 0 1 4 — 0* 0 0
187. 0 0 0 — 0* 0 0
188. 0 0 0 0* 0 0
189. 0 0 0 — 0* 0 0
190. 0 0 4 —, 0* 0 0
191. 0 0 0 — 0* 0 0
192. 0 2 3 0* 0 0
193. 0 0 0 — 0* 0 0
194. 0 1 0 — 0* 0 2
195. 0 1 0 0· 0 3
Szabadalmi igénypontok

Claims (16)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-85 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű amid-származékot
    - a képletben
    R1 * jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben, egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport;
    R- jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetra5 hidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;
    X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NHcsoport;
    R'! jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyet10 tesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amennyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot vagy 2-6 szénato15 mos alkenilcsoportot tartalmazó alkenilkarbonil-csoportot jelent;
    -2243
    188 779
    E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek ;
    azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű és szilárd hordozóanyagot - előnyösen porcelánföldet, kovasavat vagy talkumot - és/vagy folyékony hígítóanyagot - előnyösen alkil-benzolokat vagy etilén-dikloridot - és adott esetben anionos, kationos vagy nemionos felületaktív anyagot - előnyösen nonil-fenolnak etilén-öxiddal képezett kondenzációs termékét, nátriumszulfát és formaldehidnek nátrium-naftalinszulfonáttal képezett kondenzációs termékének keverékét vagy kalcium-dodecil-benzolszulfonátot
    - és adott esetben szuszpendálószert - előnyösen nátrium-karboxi-metil-cellulózt - tartalmaz. (Elsőbbség; 1982. március 4.)
  2. 2. Herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-85 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű amid-származékot
    - a képletben
    R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-, metilén-dioxí- vagy etilén-dioxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;
    X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NHcsoport;
    R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amennyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karboníl-csoportot jelent;
    E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek;
    azzál a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű és szilárd hordozóanyagot - előnyösen porcelánföldet, kovasavat vagy talkumot - és/vagy folyékony hígítóanyagot - előnyösen alkil-benzolokat vagy etilén-dikloridot - és adott esetben anionos, kationos vagy nemionos felületaktív anyagot - előnyösen nonil-fenolnak etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékét, nátriumszulfát és formaldehidnek nátrium-naftalinszulfonáttal képezett kondenzációs termékének keverékét vagy kalcium-dodecil-benzolszulfonátot
    - és adott esetben szuszpendálószert - előnyösen nátrium-karboxi-metil-cellulózt - tartalmaz. (Elsőbbség: 1981. május 12.)
  3. 3. Herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-85 tömeg0, o mennyiségben (I) általános képletű amid-származékot
    - a képletben
    R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxicsoporttal helyettesített fenilcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;
    X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NHcsoport;
    R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amennyiben X -NH-csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot jelent;
    E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbarnoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncso portot képeznek;
    azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű és szilárd hordozóanyagot - előnyösen porcelánföldet, kovasavat vagy talkumot - és/vagy folyékony hígítóanyagot - előnyösen alkil-benzolokat vagy etilén-dikloridot - és adott esetben anionos, kationos vagy nemíonos felületaktív - anyagot - előnyösen nonil-fenolnak etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékét, nátrium-szulfát és formaldehidnek nátriumnaftalin-szulfonáttal képezett kondenzációs termékének keverékét vagy kalcium-dodecil-benzc-lszulfonátot - és adott esetben szuszpendálószert - előnyösen nátrium-karboxi-metil-cellulózt tartalmaz.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  4. 4. A 3. igénypont szerinti herbicid vagy fungLeid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan amid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R1 jelentése a 3-, 4- vagy 5-helyzetben adott esetben
    -2345
    188 779
    1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport és R2, R3, X és E jelentése a 3. igénypontban megadott.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  5. 5. A 3-4. igénypontok bármelyike szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan amidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R1 jelentése furil-, piridil- vagy benzotiazolilcsoport és R2, R3, X és E jelentése a 3. vagy 4. igénypontban megadott.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  6. 6. A 3-5. igénypontok bármelyike szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan amidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R2 jelentése hidrogénatom és R1, R3, X és E jelentése a 3-5. igénypontok bármelyikében megadott.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  7. 7. A 3-6. igénypontok bármelyike szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan amidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R1, R2, X és E jelentése a 3-6. igénypontok bármelyikében megadott. (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  8. 8. A 3-7. igénypontok bármelyike szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal j e 11 e m e z v e, hogy hatóanyagként olyan amidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében X jelentése oxigén- vagy kénatom és R1, R2, R3 és E jelentése a 3-7. igénypontok bármelyikében megadott.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  9. 9. A 3-8. igénypontok bármelyike szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan amidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében X jelentése oxigénatom és R1, R2, R3 és E jelentése a 3-8. igénypontok bármelyikében megadott.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  10. 10. A 3-9. igénypontok bármelyike szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal j e 11 e m e z v e, hogy hatóanyagként olyan amidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében E jelentése ciano- vagy tio-karbamoil-csoport és R1, R2, R3 és X jelentése a 3-9. igénypontok bármelyikében megadott. (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  11. 11. A 3. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan amid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R3 jelentése a 4. igénypontban megadott; R2 jelentése hidrogénatom; X jelentése oxigénatom,· R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és E jelentése cianocsoport.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  12. 12. A 2. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (IA) képletű amid-származékot tartalmaz.
    (Elsőbbség: 1981. május 12.)
  13. 13. A 3. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (IB) képletű amid-származékot tartalmaz.
    (Elsőbbség: 1981. március 4.)
  14. 14. Eljárás az 1. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítményekben hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű amid-származékok előállítására
    - a képletben
    R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egy halogénatommal helyettesített benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrjhidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;
    X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NHcsoport;
    R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amennyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoportot tartalmazó alkenil-karbonil-csoportot jelent;
    E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek;
    azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű azzal jellemezve, hogy
    a) R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R3, E és X jelentése a tárgyi körben megadott -, (III) általános képletű acil-amino-acetonitril-származékot brómozószerrel vagy klórozószerrel — előnyösen brómmal vagy klórral — reagáltatunk, a kapott (IV) általános képletű halogén-származékot a megfelelő R3XH általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyűletek szűkebb körét képező - (V) általános képletű karbamoil-vegyületet vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyűletek szűkebb körét
    -2447
    188 779 képező - (VI) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk;
    b) R1CONH2 általános képletű amidot HCOCOOR6 általános képletű glioxilsavészterrel kondenzálunk, a kapott (VII) általános képletű hidroxi-vegyületet klórozószerrel - előnyösen tionil-kloriddal - reagáltatjuk, a kapott (VIII) általános képletű klór-származékot a megfelelő R3XH általános képletű alkohollal, tiollal vagy aminnal reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű észter-származékot ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező - (V) általános képletű karbamoilvegyületet vízelvonószerrel kezelve a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező - (VI) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    r) (IVA) általános képletű bróm-amid-származékot a Ritter-reakció körülményei között ecetsavban, kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező (X) általános képletű amid-származékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező - (XI) általános képletű ciano-származékká alakítjuk; vagy
    d) (VII) általános képletű hidroxi-észtert a Ritter-reakció körülményei között, ecetsav és kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatunk, a kapott (XII) általános képletű észtéit ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező - (X) általános képletű karbamoilszármazékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező - (XI) általános képletű cianovegyületté alakítjuk; vagy
    e) R1CONHR2 általános képletű amid-származékot nátrium-hidriddel reagáltatunk, a képződő aniont (XIX) általános képletű abróm-észterrel reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező - (XIV) általános képletű karbamoil-vegyületet vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    f) R2NH2 általános képletű amint HO-CH2-CN képletű formaldehid-cián-hidrinnel kondenzálunk, a kapott R2NHCH2CN általános képletű helyettesített amino-acetonitrilt R1COC1 általános képletű savkloriddal acilezzük, a kapott (XVI) általános képletű amid-származékot klórozzuk vagy brómozzuk - előnyösén szulfuril-kloriddal vagy brómmal majd a kapott (XVII) általános képletű klórvagy bróm-származékot bázis jelenlétében a HXR3 általános képletű vegyülettel reagáltatva a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező - (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    g) E helyén tio-karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a tárgyi körben megadott E helyén ciano-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származéknak katalizátort - előnyösen trietil-amint - tartalmazó, piridinnel képezett oldatán kén-hidrogén gázt vezetünk át
    - a fenti képletekben R1, R2, R3, X és E jelentése a tárgyi körben megadott; Y jelentése bróm- vagy klóratom; R6 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3' jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport. (Elsőbbség: 1982. március 4.)
  15. 15. Eljárás a 2. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítményekben hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű vegyületek előállítására
    - a képletben
    R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egy halogénatommal helyettesített benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxi-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoporttal helyettesített fenílcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;
    X jelentése oxigénatom, vagy -NH- csoport;
    R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom ·, vagy amenynyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3
    1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó al kil-karbonil-csoportot j elent ;
    E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek;
    azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenílcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenílcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű azzal jellemezve, hogy
    a) R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R3, E és X jelentése a tárgyi körben megadott -, (III) általános képletű acil-amino-acetonitril-származékot brómozoszerrel vagy klórozószerrel - előnyösen brómmal vagy klórral 25
    -2549
    188 779 reagáltatunk, a kapott (IV) általános képletű halogén-származékot a megfelelő R3XH általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (V) általános képletű karbamoil-vegyületet vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (VI) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    b) RICONH2 általános képletű amidot HCOCOOR0 általános képletű glioxilsavészterrel kondenzálunk, a kapott (VII) általános képletű hidroxi-vegyületet klórozószerrel - előnyösen tionil-kloriddai - reagáltatjuk, a kapott (VIII) általános képletű klór-származékot a megfelelő R3XH általános képletű alkohollal, tiollal vagy aminnal reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű észter-származékot ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (V) általános képletű karbamoilvegyületet vízelvonószerrel kezelve a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (VI) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    c) (IVA) általános képletű bróm-amid-származékot a Ritter-reakció körülményei között ecetsavban, kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (X) általános képletű amid-származékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képletű ciano-származékká alakítjuk; vagy
    d) (VII) általános képletű hidroxi-észtert a Ritter-reakció körülményei között, ecetsav és kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatunk, a kapott (XII) általános képletű észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (X) általános képletű karbamoilszármazékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    e) R1CONHR2 általános képletű amid-származékot nátrium-hidriddel reagáltatunk, a képződő aniont (XIX) általános képletű a-brómészterrel reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XIV) általános képletű karbamoil-vegyületet vízelvonó szerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    f) R2NH2 általános képletű amint HO-CH2-CN képletű formaldehid-cián-hidrinnel kondenzálunk, a kapott R2NHCH2CN általános képletű helyettesített amino-acetonitrilt R1COC1 általános képletű savkloriddal acilezzük, a kapott (XVI) általános képletű amid-származékot klórozzuk vagy brómozzuk — előnyösen szulfuril-kloriddal vagy brómmal majd a kapott (XVII) általános képletű klórvagy bróm-származékot bázis jelenlétében a megfelelő HXR3 általános képletű vegyülettel reagáltatva a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    g) E helyén tio-karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a tárgyi körben megadott ·*·, E helyén ciano-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származéknak katalizátort előnyösen trietil-amint - tartalmazó, piridinnel képezett oldatán kén-hidrogén gázt vezetünk át
    - a fenti képletekben R1, R2, R3, X és E jelentése a tárgyi körben megadott; Y jelentése brómvagy klóratom; R6 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3' jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
    (Elsőbbség: 1981. május 12.)
  16. 16. Eljárás a 3. igénypont szerinti herbicid vagy fungicid készítményekben hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű amid-származékok előállítására
    - a képletben
    R1 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egy halogénatommal helyettesített benzilcsoport; benzotiazolilcsoport; furilcsoport; adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített piridilcsoport; adott esetben egy-öt halogénatommal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoporttal vagy egy nitro-, hidroxil-, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-oxicsoporttal helyettesített fenilcsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy furfurilcsoport;
    X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NHcsoport;
    R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, ha X jelentése oxigén- vagy kénatom; vagy amenynyiben X -NH- csoportot képvisel, úgy R3
    1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoportot jelent;
    E jelentése ciano-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoport vagy -CONR4R5 általános képletű csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt pentiléncsoportot képeznek;
    azzal a feltétellel, hogy amennyiben R1 jelentése fenilcsoport vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, úgy X kénatomtól eltérő jelentésű azzal jellemezve, hogy
    -2651
    1.88 779
    a) R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű .amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R3, E és X jelentése a tárgyi körben megadott -, (III) általános képletű acíl-amino-acetonitril-származékot brómozószerrel vagy klórozószerrel előnyösen brómmal vagy klórral - reagáltatunk, a kapott (IV) általános képletű halogén-származékot a megfelelő R3XH általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, majd 10 kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező
    - (V) általános képletü karbamoil-vegyületet vízelvonószerrel kezelve a megfelelő az (I) általános képletű vegyületek szűkebb 15 körét képező - (VI) általános képletű cianovegyületté alakítjuk; vagy
    b) R’CONH2 általános képletű amidot HCOCOOR0 általános képletű glioxilsavészterrel kondenzálunk, a kapott (VII) álta- 20 lános képletű hidroxi-vegyületet klórozószerrel - előnyösen tionil-kloriddal - reagáltatjuk, a kapott (VIII) általános képletű klór-származékot a megfelelő R3XH általános képletű alkohollal, tiollal vagy aminnal 25 reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű észter-származékot ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (V) általános képletű karbamoil- 30 vegyület vízelvonó szerrel kezelve a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (VI) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    c) (IVA) általános képletű bróm-amid-szárma- 35 zékot a Ritter-reakció körülményei között ecetsavban, kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (X) 40 általános képletű amid-származékot vízelvonószerrel kezelve' - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képletű ciano-származékká alakítjuk ; vagy 45
    d) (VII) általános kcpletű hidroxi-észtert a Ritter-reakció körülményei között, ecetsav és kénsav jelenlétében R3'CN általános képletű nitrillel reagáltatunk, a kapott (XII) általános képletű észtert ammóniával reagáltat- 50 juk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (X) általános képletű karbamoilszármazékot vízelvonószerrel kezelve - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XI) általános képletű cianovegyületté alakítjuk; vagy
    e) R’CONHR2 általános képletű amid-származékot nátrium-hidriddel reagáltatunk, a képződő aniont (XIX) általános képletü a-brómészterrel reagáltatjuk, a kapott (XIII) általános képletű észtert ammóniával reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XIV) általános képletű karbamoilvegyűletet vízelvonószerrel kezelve a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    f) R2NH2 általános képletű amint HO-CH2-CN képletű formaldehid-cián-hidrinnel kondenzálunk, a kapott R2NHCH2CN általános képletű helyettesített amino-acetonitrilt R’COCl általános képletű savkloriddal acilezzük, a kapott (XVI) általános képletű amid-származékot klórozzuk vagy brómozzuk - előnyösen szulfuril-kloriddal vagy brómmal -, majd a kapott (XVII) általános képletű klór- vagy bróm-származékot bázis jelenlétében a megfelelő HXR3 általános képletű vegyülettel reagáltatva a megfelelő - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező - (XV) általános képletű ciano-vegyületté alakítjuk; vagy
    g) E helyén tio-karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származékok előállítása esetén - a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a tárgyi körben megadott -, E helyén cianocsoportot tartalmazó (I) általános képletű amid-származéknak katalizátort előnyösen trietil-amint - tartalmazó, piridinnel képezett oldatán kén-hidrogén gázt vezetünk át
    - a fenti képletekben R1, R2, R3, X és E jelentése a tárgyi körben megadott; Y jelentése brómvagy klóratom; R6 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3' jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
HU82658A 1981-03-04 1982-03-04 Process for producing herbicide and fungicide compositions containing amide derivatives and process for producing the active agents HU188779B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8106817 1981-03-04
GB8114393 1981-05-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188779B true HU188779B (en) 1986-05-28

Family

ID=26278640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU82658A HU188779B (en) 1981-03-04 1982-03-04 Process for producing herbicide and fungicide compositions containing amide derivatives and process for producing the active agents

Country Status (17)

Country Link
US (2) US4447446A (hu)
EP (1) EP0059536B1 (hu)
AU (2) AU551634B2 (hu)
CA (1) CA1228366A (hu)
CY (1) CY1523A (hu)
DE (1) DE3276110D1 (hu)
DK (1) DK90182A (hu)
ES (2) ES8306996A1 (hu)
GB (1) GB2094786B (hu)
GR (1) GR81364B (hu)
HK (1) HK96490A (hu)
HU (1) HU188779B (hu)
IE (1) IE52718B1 (hu)
IL (1) IL65079A (hu)
NZ (1) NZ199754A (hu)
PH (4) PH20082A (hu)
PT (1) PT74517B (hu)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2095237B (en) * 1981-03-19 1985-04-03 Ici Plc Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
GB2107308B (en) * 1981-09-30 1986-01-15 Ici Plc Herbicidal and fungicidal
GB8325408D0 (en) * 1983-09-22 1983-10-26 Ici Plc Chemical process
US4719303A (en) * 1983-11-21 1988-01-12 American Cyanamid Company Preparation of substituted and unsubstituted 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl]-3-quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids
GB8332608D0 (en) * 1983-12-07 1984-01-11 Ici Plc Chemical process
GB2152927A (en) * 1984-01-19 1985-08-14 Ici Plc Biologically active amide derivatives
GB8403726D0 (en) * 1984-02-13 1984-03-14 Shell Int Research Carboxamide derivatives
JPS60228451A (ja) * 1984-04-27 1985-11-13 Mitsui Toatsu Chem Inc ジフエニルエ−テル誘導体およびこれを含有する有害生物防除剤
JPS60255759A (ja) * 1984-05-31 1985-12-17 Mitsui Toatsu Chem Inc アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤
JPH0662529B2 (ja) * 1984-07-13 1994-08-17 三共株式会社 アミノ酸誘導体
IL75979A (en) * 1984-08-10 1988-10-31 Mitsui Toatsu Chemicals Propargyloxyacetonitrile derivatives,their preparation and fungicidal and herbicidal compositions containing them
GB8422592D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Ici Plc Biologically active amide derivatives
GB8530015D0 (en) * 1985-12-05 1986-01-15 Ici Plc Biologically active amide derivatives
DE3709780A1 (de) * 1986-08-09 1988-02-11 Bayer Ag Alkoximinoalkylamide
GB2195629B (en) * 1986-09-10 1991-02-06 Ici Plc Process for the production of substituted amides
DE3642450A1 (de) * 1986-12-12 1988-06-23 Bayer Ag Substituierte benzamide
DE3715248A1 (de) * 1987-05-08 1988-11-17 Bayer Ag Herbizide mittel
US4980363A (en) 1987-10-23 1990-12-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Novel amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them
AU3800689A (en) * 1988-07-15 1990-01-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide derivatives, and their production and agricultural and horticultural fungicides containing them
US4975462A (en) * 1988-07-29 1990-12-04 Bristol-Myers Company Antiarthritic α-arylcarbamoyl cyanoacetic acid derivatives
AU622330B2 (en) * 1989-06-23 1992-04-02 Takeda Chemical Industries Ltd. Condensed heterocyclic compounds having a nitrogen atom in the bridgehead for use as fungicides
CA2189036A1 (en) * 1994-04-29 1995-11-09 Roland E. Dolle Halomethyl amides as il-1.beta. protease inhibitors
DE4420751A1 (de) * 1994-06-15 1995-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Lactamen
WO1997015551A1 (fr) * 1995-10-24 1997-05-01 Ube Industries, Ltd. Composes n-[(fluoroalcoxy)phenoxyalkyl]benzamide, leurs intermediaires, des procedes pour les produire et des pesticides agricoles et horticoles
GB9903861D0 (en) * 1999-02-20 1999-04-14 Zeneca Ltd Chemical compounds
WO2005000974A2 (en) * 2003-06-27 2005-01-06 Day-Glo Color Corp. Water-based spray marking composition
WO2008077409A1 (en) * 2006-12-22 2008-07-03 Nkt Flexibles I/S A flexible pipe
US20120024669A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Danelski Darin L Networked Motorized Drive Roller Conveyor

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6714649A (hu) * 1967-04-01 1969-04-29
DE2139641A1 (de) * 1971-08-07 1973-02-15 Bayer Ag 2-(p-chlorbenzoylamino)-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
EP0005591B1 (en) * 1978-05-15 1982-06-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal acylanilide compounds, their preparation, compositions containing them and their use
NL188162C (nl) * 1978-11-25 1992-04-16 Nippon Kayaku Kk Werkwijze voor het bereiden van een bestatinederivaat.
CA1206964A (en) * 1980-11-12 1986-07-02 Nobuo Shinma Tetra-substituted benzene derivatives
US4440941A (en) * 1980-12-22 1984-04-03 Usv Pharmaceutical Corporation Aroyl-aminoacids, amides and esters thereof
GR75464B (hu) * 1981-04-24 1984-07-20 Ciba Geigy

Also Published As

Publication number Publication date
IL65079A (en) 1988-03-31
PH20082A (en) 1986-09-24
HK96490A (en) 1990-11-30
IE820324L (en) 1982-09-04
DE3276110D1 (en) 1987-05-27
NZ199754A (en) 1985-11-08
PH21259A (en) 1987-08-31
DK90182A (da) 1982-09-05
EP0059536B1 (en) 1987-04-22
AU5732986A (en) 1986-11-06
PT74517B (en) 1983-11-10
ES519845A0 (es) 1984-03-16
GB2094786A (en) 1982-09-22
ES510133A0 (es) 1983-06-16
PH21261A (en) 1987-08-31
AU595526B2 (en) 1990-04-05
PT74517A (en) 1982-04-01
ES8403439A1 (es) 1984-03-16
GR81364B (hu) 1984-12-11
IL65079A0 (en) 1982-04-30
PH21167A (en) 1987-08-05
CY1523A (en) 1990-11-16
GB2094786B (en) 1985-09-11
US4447446A (en) 1984-05-08
IE52718B1 (en) 1988-02-03
AU8053082A (en) 1982-09-09
AU551634B2 (en) 1986-05-08
CA1228366A (en) 1987-10-20
EP0059536A2 (en) 1982-09-08
EP0059536A3 (en) 1983-01-19
US4579581A (en) 1986-04-01
ES8306996A1 (es) 1983-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188779B (en) Process for producing herbicide and fungicide compositions containing amide derivatives and process for producing the active agents
AU2019296636B2 (en) M-diamide compound and preparation method therefor and use thereof
JP3044402B2 (ja) 除草性カルボキシアミド誘導体
JPH03246268A (ja) アルコキシイミノ酢酸アミド化合物および農業用殺菌剤
HU199247B (en) Herbicides containing derivatives of 1-aril-4-subsituated-1,4-dihydro-5h-tetrasole-5-on or 5-tion and process for production of these derivatives
CA3134907A1 (en) Amide compounds and preparation method therefor and use thereof
CZ279334B6 (cs) Prostředek k potlačování škůdců
US4792565A (en) Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
US5310747A (en) Benzimidazole derivatives, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
US4432786A (en) Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides
US5234938A (en) Benzimidazole derivative, its intermediate compounds and an agricultural and horticultural fungicide containing the benzimidazole derivative as an active ingredient
JPH04316559A (ja) ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤
HU218341B (en) Herbicidal compositions containing picolinamide derivatives and process for their preparation
JPH0336826B2 (hu)
JP2001515076A (ja) 有害生物防除剤として使用されるメトキシイミノメチルオキサジアジン
JPH0525144A (ja) ウラシル誘導体及び有害生物防除剤
US4402731A (en) Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones
JPH02286665A (ja) 殺菌剤
US5536837A (en) N-sulfonyl carboxylic amide derivative
JPS6365069B2 (hu)
JPH01160968A (ja) ３−アミノピラゾリン−５−オン
JPS6335554A (ja) Ｎ−（２−シアノ−２−オキシミノアセチル）−アミノニトリル
JPH0245477A (ja) ５‐クロロ‐４―シアノ‐チアゾル‐２‐イル‐オキシアセトアミド
HUT65081A (en) Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee