HU185801B - Process for preparing new benzamide derivatives and herbicide compositions containing benzamide derivatives as active suastances - Google Patents
Process for preparing new benzamide derivatives and herbicide compositions containing benzamide derivatives as active suastances Download PDFInfo
- Publication number
- HU185801B HU185801B HU802753A HU275380A HU185801B HU 185801 B HU185801 B HU 185801B HU 802753 A HU802753 A HU 802753A HU 275380 A HU275380 A HU 275380A HU 185801 B HU185801 B HU 185801B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- benzamide
- dichlorophenyl
- weight
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 3
- -1 alkoxyalkyl halide Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- APZBIZQJTSQLSY-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-hydroxybenzamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl APZBIZQJTSQLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 20
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 15
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylsulfanylethane Chemical compound CSCCCl MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRRZGABDZXXEDX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethoxyethoxy)benzoyl chloride Chemical compound CCOCCOC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 KRRZGABDZXXEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHSGDXCJYVZFTP-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SHSGDXCJYVZFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000400644 Echinochloa oryzicola Species 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000404546 Soliva Species 0.000 description 2
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylethane Chemical compound CCSC WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOLUYEFMPZAHNN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCBr WOLUYEFMPZAHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYZDMNAARQHKR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)propane Chemical compound CCCOCCBr BQYZDMNAARQHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUQXPJHMISKGS-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethoxy)propane Chemical compound CCCOCCl VHUQXPJHMISKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBAMXJBAGCVBGG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethylsulfanyl)butane Chemical compound CCCCSCCl VBAMXJBAGCVBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNKBNVXUYLXITH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCSCCBr WNKBNVXUYLXITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical group CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYTQFBVTZCYXOV-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 SYTQFBVTZCYXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007241 Agrostis stolonifera Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001436 Antirrhinum majus Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282821 Hippopotamus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical group CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N chloro(methylsulfanyl)methane Chemical compound CSCCl JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061627 chloromethyl methyl ether Drugs 0.000 description 1
- XZCHJYXUPALGHH-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfanylethane Chemical compound CCSCCl XZCHJYXUPALGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 1
- XFCSEECEWNXGIL-UHFFFAOYSA-N dioctyl sulfate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCOS(=O)(=O)OCCCCCCCC XFCSEECEWNXGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000011890 leaf development Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MPKFBXJLQLMFGO-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)benzamide Chemical compound C1=CC(OCCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl MPKFBXJLQLMFGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQXLYHLSNCSJGM-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-(2-ethylsulfanylethoxy)benzamide Chemical compound C1=CC(OCCSCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl BQXLYHLSNCSJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVXLUNXYSUASBH-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-(2-methoxyethoxy)benzamide Chemical compound C1=CC(OCCOC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl FVXLUNXYSUASBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKXBFRMNKAONPD-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-(2-methylsulfanylethoxy)benzamide Chemical compound C1=CC(OCCSC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl DKXBFRMNKAONPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEOJSNZFGKZIGD-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-(ethylsulfanylmethoxy)benzamide Chemical compound C1=CC(OCSCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl QEOJSNZFGKZIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADMNQYGVIORNRF-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-(propoxymethoxy)benzamide Chemical compound C1=CC(OCOCCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ADMNQYGVIORNRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 230000001932 seasonal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M sodium;formaldehyde;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009718 spray deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás olyan új benzamidszármazékok előállítására, amelyeknek (1) általános képletében: R jelentése 1-8 szénatoinos alkilcsoport;
X jelentése oxigén- vagy kénatom; és n jelentése 1 vagy 2.
A találmány tárgyai továbbá az (I) általános képletű benzamidszármazékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid kompozíciók.
A herbicidek gyakorlati alkalmazása során különféle problémák merülnek fel, különösen a herbicid hatékonyságával és annak biztonságos alkalmazhatóságával kaplatban.
Kutatásokat folytattunk olyan új herbicid készítmények kifejlesztése céljából, amelyek nem károsak a kezelendő talajban termesztett haszonnövényekre, mégis már a hatóanyag kis adagjai mellett is kellően hatékonyak a gyomnövények irtásában és amelyek kiemelkedően biztonságosak is, nem okoznak környezetszennyezést.
Kutatásaink során azt tapasztaltuk, hogy ezek a követelmények kielégíthetők, ha a herbicid készítmények hatóanyagként az általunk szintetizált, új benzamidszármazéko(ka)t tartalmazzák, amelyek (1) általános képletében R, X és n jelentése a már megadott.
A találmány tárgyai:
— eljárás az (I) általános képletű benzamidszármazékok előállítására — a képletben R, X és n jelentése a már megadott —; valamint — hatóanyagként (1) általános képletű benzamidszármazéko(ka)t tartalmazó herbicid készítmények.
A találmány szerinti új benzamidszármazékok tipikus példái az 1. táblázatban felsorolt vegyületek, melyek azonosíthatósága céljából megadjuk azok olvadáspontját (o.p.). .
1. táblázat
Vegy. Vegyület megnevezése o.p., száma °C
4 -Metoxi-metoxi -N (2,3-dikIór-fenil)benzamid 109 — 111
4-Etoxi-metoxi-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 87-88.5
4-n-Propoxi-metoxi-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 68,5-70,5
4-n-Butoxi-metoxi-N(2,3-dikIór-fenil)benzamid 70-71
4-(2-Metoxi-etoxi)-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 122 125
4-(2-Etoxi-etoxi)-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 121,2-122
4-(2-n-Propoxi-etoxi)-N(2,3-d ikl ór-fenil)beozamid 98 100
4-(2-n-Butoxi-etoxi)-N(2,3-diklór-fenil)benzarnid 70—72
1. táblázat folytatása
| Vcgy- száma | Vegyület megnevezése | o.p., °C |
| 9 | 4-Metil-íio-metoxi-N- (2,3-dik!ór-fenil)- | |
| benzamid | 113-115 | |
| 10 | 4-Etil-tio-metoxi-N(2,3-dikl ór-fenil)- | |
| benzamid | 89,5-91 | |
| 11 | 4-n-Buti!-tio-metoxi-N- (2,3-dikl ór-fenil)- | |
| benzamid | 58,5-60,5 | |
| 12 | 4-(2-Metii-tio-etox»)-N(2,3-dikl ór-feni])- | |
| benzamid | 121,5-122,5 | |
| 13 | 4 (2-Etil-tio-etoxi)-N(2,3-diklór-fenÍl) | |
| benzamid | 111-112 |
\ ' A találmány szerint az (1) általános képletű benzamidszármazékokat az alábbi élj árás változatok valamelyikével á’líthatjuk elő.
A benzamidszármazékokat előállíthatjuk oly módon, hogy 2,3-diklór-anilint reagáltatunk - bázis jelenlétében, szerves oldószerben — a megfelelő (II) általános képletű benzoil-klorid-származékkal — R jelentése 1—8 szénatomos alkilcsoport, X jelentése oxigén-vágj7 kénatom és n jelentése 1 vagy 2 — vagy a megfelelő (III) általános képletű benzoáttal - R, X és n jelentése a már megadott és R” az észter-részt jelenti.
Ha reakciókomponensként benzoil-klorid-származékot használunk, alkalmazható akár szerves, akár szervetlen bázis, pl. alkálifém-hidroxid, alkálifém-karbonát, topábbá piridin vagy trietil-amin és bármely inért oldószer, pl. aceton, toluol vagy dioxán.
11a reakciókomponensként benzoesavas észterszármazékot használunk, előnyösen megfelelő sajátos bázis, pl. nátrium-hidrid vagy nátrium-inetoxid alkalmazható, s az oldószer előnyösen poláros, pl. dimetil-szulfoxid (DMSO).
Az (1) általános képletű benzamidszármazékot úgy is előállíthatjuk, hogy (IV) képletű 4-hidroxi-N-(2,3-diklórtenil)-bcnzamidot reagáltatunk — bázis jelenlétében, szerves oldószerben - (V) általános képletű alkoxi-alkilhalogeniddel vagy alkü-tio-alkil-halogeniddel, R, X és n jelentése a már megadott és Hal jelentése halogénatom.
A 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenií)-benzamid alkálifémsóját is alkalmazhatjuk reakciókomponensként; ebben az esetben nincs szükség külön bázis jelenlétére a reakcióclegyben. Előnyösen a 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)benzamid káliumsóját alkalmazzuk.
Az alkalmazott bázis lehet szerves vagy szervetlen bázis. pl. valamely alkálifém-hidroxid vagy alkálifém-karbonát. lehel továbbá piridin vagy trietil-amin.
Az oldószer lehet közömbös szerves közeg, pl. aceton, toluol, dioxán vagy N.N-dimetil-formamid (DMF).
A megfelelő (II) általános képletű benzoil-klorid-származéknak, illetve (111) általános képletű benzoesavas észlerszármazéknak a 2,3-diklór-anilinre vonatkoztatott mólaránya általában 1-4, előnyösen 1-2 közötti.
-2185 801
A reakcióhőmérséklet a szobahőmérséklet és a visszafolyató hűtős forralás (továbbiakban: reflux) hőmérséklete között van.
Oldószerként alkalmazhatunk aromás szénhidrogéneket, pl. benzolt, toluolt vagy xilolt; halogénezett szénhidrogéneket, pl. metilén-kloridot, kloroformot vagy tetraklór-metánt; ketonokat, pl. acetont; étereket, pl. tetrahidrofuránt (THF) vagy dioxánt, továbbá poláros oldószereket, pl. Ν,Ν-dimetil-formamidot vagy dimetil-szuifoxidot. Az oldószer mennyisége előnyösen a reakciókomponensek eredő súlyának 1—10-szerese, célszerűen 2-5-szerese.
A (II) általános képletű benzoil-klorid-származéknak, illetve (III) általános képletű benzoesavas észíerszárrnazékn.ik :< bázisra vonatkoztatott mólaránya rendszerint 1 -6, előnyösen I —2 közötti.
Az (V) általános képletű alkoxi-alkil-halogenidnek, illetve alkil-tio-alkil-halogenidnek a 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzainidra vonatkoztatott mólaránya rendszerint I -4, előnyösen 1 —2 közötti.
A reakcióhőmérséklet 0 °C és a reflux üzemi hőmérséklete közötti.
Oldószerként alkalmazhatunk aromás szénhidrogént, pl. benzolt, toluolt vagy xilolt; halogénezett szénhidrogént, pl. metilén-kloridot, kloroformot vagy tetraklórmetánt; ketont, pl. acetont; étert, pl. tetrahidrofuránt vagy dioxánt, továbbá poláros oldószert, pl. Ν,Ν-dimetilformamidot vagy dimetilszulfoxidot. Az oldószer menynyisége előnyösen a reakciókomponensek összsúlyának 1—10-szerese, célszerűen 2—5-szerese.
A megfelelő (V) általános képletű alkoxi-alkil-halogenidnek vagy alkil-tio-alkil-halogenidnek a bázisra számított mólaránya I -6, előnyösen i-3 közötti.
A találmány szerinti vegyüíetek előállítását néhány jellemző példával illusztráljuk, amelyekre találmányunk nem korlátozódik.
1. példa (a 6. sz. vegyüld előállítására)
7,2 g p-etoxi-benzoesav, 50 ml dioxán és 12,2 g tionilklorid elegyét visszafolyaíó hűtő alatt 70-80 °C hőmérsékleten 2 órán át forraljuk. A reakció lezajlását követően a tionil-klorid felesleget és az oldószert rotációs elpárologtatóban elpárologtatjuk és maradékként nyers p-etoxi-etoxi-benzoil-kloridot kapunk. A nyers p-etoxietoxi-benzoil-kloridot 70 ml acetonban feloldjuk, majd keverés mellett hozzá csepegte tjük 6,6 g 2,3-diklór-anilinnak és 4,1 g trietil-amin nak elegyét szobahőmérsékleten, 30 perc alatt. Ezt követően az elegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. A reakció lezajlását követően a reakcióelegyet 300 ml 2 %-os hidrogén-klorid oldatba öntjük és a kapott csapadékot szűréssel elkülönítjük. Az így kapott nyersterméket toluolból átkristályosííjuk. ily módon 9,0 g (kitermelés: 74,4 %) 4-(2-etoxi-etoxi)-N(2.3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk. A vegyület olvadáspontja: 121,2-122 °C.
2. példa (a 4. sz, vegyidet előállítása) ml toluolban feloldunk 2,38 g metil-p-(n-butoxiroeto: i)-benzoátot és 1,64 g 2,3-diklór-aniinií és az oldídioz 1,62 g nátrium-metoxidot adunk. A keveréket IC 5—’ 15 °C hőmérsékleten 4 órán át keverjük. A reakci; lezajlását követően a reakcióelegyet szobahőmérsékletre lehűtjük, 20 ml vízzel kétszer átmossuk, majd víznidtes nátrium-szulfát felett szárítjuk. A toluolt rotációs elpárologtatóban elpárologtatva olajos terméket kapunk, amelyet metanolból átkristályosítunk; a kapott céhennék 1.36 g (kitermelés: 36,8 %) 4-ín-butoxi-metoxi)-N-(2,3-díklór-íenil)-benzainid, amelynek olvadáspontja 70-71 °C közötti.
3. példa (a 12. sz. vegyület előállítása) ml N,N-dimetil-formamidban 5,64 g 4-hidroxi-N(2,3-dík!ór-fenil)-benzamidot, 3,32 g 2-klór-etil-metilszulftdot cs 8,29 g kálium-karbonátot diszpergáltatunk és az elegyet 100 110 °C hőmérsékleten 6 órán át keverjük. A reakció lezajlását követően a reakciókeveréket 300 ml 2 % hidrogén-klorid oldatba öntjük. A kapott csapadékot szűréssel elkülönítjük, a nyersterméket etanolbóí átkristályosítjuk, s ily módon céitermékként 5,05 g (kitermelés 70,9 %) 4-(2-metil-tio-etoxi)-N-(2,3diklór-fenif)-benzajnidot nyerünk, amelynek olvadáspont :i 21,5 122,5°C.
4. példa (az 5. sz. vegyület előállítása)
A 3. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 2-klór-etil-metil-szulfid helyett 4,17 g 2-bróm-etil-metiiétert alkalmazunk. Céltermékként 4,45 g (kitermelés: 65,4 %) 4<2-metoxi-etoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 122—125 C.
5. példa (a 7. sz. vegyület előállítása)
A 3. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 2-klói-etil-metil-szulfid helyett 5.01 g 2-bróm-eíil-n-propíi-étert alkalmazunk. Céltermékként 5,16 g (kitermelés 70 1 7') 4-(2-propoxi-etoxl)-N-(2,3-dikIór-fenil)-bcnzamidot nyerünk, melynek olvadáspontja: 98-100 'C.
6. példa (a 8. sz. vegyület előállítása)
A 3. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 2-klór-etil-mctil-szuind helyett 5,43 g 2-bróm-etil-n-butil-éteT alkalmazunk. Céitermékként 3,71 g (kitermelés: 48,6 %) 4-(2-n-butoxi-etoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 70—72 C.
7. példa
185 801
12. példa (a 13. sz. vegyidet előállítása)
A 3. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 2-kiór-etíl-metil-szulfid helyett 5,07 g 2-bróm-etil-etiíszulfidot alkalmazunk. Céltermékként 5,85 g (kitermelés: 79 %) 4-(2-etil-tio-etoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 111-112 °C.
8. példa (a 2. sz. vegyület előállítása) ml N,N-dimetil-formamidban 6,4 g 4-hidroxi-N(2,3-fenil)-benzamld-káliumsót diszpergáltatunk, majd 0 °C hőmérsékleten, 30 perc alatt 3,8 g klór-metil-etilétert csepegtetünk hozzá. Ezt követően a 0 °C hőmérsékletet 30 percig fönntartjuk, majd a keveréket szobahőmérsékleten 30 percig keverjük. A reakció lezajlását követően az oldószert - rotációs párologtatóban elpárologtatva — visszanyerjük. A maradékot 100 ml toluolban feloldjuk és az oldatot 100 ml vízzel kétszer átmossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, és a toluolt rotációs párologtatóban elpárologtatva olajos terméket kapunk. Az olajos terméket metanolból átkristályosítjuk és céltermékként 4,2 g (kitermelés: 61,7 %) 4-ctoxi-metoxiN-(2,3-diklór-fenil)-bcnzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 87-88,5 °C.
9. példa (az 1. sz. vegyidet előállítása)
A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 3,22 g klór-metil-metil-étert alkalmazunk. Céltermékként 3,32 g (kitermelés: 50,8 %) 4-iiieíoxi-inetoxi-N-(2,3-diklór-fei)ÍI)-benzamidoí nyerünk, amelynek olvadáspontja: 109-111 °C.
10. példa (a 3. sz. vegyület előállítása)
A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 4,38 g klór-metil-n-propilétert alkalmazunk. Céltermékként 4,19 g (kitermelés:
59,2 %) 4-(n-propoxi-metoxi)-N-(2,3-diklói feniI)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 68,5-70,5 °C.
11. példa (a 9. sz, vegyület előállítása)
A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssé], hogy klór-metil-etil-éter helyett 3,86 g klór-metil-metil-szulfidot alkalmazunk. Céltennckkciit 3,8 g (kitermelés:
55,5 %) 4-nietil-tio-metoxi-N-(2,3-diklór-feniI)-beuzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 113-115 °C.
'i 10. sz. vegyület előállítása)
A 8. példa ízerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-i ler helyett 3.32 g klór-metii-etíl-szulfidot alkalmazunk. Ccltermékként 4,85 g (kitermelés: 68,1 %)
4elil-tio-metoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk. amelynek olvadáspontja: 89,5—91 C.
13. példa (all. sz. vegyület előállítása)
A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 4,16 g n-buíil-klór-metil-szulfidot alkalmazunk. Céltermékként 5,9 g (kitermelés:
76,8 %) 4-n-butil-tio-metoxi-N-)2,3-diklór-fenil)-benza nidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 58,5-60,5
14. példa (az 5.sz. vegyület előállítása)
Á 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 5,56 g 2-bróin-etil-metil-étert alkalmazunk. Ccltermckként 4,89 g (kitermelés: 71,9 %) 4-(2-mctoxi-etoxit-N-(2,3-dik!ór-feniÍ)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 122125 C.
A találmány szerinti herbicid kompozíciókat úgy állítjuk elő, hogy (I) általános képletü vegyületet, mint hatóanyagot, megfelelő segédanyaggal formálunk. Készíthetünk: nedvesíthető port, emulziókoncentrátumot, porozószert, granulátumot stb.
A folyékony adjuváns rendszerint szerves oldószer, a szilárd adjuváns általában finom ásványi por. Az emulgeáló, diszpergáló képességet, illetve a perme'tezhetőséget ϊ icgfciclő felület aktív anyagok hozzáadásával biztosítjuk. A hatóanyagot alkalmazhatjuk mezőgazdasági vegyszerrel. így trágyával, herbiciddel, rovarirtószerrel vagy fertőtlenítőszerre! összekeverve is.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános kcpletű vegyületek valamelyikének kiválasztása hatóanyagként] alkalmazásra az időjárási viszonyoktól, a talajviszonyoktól, a kívánt kikészítési formától, az évszaktól cs az alkalmazás módjától, valamint a haszonnövények és a gyomnövények fajtájától függ. A kezeléshez a hatóanyagból 10 árra(1000 in2) számítva rendszerint 1-2000 g, előnyösen í—1000 g, különösen pedig 100 - 500 g közötti mennyiséget használunk.
Általában nedvesíthető porként, emulziókoncentrátuinként, porozószerként vagy granulátum alakjában alkalmazzuk a szert, melyben a hatóanyag a szer 0,1-50 súlyszázalékát teszi ki. A hatóanyag koncentrációja általában 10 10 000, előnyösen 100-5000, célszerűen 250 3000 ppm.
Emulziókoncentrátum készítésénél a hatóanyagot a mezőgazdaságban elfogadható szerves oldószerben oldjuk, cs az oldószerben oldódó emulgeátort adunk hozzá. Az erre alkalmas oldószerek rendszerint vízzel nem keverednek; megfelelőek pl. szerves oldószerek, így szénhidrogének, klórozott szénhidrogének, ketonok, észterek,
185 801 sége a kompozíció jellegétől függ, azt az alábbiakban szemléltetjük:
Emulziókoncentrátum:
alkoholok és amidok. Megfelelő oldószer többek között a toluol, xilol, kőolajpárlat, perklór-etilcn, izoforon (3,5,5-trimetil-2-ciklohexén-l-on), dímetil-formanrid, valamint ezek közül kettő vagy többnek keveréke. Az igen kedvező oldószerek közé tartoznak az aro- g más szénhidrogének és a ketonok. Általában az oldószerek keverékét célszerű használni. Emulgeátorként felületaktív adalékot az emulziókoneentrátumban 0,5-20 s%nyi arányban alkalmazzuk.
A felületaktív adalék lehet anionos, kationos vagy nemionos. Anionos felületaktív adalékként alkalmazhatók többek között a nagyobb szénláncű alkohol-szulfátok vagy alkohol-szulfoflátok, az alkil-arii-szulfonátok vagy az alkil-aril-szulfo-szukcinátok, például a kalciumdodecil-benzol-szulfonát, a nátisum-dioktil-sziiífo-szuk- 15 cinát. Kationos felületaktív adalékként alkalmazhatók többek, között az alifás alkil-aminok és az alifás savak alkil kvaterner sói, mint például a lauroil-amin-hidrogénklorid és a lauroil-dimetil-benzil-airimónium-klorid. Az alkalmas nemionos felületaktív szerek közé tartoznak az 2q alkil-fenolok, alifás alkoholok, tiolok vagy alifás savak etilén-oxidos adduktumai (inolekulavegyületei), például a sztearinsav políetíléngíikolos észtere, a hexadekánol vagy oktil-fenol polietiléuglikolos étere.
A hatóanyag koncentrációja 0,5-80 s%, előnyösen 9(5-40 s%.
Nedvesíthető por készítésénél a hatóanyagot közömbös finom porral és felületaktiváló anyaggal keverjük össze. A hatóanyagból rendszerint 1-50 s%-nyi, a felületaktív anyagból 0,5-20 s%-nyi mennyiséget alkalma- 39 zunk. A hatóanyaghoz általában használt szilárd hordozók természetes anyagok, például agyag, sziükátok, szilícium-dioxid, mészkő és karbonátok, továbbá önmagukban ismert szerves hordozók. Előnyös hordozók pl. a kaolin, Jeeklite, fullerföld talkum, diatomaföld, magné- 35 ziumos mészkő, dolomit és a dióhéj por.
A nedvesíthető porok készítésénél használatos emui· geáló és nedvesítő szerek közé tartoznak a poli(oxi-etiIén)-alkil-fenolok, az alifás alkoholok és az alifás savak, az alkil-aminok, alkil-aril-szulfonátok, valamint a dialkil- 49 szulfo-szukcinátok. Megfelelő permetképző szer pl. a glicerin-mannitol-laurát, az olajsav kondenzátumok ás a ftálsav anhidriddel módosított poliglicerin. Előnyös diszpergáló szerek pl. a maleinsavanhidrid és olefin kondenzátumok, mint amilyen a maleinsav és a diizobutilén ko- 45 polimerjének nátriumsója, továbbá nátrium-lignin-szulfonát, nátrium-formaldehid-naftalin-szulfonát és hasonlók.
A port úgy készítjük, hogy a hatóanyagot alkalmas semleges hordozóba keverjük, mely lehet pl. talkum, finom anyag, agalmatolit, diatomaföld, vagy magnézium-karbo- 59 nát.
Rendszerint 10-80 s%-ban hatóanyagot tartalmazó port készítünk. Herbicidként való alkalmazásnál szilárd hordozóvat felhígítjuk általában 1-20 s%-os hatóanyagkoncentrációra. 55
A granulátumot úgy készítjük, hogy a hatóanyagot a mezőgazdaságban elfogadható szemcsés (granulált vagy pelletizált) hordozóba, pl. benlonitba, kaolinos agyagba, diatomaföldbe vagy talkumporba ágyazzuk, mely hordozók szemcsemérete 8-60 mesh (2,38—0,25 m/m) közöt- θ0 ti. A granulátum a hatóanyagot 1-50 s%-ban tartalmazza.
A találmány szerinti herbicid kompozíciókban a hatóanyagok, a hatáserősítö és egyéb adalékanyagok mennyiHatóanyag 0,5-80 s%, előnyösen 5— 40 s%;
Felületaktív adalék 1 -40 s%, előnyösen 5-20 s%; Folyékony hordozc 5-95s%, előnyösen 50-90 s%.
Nedvesíthető por
Hatóanyag Felületaktív adalék Sziláid hordozó ,-50s%, előnyösen 5— 30 s%;
1,5--20 s%, előnyösen 1 —10 s%;
5-99 s%, előnyösen 50-95 s%.
Granulátum:
Hatóanyag Szilárd hordozó Felül etaktív adalék
Porozószer.
Hatóanyag Szilárd hordozó
0,5-50 s%, előnyösen 1 -20 s%; 50-98,5 s%, előnyösen 70- 90 $%; l-10s%, előnyösen 2—5 s%.
0,5-10 s%, előnyösen 1 -5 s%; 90-99,5 s%, előnyösen 95-99 s%.
A találmány szerint herbicid kompozíciók főleg a gyomnövények kicsírázását és növekedését gátolják. Kitűnő ezen kompozíciók herbicid hatása pázsitfűféle gyomnövények esetében, amilyen a kakaslábfű, a cérnatippan, a leptochloa és a monochoria árasztásos talajkezelésnél. Ezen túlmenően a herbicid kompozíciók fékezsk a széles levelű gyomnövények, pl. a hosszú szárú látonya és a lythraceae kifejlődését is. Ugyanakkor ültetett rizspalántáknál fitotoxieitást nem észleltünk; e herbicid kompozíciók szelektivitása kiemelkedő,
A találmány szerinti herbicid kompozíciókat a továbbiakban néhány példa bemutatásával szemléltetjük.
1. készítmény (nedvesíthető por)
Jeekli'e 97 súlyrész,
Neopclex por (a Kao-Atlas Co. gyártmánya) 1,5 súlyrész,
Sorpo! 800 A (a Toho Kagaku Kogyo gyártmánya) 1,5 súlyrész.
Ezeket a komponenseket egyenletesen porítjuk és összekeverjük nedvesíthető por hordozóanyagává.
2. készítmény (emulziókoncentrátum)
Hatóanyag (4. sz. vegyület) 10 súlyrész,
Ciklohexanon 40 súlyrész,
Xilol 40 súlyrész,
Sorpol 800 A (a '! ol'.o Kagaku Kogyo gyártmánya) 10 súlyrész.
Λ komponensek egyenletes összekeverésével állítjuk elő az emulzió koncentrátumot.
3. készítmény (granulátum)
Hatóanyag (10. sz. vegyüld) 7súlyrész,
Benlonil 44 súlyrész,
Kaolin tartalmú agyag 44 súlyrész,
Nátrium-iignin-szulfonát 5 súlyrész.
2. táblázat folytatása 1 185 3)1
A komponenseket egyenletesen összekeverjük., vizet adunk hozzá, majd gyúrjuk, granuláljuk és szárítjuk.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatékonyságát a következő vizsgálatokkal igazoljuk. FJt0. Herbicid hatás c Vcgy. Adag toxieitás---száma g/10ár rizs- kakas- cérna- iepto1 teszt palántánál iábfű tippan chlna
| 1/15 000 ár {64,5 cm3) felületű porcelánedényeket | 1000 | 5 | 5 | 5 | |||
| rizsföidi talajjal feltöltünk, a felszíni rétegét kakaslábfű, | 500 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| cérnatippan és leptochloa magvakkal egyenletesen bevet- | 10 | 3 | 250 | - | 5 | 4,5 | 5 |
| jük, majd 2 cm mélységben vízzel elárasztjuk. Minden | 125 | - | 4,5 | 4 | 4,5 | ||
| edénybe két darab kétleveles fejlettségű rizspalántát (faj- | **» | 62,5 | - | 4,5 | 4 | 4 | |
| tája Nihon bare) beültetünk. A gyomnövények csírázása | |||||||
| idején az egyes hatóanyagokat tartalmazó nedvesíthető | 1000 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| porokból hígított oldatokat készítünk, és különböző | I O | 500 | - | 5 | 5 | 5 | |
| fefltóanyagadagolás szerint a vízbe beleöntjük. A ható- | 4 | 250 | - | 5 | 5 | 5 | |
| snyaggal végzett kezelés után húsz nappal megfigyeljük | 125 | — | b | 5 | 5 | ||
| a kakaslábfűre, eérnatippenra és lepíochloára kifejtett | 62,5 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| herbicid hatást és a beültetett rizspalántákra kifejtett | |||||||
| fitotoxieitást. | 1000 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| Megfigyeléseinket a következő skála szerint értékel- | 500 | - | 5 | 5 | c | ||
| jük: | 5 | 250 | - | S | 5 | 5 | |
| a) herbicidJiatás | i 25 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| 0 = nincs fejloüéselfojtás | 26 | 62,5 | - | 2 | 3 | 2 | |
| 1 =a fejlődéselfojtás mértéke 20—30 %-os | |||||||
| 2 = a fejlődéselfojtás mértéke 40—50 %-os | 1000 | ± | 5 | 5 | 5 | ||
| 3 = a fejiődéselfojtás mértéke 60-70 %-os | 500 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| 4 = a fejlődéselfojt ás mértéke 80-90 %-os | 6 | 250 | - | 5 | 5 | 5 | |
| 5 = teljes a fejlődéselfojtás | 30 | 125 | - | 5 | 5 | 5 | |
| b) fitotoxikus hatás a rizspalántáknál | 62,5 | — | 3 | 2 | 3 | ||
| — = nincs fitotoxieitás | |||||||
| ± = a fitotoxieitás elhanyagolható mértéke | 1000 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| + = van csekély károsodás | 500 | — | 5 | 5 | 5 | ||
| ++ = határozott mértékű a károsodás | 35 | 7 | 250 | - | 5 | 5 . | 5 |
| +++ = jelentékeny a károsodás | 125 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| 62,5 | 1 | 1 | 2 | ||||
| Megfigyeléseinket e skála szerint foglaljuk össze a 2. | |||||||
| táblázatban. Látható hogy a találmány szerinti vegyük- | 1000 | __ | 5 | 5 | 5 | ||
| tek herbicid hatása — nedvesíthető porban alkalmazva — | 40 | 500 | — | 5 | 5 | 5 | |
| kiemelkedően magas a pázsitfűféle gyomnövényekre. | 8 | 250 | 5 | 5 | 5 | ||
| amilyen pl. a kakaslábfű, a cérnatippan és a leptochloa. | 125 | - — | 5 | 5 | 5 | ||
| mégsem fejtenek ki fitotoxikus hatást az ugyancsak pá- | 62 .5 | 1 | 1 | ||||
| oútfűféle haszonnövényre, a rizs palán tára. | 1000 | 5 | 5 | 5 | |||
| 45 | 500 | 5 | 5 | 5 | |||
| 9 | 250 | — | 5 | 5 | 5 | ||
| 2. táblázat | 125 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| 62,5 | — | 4 | 3 | 4 | |||
| Fíto- Herbicid hatás | 50 | 1000 | — | 5 | 5 | 5 | |
| Vegy. Adag toxieitás | 500 | — | 5 | 5 | 5 | ||
| száma g/tO ár rizs- kakas- cérna- lepte- | 10 | 250 | 5 | 5 | 5 | ||
| palántánál lábfő tippan cbloa | 125 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| 62 5 | — | 5 | 4,5 | 4,5 | |||
| 1000 5 5 5 | 55 | ||||||
| 500 - 5 5 5 | 1000 | — | 5 | 5 | 5 | ||
| 1 250 4,5 4.5 4,5 | 500 | 5 | 5 | 5 | |||
| 125 ... 4 4 4 | 1 1 | 250 | 5 | 5 | 5 | ||
| 62,5 2 1 1 | 125 | 5 | 5 | 5 | |||
| 60 | 62,5 | — | 4 | 4 | 4 | ||
| 1000 5 5 5 | |||||||
| 500 - 5 5 5 | |||||||
| 2 250 - 5 5 5 | 1000 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| 125 - 5 5 5 | 500 | - | 5 | 5 | 5 | ||
| 62,5 - 5 5 5 6 . | 65 | 12 | 250 | 5 | 5 | 5 |
2. táblázat folytatása
185 801
2. teszt
| Vegy- száma | Adag g/10 ár | Fito- toxieitás rizs- palántánál | kakas- lábfű | Herbicid hatás | 5 | |
| cérna- tippan | Icpto- chioda | |||||
| 125 | _ | 5 | 5 | 5 | ||
| 62,5 | - | 4 | 4 | 4,5 | ||
| 1000 | 5 | 5 | 5 | 10 | ||
| 500 | — | 5 | 5 | 5 | ||
| 13 | 250 | — | 5 | 5 | 5 | |
| 125 | — | 5 | 5 | 5 | ||
| 62,5 | — | 4 | 4,5 | 4 | 15 |
1/15 000 ár (64,5 cm2) felületű porcelánedényeket rizsföldi talajjal feltöltünk, a felszíni réteget kakaslábfü, cérnádppan és leptochloa magvakkal egyenletesen bevetjük, majd 2 cm mélységben vízzel elárasztjuk. Minden edénybe két darab kétleveles fejlettségű rizspalántát (fajtája- Nikon bare) ültetünk. Az edények egy részénél 5 nappal, másik részénél 10 nappal a beültetést követően az egyes ennilziókoneentrátumokból készített, meghatározol· mennyiségű hatóanyag adagokat hígított oldatként .űpettával csepegtetjük a vizes talajra. A hatóanyaggal való kezelés után húsz nappal megfigyeljük a gyomnövényekre kifejtett herbicid és a beültetett rizspalántákra kifejtett fitotoxikus hatást. Megfigyeléseinket - az 1. tesztnél már Ismertetett skála szerint - a 3. táblázat3. táblázat
| Vegy. száma | Adag g/10 ár | Kezelés 5 nappal ültetés után | Kezelés 10 nappal ültetés után | ||||
| Herbicid hatás | Fitt— toxie. rizsiéi | Herbicid hatás | Fito- toxie. rizsnél | ||||
| kakaslábfü | leptochloa | kjkaslábí íí | leptochloa | ||||
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 1 | 400 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | — |
| 200 | 4 | 4 | 4 | 3 | - | ||
| 100 | 3 | 3 | - | 3 | 2 | - | |
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | _ | ||
| 2 | 400 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 100 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | __ | ||
| 4 | 400 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 200 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | — | |
| 100 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | _ | ||
| 400 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | - | |
| 5 | 200 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | - |
| 100 | 5 | 4,5 | - | 5 | 4 | - | |
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 7 | 400 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | — |
| 200 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | — | |
| 100 | 4,5 | 4,5 | - | 4,5 | 4 | - | |
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | _ | ||
| 8 | 400 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 200 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | — | |
| 100 | 4 | 3 | - | 4 | 2 | - | |
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 10 | 400 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | |
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 100 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 800 | 5 | 5 | 5 | 5 | _ | ||
| 12 | 400 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | — |
| 200 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | - | |
| 100 | 5 | 4,5 | - | 5 | 4 | - |
7-71 bán foglaljuk össze. Látható, hogy a találmány szerinti kompozíciók herbicid hatása emulzió konccutrátumkcnt alkalmazva is kiemelkedően magas pázsit féle gyomnövényekre, pl. kakaslábfűre, cérnatippanra vagy leptochloára anélkül, hogy bármilyen fitotoxikus hatás mutatkozna az ugyancsak pázsitfűféle haszonnövénynél, a beültetett rizspalántánál.
A megfigyelés eredményét - az 1. tesztnél ismertetett skála szerint - a 4. táblázatban foglaljuk össze. Látható, hogy a tanulmány szerinti kompozíciók herbicid hatása granulátumként alkalmazva is kiemelkedően magas anélkül, hogy a rizspalántákra bármilyen fitotoxikus hatást fejtenének ki.
185 80) 2
3. teszt
1/5000 ár-(2 dm2» felületű wagnerltedényeket rizsföldi talajjal feltöltünk és arra felületi rétegként kakaslábfű és cérnatippan magvakat tartalmazó rizsföldi talajt felhordunk, a talajt trágyalével cs nedves műveléssel (r-uddiing) kezeljük, majd 4 cm mélységben vízzel elárasztjuk. Minden edénybe három darab két és fél leveles fejlettségű rizspalántát (fajta Nihou bare) beültetünk. Az edények egy részénél három nappal, másik részénél hét nappal a beültetés után ralajkezelést végzünk, az egyes hatóanyagokat a 3. kompozíció példához hasonlóan készített granulátummal, különböző meghatározott
4. táblázol
| Vegy. száma | Adag g/10 ár | Kezelés 3nappa! ültetés után | Kezelés Ί nappal ültetés után | ||||
| Herbicid hatás | Fito- toxíc. rizsnél | Herbicid hatás | Fito- toxie. rizsnél | ||||
| kakaslábfű | leptochloa | kakasláblu | leptochloa | ||||
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 1 | 280 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | |
| 140 | 4 | 4 | ... | 4 | 3,5 | - | |
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 2 | 280 | 5 | 5 | — | 5 | 5 | - |
| 140 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 4 | 2S0 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | |
| 140 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 420 | 5 | c .J | 5 | 5 | |||
| 5 | 280 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | — |
| 140 | 5 . | ' 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | __ | ||
| 6 | 280 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | — |
| 140 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | ... | ||
| 8 | 280 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | |
| 140 | 5 | 5 | - | 4,5 | 5 | - | |
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 9 | 280 | c | 5 | 5 | — | ||
| 140 | 5 | J | - | 5 | 5 | - | |
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 10 | 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | — | |
| 140 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | ||
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 11 | 280 | 5 | 5 | ... | 5 | 5 | — |
| 140 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - | |
| 420 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 13 | 280 | 5 | 5 | i | 5 | 5 | |
| 140 | 5 | 5 | - | 5 | 5 | - |
185 801 hatóanyag adagokkal, A kezelés után 20 nappal megfigyeljük a gyomnövényekre kifejtett herbicid és a beültetett rizspalántákra kifejtett fitoíoxikus hatást.
Claims (2)
1. Eljárás (I) általános képletű benzamid származékok előállítására — az (1) általános képletben
R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport;
X jelentése oxigén-vagy kénatom; és n jelentése 1 vagy 2;
azzal jellemezve, hogy
a) (II) általános képletű benzoil-klorid-származékot — R. X és n jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben — 2,3-diklór-anilinnel reagáltatunk szerves oldószerben, bázis jelenlétében; vagy
b) (lií) általános képletű benzoesavas észterszűrmazékot — R, X és n jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben és R' az észter-részt jelenti — 2,3-diklór-anilinnel reagáltatunk szerves oldószerben, bázis jelenlétében; vagy
c) 4 -hidrc xi-N-(2,3-diklór-feml)-benzamidot (V) általános képletti alkoxi-alkil-halogeniddcl vagy alkil-tioalkil-'ialogen ddel reagáltatunk — R, X és ne jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben és Hal jelentése halogénatom - szerves oldószerben, bázis jelenlétében; vagy
d) 4-liidroxi-N-(2,3-diklór-fenii)-benzamid alkálifémsóját (V) általános képletű alkoxi-alkil-halogeniddel vagy alkil tio-alkil-halogeniddel reagáltatunk - R, X és n jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben és Hal jelentése halogénatom — szerves oldószerben.
2. Herbicid készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyagból, valamint szilárd hordozóanyagból - előnyösen agyagból - vagy cseppfolyós vivőanyagból 15 előnyösen ciklohexanonból és/vagy xilolból — és adott esetben felületaktív anyag(ok)ból — előnyösen nátriumlignm-szulfonátból - állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-80 s%-ban olyan benzamidszái mazéko(ka)t tartalmaznak, ame1y(ek)nek (I) általános képleté2θ ben Rjelentése 1 8 szénatomos alkilcsoport, Xjelentése oxigén- vagy kénatom és n jelentése 1 vagy 2.
1 db ábra
Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felei: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent: a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14946079A JPS5673055A (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU185801B true HU185801B (en) | 1985-04-28 |
Family
ID=15475599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU802753A HU185801B (en) | 1979-11-20 | 1980-11-18 | Process for preparing new benzamide derivatives and herbicide compositions containing benzamide derivatives as active suastances |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4385927A (hu) |
| JP (1) | JPS5673055A (hu) |
| AU (1) | AU534476B2 (hu) |
| BR (1) | BR8007549A (hu) |
| ES (1) | ES496980A0 (hu) |
| GB (1) | GB2067186B (hu) |
| HU (1) | HU185801B (hu) |
| IT (1) | IT1134392B (hu) |
| SU (1) | SU1033000A3 (hu) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5780351A (en) * | 1980-11-06 | 1982-05-19 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
| JPH06683B2 (ja) * | 1987-03-05 | 1994-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | 植物生長調節剤 |
| JPH0725725B2 (ja) * | 1987-07-23 | 1995-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンズアミド誘導体 |
| JP2516384B2 (ja) * | 1987-11-27 | 1996-07-24 | 保土谷化学工業株式会社 | ペンズアミド誘導体 |
| JPH0725709A (ja) * | 1993-03-31 | 1995-01-27 | Hodogaya Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| JP5681370B2 (ja) * | 2010-03-19 | 2015-03-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 西洋芝地に発生するメヒシバの防除方法 |
| ES2891316T3 (es) | 2010-10-15 | 2022-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS |
| AU2012251597B2 (en) | 2011-05-04 | 2015-11-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants |
| MA38173B2 (fr) | 2012-12-13 | 2017-12-29 | Bayer Cropscience Ag | Utilisation d'herbicides inhibiteurs de l'als pour la lutte contre une végétation indésirable chez des plantes de type betterave fourragère tolérantes aux herbicides inhibiteurs de l'als |
| EP4415527A1 (en) | 2021-10-15 | 2024-08-21 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2525855C3 (de) * | 1974-06-12 | 1978-06-22 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokio | Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel |
| JPS5576851A (en) * | 1978-12-05 | 1980-06-10 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
-
1979
- 1979-11-20 JP JP14946079A patent/JPS5673055A/ja active Granted
-
1980
- 1980-10-20 US US06/198,968 patent/US4385927A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-22 AU AU63567/80A patent/AU534476B2/en not_active Ceased
- 1980-11-14 SU SU803008247A patent/SU1033000A3/ru active
- 1980-11-18 HU HU802753A patent/HU185801B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-11-19 BR BR8007549A patent/BR8007549A/pt unknown
- 1980-11-19 ES ES496980A patent/ES496980A0/es active Granted
- 1980-11-20 IT IT26129/80A patent/IT1134392B/it active
- 1980-11-20 GB GB8037220A patent/GB2067186B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1134392B (it) | 1986-08-13 |
| AU534476B2 (en) | 1984-02-02 |
| BR8007549A (pt) | 1981-06-02 |
| IT8026129A0 (it) | 1980-11-20 |
| JPS5673055A (en) | 1981-06-17 |
| ES8204416A1 (es) | 1982-05-01 |
| GB2067186B (en) | 1983-11-16 |
| GB2067186A (en) | 1981-07-22 |
| US4385927A (en) | 1983-05-31 |
| ES496980A0 (es) | 1982-05-01 |
| JPS6254301B2 (hu) | 1987-11-13 |
| SU1033000A3 (ru) | 1983-07-30 |
| AU6356780A (en) | 1981-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0725725B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPH02184680A (ja) | 置換チアゾールおよび殺菌剤としてのそれらの使用 | |
| PL153976B1 (en) | Herbicide | |
| HU185801B (en) | Process for preparing new benzamide derivatives and herbicide compositions containing benzamide derivatives as active suastances | |
| JPH0564952B2 (hu) | ||
| JPH0435462B2 (hu) | ||
| GB2038814A (en) | Benzamide derivatives and hericidal composition containing the same | |
| US5338720A (en) | Triazole compounds and herbicidal compositions | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| JP2860367B2 (ja) | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2516384B2 (ja) | ペンズアミド誘導体 | |
| JPS597164A (ja) | ピリジルオキシ安息香酸アニリド誘導体及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| JPS636060B2 (hu) | ||
| JP3036841B2 (ja) | トリアゾール系化合物 | |
| JP3085412B2 (ja) | １，３，４−チアジアゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH0742259B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPH0142257B2 (hu) | ||
| JP2634068B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| KR840000270B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPS6223748B2 (hu) | ||
| JPS6115857B2 (hu) | ||
| JPS6253512B2 (hu) | ||
| JPS585163B2 (ja) | サツソウザイ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |