HU184315B - Fungicide compositions containing anilides of cycloalkanecarbo cylic acids and process for producing these compounds - Google Patents

Fungicide compositions containing anilides of cycloalkanecarbo cylic acids and process for producing these compounds Download PDF

Info

Publication number
HU184315B
HU184315B HU801923A HU192380A HU184315B HU 184315 B HU184315 B HU 184315B HU 801923 A HU801923 A HU 801923A HU 192380 A HU192380 A HU 192380A HU 184315 B HU184315 B HU 184315B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
formula
active ingredient
alkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HU801923A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Lunkenheimer Wilfried Dr
Stetter Joerg Dr
Brandes Wilhelm Dr
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU184315B publication Critical patent/HU184315B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tátgya új dkloalkán(alkén)karbonsavanilideket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására.
Ismeretes, hogy az N-klóracetil-N-(2,6-dialkilfenil)-alaninalkilészterek, mint például az N-klóracetil-N-(2-etil-6-metil-fenil)-alanin-etilészter sikerrel alkalmazhatók gombabetegségek ellen (lásd 2 350 944 számú NSZK-beli közrebocsátási irat). A fenti vegyületek hatása azonban különösen alacsony felhasználási mennyiségeknél és koncentrációknál, különösen a Phytophthora-fajták ellen nem mindig kielégítő.
Uj I általános képletű cikloalkán(alkén)karbonsavanilideket állítottunk elő, ahol a képletben R1 jelentése halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkilcsoport,
Rs jelentése hidrogénatom,
R6 jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és 1—5 halogénatomot tartalmazó halogénalkenilcsoporttal vagy háromtagú metiléncsoporttal szubsztituált
3—7 szénatomos cikloalkil- vagy 4-7 szénatomos cikloalkenilcsoport —
Az új I általános képletű cikloalkán(alkén)karbonsav-anilideket úgy állíthatjuk elő a találmány szerint, hogy
a) valamely II általános képletű N-propargil-anilint ahol R1 -R5 jelentése a fenti valamely Illa, illetve Illb általános képletű savkloriddal vagy bromiddal, illetve anhidriddel — ahol R6 jelentése a fenti — hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk.
Az új cikloalkán(alkén)-karbonsav-anilidek hatásos fungicidek. Meglepően a találmány szerint előállított vegyületek lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert N-klóracetil-N-(2-etil-6-metil-fenil)-alanin-etilészter, amely kémiailag és hatástanilag igen közeleső vegyület. A találmány szerint előállított anyagok' tehát a technikát gazdagítják.
Az új cikloalkán(alkén)karbonsav-anilideket az I általános képlettel jellemezhetjük. A képletben R1, R2, R3, R4 és R5 előnyösen hidrogénatomot és egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. R1 jelenthet még előnyösen halogénatomot, különösen fluor-, klór- vagy brómatomot. R6 előnyösen adott esetben szubsztituált 3—7 szénatomos cikloalkil- vagy 4—7 szénatomos cikloalkenilcsoport, szubsztituensként előnyösen az alábbi csoportok jöhetnek szóba:
1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos és legfeljebb 5 azonos vagy különböző halogénatomot, pl.: fluor-, klór- és brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoport, 2-4 szénatomos és legfeljebb 5 azonos vagy különböző halogénatomot, pl. fluor-, klór- és brómatomot tartalmazó halogénalkenilcsoport, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, valamint 2—5 tagú metilénhíd.
Különösen előnyösek azok az I általános képletű cikloalkán(alkén)karbonsav-anilidek, melyekben R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, izopropil-, szekbutil- és terc-butilcsoport, R1 jelentése továbbá fluor-, klór- vagy brómatom, R4 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etücsoport, Rs jelentése hidrogénatom, 5 R6 jelentése ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklobutenil-, ciklopentenil-, ciklohexenil- vagy cikloheptenilcsoport, melyek egyszeresen vagy többszörösen azonos vagy különböző szubsztituensekkel, pl. metil-, etil-, vinil-, allilcsoporttal, fluor- vagy 1Q klóratonunal, klórmetil-, trifluormetil-, diklórvinü-, tíibrómvinil-, metoxi-, trimetilén- vagy izobutiléncsoporttil lehetnek helyettesítve.
Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül az alábbi I általános képletű vegyületeket nevezzük meg.
I általános képletű vegyületek
20 R1 R2 R3 R4 Rs R6
ch3 6-CH3 H CH3 Η 1
Cl 6-CH3 H ch3 Η 1
c2H5 6-CH3 H ch3 Η 1
25 c2h5 6-C2Hs H ch3 Η 1
ch3 3-CH3 6-CH3 ch3 Η 1
ch3 H H ch3 Η 1
c2h5 H H ch3 Η 1
a H H ch3 Η 1
30 í-C3H7 H H ch3 Η 1
t-C4 H9 H H ch3 Η 1
CH3 6-CH3 H ch3 Η 2
ch3 6-CH3 H ch3 Η 3
ch3 6-CH3 H ch3 Η 4
35 ch3 6-CH3 H CH3 Η 1
ch3 6-CH3 H C2Hs Η 5
Ha kiindulási anyagként például 3-(2,6-dimetilanilino)-t-butint és ciklopropánkarbonsavkloridot használunk, 40 akkor a reakció lefolyását az 1. re akció vázlattal szemléltethetjük.
Az eljáráshoz felhasznált N-propargil-anilin kiindulási anyagot a II általános képlettel jellemezhetjük. A képletten R1 ,R2,R3,R4 és R jelentései azonosak az I általá45 ros képletű vegyületnél felsorolt csoportokkal.
A II általános képletű N-propargil-anilinek részben ismert vegyületek (lásd 3 535 377 és 4 001 325 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások). Előállíthatok ismert eljárással, pl. oly módon, hogy meg50 felelő anilineket V általános képletű propargilhalogenidekkel, vagy megfelelő propargilszulfonátokkal, pl. meziláttal vagy toziláttal reagáltatunk savmegkötőszer, pl. nátrium vagy káliumkarbonát és adott esetben katalizátor, pl. réz(I)klorid, valamint iners szerves oldószer, pl. 55 dioxán jelenlétében 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten és előnyösen az anilint feleslegben alkalmazhatjuk.
Az R4 helyén metilcsoportot tartalmazó II általános képletű N-propargil-anilineket előállíthatjuk a megfelelő rézacetilid jelenlétében nyomás alatt történő reagáltatá60 sával [lásd Liebigs Ann. Chem. 596, 1 (1955)].
Az alábbi II általános képletű vegyületeket említjük meg példaképpen.
-2184 315
II általános képletű vegyületek
R1 R2 R3 R4 R5
ch3 6-CH3 H H H
c2h5 6-C2Hs H H H
c2h5 6-CH3 H H H
C(CH3)3 H H H H
ch3 3-CH3 H H H
ch3 5-CH3 H H H
Cl 6-CH3 H H H
Cl 6-C(CHj)3 H H H
ch3 3-CH3 6-CH3 H H
ch3 6-CH3 H ch3 H
c2h5 6-C2Hs H ch3 H
c2hs 6-CH3 H ch3 H
ch3 ó-CH3 H c2hs H
c2h5 6-C2H5 H c2h5 H
c2h5 6-CH3 H c2h5 H
ch3 6-CH3 H H ch3
c2h5 6-C2H5 H H ch3
c2h5 6-CH3 H H ch3
Cl 6-CH3 H ch3 H
ch3 3-CH3 6-CH3 ch3 H
ch3 H H ch3 H
c2hs H H ch3 H
í-C3H, H H ch3 H
t-Cí^Hg H H ch3 H
A találmány szerinti eljárásban még kiindulási anyagként használt savkloridokat, -bromidokat, illetve -anhidrideket, valamint karbonsavakat a lila, Illb, lile képletekkel jellemezhetjük. A képletekben R6 előnyösen az I általános képletű vegyületnél felsorolt csoportokat jelenti.
A Illa, IHb és lile általános képletű savkloridok, vagy -bromidok, illetve -anhidridek, valamint a karbonsavak a szerves kémiában általában ismert vegyületek.
A találmány szerinti eljárásnál hígítószerként előnyösen iners szerves oldószereket használunk. Ide tartoznak előnyösen a ketonok, pl. dietilketon, különösen aceton és metilketon, nitrilek, pl. propionitril, különösen acetonitril, éterek, pl. tetrahidrofurán vagy dioxán, alifás és aromás szénhidrogének, pl. petroléter, benzol, toluol vagy xilol, halogénezett szénhidrogének, pl. metilénklorid, széntetraklorid, kloroform vagy klórbenzol és észterek, pl. ecetészter.
A találmány szerinti eljárást adott esetben savmegkötőszerek, pl. hidrogénhalogenidakceptorok jelenlétében valósíthatjuk meg. Ilyen akceptorokként valamennyi szokásos savmegkötőszer alkalmazható. Idetartoznak előnyösen a bázisok, pl. tercieraminok, pl. trietilamin vagy piridin, továbbá szervetlen bázisok, pl. alkálihidroxidok, alkálikarbonátok. Adott esetben katalizátort, pl. dimetilformamidot is használhatunk.
A találmány szerinti eljárás reakcióhőmérséklete tág határok között változhat, általában 0 és 120, előnyösen 20 és 100 °C között dolgozunk. A reagenseket előnyösen moláris mennyiségekben használjuk és az I általános képletű vegyületeket a szokott módon izoláljuk.
A találmány szerint előállított hatóanyagok erős mikrobicid hatást mutatnak és nem kívánt mikroorganizmusok ellen alkalmazhatók. A hatóanyagok tehát növényvédőszerként használhatók. A növényvédelemben a fungitoxikus szereket alkalmazhatjuk a Plasmodiophoromycetes, Domycetes, Chrytridiomycetes, Zygomycetes, Aecomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes ellen.
A hatóanyagokat a növények jól tűrik, ezért a gombák elleni küzdelemben megfelelő koncentrációban alkalmazhatjuk a találmány szerinti készítményeket a föld feletti növényi részek, a vetőmagok és a talaj kezelésére.
A hatóanyagokat jól alkalmazhatjuk Domycetek, pl. a paradicsom maniliás rothadása és burgonyavész ellen (Phytophtora infestans). Különösen fontos, hogy nemcsak védő, hanem gyógyító/eradikatív hatást is kifejtenek, és szisztémásán hatnak. így a növényeket megvédhetjük, ha a hatóanyagot a talajon és gyökéren keresztül juttatjuk a növény föld feletti részeihez.
Λ hatóanyagokat a szokásos módon alakíthatjuk készítményekké.,. így oldatokká, emulziókká, szuszpenzióvá, porrá, habbá, péppé, granulátummá, aeroszollá, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyaggá, polimer anyagban levő finom kapszulákká, vetőmagot tartalmazó védőmasszává, továbbá éghető anyagokat tartalmazó készítményekké, például füstölő patronokká, füstölő dobozokká, füstölő spirálokká, valamint ULV-hideg és hőköd készítményekké.
Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő például oly módon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és;vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xilolt, toluolt vagy alkilnaftalinokat, klórozott'alifás szénhidrogéneket vagy aramátokat, például klórbenzolojcat, klóretiléneket vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metílketont, metilizobutilketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyósgáznemű vivő- vagy hordozóanyagokban olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gáz halmazáliapotúak, így aeroszol hajtógázok, például halogénszénh drogének, így freon vagy szénhidrogének, például propán, nitrogén vagy széndioxid, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, k éta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kJ vasa v, alumíniumoxid és szilikátok jöhetnek szóba, szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, s/.epiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és más szerves anyagból, például falisztből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból, emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nem-ionogén és anionos emulgátorokat, például polixoietilén-zsírsav-észtert, polioxietilén-zsíralkohol-étert, például alkilaril-poliglikol-étert, alkilszulfátokat, alkilszulfonátokat, arilszulfonátokat, például lignin-szulfit-szennylúgot és metilcellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboximetil-31
184 315 cellulóz, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés, vagy latex-formájú polimerek, például gumiarábikum, polivinilalkohol, polivinilacetát.
Festékek, például szervetlen pigmentek, például vasoxid, titánoxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alízarin, azo-fémftalo-cianin-színezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink-sók is felhasználhatók.
A készítményekben általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5-90 % hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerint előállított hatóanyagokat más ismert hatóanyagokkal kombinálva is formálhatjuk, például fungiciddel, inszekticiddel, akariciddel, nematociddal, herbiciddel, madáreledelt védő anyaggal, növekedést serkentő anyaggal, növényi tápanyaggal és a talaj szerkezetét javító szerrel keverhetjük össze.
A hatóanyagokat vagy a formulázott alakjukban vagy a még tovább hígított felhasználási formájukban, mint felhasználásra kész oldatokban, emulziókban, szuszpenziókban, porokban, pasztákban vagy granulátumokban alkalmazzuk. Az alkalmazás a szokásos formában történik: locsolás, fecskendezés, permetezés, szórás, száraz csávázás, nedves csávázás, iszapos csávázás vagy inkrusztálás.
Nagyobb tartományban változtathatjuk a hatóanyagkoncentrációt a felhasználási formánál, ha levélfungicidként történő felhasználásról van szó: 0,1—0,0001 súly%, előnyösen 0,05-0,0001 % közötti értékek jöhetnek szóba.
Vetőmeg kezelésnél általában 0,001—50 g/vetőmag kg-ja, előnyösen 0,01-10 g a szükséges hatóanyagmenynyiség.
A talajkezeléshez 0,00001-0,1 súly%, előnyösen 0,0001-0,02 súly% szükséges.
A következő példákban az A képletű vegyületet használtuk összehasonlító anyagként. Az A képletű vegyület kémiai neve N-klóracetil-N-(2-etil-6-metil-fenil)-alanin-etilészter.
A. példa
Phytophthora-teszt (paradicsom) /protektív oldószer: 4,7 súlyrész aceton emulgátor: 0,3 súlyrész alkilarilpoliglikoléter víz: 95 súlyrész
A permetlé kívánt hatóanyagkoncentrációjához szükséges mennyiségű hatóanyagmennyiséget elkeverünk adott mennyiségű oldószerrel és a koncentrátumot a szintén megadott mennyiségű vízzel elegyítjük, amely tartalmazza a megnevezett adalékokat.
A permetlével csuromvizesre bepermetezzük a 2—4 lomblevéllel rendelkező fiatal paradicsompalántákat. A növények 24 óráig 70 %-os relatív nedvességtartalomnál és 20 °C-on üvegházban maradnak. Ezután beoltjuk a paradicsompalántákat Phytophthora infestans vizes spóra szuszpenziójával. A növényeket 100% relatív nedvességtartalmú 18-20 °C-os nedves kamrában tartjuk.
nap múlva meghatározzuk a paradicsom fertőzöttségi fokát. A kapott értékeket átszámítjuk a fertőzöttség százalékos értékeire. 0 % azt jelenti, hogy nincs fertőzöttség, 100 % teljes fertőzöttséget jelent.
A következő táblázat a kísérleti eredményeket mutatja.
A táblázat
Phytophthora-teszt (paradicsom) /protektív , 0,0005 % hatóanyagkoncentrációnál
Hatóanyag tapasztalt fertőzöttség
A képletű vegyület 59 (ismert) képletű vegyület 11
B. példa
Phytophthora-teszt (paradicsom) (szisztémás hatás) oldószer: 4,7 súlyrész aceton diszpergálószer: 0,3 súlyrész alkilarilpoliglikoléter víz: 95 súlyrész
A permetlé kívánt hatóanyagkoncentrációjához szükséges mennyiségű hatóanyagot elkeverjük az oldószerrel és a koncentrátumot az adott mennyiségű vízzel, amely a megnevezett adalékokat tartalmazza, hígítjuk.
2-4 lombleveles paradicsompalántákat Phytophthora irT’estans vizes spóra szuszpenzióval beoltjuk. A növényeket 7 óráig 20 °C-on és 100 %-os relatív nedvességtartalom mellett tartjuk.
Rövid száradási idő után a fent leírt módon előkészített permetlével bepermetezzük a növényeket, amíg csuromvizesek nem lesznek, majd 18—20 °C-os 100 %-os relatív nedvességtartalmú nedves kamrába helyezzük.
nap múlva kiértékeltük a paradicsompalánták fertőzottségi fokát. A kapott értékeket százalékosan fejeztük ki. 0 % azt jelenti, hogy nincs fertőzöttség és 100 % azt jelenti, hogy a fertőzöttség teljes.
Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja.
B táblázat
Phytophthora-teszt (paradicsom) /szisztémás
Hatóanyag Fertőzöttség 100 ppm hatóanyagkoncentrációnál
A képletű vegyület 71 (ismert) képletű vegyület 0
C. példa
Phytophtora-teszt (paradicsom) szisztémás hatás Oldószer: 4,7 súlyrész aceton
Emulgátor: 0,3 súlyrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot az adott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral elkeverjük és a koncentrátumot vízzel hígítjuk.
A szisztémás tulajdonságok vizsgálatára a készítményt egységföldre öntjük; ebben vannak a kísérleti növények. 3 nappal a kezelés után a növényeket Phytophthora infestans vizes spóraszuszpenziójával oltjuk be.
100 % relatív nedvességtartalom mellett 20 °C-ra állítjuk a növényeket egy inkubálókamrában.
nappal az oltás után történik az értékelés jelentős 1 öbblethatást tapasztaltunk a technika állásához képest az alábbi példák termékeivel.
-4184 315
Táblázat
Phytophthora-teszt (paradicsom) szisztémás
Hatóanyag Fertőzés 100 ppm példaszám hatóanyagkoncentráció mellett
A képletű vegyület 60 (ismert)
6
20
10
1
Előállítási példák 1. példa képletű vegyület g(0,05 mól) 3-(2,6-dimetilanilino)-l-butin és 5,95 g (0,075 mól) piridin 50 ml tetrahidrofuránnal készített forrásban levő oldatához 5 perc alatt 8,0 g (0,075 mól) ciklopropánkarbonsavkloridot csepegtetünk és visszafolyató hűtő alatt öt és fél óráig melegítünk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot ecetészter és híg sósav között kirázzuk és a szerves fázist 5 %-os nátronlúggal és vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Fekete olajos maradékot (9,7 g) kloroformban oldjuk, 24X3 cm-es Kieselgél-oszlopra felvisszük és 250 ml kloroformmal eluáljuk. Az oldószert lepárolva
8,9 g (73,9 %) 2,6-dimetil-N-(l-metil-2-propinil)-ciklopropánkarbonsavanilidet kapunk barna olaj formájában, melynek törésmutatója n^ : 1,5263.
Az a) eljárásváltozattal analóg módon az alábbi I általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő:
Példa szám: R1 1 R2 R3 R4 R5 R6 képletű vegyület Op.: °C
2 ch3 6-CH3 H ch3 h 9 80-83
3 ch3 6-CH3 H ch3 h 10 ng :1,5389
4 ch3 6-CH3 Η ch3 h 6 101-02
5 ch3 6-CH3 Η ch3 h 8 112-13
6 ch3 6-CH3 H ch3 h 7 72-73
7 ch3 6-CH3 H H H 1 72-76
8 ch3 6-CH3 H Η H 9 ηθ :1,5400
9 ch3 6-CH3 Η Η H 6 62-63
10 ch3 6-CH3 Η ch3 h 5 n™ :1,5232
11 ch3 6-CH3 Η Η H 12 155-56
Készítmény előállítási példák
1. Porzószer:
Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 0,5 súlyrész 4. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 99.5 súlyrész természetes kőliszttel és por finomságúra őröljük. Az így nyert készítményt a kívánt mennyiségben porozás útján a növényekre vagy környezetükbe visszük.
2. Permetpor: (diszpergálható por)
a) folyékony hatóanyag formálása
Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlyrész 8. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal és 8 súlyrész erősen diszpergált kovasavval, valamint 62 súlyrész természetes kőporliszttel elkeveqük és porrá őröljük. A felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel elkeverjük, hogy az így keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt mennyiségben tartalmazza.
b) szilárd hatóanyag formálása Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 50 súlyrész
2. példa szerinti hatóanyagot 1 súly rész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal és 8 súlyrész erősen diszpergált kovasavval, valamint 37 súlyrész természetes kőporliszttel elkeverünk és porrá őröljük.
A felhasználás előtt a nedvesítendő port annyi vízzel elkeverjük, hogy a létrejövő keverék a hatóanyagot a megkívánt koncentrációban tartalmazza.
3. Emulgeálható koncentrátum:
Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlytész 5. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 55 súlyrész xilo? és 10 súlyrész ciklohexán keverékében. Végül emulgátcrként 10 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsavas kalciumot és nonil-fenil-poliglikoléter keveréket adagolunk. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel elkeverjük, hogy az így létrejövő keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
4. Granulátum:
a) folyékony hatóanyag formálás Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 1 súlyrész 1. példa szerinti hatóanyagot felszórunk 9 súlyrész nedvszívó agyagra. A keletkező granulátumot a kívánt menynyiségben a növényekre vagy környezetükbe szórjuk.
b) szilárd anyag formálása
Haróanyagkészítmény célszerű előállításához összekeverürk 91 súlyrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokot 2 íúlyrész orsóolajat és végül 7 súlyrész finomra őrölt halóanyagelőkeveréket, amely 75 súlyrész 6. példa szerinti hatóanyagot és 25 súlyrész természetes kőporlisztet tartalmaz. A keveréket annyi ideig kezeljük egy megfelelő keverőben, míg egyenletes eloszlású szabadon folyó és nem porozó granulátumot nyerünk. A granulátumot a mindenkor megkívánt mennyiségben a növényekre vagy környezetükbe szóljuk.
5. ULV-formdlás:
Hatóanyagkészítmény célszerű előállítására 90 súlyrész 9. példa szerinti hatóanyaghoz 3 súlyrész polietilén-oxidot, mint emulgálószert adagolunk, majd a keveréket 80 °C-on 7 súlyrész aromás ásványolaj frakcióban oldjuk. Ezt a keveréket ULV eljárással a növényekre visszük.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű cikloalkán(alkén)karbonsav-anilidot tartalmaznak 0,1-95 súly% mennyiségben - a képletben
    R1 jelentése halogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkilcsoport,
    F2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    -5184 315
    R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 —4 szénatomos alkilcsoport,
    R5 jelentése hidrogénatom,
    R6 jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és 1—5 halogénatomot tartalmazó halogénalkenilcsoporttal vagy háromtagú metilén-csoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkil- vagy 4-7 szénatomos cikloalkenilcsoport szilárd hordozókkal, előnyösen természetes kőlisztekkel, szintetikus kőlisztekkel, tört kőzetekkel, granulált agyaggal, homokkal, és/vagy folyékony oldószerekkel, adott esetben felületaktív szerekkel, előnyösen nemionos és anionos emulgeátorokkal és adott esetben egyéb segédanyagokkal összekeverve.
  2. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmény hatóanyagaként is alkalmazható (I) általános képletű ciklo5 alkán(aikén)karbonsav-anilidek — a képletben R1—R6 jelentése az 1. igénypontban megadott — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű N-propargil-anilint — ahol R1 -Rs jelentése az 1. igénypontban megadott — valamely Illa, illetve IHb általános 1 o képletű savkloriddal vagy -bromiddal, illetve -anhidriddel - ahol R6 jelentése az 1. igénypontban megadott - hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk.
HU801923A 1979-08-03 1980-08-01 Fungicide compositions containing anilides of cycloalkanecarbo cylic acids and process for producing these compounds HU184315B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792931640 DE2931640A1 (de) 1979-08-03 1979-08-03 Cycloalkan(alken)carbonsaeure-anilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184315B true HU184315B (en) 1984-08-28

Family

ID=6077606

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801923A HU184315B (en) 1979-08-03 1980-08-01 Fungicide compositions containing anilides of cycloalkanecarbo cylic acids and process for producing these compounds

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0023669B1 (hu)
JP (1) JPS5626857A (hu)
AR (1) AR224904A1 (hu)
AT (1) ATE1522T1 (hu)
AU (1) AU6099280A (hu)
BR (1) BR8004839A (hu)
CA (1) CA1133510A (hu)
CS (1) CS214753B2 (hu)
DD (1) DD154666A5 (hu)
DE (2) DE2931640A1 (hu)
DK (1) DK333980A (hu)
ES (1) ES493953A0 (hu)
HU (1) HU184315B (hu)
IL (1) IL60729A (hu)
NZ (1) NZ194511A (hu)
PL (1) PL226010A1 (hu)
PT (1) PT71602A (hu)
SU (1) SU915778A3 (hu)
ZA (1) ZA804707B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3814505A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
US6906069B1 (en) 1999-01-08 2005-06-14 Amgen Inc. LXR modulators
AU2000235960A1 (en) * 2000-02-14 2001-08-27 Tularik, Inc. Lxr modulators
JP4434745B2 (ja) 2002-01-30 2010-03-17 アムジェン インコーポレイテッド 複素環式アリールスルホンアミドベンジル化合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH489198A (de) * 1967-10-19 1970-04-30 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US4001325A (en) * 1972-12-18 1977-01-04 Diamond Shamrock Corporation α-Chloroacetanilide selective herbicides
EP0005591B1 (en) * 1978-05-15 1982-06-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal acylanilide compounds, their preparation, compositions containing them and their use
DE2961993D1 (en) * 1978-10-31 1982-03-11 Bayer Ag Substituted n-propargyl anilines, process for their preparation and their use as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
NZ194511A (en) 1982-05-25
EP0023669B1 (de) 1982-09-08
BR8004839A (pt) 1981-02-10
SU915778A3 (en) 1982-03-23
ES8105271A1 (es) 1981-05-16
CA1133510A (en) 1982-10-12
ZA804707B (en) 1981-08-26
DK333980A (da) 1981-02-04
AR224904A1 (es) 1982-01-29
DE2931640A1 (de) 1981-02-19
EP0023669A1 (de) 1981-02-11
PT71602A (de) 1980-08-01
ATE1522T1 (de) 1982-09-15
ES493953A0 (es) 1981-05-16
CS214753B2 (en) 1982-05-28
IL60729A0 (en) 1980-10-26
IL60729A (en) 1983-10-31
AU6099280A (en) 1981-02-05
PL226010A1 (hu) 1981-11-27
DD154666A5 (de) 1982-04-14
DE3060826D1 (en) 1982-10-28
JPS5626857A (en) 1981-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3119736A (en) Halo-nitroaniline fungicides
US4945113A (en) herbicidal sulfonamide derivatives
EP0133418A2 (de) Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung
HU184315B (en) Fungicide compositions containing anilides of cycloalkanecarbo cylic acids and process for producing these compounds
JPS5838422B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物
US4119433A (en) 3-Halo-5-(lower alkoxy) phenoxy alkyl amides
JPS6348862B2 (hu)
EP0141319B1 (de) Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester
US4079147A (en) Fungicidally active derivatives of carbamic acid oxime-esters of isonitrosocyanoacetic acid
EP0062254A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
JPS6013039B2 (ja) 植物保護剤
EP0149427B1 (de) (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung
CH627343A5 (en) Microbicide
JPH0149344B2 (hu)
HU185884B (en) Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds
US4316911A (en) Ureidosulfenyl carbamate nematicides
EP0291809B1 (de) 2-Anilino-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
JPH0625168A (ja) 殺菌性ベンジルピリジン類
JPS59199667A (ja) Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法
US3644637A (en) Fungicidal mucononitriles
US3449114A (en) Herbicidal method employing n-allyldiphenylacetamide
EP0086747B1 (de) Neue Phenoxy-phenoxy-alkanoyl-thioamide als Herbizide
JPS58183688A (ja) オキサジアゾ−ル誘導体、その製法及び除草剤
KR820002292B1 (ko) 제초제로 유효한 클로로아세트 아닐리드의 제조방법
US4265658A (en) Novel cyclohexenone amino phenyl amides and their use as herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628